RU2610527C1 - Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью - Google Patents
Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2610527C1 RU2610527C1 RU2015145497A RU2015145497A RU2610527C1 RU 2610527 C1 RU2610527 C1 RU 2610527C1 RU 2015145497 A RU2015145497 A RU 2015145497A RU 2015145497 A RU2015145497 A RU 2015145497A RU 2610527 C1 RU2610527 C1 RU 2610527C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- beryllium
- oxadiazolyl
- hydroxyphenyl
- bis
- trimethoxyphenyl
- Prior art date
Links
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 11
- -1 2-hydroxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 abstract 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001572 beryllium Chemical class 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ITGGIUHONKKOIY-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol Chemical compound COC=1C=C(C=C(C=1OC)OC)C1=NN=C(O1)C1=C(C=CC=C1)O ITGGIUHONKKOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQHXBDOEECKORE-UHFFFAOYSA-L beryllium sulfate Chemical compound [Be+2].[O-]S([O-])(=O)=O KQHXBDOEECKORE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBVUFZPJQPUNAA-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;anthracene Chemical compound CC#N.C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 DBVUFZPJQPUNAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- DIMYTQPLZWDZFE-UHFFFAOYSA-L beryllium sulfate tetrahydrate Chemical compound [Be+2].O.O.O.O.[O-]S([O-])(=O)=O DIMYTQPLZWDZFE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001663 electronic absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003345 scintillation counting Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/006—Beryllium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/186—Metal complexes of the light metals other than alkali metals and alkaline earth metals, i.e. Be, Al or Mg
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новому хелатному бериллиевому комплексу, а именно к бис [2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллию(II) формулы 1:
Бериллиевый комплекс проявляет интенсивное излучение в фиолетовой области видимого спектра с высокой квантовой эффективностью люминесценции и может использоваться в качестве эмиссионных материалов, излучающих в коротковолновой области видимого спектра, для органических светоизлучающих диодов. 1 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к получению новых хелатных бериллиевых комплексов на основе 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов, а именно к бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллию(II) формулы 1:
интенсивно излучающему в фиолетовой области видимого спектра с высокой квантовой эффективностью люминесценции.
Высокая поглощающая способность и большие квантовые выходы люминесценции соединения 1 открывают перспективу использования его в качестве широко востребованных эмиссионных материалов, излучающих в коротковолновой области видимого спектра, для органических светоизлучающих диодов (OLEDs) (Hung L.S., Chen C.H. // Materials Science and Engineering. 2002. Vol. R 39. P. 143-222; Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Стариков Д.А., Михайлова О.И., Минкин В.И. // Вестник ЮНЦ 2010. Т. 6. №4. С. 32-45), в виде активирующей добавки в жидких и пластмассовых сцинтилляционных детекторах (Birks J.B. The Theory and Practice of Scintillation Counting. Pergamon Press: Oxford. 1967. 662 p.; Красовицкий Б.М., Григорьева В.И. // Хим. гетероцикл. соед. 1967. №7. С. 761-763), в дозиметрах ионизирующих излучений (Shorn C.F. // J. Chem. Phys. 1961. Vol. 34. №1. P. 240-246), а также в других современных фото- и электролюминесцентных устройствах, в том числе в отображающих информацию устройствах и в ярких экономичных источниках освещения (Бочкарев М.Н. и др. Органические светоизлучающие диоды (OLED). Нижний Новгород. ДЕКОМ. 2011. 359 с. Бурлов А.С. и др. Электролюминесцентные органические светодиоды на основе координационных соединений металлов. Ростов-на-Дону. ЮФУ. 2015. 232 с.).
В ряду хелатных бериллиевых комплексов 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов известны бис[2-(2-оксифенил)-5-фенил-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) (2) и бис[2-(2-оксифенил)-5-(1-нафтил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) (3) (Hu N.X., Esterghamatian М., Xie Sh., Popovic Z., Hor Ah-M., Ong В., Wang S. // Adv. Mater. 1999. Vol. 11. №17. P. 1460-1463). Однако их люминесцентная активность по данным исследований авторов изобретения, приведенным в таблице, остается недостаточно высокой.
Наиболее близким к соединению 1 по структуре является бис[2-(2-оксифенил)-5-(4-нонилфенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) (4) (Белдовская А.Д., Душенко Г.А., Викрищук Н.И., Попов Л.Д., Ревинский Ю.В., Михайлов И.Е., Минкин В.И. // ЖОХ. 2014. Т. 84. Вып. 1. С. 164-166). Однако его люминесцентная активность, приведенная в таблице, также остается недостаточно высокой.
Техническим результатом изобретения является повышение люминесцентной активности в фиолетовой области видимого спектра в ряду хелатных бериллиевых комплексов 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов.
Технический результат достигается соединением формулы 1.
Изобретение удовлетворяет критерию изобретательского уровня, т.к. в ряду хелатных бериллиевых комплексов 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов неизвестно влияние заместителей оксадиазольного кольца на проявление люминесцентной активности соединений данного ряда.
Способ получения соединения 1 заключается во взаимодействии 2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенолята калия, полученного при действии на оксадиазол 5 гидроокиси калия, с сульфатом бериллия в метаноле при кипячении.
Ниже приведен пример получения соединения 1.
Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) (1). К суспензии 0.32 г (0.001 моль) 2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенола (5) (ЖОрХ. 2013. Т. 49. Вып. 12. С. 1876-1878) в 15 мл метанола добавляли 0.056 г (0.001 моль) KOH в 2 мл воды. Смесь кипятили в течение 30 мин, а затем в охлажденный до комнатной температуры раствор добавляли 0.17 г (0.0005 моль) тетрагидрата сульфата берилия в 1.5 мл воды и кипятили ее в течение 7 ч. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали метанолом (10 мл), водой (15 мл) и сушили в вакууме. Продукт перекристаллизовывали из метанола (30 мл). Выход 0.38 г (57%), бесцветные кристаллы, т. пл. 272-275°C (температура плавления определена на нагревательном столике Boetius). ИК-спектр (спектрометр Varian Excalibur 3100 FT-IR, таблетка KBr), ν, см-1: 654, 721, 759, 797, 840, 865, 907, 974, 1006, 1029, 1081, 1125, 1235, 1279, 1338, 1393, 1419, 1444, 1480, 1497; 1538, 1570 (C=C); 1597, 1615 C=N). Спектр ЯМР 1H (250.13 МГц, спектрометр Bruker DPX-250, CDCl3, внутренний стандарт - сигналы остаточных протонов растворителя), δ, м.д.: 3.87 с (3H, CH3O), 3.89 с (6H, CH3O), 6.82 д. д (1H, J1 7.4 Гц, J2 7.5 Гц, HAr), 7.10 д (1H, J 7.4 Гц, HAr), 7.48 д. д (1H, J1 7.4 Гц, J2 7.5 Гц, HAr), 7.23 с (2H, HAr), 7.85 д (1H, J 7.5 Гц, HAr). Элементный анализ проведен на CHN-анализаторе KOVO. Найдено, (%): C 61.90; H 4.10; N 8.70; C34H30BeN4O10. Вычислено, %: C 61.55; H 4.52; N 8.44.
Спектрально-абсорбционные и спектрально-люминесцентные характеристики соединения 1, а также соединений 2-4, приведенные в таблице, получены в толуоле, октане, изо-октане, ацетонитриле и диметилсульфоксиде (ДМСО) при комнатной температуре по стандартным методикам. Электронные спектры поглощения регистрировали на спектрофотометре «Cary 100» (Varian). Спектры люминесценции записаны на спектрофлуориметре Cary Eclipse. Квантовые выходы люминесценции определены относительно ацетонитрильного раствора антрацена (Doroshenko А.О., Posokhov Е.А., Verezubova А.А., Ptyagina L.M. // J. Phys. Org. Chem. 2000. Vol. 13. P. 253-265). Использовавшиеся для измерений растворители были очищены и осушены по стандартным методикам (Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 536 с.).
В таблице приведены спектры поглощения и люминесценции бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллия(II) (1), а также его ближайших аналогов - соединений 2-4.
Из таблицы видно, что соединение 1 обладает высокой поглощающей способностью (ε=24000-48200 л⋅моль-1⋅см-1), бесцветно (λmax=306-308 нм) при дневном освещении и излучает в фиолетовой области видимого спектра (λfl max=408-414 нм) при облучении его ультрафиолетовым светом (λвозб. 300 нм), а его квантовая эффективность люминесценции (ϕ=0.17-0.39) выше (1.2-3 раза), чем у его аналогов.
Claims (2)
- Бис [2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллия(II) формулы 1:
-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015145497A RU2610527C1 (ru) | 2015-10-22 | 2015-10-22 | Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015145497A RU2610527C1 (ru) | 2015-10-22 | 2015-10-22 | Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2610527C1 true RU2610527C1 (ru) | 2017-02-13 |
Family
ID=58458606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015145497A RU2610527C1 (ru) | 2015-10-22 | 2015-10-22 | Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2610527C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2670829C1 (ru) * | 2018-01-11 | 2018-10-25 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол, обладающий люминесцентными свойствами |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5925472A (en) * | 1997-03-31 | 1999-07-20 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
| EP2080795A1 (en) * | 2007-12-31 | 2009-07-22 | Gracel Display Inc. | Electroluminescent device using electroluminescent compounds |
| RU2568640C1 (ru) * | 2014-07-01 | 2015-11-20 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил} ацетат с люминесцентными свойствами |
-
2015
- 2015-10-22 RU RU2015145497A patent/RU2610527C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5925472A (en) * | 1997-03-31 | 1999-07-20 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
| EP2080795A1 (en) * | 2007-12-31 | 2009-07-22 | Gracel Display Inc. | Electroluminescent device using electroluminescent compounds |
| RU2568640C1 (ru) * | 2014-07-01 | 2015-11-20 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил} ацетат с люминесцентными свойствами |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| HU N. X. et al., A New Class of Blue-Emitting Materials Based on 1,3,5-Oxadiazole Metal Chelate Compounds for electroluminescent Devices, Adv. Mater, 1999, v. 11, no. 17, p. 1460-1463. * |
| БЕЛДОВСКАЯ А.Д. и др., 2-(2'-Гидроксифенил)-5-(4"-нонилфенил)-1,3,4-оксадиазол и его комплекс с бериллием. Журнал общей химии, 2014, т. 84, вып. 1, с. 164-166. * |
| БЕЛДОВСКАЯ А.Д. и др., 2-(2'-Гидроксифенил)-5-(4"-нонилфенил)-1,3,4-оксадиазол и его комплекс с бериллием. Журнал общей химии, 2014, т. 84, вып. 1, с. 164-166. HU N. X. et al., A New Class of Blue-Emitting Materials Based on 1,3,5-Oxadiazole Metal Chelate Compounds for electroluminescent Devices, Adv. Mater, 1999, v. 11, no. 17, p. 1460-1463. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2670829C1 (ru) * | 2018-01-11 | 2018-10-25 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол, обладающий люминесцентными свойствами |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102070833B1 (ko) | 피로메텐 붕소 착체, 색 변환 조성물, 색 변환 필름, 및 그것을 포함하는 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 | |
| EP3031805B1 (en) | Organic metal complex, luminescent material, delayed phosphor and organic light emitting element | |
| JP6466913B2 (ja) | 発光材料、有機発光素子および化合物 | |
| FR3003256A1 (fr) | Nouvelle famille de molecules discriminantes pour les rayonnements neutron et gamma et liquides ioniques | |
| KR20190088046A (ko) | 피로메텐 붕소 착체, 색 변환 조성물, 색 변환 필름, 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치 | |
| WO2014070029A1 (en) | Strongly fluorescent heterocycles and a method for their synthesis | |
| Kirkus et al. | Phenyl-, carbazolyl-and fluorenyl-substituted derivatives of indolo [3, 2-b] carbazole as hole-transporting glass forming materials | |
| JP6131400B2 (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体化合物 | |
| EP2977374A1 (en) | Molecules presenting dual emission properties | |
| RU2568640C1 (ru) | {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил} ацетат с люминесцентными свойствами | |
| RU2610527C1 (ru) | Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью | |
| Maeng et al. | Rigid indolocarbazole donor moiety for highly efficient thermally activated delayed fluorescent device | |
| Mikhailov et al. | Synthesis and spectral-luminescence properties of 2-[2-(pyridin-4-yl) vinyl] quinolines | |
| RU2670829C1 (ru) | 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол, обладающий люминесцентными свойствами | |
| RU2671563C1 (ru) | 2-фенил-5-(3,4,5-триэтоксифенил)-1,3,4-оксадиазол с люминесцентной активностью | |
| Mikhailov et al. | Synthesis and Spectral-Luminescent Properties of 2, 5-Diaryl-1, 3, 4-oxadiazoles and Their Chelate Complexes with Cadmium (II) | |
| Miranda-Salinas et al. | Peripheral halogen atoms in multi-resonant thermally activated delayed fluorescence emitters: the role of heavy atoms in intermolecular interactions and spin orbit coupling | |
| Mikhailov et al. | Synthesis and spectral luminescence properties of 2-aryl-5-methyl-1, 3, 4-oxadiazoles and zinc (ii) 2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-1, 3, 4-oxadiazole complex | |
| RU2708625C1 (ru) | Трет-бутилзамещённые трифенодиоксазины, обладающие люминесцентными свойствами, и способ их получения | |
| Budruev et al. | Photochemical synthesis of 6-substituted 12-oxo-6, 12-dihydroazepino [2, 1-b] quinazolines | |
| KR101751784B1 (ko) | 페닐안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광소자 | |
| Voloshin et al. | Spiropyrans and spirooxazines 10. Synthesis of photochromic 5′-(1, 3-benzoxazol-2-yl)-substituted spiro [indoline-naphthopyrans] | |
| Suwunwong et al. | Synthesis, fluorescence, TGA and crystal structure of thiazolyl-pyrazolines derived from chalcones | |
| JP6902275B2 (ja) | 芳香族複素多環式ハロゲン化合物の製造方法 | |
| JPWO2015199141A1 (ja) | 発光性・半導体性能を発現するクマリン系縮環化合物およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171023 |