RU2478096C2 - METHOD OF PRODUCING 3-(o-,m-,n-METHOXYPHENYL)-TETRAHYDRO-2H-1,3,3-DIOXAZEPINES - Google Patents

METHOD OF PRODUCING 3-(o-,m-,n-METHOXYPHENYL)-TETRAHYDRO-2H-1,3,3-DIOXAZEPINES Download PDF

Info

Publication number
RU2478096C2
RU2478096C2 RU2011123582/04A RU2011123582A RU2478096C2 RU 2478096 C2 RU2478096 C2 RU 2478096C2 RU 2011123582/04 A RU2011123582/04 A RU 2011123582/04A RU 2011123582 A RU2011123582 A RU 2011123582A RU 2478096 C2 RU2478096 C2 RU 2478096C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetrahydro
methoxyphenyl
dioxazepines
formaldehyde
methoxyaniline
Prior art date
Application number
RU2011123582/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2011123582A (en
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Наталия Наильевна Мурзакова
Кирилл Игоревич Прокофьев
Внира Рахимовна Ахметова
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Любовь Фёдоровна Коржова
Original Assignee
Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран filed Critical Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority to RU2011123582/04A priority Critical patent/RU2478096C2/en
Publication of RU2011123582A publication Critical patent/RU2011123582A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2478096C2 publication Critical patent/RU2478096C2/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry and particularly to a method of producing 3-(o-,m-,n-methoxyphenyl)-tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepines, which involves adding a catalyst Sm(NO3)3·6H2O, o-(or m-, or n-)methoxyaniline to a mixture of formaldehyde and 1,2-ethanediol which is prepared at 20°C for 30 minutes, in molar ratio o-(or m-, or n-)methoxyaniline: formaldehyde: 1,2-ethanediol: Sm(NO3)3·6H2O = 10:20:10:0.5, followed by mixing at room temperature (about 20°C) for 50-70 minutes in chloroform.
EFFECT: method of obtaining separate 3-(o-,m-,n-methoxyphenyl)-tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepines, which can be used as antibacterial, antifungal and antiviral agents, as well as in fine organic synthesis.
1 cl, 1 tbl, 1 ex

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепинов общей формулы (1):The present invention relates to the field of organic chemistry, in particular to a method for producing 3- (o-, m-, p-methoxyphenyl) -tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepines of the general formula (1):

Figure 00000001
Figure 00000001

Гетероциклические соединения известны как антибактериальные, антигрибковые и антивирусные агенты (Stillings M.R., Welbourn A.P., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity // Med. Chem., 1986, 29, p.2280-2284; Kidwai M., Negi N., Chaudhary S.R. Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde // Acta Pharma., 1995, 45, p.511; Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия. M.: Дрофа, 2008, с.66-67), могут найти применение в тонком органическом синтезе.Heterocyclic compounds are known as antibacterial, antifungal, and antiviral agents (Stillings MR, Welbourn AP, Walter DJ Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity // Med. Chem., 1986, 29, p. 2280-2284; Kidwai M. , Negi N., Chaudhary SR Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde // Acta Pharma., 1995, 45, p.511; Tyukavkina N.A., Zurabyan S.E., Beloborodov V.L. et al. Organic Chemistry. M .: Bustard, 2008, p.66-67), can find application in fine organic synthesis.

Известен способ (С.Р.Хафизова, В.Р.Ахметова, Л.Ф.Коржова, Т.В.Хакимова, Р.В.Кунакова, Э.А.Круглов, У.М.Джемилев. Многокомпонентная конденсация алифатических аминов с формальдегидом и сероводородом. Изв. АН. Сер. хим., 2005, №2, с.423-427) получения N,O-содержащих гетероциклов, а именно N-бутил-1,3,5-диоксазинана (2) с выходом 12% в смеси с N-бутил-1,3,5-дитиазинаном (3, 73%) и N-бутил-1,3,5-оксатиазинаном (4, 15%), взаимодействием бутиламина с формальдегидом (СН2О) и газообразным сероводородом по схеме:The known method (S.R. Khafizova, V.R. Akhmetova, L.F. Korzhova, T.V. Khakimova, R.V. Kunakova, E.A. Kruglov, U.M. Dzhemilev. Multicomponent condensation of aliphatic amines with formaldehyde and hydrogen sulfide. Izv. AN Ser. Chem., 2005, No. 2, pp. 423-427) for the production of N, O-containing heterocycles, namely, N-butyl-1,3,5-dioxazinan (2) with the yield 12% in a mixture with N-butyl-1,3,5-dithiazinan (3, 73%) and N-butyl-1,3,5-oxathiazinan (4, 15%), the interaction of butylamine with formaldehyde (CH 2 O) and gaseous hydrogen sulfide according to the scheme:

Figure 00000002
Figure 00000002

В известном способе 1,3,5-диоксазинан (2) образуется с выходом 12% в смеси с N-бутил-1,3,5-дитиазинаном (3) и N-бутил-1,3,5-оксатиазинаном (4). Реакция идет с участием в качестве одного из исходных реагентов газообразного и токсичного сероводорода. По известному способу 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепины общей формулы (1) не образуются.In the known method, 1,3,5-dioxazinan (2) is formed in 12% yield in a mixture with N-butyl-1,3,5-dithiazinan (3) and N-butyl-1,3,5-oxathiazinan (4) . The reaction proceeds with the participation of gaseous and toxic hydrogen sulfide as one of the starting reagents. According to the known method, 3- (o-, m-, p-methoxyphenyl) tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepines of the general formula (1) are not formed.

Известен способ (H.Kapnang, G.Charles. Perhydro dioxazepines-1,5,3: methode generale de synthese. Tetrahedron Lett., 1980, 21, p.2949-2950) получения N,O-содержащих гетероциклов, а именно 3-алкил(циклоалкил)-1,3,5-пергидродиоксазепинов (5) с выходом 50-80%, взаимодействием первичных алкил(циклоалкил)аминов с 1,2-этандиолом и параформальдегидом в кипящем бензоле по схеме:A known method (H. Kapnang, G. Charles. Perhydro dioxazepines-1,5,3: methode generale de synthese. Tetrahedron Lett., 1980, 21, p.2949-2950) for producing N, O-containing heterocycles, namely 3 -alkyl (cycloalkyl) -1,3,5-perhydrodioxazepines (5) with a yield of 50-80%, the interaction of primary alkyl (cycloalkyl) amines with 1,2-ethanediol and paraformaldehyde in boiling benzene according to the scheme:

Figure 00000003
Figure 00000003

Известный способ не технологичен и пожароопасен, так как предполагает применение бензола (мутаген) в качестве растворителя при температуре его кипения. Кроме того, известным способом не могут быть получены 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепины общей формулы (1).The known method is not technologically advanced and fire hazard, since it involves the use of benzene (mutagen) as a solvent at its boiling point. In addition, 3- (o-, m-, p-methoxyphenyl) -tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepines of the general formula (1) cannot be obtained in a known manner.

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепинов общей формулы (1).Thus, in the literature there is no information on the preparation of 3- (o-, m-, p-methoxyphenyl) -tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepines of the general formula (1).

Предлагается новый способ получения 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепинов общей формулы (1).A new method is proposed for the preparation of 3- (o-, m-, p-methoxyphenyl) -tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepines of the general formula (1).

Сущность способа заключается в предварительном перемешивании водного раствора (37%) формальдегида с 1,2-этандиолом при комнатной (~20°С) температуре в течение 30 мин с последующим добавлением катализатора Sm(NO3)3·6H2O, хлороформа (CHCl3) в качестве растворителя и соответствующего о-, м-, п-метоксианилина, взятых в мольном соотношении формальдегид:1,2-этандиол:о-, м-, п-метоксианилин:Sm(NO3)3·6H2O=20:10:10:(0.3-0.7). Смесь перемешивают 50-70 минут при температуре ~20°С и атмосферном давлении, выделяют соответствующий 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепин общей формулы (1) с выходом 60-86%. Реакция протекает по схеме:The essence of the method consists in pre-mixing an aqueous solution (37%) of formaldehyde with 1,2-ethanediol at room temperature (~ 20 ° C) for 30 minutes, followed by the addition of a catalyst Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O, chloroform (CHCl 3 ) as a solvent and the corresponding o-, m-, p-methoxyaniline taken in the molar ratio of formaldehyde: 1,2-ethanediol: o-, m-, p-methoxyaniline: Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O = 20:10:10: (0.3-0.7). The mixture is stirred for 50-70 minutes at a temperature of ~ 20 ° C and atmospheric pressure, the corresponding 3- (o-, m-, p-methoxyphenyl) -tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepine of the general formula (1) is isolated in a yield 60-86%. The reaction proceeds according to the scheme:

Figure 00000004
Figure 00000004

3-(о-, м-, п-Метоксифенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепины общей формулы (1) образуются только лишь с участием формальдегида, 1,2-этандиола и о-, м-, п-метоксианилина, взятых в мольном соотношении 20:10:10 (стехиометрические количества). При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. В присутствии других альдегидов (например, алкил-, арилзамещенные альдегиды), других кислородсодержащих соединений (например, 1,3-пропандиол, 1,4-бутандиол) или других замещенных анилинов (например, алкил-, ариланилины) целевые продукты (1) не образуются. В этих условиях без катализатора реакция идет с выходом, не превышающим 10%.3- (o-, m-, p-methoxyphenyl) -tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepines of the general formula (1) are formed only with the participation of formaldehyde, 1,2-ethanediol and o-, m-, p -methoxyaniline taken in a molar ratio of 20:10:10 (stoichiometric amounts). With a different ratio of the starting reagents, the selectivity of the reaction decreases. In the presence of other aldehydes (e.g., alkyl-, aryl-substituted aldehydes), other oxygen-containing compounds (e.g., 1,3-propanediol, 1,4-butanediol) or other substituted anilines (e.g., alkyl-, arylanilines), the target products (1) are not are formed. Under these conditions, without a catalyst, the reaction proceeds with a yield not exceeding 10%.

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O больше 7 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора Sm(NO3)3·6H2O менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 20°С. При температуре выше 20°С (например, 60°С) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°С (например, -10°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в хлороформе, т.к. в нем хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты.Carrying out this reaction in the presence of a catalyst Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O greater than 7 mol.% Does not lead to a significant increase in the yield of the target product (1). The use of the catalyst Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O less than 3 mol.% Reduces the yield (1), which is possibly associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass. The reaction was carried out at a temperature of 20 ° C. At temperatures above 20 ° C (for example, 60 ° C), the selectivity of the reaction decreases and energy consumption increases, and at temperatures below 20 ° C (for example, -10 ° C), the reaction rate decreases. The experiments were carried out in chloroform, because source reagents and target products dissolve well in it.

Существенные отличия предлагаемого способа.Significant differences of the proposed method.

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходного реагентов алкил(циклоалкил)аминов в кипящем бензоле с образованием 3-алкил(циклоалкил)-1,3,5-пергидродиоксазепинов (5). Известный способ не позволяет получать 3-(o-, м-, п-метоксифенил)-тетрагидро-2H-1,5,3-диоксазепины общей формулы (1).In the known method, the reaction proceeds with the participation of the initial reactants as alkyl (cycloalkyl) amines in boiling benzene with the formation of 3-alkyl (cycloalkyl) -1,3,5-perhydrodioxazepines (5). The known method does not allow to obtain 3- (o-, m-, p-methoxyphenyl) -tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepines of the General formula (1).

В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются о-, м-, п-метоксианилины, реакция идет в хлороформе в качестве растворителя при комнатной температуре под действием каталитических количеств Sm(NO3)3·6H2O. В отличие от известных предлагаемый способ позволяет получать индивидуальные 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-тетрагидро-2H-1,5,3-диоксазепины общей формулы (1).In the proposed method, o-, m-, p-methoxyanilines are used as starting reagents, the reaction proceeds in chloroform as a solvent at room temperature under the influence of catalytic amounts of Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O. In contrast to the known methods, the proposed method allows to receive individual 3- (o-, m-, p-methoxyphenyl) -tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepines of the general formula (1).

Способ поясняется следующими примерами.The method is illustrated by the following examples.

Пример 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона при температуре ~20°С помещают 20 ммоль водного раствора (37%) формальдегида и 10 ммоль 1,2-этандиола, перемешивают в течение 30 мин, затем добавляют 0.5 ммоль Sm(NO3)3·6H2O, 5 мл хлороформа и 10 ммоль м-мстоксианилина. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°С в течение 60 минут, экстрагируют хлороформом, выделяют 3-(м-метоксифенил)-тстрагидро-2H-1,5,3-диоксазепин с выходом 81%.Example 1. In a Schlenk vessel mounted on a magnetic stirrer, in an argon atmosphere at a temperature of ~ 20 ° C, 20 mmol of an aqueous solution (37%) of formaldehyde and 10 mmol of 1,2-ethanediol are placed, stirred for 30 minutes, then 0.5 mmol is added Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O, 5 ml of chloroform and 10 mmol of m-mstoxyaniline. The reaction mixture was stirred at a temperature of ~ 20 ° C for 60 minutes, extracted with chloroform, 3- (m-methoxyphenyl) -trahydro-2H-1,5,3-dioxazepine was isolated in 81% yield.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.Other examples confirming the method are given in table 1.

Таблица 1Table 1 №№ п/п№№ Исходный метоксианилинSource methoxyaniline Соотношение нитроанилин: формальдегид:1.2-этандиол:Sm(NO3)3·6H2O, ммольThe ratio of nitroaniline: formaldehyde: 1.2-ethanediol: Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O, mmol Время реакции, минReaction time, min Выход (1), %Yield (1),% 1one м-метоксианилинm-methoxyaniline 10:20:10:0.510: 20: 10: 0.5 6060 8181 22 - «-- "- 10:20:10:0.310: 20: 10: 0.3 6060 7777 33 - «-- "- 10:20:10:0.710: 20: 10: 0.7 6060 8686 4four - «-- "- 10:20:10:0.510: 20: 10: 0.5 50fifty 7474 55 - «-- "- 10:20:10:0.510: 20: 10: 0.5 7070 8484 66 о-метоксианилинo-methoxyaniline 10:20:10:0.510: 20: 10: 0.5 6060 6060 77 n-метоксианилинn-methoxyaniline 10:20:10:0.510: 20: 10: 0.5 6060 7575

Все опыты проводили в хлороформе при комнатной температуре (~20°С).All experiments were carried out in chloroform at room temperature (~ 20 ° C).

Спектральные характеристики 3-(м-метоксифеиил)-тетрагидро-2H-1,5,3-диоксазепина: спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 3.47-3.82 (м, 7Н, СН2, CH3 (6,7,15)); 4.87 (с, 4Н, CH2 (2,4)); 6.28-7.15 (м, 4H, CH (9,11,12,13)).Spectral characteristics of 3- (m-methoxypheiyl) -tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepine: 1 H NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 3.47-3.82 (m, 7H, CH 2 , CH 3 (6,7,15)); 4.87 (s, 4H, CH 2 (2.4)); 6.28-7.15 (m, 4H, CH (9.11, 12.13)).

Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 55.14 (С-15); 69.40 (С-6,7); 80.66 (С-2,4); 102.18 (С-9); 105.46 (С-11); 108.33 (С-13); 129.78 (С-12); 147.80 (С-8); 158.26 (С-10). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, J / Hz): 55.14 (C-15); 69.40 (C-6.7); 80.66 (C-2.4); 102.18 (C-9); 105.46 (C-11); 108.33 (C-13); 129.78 (C-12); 147.80 (C-8); 158.26 (C-10).

Figure 00000005
Figure 00000005

Спектральные характеристики 3-(о-метоксифенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепина: спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 3.53-3.79 (м, 7Н, СН2, CH3, (6,7,15)); 4.94 (с, 4H, CH2(2,4)); 6.37-7.23 (м, 4H, CH(10-13)).Spectral characteristics of 3- (o-methoxyphenyl) -tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepine: 1 H NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 3.53-3.79 (m, 7H, CH 2 , CH 3 , (6,7,15)); 4.94 (s, 4H, CH 2 (2.4)); 6.37-7.23 (m, 4H, CH (10-13)).

Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 55.23 (С-15); 68.77 (С-6,7); 80.88 (С-2,4); 102.01 (С-10); 104.98 (C-13); 109.21 (С-12); 130.06 (C-11); 146.93 (С-8); 160.61 (C-9). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, J / Hz): 55.23 (C-15); 68.77 (C-6.7); 80.88 (C-2.4); 102.01 (C-10); 104.98 (C-13); 109.21 (C-12); 130.06 (C-11); 146.93 (C-8); 160.61 (C-9).

Figure 00000006
Figure 00000006

Спектральные характеристики 3-(п-метоксифенил)-тетрагидро-2H-1,5,3-диоксазепина: спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 3.43-3.70 (м, 7H, СН2, CH3 (6,7,15)); 4.87 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.40-7.28 (м, 4Н, CH (10-13)).Spectral characteristics of 3- (p-methoxyphenyl) -tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepine: 1 H NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 3.43-3.70 (m, 7H, CH 2 , CH 3 (6,7,15)); 4.87 (s, 4H, CH 2 (2.4)); 6.40-7.28 (m, 4H, CH (10-13)).

Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 59.89 (С-15); 73.83 (С-6,7); 81.07 (С-2,4); 112.66 (С-10,12); 129.92 (С-9,13); 146.74 (C-8); 160.69 (C-11). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, J / Hz): 59.89 (C-15); 73.83 (C-6.7); 81.07 (C-2.4); 112.66 (C-10.12); 129.92 (C-9.13); 146.74 (C-8); 160.69 (C-11).

Figure 00000007
Figure 00000007

Claims (1)

Способ получения 3-(о-,м-,п-метоксифенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепинов общей формулы (1)
Figure 00000001

отличающийся тем, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандиолом добавляют катализатор Sm(NO3)3·6H2O, о-(или м-, или п-)метоксианилин при мольном соотношении о-(или м-, или п-)метоксианилин:формальдегид:1,2-этандиол:Sm(NO3)3·6H2O=10:20:10:0,5 с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 50-70 мин в хлороформе. The method of obtaining 3- (o-, m-, p-methoxyphenyl) -tetrahydro-2H-1,5,3-dioxazepines of the general formula (1)
Figure 00000001

characterized in that a catalyst Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O, o- (or m-, or p-) methoxyaniline is added to a mixture of formaldehyde with 1,2-ethanediol preliminarily obtained for 30 minutes the ratio of o- (or m-, or p-) methoxyaniline: formaldehyde: 1,2-ethanediol: Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O = 10: 20: 10: 0.5, followed by stirring at room temperature (~ 20 ° C) temperature for 50-70 min in chloroform.
RU2011123582/04A 2011-06-09 2011-06-09 METHOD OF PRODUCING 3-(o-,m-,n-METHOXYPHENYL)-TETRAHYDRO-2H-1,3,3-DIOXAZEPINES RU2478096C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011123582/04A RU2478096C2 (en) 2011-06-09 2011-06-09 METHOD OF PRODUCING 3-(o-,m-,n-METHOXYPHENYL)-TETRAHYDRO-2H-1,3,3-DIOXAZEPINES

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011123582/04A RU2478096C2 (en) 2011-06-09 2011-06-09 METHOD OF PRODUCING 3-(o-,m-,n-METHOXYPHENYL)-TETRAHYDRO-2H-1,3,3-DIOXAZEPINES

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011123582A RU2011123582A (en) 2012-12-20
RU2478096C2 true RU2478096C2 (en) 2013-03-27

Family

ID=49151508

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011123582/04A RU2478096C2 (en) 2011-06-09 2011-06-09 METHOD OF PRODUCING 3-(o-,m-,n-METHOXYPHENYL)-TETRAHYDRO-2H-1,3,3-DIOXAZEPINES

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2478096C2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2584950C1 (en) * 2014-12-11 2016-05-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing 10-aryl-7,8,12,13-tetraoxa-10-aza-spiro[5,7]tridecanes

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2605445C1 (en) * 2015-06-10 2016-12-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method for production of 10-halophenyl-7,8,12,13-tetraoxa-10-azaspiro[5_7]tridecanes

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2002123631A (en) * 2002-09-04 2004-03-20 ГУ Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН METHOD FOR PRODUCING 5- [ORTO- (META-, PARA-) METHOXYPHENYL] -1,3,5-Dithiazines

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2002123631A (en) * 2002-09-04 2004-03-20 ГУ Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН METHOD FOR PRODUCING 5- [ORTO- (META-, PARA-) METHOXYPHENYL] -1,3,5-Dithiazines

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ХАФИЗОВА С.Р. и др. Изв. АН. Сер. хим., т.54, №2, 2005, с.423-427. H.KAPNANG ET AL, Tetrahedron Letters, по.21, 1980, р.2949-2950. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2584950C1 (en) * 2014-12-11 2016-05-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing 10-aryl-7,8,12,13-tetraoxa-10-aza-spiro[5,7]tridecanes

Also Published As

Publication number Publication date
RU2011123582A (en) 2012-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Nishimura et al. Effect of chiral diene ligands in rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to α, β-unsaturated sulfonyl compounds
RU2478096C2 (en) METHOD OF PRODUCING 3-(o-,m-,n-METHOXYPHENYL)-TETRAHYDRO-2H-1,3,3-DIOXAZEPINES
RU2466996C1 (en) Method of obtaining n-aryl--1,5,3-dithiazepanes
Zhao et al. Highly enantioselective hydrophosphonylation of imines catalyzed by SPINOL-phosphoric acid
RU2467006C1 (en) Method of obtaining 3,3'-(1,2-phenylene)-bis-1,5,3-dithiazepinane and 3,3,-[methylene-bis-(1,4-phenylene)]-bis-1,5,3- dithiazepinane
RU2466998C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-METHOXYPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES
RU2466997C1 (en) Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes
RU2467000C1 (en) Method of obtaining 3-aryl-tetrahydro-2h,6h-1,5,3-dithiazocines
RU2565786C1 (en) METHOD OF OBTAINING 6-(m,n-HALOGENPHENYL)-1,11-DIOXA-4,8-DITHIA-6-AZACYCLOTRIDECANES
RU2467003C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(m-,p-METHYLPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES
RU2490263C2 (en) METHOD FOR PREPARING 3-(m-, p-METHYLPHENYL)-TETRAHYDRO-2H-1,5,3-DIOXAZEPINES
RU2490262C2 (en) METHOD FOR PREPARING 3-(o-, m-, n-NITROPHENYL)-TETRAHYDRO-2H-1,5,3-DIOXAZEPINES
RU2556009C1 (en) METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS
RU2529507C2 (en) Method of producing 3-aryl-1,5,3-dioxazepanes
RU2443694C2 (en) Method of producing n-aryl-1,3,5-dithiazinanes
RU2467001C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-METHOXYPHENYL)-TETRAHYDRO-2H, 6H-1, 5, 3-DITHIAZOCENES
Schmidt et al. Selective derivatisations of resorcarenes-2. Multiple regioselective ring closure reactions
RU2538600C2 (en) Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazocanes
RU2467002C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-NITROPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES
RU2478625C2 (en) METHOD FOR PREPARING 3-(m-, p-METHYLPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES
RU2478634C2 (en) METHOD OF PRODUCING α,ω -BIS-(1,5,3-DITHIAZEPINAN-3-YL)ALKANES
RU2447068C1 (en) Method of producing n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines and 2,4-dimethyl-n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines
RU2478624C2 (en) METHOD FOR PREPARING 3-(o-, m-, p-NITROPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES
RU2455303C2 (en) Method of producing bis-2,4-dialkyl-1,5,3-dithiazepan-3-yls
Dai et al. Transformations of aryl isothiocyanates on tetraphosphine tungsten complexes and reactivity of the resulting dithiocarbonimidate ligand

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130610