RU2602263C1 - Бис-[2-(замещённые бензилиден)-3',4'-диметоксифенилэтилиминаты]цинка(ii), обладающие люминесцентной активностью - Google Patents

Бис-[2-(замещённые бензилиден)-3',4'-диметоксифенилэтилиминаты]цинка(ii), обладающие люминесцентной активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2602263C1
RU2602263C1 RU2015137127/05A RU2015137127A RU2602263C1 RU 2602263 C1 RU2602263 C1 RU 2602263C1 RU 2015137127/05 A RU2015137127/05 A RU 2015137127/05A RU 2015137127 A RU2015137127 A RU 2015137127A RU 2602263 C1 RU2602263 C1 RU 2602263C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
zinc
bis
dimethoxyphenylethyliminate
compounds
complexes
Prior art date
Application number
RU2015137127/05A
Other languages
English (en)
Inventor
Анатолий Сергеевич Бурлов
Валерий Григорьевич Власенко
Надежда Ивановна Макарова
Дмитрий Александрович Гарновский
Анатолий Викторович Метелица
Владимир Исаакович Минкин
Original Assignee
федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" filed Critical федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"
Priority to RU2015137127/05A priority Critical patent/RU2602263C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2602263C1 publication Critical patent/RU2602263C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/06—Zinc compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/65—Metal complexes of amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • C09K11/54—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing zinc or cadmium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям металлохелатовбидентатных азометиновых лигандов 2-N-тозиламинобензальдегида и 2-гидроксибензальдегида и аралкиламинов, а именно к бис-[2-(N-тозиламинобензилиден)-3′,4′-диметоксифенилэтилиминату]цинка(II) и бис-[2-(гидроксибензилиден)-3′,4-диметоксифенилэтилиминату]цинка(II) формулы I:
Figure 00000006
где Х=NTs (а), Х=O (б), Ts=-SO2-C6H4-CH3-п. Новые комплексные соединения цинка - бис-[2-(N-тозиламинобензилиден)-3′,4′-диметоксифенилэтилиминат]цинка(II) и бис-[2-(гидроксибензилиден)-3′,4′-диметоксифенилэтилиминат]цинка(II), проявляют фотолюминесцентные свойства в фиолетовой и синей областях спектра λфл=427 нм и λфл=442 нм с квантовыми выходами флуоресценции 0.33 и 0.36 соответственно и обладают термической стабильностью. Соединения могут быть использованы при создании светоизлучающих органических диодов (OLED) белого и видимого света в качестве электролюминесцентных слоев. 1 ил., 5 пр.

Description

Изобретение относится к новым соединениям в ряду металлохелатов бидентатных азометиновых лигандов 2-тозиламинобензальдегида или гидроксибензальдегида и замещённых аралкиламинов, а именно к неописанным ранее бис-[2-(N-тозиламинобензилиден)-3′,4′-диметоксифенилэтилиминату]цинка(II) и бис-[2-(гидроксибензилиден)-3′,4′-диметоксифенилэтилиминату]цинка(II) общей формулы I:
Figure 00000001
где X=NTs (Ia), X=O (Iб),
Ts=-SO2-C6H4-CH3-п.
Металлокомплексные соединения I обладают фотолюминесцентными (ФЛ) свойствами в синей и фиолетовой областях спектра и могут быть использованы при создании светоизлучающих органических диодов (OLED) белого и видимого света в качестве электролюминесцентных слоев.
Для электролюминесцентных слоев одними из важных характеристик являются высокие квантовые выходы фотолюминесценции, термическая стабильность, легкость сублимации в вакууме, что важно для формирования однородных пленок эмиссионных слоев при получении OLED устройств, а также растворимость в органических растворителях. Однако высоких ФЛ свойств и перечисленных выше характеристик не всегда достаточно для получения эффективных OLED устройств. Необходим индивидуальный подбор комплексов металлов в качестве эмиттеров для эмиссионных слоев. Поэтому синтез новых, термически устойчивых комплексов с высокими ФЛ характеристиками, расширение их ассортимента является важной научно-технологической задачей. Особенно востребованными являются соединения, излучающие в синей и фиолетовой области спектра.
Известен [N,N′-ди(салицилиден)триэтилентетрааминат]цинка формулы II:
Figure 00000002
Соединение II проявляет фотолюминесцентные свойства в синей области спектра: полоса поглощения λ=381 нм, полоса фотолюминесценции λфл=457 нм (хлороформ), квантовый выход φ=0.158, полоса электролюминесценции λ=457 нм. Оно использовалось при создании OLED с яркостью 5,26 кд/м2, что соответствует квантовой эффективности 0.104 кд/А при напряжении 6 В [YuG., LiuY., SongY., WuX., ZhuD. SyntheticMetals. 2001. V. 117. P. 211-214]. Соединение термостабильно до температуры 345°С.
Известен N,N′-бис[(2-тозиламинобензилиден)-1,3-диамино-2-пропанолат]цинка формулы III:
Figure 00000003
Соединение III проявляет люминесцентные свойства (полоса флуоресценции λфл=430 нм (ацетонитрил), квантовый выход φ=0.14). Сведения о его термостабильности не приводятся [M.R. Bermejo, М. Vazquez, J. Sanmartinetal. NewJ. Chem. 2002. V. 26. P. 1365-1370].
Наиболее близкими по выполнению и достигаемому результату являются бис[(2-тозиламино)бензилиден-N-алкилиминаты]цинка общей формулы IV:
Figure 00000004
где R=C1-C6- алкил.
Соединения IV проявляют люминесцентные свойства в синей области спектра, их квантовые выходы составляют порядка 0,3, а термостабильность порядка 260°С [патенты RU №2295527, C07F 3/06, 2007 г. и №2395512, C07F 3/06, 2007 г.]. Сведения о летучести в условиях вакуумного напыления отсутствуют.
Задачей изобретения является расширение серии люминесцирующих комплексов цинка, излучающих в синей и фиолетовой областях спектра, обладающих высокой термостабильностью и летучестью в условиях вакуумного напыления.
Техническим результатом изобретения являются новые соединения в ряду бидентатных азометиновых лигандов 2-тозиламинобензальдегида или гидроксибензальдегида и аралкиламинов, проявляющие фотолюминесцентные свойства в синей или фиолетовой области спектра с более высокими квантовыми выходами люминесценции, обладающие высокой термостабильностью, летучестью в условиях вакуумного напыления и растворимостью в органических растворителях.
Технический результат достигается соединениями общей формулы I.
Изобретение удовлетворяет критерию изобретательского уровня, так как в ряду бидентатных азометиновых лигандов 2-тозиламинобензальдегида или гидроксибензальдегида и аралкиламинов не известна взаимосвязь между строением соединений и их люминесцентными свойствами.
Азометиновые соединения (лиганды), использованные для получения комплексов Iа,б получают конденсацией, соответственно 2-N-тозиламинобензальдегида или 2-гидроксибензальдегида с 3,4-диметоксифенилэтиламином.
Комплексы цинка Iа,б получают химическим (ХС) и электрохимическим (ЭС) способами.
Ниже приведены примеры получения соединений.
Пример 1.
2-(N-тозиламино)бензилиден-3′,4′-диметоксифенилэтилимин (лиганд для Iа, б).
К раствору 2 ммоля (0.55 г) 2-N-тозиламинобензальдегида в 15 мл этилового спирта прибавляли 2 ммоля (0.36 г) 3,4-демитоксифенилэтиламина в 10 мл этанола. Смесь кипятили с обратным холодильником в течение 2-х часов. Выпавший по охлаждении осадок азометина отфильтровали, промывали 5 мл спирта и перекристаллизовывали из спирта.
Светло-желтый порошок. Выход 89%.
Тпл. 110-111°С.
Найдено, %: С 65.84; Н 6.01, N 6.29.
Для C24H26N2O4S вычислено, %: С 65.73; Н 5.98; N 6.38.
1Н ЯМР спектр, 300 МГц СДСl3, δ, м.д.:
2.35 (3Н, с, СН3), 3.02 (2Н, т, CH2, J=7,0 Гц), 3.80-3.87 (6Н, м, ОСН2, 2Н, СН2), 6.73-7.72 (11H, м, С6Н3, 2C6H4), 8.09 (1Н, с, CH=N), 13,13 (1H, с, NH).
ИК-спектр (порошок), ν, см-1:
3000-2833 (СН2), 1633 (CH=N), 1594, 1578, 1515, 1496, 1462, 1451, 1440, 1416, 1328 (as SO2), 1276, 1258, 1236, 1214, 1153 (s SO2), 1113, 1080, 1055, 1029, 939, 837, 810, 772, 758, 732, 656, 636, 610, 565.
Пример 2.
2-гидрокси-3,4-диметоксифенилэтилимин (лиганд для Iб) получен аналогично примеру 1 из 2 ммолей (0.245 г) 2-гидроксибензальдегида и 2 ммолей (0.36 г) 3,4-диметоксифенилэтиламина.
Светло-желтый порошок. Выход 90%.
Тпл. 74-75°С.
Найдено, %: С71. 61; Н 6.68; N 4.82.
Для C17H19NO3 вычислено, %: С71. 56; Н 6.71; N 4.91.
1Н ЯМР спектр, 300 МГц CDCl3, δ, м.д.: 2.95 (2Н, м, 3J=7,0 Гц, СН2), 3.81-3.85 (8Н, м, 2OCH3, СН2), 6.70-7.33 (7Н, м, CArH), 8.19 (1H, с, CH=N), 13.52 (1Н, с, ОН).
ИК-спектр (порошок), ν, см-1: 2999-2836 (СН2), 1633 (CH=N), 1588, 1514, 1497, 1454, 1414, 1377, 1333, 1279, 1260, (Ph-O) 1229, 1201, 1151, 1138, 1024, 964, 851, 816, 786, 759, 738, 656, 576
Пример 3.
Химический способ (хс) получения комплексов Iа,б. К раствору 2 ммоля соответствующего лиганда (примеры 1, 2) в 30 мл этанола прибавляли раствор 1 ммоля (0.22 г) дигидрата ацетата цинка. Смесь кипятили при перемешивании в течение 2-х часов. Выпавшие по охлаждении осадки комплексов отфильтровали, промывали 5 мл этанола и перекристаллизовывали из смеси этанол : хлористый метилен (2:1).
Пример 4.
Электрохимический способ (эс) получения соединений Iа,б.
В электрохимическую ячейку с платиновым катодом и цинковым анодом помещают раствор 1 ммоля соответствующего лиганда (примеры 1, 2) в 20 мл ацетонитрила, добавляют 0.01 г [Et4N]ClO4 в качестве токопроводящей добавки. Электросинтез осуществляют при силе тока 40 mA и напряжении 20В в течение 1 часа при комнатной температуре. Выпавшие осадки комплексов отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси этанол : хлороформ (2:1).
Катод (Pt): 2LH+2e→2L-2+H2
Анод: (Zn0)Zn0-2e→Zn2+
Раствор: 2L-2+Zn2+→ZnL2
Строение комплексов Iа,б подтверждено данными элементного анализа ИК- и 1Н ЯМР спектроскопии. Методами квантовой химии в приближении функционала плотности DFT (B3LYP/6-31G(d), программа Gaussian-03) получены структурные параметры оптимизированных молекул комплексов Iа,б. В рамках метода DT-DFT рассчитаны их электронные спектры поглощения, характеристики которых оказались близкими к экспериментальным значениям.
Полученные по примерам 3, 4 комплексные соединения цинка Iа,б растворимы в хлороформе, хлористом метилене, толуоле, бензоле, ДМФА, ДМСО, ацетонитриле и имеют следующие характеристики: Бис[2-(N-тозиламинобензилиден)-3′,4′-диметоксифенилэтилиминато]цинк(II) (Ia, R=H).
Белые кристаллы. Выход 90%.
Тпл. 247-248°С.
Найдено, %: С 61.42; Н 5.44; N 6.01; Zn 7.12 (хс)
С 61.40; Н 5.38; N 6.11; Zn 7.05 (эс).
Для C48H50N4O8S2Zn вычислено, %: С 61.30; Н 5.36; N 5.96; Zn 6.95.
1Н ЯМР спектр, 300 МГц CDCl3, δ.м.д.: 2.28 (6Н, с, СН3), 2.63-2.71 (1H, м, СН2), 2.93-3.03 (2Н, м, СН2), 3.57-3.88 (14Н, м, 2OCH2), 4.45-4.54 (1H, м, СН2), 6.52-8.10 (22Н, м, CArH), 8.18 (2Н, с, CH=N).
ИК-спектр (порошок), ν, см-1: 3051-2836 (СН2)2, 1629 (CH=N), 1597, 1555, 1516, 1462, 1444, 1418, 1297, 1258 (as SO2), 1132 (s SO2), 1082, 1026, 948, 871, 861, 838, 816, 796, 774, 756, 708, 662, 641, 577.
УФ-спектр поглощения: λпогл.=359 нм, ε=13.43·10-3 л·моль-1·см-1 (толуол).
Спектр флуоресценции: λФЛ=427 нм, φ=0.33 (толуол) (см. рис. 1).
Бис[2-гидроксибензалиден-3′,4′-диметоксифенилэтилиминато)цинк(II) (Iб).
Белые кристаллы. Выход 89%.
Tпл. 194-195°С.
Найдено, %: С 64.68; Н 5.72; N 4.48; Zn 10.6 (хс)
С 64.52; Н 5.57; N 4.75; Zn 10.5 (эс).
Для C34H36N2O6Zn вычислено, %:
С 64.48; Н 5.63; N 4.32; Zn 10.48.
1H ЯМР спектр, 300 МГц СДСl3, δ., м.д.:
2.87 (4H, т, 3J=7.5 Гц, СН2), 3.68-3.8 (16Н, м, 2OCH3, СН2), 6.51-7.33 (14Н, м, CArH), 7.99 (2Н, с, CH=N).
ИК-спектр (порошок), ν, см-1:
2985-2835 (СН2), 1613 (CH=N), 1596, 1536, 1517, 1467, 1447, 1439, 1403, 1345, 1325 (Ph-O), 1260, 1235, 1202, 1185, 1157, 1141, 1127, 1059, 1029, 908, 852, 799, 760, 744, 657, 622, 595, 558.
УФ-спектр поглощения: λпогл.=373 нм, ε=11.16·10-3 л·моль-1·см-1 (толуол).
Спектр флуоресценции: λФЛ=442 нм, φ=0.36 (толуол) (см. рис. 1).
Электронные спектры поглощения записывали для 4·10-5 М растворов на спектрофотометре «Cary 100» (Varian). Флуоресцентные измерения проводили для 4·10-6 М растворов на спектрофлуориметре «CaryEclipse» (Varian). Значения квантовых выходов флуоресценции определяли методом Паркера - Риса [С. Паркер, Фотолюминесценция растворов, Мир, Москва, 1972, с. 247] с использованием 3-метоксибензантрона в толуоле (φ=0.1, λоблуч.=365 нм) в качестве стандартного люминофора [Б.М. Красовицкий, Б.М. Болотин, Органические люминофоры, Химия, Москва, 1984, с. 292].
Для приготовления растворов использовали толуол («Aldrich») спектральной степени чистоты.
Соединения Iа,б легко летучи в условиях вакуумного напыления (дают качественные пленки из расплавов в условиях вакуумного напыления), и их флуоресцентные свойства в растворе толуола не меняются в течение 7 суток.
Пример 5.
Для сравнения изучены фотолюминесцентные свойства соединения IV в растворе толуола, отсутствующие в описании патентов РФ №2295527 и №2395512, а также их устойчивость в условиях вакуумного напыления.
Получены следующие результаты:
R=изо-С3Н7, λфл=424 нм, φ=0.24 (ацетонитрил), λфл=425 нм, φ=0.30 (толуол).
R=трет-С4Н9, λфл=431 нм, φ=0.25 (ацетонитрил), λфл=427 нм, φ=0,27 (толуол).
R=С7Н15, λфл=428 нм, φ=0.23 (ацетонитрил), λфл=424 нм, φ=0,29 (толуол).
R=С18Н37, λфл=428 нм, φ=0.37 (ацетонитрил), λфл=423 нм, φ=0,29 (толуол).
В условиях вакуумного напыления комплексы неустойчивы.
Таким образом, предлагаемые комплексные соединения цинка обладают ФЛ свойствами, и их растворы в толуоле люминесцируют в фиолетовой (λфл=427 нм для Iа) и синей (λфл=442 нм для Iб) областях спектра с квантовыми выходами флуоресценции 0.33 Iа и 0.36 Iб термостабильны до температур 195-248°С, легко летучи в условиях вакуумного напыления с образованием качественных пленок и фотоустойчивы при хранении. По своим свойствам полученные комплексы цинка, люминесцирующие в фиолетовой и синей областях спектра, могут найти применение в качестве ФЛ материалов.

Claims (1)

  1. Бис-[2-(замещенные бензилиден)-3′,4′-диметоксифенилэтилиминаты]цинка(II), общей формулы I:
    Figure 00000005

    где X=NTs (Ia), X=O (Iб),
    Ts=-SO2-C6H4-CH3-п.
RU2015137127/05A 2015-08-31 2015-08-31 Бис-[2-(замещённые бензилиден)-3',4'-диметоксифенилэтилиминаты]цинка(ii), обладающие люминесцентной активностью RU2602263C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015137127/05A RU2602263C1 (ru) 2015-08-31 2015-08-31 Бис-[2-(замещённые бензилиден)-3',4'-диметоксифенилэтилиминаты]цинка(ii), обладающие люминесцентной активностью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015137127/05A RU2602263C1 (ru) 2015-08-31 2015-08-31 Бис-[2-(замещённые бензилиден)-3',4'-диметоксифенилэтилиминаты]цинка(ii), обладающие люминесцентной активностью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2602263C1 true RU2602263C1 (ru) 2016-11-10

Family

ID=57278137

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015137127/05A RU2602263C1 (ru) 2015-08-31 2015-08-31 Бис-[2-(замещённые бензилиден)-3',4'-диметоксифенилэтилиминаты]цинка(ii), обладающие люминесцентной активностью

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2602263C1 (ru)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2295527C1 (ru) * 2006-01-10 2007-03-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ростовский Государственный Университет" (РГУ) Бис[2-(тозиламино)бензилиден-n-алкил(арил, гетарил)аминаты]цинка, их применение в качестве люминофоров
RU2532642C1 (ru) * 2013-07-08 2014-11-10 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ" Цинковые и кадмиевые комплексы тетрадентатных азометинов 2-тозиламинобензальдегида, обладающие люминесцентной активностью

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2295527C1 (ru) * 2006-01-10 2007-03-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ростовский Государственный Университет" (РГУ) Бис[2-(тозиламино)бензилиден-n-алкил(арил, гетарил)аминаты]цинка, их применение в качестве люминофоров
RU2532642C1 (ru) * 2013-07-08 2014-11-10 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ" Цинковые и кадмиевые комплексы тетрадентатных азометинов 2-тозиламинобензальдегида, обладающие люминесцентной активностью

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Gui Yu, Yunqi Liu et al "A NEW BLUE LIGHT-EMITTIMG MATERIAL", Synthetic Metals, V.117, 15.02.2001, p.211-214. Praveen K SharmaAffiliated,Surendra N Dubey "Metal complexes of cobalt(II), nickel(II), copper(II) and zinc(II) with N-(2-hydroxy-1-naphthylidene)-L-amino acid",Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Chemical Sciences,02.1994, V.106, Issue 1, pp 23-27. M.R. Bermejo,M. Vázquez,et al "Zinc and cadmium complexes with an achiral symmetric helicand. Crystal structure of an enantiomerically pure Λ-Zn(II) monohelicate", New J. Chem., 2002,26, 1365-1370. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Tight intermolecular packing through supramolecular interactions in crystals of cyano substituted oligo (para-phenylene vinylene): a key factor for aggregation-induced emission
EP3031805B1 (en) Organic metal complex, luminescent material, delayed phosphor and organic light emitting element
JP6431085B2 (ja) Ｏｌｅｄ用途向けの白金（ｉｉ）エミッター
Zhao et al. Thermally activated delayed fluorescence material with aggregation-induced emission properties for highly efficient organic light-emitting diodes
US20150018558A1 (en) Platinum (II) Di (2-Pyrazolyl) Benzene Chloride Analogs and Uses
Kwon et al. Functionalized phenylimidazole-based facial-homoleptic iridium (III) complexes and their excellent performance in blue phosphorescent organic light-emitting diodes
EP2963035A1 (en) Compound, light-emitting material, and organic light-emitting element
Khan et al. White hyperelectrofluorescence from solution-processable OLEDs based on phenothiazine substituted tetraphenylethylene derivatives
Kim et al. Aggregation-induced phosphorescence enhancement in deep-red and near-infrared emissive iridium (III) complexes for solution-processable OLEDs
Martir et al. Enhancing the photoluminescence quantum yields of blue-emitting cationic iridium (III) complexes bearing bisphosphine ligands
Lee et al. Fluorine-free blue phosphorescent emitters for efficient phosphorescent organic light emitting diodes
Gangan et al. Visible-light excitable highly luminescent molecular plastic materials derived from Eu3+-biphenyl based β-diketonate ternary complex and poly (methylmethacrylate)
Rajamouli et al. Effect of carbazole functionalization with a spacer moiety in the phenanthroimidazole bipolar ligand in a europium (III) complex on its luminescence properties: combined experimental and theoretical study
Wang et al. Obtaining highly efficient single-emissive-layer orange and two-element white organic light-emitting diodes by the solution process
Yu et al. Synthesis, characterization, and photo-and electro-luminescence of Ir (III) complexes containing carrier transporting group-substituted β-diketonate ligand
Wei et al. Synthesis and characterization of phosphorescent isomeric iridium complexes with a rigid cyclometalating ligand
RU2602263C1 (ru) Бис-[2-(замещённые бензилиден)-3',4'-диметоксифенилэтилиминаты]цинка(ii), обладающие люминесцентной активностью
RU2562456C1 (ru) [n,n'-бис(2-тозиламинобензилиден)диаминодипропилиминат]металла, обладающий люминесцентной активностью
TW201527484A (zh) 含雙唑類配基的銥金屬錯合物
RU2532642C1 (ru) Цинковые и кадмиевые комплексы тетрадентатных азометинов 2-тозиламинобензальдегида, обладающие люминесцентной активностью
JP2017149888A (ja) 蓄光および遅延蛍光を示す化合物を含む発光材料
RU2650529C1 (ru) Комплексы цинка и кадмия N-[2-(алкилиминометил)фенил]-4-метилбензолсульфамидов, обладающие люминесцентной активностью
RU2616979C1 (ru) Комплексы цинка 2-(N-тозиламинобензилиден)-2'-иминоалкилпиридинов, обладающие люминесцентной активностью
Liu et al. Bipolar-transporting dinuclear europium (III) complexes involving carbazole and oxadiazole units: Synthesis, photophysical and electroluminescent properties
US9859511B2 (en) Organoiridium complex for organic electroluminescent elements