RU2468824C1 - Клей медицинский и способ его приготовления - Google Patents

Клей медицинский и способ его приготовления Download PDF

Info

Publication number
RU2468824C1
RU2468824C1 RU2011133552/15A RU2011133552A RU2468824C1 RU 2468824 C1 RU2468824 C1 RU 2468824C1 RU 2011133552/15 A RU2011133552/15 A RU 2011133552/15A RU 2011133552 A RU2011133552 A RU 2011133552A RU 2468824 C1 RU2468824 C1 RU 2468824C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyanoacrylate
butyl
adhesive
glue
methacryloxysulfolane
Prior art date
Application number
RU2011133552/15A
Other languages
English (en)
Inventor
Геннадий Викторович Леплянин
Original Assignee
Леплянина Елена Геннадьевна
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to RU2011133552/15A priority Critical patent/RU2468824C1/ru
Application filed by Леплянина Елена Геннадьевна filed Critical Леплянина Елена Геннадьевна
Priority to SI201231464T priority patent/SI2741790T1/sl
Priority to RS20181392A priority patent/RS58110B1/sr
Priority to PL12821869T priority patent/PL2741790T3/pl
Priority to EP12821869.0A priority patent/EP2741790B1/en
Priority to ES12821869T priority patent/ES2701196T3/es
Priority to PT12821869T priority patent/PT2741790T/pt
Priority to DK12821869.0T priority patent/DK2741790T3/en
Priority to CA2844243A priority patent/CA2844243C/en
Priority to PCT/RU2012/000066 priority patent/WO2013022374A1/en
Priority to TR2018/16463T priority patent/TR201816463T4/tr
Priority to US14/237,938 priority patent/US8865792B2/en
Priority to LTEP12821869.0T priority patent/LT2741790T/lt
Application granted granted Critical
Publication of RU2468824C1 publication Critical patent/RU2468824C1/ru
Priority to HRP20181979TT priority patent/HRP20181979T1/hr
Priority to CY20181101316T priority patent/CY1121222T1/el

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
    • A61L24/06—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J141/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области медицины, в частности к области хирургических приспособлений, и может быть использовано для склеивания мягких тканей, входящих в состав организма. Клей медицинский содержит 3-метакрилоксисульфолан, N-бутил-2-цианакрилат и, по меньшей мере, один стабилизатор. 2 н. и 5 з.п. ф-лы, 13 пр.

Description

Изобретение относится к области медицины, в частности к области хирургических приспособлений, и может быть использовано для склеивания мягких тканей, входящих в состав организма.
Полимерные клеевые композиции находят широкое применение в различных областях медицины. Их использование при хирургических вмешательствах, лечении ожогов, обширных раневых поверхностей, дерматологических заболеваний, изоляции очагов инфекции, стерилизации операционного поля и т.д. во многих случаях является наиболее эффективным средством быстрого выздоровления, хорошо зарекомендовавшим себя в клинической практике.
К клеям, применяемым в медицине, предъявляют весьма жесткие требования. Они должны: склеивать ткани во влажной среде при температуре тела; быстро образовывать прочную эластичную клеевую пленку, надежно удерживающую склеиваемые поверхности на всех сроках формирования рубца; рассасываться в процессе регенерации тканей; процесс склеивания должен происходить без выделения токсических продуктов и значительного повышения температуры; местная реакция тканей на клей должна быть минимальной; клеи не должны обладать канцерогенным и сенсибилизирующим действием; должны легко поддаваться стерилизации или быть стерильными; клеевая пленка не должна препятствовать прорастанию тканей сквозь нее. Кроме того, компоненты клеевой композиции не должны снижать биохимическую активность вводимых в нее лекарственных препаратов, поддерживая их концентрацию в зоне действия достаточно продолжительное время, необходимое для каждой конкретной ситуации.
Особое значение в создании медицинских клеев приобрели композиции на основе эфиров α - цианакриловой кислоты. Первое сообщение о клеящих свойствах цианакрилатов появилось в 1958 г., а в 1959 г. стало известно о возможности использования их в некоторых областях медицины.
Известно большое число медицинских клеев на основе цианакрилатов, выпускаемых различными фирмами США, Японии, Германии, Польши и др. стран.
К их недостаткам относят: очень высокую скорость отверждения клеевой пленки на живой ткани, повышенные твердость и хрупкость пленки, недостаточную порозность, воспалительную реакцию тканей на нее.
В организме цианакрилаты постепенно разлагаются, что обеспечивает рассасывание клеевой пленки. По всей вероятности, биодеструкция полимера начинается с гидролиза сложноэфирной группы. Затем происходит отщепление цианогруппы и разложение основной цепи макромолекулы. Обнаружено, что продукты деструкции накапливаются в гипофизе, мозговой ткани, щитовидной железе и печени. Скорость разложения зависит от величины и характера алкильного заместителя цианакрилата. Некоторые цианакрилаты и продукты их метаболизма сохраняются в организме до 10 месяцев.
Для снижения воспалительной реакции и увеличения биосовместимости тканей организма с компонентами клеевой композиции в состав клея вводят противовоспалительные и антимикробные добавки.
Цианакрилаты содержат у винильной связи две электроноакцепторные группировки: -С=О и -С≡≡N, что определяет чрезвычайно высокую активность их в реакциях анионной полимеризации сополимеризации с винильными мономерами, содержащими электронодонорые заместители у винильной связи. Под действием следов влаги, спиртов, щелочей, аминокислот цианакрилаты полимеризуются по анионному механизму (см. схему) с образованием линейных полимеров высокой молекулярной массы. Акрилатная и метакрилатная группировки легко полимеризуются по радикальному механизму.
Для стабилизации подобных композиций в систему необходимо вводить как минимум два стабилизатора: ингибитор анионных процессов и ингибитор радикальной полимеризации.
Полимеризация винильных мономеров сопровождается выделением достаточно большого количества тепла. Удельный тепловой эффект полимеризации метил-α-цианакрилата составляет 0,09 ккал/г. Скорость образования клеевой пленки, т.е. скорость полимеризации мономера на укрываемой (склеиваемой) поверхности, не должна превышать величины, при которой выделяющееся тепло полимеризации не успевает диссипировать в окружающее пространство без существенного повышения температуры тканей организма. «Перегрев» ведет к воспалению ткани и развитию некротических явлений.
α-Цианакрилаты большей молекулярной массы имеют меньший удельный тепловой эффект, чем метил-α-цианакрилат (тепловой эффект полимеризации бутил-α-цианакрилата -0,06 ккал/г) и их использование в хирургических клеях предпочтительнее.
Известна (SU, авторское свидетельство 1455709) клеевая композиция, применяемая для склеивания мягких тканей живого организма. Известная композиция содержит этил-α-цианакрилат, бутилакрилат и 3-метакрилкарбоксисульфолен-2 (сульфоленметакрилат, второе название метакрилоксисульфолан). Для получения известной композиции к этил-α-цианакрилату добавляют бутилакрилат и 3-метакрилкарбоксисульфолен-2 в необходимом соотношении и перемешивают при комнатной температуре до полного растворения сульфоленметакрилата.
Недостатками известного медицинского клея можно признать недостаточную стабильность при хранении, неприятный запах.
Известен (RU, патент 2156140) клей медицинский, применяемый в различных областях медицины. Известный клей медицинский содержит этиловый эфир 2-цианакриловой кислоты, бутиловый или гексиловый эфир акриловой кислоты и 1,1-диоксотетрагидро-1λ6-тиофен-3-иловый эфир 2-метакриловой кислоты.
Для получения указанного клея к этиловому эфиру 2-цианакриловой кислоты, взятому в известном количестве, добавляют при комнатной температуре бутиловый или гексиловый эфир акриловой кислоты и 1,1-диоксотетрагидро-1λ6-тиофен-3-иловый эфир 2-метакриловой кислоты, взятые в необходимых количествах, и перемешивают до полного растворения.
Недостатками известного медицинского клея можно признать недостаточную стабильность при хранении, неприятный запах.
Известен (SU, авторское свидетельство 1005455) медицинский клей, содержащий этил - 1-цианакрилат, 3-метакрилоксисульфолан и бутилакрилат. В указанной композиции этил - 1 -цианакрилат представляет собой клеящую основу, 3-метакрилоксисульфолан является противовоспалительным антимикробным компонентом, а бутилакрилат - пластификатором. Для получения указанного клея к этил- 1-цианакрилату, взятому в необходимом количестве, добавляют 3-метакрилоксисульфолан и бутилакрилат, взятые в соответствующих количествах, размешивают при комнатной температуре до полного растворения компонентов. Композиция получила название «Сульфакрилат».
Клей "Сульфакрилат" предназначается для склеивания мягких тканей живого организма:
- в хирургии желудочно-кишечного тракта для герметизации швов и анастомозов, для эндоскопической остановки желудочно-кишечных кровотечений методом клеевой пломбировки;
- в сердечно-сосудистой хирургии для герметизации швов сердца и сосудистых анастомозов;
- в хирургии печени и желчных путей для закрытия раневых поверхностей печени, герметизации швов желчных протоков, закрытия ложа желчного пузыря;
- при операциях на почках, мочеточниках, щитовидной железе;
- в хирургии органов дыхания для дополнительного укрепления культи бронха после прошивания ручным или механическим швом, закрытия ран паренхимы легкого (в чистом виде или в сочетании с лоскутом плевры), для закрытия недостаточности культи бронха и бронхиальных свищей;
- в офтальмологии;
- для склеивания мышц, подкожно-жировой клетчатки, закрытия кожных ран;
- при пластике крестообразных связок коленных суставов с целью закрепления лавсановой ленты в костном канале;
- в качестве присадочного материала при соединении с помощью ультразвука отслоенной интимы со стенкой кровеносного сосуда, ран печени, кожных ран.
Недостатками известного медицинского клея можно признать недостаточную стабильность при хранении, неприятный запах («букет» образуется при смешении цианакрилата и бутилакрилата), высокую скорость отверждения клеевой пленки на живой ткани.
Известный медицинский клей использован в качестве ближайшего аналога.
Техническая задача, решаемая посредством разработанного состава, состоит в получении клея медицинского с улучшенными характеристиками.
Технический результат, получаемый при реализации медицинского клея разработанного состава, состоит в увеличении стабильности при хранении клеевой композиции, а также улучшении механических характеристик получаемой пленки клея при ее медицинском применении, более равномерная скорость отверждения клеевой пленки на живой ткани, улучшенные пользовательские характеристики (отсутствие резкого запаха).
Клей медицинский разработанного состава содержит метакрилоксисульфолан, N-бутил-2-цианакрилат и, по меньшей мере, один стабилизатор при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Метакрилоксисульфолан 4,5-10,5
Стабилизатор 0,2-1,1
N-бутил-2 цианакрилат остальное
В предпочтительном варианте реализации клей медицинский содержит два стабилизатора, а именно - органическую кислоту (муравьиная, уксусная, пропионовая, лимонная) и диоксид серы, причем содержание органической кислоты составляет от 0,1 до 0,4 мас.%, а диоксида серы - от 0,1 до 0,6 мас.%.
В наиболее предпочтительном варианте реализации клей медицинский содержит, мас.%:
Метакрилоксисульфолан 8,0-9,0
Диоксид серы 0,45-0,55
Органическая кислота 0,1-0,5
N-бутил-2-цианакрилат остальное
Для получения клея медицинского разработанного состава к охлажденному N-бутил-2-цианакрилату, взятому в необходимом количестве, добавляют соответствующее количество органической кислоты. В емкость, внутренняя поверхность которой предварительно обработана диоксидом серы, засыпают соответствующее количество метакрилоксисульфолана и приливают при перемешивании смесь охлажденного N-бутил-2-цианакрилата и органической кислоты. Перемешивание продолжают до полного растворения метакрилоксисульфолана.
Метакрилоксисульфолан в составе композиции выполняет функцию противовоспалительного антимикробного компонента.
N-бутил-2-цианакрилат в составе композиции выполняет функцию клеящей основы.
В дальнейшем изобретение будет раскрыто с использованием примеров его реализации.
Пример 1
К охлажденному N-бутил-2-цианакрилату, взятому в количестве 89,95 г, добавили 0,1 г ледяной уксусной кислоты и перемешали. В стеклянную емкость объемом 0,5дм3, внутреннюю поверхность которой предварительно обработали диоксидом серы массой 0,45 г, засыпали 8,5 г метакрилоксисульфолана и прилили при перемешивании ранее полученную смесь охлажденного N-бутил-2-цианакрилата и пищевой органической кислоты. Перемешивание продолжают до полного растворения метакрилоксисульфолана. Пленка полученного медицинского клея характеризуется следующими параметрами (относительно медицинского клея "Сульфакрилат», используемого в качестве ближайшего аналога):
1. Сохранение свойств (срок хранения) - увеличение, по меньшей мере, в 1,5 раза.
2. Прочность на изгиб - увеличение на 17-21%.
3. Относительное удлинение - увеличение на 13-17%.
4. Механическая прочность - увеличение на 15-17%.
5. Рассасывание в теле пациента - 30-40 дней.
6. Прорастание ткани через пленку клея - увеличение на 9-11%.
7. Запах отсутствует.
8. Более равномерная скорость отверждения.
Пример 2. Клей готовили согласно примеру 1, но количество N-бутил-2-цианакрилата составило 91,45 г. Полученные характеристики пленки соответствовали примеру 1.
Пример 3. Клей готовили согласно примеру 1, но количество метакрилоксисульфолана составило 9,0 г. Полученные характеристики пленки соответствовали примеру 1.
Пример 4. Клей готовили согласно примеру 1, но использовали лимонную кислоту в количестве 0,5 г. Полученные характеристики пленки соответствовали примеру 1.
Пример 5. Клей готовили согласно примеру 1, но N-бутил-2-цианакрилат использовали в количестве 91,45 г, ледяную уксусную кислоту в количестве 0,5 г, диоксид серы в количестве 0,55 г, метакрилоксисульфолан в количестве 9,0 г. Полученные характеристики пленки соответствовали примеру 1.
Пример 6. Клей готовили согласно примеру 1, но N-бутил-2-цианакрилат использовали в количестве 89,0 г. Отмечено заметное ухудшение прочности на изгиб, механической прочности, а также относительного удлинения. Отмечена неоднородность скорости отверждения.
Пример 7. Клей готовили согласно примеру 1, но N-бутил-2-цианакрилат использовали в количестве 92,0 г. Отмечено заметное ухудшение прорастания ткани через пленку и значительное увеличение рассасывания пленки в теле пациента.
Пример 8. Клей готовили согласно примеру 1, но количество метакрилоксисульфолана составило 7,5 г. Отмечено воспаление тканей, на которые наносили пленку клея.
Пример 9. Клей готовили согласно примеру 1, но количество метакрилоксисульфолана составило 9,5 г. Отмечено ухудшение механических характеристик пленки.
Пример 10. Клей готовили согласно примеру 1, но количество пищевой органической кислоты составило 0,08 г. Отмечено ухудшение стабильности клея.
Пример 11. Клей готовили согласно примеру 1, но количество пищевой органической кислоты составило 0,55 г. Отмечено ухудшение времени отверждения клея.
Пример 12. Клей готовили согласно примеру 1, но количество диоксида серы составило 0,4 г. Отмечено ухудшение стабильности клея.
Пример 13. Клей готовили согласно примеру 1, но количество диоксида серы составило 0,6 г. Отмечено воспаление тканей, на которые наносили пленку.
Полученный медицинский клей использовали аналогично клею «Сульфакрилат».
Полученный клей может быть использован в сердечной хирургии, детской кардиохирургии, сосудистой хирургии, нейрохирургии, лор-хирургии, детской хирургии, общей хирургии, торакальной хирургии, гинекологических операциях, эндоскопии желудочно-кишечного тракта, интервенционной радиологии и сосудистой нейрорадиологии, урологической хирургии.
Применение медицинского клея разработанного состава позволяет увеличить стабильность характеристик при хранении клеевой композиции, а также улучшить механические характеристики получаемой пленки клея при ее медицинском применении, более равномерная скорость отверждения клеевой пленки на живой ткани, улучшенные пользовательские характеристики (отсутствие резкого запаха).

Claims (7)

1. Клей медицинский, содержаний эфир цианакрилата и 3-метакрилоксисульфолан, отличающийся тем, что он дополнительно содержит, по меньшей мере, один стабилизатор, в качестве эфира цианакрилата использован N-бутил-2-цианакрилат при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Метакрилоксисульфолан 4,5-10,5 Стабилизатор 0,2-1,1 N-бутил-2-цианакрилат Остальное
2. Клей по п.1, отличающийся тем, что он содержит два стабилизатора.
3. Клей по п.2, отличающийся тем, что в качестве стабилизаторов он содержит органическую кислоту и диоксид серы.
4. Клей по п.1, отличающийся тем, что он содержит, мас.%:
Метакрилоксисульфолан 8,0-9,0 Диоксид серы 0,45-0,55 Органическая кислота 0,1-0,5 N-бутил-2-цианакрилат Остальное
5. Способ приготовления клея медицинского, включающий смешение компонентов, отличающийся тем, что к метакрилоксисульфолану, взятому в необходимом количестве, приливают смесь охлажденного N-бутил-2-цианакрилата и стабилизатора, взятых в необходимых количествах с последующим перемешиванием.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что к охлажденному N-бутил-2-цианакрилату добавляют в качестве стабилизатора соответствующее количество органической кислоты.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что предварительно внутреннюю поверхность емкости, предназначенной для 3-метакрилоксисульфолана, обрабатывают в качестве стабилизатора диоксидом серы.
RU2011133552/15A 2011-08-11 2011-08-11 Клей медицинский и способ его приготовления RU2468824C1 (ru)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011133552/15A RU2468824C1 (ru) 2011-08-11 2011-08-11 Клей медицинский и способ его приготовления
CA2844243A CA2844243C (en) 2011-08-11 2012-02-06 Medical glue and method of its production
PL12821869T PL2741790T3 (pl) 2011-08-11 2012-02-06 Klej medyczny i sposób jego wytwarzania
EP12821869.0A EP2741790B1 (en) 2011-08-11 2012-02-06 Medical glue and method of its production
ES12821869T ES2701196T3 (es) 2011-08-11 2012-02-06 Adhesivo médico y método para su producción
PT12821869T PT2741790T (pt) 2011-08-11 2012-02-06 Cola médica e método para sua produção
SI201231464T SI2741790T1 (sl) 2011-08-11 2012-02-06 Medicinsko lepilo in postopek za njegovo pripravo
RS20181392A RS58110B1 (sr) 2011-08-11 2012-02-06 Medicinski lepak i postupak za njegovu proizvodnju
PCT/RU2012/000066 WO2013022374A1 (en) 2011-08-11 2012-02-06 Medical glue and method of its production
TR2018/16463T TR201816463T4 (tr) 2011-08-11 2012-02-06 Tıbbi yapıştırıcı ve bunun üretilmesi için usul.
US14/237,938 US8865792B2 (en) 2011-08-11 2012-02-06 Medical glue and method of its production
LTEP12821869.0T LT2741790T (lt) 2011-08-11 2012-02-06 Medicininiai klijai ir jų gamybos būdas
DK12821869.0T DK2741790T3 (en) 2011-08-11 2012-02-06 MEDICAL ADHESIVE AND METHOD OF PRODUCING THEREOF
HRP20181979TT HRP20181979T1 (hr) 2011-08-11 2018-11-26 Medicinsko ljepilo i postupak njegove proizvodnje
CY20181101316T CY1121222T1 (el) 2011-08-11 2018-12-10 Ιατρικη κολλα και μεθοδος παραγωγης της

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011133552/15A RU2468824C1 (ru) 2011-08-11 2011-08-11 Клей медицинский и способ его приготовления

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2468824C1 true RU2468824C1 (ru) 2012-12-10

Family

ID=47668704

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011133552/15A RU2468824C1 (ru) 2011-08-11 2011-08-11 Клей медицинский и способ его приготовления

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8865792B2 (ru)
EP (1) EP2741790B1 (ru)
CA (1) CA2844243C (ru)
CY (1) CY1121222T1 (ru)
DK (1) DK2741790T3 (ru)
ES (1) ES2701196T3 (ru)
HR (1) HRP20181979T1 (ru)
LT (1) LT2741790T (ru)
PL (1) PL2741790T3 (ru)
PT (1) PT2741790T (ru)
RS (1) RS58110B1 (ru)
RU (1) RU2468824C1 (ru)
SI (1) SI2741790T1 (ru)
TR (1) TR201816463T4 (ru)
WO (1) WO2013022374A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2526188C1 (ru) * 2013-04-03 2014-08-20 Открытое акционерное общество "Федеральный научно-производственный центр "Алтай" Медицинский клей

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103585671B (zh) * 2013-11-08 2015-12-30 大连合元医疗器械有限公司 一种氰基丙烯酸酯医用粘合剂
KR102147676B1 (ko) * 2014-03-28 2020-08-26 삼성전자주식회사 멀티미디어 시스템에서 자원 할당 방법 및 장치
CN113903992A (zh) * 2015-09-09 2022-01-07 住友精化株式会社 非水电解液用添加剂、非水电解液以及蓄电设备
CN105412980B (zh) * 2015-12-28 2018-09-28 任新界 一种门诊小手术切口用医疗胶以及制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1005455A1 (ru) * 1980-04-25 1991-07-30 Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср Клей
RU2193586C1 (ru) * 2001-04-12 2002-11-27 Институт элементоорганических соединений РАН Клеевая композиция
RU2220179C2 (ru) * 1997-11-28 2003-12-27 Хенкель Коммандитгезелльшафт ауф Акциен Цианакрилатный клей со сложноэфирной и полимерной добавками

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1277811B1 (it) * 1995-01-31 1997-11-12 Saybrook Trading Limited Colla medico-chirurgica e procedimento per la sua preparazione
CN1297323C (zh) 2002-12-27 2007-01-31 沈伟 医用胶
US20050197421A1 (en) * 2004-03-03 2005-09-08 Loomis Gary L. Process for preparation of cyanoacrylate compositions
DE102005012473A1 (de) 2005-03-16 2006-09-28 Burkard, Sabine Zusammensetzung zur Behandlung eines Nagels
CN100546660C (zh) 2006-05-23 2009-10-07 广州中医药大学第一附属医院 一种伤口免缝组织胶
US8173722B2 (en) * 2008-07-10 2012-05-08 Aesculap Ag Adhesive compositions for use in surgical therapy

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1005455A1 (ru) * 1980-04-25 1991-07-30 Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср Клей
RU2220179C2 (ru) * 1997-11-28 2003-12-27 Хенкель Коммандитгезелльшафт ауф Акциен Цианакрилатный клей со сложноэфирной и полимерной добавками
RU2193586C1 (ru) * 2001-04-12 2002-11-27 Институт элементоорганических соединений РАН Клеевая композиция

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2526188C1 (ru) * 2013-04-03 2014-08-20 Открытое акционерное общество "Федеральный научно-производственный центр "Алтай" Медицинский клей

Also Published As

Publication number Publication date
US20140213689A1 (en) 2014-07-31
DK2741790T3 (en) 2018-11-12
HRP20181979T1 (hr) 2019-01-25
CY1121222T1 (el) 2020-05-29
CA2844243A1 (en) 2013-02-14
EP2741790B1 (en) 2018-09-26
ES2701196T3 (es) 2019-02-21
CA2844243C (en) 2016-07-12
PT2741790T (pt) 2018-11-29
EP2741790A4 (en) 2015-03-25
WO2013022374A1 (en) 2013-02-14
TR201816463T4 (tr) 2018-11-21
EP2741790A1 (en) 2014-06-18
PL2741790T3 (pl) 2019-03-29
US8865792B2 (en) 2014-10-21
LT2741790T (lt) 2018-12-10
RS58110B1 (sr) 2019-02-28
SI2741790T1 (sl) 2018-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Jain et al. Recent developments and clinical applications of surgical glues: An overview
RU2468824C1 (ru) Клей медицинский и способ его приготовления
JP6678101B2 (ja) 疎水性組織接着剤
JP6334405B2 (ja) 生分解性医療用接着剤、その調製法及び使用
CN105358183A (zh) 聚合物粘合剂
EP2209504B1 (en) Derivatized tertiary amines and uses thereof
WO2001089501A1 (en) Polymerizable compositions and methods of use
JP6913676B2 (ja) 接着剤組成物
JP7013371B2 (ja) シーラント剤組成物
JP5405573B2 (ja) シアノアクリレート処方の発熱制御
WO2008056516A1 (fr) Adhésif à base de 2-cyanoacrylate destiné à des organismes vivants
Liu et al. Adhesive anastomosis for organ transplantation
KR20130093769A (ko) 카테콜 기를 가지는 감마 폴리글루탐산, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 조직 접착제
Huang et al. Highly Tough and Biodegradable Poly (ethylene glycol)‐Based Bioadhesives for Large‐Scaled Liver Injury Hemostasis and Tissue Regeneration
JP2020508367A (ja) 生分解性シアノアクリレートを含む方法および組成物
Ebnesajjad Adhesives for medical and dental applications
RU2526188C1 (ru) Медицинский клей
KR102595422B1 (ko) 광경화성 지혈제 조성물
JP2012521856A (ja) シアノアクリラート処方の発熱制御
JPH0724051A (ja) 軟組織用接着剤キット
van Erk et al. Novel alendronate and NHS-ester functionalized poly (2-oxazoline) s bone adhesive barrier membranes for guided bone regeneration: Prototype selection and experimental model comparison
Mun et al. Biomedical Adhesives
Ebnesajjad Handbook of Polymer Applications in Medicine and Medical Devices: 6. Adhesives for Medical and Dental Applications
CN117427205A (zh) 一种改性医用胶组合物及其制备方法和用途
JP2008259617A (ja) 生体用接着剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170812

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20180326

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20201023