RU2640135C2 - Способ получения сульфаниламида (стрептоцида) - Google Patents
Способ получения сульфаниламида (стрептоцида) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2640135C2 RU2640135C2 RU2016103493A RU2016103493A RU2640135C2 RU 2640135 C2 RU2640135 C2 RU 2640135C2 RU 2016103493 A RU2016103493 A RU 2016103493A RU 2016103493 A RU2016103493 A RU 2016103493A RU 2640135 C2 RU2640135 C2 RU 2640135C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- temperature
- streptocide
- sulfanilamide
- reaction mass
- reactor
- Prior art date
Links
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims abstract description 35
- ABBQGOCHXSPKHJ-WUKNDPDISA-N prontosil Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 ABBQGOCHXSPKHJ-WUKNDPDISA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 229950008188 sulfamidochrysoidine Drugs 0.000 title claims abstract description 30
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000008213 purified water Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- XSXLCQLOFRENHC-UHFFFAOYSA-N ethyl n-benzylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NCC1=CC=CC=C1 XSXLCQLOFRENHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 4
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 3
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAKYYQWKVCKIAB-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methoxycarbonylbenzenesulfonic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC(N)=CC=C1S(O)(=O)=O NAKYYQWKVCKIAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000568452 Sania Species 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- -1 sulfonamide sodium salt Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/63—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения сульфаниламида (стрептоцида), который предназначен для использования в фармацевтической промышленности. В способе получения сульфаниламида (стрептоцида) в реактор загружается очищенная вода и технический сульфаниламид, реакционная масса нагревается до температуры 75±10°С при рН 6,0-8,0. Далее в реактор загружается осветляющий уголь с последующим нагревом при перемешивании до температуры 95±15°С и выдержкой в течение 10-30 минут. Затем реакционная масса поступает в кристаллизатор, охлаждается до температуры 20±5°С и выдерживается 1,5-2,0 часа. По окончании выдержки полученная паста отжимается на центрифуге, промывается очищенной водой, передается на сушку, которая проводится при температуре 105±15°С до содержания остаточной влаги в сульфаниламиде не более 0,5%. Полученный продукт отвечает нормам и требованиям Государственной Фармакопеи XIII издания и может быть использован в фармацевтической промышленности для изготовления как нестерильных, так и стерильных готовых лекарственных форм, содержащих сульфаниламид (стрептоцид). 1 табл.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения сульфаниламида (стрептоцида).
Известны способы получения сульфаниламида (стрептоцида), по которому осуществляют последовательные операции по получению сульфаниламида (стрептоцида) из формилсульфаниламида его омылением в щелочной среде при обычном или повышенном давлении и при высокой температуре (см. патент №4639 (322356) (дата опубликования описания 28.02.1945, патент №4782 (332102) (дата опубликования описания 31.10.1945, патент №4896 (334613) (дата опубликования описания 28.02.1946, патент №103791 от 26.10.1948 г., патент №4708977/04 (дата опубликования описания 27.04.2000 г., патент №525668 (дата опубликования описания 15.12.1976 г.).
В известных способах синтеза получают продукт, не позволяющий его использование в фармацевтической промышленности в связи с его несоответствием показателям качества, предъявляемым Государственной Фармакопеей XIII.
Недостатком известных способов является также использование на начальной стадии отсутствующего и не производящегося сырья для получения сульфаниламида (стрептоцида).
Технический результат, на достижение которого направлено изобретение, заключается в повышении качества конечного продукта, отвечающего нормам и требованиям Государственной Фармакопеи XIII издания, который может быть использован в фармацевтической промышленности для изготовления как нестерильных, так и стерильных готовых лекарственных форм, содержащих сульфаниламид (стрептоцид).
Технический результат достигается тем, что способ получения сульфаниламида (стрептоцида), осуществляется следующим образом: в реактор загружается очищенная вода и технический сульфаниламид (стрептоцида), реакционная масса нагревается до температуры 75±10°С при pH 6,0-8,0, далее в реактор загружается осветляющий уголь с последующим нагревом при перемешивании до температуры 95±15°С и выдержкой в течение 10-30 минут, затем реакционная масса поступает в кристаллизатор, охлаждается до температуры 20±5°С и выдерживается 1,5-2,0 часа, далее по окончании выдержки полученная паста отжимается на центрифуге, промывается очищенной водой, передается на сушку, которая проводится при температуре 105±15°С до содержания остаточной влаги в сульфаниламиде не более 0,5%.
Для получения технического сульфаниламида (стрептоцида) хлор сульфируют фенилметилуретан, из полученного пара-карбометоксиаминобензолсульфохлорида путем амидирования получают пара-уретиланбензолсульфамид, который омыляют в водном растворе гидроксида натрия.
Сущность способа получения сульфаниламида (стрептоцида) состоит в следующем.
Стадия получения пара-карбометоксиаминобензолсульфохлорида (пара-уретиланбензолсульфохлорида) формулы
хлорсульфированием фенилметилуретана.
В реактор загружается (1000,0-1400,0) л хлорсульфоновой кислоты и охлаждается до температуры 10±5°С.
Фенилметилуретан в количестве (500,0-600,0) кг предварительно измельчается в дробилке и загружается в реактор. Во время загрузки поддерживается температура реакционной массы (35±10)°С. По окончании загрузки фенилметилуретана реакционная масса нагревается до температуры (45±5)°С и выдерживается при перемешивании в течение (1-2) часов. По окончании выдержки реакционная масса охлаждается до температуры (20±5)°С, при достижении температуры реакционной массы (суспензии) до указанной температуры отбирается проба для определения сульфохлорида, которого должно быть не менее 43% (объемных).
Реакционная масса подвергается разложению водой, при этом температура подаваемой суспензии через нутч-фильтр должна быть в пределах (30±10)°С. Полученная суспензия отжимается, промывается на нутч-фильтре до pH 6,5÷8,0
Полученный сульфохлорид передается на стадию получения пара-уретиланбензолсульфамида.
Стадия получения пара-уретиланбензолсульфамида формулы
путем амидирования пара-карбометоксиаминобензолсульфохлорида (пара-уретиланбензолсульфохлорида, суспензия сульфохлорида)
В реактор загружается (800,0-1000,0) л аммиака и сульфохлорид с предыдущей операции в количестве (3000,0-3500,0) л. Загрузка сульфохлорида ведется постепенно в течение (30-90) минут при температуре реакционной массы (25±10)°С. По окончании загрузки суспензии сульфохлорида дается выдержка при перемешивании и температуре (25±10)°С в течение (20-40) минут.
По окончании выдержки отбирается проба реакционной массы для определения щелочной среды, pH среды должен быть (8,0-11,0).
После окончания выдержки отбирается проба реакционной массы на определение конца амидирования - отсутствие непрореагировавшего сульфохлорида, определение содержания карбометоксисульфаниловой кислоты в маточном растворе, количество которой должно быть не более (0,5-1,5) г/100 мл, свободного аммиака, количество которого должно быть (0,5-2,0) г/100 мл.
При положительном анализе реакционная масса охлаждается при перемешивании до температуры (35±10)°С. Затем проводится фильтрация и промывка водой. В реактор загружается промытая паста пара-уретиланбензолсульфамида и (1400,0-1600,0) л воды, реакционная масса перемешивается до образования однородной суспензии. Затем суспензия фильтруется и проводится повторная промывка пасты пара-уретиланбензолсульфамида водой.
После промывки паста пара-уретиланбензолсульфамида направляется в реактор, где с добавлением в нее воды в количестве (1400,0-2100,0) л ведется перемешивание в течение (10-30) минут до образования однородной суспензии.
Полученная суспензия передается на стадию получения технического сульфаниламида (стрептоцида).
Стадия получения сульфаниламида (стрептоцида) технического формулы
омылением пара-уретиланбензолсульфамида в водном растворе гидроксида натрия
В реактор загружается раствор гидроксида натрия в количестве (550,0-700,0) л и полученная с предыдущей операции суспензия пара-уретиланбензолсульфамида. Реакционная масса перемешивается до полного растворения пара-уретиланбензолсульфамида. По окончании перемешивания отбирается проба реакционной массы для определения концентрации едкого натра и пара-уретиланбензолсульфамида. Концентрация щелочи в реакционной массе должна быть (10,0-14,0)% (объемных) и содержание пара-уретиланбензолсульфамида должно быть (20-35)% (объемных) в пересчете на сульфаниламид (стрептоцид).
При положительном результате анализа реакционная масса нагревается при перемешивании до температуры (120±15)°С.
Процесс омыления ведется при давлении не выше 300 кПа в течение (4,5-5,5) часов с постоянным перемешиванием. По окончании выдержки реакционная масса охлаждается до температуры (80±10)°С и отбирается проба для определения окончания процесса по растворимости продукта в соляной кислоте.
При положительном результате анализа (отсутствие неомыленного пара-уретиланбензолсульфамида) реакционная масса перемещается в реактор-кристаллизатор, и которого отбирается проба реакционной массы на определение выделения технического стрептоцида (отсутствие натриевой соли сульфаниламида).
При положительном результате анализа для получения однородных по форме кристаллов сульфаниламида (стрептоцида) технического, реакционная масса нагревается до температуры (90±5)°С, при заданной температуре дается выдержка при перемешивании в течение (1,0-2,5) часов. После чего реакционная масса самоохлаждается до температуры (65±5)°С, а затем охлаждается через рубашку реактора до температуры (20±10)°С.
При достижении температуры реакционной массы (20±10)°С отбирается проба на определение содержания «диазотирующих» веществ в маточном растворе.
При содержании «диазотирующих» веществ в маточном растворе менее 2 г/100 мл реакционная масса отжимается и промывается на нутч-фильтре от соды. По окончании промывки стрептоцида технического отбирается проба на определение: соды в пасте (не более 1,5%), растворимости продукта в 8% соляной кислоте (полная растворимость), содержание сульфаниламида (стрептоцида) (не менее 85%).
Далее полученная паста сульфаниламида (стрептоцида) технического направляется на стадию получения фармакопейного стрептоцида.
Стадия получения фармакопейного сульфаниламида (стрептоцида) формулы
перекристаллизацией технического сульфаниламида (стрептоцида) в очищенной воде
В реактор загружается (900,0-1100,0) л очищенной воды, (90,0-110,0) кг сульфаниламида (стрептоцида) технического. Реакционная масса нагревается до температуры (75±10)°С. Отбирается проба реакционной массы на pH среды по универсальной индикаторной бумаге и по pH-метру, которое должно быть (6,0-8,0).
В реактор загружается (5,0-10,0) кг осветляющего угля, реакционная масса нагревается при перемешивании до температуры (95±15)°С и дается выдержка при этой температуре в течение (10-30) минут.
После окончания выдержки реакционная масса перемещается в кристаллизатор и самоохлаждается при перемешивании в течение (1,5-3,0) часов. Затем реакционная масса принудительно охлаждается до температуры (20±5)°С и дается выдержка при этой температуре в течение (1,5-2,0) часов.
После окончания выдержки реакционная масса перемещается из кристаллизатора на центрифугу и отжимается.
Отбирается проба пасты сульфаниламида (стрептоцида) для определения содержания хлоридов и сульфатов, содержание хлоридов должно быть не более 0,02%, сульфатов - не более 0,02%.
При отрицательном результате анализа проводится дополнительная промывка пасты очищенной водой до положительного результата.
После окончания промывки паста фармакопейного сульфаниламида (стрептоцида) сдается в лабораторию для определения температуры плавления (164-167)°С и влаги (не более 20%).
При положительном результате паста сульфаниламида (стрептоцида) фармакопейного передается на стадию сушки.
Сульфаниламид (стрептоцид) сушится при температуре (105±15)°С. Сушка проводится до содержания влаги не более 0,5%.
Следует отметить, что выход целевого продукта по указанному способу составляет 95,6-96,0%.
Проведены исследования химического анализа, полученного заявленным способом сульфаниламида, которые включали в себя оценку качества лекарственного средства по множеству показателей, в частности устанавливалась подлинность лекарственного средства, анализировалась его чистота, проводились количественные определения на соответствие показателей требованиям ГФ XIII. На основании полученных данных можно сделать вывод о соответствии лекарственного средства требованиям ГФ XIII. Результаты показателей качества лекарственного препарата, выпускаемого согласно фармакопейной статьи предприятия и регистрационного удостоверения (ЛС-005681/08-210708, изм. 1, 2, 3) и требования на соответствие ГФ XIII, представлены таблице №1.
Из данных таблицы 1 видно, что полученный заявленным способом стрептоцид отвечает всем требованиям ГФ XIII.
Кроме того, заявленным способом получается чистый продукт - субстанция сульфаниламида, свойства которого соответствуют качественным и количественным показателям ГФ XIII, а по количеству примесей (п. 4 согласно табл. 1) показатели качества выше фармакопейного.
Согласно заявленному способу получения сульфаниламида (стрептоцида) получают повышение качества продукта - субстанции, которую можно использовать в фармакопейной промышленности, тем самым достигается технический результат за счет технологических приемов получения с пониженным содержанием примесей и увеличением выхода готового продукта.
Claims (1)
- Способ получения сульфаниламида (стрептоцида) осуществляется следующим образом: в реактор загружается очищенная вода и технический сульфаниламид (стрептоцид), реакционная масса нагревается до температуры 75±10°С при pH 6,0-8,0, далее в реактор загружается осветляющий уголь с последующим нагревом при перемешивании до температуры 95±15°С и выдержкой в течение 10-30 минут, затем реакционная масса поступает в кристаллизатор, охлаждается до температуры 20±5°С и выдерживается 1,5-2,0 часа, далее по окончании выдержки полученная паста отжимается на центрифуге, промывается очищенной водой, передается на сушку, которая проводится при температуре 105±15°С до содержания остаточной влаги в сульфаниламиде не более 0,5%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016103493A RU2640135C2 (ru) | 2016-02-03 | 2016-02-03 | Способ получения сульфаниламида (стрептоцида) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016103493A RU2640135C2 (ru) | 2016-02-03 | 2016-02-03 | Способ получения сульфаниламида (стрептоцида) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016103493A RU2016103493A (ru) | 2017-08-08 |
| RU2640135C2 true RU2640135C2 (ru) | 2017-12-26 |
Family
ID=59632131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016103493A RU2640135C2 (ru) | 2016-02-03 | 2016-02-03 | Способ получения сульфаниламида (стрептоцида) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2640135C2 (ru) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU65171A1 (ru) * | 1944-05-19 | 1944-11-30 | Н.В. Хромов-Борисов | Способ получени сульфаниламида |
| SU69091A1 (ru) * | 1944-05-22 | 1946-11-30 | А.И. Королев | Способ получени сульфаниламида и его N'-производных |
| SU70496A1 (ru) * | 1946-06-28 | 1947-11-30 | В.А. Михалев | Способ очистки N'-2' (4', 6'-дитетилпиритидил)-N4-ацилсульфанилатидов |
| SU93299A1 (ru) * | 1950-08-14 | 1951-11-30 | А.И. Синегубова | Способ получени сульфаниламида (белого стрептоцида) |
| SU525668A1 (ru) * | 1975-03-14 | 1976-08-25 | Филиал Всесоюзного Научно-Исследова Тельского Химико-Фармацевтического Института Им.С.Орджоникидзе | Способ получени сульфаниламида или его -производных |
| SU767102A1 (ru) * | 1978-08-09 | 1980-09-30 | Филиал Всесоюзного научно-исследовательского химико-фармацевтического института им. С.Орджоникидзе | Способ получени сульфониламида |
-
2016
- 2016-02-03 RU RU2016103493A patent/RU2640135C2/ru active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU65171A1 (ru) * | 1944-05-19 | 1944-11-30 | Н.В. Хромов-Борисов | Способ получени сульфаниламида |
| SU69091A1 (ru) * | 1944-05-22 | 1946-11-30 | А.И. Королев | Способ получени сульфаниламида и его N'-производных |
| SU70496A1 (ru) * | 1946-06-28 | 1947-11-30 | В.А. Михалев | Способ очистки N'-2' (4', 6'-дитетилпиритидил)-N4-ацилсульфанилатидов |
| SU93299A1 (ru) * | 1950-08-14 | 1951-11-30 | А.И. Синегубова | Способ получени сульфаниламида (белого стрептоцида) |
| SU525668A1 (ru) * | 1975-03-14 | 1976-08-25 | Филиал Всесоюзного Научно-Исследова Тельского Химико-Фармацевтического Института Им.С.Орджоникидзе | Способ получени сульфаниламида или его -производных |
| SU767102A1 (ru) * | 1978-08-09 | 1980-09-30 | Филиал Всесоюзного научно-исследовательского химико-фармацевтического института им. С.Орджоникидзе | Способ получени сульфониламида |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| SU 93299 A1, БИ 2-3 за 1952 г. * |
| Л.С.Майофис, Технология химико-фармацевтических препаратов, Медгиз, Ленинградское отделение, 1958, стр.230-243. * |
| Министерство Здравоохранения Российской Федерации, Государственная Фармакопея XIII, Фармакопейная статья ФС.2.1.0038.15 на Сульфаниламид. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2016103493A (ru) | 2017-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2018000404A1 (zh) | 一种制备牛磺酸的方法 | |
| RU2275354C2 (ru) | Способы получения кристаллов в-типа натеглинида | |
| Hopkins et al. | A contribution to the chemistry of proteids: Part I. A preliminary study of a hitherto undescribed product of tryptic digestion | |
| CN101486669B (zh) | 一种合成牛磺酸的方法 | |
| CN109096161B (zh) | 一种n-乙酰半胱氨酸的制备方法 | |
| JPH0131435B2 (ru) | ||
| CN104628882B (zh) | 一种磺酸基蔗渣木聚糖邻苯二甲酸酯的合成方法 | |
| CN106167581A (zh) | 一种抗菌聚丙烯的制备方法 | |
| RU2640135C2 (ru) | Способ получения сульфаниламида (стрептоцида) | |
| RU2647469C2 (ru) | Способ получения сульфаниламида (стрептоцида) | |
| RU2673452C1 (ru) | Способ получения активной фармацевтической субстанции, представляющей собой аминодигидрофталазиндион натрия | |
| CN114746399B (zh) | 羧甲司坦的制备方法 | |
| RU2566503C1 (ru) | Способ нитрозирования сульфатного лигнина | |
| CN107383243B (zh) | 双酯化活性磺酸基蔗渣木聚糖-1,1-二茂铁双甲酸酯的制备方法 | |
| CN103787870B (zh) | 一种柠檬酸钠易炭化物的去除方法 | |
| JP2007186689A (ja) | 低分子量ヒアルロン酸の製造方法 | |
| RU2630814C2 (ru) | Способ получения активного углеродного материала | |
| RU2663071C2 (ru) | Способ получения стрептоцида растворимого | |
| RU2731984C1 (ru) | Способ получения коллагена из кожевенного сырья | |
| CN105061360B (zh) | 一种3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑的提纯方法 | |
| RU2571793C1 (ru) | Способ подготовки стекольной шихты | |
| Ziegler et al. | A colorimetric determination of caronamide | |
| SU40988A1 (ru) | Способ получени аминофенантренового р да | |
| SU41518A1 (ru) | Способ получени смол | |
| US2487784A (en) | Process of producing amino carboxylic acids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HE9A | Changing address for correspondence with an applicant |