RU2504221C2 - Снижение терпкости в композициях, содержащих фенольные соединения - Google Patents
Снижение терпкости в композициях, содержащих фенольные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2504221C2 RU2504221C2 RU2011116197/13A RU2011116197A RU2504221C2 RU 2504221 C2 RU2504221 C2 RU 2504221C2 RU 2011116197/13 A RU2011116197/13 A RU 2011116197/13A RU 2011116197 A RU2011116197 A RU 2011116197A RU 2504221 C2 RU2504221 C2 RU 2504221C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- use according
- composition
- phospholipids
- astringency
- phenols
- Prior art date
Links
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 title claims abstract description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims description 33
- 230000009467 reduction Effects 0.000 title abstract description 5
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 23
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 claims description 46
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 claims description 36
- -1 monoacylglycerol monophosphate Chemical class 0.000 claims description 13
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 claims description 11
- XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N epi-Gallocatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N 0.000 claims description 10
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 9
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 claims description 8
- WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N 0.000 claims description 7
- WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N GCG Natural products C=1C(O)=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 7
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 claims description 6
- 229940030275 epigallocatechin gallate Drugs 0.000 claims description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 6
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 claims description 5
- LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N (-)-epicatechin-3-O-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N 0.000 claims description 4
- LSHVYAFMTMFKBA-UHFFFAOYSA-N ECG Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LSHVYAFMTMFKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OEIJRRGCTVHYTH-UHFFFAOYSA-N Favan-3-ol Chemical compound OC1CC2=CC=CC=C2OC1C1=CC=CC=C1 OEIJRRGCTVHYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N L-Epigallocatechin Natural products OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 claims description 4
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 claims description 4
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N epigallocatechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3cc(O)c(O)c(O)c3 DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930182497 flavan-3-ol Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002206 flavan-3-ols Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 4
- PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N (+)-epicatechin Natural products C1([C@@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N 0.000 claims description 3
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 claims description 3
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 claims description 3
- CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N Flavanol Natural products O1C2=CC(OCC=C(C)C)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=C(O)C=C1 CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N epicatechin Natural products Cc1cc(O)cc2OC(C(O)Cc12)c1ccc(O)c(O)c1 LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000012734 epicatechin Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000011987 flavanols Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 claims description 3
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 claims description 3
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001648 tannin Substances 0.000 claims description 3
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 claims description 3
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 claims description 2
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 claims description 2
- WRGQSWVCFNIUNZ-GDCKJWNLSA-N 1-oleoyl-sn-glycerol 3-phosphate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP(O)(O)=O WRGQSWVCFNIUNZ-GDCKJWNLSA-N 0.000 claims description 2
- ZPDQFUYPBVXUKS-YADHBBJMSA-N 1-stearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O ZPDQFUYPBVXUKS-YADHBBJMSA-N 0.000 claims description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 claims description 2
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000188472 Ilex paraguariensis Species 0.000 claims description 2
- 235000003368 Ilex paraguariensis Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 claims description 2
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 claims description 2
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 claims description 2
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 claims description 2
- FRKBLBQTSTUKOV-UHFFFAOYSA-N diphosphatidyl glycerol Natural products OP(O)(=O)OCC(OP(O)(O)=O)COP(O)(O)=O FRKBLBQTSTUKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 2
- 235000021107 fermented food Nutrition 0.000 claims description 2
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002216 flavonol derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002778 food additive Substances 0.000 claims description 2
- 150000005165 hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 claims description 2
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003907 phosphatidylinositol monophosphates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 36
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 30
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 30
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 30
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 30
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 29
- JSBXKZFDEDBAQA-UHFFFAOYSA-N EGC-EGCG Natural products OC1C(C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1C(C=1OC2C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)=C(O)C=C(O)C=1CC2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 JSBXKZFDEDBAQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 6
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 3
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- 102100034452 Alternative prion protein Human genes 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 2
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 2
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 2
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 2
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 2
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 2
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 238000000540 analysis of variance Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 2
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 2
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 2
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 2
- 235000021019 cranberries Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 2
- 229940094952 green tea extract Drugs 0.000 description 2
- 235000020688 green tea extract Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 2
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 2
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 2
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 2
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 2
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- FGRBYDKOBBBPOI-UHFFFAOYSA-N 10,10-dioxo-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thioxanthen-9-one Chemical compound O=C1c2ccccc2S(=O)(=O)c2ccc(cc12)-c1ccc(cc1)N(c1ccccc1)c1ccccc1 FGRBYDKOBBBPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical class O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000305071 Enterobacterales Species 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005718 Stomach Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 description 1
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 201000011529 cardiovascular cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 206010013781 dry mouth Diseases 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000019225 fermented tea Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N flavylium Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=[O+]1 NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 206010017758 gastric cancer Diseases 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 229930003811 natural phenol Natural products 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003244 pro-oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 201000011549 stomach cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/03—Organic compounds
- A23L29/05—Organic compounds containing phosphorus as heteroatom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
- A23F3/00—Tea; Tea substitutes; Preparations thereof
- A23F3/40—Tea flavour; Tea oil; Flavouring of tea or tea extract
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/84—Flavour masking or reducing agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Beans For Foods Or Fodder (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к пищевой промышленности, а именно к применению по меньшей мере одного фосфолипида для получения композиции, содержащей фенол, для снижения терпкости композиции. 12 з.п. ф-лы, 3 табл., 1 табл.
Description
Настоящее изобретение, в основном, имеет отношение к области вкуса. В особенности, оно имеет отношение к снижению терпкости. Одно из воплощений настоящего изобретения имеет отношение к применению, по меньшей мере, одного фосфолипида для получения композиции, содержащей фенольные соединения, для снижения терпкости композиции.
Фенольное соединение для цели настоящего изобретения представляет собой любое соединение, которое содержит, по меньшей мере, одну гидроксильную, связанную с ароматическим кольцом.
Фенольные соединения, представляющие собой предмет настоящего изобретения, обнаружены во многих фруктах, таких как яблоки, ежевика, клюква, виноград, персики, груши, сливы, малина и клубника. Овощи, такие как кочанная капуста, сельдерей, лук и петрушка, также содержат большое количество фенолов. Фенольные соединения также присутствуют в кофе, шоколаде, чае и вине. Эти соединения включают мономерные фенольные соединения с единственным кольцом, такие как соединения галловой кислоты, и такие соединения, как флаванолы, фловонолы и антоцианидины. Также включены олигомерные и полимерные соединения, которые содержат различные многократные повторы вышеуказанных мономерных молекул, и ацилированные и/или гликозилированнные производные многих из этих групп соединений.
Хорошо известные фенолы зеленого чая, катехины, представляющие собой флавоноиды (флаван-3-олы), составляют вплоть до 15% сухой массы свежих чайных листьев. Неферментированный зеленый чай содержит четыре основных катехина: эпикатехин (ЕС), эпикатехина галлат (ECG), эпигаллокатехин (EGC) и эпигаллокатехина галлат (EGCG). Эпигаллокатехина галлат (EGCG) представляет собой наиболее часто встречающийся в чае катехин.
Благодаря своей химической структуре, растительные фенолы способны захватывать свободные радикалы и инактивировать другие про-оксиданты. Считается, что, благодаря их антиоксидантной активности, употребление в пищу природных соединений фенола во многом полезно для здоровья (Shahidi, F. and Но, С.Т. (2005) ACS Symp. Ser., 909, 1-8; Scalbert, A., et al., (2005) Crit. Rev. Food Sci. Nutr., 45, 287-306).
Многочисленные эпидемиологические исследования были направлены на изучение взаимосвязи между потреблением чая и случаями сердечнососудистых заболеваний и рака у людей. Некоторые из этих исследований продемонстрировали существенное снижение риска сердечнососудистых заболеваний у потребителей черного и зеленого чая. Кроме того, существует ряд наблюдений, показавших, что высокие дозы зеленого чая полезны в отношении предупреждения рака пищеварительного тракта, в особенности, рака желудка (Higdon, J.V. and Frei, В. (2003) Critical Reviews in Food Science and Nutrition 43, 89-143).
Фенолы легко окисляются при рН от нейтральных до основных, что приводит к быстрой потере этих соединения в присутствии кислорода. Их низкую биологическую доступности объясняют сниженной стабильностью фенолов при физиологических условиях, преобладающих в кишечнике (Manach, С, et al., (2005) Review of 97 bioavailability studies, Am. J. Clin. Nutr., 81, 230S-242S).
Фенолы ответственны за терпкость многих напитков и продуктов питания. Терпкость описывают как возникающее в ротовой полости ощущение возникновения складок, шероховатости или сухости, и считается, что оно вызывается взаимодействием фенолов с основными богатыми пролином белками слюны (белки PRP). Широко принято, что молекулярная основа терпкости представляет собой оседание белков PRP с последующим связыванием фенола и связанным с этим изменением в слизистом слое в ротовой полости. Хотя только фенолы, имеющие более высокие молекулярные массы, способны вызывать преципитацию белков слюны, было показано, что мономеры флаван-3-ола, димеры и тримеры флаван-3-ол и гидроксибензойные кислоты вызывают ощущение терпкости. Терпкость этих фенолов с меньшими молекулярными массами может возникать из-за образования не осевших комплексов с белками или образования поперечных сшивок белков с простыми фенолами, которые имеют 1,2-дигидрокси- или 1,2,3-тригидрокси-группы (Lesschaeve I. and Noble А.С. (2005) American Journal of Clinical Nutrition, 81 (supplement) 330S-335S).
Ощущение терпкости очень неприятно для некоторых людей, это приводит к ограничению рынка индивидуальных потребителей продуктов питания, обладающих таким свойством. Например, хотя употребление зеленого чая может обеспечить существенную пользу для здоровья, многие люди избегают этого напитка из-за его терпкости. Традиционный способ справиться с терпкостью ингредиента заключается в увеличении сладости всей пищи. К сожалению, увеличенная сладость только частично маскирует терпкость. Кроме того, при увеличении сладости с помощью компонентов, содержащих сахар, таких как сахароза или похожие сахара, может нежелательно возрасти содержание калорий.
Следовательно, задача настоящего изобретения заключается в обеспечении способа снижения терпкости в терпких напитках и продуктах питания, сохраняя при этом желательные органолептические свойства продукта питания. Еще более желательно иметь продукт питания со сниженной терпкостью и содержащий меньше калорий по сравнению с исходным продуктом.
Авторы настоящего изобретения неожиданно обнаружили, что они могут решить эту задачу путем применения по п.1 формулы изобретения.
Одно из воплощений настоящего изобретения представляет собой применение, по меньшей мере, одного фосфолипида для получения композиции, содержащей, по меньшей мере, одно фенольное соединение для снижения терпкости композиции.
Терпкость - это четко определенный в научной области термин, который отличается и, следовательно, должен быть отделен, например, от горечи.
Можно сослаться на работу Isabelle Lesschaeve и Ann С Noble, опубликованную в журнале Am J Clin Nutr 2005; 81(suppl): 330S-5S, раскрытие которой включено в настоящий документ путем отсылки. Терпкость описывают по вкусовым ощущениям, как ощущение складчатости, шероховатости или сухости во рту, тогда как вяжущее средство определяют химически как соединение, которое осаждает белки. Сообщалось, что для водорастворимых фенолов, требуется, чтобы молекулярная масса была равна от 500 до 3000. В соответствии с этим определением Adams и Harbertson (Am J Enol Vitic 1999; 50: 247-52) проводили исследования для танинов.
В норме терпкость ощущают, если композиция контактирует с ротовой полостью. Следовательно, в одном из воплощений композицию настоящего изобретения вводят во взаимодействие с ротовой полостью.
Это включает, но не ограничивается, продукты питания, предназначенные для потребления человеком или животным. Также, например, косметические препараты или кремы, предназначенные для наружного нанесения, могут прямо или опосредованно контактировать с ротовой полостью.
Предпочтительно, чтобы композицию, содержащую фенол, выбирали из группы, состоящей из продуктов питания, лекарственных средств, нутрицевтиков, пищевых добавок, напитков, корма для домашних животных, продуктов, представляющих собой косметику для ухода за ротовой полостью и зубами.
Любой фосфолипид или комбинация фосфолипидов может быть применена для цели настоящего изобретения. В особенности, могут быть применены кислые или нейтральные фосфолипиды.
В особенно предпочтительном воплощении настоящего изобретения, фосфолипид представляет собой нейтральный фосфолипид и, еще более предпочтительно, фосфолипид выбирают из группы, состоящей из нейтральных фосфолипидов, таких как фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин и их лизо-производные, сфингомиелин; кислые фосфолипиды, такие как фосфатидилсерин, фосфатидная кислота, фосфатидилглицерин, дифосфатидилглицерин, моноацилглицерин монофосфат, моноацилглицерин дифосфат, бисфосфатидил-монофосфатидная кислота, фосфатидилинозитол, фосфатидилинозитол фосфаты, или кислые лизофосфолипиды, таких как лизофосфатидилсерин, лизофосфатидная кислота, лизофосфатидилинозитол, лизофосфатидилглицерин, бисфосфатидил-лизофосфатидная кислота; или их смесей.
В особенно предпочтительном воплощении настоящего изобретения применяют только нейтральные фосфолипиды. Преимущество такого применения заключается в том, что эти фосфолипиды позволяют создать требуемые структуры для снижения терпкости даже в сложных пищевых системах и, таким образом, могут быть применены для широкого ассортимента продуктов питания.
Фенольные соединения, которые вызывают терпкость, часто присутствуют в форме продуктов питания, получаемых из растений, фруктов, животных и/или их экстрактов.
Предпочтительно, фенольные соединения обеспечивают в форме экстракта из натурального пищевого продукта.
Как было упомянуто выше, фенольные соединения могут быть обнаружены во многих фруктах, таких как яблоки, ежевика, клюква, виноград, персики, груши, сливы, малина и клубника; в овощах, таких как кочанная капуста, сельдерей, лук или петрушка.
Также, композиция может включать цитрусовые, ягоды, виноград, какао, грецкие орехи, арахис, гранаты, парагвайский чай, овощи, пряности, ароматизирующие вещества, соевые бобы; молоко, морепродукты, орехи, ферментированные пищевые продукты, какао, кофе, шоколад; чай, в особенности, черный чай, зеленый чай, ферментированный чай, полу-ферментированный чай, вино, пиво, оливковое масло, их экстракты и их части.
Типичные фенолы, которые могут быть применены в соответствии с настоящим изобретением, предпочтительно выбирают из группы, состоящей из гидроксибензойной кислоты и флавоноидных фенолов, включая флаванолы и флавонолы, такие как мономеры флаван-3-ола, например, катехин, эпикатехин, эпигаллокатехин, эпикатехин галлат и эпигаллокатехин галлат и их олигомеры и полимеры, например, проантоцианидины или танины с конденсированными кольцами.
Любое количество фосфолипидов будет эффективно для снижения терпкости, в особенности, ощущаемой на вкус терпкости, продукта питания, содержащего фенольные соединения.
Эффективность фосфолипидов, в принципе, описывается кривой доза-ответ. Однако в предпочтительном воплощении композиция включает фосфолипиды и фенолы в диапазоне от 1:10 до 10:1 в массовом отношении, предпочтительно в диапазоне от.1:2 до 4:1.
В одном из воплощений настоящего изобретения количество фосфолипидов, применяемых в композиции, содержащей фенол, находится в диапазоне, равном 0,01-80 масс. частей композиции, предпочтительно, в диапазоне, равном 0,05-5 масс. частей композиции.
Авторы настоящего изобретения также обнаружили, что фосфолипиды могут быть применены только для снижения терпкости композиций, которая содержит фенольные соединения, но альтернативно или дополнительно они могут быть применены для увеличения стабильности фенолов.
Кроме того, альтернативно или дополнительно они могут быть применены для увеличения биологической доступности фенольных соединений и/или для улучшения вкуса композиции, содержащей фенол.
Специалистам в этой области техники понятно, что они могут свободно комбинировать все черты настоящего изобретения, описанные в этом документе, не отступая от объема изобретения, так как оно раскрыто. В особенности, признаки, описанные для применений настоящего изобретения, могут быть применены к продуктам питания настоящего изобретения и наоборот.
Кроме того, преимущества и признаки настоящего изобретения станут ясны из следующего примера и чертежа.
Фигура 1 показывает связывание Egcg лецитином в зеленом чае.
Пример: Влияние фосфолипидов на вкус и стабильность катехинов.
Определяли влияние фосфолипидов на вкус и стабильность катехинов зеленого чая. Кроме того, было показано образование комплекса между фосфолипидами и катехинами.
Материалы
Экстракт зеленого чая получали от фабрики «Choladi», Индия (партия 52160450; январь, 2006 год). Лецитин соевых бобов (Phospholipon 80; партия 60351; фосфолипид GmbH) представлял собой продукт, который был обогащен фосфолипидами, содержавшими примерно 80% фосфатидилхолина.
Получение образцов зеленого чая
Лецитин соевых бобов диспергировали в дистиллированной воде с получением разных концентраций (0,05%; 0,1% и 0,2%) путем перемешивания смесей при 37°С в течение 2-х часов. Фосфатный буфер добавляли к каждому образцу до конечной концентрации, равной 20 мМ при рН 6,0, перед тем как образцы подвергали предварительному гомогенизированию с помощью «Ultraturrax» на полной скорости. Дисперсии заливали азотом в течение 5-ти минут, и затем добавляли экстракт зеленого чая до конечной концентрации, равной 0,2%. После мягкого перемешивания в течение 15-ти мин смеси окончательно гомогенизировали с помощью обрабатывающего устройства Microfluidizer («Microfluidics», Newton, MA, USA) за 1 цикл при 250 бар. Такую же методику применяли для получения контрольного образца зеленого чая, за исключением того, что лецитин не добавляли. Гомогенизированные дисперсии заливали в 1-литровые стеклянные бутылки и стерилизовали (30 сек при 80°С) на водяной бане, на пару.
Хранение образцов зеленого чая
Стерилизованные образцы хранили при комнатной температуре вплоть до 25 дней. Не было обнаружено никакого микробиологического заражения мезофильными бактериями или энтеробактериями на протяжении всего теста на хранение.
Анализ катехинов
Катехины зеленого чая анализировали в свежих и хранившихся образцах с помощью UPLC на колонке С-18, применяя UV-детекцию при 280 нм. Для суммарного определения катехинов, образцы обрабатывали концентрированной уксусной кислотой, и экстракты стабилизировали аскорбиновой кислотой, EDTA и ацетонитрилом. Для определения свободных катехинов каждый образец предварительно центрифугировали при 14000 g в течение 30 мин, применяя центрифугу модели 5415 от компании «Eppendorf» (Dr Vaudaux AG, Binningen, CH). Полученные супернатанты затем обрабатывали, так как было описано ранее. Стабильность и связывание с фосфолипидами рассчитывали для (-)-эпигаллокатехина (Egc), (-)-эпигаллокатехин-3-галлата (Egcg) и кофеина.
Органолептическая оценка
Комиссия
В органолептическом тесте участвовал 21 эксперт-дегустатор (собственные и приглашенные), ранее имевший опыт в оценке терпкости.
Тест
Интенсивность терпкости каждого образца зеленого чая подсчитывали по 10-бальной линейно шкале (0=нет терпкости, 10=сильная терпкость). В начале сессии был протестирован один зеленый чай (контроль), для того чтобы проиллюстрировать максимальную терпкость, соответственно (10 баллов). Интенсивность терпкости определяли для каждого из 4-х образцов, имевших различную концентрацию лецитина (от 0 до 0,15%). Образцы представляли по одному и в сбалансированном порядке. Перед каждым образцом выдерживали паузу в 3 минуты, за время которой дегустатор имел возможность ополоснуть ротовую полость и нейтрализовать вкус, пожевав хлеб.
Представление образцов
Образцы представляли при красном свете в темноокрашенных пробирках Eppendorf объемом 1,5 мл для маскировки различий во внешнем виде, возникших из-за диспергированного лецитина. Дегустаторов проинструктировали, чтобы они помещали содержимое пробирки полностью себе в рот для оценки вкуса и затем выплевывали его. Каждый образец представляли дважды, чтобы дать возможность дегустатору, если потребуется, повторить любое тестирование.
Результаты и обсуждение
Свободные и связанные катехины зеленого чая
Образцы зеленого чая, содержащие лецитин в увеличивающихся концентрациях (0,05; 0,1; 0,15%) анализировали на свободные и связанные катехины. Катехины зеленого чая, не несущие галлатной группировки, показали только очень слабое связывание с лецитином. Напротив, было обнаружено, что катехины зеленого чая с галлатной группировкой (Egcg и Ecg) взаимодействуют с добавленным лецитином, что приводит к образованию фракции связанных и свободных катехинов. Отношение связанных катехин галлатов к свободными увеличивалось с увеличением количества лецитина, добавленного к зеленому чаю (см. фигура 1 для результатов по Egcg).
Не будучи связанными с теорией, авторы изобретения в настоящее время заключили, что Ecg и Egcg в качестве "наиболее липофильных" катехинов в зеленом чае обладают определенным сродством к фосфолипидам, в особенности, к лецитину и могут обратимо с ним связываться.
Влияние лецитина на терпкость зеленого чая
Терпкость образцов зеленого чая, содержащего лецитин, определяли путем органолептической оценки (таблица 1).
Статистический анализ терпкости в баллах для каждого из четырех образцов, а также влияния лецитина на снижение терпкости в зависимости от концентрации лецитина, показал явное снижение терпкости с увеличением концентрации лецитина. При этом тест ANOVA (дисперсионный анализ) показал, что различные концентрации лецитина существенно не различаются (р=0,14).
В таблице 1 приведены средние значения в баллах, стандартное отклонение и доверительный интервал для ощущаемой на вкус терпкости в зеленом чае как функции от концентрации лецитина.
| Таблица 1 | ||||
| Конц. лецитина (%) | 0,00 | 0,05 | 0,10 | 0,15 |
| Терпкость | 7,27 | 6,33 | 5,52 | 5,71 |
| Станд. отклон. | 2,31 | 3,07 | 2,49 | 3,12 |
| Доверит, интер. 5% | 1,08 | 1,43 | 1,16 | 1,46 |
Сообщалось, что катехины с галлатной группировкой (Egcg и Ecg) обладают значительно более выраженным эффектом на терпкость, по сравнению с другими катехинами зеленого чая (Hayashi, N., et al, (2005) Biosc. Biotechnol. Biochem., 69, 1306-1310). Связывание Egcg и Ecg с фосфолипидами, о котором сообщается в настоящем документе, должно ограничить возможное взаимодействие этих катехинов с белками слюны и с соответствующими рецепторами в ротовой полости. Это может, таким образом, объяснить, почему снижение терпкости было обнаружено в образцах, содержащих фосфолипид, в особенности, лецитин.
Влияние лецитина на стабильность зеленого чая
Те же образцы зеленого чая, примененные для тестирования терпкости, анализировали на их стабильность в процессе хранения.
Защитное действие фосфолипидов, предотвращающее окислительное разрушение катехин галлатов (Таблица 2), также может быть объяснено на основе взаимодействия этих катехинов зеленого чая с фосфолипидами, в особенности, если взаимодействия сохраняются на протяжении всего времени хранения.
| Таблица 2 | |||||||
| Стабильность Egc и суммарных Egcg в процессе хранения | |||||||
| Зеленый чай 0,2% | Зеленый чай 0,2% + лецитин 0,05% | ||||||
| катехины (% извлечения) | катехины (% извлечения) | ||||||
| Хранение (дни) | Egc | Egcg | Хранение (дни) | Egc | Egcg | ||
| 0 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | ||
| 2 | 93 | 94 | 2 | 92 | 95 | ||
| 9 | 65 | 67 | 9 | 72 | 78 | ||
| 13 | 50 | 53 | 13 | 59 | 68 | ||
| 22 | 28 | 33 | 22 | 42 | 55 | ||
| Зеленый чай 0,2% + лецитин 0,1% | Зеленый чай 0,2% + лецитин 0,2% | ||||||
| катехины (% извлечения) | катехины (% извлечения) | ||||||
| Хранение (дни) | Egc | Egcg | Хранение (дни) | Egc | Egcg | ||
| 0 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | ||
| 2 | 94 | 98 | 2 | 91 | 99 | ||
| 9 | 70 | 82 | 9 | 64 | 88 | ||
| 13 | 57 | 74 | 13 | 49 | 82 | ||
| 22 | 39 | 62 | 22 | 30 | 71 | ||
Действительно, анализ свободных и связанных катехинов в фосфолипидах -например, в образцах зеленого чая, содержащих лецитин, в процессе хранения показал, что процентное содержание связанных Egcg не только остается постоянным, но даже слегка увеличивается со временем (Таблица 3). Это увеличение связано с изменяющимся отношением между свободными и связанными Egcg, которое вызывается предпочтительной деградацией свободных форм.
| Таблица 3 | ||||||
| Взаимодействие между Egcg и лецитином в процессе хранения | ||||||
| Зеленый чай 0,2% | Зеленый чай 0,2% + лецитин 0,05% | |||||
| Связанные катехины | Связанные катехины | |||||
| (% извлечения в осадке) | (% извлечения в осадке) | |||||
| Хранение(дни) | Egc | Egcg | Хранение(дни) | Egc | Egcg | |
| 0 | 3 | 1 | 0 | 1 | 18 | |
| 2 | 0 | 1 | 2 | 3 | 17 | |
| 9 | 0 | 1 | 9 | 1 | 21 | |
| 13 | 0 | 2 | 13 | 1 | 22 | |
| 22 | 0 | 2 | 22 | 0 | 22 | |
| Зеленый чай 0,2% + лецитин 0,1% | Зеленый чай 0,2% + лецитин 0,2% | |||||
| Связанные катехины | Связанные катехины | |||||
| (% извлечения в осадке) | (% извлечения в осадке) | |||||
| Хранение(дни) | Egc | Egcg | Хранение(дни) | Egc | Egcg | |
| 0 | 2 | 33 . | 0 | 5 | . 46 | |
| 2 | 4 | 30 | 2 | 6 | 45 | |
| 9 | 2 | 37 | 9 | 5 | 53 | |
| 13 | 2 | 38 | 13 | 5 | • 55 | |
| 22 | 2 | 39 | . 22 | 6 | 59 | |
Дозо-зависимая стабилизация Egcg под действием лецитина в процессе хранения образцов зеленого чая (Таблица 3) хорошо согласуется с гипотезой, о том, что защита катехина представляет собой результат взаимодействия с фосфолипидами. Среди прочих составляющих зеленого чая, было обнаружено, что ксантиновый алкалоид кофеин был достаточно стабилен в выбранных условиях хранения, независимо от какого-либо взаимодействия с лецитином.
Принимая во внимание эти результаты, мы можем заключить, что такой же механизм, т.е. связывание галлат катехинов с поверхностью лецитиновых везикул, может быть ответственно за защиту этих катехинов в процессе хранения, а также за снижение терпкости, ощущаемой на вкус при тестировании полученного таким способом зеленого чая.
Claims (13)
1. Применение, по меньшей мере, одного фосфолипида для получения композиции, содержащей, по меньшей мере, одно фенольное соединение для снижения терпкости композиции.
2. Применение по п.1, где композицию вводят во взаимодействие с ротовой полостью.
3. Применение по п.1, где фосфолипид выбирают из группы, состоящей из нейтральных фосфолипидов, таких как фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин и их лизопроизводные, сфингомиелин; кислых фосфолипидов, таких как фосфатидилсерин, фосфатидная кислота, фосфатидилглицерин, дифосфатидилглицерин, моноацилглицерин монофосфат, моноацилглицерин дифосфат, бисфосфатидил-монофосфатидная кислота, фосфатидилинозитол, фосфатидилинозитол фосфаты, или кислых лизофосфолипидов, таких как лизофосфатидилсерин, лизофосфатидная кислота, лизофосфатидилинозитол, лизофосфатидилглицерин, бисфосфатидил-лизофосфатидная кислота или их смесей.
4. Применение по п.1, где композицию выбирают из группы, состоящей из продуктов питания, лекарственных средств, нутрицевтиков, пищевых добавок, напитков, корма для домашних животных, косметических продуктов для ухода за полостью рта и зубами.
5. Применение по п.1, где композиция включает цитрусовые, ягоды, виноград, какао, грецкие орехи, арахис, гранаты, парагвайский чай, овощи, пряности, ароматизирующие вещества, соевые бобы, молоко, морепродукты, орехи, ферментированные пищевые продукты, какао, кофе, чай, полуферментированный чай, вино, пиво, оливковое масло, их экстракты или их части.
6. Применение по п.1, где фенольные соединения обеспечивают в форме экстракта из натурального пищевого продукта.
7. Применение по любому из пп.1-6, где композиция включает фосфолипиды и фенолы в массовом отношении от 1:10 до 10:1, предпочтительно от 1:2 до 4:1.
8. Применение по п.1 или 3, где применяют только нейтральные фосфолипиды.
9. Применение по любому из пп.1-6, где количество фосфолипидов, применяемых в композиции, содержащей фенол, находится в диапазоне 0,01-80 мас.ч. композиции, предпочтительно в диапазоне 0,05-5 мас.ч. композиции.
10. Применение по п.1 или 6, где фенол предпочтительно выбирают из группы, состоящей из гидроксибензойных кислот и флавоноидных фенолов, включая флаванолы и флавонолы, таких как мономеры флаван-3-ола, например катехин, эпикатехин, эпигаллокатехин, эпикатехин галлат и эпигаллокатехин галлат и их олигомеры и полимеры, например проантоцианидины или танины с конденсированными кольцами.
11. Применение по любому из пп.1-6 для увеличения стабильности фенолов.
12. Применение по любому из пп.1-6 для улучшения биологической доступности фенолов.
13. Применение по любому из пп.1-6 для улучшения вкуса композиции, содержащей фенол.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP20080105432 EP2172117B1 (en) | 2008-09-25 | 2008-09-25 | Reducing astringency in compositions containing phenolic compounds |
| EP08105432.2 | 2008-09-25 | ||
| PCT/EP2009/061891 WO2010034642A1 (en) | 2008-09-25 | 2009-09-14 | Reducing astringency in compositions containing phenolic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011116197A RU2011116197A (ru) | 2012-10-27 |
| RU2504221C2 true RU2504221C2 (ru) | 2014-01-20 |
Family
ID=41343942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011116197/13A RU2504221C2 (ru) | 2008-09-25 | 2009-09-14 | Снижение терпкости в композициях, содержащих фенольные соединения |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9265276B2 (ru) |
| EP (2) | EP2172117B1 (ru) |
| JP (1) | JP5932333B2 (ru) |
| KR (1) | KR20110074545A (ru) |
| CN (1) | CN102159093B (ru) |
| AT (1) | ATE533364T1 (ru) |
| AU (1) | AU2009296041B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0919026A2 (ru) |
| CA (1) | CA2737944C (ru) |
| CL (1) | CL2011000660A1 (ru) |
| ES (1) | ES2376600T3 (ru) |
| MX (1) | MX2011002591A (ru) |
| MY (1) | MY153859A (ru) |
| PL (1) | PL2172117T3 (ru) |
| RU (1) | RU2504221C2 (ru) |
| UA (1) | UA104874C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010034642A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201103048B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT2387391T (pt) * | 2009-07-24 | 2017-04-20 | Mika Pharma Ges Für Die Entw Und Vermarktung Pharmazeutischer Produkte Mbh | Processo para o desenvolvimento de uma composição líquida a ser aplicada na forma de espuma sobre a pele e composição de aplicação tópica |
| JP5901948B2 (ja) * | 2011-11-21 | 2016-04-13 | 静岡県公立大学法人 | ポリフェノール類化合物の苦渋味の評価方法 |
| WO2013085014A1 (ja) * | 2011-12-06 | 2013-06-13 | 日本水産株式会社 | 呈味改善剤及びそれを含有する飲食品 |
| US20130309215A1 (en) * | 2012-05-15 | 2013-11-21 | Mika Pharma Gesellschaft Fur Die Entwicklung Und Vermarktung Pharmazeutischer Produkte Mbh | Pharmaceutical composition |
| RU2662770C2 (ru) | 2013-01-22 | 2018-07-30 | Марс, Инкорпорейтед | Ароматизирующая композиция и пищевые композиции, содержащие ее |
| DE102014010826A1 (de) | 2014-07-23 | 2016-01-28 | Innotec Research Ug (Haftungsbeschränkt) | Optimierte chemische oder physikalische Kombination von Grüntee-Extrakt mit weiteren Hilfsstoffen zur gleichzeitigen Stabilisierung des Grüntee-Extrakts und zur Modulierung körpereigener Prozesse. |
| CN105580932B (zh) | 2014-10-22 | 2021-11-30 | 可口可乐公司 | 制备具有不同味道的茶叶提取物的方法 |
| JP6866060B2 (ja) * | 2014-10-27 | 2021-04-28 | 花王株式会社 | 精製茶抽出物の製造方法 |
| JP6395574B2 (ja) * | 2014-11-26 | 2018-09-26 | 花王株式会社 | 豆腐 |
| JP6730788B2 (ja) * | 2015-08-31 | 2020-07-29 | 花王株式会社 | 精製カテキン類含有組成物の製造方法 |
| US11260099B2 (en) | 2016-12-16 | 2022-03-01 | Hills Pet Nutrition, Inc. | Pet food compositions |
| CN107410626A (zh) * | 2017-04-14 | 2017-12-01 | 安徽兆龙食品有限公司 | 一种含有茶多酚的巧克力及其制备方法 |
| JP7077055B2 (ja) * | 2018-02-19 | 2022-05-30 | 高砂香料工業株式会社 | 茶類抽出物 |
| US20210315244A1 (en) * | 2018-09-07 | 2021-10-14 | Mars, Incorporated | Compounds that modulate gpr92 receptor activity and pet food products containing the same |
| CN109349465A (zh) * | 2018-11-23 | 2019-02-19 | 华南理工大学 | 一种祛除苦涩味的高活性浓度青橄榄汁及其制备方法 |
| US11820993B2 (en) | 2020-10-30 | 2023-11-21 | Rijk Zwaan Zaadteelt En Zaadhandel B.V. | Peronospora resistance in Spinacia oleracea |
| CN112877339B (zh) * | 2021-02-25 | 2022-02-11 | 华中农业大学 | 柿原花青素前体跨膜转运基因DkMATE7及其应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001316259A (ja) * | 2000-05-01 | 2001-11-13 | Taiyo Kagaku Co Ltd | ポリフェノール類製剤 |
| JP2005124540A (ja) * | 2003-10-27 | 2005-05-19 | Taiyo Kagaku Co Ltd | ポリフェノール組成物 |
| RU2267276C1 (ru) * | 2004-07-05 | 2006-01-10 | Кубанский государственный технологический университет | Пищевой функциональный продукт |
| WO2008083152A2 (en) * | 2006-12-27 | 2008-07-10 | Kraft Foods Global Brands Llc | Reduction of astringency in polyphenol compositions |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4906480A (en) * | 1988-04-07 | 1990-03-06 | Forsyth Dental Infirmary For Children | Sweetness and flavor enhanced compositions and method of preparing such compositions |
| WO1994022321A1 (en) * | 1993-04-01 | 1994-10-13 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Lipid-soluble green tea catechin antioxidant solutions |
| IT1265312B1 (it) * | 1993-12-21 | 1996-10-31 | Indena Spa | Formulazioni contenenti carotenoidi e procarotenoidi associati a polifenoli nella prevenzione dei danni da abnorme produzione di |
| JP2717511B2 (ja) | 1994-07-01 | 1998-02-18 | 花王株式会社 | 苦味含有物質の被覆組成物 |
| JP3419957B2 (ja) | 1995-06-06 | 2003-06-23 | 花王株式会社 | 味覚改質剤 |
| JPH10150929A (ja) | 1996-11-21 | 1998-06-09 | Kao Corp | リン脂質を配合した食品 |
| JP4365900B2 (ja) | 1998-02-23 | 2009-11-18 | 太陽化学株式会社 | アレルギー予防用組成物 |
| US6291533B1 (en) * | 1999-12-22 | 2001-09-18 | Vitamerica, Inc. | Dietary supplements for each specific blood type |
| DE10217555A1 (de) * | 2002-04-19 | 2004-02-19 | Degussa Bioactives Deutschland Gmbh | Physiologisch verträgliche, Phospholipid-haltige, stabile und harte Matrix |
| JP2004073196A (ja) | 2002-07-31 | 2004-03-11 | Fuji Oil Co Ltd | 渋味ないし収斂味改善剤および渋味ないし収斂味の改善された経口組成物又は口腔用組成物 |
| JP3766670B2 (ja) * | 2003-12-16 | 2006-04-12 | 花王株式会社 | 容器詰飲料 |
| US20070077279A1 (en) * | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel compositions containing polyphenols |
| BRPI0708689A2 (pt) | 2006-03-07 | 2011-06-07 | Nestec Sa | mistura simbiótica |
| EP1844785A1 (en) * | 2006-04-13 | 2007-10-17 | Indena S.P.A. | Phospholipid complexes of olive fruits or leaves extracts having improved bioavailability |
| US20080069939A1 (en) | 2006-09-18 | 2008-03-20 | Catani Steven J | Solid, unit dose, sweetening compositions |
| US20080213441A1 (en) * | 2006-12-27 | 2008-09-04 | Cathy Jean Ludwig | Reduction of Astringency in Polyphenol Compositions |
-
2008
- 2008-09-25 EP EP20080105432 patent/EP2172117B1/en active Active
- 2008-09-25 ES ES08105432T patent/ES2376600T3/es active Active
- 2008-09-25 AT AT08105432T patent/ATE533364T1/de active
- 2008-09-25 PL PL08105432T patent/PL2172117T3/pl unknown
-
2009
- 2009-09-14 BR BRPI0919026A patent/BRPI0919026A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-09-14 JP JP2011528288A patent/JP5932333B2/ja active Active
- 2009-09-14 UA UAA201105170A patent/UA104874C2/ru unknown
- 2009-09-14 US US13/121,107 patent/US9265276B2/en active Active
- 2009-09-14 EP EP09782985A patent/EP2358220A1/en not_active Withdrawn
- 2009-09-14 AU AU2009296041A patent/AU2009296041B2/en not_active Ceased
- 2009-09-14 CA CA2737944A patent/CA2737944C/en active Active
- 2009-09-14 MX MX2011002591A patent/MX2011002591A/es active IP Right Grant
- 2009-09-14 CN CN200980136107.6A patent/CN102159093B/zh active Active
- 2009-09-14 MY MYPI2011000965A patent/MY153859A/en unknown
- 2009-09-14 KR KR20117008881A patent/KR20110074545A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-09-14 RU RU2011116197/13A patent/RU2504221C2/ru active
- 2009-09-14 WO PCT/EP2009/061891 patent/WO2010034642A1/en active Application Filing
-
2011
- 2011-03-25 CL CL2011000660A patent/CL2011000660A1/es unknown
- 2011-04-21 ZA ZA2011/03048A patent/ZA201103048B/en unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001316259A (ja) * | 2000-05-01 | 2001-11-13 | Taiyo Kagaku Co Ltd | ポリフェノール類製剤 |
| JP2005124540A (ja) * | 2003-10-27 | 2005-05-19 | Taiyo Kagaku Co Ltd | ポリフェノール組成物 |
| RU2267276C1 (ru) * | 2004-07-05 | 2006-01-10 | Кубанский государственный технологический университет | Пищевой функциональный продукт |
| WO2008083152A2 (en) * | 2006-12-27 | 2008-07-10 | Kraft Foods Global Brands Llc | Reduction of astringency in polyphenol compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2376600T3 (es) | 2012-03-15 |
| MY153859A (en) | 2015-03-31 |
| CA2737944A1 (en) | 2010-04-01 |
| EP2172117A1 (en) | 2010-04-07 |
| MX2011002591A (es) | 2011-04-26 |
| AU2009296041B2 (en) | 2014-10-09 |
| CA2737944C (en) | 2016-12-13 |
| BRPI0919026A2 (pt) | 2015-09-15 |
| ATE533364T1 (de) | 2011-12-15 |
| JP5932333B2 (ja) | 2016-06-08 |
| CN102159093B (zh) | 2014-07-02 |
| US20110269851A1 (en) | 2011-11-03 |
| CN102159093A (zh) | 2011-08-17 |
| AU2009296041A1 (en) | 2010-04-01 |
| ZA201103048B (en) | 2012-09-26 |
| JP2012503479A (ja) | 2012-02-09 |
| UA104874C2 (ru) | 2014-03-25 |
| KR20110074545A (ko) | 2011-06-30 |
| PL2172117T3 (pl) | 2012-04-30 |
| EP2358220A1 (en) | 2011-08-24 |
| EP2172117B1 (en) | 2011-11-16 |
| WO2010034642A1 (en) | 2010-04-01 |
| US9265276B2 (en) | 2016-02-23 |
| RU2011116197A (ru) | 2012-10-27 |
| CL2011000660A1 (es) | 2011-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2504221C2 (ru) | Снижение терпкости в композициях, содержащих фенольные соединения | |
| RU2444214C2 (ru) | Напитки на основе нейтрализованного сока и способ их приготовления | |
| US20080044539A1 (en) | Astringency-compensated polyphenolic antioxidant-containing comestible composition | |
| JP2012503479A5 (ru) | ||
| Bazinet et al. | Production of a phenolic antioxidant enriched cranberry juice by electrodialysis with filtration membrane | |
| Komes et al. | Novel approach to the development of functional goat’s milk-based beverages using medicinal plant extracts in combination with high intensity ultrasound treatment | |
| WO2009043097A1 (en) | Natural preservatives and antimicrobial agents | |
| JP2011015632A (ja) | 苦味抑制剤 | |
| Emam et al. | Technological and nutritional aspects of incorporating Jamun (Syzygium cumini (L.) Skeels) fruit extract into yoghurt. | |
| JP5410179B2 (ja) | 苦味抑制剤 | |
| KR100570959B1 (ko) | 항알레르기성 비염, 항아토피성 피부염 및 항만성천식 효과를 지니는 기능성 식품 조성물 | |
| Hashemi et al. | Total Phenolic, Flavonoid and Antioxidant Compounds of Guava Whey Juice Fortified by Moringa Olifera Aqueous Extract to Extend Shelf-life. | |
| KR100510253B1 (ko) | 항산화, 항관절염 및 항치매 효과를 지니는 기능성 식품조성물 | |
| JP2018117618A (ja) | ティリロサイド及びクロロゲン酸類を含有する飲料 | |
| Hashemi et al. | The shelf life stability of mixed fruit and vegetable juice with Moringa oleifera leaves extract | |
| JP2011006355A (ja) | 骨密度改善組成物及び飲食物 | |
| JP6896436B2 (ja) | ヘスペリジンの異臭が抑制された容器詰ヘスペリジン含有飲料 | |
| US20240148038A1 (en) | Taste-masking compounds and compositions and uses thereof | |
| JP2004305087A (ja) | 飲料組成物 | |
| Velázquez-Estrada et al. | Orange Juice | |
| JP6895762B2 (ja) | ヘスペリジンと高甘味度甘味料を併用することによって増強されたヘスペリジンの異臭が抑制された容器詰ヘスペリジン含有飲料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20190916 |