TWI834600B - 雙組分無溶劑黏著劑組合物及製造其之方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種包括多元醇組分及異氰酸酯組分之雙組分無溶劑黏著劑組合物。所述多元醇組分包括磷酸酯官能化合物,及至少一種選自聚酯、聚醚及其組合之多元醇;且所述異氰酸酯組分包括異氰酸酯預聚物,其為至少一種異氰酸酯單體與至少一種選自聚酯、聚醚及其所述組合之多元醇的反應產物。
Description
本發明係關於無溶劑黏著劑組合物。更特定言之,本發明係關於具有經改良之黏結強度、耐化學性及熱封強度的供與層壓膜一起使用的雙組分無溶劑黏著劑組合物及製造其之方法。
黏著劑組合物適用於各種目的。舉例而言,黏著劑組合物用於將基板,諸如聚乙烯、聚丙烯、聚酯、聚醯胺、金屬、紙或塞璐芬(cellophane)黏結在一起以形成複合膜,亦即層製品。黏著劑在不同的層壓最終用途應用中之用途為通常已知的。舉例而言,黏著劑可用於製造用於封裝行業中,尤其用於食品封裝之膜/膜及膜/箔層製品。用於層壓應用中之黏著劑或「層壓黏著劑」通常可分為三個類別:溶劑類、水類及無溶劑。黏著劑之效能視類別及塗覆黏著劑之應用而改變。
可以施用高達100%固體、不含有機溶劑或水性載劑的無溶劑層壓黏著劑。由於在塗覆時不需要自黏著劑乾燥有機溶劑或水,因此此等黏著劑可以高線速操作且在需要快速黏著劑塗覆之應用中為較佳的。溶劑類及水類層壓黏著 劑在塗覆時會受到可有效乾燥且移除溶劑或水載劑之速率限制。出於環境、健康及安全原因,層壓黏著劑較佳含水或無溶劑。
在無溶劑層壓黏著劑之類別內,存在諸多種類。一種特定種類包含雙組分聚胺甲酸酯類層壓黏著劑。通常,雙組分聚胺基甲酸酯類層壓黏著劑包含包括含異氰酸酯之預聚物的第一組分及包括一或多種多元醇之第二組分。第一組分係藉由異氰酸酯單體與聚醚多元醇及/或聚酯多元醇之反應獲得。第二組分為聚醚多元醇及/或聚酯多元醇。各組分可視情況包含一或多種添加劑。兩種組分以預定比率合併且塗覆於膜/箔基板上,其隨後層壓至另一膜/箔基板。
與含傳統溶劑之黏著劑相比,雙組分無溶劑聚胺基甲酸酯類層壓黏著劑包含較弱的初始黏結,且在可加工層製品之前產生緩慢黏結。此外,此等黏著劑尤其在酸性條件中往往會呈現相對較差耐化學性。在一些情況下,矽烷黏著促進劑併入於黏著劑組合物中以改良黏結強度。然而,矽烷黏著促進劑無法承受耐酸性,且黏著劑組合物之黏結強度在酸處理之後會受到損害。此外,併入矽烷黏著促進劑之層製品需要乾燥的儲存環境,因為矽烷對濕氣具有敏感性。
因此,期望具有經改良之黏結強度、耐化學性及熱封強度之雙組分無溶劑聚胺基甲酸酯類層壓黏著劑組合物及製造其之方法。
本發明提供一種包括多元醇組分及異氰酸酯組分之雙組分無溶劑黏著劑組合物。
多元醇組分包括磷酸酯官能化合物,及至少一種選自聚酯、聚醚及其組合之多元醇;且異氰酸酯組分包括異氰酸酯預聚物,所述異氰酸酯預聚物為至少一種異氰酸酯單體與至少一種選自聚酯、聚醚及其組合之多元醇的反應產物。
本發明進一步提供一種黏著劑組合物,其為多元醇組分與異氰酸酯組分之固化反應產物。
本發明進一步提供一種包括黏著劑組合物之層的層壓膜。
根據本發明之雙組分無溶劑黏著劑組合物包括多元醇組分及異氰酸酯組分。
多元醇組分
無溶劑黏著劑組合物包括至少一種多元醇組分,其包括磷酸酯官能化合物,及至少一種選自由聚酯多元醇、聚醚多元醇及其組合組成之群的多元醇。
具有兩個或大於兩個羥基之化合物為「多元醇」。具有恰好兩個羥基之多元醇為「二醇」。具有恰好三個羥基之多元醇為「三醇」。
在原子之相同直鏈中含有兩個或多於兩個酯鍵之化合物在本文中稱為「聚酯」。作為聚酯及多元醇之化合物在本文中已知為「聚酯多元醇」。適用於多元醇組分中之聚酯多元醇的分子量不超過4,000g/mol。另外,所揭示之聚酯多元醇的羥基官能度為至少1.5且不超過3(亦即,1.5 f 3)。
根據本發明之適用的聚酯多元醇包含(但不限於)二醇以及視情況地,多元醇(例如三醇、四醇)之聚縮合物,及二羧酸以及視情況地,聚羧酸(例如三羧酸、四羧酸)或羥基羧酸或內酯之聚縮合物。聚酯多元醇亦可衍生自對應聚羧酸酐或低級醇之對應聚羧酸酯,而非游離聚羧酸。
適合之二醇包含(但不限於)乙二醇、丁二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚伸烷二醇(諸如聚乙二醇),以及1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇及新戊二醇。為了達成大於2之聚酯多元醇官能度,官能度為3之多元醇可視情況包含於黏著劑組合物中(例如三羥甲基丙烷、甘油、赤藻糖醇、季戊四醇、三羥甲基苯(trimethylolbenzene)或異氰脲酸參羥乙酯)。
適合之二羧酸包含(但不限於)脂族酸、芳族酸及其組合。適合之芳族酸之實例包含鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸及四氫鄰苯二甲酸。適合之脂族酸之實例包含六氫鄰苯二甲酸、環己二酸、己二酸、壬二酸、癸二酸、戊二酸、四氯鄰苯二甲酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、伊康酸、丙二酸、辛二酸、2-甲基丁二酸、3,3-二乙基戊二酸、2,2-二甲基丁二酸及偏苯三甲酸。如本文所用,術語「酸」亦包含任何所述酸之酸酐。此外,單羧酸,諸如苯甲酸及己烷羧酸應自所揭示之組合物減至最少或排除。根據本發明,飽和脂族酸及/或芳族酸,諸如己二酸或間苯二甲酸亦為適用的。
多元醇組分中的聚酯多元醇之量按重量計以多元醇組分之重量計,為至少0.05wt%、或至少5wt%、或至少8wt%。多元醇組分中的聚酯多元醇之量按重量計以多元醇 組分之重量計,不超過100wt%、或90wt%、或80wt%。
在原子之相同直鏈中含有兩個或多於兩個醚鍵之化合物在本文中稱為「聚醚」。作為聚醚及多元醇之化合物為「聚醚多元醇」。適用於多元醇組分中之聚醚多元醇的分子量不超過5,000g/mol。另外,所揭示之聚醚多元醇的羥基官能度為至少1.5且不超過3(亦即,1.5 f 3)。
根據本發明之適用的聚醚多元醇為環氧乙烷、環氧丙烷、四氫呋喃、環氧丁烷之加成聚合產物;以及其共加成及接枝產物;以及藉由多元醇之縮合所獲得的聚醚多元醇;或其混合物。適用之聚醚多元醇之實例包含(但不限於)聚丙二醇(「PPG」)、聚乙二醇(「PEG」)、聚丁二醇及聚四亞甲基醚乙二醇(「PTMEG」)。
多元醇組分中的聚醚多元醇之量按重量計以多元醇組分之重量計,為至少0.05wt%、或至少10wt%、或至少20wt%。多元醇組分中的聚醚多元醇之量按重量計以多元醇組分之重量計,不超過100wt%、或90wt%、或80wt%。
適用於多元醇組分中之磷酸酯官能化合物可由結構I表示。磷酸酯官能化合物可為磷酸酯官能多元醇,其具有兩個或多於兩個羥基及一或多個結構I。
根據本發明適用的磷酸酯官能多元醇為多元醇與聚磷酸之反應產物。適合之多元醇的分子量為至少90g/mol、或至少200g/mol、或至少400g/mol。適合之多元醇 的分子量不超過4000g/mol、或2000g/mol、或900g/mol。
在一些實施例中,適合之磷酸酯官能多元醇為含有胺基甲酸酯鍵之多元醇,其係藉由使磷酸酯官能多元醇與一或多種聚異氰酸酯或二異氰酸酯反應製得。
多元醇組分中的磷酸酯官能化合物之量按重量計以多元醇組分之重量計,為至少0.2wt%、或至少0.5wt%、或至少2wt%。在一些實施例中,多元醇組分中的磷酸酯官能化合物之量在0.2wt%至2.0wt%或0.5wt%至1.9wt%範圍內。最終多元醇組分中的磷酸酯官能化合物之量按重量計以多元醇組分之重量計不超過10wt%、或9wt%、或8wt%。在一些實施例中,多元醇組分中的磷酸酯官能化合物之量在1.0wt%至10.0wt%或2.0wt%至8.0wt%範圍內。
異氰酸酯組分
異氰酸酯組分包括異氰酸酯預聚物,所述異氰酸酯預聚物為包括至少一種異氰酸酯單體、至少一種選自由聚酯多元醇、聚醚多元醇及其組合組成之群的多元醇之反應物(「預聚物反應物」)的反應產物。以下詳細論述預聚物反應物中之每一者。
如本文所用,「異氰酸酯單體」為含有兩個或多於兩個異氰酸酯基團之任何化合物。「芳族異氰酸酯」為含有一或多個芳環之異氰酸酯。「脂族異氰酸酯」不含芳環。
根據本發明的適用異氰酸酯單體可選自由以下組成之群:芳族異氰酸酯、脂族異氰酸酯、經碳二亞胺改質異氰酸酯及其組合。根據本發明適用的芳族異氰酸酯之實例包含(但不限於)二聚異氰酸亞甲基二苯酯(「MDI」)之異構 體(諸如4,4-MDI、2,4-MDI及2,2'-MDI)或經改質MDI(諸如經碳二亞胺改質MDI或經脲基甲酸酯改質MDI);甲苯-二聚異氰酸酯(「TDI」)之異構體(諸如2,4-TDI、2,6-TDI)、萘-二聚異氰酸酯(「NDI」)之異構體(諸如1,5-NDI)及其組合。根據本發明之適用的脂族異氰酸酯之實例包含(但不限於)二聚異氰酸六亞甲酯(「HDI」)之異構體、異佛酮二聚異氰酸酯(「IPDI」)之異構體、二甲苯二聚異氰酸酯(「XDI」)之異構體及其組合。
異氰酸酯組分中的異氰酸酯單體之量按重量計以異氰酸酯組分之重量計,為至少10wt%、或至少20wt%、或至少30wt%。異氰酸酯組分中的至少一種異氰酸酯之量按重量計以異氰酸酯組分之重量計,不超過80wt%、或70wt%、或65wt%。
具有異氰酸酯基團之化合物,諸如異氰酸酯組分之異氰酸酯預聚物可藉由參數「%NCO」表徵,所述參數為按重量計以化合物重量計之異氰酸酯基團之量。參數%NCO係藉由ASTM D 2572-97(2010)之方法量測。所揭示之異氰酸酯組分之NCO%為至少3wt%、或至少5wt%、或至少7wt%。在一些實施例中,異氰酸酯組分之%NCO不超過30wt%、或25wt%、或22wt%、或20wt%。
聚酯多元醇之適合實例如上文在多元醇組分中所述。
異氰酸酯組分中的聚酯多元醇之量按重量計以異氰酸酯組分之重量計,為至少2wt%、或至少5wt%、或至少8wt%。異氰酸酯組分中的聚酯多元醇之量按重量計以異氰 酸酯組分之重量計,不超過45wt%、或40wt%、或35wt%。
聚醚多元醇之適合實例如上文在多元醇組分中所述。
異氰酸酯組分中的聚醚多元醇之量按重量計以異氰酸酯組分之重量計,為至少5wt%、或至少10wt%、或至少15wt%。異氰酸酯組分中的聚醚多元醇之量按重量計以異氰酸酯組分之重量計,不超過45wt%、或40wt%、或35wt%。
在一些實施例中,如藉由ASTM D2196之方法所量測,異氰酸酯組分之黏度在25℃下為300mPa.s至20,000mPa.s。
異氰酸酯組分可視情況包括一或多種催化劑。根據本發明適用的至少一種催化劑之實例包含(但不限於)二月桂酸二丁錫、乙酸鋅、2,2-二嗎啉基二乙基醚及其組合。
當視情況包含於異氰酸酯組分中時,異氰酸酯組分中的磷酸酯官能多元醇之量按重量計以異氰酸酯組分之重量計,為至少0.05wt%、或至少0.1wt%、或至少0.2wt%。異氰酸酯組分中之磷酸酯官能多元醇之量按重量計以異氰酸酯組分之重量計,不超過3wt%、或2.5wt%、或2.0wt%。 較佳地,其將在0.05wt%至3.0wt%,且更佳在0.1wt%至2.0wt%範圍內。
當視情況包含於多元醇組分中時,多元醇組分中之生物類多元醇之量按重量計以多元醇組分之重量計,為至少0.01wt%、或至少0.1wt%、或至少3wt%。多元醇組分中之生物類多元醇之量按重量計以多元醇組分之重量計不超過15wt%、或10wt%、或5wt%。
當視情況包含於異氰酸酯組分中時,異氰酸酯組分中之生物類多元醇之量按重量計以異氰酸酯組分之重量計,為至少0.01wt%、或至少0.1wt%、或至少3wt%。異氰酸酯組分中之生物類多元醇之量按重量計以異氰酸酯組分之重量計,不超過15wt%、或10wt%、或5wt%。
在一些實施例中,異氰酸酯組分與多元醇組分之重量比為1:1或高於1:1、或1.5:1或高於1.5:1、或1.8:1或高於1.8:1。在一些實施例中,異氰酸酯組分與多元醇組分之重量比為5:1或低於5:1、或4.5:1或低於4.5:1、或4:1或低於4:1。
預期所揭示之無溶劑黏著劑組合物之異氰酸酯組分及多元醇組分可分開製造,且若需要,儲存直至需要使用黏著劑組合物為止。在一些實施例中,異氰酸酯組分及多元醇組分在25℃下均各自為液體。當需要使用黏著劑組合物 時,使異氰酸酯組分與多元醇組分彼此接觸且混合在一起。預期當使此等兩種組分接觸時,開始固化反應,其中異氰酸酯基團與羥基反應以形成胺基甲酸酯鍵聯。藉由使兩種組分接觸形成之黏著劑組合物可稱作「可固化混合物」。
亦揭示一種使用黏著劑組合物形成層製品之方法。在一些實施例中,黏著劑組合物,諸如如上文所論述之黏著劑組合物呈液態。在一些實施例中,組合物在25℃下為液體。即使組合物在25℃下為固體,仍可接受視需要加熱組合物以使其呈液態。將組合物之層塗覆至膜表面。「膜」為在一個維度中為0.5mm或小於0.5mm且在其他兩個維度中均為1cm或大於1cm的任何結構。聚合物膜為由聚合物或聚合物之混合物製成的膜。聚合物膜之組成通常為80重量%或大於80重量%之一或多種聚合物。在一些實施例中,塗覆至膜的可固化混合物之層的厚度為1至5μm。
在一些實施例中,使另一膜之表面與可固化混合物之層接觸以形成未固化層製品。在一些實施例中,每次當相比於在與多元醇組分接觸之前異氰酸酯組分中存在的聚異氰酸酯基團之量,黏著劑組合物中存在的未反應聚異氰酸酯基團之量以莫耳計為至少50%、或至少75%、或至少90%時,製造出未固化層製品。每次當可固化混合物中存在的未反應聚異氰酸酯基團之量小於100%、或小於97%、或小於95%時,進一步製造出未固化層製品。
可固化混合物隨後經固化或允許其固化。未固化層製品可經受壓力,例如藉由穿過可經或可未經加熱之軋輥。未固化層製品可經加熱以加速固化反應。
適合之膜包含紙、編織及非編織物、金屬箔、聚合物及金屬塗佈之聚合物。膜視情況具有上面用油墨印刷影像之表面;油墨可與黏著劑組合物接觸。在一些實施例中,膜為聚合物膜及金屬塗佈之聚合物膜,更佳為聚合物膜。
實例
本發明現將藉由本發明實例及比較實例(統稱為「實例」)進一步詳細解釋。然而,本發明之範疇當然不限於實例中所闡述之調配物。確切而言,實例對本發明而言僅為發明性的。
I.原料
用於製備實例之原料藉由商品名及供應商鑑別於下表1中,且藉由組分鑑別於下表2中。
利用下文所述之一般製備方法用下表2中所列之組分製備聚酯多元醇A至聚酯多元醇D。
藉由將除了催化劑(鈦酸四正丁酯或氯化亞錫)以外之全部單體/中間體裝入5公升反應器來製備聚酯。在攪拌下在氮氣下將反應物緩慢加熱至225℃,且藉由蒸餾自反應器移除水。當樹脂之酸值20時,將催化劑引入至反應器中,同時施加真空。維持反應條件直至酸值1.0為止,且隨後將樹脂冷卻至大約160℃且轉移以封裝。
II.測試方法
層製品效能測試
隨後使用本發明黏著劑及比較黏著劑來形成包括聚乙烯及鋁膜之層製品。以2.0gsm塗佈重量將黏著劑塗覆至聚乙烯,與鋁膜放在一起,且隨後在50℃下固化24小時以形成層製品。形成層製品後,用莫頓(morton)湯(金龍魚(Jinlong Fish)豆油、亨氏(Heinz)番茄醬及恆順(Henshun)陳醋之1:1:1混合物)進行測試以分析黏結強度、熱封強度及耐蒸煮袋性。
1.黏結強度測試(BS)
將層製品切割成15mm寬條帶以使用購自英斯 特朗公司(Instron Corporation)之5940系列單管柱桌面系統(5940 Series Single Column Table Top System)在250mm/min十字頭速度下進行T型剝離測試。在測試期間,手動輕微拉動各條帶尾部以確保尾部與剝離方向保持在90°角度。針對各樣品測試三個條帶且計算平均值。結果以N/15mm為單位。相對較高值指示較好的黏結強度。
2.熱封強度測試(HS)
在購自Brugger Feinmechanik GmbH之HSG-C熱封機中在140℃密封溫度及300N壓力下熱封層製品1秒。隨後將層製品冷卻且切割成15mm寬條帶,以使用購自英斯特朗公司之5940系列單管柱桌面系統在250mm/min十字頭速度下進行熱封強度測試。針對各樣品測試三個條帶且計算平均值。結果以N/15mm為單位。相對較高值指示較好的熱封強度。
3.耐蒸煮袋性測試(Bib)
將層製品切割成8cm×12cm片件且經由在袋內部用莫頓湯熱封而製成袋。隨後將袋置放於沸水中且靜置30分鐘,確保所述袋在整個煮沸過程期間始終浸沒於水中。在完成煮沸過程後記錄袋之隧穿、脫層及/或洩漏程度。對於通過耐蒸煮袋性測試的樣品,必須未展示出隧穿、脫層或洩漏之跡象。將袋隨後打開、清空且直接切割成15mm寬條帶以在INSTRONTM 5943機中測試T型剝離黏結強度。測試三個條帶以獲取平均值。
III.實例
1.本發明黏著劑1至本發明黏著劑6(IA 1至IA 6)
根據下文所述之程序使用按重量百分比計以異氰酸酯組分之總重量計的表3中所列的原料來合成異氰酸酯組分A1至異氰酸酯組分A5(IC.A1至IC.A5)。
根據典型聚胺基甲酸酯預聚物製備方法在1L玻璃反應器中合成異氰酸酯組分A1至異氰酸酯組分A5。將異氰酸酯單體引入至反應器中且在氮氣保護下維持在60℃下。隨後,將根據表3之多種多元醇引入至反應器中。將溫度緩慢增加至80℃且維持2至3小時。將製得的異氰酸酯預聚物,亦即異氰酸酯組分裝入具有氮氣保護之密封容器中以供進一步應用。
根據下文所述之程序使用按重量百分比計以多元醇組分之總重量計的表4中所列之原料來合成多元醇組分B1至多元醇組分B2(PC.B1至PC.B2)。
藉由在移除多元醇之水分且其水分含量低於500ppm之後,將如表4中所指示之多元醇引入至反應器中來製備多元醇組分B1至多元醇組分B2。在反應器中在氮氣保護下攪拌及混合多元醇。
根據表5中所例示之配對藉由簡單地混合異氰酸酯組分及多元醇組分來製備本發明黏著劑1至本發明黏著劑6(IA 1至IA 6)。
2.比較黏著劑1(CA 1)
比較黏著劑1包括如利用下文所述之程序所製備的異氰酸酯組分及多元醇組分。
將590.8g ISONATE 125M異氰酸酯及949.2g LUPRANATE MI異氰酸酯裝入5公升反應器且在攪拌下在氮氣下將混合物加熱至55℃。在30分鐘時間間隔內將711.2g ARCOL PPG 1025、294.0g ARCOL PPG 425及254.8g聚酯多元醇A添加至反應混合物中且在添加期間維持在75℃下。在 氮氣下將反應混合物維持在75℃下3小時。將反應混合物冷卻至大約60℃,加以過濾且封裝。反應產物為異氰酸酯組分且%NCO為13.2%且黏度在25℃下為7000至8700mPa.s。
將1050.0g聚酯多元醇B及2450.0g VORANOL CP450裝入5公升反應器且在攪拌下在氮氣下將混合物緩慢加熱至45℃,且隨後維持在45℃下1小時以准許組分均勻摻合。大約1小時之後,對混合物加以過濾且封裝。反應產物為多元醇組分且黏度在25℃下為1700至2200mPa.s。
將所製備之異氰酸酯組分與多元醇組分簡單地混合以製備比較黏著劑1。
IV.結果
如表6中所示,全部本發明黏著劑在室溫下均呈現出良好黏結強度及熱封強度,且在蒸煮袋測試之後均維持至少50%之初始黏結強度。然而,比較黏著劑1在蒸煮袋(Bib)測試中呈現出降低之黏結強度。
Claims (11)
- 如請求項1的組合物,其中所述磷酸酯官能化合物為磷酸酯官能多元醇,其包括兩個或多於兩個羥基及一或多個結構I。
- 如請求項2的組合物,其中所述磷酸酯官能多元醇為多元醇與聚磷酸之反應產物。
- 如請求項2的組合物,其中所述磷酸酯官能多元醇之分子量為至少90g/mol且不超過4000g/mol。
- 如請求項1的組合物,其中以所述多元醇組分之重量計,所述多元醇組分中的所述磷酸酯官能化合物之量按重量計為2.0wt%至8.0wt%。
- 如請求項1的組合物,其中所述異氰酸酯單體係選自芳族異氰酸酯、脂族異氰酸酯、經碳二亞胺改質異氰酸酯及其組合。
- 如請求項1的組合物,其中所述異氰酸酯組分及所述多元醇組分中之至少一者進一步包括生物類多元醇。
- 如請求項7的組合物,其中所述生物類多元醇為蓖麻油。
- 如請求項1的組合物,其中所述異氰酸酯組分與所述多元醇組分之重量比為1:1至5:1。
- 一種黏著劑組合物,其為如請求項1的組合物的所述多元醇組分與異氰酸酯組分的固化反應產物。
- 一種層壓膜,其包括如請求項10的黏著劑組合物的層。
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TW201602273A (zh) | 2014-05-02 | 2016-01-16 | 陶氏全球科技責任有限公司 | 磷酸酯黏著促進劑 |
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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TW201602273A (zh) | 2014-05-02 | 2016-01-16 | 陶氏全球科技責任有限公司 | 磷酸酯黏著促進劑 |
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