RU2670829C1 - 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол, обладающий люминесцентными свойствами - Google Patents
2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол, обладающий люминесцентными свойствами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2670829C1 RU2670829C1 RU2018101045A RU2018101045A RU2670829C1 RU 2670829 C1 RU2670829 C1 RU 2670829C1 RU 2018101045 A RU2018101045 A RU 2018101045A RU 2018101045 A RU2018101045 A RU 2018101045A RU 2670829 C1 RU2670829 C1 RU 2670829C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxadiazole
- arom
- trialkoxyphenyl
- alkoxyphenyl
- alk
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 9
- MXTXERNCLUFQKV-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C=CC=C1)C=1OC(=NN=1)C1=CC(=C(C(=C1)OCC)OCC)OCC Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)C=1OC(=NN=1)C1=CC(=C(C(=C1)OCC)OCC)OCC MXTXERNCLUFQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract description 10
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 2- [2-hydroxy (methoxy, benzyloxy) phenyl] -5- (2,6-difluorophenyl) -1,3,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- YCENSLDYFDZUMO-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-triethoxybenzoic acid Chemical compound CCOC1=CC(C(O)=O)=CC(OCC)=C1OCC YCENSLDYFDZUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ITGGIUHONKKOIY-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol Chemical compound COC=1C=C(C=C(C=1OC)OC)C1=NN=C(O1)C1=C(C=CC=C1)O ITGGIUHONKKOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOZPDMPDJUURTF-UHFFFAOYSA-N chembl1343345 Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)O)O1 NOZPDMPDJUURTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- QMGXWNSSMGAHCA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzohydrazide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NN QMGXWNSSMGAHCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JUICNMLFNLOFMZ-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-triethoxybenzoyl chloride Chemical compound CCOC1=CC(C(Cl)=O)=CC(OCC)=C1OCC JUICNMLFNLOFMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N O-methylsalicylic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)=O ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBVUFZPJQPUNAA-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;anthracene Chemical group CC#N.C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 DBVUFZPJQPUNAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001663 electronic absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003345 scintillation counting Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым 2-(2-алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазолам формулы Iгде R=Alk(C-C), R=Alk(С-С), в том числе к 2-(2-метоксифенил)-5-(3,4,5-триэтоксифенил)-1,3,4-оксадиазолу формулы Ia, которые обладают люминесцентной активностью и могут найти широкое применение в технике и биохимии. Соединение Ia - бесцветное (λ=309-311 нм) при дневном освещении, излучающее в фиолетовой области (λ=378-411 нм) видимого спектра при облучении его ультрафиолетовым светом (λ300 нм) с высокой квантовой эффективностью люминесценции (ϕ=0.91-0.98). Изобретение обеспечивает повышение люминесцентной активности в фиолетовой области видимого спектра соединений в ряду 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов. 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к новым производным в ряду 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов, а именно к 2-(2-алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазолу формулы I:
где R1=Alk(C1-C6), R2=Alk(С2-С6), в том числе R1=СН3, R2=С2Н5 (Ia),
обладающему люминесцентной активностью в фиолетовой области видимого спектра, который может быть использован в качестве оптического отбеливателя (Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. М.: Химия. 336 с.), электролюминесцентного материала для органических светоизлучающих диодов (OLEDs), (Hung L.S., Chen С.Н. // Materials Science and Engineering. 2002. Vol. R 39. P. 143-222; Каткова M.A., Витухновский А.Г., Бочкарев M.H. // Успехи химии. 2005. Т. 74. №12. С. 1193-1215), активных сред перестраиваемых лазеров на люминофорах (Kimel S., Spelsep Sh. // Chem. Rev. 1977. Vol. 77. №4. P. 437-472), в виде активирующей добавки в жидких и пластмассовых сцинтилляционных детекторах (Birks J.B. The Theory and Practice uf Scintillation Counting. Pergamon Press: Oxford. 1967. 662 p.), а также в дозиметрах ионизирующих излучений (Shorn C.F. // J. Chem. Phys. 1961. Vol. 34. №1. P. 240-246). Высокая поглощающая способность и большие квантовые выходы люминесценции соединения Ia открывают перспективу использования его и в качестве люминесцентной метки при проведении биохимических исследований с использованием конфокальной и корреляционной микроскопии для увеличения чувствительности и контрастности этих методов биоимиджинга (Zhao Q., Huang С., Li F. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. P. 2508-2524).
В ряду 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов известны 2-[2-гидрокси(метокси,бензилокси)фенил]-5-(2,6-дифторфенил)-1,3,4-оксадиазолы (IIа, IIб, IIв) (Артюшкина Ю.М., Михайлов И.Е., Буров О.Н., Душенко Г.А., Михайлова О.И., Ревинский Ю.В., Минкин В.И. // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 12. С. 2070-2073), 2-[2-гидрокси(метокси)фенил]-5-(2,6-дихлорфенил)-1,3,4-оксадиазолы (IIг, IIд) (Михайлов И.Е., Артюшкина Ю.М., Буров О.Н., Душенко Г.А., Ревинский Ю.В., Минкин В.И. // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 2. С. 329-332), 2-(2-гидроксифенил)-5-(4-метоксифенил)-1,3,4-оксадиазол (IIе) (Doroshenko А.О., Posokhov Е.А., Verezubova А.А., Ptyagina L.M. // J. Phys. Org. Chem. 2000. Vol. 13. P. 253-265), 2-(2'-гидроксифенил)-5-(4''-нонилфенил)-1,3,4-оксадиазол (IIж) (Белдовская А.Д., Душенко Г.А., Викрищук Н.И., Попов Л.Д., Ревинский Ю.В., Михайлов И.Е., Минкин В.И. // ЖОХ. 2014. Т. 84. Вып. 1. С. 164-166), 2-[2-гидрокси(метокси)фенил]-5-(2,4,6-триметилфенил)-1,3,4-оксадиазолы (IIз, IIи) (Артюшкина Ю.М., Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Михайлова О.И., Ревинский Ю.В., Буров О.Н., Курбатов С.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 5. С. 789-792), обладающие люминесцентной активностью, которая, тем не менее, остается недостаточно высокой.
IIа (R1=Н, R2=2,6-F2C6H3), IIб (R1=СН3, R2=2,6-F2C6H3),
IIв (R1=CH2Ph, R2=2,6-F2C6H3),
IIг (R1=Н, R2=2,6-Cl2C6H3), IIд (R1=СН3, R2=2,6-Cl2C6H3),
IIе (R1=Н, R2=4-МеОС6Н4),
IIж (R1=Н, R2=4-С9Н19С6Н4), IIз (R1=Н, R2=2,4,6-Ме3С6Н2),
IIи (R1=СН3, R2=2,4,6-Ме3С6Н2) IIк (R1=Н, R2=3,4,5-(МеО)3С6Н2),
Наиболее близким к соединению Ia по структуре является 2-(2-гидроксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол (IIк) (Белдовская А.Д., Душенко Г.А., Викрищук Н.И., Попов Л.Д., Ревинский Ю.В., Михайлов И.Е., Минкин В.И. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. Вып. 12. С. 1876-1878).
Однако и его люминесцентная активность, также остается недостаточно высокой (таблица).
Техническим результатом изобретения является повышение люминесцентной активности в фиолетовой области видимого спектра соединений ряда 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов.
Технический результат достигается соединением формулы I.
Изобретение удовлетворяет критерию изобретательского уровня, т.к. в ряду 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов неизвестно влияние заместителей в положениях 2,5 оксадиазольного цикла на проявление люминесцентной активности соединений данного ряда.
Способ получения соединения Ia заключается во взаимодействии 3,4,5-триэтоксибензоилхлорида IV, полученного действием на 3,4,5-триэтоксибензойную кислоту III тионилхлорида, с гидразидом о-метоксибензойной кислоты V в сухом ацетонитриле с использованием триэтиламина в качестве основания, приводящим к образованию N'-(2-метоксибензоил)-3,4,5-триэтоксибензогидразида VI, последующая циклизация которого кипячением с тионилхлоридом дает 2-(2-метоксифенил)-5-(3,4,5-триэтоксифенил)-1,3,4-оксадиазол (Ia). Аналогично получают другие соединения I.
Ниже приведен пример получения соединения Ia.
Пример 1.
N'-(2-Meтoкcибeнзoил)-3,4,5-тpиэтoкcибeнзoгидpaзид (VI). К раствору 1.66 г (0.01 моль) гидразида о-метоксибензойной кислоты (V) в 20 мл сухого ацетонитрила последовательно прибавляли 2 мл триэтиламина и 3.00 г (0.011 моль) хлорангидрида 3,4,5-триэтоксибензойной кислоты (IV) в 15 мл сухого ацетонитрила. Реакционную смесь оставляли на сутки при комнатной температуре, а затем кипятили 3 часа с обратным холодильником на водяной бане. Растворитель отгоняли в вакууме, маслянистый остаток промывали водой (2×10 мл), сушили на воздухе и продукт выделяли колоночной хроматографией на силикагеле (0.063-0.200 мм, элюент - этилацетат/петролейный эфир (1:5)), собирая фракцию с Rƒ=0.55-0.60. После отгонки растворителя и перекристаллизации из изо-пропанола получили 3.01 г (выход 75%) N'-(2-метоксибензоил)-3,4,5-триэтоксибензогидразида (VI). Бесцветные кристаллы, т. пл. 159-160°С. ИК спектр (KBr), ν, см-1: 3239 уш. (NH); 2960-2889 (СН); 1683, 1652 (C=O); 1633, 1621 (С=С); 1601, 1581, 1538, 1496, 1481, 1372, 1339, 1290, 1241, 1230, 1165, 1123, 1101, 1023, 906, 859, 823, 759. Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 1.30-1.60 м (9Н, 3СН3), 4.02-4.13 м (6Н, 3ОСН2), 4.07 с (3Н, ОСН3), 6.98-7.08 м (2Н, НАром.), 7.09 с (2Н, НАром.), 7.50 д.д (1Н, НАром., J1 7.5 Гц, J2 7.6 Гц), 8.18 д.д (1Н, НАром., J1 1.2 Гц, J2 7.7 Гц), 9.85 д (1Н, NH, J 7.3 Гц), 10.99 д (1Н, NH, J 7.3 Гц). Спектр ЯМР 13Н (CDCl3), δ, м.д.: 14.79 (2С, СН3), 15.59 (СН3), 56.24 (ОСН3), 64.64 (2С, 2СН2), 68.89 (СН2), 105.88 (2С, САром.), 111.43 (САром.), 118.84 (САром.), 121.36 (САром.), 126.19 (САром.), 132.08 (САром.), 133.70 (САром.), 141.1 (САром.), 152.89 (2С, САром.), 157.66 (САром.), 161.59 (C=O), 163.62 (C=O). Найдено, %: С 62.31; Н 6.62; N 7.08. C21H26N2O6 Вычислено, %: С 62.67; Н 6.51; N 6.96;
Пример 2.
2-(2-Метоксифенил)-5-(3,4,5-триэтоксифенил)-1,394-оксадиазол (Ia).
Раствор 4.02 г (0.01 моль) N'-(2-метоксибензоил)-3,4,5-триэтоксибензогидразида (VI) в 10 мл хлористого тионила кипятили с обратным холодильником на водяной бане в течение 5 часов. После отгонки тионилхлорида и охлаждения реакционной массы до комнатной температуры к ней добавили 50 г колотого льда. Выпавший осадок фильтровали, сушили на воздухе и очищали колоночной хроматографией на силикагеле (0.063-0.200 мм, элюент - этилацетат/петролейный эфир (1:10)), собирая фракцию с Rƒ=0.65-0.70. После отгонки растворителя и перекристаллизации из изо-пропанола получили 1.96 г (выход 51%) 2-(2-метоксифенил)-5-(3,4,5-триэтоксифенил)-1,3,4-оксадиазола (Ia). Бесцветные кристаллы, т. пл. 67-69°С. ИК спектр (KBr), ν, см-1: 2982-2835 (СН); 1606, 1587 (C=N); 1548, 1536 (С=С); 1476, 1472, 1423, 1382, 1355, 1328, 1301, 1272, 1262, 1216, 1177, 1161, 1126, 1120, 941, 870, 852, 791, 766, 751, 741, 732. Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 1.44 т (3Н, СН3, J 7.5 Гц), 1.53 т (6Н, СН3, J 7.5 Гц), 4.04 с (3Н, ОСН3), 4.16-4.27 м (6Н, ОСН2), 7.11-7.20 м (2Н, НАром.), 7.39 с (2Н, НАром.), 7.57 д.д (1Н, НАром., J1 7.5 Гц, J2 7.6 Гц), 8.03 д.д (1Н, НАром., J1 1.2 Гц, J2 7.7 Гц). Спектр ЯМР 13Н (CDCl3), δ, м.д.: 15.28 (2С, СН3), 16.01 (СН3), 56.42 (ОСН3), 65.34 (2С, СН2), 69.49 (СН2), 106.06 (2С, САром.), 112.41 (САром.), 113.53 (САром.), 119.30 (САром.), 121.14 (САром.), 130.82 (САром.), 133.43 (САром.), 141.37 (САром.), 153.76 (2С, (САром.), 158.32 (САром.), 163.50 (C=N), 164.82 (C=N). Найдено, %: С 65.84; Н 6.11; N 7.04. C21H24N2O5. Вычислено, %: С 65.61; Н 6.29; N 7.29;
Спектрально-абсорбционные и спектрально-люминесцентные характеристики соединения Ia получены в толуоле, ацетонитриле и диметилсульфоксиде (ДМСО) при комнатной температуре по стандартным методикам. Электронные спектры поглощения регистрировали на спектрофотометре «Cary 100» (Varian). Спектры люминесценции были записаны на спектрофлуориметре Cary Eclipse. Квантовые выходы люминесценции были определены относительно ацетонитрильного раствора антрацена (Doroshenko А.О., Posokhov Е.А., Verezubova А.А., Ptyagina L.M. // J. Phys. Org. Chem. 2000. Vol. 13. P. 253-265). Использовавшиеся для измерений растворители были очищены и осушены по стандартным методикам (Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 536 с). ИК спектры снимали на спектрометре Varian Excalibur 3100 FT-IR в таблетках KBr. Спектры ЯМР 1Н (250.13 МГц) и 13С (62.90 МГц) записаны на приборе Bruker DPX-250 в CDCl3. В качестве внутреннего стандарта использовали сигналы остаточных протонов растворителя. Элементный анализ проведен на CHN-анализаторе KOVO. Хроматографирование проводили на колонках с наполнителем Silica gel 60 (0.063-0.200 мм) фирмы Merck. Температуры плавления определены на нагревательном столике Boetius.
В таблице приведены спектры поглощения и люминесценции 2-(2-метоксифенил)-5-(3,4,5-триэтоксифенил)-1,3,4-оксадиазола (Ia), а также его ближайших аналогов - соединений IIа-IIк.
Примечание: а λmax - максимум длинноволновой полосы поглощения, б ε - значение молярной экстинкции, соответствующее данному максимуму, в λf1 max - максимум полосы люминесценции, г ϕ - квантовый выход люминесценции (λвозб. 300 нм), д растворитель - изооктан, е суммарный квантовый выход люминесценции.
Из таблицы видно, что соединение Ia обладает высокой поглощающей способностью (ε=24700-31900 л⋅моль-1⋅см-1), бесцветно (λmax=309-311 нм) при дневном освещении и излучает в фиолетовой области видимого спектра (λf1 max=378-411 нм) при облучении его ультрафиолетовым светом (λвозб. 300 нм), а его квантовая эффективность люминесценции (ϕ=0.91-0.98) существенно выше (1.5-300 раз), чем у его аналогов.
Claims (6)
1. 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол формулы I
где R1=Alk(C1-C6), R2=Alk(С2-С6)
2. 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол по п. 1, а именно 2-(2-метоксифенил)-5-(3,4,5-триэтоксифенил)-1,3,4-оксадиазол формулы Iа
3. 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол по п. 1, обладающий люминесцентной активностью.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2018101045A RU2670829C1 (ru) | 2018-01-11 | 2018-01-11 | 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол, обладающий люминесцентными свойствами |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2018101045A RU2670829C1 (ru) | 2018-01-11 | 2018-01-11 | 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол, обладающий люминесцентными свойствами |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2670829C1 true RU2670829C1 (ru) | 2018-10-25 |
Family
ID=63923488
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018101045A RU2670829C1 (ru) | 2018-01-11 | 2018-01-11 | 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол, обладающий люминесцентными свойствами |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2670829C1 (ru) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3650973A (en) * | 1965-09-15 | 1972-03-21 | Ciba Ltd | Method for scintillation counting |
US3869363A (en) * | 1973-12-13 | 1975-03-04 | American Cyanamid Co | Generation of photofluorescent materials by short wavelength ultraviolet irradiation of non-fluorescent bis-diarylchloromethyl-1,3,4-oxadiazoles |
CN104211656A (zh) * | 2013-05-29 | 2014-12-17 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
RU2568640C1 (ru) * | 2014-07-01 | 2015-11-20 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил} ацетат с люминесцентными свойствами |
RU2610527C1 (ru) * | 2015-10-22 | 2017-02-13 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью |
-
2018
- 2018-01-11 RU RU2018101045A patent/RU2670829C1/ru active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3650973A (en) * | 1965-09-15 | 1972-03-21 | Ciba Ltd | Method for scintillation counting |
US3869363A (en) * | 1973-12-13 | 1975-03-04 | American Cyanamid Co | Generation of photofluorescent materials by short wavelength ultraviolet irradiation of non-fluorescent bis-diarylchloromethyl-1,3,4-oxadiazoles |
CN104211656A (zh) * | 2013-05-29 | 2014-12-17 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
RU2568640C1 (ru) * | 2014-07-01 | 2015-11-20 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил} ацетат с люминесцентными свойствами |
RU2610527C1 (ru) * | 2015-10-22 | 2017-02-13 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101780621B1 (ko) | 신규의 화합물 | |
Huang et al. | Thermally activated delayed fluorescence materials based on 3, 6-di-tert-butyl-9-((phenylsulfonyl) phenyl)-9H-carbazoles | |
EP3422431B1 (en) | Organic electroluminescent element and electronic device | |
WO2021066059A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
Li et al. | Synthesis and optical properties of novel anthracene-based stilbene derivatives containing an 1, 3, 4-oxadiazole unit | |
EP2110369A1 (en) | Method of synthesizing 9-aryl-10-iodoanthracene derivative and light-emitting material | |
Hu et al. | Synthesis, structural and spectral properties of diarylamino-functionalized pyrene derivatives via Buchwald–Hartwig amination reaction | |
EP2977374A1 (en) | Molecules presenting dual emission properties | |
EP4361156A1 (en) | Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device | |
CN107406473B (zh) | 杂配铱络合物、与使用该化合物的发光材料及有机发光元件 | |
RU2670829C1 (ru) | 2-(2-Алкоксифенил)-5-(3,4,5-триалкоксифенил)-1,3,4-оксадиазол, обладающий люминесцентными свойствами | |
Konidena et al. | Molecular design featuring carbazole-decorated 15 H-diindolo [2, 3-b: 1′, 2′, 3′-lm] carbazole for improved efficiency and lifetime of thermally activated delayed fluorescence emitters | |
RU2568640C1 (ru) | {2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенил} ацетат с люминесцентными свойствами | |
Zhang et al. | Anthracene-based derivatives: Synthesis, photophysical properties and electrochemical properties | |
US10005729B2 (en) | Organic compounds and electronic device comprising an organic layer comprising the organic compounds | |
RU2671563C1 (ru) | 2-фенил-5-(3,4,5-триэтоксифенил)-1,3,4-оксадиазол с люминесцентной активностью | |
JP2019112387A (ja) | 有機発光素子材料合成用原料および化合物 | |
KR20180013969A (ko) | 유기 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 유기층을 포함하는 전자 디바이스 | |
WO2021166552A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
RU2610527C1 (ru) | Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью | |
RU2708625C1 (ru) | Трет-бутилзамещённые трифенодиоксазины, обладающие люминесцентными свойствами, и способ их получения | |
CN110627776B (zh) | 含S/Se/Te重原子的咔唑类室温磷光材料的合成及光电性能研究 | |
JP5163853B2 (ja) | 有機化合物およびその用途 | |
Hwu et al. | Fine tuning of blue photoluminescence from indoles for device fabrication | |
US10294203B2 (en) | Organic compound and electronic device comprising an organic layer comprising the organic compound |