RU2659270C1 - Полиуретановая адгезивная композиция - Google Patents
Полиуретановая адгезивная композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2659270C1 RU2659270C1 RU2017107717A RU2017107717A RU2659270C1 RU 2659270 C1 RU2659270 C1 RU 2659270C1 RU 2017107717 A RU2017107717 A RU 2017107717A RU 2017107717 A RU2017107717 A RU 2017107717A RU 2659270 C1 RU2659270 C1 RU 2659270C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- adhesive composition
- polyurethane adhesive
- composition according
- polyurethane
- glycol
- Prior art date
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 38
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 claims abstract description 31
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 19
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical group C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- -1 polybutylene Polymers 0.000 claims description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 9
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 claims description 9
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 6
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical group [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 3
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 claims description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 2
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 2
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 2
- GKGXKPRVOZNVPQ-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylcyclohexane Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1CCCCC1 GKGXKPRVOZNVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 15
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 229920002523 polyethylene Glycol 1000 Polymers 0.000 description 12
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 10
- 229920013701 VORANOL™ Polymers 0.000 description 10
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 8
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 8
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N hexane carboxylic acid Natural products CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006284 nylon film Polymers 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOHPTLYPQCTZSE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylsuccinic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CC(O)=O GOHPTLYPQCTZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNWKAIFTTVGWLK-UHFFFAOYSA-N 3,3-diethylpentanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(CC)(CC)CC(O)=O RNWKAIFTTVGWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006309 Invista Polymers 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRMGBWBIGOIOF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;propan-2-amine Chemical compound CC(C)N.CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 WJRMGBWBIGOIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 238000004299 exfoliation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
- C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
- C08G18/0861—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers
- C08G18/0866—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers the dispersing or dispersed phase being an aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4808—Mixtures of two or more polyetherdiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/703—Isocyanates or isothiocyanates transformed in a latent form by physical means
- C08G18/705—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium
- C08G18/706—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium the liquid medium being water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
- C08G2170/80—Compositions for aqueous adhesives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Изобретение относится к адгезивной композиции для получения ламинатов. Полиуретановая адгезивная композиция содержит полиуретановую дисперсию и от 1,2 до 20%, в расчете на сухую массу относительно общей сухой массы полиуретановой дисперсии, полиизоцианатного сшивающего агента. Полиуретановая дисперсия представляет собой продукт взаимодействия, в расчете на сухую массу относительно общей сухой массы полиуретановой дисперсии, от 10 до 40% мономерного ароматического диизоцианата, от 30 до 65% простого полиэфирполиола, от 15 до 30% сложного полиэфирполиола, содержащего по меньшей мере одну алифатическую группу и одну ароматическую группу, от 0,1 до 8% полиамина и от 0,5 до 10% ионного поверхностно-активного вещества. 14 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Область действия изобретения
Настоящее изобретение относится к адгезивной композиции для получения ламинатов. В частности, настоящее изобретение относится к адгезивной композиции, содержащей полиуретановую дисперсию.
Введение
Адгезивные композиции применяют для соединения таких субстратов, как полиэтилен (ПЭ), полипропилен, сложный полиэфир, полиамид, металл, бумага или целлофан, для получения композиционных пленок, т.е. ламинатов. Ламинаты обычно применяют в упаковочной отрасли, особенно для упаковки пищевых продуктов. С точки зрения окружающей среды, здоровья и безопасности предпочтительно, чтобы адгезивы имели водную основу или не содержали растворителей. Полиуретановая дисперсия представляет собой один из широко применяемых компонентов не содержащих растворителей адгезивов.
Различные субстраты обычно предъявляют различные требования к наносимым на них адгезивам. Для соединения ПЭ субстратов с металлическими субстратами, например, необходимо, чтобы адгезив обладал особенно хорошими прочностью склеивания (ПС), прочностью термосклеивания (ТС), а также низким коэффициентом трения (КТ). Желательно обеспечить полиуретановую композицию, обладающую хорошими характеристиками ПС, ТС и КТ и, следовательно, подходящую для соединения ПЭ и металла.
Краткое описание изобретения
Согласно настоящему изобретению предложена полиуретановая адгезивная композиция, содержащая полиуретановую дисперсию и от 1,2% до 20%, в расчете на сухую массу относительно общей сухой массы полиуретановой дисперсии, полиизоцианатного сшивающего агента.
Полиуретановая дисперсия представляет собой продукт взаимодействия, в расчете на сухую массу относительно общей сухой массы полиуретановой дисперсии, от 10% до 40% мономерного ароматического диизоцианата, от 30% до 65% простого полиэфирполиола, от 15% до 30% сложного полиэфирполиола, содержащего по меньшей мере одну ароматическую группу и одну алифатическую группу, от 0,1% до 8% полиамина и от 0,5% до 10% ионного поверхностно-активного вещества.
Подробное описание изобретения
Полиуретановая адгезивная композиция содержит полиуретановую дисперсию.
Предпочтительно, содержание твердого вещества, т.е. содержание частиц полиуретанового полимера, в полиуретановой дисперсии составляет от 25% до 60%, предпочтительно, от 30% до 55% и более предпочтительно, от 35% до 50%.
Полиуретановая дисперсия представляет собой продукт взаимодействия мономерного ароматического диизоцианата, простого полиэфирполиола, сложного полиэфирполиола, содержащего по меньшей мере одну ароматическую группу и одну алифатическую группу, полиамина и ионного поверхностно-активного вещества. Полиуретановая дисперсия содержит, в расчете на сухую массу относительно общей сухой массы полиуретановой дисперсии, от 10% до 40%, предпочтительно, от 12% до 38%, и более предпочтительно, от 15% до 35% мономерного ароматического диизоцианата; от 30% до 65%, предпочтительно, от 35% до 60%, и более предпочтительно, от 40% до 55% простого полиэфирполиола; от 15% до 30%, предпочтительно, от 18% до 28% и более предпочтительно, от 20% до 25%, сложного полиэфирполиола, содержащего по меньшей мере одну ароматическую группу и одну алифатическую группу; от 0,1% до 8%, предпочтительно, от 0,2% до 6% и более предпочтительно, от 0,5% до 5% полиамина; и от 0,5% до 10%, предпочтительно, от 1% до 8% и более предпочтительно, от 1,5% до 6% ионного поверхностно-активного вещества.
Каждый из полиолов имеет молекулярную массу (Mw) от 500 до 4000 г/моль, предпочтительно, от 750 до 3500 г/моль, и более предпочтительно, от 800 до 3000 г/моль. Каждый из полиолов имеет функциональность (среднее число активных к изоцианату центров в молекуле) от 1,8 до 4, предпочтительно, от 1,9 до 3, и более предпочтительно, от 2 до 2,5.
Полиуретановая адгезивная композиция дополнительно содержит от 1,2% до 20%, предпочтительно, от 1,5% до 15%, и более предпочтительно, от 2,5% до 10%, в расчете на сухую массу относительно общей сухой массы полиуретановой дисперсии, полиизоцианатного сшивающего агента.
Полиуретановая дисперсия
Полиуретановую дисперсию согласно настоящему изобретению получают из полиуретанового форполимера. Полиуретановый форполимер согласно настоящему изобретению получают из мономерного ароматического диизоцианата, простого полиэфирполиола и сложного полиэфирполиола, содержащего по меньшей мере одну ароматическую группу и одну алифатическую группу, любыми способами, хорошо известными специалисту в данной области техники, включая конденсационную полимеризацию. Полиуретановый форполимер предпочтительно представляет собой форполимер с концевыми группами NCO. Предпочтительно, при получении полиуретанового форполимера не применяют органического растворителя.
Мономерные ароматические диизоцианаты предпочтительно имеют молекулярную массу Mw менее 300 г/моль, и предпочтительно, менее 275 г/моль. Мономерные ароматические диизоцианаты выбраны из метилендифенилдиизоцианата (MDI), толуолдиизоцианата (TDI) и комбинации указанных соединений. TDI можно применять с любым широко доступным распределением изомеров. Наиболее доступный TDI имеет распределение изомеров 80% 2,4-изомера и 20% 2,6-изомера. Также можно применять TDI с другими распределениями изомеров. При применении MDI он, предпочтительно, представляет собой чистый 4,4’-MDI или любую комбинацию изомеров MDI. Более предпочтительно, он представляет собой чистый 4,4’-MDI и любую комбинацию 4,4’-MDI с другими изомерами MDI. При применении комбинации 4,4’-MDI с другими изомерами MDI, предпочтительная концентрация 4,4’-MDI составляет от 25% до 75% относительно всех изомеров MDI.
Простые полиэфирполиолы представляют собой продукты полиприсоединения, сополиприсоединения и прививки этиленоксида, пропиленоксида, тетрагидрофурана и бутиленоксида, продукты конденсации многоатомных спиртов, и любую комбинацию указанных продуктов. Подходящие примеры простых полиэфирполиолов включают полипропиленгликоль (ППГ), полиэтиленгликоль (ПЭГ), полибутиленгликоль (ПБГ), политетраметиленэфиргликоль (PTMEG) и любую комбинацию указанных соединений. Предпочтительно, простые полиэфирполиолы представляют собой комбинацию ПЭГ и по меньшей мере одного из других вышеописанных простых полиэфирполиолов. Более предпочтительно, простые полиэфирполиолы представляют собой комбинацию ПЭГ и по меньшей мере одного из ППГ, полибутиленгликоля и PTMEG.
Сложные полиэфирполиолы, содержащие по меньшей мере одну ароматическую группу и одну алифатическую группу, представляют собой продукты конденсации диолов и дикарбоновых кислот.
Подходящими примерами диолов являются этиленгликоль, бутиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, полиалкиленгликоли, такие как полиэтиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол, неопентилгликоль и любая комбинация указанных соединений. Для получения функциональности полиола выше 2 можно также применять триолы и/или тетраолы. Подходящие примеры триолов включают триметилолпропан и глицерин. Подходящие примеры тетраолов включают эритрит и пентаэритрит.
Дикарбоновые кислоты представляют собой смеси ароматической кислоты и алифатической кислоты. Подходящими примерами ароматических кислот являются фталевая кислота, изофталевая кислота и терефталевая кислота; подходящими примерами алифатических кислот являются адипиновая кислота, азелаиновая кислота, глутаровая кислота, тетрахлорфталевая кислота, малеиновая кислота, фумаровая кислота, итаконовая кислота, малоновая кислота, пробковая кислота, 2-метилянтарная кислота, 3,3-диэтилглутаровая кислота и 2,2-диметилянтарная кислота. Кроме того, можно применять ангидриды указанных кислот. Предпочтительно, алифатические кислоты и ароматические кислоты являются насыщенными и соответственно представляют собой адипиновую кислоту и изофталевую кислоту. Монокарбоновые кислоты, такие как бензойная кислота и гексанкарбоновая кислота, следует минимизировать или исключить.
Полиуретановые форполимеры диспергируют в воде при помощи ионного поверхностно-активного вещества, а затем применяют полиамин для получения полиуретановой дисперсии.
Предпочтительно, ионное поверхностно-активное вещество является анионным. Подходящие примеры анионных поверхностно-активных веществ выбраны из сульфонатов, фосфатов, карбоксилатов и любых комбинаций указанных веществ. Предпочтительно, анионное поверхностно-активное вещество представляет собой сульфонат, такой как додецилбензолсульфонат натрия, додецилсульфонат натрия, додецилдифенилоксиддисульфонат натрия, н-децилдифенилоксиддисульфонат натрия, додецилбензолсульфонат изопропиламина и гексилдифенилоксиддисульфонат натрия. Более предпочтительно, анионное поверхностно-активное вещество представляет собой додецилбензолсульфонат натрия.
Ионное поверхностно-активное вещество предпочтительно вводят в полиуретановый форполимер перед добавлением воды, но за рамки настоящего изобретения также не выходит введение поверхностно-активного вещества в воду перед добавлением полиуретанового форполимера.
Затем, после введения ионного поверхностно-активного вещества, вводят полиамины и воду с целью роста цепи.
Предпочтительно, полиамины представляют собой диамины, в которых аминогруппа представляет собой первичный или вторичный амин. Подходящие примеры диаминов включают этилендиамин, 1,2- и 1,3-диаминопропан, 1,4-диаминобутан, 1,6-диаминогексан, изофорондиамин и любые комбинации указанных соединений.
Полиизоцианатный сшивающий агент
Полиизоцианатный сшивающий агент согласно настоящему изобретению содержит две или более изоцианатные группы в молекуле. Предпочтительный полиизоцианатный сшивающий агент содержит три или более изоцианатные группы в молекуле. Более предпочтительно, полиизоцианатные сшивающие агенты представляют собой тримеры мономерных диизоцианатов.
Предпочтительными мономерными диизоцианатами для получения полиизоцианатного сшивающего агента являются мономерные алифатические диизоцианаты. Подходящие примеры мономерных алифатических диизоцианатов включают 1,6-гексаметилендиизоцианат (HDI), 1-изоцианато-3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексан (IPDI), 4,4’-диизоцианатодициклогексилметан (H12MDI), ди-изоцианатометил-циклогексан (ADI) и любые комбинации указанных соединений. Предпочтительными мономерными алифатическими диизоцианатами являются HDI и ADI, и наиболее предпочтительным мономерным алифатическим диизоцианатом является HDI. При получении полиизоцианатного сшивающего агента можно, факультативно, применять вышеописанные ароматические мономерные диизоцианаты.
Предпочтительно, полиизоцианатный сшивающий агент является гидрофильно модифицированным. Гидрофильная модификация представляют собой способ, согласно которому одна или более изоцианатных групп взаимодействуют с соединением для присоединения гидрофильной группы к главной цепи молекулы. Предпочтительными гидрофильными группами являются анионные группы или группы, содержащие по меньшей мере одно звено этиленоксида.
Полиизоцианатный сшивающий агент вводят в полиуретановую дисперсию при перемешивании для получения полиуретановой адгезивной композиции согласно настоящему изобретению.
Другие добавки
Полиуретановая дисперсия может дополнительно содержать усилитель адгезии, посредством реакции связывающийся с главной цепью полиуретанового форполимера. Усилитель адгезии можно также вводить в полиуретановую адгезивную композицию в качестве последующей добавки. Выбор соответствующего усилителя адгезии хорошо известен в данной области техники, и его применяют в количестве от 0,1% до 3%, предпочтительно, от 0,1% до 2%, и более предпочтительно, от 0,1% до 1%, в расчете на сухую массу относительно сухой массы полиуретанового форполимера.
В настоящем изобретении можно применять любые усилители адгезии, причем предпочтительным является силановый усилитель адгезии. Подходящие примеры силановых усилителей адгезии включают аминосилан, такой как аминопропилтриэтоксисилан, эпоксисилан, такой как 3-глицидоксипропилтриэтоксисилан, и меркаптосилан, такой как гамма-меркаптопропилтриметоксисилан.
Ламинат
Полиуретановую адгезивную композицию наносят на поверхность субстратов, включая металлические фольги, пленки из сложных полиэфиров и нейлоновые пленки. Предпочтительно, ее наносят на поверхность металлических фольг. Более предпочтительно, металлическая фольга представляет собой алюминиевую (Al) фольгу.
Затем нанесенную полиуретановую адгезивную композицию высушивают с образованием сухого слоя. Нанесенную полиуретановую адгезивную композицию считают сухой, когда оставшееся количество воды составляет менее 10% от нанесенной полиуретановой адгезивной композиции.
Поверхность полиэтиленовой пленки помещают на сухой слой нанесенной полиуретановой адгезивной композиции, получая композиционный материал полиэтиленовая пленка-полиуретановый адгезив-металлическая фольга (композиционные пленки, также известные как ламинат). Металлическую фольгу можно заменить в различных применениях пленкой из сложного полиэфира или найлоновой пленкой. Ламинат предпочтительно подвергают механическому воздействию для спрессовывания пленок еще более плотно. Такое механическое воздействие предпочтительно прикладывают, пропуская ламинат между валиками.
Ламинат может представлять собой часть более толстого ламината, содержащего дополнительные пленки и дополнительные адгезивные композиции. Дополнительные пленки могут представлять собой любые пленки, широко применяемые в области ламинатов, включая полимерные пленки, бумагу и металлические фольги. Дополнительные адгезивные композиции могут быть одинаковыми или отличными от полиуретановой адгезивной композиции согласно настоящему изобретению, и могут представлять собой адгезивные композиции, широко применяемые в области ламинатов.
Примеры
I. Исходные материалы:
Изоцианат:
Изоцианат ISONATE™ 50 O,P’ (50 O,P’) представляет собой смесь 2,4-MDI и 4,4’-MDI, коммерчески доступную от The Dow Chemical Company.
Изоцианат ISONATE™ 125M (125M) представляет собой чистый 4,4’-MDI, коммерчески доступный от The Dow Chemical Company.
Сложный полиэфирполиол:
Полиол BESTER™ 104 (BESTER 104) представляет собой сложный полиэфирполиол, содержащий одну алифатическую группу и одну ароматическую группу, и коммерчески доступный от The Dow Chemical Company.
Полиол HSM-822-3 (HSM) представляет собой сложный полиэфирполиол, содержащий одну алифатическую группу и одну ароматическую группу, и коммерчески доступный от Xuchuan Chemical (Suzhou) Co., Ltd.
Полиол XCP-940AD (XCP) представляет собой сложный полиэфирполиол, содержащий одну алифатическую группу и одну ароматическую группу, и коммерчески доступный от Xuchuan Chemical (Suzhou) Co., Ltd.
Полиол BESTER™ 127 (BESTER 127) представляет собой сложный полиэфирполиол, содержащий одну алифатическую группу и не содержащий ароматических групп, и коммерчески доступный от The Dow Chemical Company.
Полиол BESTER™ 264 (BESTER 264) представляет собой сложный полиэфирполиол, содержащий одну алифатическую группу и не содержащий ароматических групп, и коммерчески доступный от The Dow Chemical Company.
Простой полиэфирполиол:
Полиол VORANOL™ CP750 (CP750) представляет собой простой полиэфирполиол, коммерчески доступный от The Dow Chemical Company.
Полиол VORANOL™ 2120 (VORANOL 2120) представляет собой простой полиэфирполиол, коммерчески доступный от The Dow Chemical Company.
Полиол VORANOL™ WD2139 (WD2139) представляет собой простой полиэфирполиол, коммерчески доступный от The Dow Chemical Company.
Полиол VORANOL™ V1010 (V1010) представляет собой простой полиэфирполиол, коммерчески доступный от The Dow Chemical Company.
Полиэтиленгликоль CARBOWAX™ 1000 (PEG 1000) представляет собой простой полиэфирполиол, коммерчески доступный от The Dow Chemical Company.
Полиол TERATHANE™ PTMEG 2000 (PTMEG 2000) представляет собой простой полиэфирполиол, коммерчески доступный от Invista Company.
Сшивающий агент:
Сшивающий агент CR3A (CR3A) представляет собой гидрофильномодифицированный полиизоцианатный сшивающий агент, коммерчески доступный от The Dow Chemical Company.
Другие:
Поверхностно-активное вещество RHODACAL™ DS-4 (DS-4) представляет собой анионное поверхностно-активное вещество с содержанием сухого вещества 24%, коммерчески доступное от Rhodia Company.
1,2-пропандиамин (PDA) представляет собой диамин, коммерчески доступный от Sigma-Aldrich Company.
II. Способы испытаний
1. Прочность склеивания (ПС)
Ламинаты согласно настоящему изобретению нарезали на полосы шириной 15 мм для испытания на отслаивание со скоростью ползуна 250 мм/мин на системе 5940 Series Single Column Table Top System, доступной от Instron Corporation. Во время испытания конец каждой полосы слегка оттягивали пальцами, чтобы убедиться, что конец составляет 90 градусов с направлением отслаивания. Для каждого образца испытывали три полосы и вычисляли среднее значение. Результаты указаны в единицах Н/15 мм. Чем выше значение, тем лучше прочность склеивания.
2. Прочность термосклеивания (ТС)
Ламинаты обрабатывали на термосклеивающей машине HSG-C Heat-Sealing Machine, доступной от Brugger Company, при температуре склеивания 140°С и давлении 300 Н в течение 1 секунды, затем охлаждали и нарезали на полосы шириной 15 мм для испытания на прочность термосклеивания со скоростью ползуна 250 мм/мин на системе 5940 Series Single Column Table Top System, доступной от Instron Corporation. Для каждого образца испытывали три полосы и вычисляли среднее значение. Результаты указаны в единицах Н/15 мм. Чем выше значение, тем лучше прочность термосклеивания.
3. Коэффициент трения (КТ)
Ламинаты помещали в печь при 50°С на 48 ч, затем вынимали, охлаждали и нарезали на кусочки 64 мм×64 мм и 10 см×10 см. Кусочки 64 мм×64 мм прикрепляли на движок и кусочки 10 см×10 см прикрепляли на платформу прибора для испытаний на коэффициент трения GM-1 (GM-1 Tester), доступного от Guangzhou Biaoji Packaging Equipment Co., Ltd., так чтобы полиэтиленовые стороны обоих образцов были обращены друг к другу. Прибор GM-1 Tester калибровали перед испытанием. Для каждого образца испытывали три пары кусочков (один 64 мм×64 мм и один 10 см×10 см) и вычисляли среднее значение. Результаты указаны как безразмерное число. Чем ниже полученное значение, тем лучше характеристика КТ.
III. Примеры
1. Получение полиуретановых дисперсий согласно настоящему изобретению 1 – 5 (ПУ 1 – 5) и сравнительных полиуретановых дисперсий 6 – 11 (Сравн. ПУ 6 – 11)
Изоцианат добавляли к смеси полиолов и проводили реакцию при 65 – 90°С в течение 4 – 5 ч до достижения смесью теоретического содержания изоцианатных групп (NCO) и получения форполимера. Полиуретановый форполимер переносили в пластиковую банку, и добавляли в пластиковую банку поверхностно-активное вещество RHODACAL DS-4 при перемешивании со скоростью 2000 – 3000 об/мин в течение 1 – 3 минут. В ту же банку добавляли при перемешивании 5°С ДИ воду, с образованием гомогенной дисперсии. Затем добавляли к дисперсии водный раствор (20%) 1,2-пропандиамина (PDA) медленно при перемешивании со скоростью 1000 – 1500 об./мин в течение 15 – 30 минут, с образованием полиуретановых дисперсий. Компоненты каждой ПУ дисперсии подробно указаны в таблице 1.
Таблица 1
100% | Изоцианат | Сложный полиэфирполиол | Простой полиэфирполиол |
ПУ 1 | 32,6% 50 O,P’ | 29,2% HSM | 33,3% V1010; 4,9% PEG1000 |
ПУ 2 | 22,2% 125M | 19,9% XCP | 54,4% VORANOL 2120; 3,5% PEG1000 |
ПУ 3 | 18,6% 50 O,P’ | 16,3% XCP | 58,9% WD2139; 6,2% PEG 1000 |
ПУ 4 | 24,1% 125M | 22,5% BESTER 104 | 44,9% VORANOL 2120; 8,5% PEG1000 |
ПУ 5 | 27,4% 50 O,P’ | 28,3% HSM | 35% VORANOL 2120; 5,7% PEG 1000; 3,6% CP750 |
Сравн. ПУ 6 | 21,7% 125M | 48,5% BESTER 127 | 26,5% V1010; 3,3% PEG1000 |
Сравн. ПУ 7 | 24,1% 50 O,P’ | 22,5% BESTER 264 | 44,9% VORANOL 2120; 8,5% PEG1000 |
Сравн. ПУ 8 | 46% 50 O,P’ | 23,4% HSM | 26,7% V1010; 3,9% PEG 1000 |
Сравн. ПУ 9 | 17,6% 125M | - | 41,3% VORANOL 2120; 36,1% PTMEG 2000; 4,6% PEG 1000 |
Сравн. ПУ 10 | 18,3% 125M | 74,5% BESTER 127 | 7,2% PEG 1000 |
Сравн. ПУ 11 | 24,5% HDI | 32,7% HSM | 37,3% V1010; 5,5% PEG 1000 |
2. Получение полиуретановых адгезивных композиций и ламинатов
Каждую из вышеуказанных полиуретановых дисперсий смешивали с 2% по массе, относительно общей массы ПУ дисперсии, сшивающего агента CR3A в течение 15 минут с образованием полиуретановой адгезивной композиции. Полиуретановую адгезивную композицию наносили на алюминиевую фольгу с подложкой из полиэтилентерефталата (ПЭТ), высушивали при 80°С в печи в течение 40 с, затем извлекали из печи и накрывали (или ламинировали) ПЭ пленкой толщиной 40 мкм при помощи ламинирующей машины HL-101 Laminating Machine, доступной от Cheminstruments, Inc. Ламинат Al фольга-полиуретановая адгезивная композиция-ПЭ пленка отверждали в течение 48 ч при 50°С и испытывали.
IV. Результаты
Таблица 2
Адгезив | ПУ | ПС (Н/15 мм) |
ТС (Н/15 мм) |
КТ |
1 | ПУ 1 | 5,4 | 51 | 0,2 |
2 | ПУ 2 | 5,1 | 44 | 0,23 |
3 | ПУ 3 | 4,8 | 40 | 0,28 |
4 | ПУ 4 | 4,3 | 42 | 0,26 |
5 | ПУ 5 | 4,5 | 56 | 0,25 |
Сравн. 6 | Сравн. ПУ 6 | 3,4 | 35 | 0,45 |
Сравн. 7 | Сравн. ПУ 7 | 2,3 | 30 | 0,38 |
Сравн. 8 | Сравн. ПУ 8 | 2,0 | 20 | 0,46 |
Сравн. 9 | Сравн. ПУ 9 | 1,6 | 18 | 0,5 |
Сравн. 10 | Сравн. ПУ 10 | 2,5 | 28 | 0,27 |
Сравн. 11 | Сравн. ПУ 11 | 2,2 | 29 | 0,25 |
Сравн. ПУ 6 представлял собой продукт взаимодействия нерекомендованного сложного полиэфирполиола (сложный полиэфирполиол, содержащий одну алифатическую группу, но не содержащий ароматических групп) и недостаточной концентрации простого полиэфира. В Сравн. ПУ 7 применяли нерекомендованный сложный полиэфирполиол (сложный полиэфирполиол, содержащий одну алифатическую группу, но не содержащий ароматических групп). В Сравн. ПУ 8 применяли более высокое содержание изоцианата по сравнению с ПУ 1 – 5. В Сравн. ПУ 9 применяли более высокое содержание простого полиэфирполиола по сравнению с ПУ 1 – 5 и не применяли сложного полиэфирполиола. В Сравн. ПУ 10 применяли более высокое содержание и нерекомендованный сложный полиэфирполиол (сложный полиэфирполиол, содержащий одну алифатическую группу, но не содержащий ароматических групп), и недостаточное содержание простого полиэфирполиола. В Сравн. ПУ 11 применяли нерекомендованный изоцианат и более высокое содержание сложного полиэфирполиола, по сравнению с ПУ 1 – 5. Все указанные сравнительные полиуретановые дисперсии, входящие в состав сравнительной полиуретановой адгезивной композиции (адгезива), обеспечили худшие показатели ПС, ТС и КТ по сравнению с адгезивами, полученными из полиуретановых дисперсий согласно настоящему изобретению, т.е. ПУ 1 – 5.
Полученные результаты указывают на критически важные технические признаки настоящего изобретения, то есть компоненты полиуретановой адгезивной композиции и их концентрации.
Claims (15)
1. Полиуретановая адгезивная композиция, содержащая полиуретановую дисперсию и от 1,2 до 20%, в расчете на сухую массу относительно общей сухой массы полиуретановой дисперсии, полиизоцианатного сшивающего агента, причем полиуретановая дисперсия представляет собой продукт взаимодействия, в расчете на сухую массу относительно общей сухой массы полиуретановой дисперсии, от 10 до 40% мономерного ароматического диизоцианата, от 30 до 65% простого полиэфирполиола, от 15% до 30% сложного полиэфирполиола, содержащего по меньшей мере одну алифатическую группу и одну ароматическую группу, от 0,1 до 8% полиамина и от 0,5 до 10% ионного поверхностно-активного вещества.
2. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что каждый из полиолов имеет молекулярную массу от 500 до 4000 г/моль и функциональность от 1,8 до 4.
3. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что мономерный ароматический диизоцианат выбран из метилендифенилдиизоцианата, толуолдиизоцианата и их комбинации.
4. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что мономерный ароматический диизоцианат имеет молекулярную массу менее 300 г/моль.
5. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что простой полиэфирполиол выбран из полипропиленгликоля, полиэтиленгликоля, полибутиленгликоля, политетраметиленэфиргликоля и любой их комбинации.
6. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 5, отличающаяся тем, что простой полиэфирполиол представляет собой комбинацию полиэтиленгликоля и по меньшей мере одного из полипропиленгликоля, полибутиленгликоля и политетраметиленэфиргликоля.
7. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что сложный полиэфирполиол представляет собой продукт конденсации диолов и дикарбоновых кислот.
8. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 7, отличающаяся тем, что диолы выбраны из этиленгликоля, бутиленгликоля, диэтиленгликоля, триэтиленгликоля, полиалкиленгликолей, 1,2-пропандиола, 1,3-пропандиола, 1,3-бутандиола, 1,4-бутандиола, 1,6-гександиола, неопентилгликоля и любой их комбинации.
9. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 7, отличающаяся тем, что сложный полиэфирполиол представляет собой продукт конденсации диолов, триолов и дикарбоновых кислот.
10. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 7, отличающаяся тем, что сложный полиэфирполиол представляет собой продукт конденсации диолов, тетраолов и дикарбоновых кислот.
11. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что ионное поверхностно-активное вещество является анионным и выбрано из сульфонатов, фосфатов, карбоксилатов и любой их комбинации.
12. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 11, отличающаяся тем, что ионное поверхностно-активное вещество представляет собой додецилбензолсульфонат натрия.
13. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что полиамин выбран из этилендиамина, 1,2- и 1,3-диаминопропана, 1,4-диаминобутана, 1,6-диаминогексана, изофорондиамина и любой их комбинации.
14. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что полиизоцианатный сшивающий агент представляет собой тримеры мономерных алифатических диизоцианатов, выбранных из 1,6-гексаметилендиизоцианата, 1-изоцианато-3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексана, 4,4'-диизоцианатодициклогексилметана, диизоцианатометилциклогексана и любой их комбинации.
15. Полиуретановая адгезивная композиция по п. 14, отличающаяся тем, что полиизоцианатный сшивающий агент является гидрофобно модифицированным.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/CN2014/085083 WO2016029336A1 (en) | 2014-08-25 | 2014-08-25 | Polyurethane adhesive composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2659270C1 true RU2659270C1 (ru) | 2018-06-29 |
Family
ID=55398555
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017107717A RU2659270C1 (ru) | 2014-08-25 | 2014-08-25 | Полиуретановая адгезивная композиция |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170247588A1 (ru) |
EP (1) | EP3186330B1 (ru) |
JP (1) | JP6405452B2 (ru) |
CN (1) | CN106661416B (ru) |
AR (1) | AR102707A1 (ru) |
BR (1) | BR112017003584B1 (ru) |
MX (1) | MX2017002310A (ru) |
RU (1) | RU2659270C1 (ru) |
TW (1) | TWI688628B (ru) |
WO (1) | WO2016029336A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018013220A1 (en) * | 2016-07-11 | 2018-01-18 | Dow Global Technologies Llc | High-solids content solvent-based adhesive compositions and methods of making same |
JP6891701B2 (ja) * | 2017-07-26 | 2021-06-18 | 日油株式会社 | ウレタン塗料組成物、硬化塗膜、および樹脂部材 |
CN109467671B (zh) * | 2017-09-08 | 2020-12-18 | 乐陵思盛聚合物材料有限公司 | 水性聚异氰酸酯固化剂的制备 |
DE102017221670A1 (de) * | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Tesa Se | Latent reaktiver Klebefilm enthaltend mindestens eine Substanz / einen Stoff / eine Komponente, der / die die Oberflächenspannung einer Flüssigkeit und / oder die Grenzflächenspannung zwischen zwei Phasen herabsetzen kann |
WO2019109327A1 (en) * | 2017-12-08 | 2019-06-13 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Two-part foamable polyurea-polyurethane adhesive composition |
WO2020199175A1 (en) * | 2019-04-04 | 2020-10-08 | Dow Global Technologies Llc | Solventless adhesive composition and method for preparing thereof |
EP4025664A4 (en) * | 2019-06-03 | 2023-06-21 | Dow Global Technologies LLC | METHOD FOR REDUCING THE COEFFICIENT OF FRICTION OF A LAMINATE COMPRISING A POLYURETHANE ADHESIVE |
EP4051746A4 (en) * | 2019-10-31 | 2023-06-21 | Dow Global Technologies LLC | ADHESIVE COMPOSITION |
WO2021173301A2 (en) * | 2020-02-27 | 2021-09-02 | Illinois Tool Works Inc. | Heat transfer label and process for the use thereof |
EP4240802A4 (en) * | 2020-11-03 | 2024-06-26 | Dow Global Technologies LLC | ADHESIVE COMPOSITION |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4663377A (en) * | 1985-06-15 | 1987-05-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyisocyanate preparation dispersible in water and their use as an additive for aqueous adhesives |
WO2004052956A1 (en) * | 2002-12-11 | 2004-06-24 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane prepolymer, stable aqueous dispersions with high solids containing the same and method of using and preparing the aqueous dispersions |
EP1914282A1 (de) * | 2006-10-17 | 2008-04-23 | Bayer MaterialScience AG | Wässriges Beschichtungsmittel auf Basis eines Bindemittelgemisches als Basislack |
RU2478660C2 (ru) * | 2007-11-07 | 2013-04-10 | Байер Матириальсайенс Аг | Дисперсионные адгезивы i |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5532058A (en) * | 1990-12-10 | 1996-07-02 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Dry-bonded film laminate employing polyurethane dispersion adhesives with improved crosslinkers |
EP0490026A3 (en) * | 1990-12-10 | 1992-09-30 | H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Improved aqueous emulsion dispersion adhesives based on a polyol and a hindered isocyanate compound |
JP3448691B2 (ja) * | 1993-10-29 | 2003-09-22 | コニシ株式会社 | ウレタン樹脂組成物 |
JPH1161082A (ja) * | 1997-08-22 | 1999-03-05 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリウレタン系接着剤 |
JP5358863B2 (ja) * | 2000-11-15 | 2013-12-04 | Dic株式会社 | ポリウレタン水性分散体 |
JP3885531B2 (ja) * | 2001-08-17 | 2007-02-21 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 水性ポリウレタン系エマルジョン、並びにこれを用いた水性接着剤及び水性塗料 |
JP4106996B2 (ja) * | 2002-07-19 | 2008-06-25 | Dic株式会社 | ポリウレタン樹脂水性分散体及び水性接着剤 |
CN100344667C (zh) * | 2003-05-28 | 2007-10-24 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 水性涂层试剂 |
EP2021393A1 (en) * | 2006-05-16 | 2009-02-11 | Dow Global Technologies Inc. | Aqueous non-ionic hydrophilic polyurethane dispersions, and a continuous process of making the same |
CN100506939C (zh) * | 2007-01-25 | 2009-07-01 | 南京工业大学 | 一种复合薄膜用水性聚氨酯胶粘剂及其制备方法 |
JP5563482B2 (ja) * | 2008-01-25 | 2014-07-30 | ヘンケル コーポレイション | 無溶媒接着剤に有用な液状ポリウレタンプレポリマー |
JP2010007043A (ja) * | 2008-05-29 | 2010-01-14 | Tosoh Corp | 水性複合樹脂分散体 |
CN101649039B (zh) * | 2008-08-15 | 2012-05-02 | 段友芦 | 高固体含量、低活化温度的水性聚氨酯分散液,制备方法及其用途 |
CN101899277B (zh) * | 2010-04-30 | 2013-01-09 | 华烁科技股份有限公司 | 一种rfid天线基材用水性聚氨酯胶粘剂 |
US9005762B2 (en) * | 2011-12-09 | 2015-04-14 | Basf Se | Use of aqueous polyurethane dispersions for composite foil lamination |
EP2788447B1 (de) * | 2011-12-09 | 2015-09-16 | Basf Se | Verwendung von wässrigen polyurethandispersionen zur verbundfolienkaschierung |
TW201430075A (zh) * | 2012-09-21 | 2014-08-01 | Dow Global Technologies Llc | 具增強之可移除性之聚胺酯分散體系塗層 |
CN105722894A (zh) * | 2013-12-04 | 2016-06-29 | 尤尼吉可株式会社 | 聚烯烃树脂水性分散体 |
-
2014
- 2014-08-25 MX MX2017002310A patent/MX2017002310A/es unknown
- 2014-08-25 JP JP2017510857A patent/JP6405452B2/ja active Active
- 2014-08-25 EP EP14900578.7A patent/EP3186330B1/en active Active
- 2014-08-25 BR BR112017003584-7A patent/BR112017003584B1/pt active IP Right Grant
- 2014-08-25 WO PCT/CN2014/085083 patent/WO2016029336A1/en active Application Filing
- 2014-08-25 CN CN201480081393.1A patent/CN106661416B/zh active Active
- 2014-08-25 RU RU2017107717A patent/RU2659270C1/ru active
- 2014-08-25 US US15/506,576 patent/US20170247588A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-07-27 TW TW104124239A patent/TWI688628B/zh active
- 2015-08-24 AR ARP150102706A patent/AR102707A1/es active IP Right Grant
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4663377A (en) * | 1985-06-15 | 1987-05-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyisocyanate preparation dispersible in water and their use as an additive for aqueous adhesives |
WO2004052956A1 (en) * | 2002-12-11 | 2004-06-24 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane prepolymer, stable aqueous dispersions with high solids containing the same and method of using and preparing the aqueous dispersions |
EP1914282A1 (de) * | 2006-10-17 | 2008-04-23 | Bayer MaterialScience AG | Wässriges Beschichtungsmittel auf Basis eines Bindemittelgemisches als Basislack |
RU2478660C2 (ru) * | 2007-11-07 | 2013-04-10 | Байер Матириальсайенс Аг | Дисперсионные адгезивы i |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR102707A1 (es) | 2017-03-22 |
EP3186330A1 (en) | 2017-07-05 |
JP2017531062A (ja) | 2017-10-19 |
CN106661416B (zh) | 2022-01-14 |
WO2016029336A1 (en) | 2016-03-03 |
EP3186330B1 (en) | 2019-11-20 |
EP3186330A4 (en) | 2018-05-02 |
TWI688628B (zh) | 2020-03-21 |
BR112017003584B1 (pt) | 2021-12-21 |
CN106661416A (zh) | 2017-05-10 |
BR112017003584A2 (pt) | 2017-12-05 |
US20170247588A1 (en) | 2017-08-31 |
MX2017002310A (es) | 2017-05-22 |
JP6405452B2 (ja) | 2018-10-17 |
TW201608002A (zh) | 2016-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2659270C1 (ru) | Полиуретановая адгезивная композиция | |
EP3574031B1 (en) | Two-component solventless adhesive compositions | |
JP7161409B2 (ja) | アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物 | |
RU2736512C2 (ru) | Двухкомпонентные адгезивные композиции, не содержащие растворителя, и способы их получения | |
TWI756219B (zh) | 包括胺引發之多元醇之雙組分無溶劑黏著劑組合物 | |
EP3455274B1 (en) | Two-component solventless adhesive compositions comprising an amine-initiated polyol | |
TWI834600B (zh) | 雙組分無溶劑黏著劑組合物及製造其之方法 | |
TWI839322B (zh) | 雙組分無溶劑黏著劑組合物及製造其之方法 | |
TWI734703B (zh) | 聚胺基甲酸酯黏著劑組合物 | |
JP6821576B2 (ja) | 低モノマー積層接着 |