SU525668A1 - Способ получени сульфаниламида или его -производных - Google Patents

Способ получени сульфаниламида или его -производных

Info

Publication number
SU525668A1
SU525668A1 SU2113389A SU2113389A SU525668A1 SU 525668 A1 SU525668 A1 SU 525668A1 SU 2113389 A SU2113389 A SU 2113389A SU 2113389 A SU2113389 A SU 2113389A SU 525668 A1 SU525668 A1 SU 525668A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
chlorosulfonic acid
temperature
water
reaction mixture
phenylurethane
Prior art date
Application number
SU2113389A
Other languages
English (en)
Inventor
Борис Васильевич Шемерянкин
Зоя Иосифовна Шрамова
Василий Григорьевич Воронин
Владимир Николаевич Шумов
Наталья Григорьевна Кузина
Лариса Алексеевна Шароварникова
Original Assignee
Филиал Всесоюзного Научно-Исследова Тельского Химико-Фармацевтического Института Им.С.Орджоникидзе
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Филиал Всесоюзного Научно-Исследова Тельского Химико-Фармацевтического Института Им.С.Орджоникидзе filed Critical Филиал Всесоюзного Научно-Исследова Тельского Химико-Фармацевтического Института Им.С.Орджоникидзе
Priority to SU2113389A priority Critical patent/SU525668A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU525668A1 publication Critical patent/SU525668A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (2)

  1. Дл  этого фенилуретан и хлорсульфонову кислоту примен ют при мол рном соотноше НИИ 1 : 4,65 - 4,90 и взаимодействие осуществл ют в две ступени, причем фенилу ретилан добавл ют при 15 - 40 С при мол рном соотношении фенилуретилана и хлорсульфоновой кислоты 1 : 2,5 - 3,0, вьщер- живают реакционную массу при 30 - 50 С в течение 40 - 6О мин в первой ступени, добавл ют остальное количество хлорсульфоновой кислоты с последующим перевешиванием реакционной массы при 30-60 С в течение 60 - 9О мин во второй ступени. В отличие от известного способа, заррузка фенилуретилана ведетс  на уменьшенное в 1,7-2,1 раза количество хлорсуль- фоновой кислоты. При получении ароматических сульфохлоридов на первой стадии процесса образуютс  ароматические сульфокислоты , которые- при дальнейшем нагревании переход т в соответствующие сульфохлориды . Предлагаемое сокращение загрузки хлорсульфоновой кислоты на стадии получени  сульфокислот позвол ет уменьшить веро тность протекани  побочных процессов и получать с большим выходом в -уретиланбензолсульфокислоту . В итоге на следую щей стадии перевода последней в п -урети- ланбензолсульфохлорид требуетс  на 10 % меньше хлорсульфоновой кислоты. Выход готовой продукции при этом остаетс  на прежнем уровне. Пример 1. Способ получени  сульфаниламида (белого стрептоцида). В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помешают 122 г (1,025 моль) технической хлорсульфоновой кислоты. При перемешивании и внешнем охлаждении водой в колбу внос т порци ми 59,5 г (0,39 моль) технического фенилуретилана с такой скоростью, чтобы темпера тура реакционной смеси не превышала 40 С После внесени  всего фенилуретилана реакционную юмесь перемешивают при 45-50°С в течение 4 О -60 мин. Далее прибавл ют 97 г (0,805 моль) оставшейс  технической хлорсульфоновой кислоты с такой скоростью , чтобы температура не превышала 45 - 48 С, и перемешивают в течение 60 - 90 мин. По окончании выдержки реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и выливают при размешивании тонкой струей., в смесь из 450 г льда и 730 мл воды с такой скоростью, чтобы температура не превышала 20 - 22 С. Вьшавший Л -уретиланбензолсульфохлорид отфильтровьшают , промьшают водой до нейтральной реакции на конго. Полученна  паста ( 125 - 130 г) имеет влажность около 40 % и содержит в пересчете на 100%-ныЙ продукт 77-79 г, что соответствует вь ходуп -уретиланбензолсульфохлорида 81- 83 % от теории, счита  на фенилуретан. В трехгорлую колбу, снабженную мешал- кой , термометром и обратным холодильником , помещают 70 мл 25%-ного водного аммиака, 35-40 ълп воды и внос т 128 f полученной пасты п -уретиланбензолсульфо- хлорида, след , чтобы температура не превышала 30 - 35 С. После загрузки всего сульфохлорида реакционную смесь медленно 1 - 1,5 час нагревают до 58 - в учение и перемешивают при этой те дпературе в течение 2,5 - 3 час, затем охлаждаг10Т до комнатной температуры, фильтруют, осадок промывают 100 мл воды. После ВЫ сушивани  осадка получают 69,28 г f -ур тиланбензолсульфамида (79 % от теории, счита  На фенилуретилан). 69,28 г полученного п -уретиланбензолсульфамида кип т т 3,5-4 часа с 52 мл 44%-ного едкого натра и 15О мл воды. Затем реакционную смесь охлаждают до 80 С, подкисл ют 32%-ной сол ной кислотой до рН 9,5, нагревают до кипени  и оставл ют медлеш1о кристаллизоватьс  при комнатной температуре. Вьшавший осадок отфильтровывают,промьтают небольшим количеством воды и сушат. Выход технического стрептоцида 46,66 г, содержание 97 %, или 45,26 г в пересчете на 10О%ный (69 % от теории, счита  на фенвлуре- тилан). После перекристаллизации из воды выдел ют43,03 г (65,6 % от теории на фенилуретилан) стрептоцида фармакопейной чистоты с т.пл. 165 - 166 С. Пример 2. Получение М- 2 -тиазолилсуль фаниламида (норсульфазола . В трехгорлую кблбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают НО,75 г (0,928 мол ) технической хлорсульфоновой кислоты. При перемешивании и внешнем охлаждении в колбу внос т порци ми 59,5 г (0,39 молей) технического фенилуретилана с такой скоростью, чтобы температура не превышала 40 - 42 С. Далее приливают оставшиес  110,75 г (0,928 мол ) технической хлорсульфоновой кислоты при темпе-1 ратуре не выше 46 - 48 С и вьщержнвают смесь при этой температуре в течение 1-1,5 час. По окончании вьщержки реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и вьшивают при размешивании тонкой струей в смесь 450 г льда и 730 мл воды с такой скоростью, чтобы темпера тура не превышала 20- 22 , Вьшавшнй л-уретиланбензолсульфохлорид отфильтровывеют , промывают водой до нейтральной реа ции на конго. Полученна  паста (125 13О г) имеет влажность около 4О % и содержит в пересчете на 100%-ный продукт 79 - .81 г, что соответствует выходу -ур тиланбензолсульфохлорида 83,0 - 85 % от теории, счита  на фенилуретан. В трехгорлую колбу, снабжешую мешалкой , термометром и обратным холодильником , помещают полученную суспензию урети ланбензолсульфохлорида к внос т 160 мл 11%-ного раствора хлоргидрата 2-амино- тиазола, после чего осторожно в течение 40 мин приливают 25%-ный раствор известкового молока в количестве 78 мл при температуре не выше 50 . Затем при этой температуре дают час выдержки, поддержива  при этом рН среды 7 по универсальному индикатору. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, фильтруют, осадок промывают водой и перенос т в трехгорлую колбу дл  последующего омылени  . В колбу прибавл ют 350 мл.воды и загружают при перемещивании 28%-ный раствор известкового молока в количестве 150 мл. Реакционную смесь кип т т при перемешивании 3-3,5 часа. Гор чую реакционную массу фильтруют, осадок промьтают водой, объединенные фильтрат и промьшные воды подогревают до 40 и ней трализуют 10%-Hbnvi раствором сол ной кислоты до рН 7,0 и оставл ют медленно кристаллизоватьс  до 18 - 2О . Вьшав- щий осадок отфильтровывают, промьшают водой и сущат. Выход технического норсульфазола в пересчете на ЮО-ный продукт составл ет 29,2 г (60,2 % от теории, счита  на фенилуретилан ). Далее известным способом получают фармакопейный норсульфазол. Формула изобретени  Способ получени  сульфаниламида или его N -производных взаимодействием фенилуретилана с избыточным против стехиометрического количеством хлорсульфоновой кислоты при повышенной температуре с последующим амидированием и гидролизом полученного при этом п -уретиланбензолсульфохлорида , отличающийс  тем, что, с целью сокращени  расхода хлорсульфоновой кислоты и уменьшени  количества сточных вод, фенилуретилан и хлорсульфо- новую кислоту примен ют при мол рном соотношении 1 : 4,65 - 4,90 и взаимодействие осуществл ют в две ступени, причем фенилуретилан добавл ют при 15 - 40 С при мол рном соотношении фенилур)етилана и хлорсульфоновой кислоты 1 : 2,5 - 3,0, выдерживают реакционную массу при ЗО 5О°С в течение 40 - 6О мин в первой ступени, добавл ют остальное количество хлорсульфоновой кислоты с последующим перемешиванием реакционной массы при 30 - 60°С в течение 60 - 90 мин во второй ступени. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Авт. св. СССР № 69О91, 1944.
  2. 2. Михалев В. А., Сколдинов А. П. Фенилуретаны как сырье дл  получени  сульфаниламида и его производных. ЖПХ, 19, 1393, 1946. (прототип).
SU2113389A 1975-03-14 1975-03-14 Способ получени сульфаниламида или его -производных SU525668A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2113389A SU525668A1 (ru) 1975-03-14 1975-03-14 Способ получени сульфаниламида или его -производных

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2113389A SU525668A1 (ru) 1975-03-14 1975-03-14 Способ получени сульфаниламида или его -производных

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU525668A1 true SU525668A1 (ru) 1976-08-25

Family

ID=20612689

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2113389A SU525668A1 (ru) 1975-03-14 1975-03-14 Способ получени сульфаниламида или его -производных

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU525668A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2640135C2 (ru) * 2016-02-03 2017-12-26 Открытое акционерное общество "Ирбитский химико-фармацевтический завод" Способ получения сульфаниламида (стрептоцида)
RU2647469C2 (ru) * 2016-02-03 2018-03-15 Открытое акционерное общество "Ирбитский химико-фармацевтический завод" Способ получения сульфаниламида (стрептоцида)
RU2663071C2 (ru) * 2016-01-29 2018-08-01 Открытое акционерное общество "Ирбитский химико-фармацевтический завод" Способ получения стрептоцида растворимого

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2663071C2 (ru) * 2016-01-29 2018-08-01 Открытое акционерное общество "Ирбитский химико-фармацевтический завод" Способ получения стрептоцида растворимого
RU2640135C2 (ru) * 2016-02-03 2017-12-26 Открытое акционерное общество "Ирбитский химико-фармацевтический завод" Способ получения сульфаниламида (стрептоцида)
RU2647469C2 (ru) * 2016-02-03 2018-03-15 Открытое акционерное общество "Ирбитский химико-фармацевтический завод" Способ получения сульфаниламида (стрептоцида)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU525668A1 (ru) Способ получени сульфаниламида или его -производных
SU1126208A3 (ru) Способ получени алкилтиобензимидазолов
SU1310388A1 (ru) Способ получени 4-нитро-2-аминофенол-6-сульфокислоты
SU1384572A1 (ru) Способ получени щелочных солей 5-сульфоизофталевой кислоты
SU740758A1 (ru) Способ получени метаниловой кислоты
ES532506A0 (es) Procedimiento para desensibilizar acidos peroxicarboxilicos alifaticos o aromaticos, insolubles en agua
SU1214659A1 (ru) Способ получени сернокислого эфира 4- @ -оксиэтилсульфониланилина
SU639876A1 (ru) Способ получени -бензилтиоуксусной кислоты
SU1397441A1 (ru) Способ получени 1,8-нафтсультама
SU638253A3 (ru) Способ получени диамидов дикарбоновых кислот
JP2588580B2 (ja) 2−クロロ−5−ニトロベンゼンスルホニルクロライド及び4−クロロ−3−ニトロベンゼンスルホニルクロライドの製造方法
SU740759A1 (ru) Способ получени -алкилметаниловых кислот
KR890002400B1 (ko) 방향족 아민 슬폰 화합물의 제조방법
JPH03153680A (ja) ビフェニル化合物および製造方法
SU462817A1 (ru) Способ получени 3,3"-диамино-4,4дицианодифенилоксида
US4836959A (en) Process for the preparation of 1-aminonaphthalene-2,4,7-trisulphonic acid and 1-aminonaphthalene-7-sulphonic acid
US3060231A (en) Process for the manufacture of n-cycloalkyl sulfamic acids
SU1109395A1 (ru) Способ получени динатриевой соли 2-меркаптобензтиазол-4,6-дисульфокислоты
RU1626647C (ru) Способ получения d-(+)-биotиha
SU429060A1 (ru) Способ получения хлорангидридов моно- или дисульфокислот 1-тиаинденов
SU662549A1 (ru) Способ получени 4- -(2метокси-5-хлорбензамидо)этил/бензолсульфонамида
KR850001780B1 (ko) 설페이토 에틸설폰 화합물의 제조방법
SU121538A1 (ru) Способ изготовлени и применени мышь ковокислого марганца
SU533591A1 (ru) Способ получени -сульфонил- замещенных мочевин
US1580714A (en) Process of producing naphthol-sulphonic acids