RU2568640C1 - {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил} ацетат с люминесцентными свойствами - Google Patents
{2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил} ацетат с люминесцентными свойствами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2568640C1 RU2568640C1 RU2014126713/04A RU2014126713A RU2568640C1 RU 2568640 C1 RU2568640 C1 RU 2568640C1 RU 2014126713/04 A RU2014126713/04 A RU 2014126713/04A RU 2014126713 A RU2014126713 A RU 2014126713A RU 2568640 C1 RU2568640 C1 RU 2568640C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxadiazol
- phenyl
- trimethoxyphenyl
- acetate
- luminiscent
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новым производным в ряду 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов, а именно к {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил}ацетату формулы I:
обладающему люминесцентной активностью в фиолетовой области видимого спектра, который может быть использован в качестве оптических отбеливателей (Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. М.: Химия. 336 с.), в виде активирующих добавок в жидких и пластмассовых сцинтилляционных детекторах (Birks J.B. The Theory and Practice uf Scintillation Counting. Pergamon Press: Oxford. 1967. 662 p.; Красовицкий Б.М., Григорьева В.И. // Хим. гетероцикл. соед. 1967. №7. С.761-763), гетероциклических лигандов при получении эмиссионных материалов на основе электролюминесцентных металлокомплексов для органических светоизлучающих диодов (OLEDs) (Hung L.S., Chen CH. // Materials Science and Engineering. 2002. Vol. R 39. P.143-222; Каткова M.Α., Витухновский А.Г., Бочкарев M.H. // Успехи химии. 2005. Т.74. №12. С.1193-1215), активных сред перестраиваемых лазеров на люминофорах (Kimel S., Spelsep Sh. // Chem. Rev. 1977. Vol.77. №4. P.437-472), a также в дозиметрах ионизирующих излучений (Shorn CF. // J. Chem. Phys. 1961. Vol.34. №1. P.240-246).
Известны в ряду 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов 2-{5-[(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил}бензоат (IIa) и [2-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]бензоат (IIb), обладающие люминесцентной активностью (Белдовская А.Д., Душенко Г.А., Викрищук Н.И., Попов Л.Д., Ревинский Ю.В., Михайлов И.Е., Минкин В.И. // Журнал органической химии. 2013. Т.49. Вып. 12. С.1876-1878).
Однако их люминесцентная активность остается недостаточно высокой.
Наиболее близким к соединению I по структуре является [2-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]ацетат (IIc) (Somogyi L. // J. Heterocyclic Chem.2007. Vol.44. P.1235-1246).
Однако его люминесцентная активность по данным исследований авторов изобретения, приведенных в таблице, также остается недостаточно высокой.
Техническим результатом изобретения является повышение люминесцентной активности в фиолетовой области видимого спектра соединений ряда 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов.
Технический результат достигается соединением формулы I.
Изобретение удовлетворяет критерию изобретательского уровня, т.к. в ряду 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов неизвестно влияние заместителей оксадиазольного кольца на проявление люминесцентной активности соединений данного ряда.
Способ получения соединения I заключается во взаимодействии 3,4,5-триметоксибензоилхлорида с гидразидом салициловой кислоты в смеси толуол-вода в присутствии карбоната натрия при охлаждении с образованием ацилгидразина III с последующей циклизацией его кипячением с тионилхлоридом с образованием оксадиазола IV, ацилирование которого уксусным ангидридом в присутствии каталитических количеств 70% хлорной кислоты приводит к целевому продукту I.
Ниже приведен пример получения соединений I.
{2-[5-(3,4,5-Триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил}ацетат (I). К суспензии 0.7 г (0.002 моль) 2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенола (IV) (ЖОрХ. 2013. Т. 49. Вып.12. С.1876-1878) в 1.5 мл уксусного ангидрида при перемешивании добавляли 70% HClO4. Выделившийся осадок отфильтровывали. Продукт дважды перекристаллизовывали из смеси гексан/бензол (1/1). Бесцветные кристаллы, выход 52%, т.пл. 132-134°С. ИК спектр, ν, см-1: 1763 (C=О), 1591, 1548 (С=С, C=N). Спектр 1Н ЯМР (CDCl3, δ, м.д.): 2.43 с (3Н, СН3), 3.91 с (3Н, ОСН3), 3.94 с (6Н, ОСН3), 7.23 д (3J=7.6 Гц, 1H, Нар); 7.30 с (2Н, Нар,); 7.39, 7.42 д.д. (3J1=7.6 Гц, 3J2=7.5 Гц, 1Н, Нар); 7.54, 7.58 д.д. (3J1=7.6 Гц, 3J2=7.5 Гц, 1Н, Нар), 8.09 д (3J=7.6 Гц, 1Н, Нар). Найдено, (%): С 61.90; H 5.20; N 7.90. C19H18N2O6. Вычислено, %: С 61.64; H 4.86; N 7.56.
Спектрально-абсорбционные и спектрально-люминесцентные характеристики соединений I, IIa-с получены в толуоле, ацетонитриле, диметилсульфоксиде (ДМСО) и в метаноле при комнатной температуре по стандартным методикам. Электронные спектры поглощения регистрировали на спектрофотометре «Саrу 100» (Varian). Спектры люминесценции были записаны на спектрофлуориметре Сагу Eclipse. Квантовые выходы люминесценции были определены относительно ацетонитрильного раствора антрацена (Doroshenko А.О., Posokhov Е.А., Verezubova А.А., Ptyagina L.M. // J. Phys. Org. Chem. 2000. Vol.13. P.253-265). Использовавшиеся для измерений растворители были очищены и осушены по стандартным методикам (Вайсбергер Α., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. M.: ИЛ, 1958, 519 с.). Строение соединений I, IIa-с доказано элементным анализом, данными ИК- и ЯМР 1Н спектроскопии.
В таблице приведены спектры поглощения и люминесценции соединения I, а также его ближайших аналогов - соединений IIa-с.
Из таблицы видно, что соединение I обладает высокой поглощающей способностью (ε=22300-27100 л·моль-1·см-1), бесцветно (λmax=297-302 нм) при дневном освещении и излучает в фиолетовой области видимого спектра (λf1 max=383-438 нм) при облучении его ультрафиолетовым светом (λвозб. 300 нм), а его квантовая эффективность люминесценции (φ=0.81-0.93) существенно выше (2-20 раз), чем у его аналогов.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2014126713/04A RU2568640C1 (ru) | 2014-07-01 | 2014-07-01 | {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил} ацетат с люминесцентными свойствами |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2014126713/04A RU2568640C1 (ru) | 2014-07-01 | 2014-07-01 | {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил} ацетат с люминесцентными свойствами |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2568640C1 true RU2568640C1 (ru) | 2015-11-20 |
Family
ID=54598072
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014126713/04A RU2568640C1 (ru) | 2014-07-01 | 2014-07-01 | {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил} ацетат с люминесцентными свойствами |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2568640C1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2610527C1 (ru) * | 2015-10-22 | 2017-02-13 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью |
RU2670829C1 (ru) * | 2018-01-11 | 2018-10-25 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол, обладающий люминесцентными свойствами |
RU2671563C1 (ru) * | 2017-11-13 | 2018-11-02 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Южный научный центр Российской академии наук | 2-фенил-5-(3,4,5-триэтоксифенил)-1,3,4-оксадиазол с люминесцентной активностью |
-
2014
- 2014-07-01 RU RU2014126713/04A patent/RU2568640C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2610527C1 (ru) * | 2015-10-22 | 2017-02-13 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью |
RU2671563C1 (ru) * | 2017-11-13 | 2018-11-02 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Южный научный центр Российской академии наук | 2-фенил-5-(3,4,5-триэтоксифенил)-1,3,4-оксадиазол с люминесцентной активностью |
RU2670829C1 (ru) * | 2018-01-11 | 2018-10-25 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол, обладающий люминесцентными свойствами |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6649952B2 (ja) | Vte、電子機器およびそれらを用いる半導体材料のための置換1,2,3−トリイリデントリス(シアノメタニルイリデン))シクロプロパン | |
ES2616458T3 (es) | Pirimidil pirroles sustituidos activos como inhibidores de quinasas | |
JP6861644B2 (ja) | 発光デバイス及び化合物 | |
RU2568640C1 (ru) | {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил} ацетат с люминесцентными свойствами | |
WO2014070029A1 (en) | Strongly fluorescent heterocycles and a method for their synthesis | |
JP6786507B2 (ja) | 4配位有機ホウ素化合物の製造方法 | |
US9882147B2 (en) | Delayed fluorescence material and organic light emitting device having the delayed fluorescence material | |
JP6732190B2 (ja) | ヘテロレプティックイリジウム錯体、ならびに該化合物を用いた発光材料および有機発光素子 | |
JP2014144931A (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体化合物 | |
KR101711744B1 (ko) | 옥사디아졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 전자수송층 | |
RU2610527C1 (ru) | Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью | |
JP2009084267A (ja) | 希土類錯体およびこれを用いた発光材料 | |
CN110627776B (zh) | 含S/Se/Te重原子的咔唑类室温磷光材料的合成及光电性能研究 | |
JP2019112387A (ja) | 有機発光素子材料合成用原料および化合物 | |
RU2670829C1 (ru) | 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол, обладающий люминесцентными свойствами | |
JP2005097240A (ja) | 円偏光発光性を有する新規希土類錯体 | |
RU2671563C1 (ru) | 2-фенил-5-(3,4,5-триэтоксифенил)-1,3,4-оксадиазол с люминесцентной активностью | |
KR101751784B1 (ko) | 페닐안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광소자 | |
RU2602263C1 (ru) | Бис-[2-(замещённые бензилиден)-3',4'-диметоксифенилэтилиминаты]цинка(ii), обладающие люминесцентной активностью | |
KR101162488B1 (ko) | 여기상태 분자내 양성자 이동 특성을 갖는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
Mikhailov et al. | Synthesis and Spectral-Luminescent Properties of 2, 5-Diaryl-1, 3, 4-oxadiazoles and Their Chelate Complexes with Cadmium (II) | |
JP6902275B2 (ja) | 芳香族複素多環式ハロゲン化合物の製造方法 | |
KR101742782B1 (ko) | 신규의 트리아졸로티아디아졸 화합물, 이의 용도, 및 이를 포함한 유기발광소자 | |
RU2650529C1 (ru) | Комплексы цинка и кадмия N-[2-(алкилиминометил)фенил]-4-метилбензолсульфамидов, обладающие люминесцентной активностью | |
RU2532642C1 (ru) | Цинковые и кадмиевые комплексы тетрадентатных азометинов 2-тозиламинобензальдегида, обладающие люминесцентной активностью |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160702 |