RU2439055C2 - Аналоги 12-арилпростагландина - Google Patents
Аналоги 12-арилпростагландина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2439055C2 RU2439055C2 RU2007120520/04A RU2007120520A RU2439055C2 RU 2439055 C2 RU2439055 C2 RU 2439055C2 RU 2007120520/04 A RU2007120520/04 A RU 2007120520/04A RU 2007120520 A RU2007120520 A RU 2007120520A RU 2439055 C2 RU2439055 C2 RU 2439055C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- compound according
- hydroxy
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- Prior art date
Links
- 229940006138 antiglaucoma drug and miotics prostaglandin analogues Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims abstract 2
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000004410 intraocular pressure Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 19
- KPSZWAJWFMFMFF-UHFFFAOYSA-N hept-5-enoic acid Chemical compound CC=CCCCC(O)=O KPSZWAJWFMFMFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 (Z) -4 - {(1R, 2S, 3R, 5R) -5-Chlor-2- [4- (cyclohexylhydroxymethyl) phenyl] -3-hydroxycyclopentyl} -but-2-enyloxy Chemical group 0.000 claims 2
- SNNNCRUILASWAJ-DEOIKXTHSA-N (z)-7-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-2-[4-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenyl]-3-hydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid Chemical compound C=1C=C([C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)C\C=C/CCCC(O)=O)C=CC=1C(O)C1CCCCC1 SNNNCRUILASWAJ-DEOIKXTHSA-N 0.000 claims 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NJOXKYGJCYOIRG-PBNZNZKVSA-N (z)-7-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-3-hydroxy-2-[3-[hydroxy-(1-propylcyclobutyl)methyl]phenyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid Chemical compound C=1C=CC([C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)C\C=C/CCCC(O)=O)=CC=1C(O)C1(CCC)CCC1 NJOXKYGJCYOIRG-PBNZNZKVSA-N 0.000 claims 1
- LFURQAOXCGLIRL-KZDJQDIGSA-N 2-[3-[[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-3-hydroxy-2-[3-[(s)-hydroxy-(1-propylcyclobutyl)methyl]phenyl]cyclopentyl]methyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound CCCC1([C@H](O)C=2C=C(C=CC=2)[C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CC=2C=C(OCC(O)=O)C=CC=2)CCC1 LFURQAOXCGLIRL-KZDJQDIGSA-N 0.000 claims 1
- PCQSXENKHCECGM-NTXCDXHRSA-N 2-[4-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-2-[4-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenyl]-3-hydroxycyclopentyl]but-2-ynoxy]acetic acid Chemical compound C=1C=C([C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CC#CCOCC(O)=O)C=CC=1C(O)C1CCCCC1 PCQSXENKHCECGM-NTXCDXHRSA-N 0.000 claims 1
- ZHSBXMHCTCKQQU-NTXCDXHRSA-N 2-[4-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-2-[4-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenyl]-3-hydroxycyclopentyl]butoxy]acetic acid Chemical compound C=1C=C([C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCCOCC(O)=O)C=CC=1C(O)C1CCCCC1 ZHSBXMHCTCKQQU-NTXCDXHRSA-N 0.000 claims 1
- XVJWBTBYXGKBDM-XJTUCQONSA-N 7-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-2-[4-(cyclohexylmethyl)phenyl]-3-hydroxycyclopentyl]heptanoic acid Chemical compound O[C@@H]1C[C@@H](Cl)[C@H](CCCCCCC(O)=O)[C@H]1C(C=C1)=CC=C1CC1CCCCC1 XVJWBTBYXGKBDM-XJTUCQONSA-N 0.000 claims 1
- RRVFTYQAYUKSPL-BBPSQCEISA-N 7-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-2-[4-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenyl]-3-hydroxycyclopentyl]heptanoic acid Chemical compound C=1C=C([C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCCCCC(O)=O)C=CC=1C(O)C1CCCCC1 RRVFTYQAYUKSPL-BBPSQCEISA-N 0.000 claims 1
- CTEIQPNPVYCXAG-BBPSQCEISA-N 7-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-3-hydroxy-2-[4-[hydroxy-(1-propylcyclobutyl)methyl]phenyl]cyclopentyl]heptanoic acid Chemical compound C=1C=C([C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCCCCC(O)=O)C=CC=1C(O)C1(CCC)CCC1 CTEIQPNPVYCXAG-BBPSQCEISA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- XWMXWKGOQYWZNY-JMWRMVSPSA-N methyl (z)-7-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-2-[4-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenyl]-3-hydroxycyclopentyl]hept-5-enoate Chemical compound COC(=O)CCC\C=C/C[C@H]1[C@H](Cl)C[C@@H](O)[C@@H]1C1=CC=C(C(O)C2CCCCC2)C=C1 XWMXWKGOQYWZNY-JMWRMVSPSA-N 0.000 claims 1
- KVYBNNFCMIKGKE-GVLJIQMASA-N methyl 2-[3-[[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-3-hydroxy-2-[3-[(s)-hydroxy-(1-propylcyclobutyl)methyl]phenyl]cyclopentyl]methyl]phenoxy]acetate Chemical compound CCCC1([C@H](O)C=2C=C(C=CC=2)[C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CC=2C=C(OCC(=O)OC)C=CC=2)CCC1 KVYBNNFCMIKGKE-GVLJIQMASA-N 0.000 claims 1
- LBXVHLMLKROQMA-BBPSQCEISA-N methyl 2-[4-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-2-[4-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenyl]-3-hydroxycyclopentyl]but-2-ynoxy]acetate Chemical compound COC(=O)COCC#CC[C@H]1[C@H](Cl)C[C@@H](O)[C@@H]1C1=CC=C(C(O)C2CCCCC2)C=C1 LBXVHLMLKROQMA-BBPSQCEISA-N 0.000 claims 1
- ZBRPQKZIVPCWJY-BBPSQCEISA-N methyl 2-[4-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-2-[4-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenyl]-3-hydroxycyclopentyl]butoxy]acetate Chemical compound COC(=O)COCCCC[C@H]1[C@H](Cl)C[C@@H](O)[C@@H]1C1=CC=C(C(O)C2CCCCC2)C=C1 ZBRPQKZIVPCWJY-BBPSQCEISA-N 0.000 claims 1
- BELBFBSHUITIAA-POMLREGLSA-N methyl 7-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-2-[4-(cyclohexylmethyl)phenyl]-3-hydroxycyclopentyl]heptanoate Chemical compound COC(=O)CCCCCC[C@H]1[C@H](Cl)C[C@@H](O)[C@@H]1C(C=C1)=CC=C1CC1CCCCC1 BELBFBSHUITIAA-POMLREGLSA-N 0.000 claims 1
- JHUZQUMJNPQVQM-IQLLUQGCSA-N methyl 7-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-2-[4-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenyl]-3-hydroxycyclopentyl]heptanoate Chemical compound COC(=O)CCCCCC[C@H]1[C@H](Cl)C[C@@H](O)[C@@H]1C1=CC=C(C(O)C2CCCCC2)C=C1 JHUZQUMJNPQVQM-IQLLUQGCSA-N 0.000 claims 1
- PAZBGXZBOAQSBR-IQLLUQGCSA-N methyl 7-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-3-hydroxy-2-[3-[hydroxy-(1-propylcyclobutyl)methyl]phenyl]cyclopentyl]heptanoate Chemical compound C=1C=CC([C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCCCCC(=O)OC)=CC=1C(O)C1(CCC)CCC1 PAZBGXZBOAQSBR-IQLLUQGCSA-N 0.000 claims 1
- JIGKFIDMOFKHFK-IQLLUQGCSA-N methyl 7-[(1r,2s,3r,5r)-5-chloro-3-hydroxy-2-[4-[hydroxy-(1-propylcyclobutyl)methyl]phenyl]cyclopentyl]heptanoate Chemical compound C=1C=C([C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCCCCC(=O)OC)C=CC=1C(O)C1(CCC)CCC1 JIGKFIDMOFKHFK-IQLLUQGCSA-N 0.000 claims 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/557—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
- A61K31/5575—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins having a cyclopentane, e.g. prostaglandin E2, prostaglandin F2-alpha
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/56—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/90—Unsaturated compounds containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к соединениям формулы
где Y представляет собой карбоновую кислоту; либо ее амид или эфир, содержащие от 0 до 12 атомов углерода; А представляет собой -(СН2)6-, цис-СН2СН=СН-(СН2)3- или -СН2С≡(СН2)3- где 1 или 2 атома углерода могут быть замещены О; либо А представляет собой -(CH2)m-Ar-(CH2)o-, где Ar представляет собой незамещенный фенил, тиенил или тиазолил, сумма m и о составляет от 1 до 4, и где один СН2 может быть замещен О; X представляет собой СНСl; R представляет собой группировку гидрокарбил или гидроксигидрокарбил, содержащую от 1 до 12 атомов углерода; D представляет собой водород; и n представляет собой целое число от 3 до 4. Также раскрыты офтальмологически приемлемые жидкости на основе таких соединений. Предложенные соединения являются избирательными агонистами простагландина ЕР2 и могут быть полезны для лечения глаукомы или для снижения внутриглазного давления.
3 н. и 24 з.п. ф-лы, 4 табл., 27 ил.
Description
Claims (27)
1. Соединение, представляющее собой
или его фармацевтически приемлемая соль,
где пунктирной линией представлено наличие или отсутствие ковалентной связи;
Y представляет собой карбоновую кислоту; либо ее амид или эфир, содержащие от 0 до 12 атомов углерода;
А представляет собой -(СН2)6-, цис-СН2СН=СН-(СН2)3- или -СН2С≡С-(СН2)3-, где 1 или 2 атома углерода могут быть замещены О; либо А представляет собой -(CH2)m-Ar-(CH2)o-, где Ar представляет собой незамещенный фенил, тиенил или тиазолил, сумма m и o составляет от 1 до 4, и где один СН2 может быть замещен О;
X представляет собой СНСl;
R представляет собой группировку гидрокарбил или гидроксигидрокарбил, содержащую от 1 до 12 атомов углерода;
D представляет собой водород; и
n представляет собой целое число от 3 до 4.
или его фармацевтически приемлемая соль,
где пунктирной линией представлено наличие или отсутствие ковалентной связи;
Y представляет собой карбоновую кислоту; либо ее амид или эфир, содержащие от 0 до 12 атомов углерода;
А представляет собой -(СН2)6-, цис-СН2СН=СН-(СН2)3- или -СН2С≡С-(СН2)3-, где 1 или 2 атома углерода могут быть замещены О; либо А представляет собой -(CH2)m-Ar-(CH2)o-, где Ar представляет собой незамещенный фенил, тиенил или тиазолил, сумма m и o составляет от 1 до 4, и где один СН2 может быть замещен О;
X представляет собой СНСl;
R представляет собой группировку гидрокарбил или гидроксигидрокарбил, содержащую от 1 до 12 атомов углерода;
D представляет собой водород; и
n представляет собой целое число от 3 до 4.
2. Соединение по п.1, где R представляет собой группировку 1-гидроксигидрокарбил.
11. Соединение по п.6, представляющее собой
(Z)-7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гепт-5-еновой кислоты метиловый эфир;
(Z)-7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гепт-5-еновую кислоту;
(Z)-7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гепт-5-еновой кислоты изопропиловый эфир;
7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гептановой кислоты метиловый эфир;
7-[(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-(4-циклогексилметилфенил)-3-гидроксициклопентил]гептановой кислоты метиловый эфир;
7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гептановую кислоту;
7-[(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-(4-циклогексилметилфенил)-3-гидроксициклопентил]гептановую кислоту;
(Z)-7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{3-[гидpoкcи(1-пpoпилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гепт-5-еновой кислоты метиловый эфир;
(Z)-7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{3-[гидpoкcи(1-пpoпилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гепт-5-еновую кислоту;
7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{3-[гидpoкcи(1-пpoпилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гептановой кислоты метиловый эфир;
7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{3-[гидpoкcи(1-пpoпилциклoбyтил)метил]фенил}циклопентил)гептановую кислоту;
(Z)-7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{4-[гидpoкcи(1-пpoпилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гепт-5-еновой кислоты метиловый эфир;
(Z)-7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{4-[гидpoкcи(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гепт-5-еновую кислоту;
7-((1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-3-гидрокси-2-{4[гидрокси(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гептановой кислоты метиловый эфир;
7-((1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-3-гидрокси-2-{4-[гидрокси(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гептановую кислоту.
(Z)-7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гепт-5-еновой кислоты метиловый эфир;
(Z)-7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гепт-5-еновую кислоту;
(Z)-7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гепт-5-еновой кислоты изопропиловый эфир;
7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гептановой кислоты метиловый эфир;
7-[(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-(4-циклогексилметилфенил)-3-гидроксициклопентил]гептановой кислоты метиловый эфир;
7-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}гептановую кислоту;
7-[(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-(4-циклогексилметилфенил)-3-гидроксициклопентил]гептановую кислоту;
(Z)-7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{3-[гидpoкcи(1-пpoпилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гепт-5-еновой кислоты метиловый эфир;
(Z)-7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{3-[гидpoкcи(1-пpoпилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гепт-5-еновую кислоту;
7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{3-[гидpoкcи(1-пpoпилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гептановой кислоты метиловый эфир;
7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{3-[гидpoкcи(1-пpoпилциклoбyтил)метил]фенил}циклопентил)гептановую кислоту;
(Z)-7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{4-[гидpoкcи(1-пpoпилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гепт-5-еновой кислоты метиловый эфир;
(Z)-7-((1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-3-гидpoкcи-2-{4-[гидpoкcи(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гепт-5-еновую кислоту;
7-((1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-3-гидрокси-2-{4[гидрокси(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гептановой кислоты метиловый эфир;
7-((1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-3-гидрокси-2-{4-[гидрокси(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентил)гептановую кислоту.
12. Соединение по п.1, представляющее собой
(4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}-бут-2-инилокси)уксусной кислоты метиловый эфир;
(4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}-бут-2-инилокси)уксусную кислоту;
((Z)-4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-2-[4-( циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}-бут-2-енилокси)уксусной кислоты метиловый эфир;
((Z)-4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}-бут-2-енилокси)уксусную кислоту;
(4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}бутокси)уксусной кислоты метиловый эфир;
(4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}бутокси)уксусную кислоту;
[3-((1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-3-гидрокси-2-{3-[(S)-гидрокси(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентилметил)фенокси]уксусной кислоты метиловый эфир;
[3-((1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-3-гидрокси-2-{3-[(S)-гидрокси(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентилметил)фенокси]уксусную кислоту;
(4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}-бут-2-инилокси)уксусной кислоты метиловый эфир;
(4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}-бут-2-инилокси)уксусную кислоту;
((Z)-4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Xлop-2-[4-( циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}-бут-2-енилокси)уксусной кислоты метиловый эфир;
((Z)-4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}-бут-2-енилокси)уксусную кислоту;
(4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}бутокси)уксусной кислоты метиловый эфир;
(4-{(1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-2-[4-(циклогексилгидроксиметил)фенил]-3-гидроксициклопентил}бутокси)уксусную кислоту;
[3-((1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-3-гидрокси-2-{3-[(S)-гидрокси(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентилметил)фенокси]уксусной кислоты метиловый эфир;
[3-((1R,2S,3R,5R)-5-Хлор-3-гидрокси-2-{3-[(S)-гидрокси(1-пропилциклобутил)метил]фенил}циклопентилметил)фенокси]уксусную кислоту;
16. Соединение по п.1, где Y выбран из группы, состоящей из CO2(R3), CON(R3)2, CON(OR3)R3, CON(CH2CH2OH)2, CON(CH2CH2OH), где R3 независимо представляет собой Н, С1-С6 алкил, фенил или дифенил.
17. Соединение по п.1, где R представляет собой 2-гидроксигидрокарбил.
18. Соединение по п.1, где А представляет собой -(CH2)m-Ar-(CH2)о-, где Аr представляет собой фенил, сумма m и о равна от 1 до 4, и где один СН2 может быть замещен О.
19. Соединение по п.18, где А представляет собой -СН2-Аr-O-СН2-.
26. Применение соединения по любому из пп.1-25 для изготовления лекарства для лечения глаукомы или для снижения внутриглазного давления, где указанное соединение представляет собой
либо его фармацевтически приемлемой соли,
где пунктирной линией представлено наличие или отсутствие ковалентной связи;
Y представляет собой карбоновую кислоту; либо ее амид или эфир, содержащие от 1 до 12 атомов углерода;
А представляет собой -(СН2)6-, цис-СН2СН=СН-(СН2)3- или -СН2C≡С-(СН2)3-, где 1 или 2 атома углерода могут быть замещены О; либо А представляет собой -(CH2)m-Ar-(CH2)o-, где Аr представляет собой незамещенный фенил, тиенил или тиазолил, сумма m и о равна от 1 до 4, и где один СН2 может быть замещен О;
X представляет собой СНСl;
R представляет собой группировку гидрокарбил или гидроксигидрокарбил, содержащую от 1 до 12 атомов углерода;
D представляет собой водород; и
n представляет собой целое число от 3 до 4.
либо его фармацевтически приемлемой соли,
где пунктирной линией представлено наличие или отсутствие ковалентной связи;
Y представляет собой карбоновую кислоту; либо ее амид или эфир, содержащие от 1 до 12 атомов углерода;
А представляет собой -(СН2)6-, цис-СН2СН=СН-(СН2)3- или -СН2C≡С-(СН2)3-, где 1 или 2 атома углерода могут быть замещены О; либо А представляет собой -(CH2)m-Ar-(CH2)o-, где Аr представляет собой незамещенный фенил, тиенил или тиазолил, сумма m и о равна от 1 до 4, и где один СН2 может быть замещен О;
X представляет собой СНСl;
R представляет собой группировку гидрокарбил или гидроксигидрокарбил, содержащую от 1 до 12 атомов углерода;
D представляет собой водород; и
n представляет собой целое число от 3 до 4.
27. Жидкость, имеющая активность агониста простагландина ЕР2, содержащая соединение по любому из пп.1-25, где указанная жидкость является офтальмологически приемлемой.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/009,298 US7091231B2 (en) | 2004-12-10 | 2004-12-10 | 12-Aryl prostaglandin analogs |
US11/009,298 | 2004-12-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007120520A RU2007120520A (ru) | 2009-01-20 |
RU2439055C2 true RU2439055C2 (ru) | 2012-01-10 |
Family
ID=36578246
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007120520/04A RU2439055C2 (ru) | 2004-12-10 | 2005-12-08 | Аналоги 12-арилпростагландина |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7091231B2 (ru) |
EP (1) | EP1819670B1 (ru) |
JP (1) | JP5342142B2 (ru) |
KR (1) | KR101367553B1 (ru) |
CN (1) | CN101107225B (ru) |
AR (1) | AR052264A1 (ru) |
AU (1) | AU2005314000B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0518642A2 (ru) |
CA (1) | CA2589864C (ru) |
DK (1) | DK1819670T3 (ru) |
ES (1) | ES2394838T3 (ru) |
HK (1) | HK1114832A1 (ru) |
IL (1) | IL183360A (ru) |
MX (1) | MX2007006690A (ru) |
NO (1) | NO20072662L (ru) |
NZ (1) | NZ555352A (ru) |
PL (1) | PL216197B1 (ru) |
RU (1) | RU2439055C2 (ru) |
TW (1) | TWI392666B (ru) |
WO (1) | WO2006063179A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200704087B (ru) |
Families Citing this family (69)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8673341B2 (en) | 2004-04-30 | 2014-03-18 | Allergan, Inc. | Intraocular pressure reduction with intracameral bimatoprost implants |
US9498457B2 (en) | 2004-04-30 | 2016-11-22 | Allergan, Inc. | Hypotensive prostamide-containing biodegradable intraocular implants and related implants |
US7993634B2 (en) | 2004-04-30 | 2011-08-09 | Allergan, Inc. | Oil-in-oil emulsified polymeric implants containing a hypotensive lipid and related methods |
US7799336B2 (en) | 2004-04-30 | 2010-09-21 | Allergan, Inc. | Hypotensive lipid-containing biodegradable intraocular implants and related methods |
US8722097B2 (en) | 2004-04-30 | 2014-05-13 | Allergan, Inc. | Oil-in-water method for making polymeric implants containing a hypotensive lipid |
US7674786B2 (en) * | 2005-05-06 | 2010-03-09 | Allergan, Inc. | Therapeutic β-lactams |
WO2007005176A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-11 | Allergan, Inc. | Pyrrolidinones for the treatment of glaucoma and ocular hypertension |
US7427685B2 (en) * | 2005-12-06 | 2008-09-23 | Allergan, Inc. | Therapeutic substituted cyclopentanes |
US7585895B2 (en) * | 2005-12-06 | 2009-09-08 | Allergan, Inc. | Therapeutic substituted cyclopentanes |
US7592364B2 (en) * | 2006-02-28 | 2009-09-22 | Allergan, Inc. | Substituted gamma lactams as therapeutic agents |
CA2653110C (en) | 2006-03-29 | 2018-07-31 | Catholic Healthcare West | Microburst electrical stimulation of cranial nerves for the treatment of medical conditions |
US20090016981A1 (en) * | 2006-05-03 | 2009-01-15 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
US7476755B2 (en) * | 2006-05-04 | 2009-01-13 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
US7491844B2 (en) * | 2006-05-04 | 2009-02-17 | Allergan, Inc. | Therapeutic cyclopentane derivatives |
US7547727B2 (en) * | 2006-05-22 | 2009-06-16 | Allergan, Inc. | Therapeutic cyclopentane derivatives |
EP2057128A2 (en) | 2006-09-01 | 2009-05-13 | Allergan, Inc. | Therapeutic substituted hydantoins and related compounds |
US7429671B2 (en) * | 2006-12-06 | 2008-09-30 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the fluorination of boron hydrides |
US8039496B2 (en) * | 2007-01-22 | 2011-10-18 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
BRPI0806716A2 (pt) * | 2007-01-22 | 2011-09-06 | Allergan Inc | arilciclopentenos substituìdos como agentes terapêuticos |
BRPI0807804A2 (pt) * | 2007-01-25 | 2014-06-17 | Allergan Inc | " arilciclopentenos substituídos como agentes terapêuticos ". |
US9365485B2 (en) | 2007-01-25 | 2016-06-14 | Allergan, Inc. | Substituted arylcyclopentenes as therapeutic agents |
US8377984B2 (en) * | 2008-01-29 | 2013-02-19 | Allergan, Inc. | Substituted gamma lactams as therapeutic agents |
EP2121672B1 (en) * | 2007-01-31 | 2014-12-10 | Allergan, Inc. | Substituted gamma lactams as therapeutic agents |
CA2678191A1 (en) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Allergan, Inc. | Gamma-lactams for the treatment of glaucoma or elevated intraocular pressure |
US7589213B2 (en) * | 2007-04-27 | 2009-09-15 | Old David W | Therapeutic substituted lactams |
ES2395875T3 (es) * | 2007-05-23 | 2013-02-15 | Allergan, Inc. | Lactamas cíclicas para el tratamiento del glaucoma o de la presión intraocular elevada |
CA2692004C (en) * | 2007-06-15 | 2013-04-09 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Methods and compositions to inhibit edema factor and adenylyl cyclase |
US7947732B2 (en) | 2007-07-13 | 2011-05-24 | Allergan, Inc. | Therapeutic substituted chlorocyclopentanols |
US7662850B2 (en) * | 2007-07-13 | 2010-02-16 | Allergan, Inc. | Therapeutic substituted chlorocyclopentanols |
US20090062361A1 (en) * | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Allergan, Inc. | Therapeutic hydantoins |
MX2010005105A (es) * | 2007-11-09 | 2010-05-27 | Allergan Inc | Ciclopentanos substituidos que comprenden actividad de prostaglandina. |
CA2706879A1 (en) | 2007-11-29 | 2009-06-11 | Robert M. Burk | Substituted cyclopentanes having prostaglandin activity |
US8063033B2 (en) * | 2008-01-18 | 2011-11-22 | Allergan, Inc. | Therapeutic beta-lactams |
US7956051B2 (en) * | 2008-01-24 | 2011-06-07 | Allergan, Inc. | Therapeutic amides and related compounds |
US8455547B2 (en) * | 2008-02-05 | 2013-06-04 | Allergan, Inc. | Substituted cyclopentanes having prostaglandin activity |
US8633310B2 (en) * | 2008-02-19 | 2014-01-21 | Allergan, Inc. | Therapeutic substituted lactams |
US8440819B2 (en) * | 2008-02-22 | 2013-05-14 | Allergan, Inc. | Therapeutic substituted beta-lactams |
US8487091B2 (en) * | 2008-03-04 | 2013-07-16 | Allergan, Inc. | Substituted cyclopentanes having prostaglandin activity |
US7964596B2 (en) * | 2008-03-07 | 2011-06-21 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
US20090233921A1 (en) * | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Allergan, Inc. | Therapeutic cyclopentane derivatives |
US7960379B2 (en) * | 2008-03-14 | 2011-06-14 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
US8198318B2 (en) * | 2008-03-18 | 2012-06-12 | Allergen, Inc. | Therapeutic amides |
US7705001B2 (en) * | 2008-03-18 | 2010-04-27 | Allergan, Inc | Therapeutic substituted gamma lactams |
US7732443B2 (en) * | 2008-03-18 | 2010-06-08 | Yariv Donde | Therapeutic substituted cyclopentanes |
US7956055B2 (en) * | 2008-03-25 | 2011-06-07 | Allergan, Inc. | Substituted gamma lactams as therapeutic agents |
CA2721749A1 (en) * | 2008-04-16 | 2009-10-22 | Allergan, Inc. | Combination therapy for glaucoma |
MX2010011636A (es) * | 2008-04-24 | 2010-11-25 | Allergan Inc | Gamma lactamas sustituidas como agentes terapeuticos. |
BRPI0911543A2 (pt) * | 2008-04-24 | 2015-10-13 | Allergan Inc | arilciclopentenos substituídos como agentes terapêuticos |
WO2009131977A1 (en) | 2008-04-24 | 2009-10-29 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
US7964634B2 (en) * | 2008-04-24 | 2011-06-21 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
CA2722312C (en) * | 2008-04-24 | 2016-08-09 | Allergan, Inc. | Thiophene derivatives useful as ocular hypotensive agents |
WO2009132085A1 (en) * | 2008-04-24 | 2009-10-29 | Allergan, Inc. | Substituted arylcyclopentenes as prostaglandin ep2 agonists |
WO2009137412A1 (en) * | 2008-05-09 | 2009-11-12 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
US7981887B2 (en) | 2008-05-09 | 2011-07-19 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
US8530471B2 (en) * | 2008-05-09 | 2013-09-10 | Allergan, Inc. | Therapeutic cyclopentane derivatives |
US8093282B2 (en) * | 2008-05-09 | 2012-01-10 | Allergan, Inc. | Therapeutic N-aryl or N-heteroaryl pyrazolidine and pyrazolidinone derivatives |
JP2011520807A (ja) | 2008-05-09 | 2011-07-21 | アラーガン インコーポレイテッド | 治療用置換ヒダントイン類および関連化合物 |
US7964599B2 (en) | 2008-05-09 | 2011-06-21 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
WO2009146255A1 (en) * | 2008-05-27 | 2009-12-03 | Allergan, Inc. | Prostaglandin produgs as hypotensive agents |
EP2285775B1 (en) * | 2008-05-20 | 2017-03-22 | Allergan, Inc. | Lactams and their use in the treatment of inter alia ocular hypertension or baldness |
US20110293549A1 (en) | 2009-02-03 | 2011-12-01 | Athena Cosmetics, Inc. | Composition, method and kit for enhancing hair |
US8952051B2 (en) * | 2009-11-05 | 2015-02-10 | Allergan, Inc. | Ophthalmic formulations containing substituted gamma lactams and methods for use thereof |
US9090584B2 (en) * | 2010-01-26 | 2015-07-28 | Allergan, Inc. | Therapeutic agents for treatment of ocular hypertension |
US8299068B2 (en) | 2010-01-29 | 2012-10-30 | Allergan, Inc. | Therapeutically active cyclopentanes |
WO2014035827A1 (en) * | 2012-08-27 | 2014-03-06 | Allergan, Inc. | Reduced central corneal thickening by use of hydrophilic ester prodrugs of beta-chlorocyclopentanes |
US9000032B2 (en) | 2013-05-31 | 2015-04-07 | Allergan, Inc. | Substituted cyclopentenes as therapeutic agents |
BR112016006951B1 (pt) | 2013-09-30 | 2022-10-04 | Patheon Api Services Inc | Novas vias de síntese para prostaglandinas e intermediários de prostaglandina com o uso de metátese |
CN111978310A (zh) | 2014-10-02 | 2020-11-24 | 阿勒根公司 | γ-内酰胺的酯前药及其用途 |
KR102069205B1 (ko) * | 2017-08-09 | 2020-01-22 | 연성정밀화학(주) | 라타노프로스틴 부노드의 제조 방법 및 그를 위한 중간체 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4066834A (en) * | 1974-01-24 | 1978-01-03 | Miles Laboratories, Inc. | Cycloalkenyl analogues of prostaglandins E |
US4166452A (en) | 1976-05-03 | 1979-09-04 | Generales Constantine D J Jr | Apparatus for testing human responses to stimuli |
US4168452A (en) * | 1976-06-10 | 1979-09-18 | Zenith Radio Corporation | Tetrode section for a unitized, three-beam electron gun having an extended field main focus lens |
US4256108A (en) | 1977-04-07 | 1981-03-17 | Alza Corporation | Microporous-semipermeable laminated osmotic system |
DE3100578A1 (de) * | 1980-01-25 | 1982-02-11 | Farmitalia Carlo Erba S.p.A., 20159 Milano | Isoxazolyl- und isoxazolinyl-prostaglandine, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und veterinaermedizinische mittel |
US4265874A (en) | 1980-04-25 | 1981-05-05 | Alza Corporation | Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use |
DE4330177A1 (de) * | 1993-08-31 | 1995-03-02 | Schering Ag | Neue 9-Chlor-prostaglandin-derivate |
US5462968A (en) | 1994-01-19 | 1995-10-31 | Allergan, Inc. | EP2 -receptor agonists as agents for lowering intraocular pressure |
US5902726A (en) | 1994-12-23 | 1999-05-11 | Glaxo Wellcome Inc. | Activators of the nuclear orphan receptor peroxisome proliferator-activated receptor gamma |
US5698598A (en) | 1995-08-04 | 1997-12-16 | Allergan | EP2 -receptor agonists as agents for lowering intraocular pressure |
US6090874A (en) * | 1995-12-13 | 2000-07-18 | Zeon Chemicals L.P. | High clarity carboxylated nitrile rubber |
JP3162668B2 (ja) * | 1997-02-04 | 2001-05-08 | 小野薬品工業株式会社 | ω−シクロアルキル−プロスタグランジンE2誘導体 |
US6531485B2 (en) * | 1997-06-23 | 2003-03-11 | Pfizer Inc. | Prostaglandin agonists |
US6090847A (en) | 1997-11-21 | 2000-07-18 | Allergan Sales, Inc. | EP2 -receptor agonists as neuroprotective agents for the eye |
US6437146B1 (en) | 1998-09-25 | 2002-08-20 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Oxazole compounds as prostaglandin e2 agonists or antagonists |
JP2001527063A (ja) * | 1998-12-24 | 2001-12-25 | 小野薬品工業株式会社 | ω−シクロアルキル−プロスタグランジンE2誘導体 |
EP1309595A2 (en) * | 2000-08-09 | 2003-05-14 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Synthesis of (r)-3-(4-bromobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-5-iodo-3-methyl-1-h-imidazo(1,2-a) imidazol-2-one |
NZ532519A (en) * | 2001-11-05 | 2006-11-30 | Allergan Inc | Omega-cycloalkyl 17-heteroaryl prostaglandin E2 analogs as EP2-receptor agonists |
US6747037B1 (en) | 2003-06-06 | 2004-06-08 | Allergan, Inc. | Piperidinyl prostaglandin E analogs |
GB0329620D0 (en) | 2003-12-22 | 2004-01-28 | Pharmagene Lab Ltd | EP2 receptor agonists |
EP1856042B1 (en) * | 2005-03-10 | 2012-06-27 | Allergan, Inc. | Substituted gamma lactams as therapeutic agents |
US7592364B2 (en) * | 2006-02-28 | 2009-09-22 | Allergan, Inc. | Substituted gamma lactams as therapeutic agents |
EP1996546B1 (en) * | 2006-03-20 | 2014-11-26 | Allergan, Inc. | Substituted gamma lactams as prostaglandin ep2 agonists |
-
2004
- 2004-12-10 US US11/009,298 patent/US7091231B2/en active Active
-
2005
- 2005-12-08 JP JP2007545643A patent/JP5342142B2/ja active Active
- 2005-12-08 CN CN2005800421584A patent/CN101107225B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-08 PL PL383422A patent/PL216197B1/pl unknown
- 2005-12-08 EP EP05853429A patent/EP1819670B1/en not_active Not-in-force
- 2005-12-08 AU AU2005314000A patent/AU2005314000B2/en not_active Ceased
- 2005-12-08 DK DK05853429.8T patent/DK1819670T3/da active
- 2005-12-08 RU RU2007120520/04A patent/RU2439055C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-12-08 NZ NZ555352A patent/NZ555352A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-12-08 WO PCT/US2005/044501 patent/WO2006063179A1/en active Application Filing
- 2005-12-08 KR KR1020077013089A patent/KR101367553B1/ko active IP Right Grant
- 2005-12-08 MX MX2007006690A patent/MX2007006690A/es active IP Right Grant
- 2005-12-08 ES ES05853429T patent/ES2394838T3/es active Active
- 2005-12-08 BR BRPI0518642-0A patent/BRPI0518642A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-12-08 CA CA2589864A patent/CA2589864C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-09 TW TW094143698A patent/TWI392666B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-12-09 AR ARP050105163A patent/AR052264A1/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-05-30 US US11/420,885 patent/US7799821B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-05-21 IL IL183360A patent/IL183360A/en unknown
- 2007-05-21 ZA ZA200704087A patent/ZA200704087B/xx unknown
- 2007-05-25 NO NO20072662A patent/NO20072662L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-02-04 HK HK08101318.5A patent/HK1114832A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-08-20 US US12/860,518 patent/US8044092B2/en active Active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Dragoli, Dean R et al: "Parallel Synthesis of Prostaglandin E1 Analogues" Journal of Combinatorial Chemistry, vol.1, no.6, 1999, pp.534-539. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2439055C2 (ru) | Аналоги 12-арилпростагландина | |
JP2592204B2 (ja) | 眼圧降下剤 | |
US8026393B2 (en) | Soft-gelatin capsule formulation | |
AU2008216965A1 (en) | Lipoxins and aspirin-triggered lipoxins and their stable analogs in the treatment of asthma and inflammatory airway diseases | |
KR880011138A (ko) | 레티노이드와 같은 작용성을 가지며 페닐그룹과 이종이환식 그룹으로 치환된 아세틸렌 | |
EP2888239B1 (en) | Reduced central corneal thickening by use of hydrophilic ester prodrugs of beta-chlorocyclopentanes | |
AU2007225798B2 (en) | Aqueous composition | |
RU2005117964A (ru) | Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar | |
NO340257B1 (no) | 11-deoksyprostaglandinforbindelse og anvendelse derav til fremstilling av et preparat for behandling av en sentralnervesystemforstyrrelse hos et pattedyrindivid | |
CA2446386A1 (en) | 3, 7 or 3 and 7 thia or oxa prostanoic acid derivatives as agents for lowering intraocular pressure | |
JPH01287028A (ja) | 気管・気管支拡張剤 | |
US5866602A (en) | Keto-substituted tetrahydrofuran analogs of prostaglandins as ocular hypotensives | |
JP5390519B2 (ja) | 11−デオキシ−プロスタグランジン化合物を含む医薬組成物およびその安定化方法 | |
JP5394933B2 (ja) | 眼圧降下剤として有用なチオフェン誘導体 | |
RU2005129072A (ru) | Производные 10,10-диалкилпростановой кислоты для снижения внутриглазного давления | |
CA2637275C (en) | Pharmaceutical composition comprising a bi-cyclic compound and method for stabilizing the bi-cyclic compound | |
WO2006113571B1 (en) | Substituted cyclopentanones for treating inflammatory bowel disease | |
JPH0571568B2 (ru) | ||
EP2341894B1 (en) | Pharmaceutical composition comprising a prostaglandin | |
WO2008028032A4 (en) | Therapeutic substituted hydantoins and related compounds | |
US6417228B1 (en) | 13-Aza prostaglandins for the treatment of glaucoma and ocular hypertension | |
WO2006121822B1 (en) | USE OF β-LACTAMS FOR THE TREATMENTOF IBD AND GLAUCOMA | |
US6160013A (en) | 14-aza prostaglandins for the treatment of glaucoma and ocular hypertension | |
US6096783A (en) | Cyclobutane prostaglandin analogues as ocular hypotensive agents | |
CA2450466A1 (en) | 3, 7 or 3 and 7 thia or oxa prostanoic acid derivatives as agents for lowering intraocular pressure |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 1-2012 FOR TAG: (57) |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151209 |