RU2422045C2 - Способ сушки олигосахаридов на основе уроновой кислоты - Google Patents

Способ сушки олигосахаридов на основе уроновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2422045C2
RU2422045C2 RU2007143307/13A RU2007143307A RU2422045C2 RU 2422045 C2 RU2422045 C2 RU 2422045C2 RU 2007143307/13 A RU2007143307/13 A RU 2007143307/13A RU 2007143307 A RU2007143307 A RU 2007143307A RU 2422045 C2 RU2422045 C2 RU 2422045C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
uronic acid
aqueous solution
powder
oligosaccharide
dry weight
Prior art date
Application number
RU2007143307/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007143307A (ru
Inventor
ЭРТ Мартин ВАН (NL)
ЭРТ Мартин ВАН
Бернд ШТАЛЬ (DE)
Бернд ШТАЛЬ
БАЛЕН Антони ВАН (NL)
БАЛЕН Антони ВАН
Original Assignee
Н.В. Нютрисиа
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Н.В. Нютрисиа filed Critical Н.В. Нютрисиа
Publication of RU2007143307A publication Critical patent/RU2007143307A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2422045C2 publication Critical patent/RU2422045C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
    • C08L5/06—Pectin; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
    • A23L29/206—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin
    • A23L29/231—Pectin; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12—Powdering or granulating
    • C08J3/122—Pulverisation by spraying
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00
    • C08J2305/06—Pectin; Derivatives thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

Изобретение относится к пищевой промышленности. Согласно предложенному способу смешивают порошок, содержащий олигосахарид на основе уроновой кислоты, воду, белок и углевод, с образованием водного раствора, который нагревают до температуры от 50 до 90°С. Добавляют в нагретый водный раствор жир и сушат посредством распыления с образованием порошковой композиции. При этом олигосахарид на основе уроновой кислоты имеет DP 2 - 250. Также предложен порошок, полученный указанным способом, и пищевой продукт, содержащий данный порошок. Группа изобретений позволяет получить продукт, который при длительном хранении не изменят цвет, запах и вкус. 5 н. и 7 з.п. ф-лы, 1 ил.

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Настоящее изобретение относится к способу распылительной сушки олигосахаридов на основе уроновой кислоты.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Известно, что продукты гидролиза вязких растворимых волокон имеют положительные эффекты, например, в профилактике диареи и в предотвращении прикрепления патогенных микроорганизмов к клеткам эпителия желудочно-кишечного тракта, смотри, например, EP1267891.
Однако, несмотря на эти преимущества продуктов гидролиза вязких волокон, особенно пектина, они, как правило, не находят применения в коммерческих продуктах, предназначенных для перорального приема человеком. WO 02/42484 описывает способ получения продуктов гидролиза пектина и их применение.
Перед тем как применять продукты гидролиза полимеров уроновой кислоты, следует преодолеть несколько (потенциальных) трудностей. Например, олигосахариды на основе уроновой кислоты являются трудными в обращении, то есть их получают в виде водных растворов с низким содержанием сухого вещества, и, следовательно, они подвержены бактериальному загрязнению и, таким образом, их трудно хранить. Кроме того, олигосахариды подвержены изменению цвета, особенно в том случае, когда их приводят в контакт с другими углеводами и белками, потенциально приводя к нежелательным продуктам реакции Майара (Maillard) c сопутствующими нежелательными воздействиями на цвет, запах и вкус продукта.
Из-за указанных выше трудностей, возникающих при их использовании, олигосахариды не используют или используют лишь весьма ограниченно в пищевой промышленности. При использовании стадия обработки пищевых продуктов будет выполнена так, чтобы избежать контакта между олигосахаридами на основе уроновой кислоты и другими компонентами в реакционноспособной среде, например, путем сухого смешивания олигосахаридов на основе уроновой кислоты. Сухое смешивание имеет дополнительные недостатки, потому что оно является дорогим и часто приводит к разделению частиц по размеру или плотности во время транспортировки, давая неприемлемые продукты.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Авторы настоящего изобретения обнаружили, что распылительная сушка водных продуктов, содержащих олигосахариды на основе уроновой кислоты, со степенью полимеризации (DP) 2-250, дает порошки с полезными свойствами, которые могут быть подходящим образом использованы в пищевых продуктах.
Следовательно, в одном аспекте было обнаружено, что водные композиции, которые имеют относительно низкое содержание сухого вещества с высоким процентным содержанием по массе олигосахаридов на основе уроновой кислоты, могут быть подходящим образом высушены посредством распыления, давая порошковые продукты, которые могут быть подходящим образом использованы для дополнительной обработки в пищевых продуктах. Было обнаружено, что процесс не требует добавления значительных количеств вещества-носителя.
В дополнительном аспекте было обнаружено, что водный раствор, содержащий олигосахариды на основе уроновой кислоты, углеводы и белок, может быть высушен посредством распыления без протекания неприемлемых реакций Майара, и, следовательно, давая продукт с весьма полезными свойствами, и, который готов для применения в пищевых продуктах.
Частицы порошковых продуктов содержат, кроме олигосахарида на основе уроновой кислоты, также другие питательные макроэлементы, такие как белок и углеводы. Совместная сушка посредством распыления кислотных олигосахаридов и питательных макроэлементов обеспечивает более постоянный питательный профиль на порцию, полученную из порошковой массы, и, таким образом, преодолевает проблемы, такие как разделение частиц порошка по размеру и/или плотности. Постоянный питательный профиль отдельно взятых порций представляет собой особую важность при изготовлении детского питания. Следовательно, в одной особенности настоящее изобретение относится к порошковому продукту с постоянным питательным профилем детского питания.
В еще одном аспекте было обнаружено, что водный раствор, содержащий олигосахариды на основе уроновой кислоты и растворимую пищевую клетчатку, в том числе трудно усвояемые (неперевариваемые) способные к брожению олигосахариды, может быть высушен посредством распыления без значительного протекания реакций Майара, даже в тех случаях, когда его используют в комбинации с белком.
Настоящее изобретение также обеспечивает композицию, полученную способом, описанным в этом документе. Благодаря способу распылительной сушки олигосахариды в продукте теперь лучше распределены по порошку по сравнению с ситуацией, когда для получения детского питания порошкообразные олигосахариды смешивают в сухом виде. Отдельно взятые частицы в порошковой композиции, получающейся в результате распылительной сушки, содержат комбинацию, содержащую олигосахариды на основе уроновой кислоты и питательные макроэлементы. Традиционные методы смешивания, например сухое смешивание, приводят к порошковой смеси отдельных частиц.
Более того, пектин и полимеры морских водорослей обычно сушат в вальцовой сушилке или в барабанной сушилке, что дает порошковый продукт с нежелательными свойствами и характеристиками. Порошки настоящего изобретения, полученные распылительной сушкой, содержащие большие концентрации олигосахаридов, могут отличаться от порошков, полученных сушкой в вальцовой сушилке или в барабанной сушилке, размером своих частиц, например, высушенные посредством распыления частицы имеют средний размер частиц 20-100 мкм, предпочтительно 30-80 мкм. Частицы порошков, высушенные в вальцовой сушилке, обычно имеют средний размер частиц приблизительно 150 мкм.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫХ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ
В одном аспекте настоящее изобретение обеспечивает способ получения порошка из водного раствора, включающий стадию распылительной сушки, где упомянутую водную композицию сушат посредством распыления с образованием порошка, отличающийся тем, что водный раствор содержит 25-100 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты со степенью полимеризации (DP) 2-250 в расчете на общую массу уроновой кислоты; по меньшей мере, 0,1 грамма уроновой кислоты на литр; и имеет содержание сухого вещества от 10 до 80 мас.%, в расчете на общую массу водного раствора.
В дополнительном аспекте настоящее изобретение обеспечивает порошок, полученный способом настоящего изобретения.
В еще одном дополнительном аспекте, настоящее изобретение обеспечивает порошковую композицию, содержащую от 25 до 100 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты со степенью полимеризации от 2 до 50, в расчете на общую массу уроновой кислоты, где упомянутая порошковая композиция имеет средний размер частиц от 20 мкм до 100 мкм.
Настоящее изобретение также обеспечивает водный раствор, содержащий от 2 до 25 г протеина на 100 грамм сухой массы, от 20 до 80 г легко усвояемого углевода на 100 грамм сухой массы и от 0,05 до 5 мас.% олигосахаридов на основе уроновой кислоты исходя из сухой массы водного раствора. Сухая масса композиции обычно представляет собой массу, которая остается после выпаривания воды.
В дополнительном аспекте настоящее изобретение обеспечивает пищевой продукт, содержащий порошковую композицию в соответствии с настоящим изобретением, или водный раствор в соответствии с настоящим изобретением.
Олигосахариды на основе уроновых кислот
Термин олигосахарид на основе уроновой кислоты, используемый в настоящем изобретении, относится к олигосахариду, где предпочтительно, по меньшей мере, 50% остатков выбирают из группы, состоящей из гулуроновой кислоты, маннуроновой кислоты, галактуроновой кислоты и глюкуроновой кислоты. В предпочтительном варианте осуществления олигосахарид на основе уроновой кислоты содержит, по меньшей мере, 50% галактуроновой кислоты в расчете на общее количество остатков уроновых кислот в кислотном олигосахариде. Более предпочтительно олигосахарид на основе уроновой кислоты настоящего изобретения представляет собой олигосахарид на основе полигалактуроновой кислоты (также называемый как олигосахарид на основе галактуроновой кислоты), предпочтительно гидролизованный пектин. Олигосахариды на основе галактуроновой кислоты предпочтительно получают ферментативным гидролизом пектина посредством пектин-лиазы, пектиновой лиазы, эндополигалактуроназы и/или пектиназы. Олигосахарид на основе галактуроновой кислоты может быть метоксилированным и/или амидированным.
Олигосахарид на основе уроновой кислоты предпочтительно является неперевариваемым (трудно усвояемым) в верней части желудочно-кишечного тракта человека и водорастворимым. Олигосахариды на основе уроновых кислот предпочтительно получают гидролизом пектина, например, пектина яблок, цитрусовых или сахарной свеклы.
Предпочтительно, олигосахарид на основе уроновой кислоты имеет степень полимеризации (DP) от 2 до 250, предпочтительно от 2 до 50, еще более предпочтительно от 2 до 10. Если используют смесь олигосахаридов на основе уроновых кислот с различными степенями полимеризации, то средняя DP предпочтительно составляет от 2 до 250, более предпочтительно от 2 до 50, еще более предпочтительно от 2 до 10. Предпочтительно олигосахарид на основе галактуроновой кислоты имеет степень полимеризации (DP) от 2 до 250, предпочтительно от 2 до 50, еще более предпочтительно от 2 до 10. Если используют смесь олигосахаридов на основе галактуроновых кислот с различными степенями полимеризации, то средняя DP предпочтительно составляет от 2 до 250, более предпочтительно от 2 до 50, еще более предпочтительно от 2 до 10.
В предпочтительном варианте осуществления композиция настоящего изобретения содержит от 25 до 100 мас.% уроновых олигосахаридов со степенью полимеризации от 2 до 250 в расчете на общую массу уроновой кислоты, более предпочтительно от 50 до 100 мас.%, еще более предпочтительно от 75 до 100 мас.%. Более предпочтительно, композиция настоящего изобретения содержит от 25 до 100 мас.% уроновых олигосахаридов со степенью полимеризации от 2 до 50 в расчете на общую массу уроновой кислоты, более предпочтительно от 50 до 100 мас.%, еще более предпочтительно от 75 до 100 мас.%. Олигосахарид на основе уроновых кислот предпочтительно является неперевариваемым в верхней части кишечного тракта человека и водорастворимым.
В предпочтительном варианте осуществления композиция настоящего изобретения содержит от 25 до 100 мас.% галактуроновых олигосахаридов со степенью полимеризации от 2 до 250 в расчете на общую массу галактуроновой кислоты, более предпочтительно от 50 до 100 мас.%, еще более предпочтительно от 75 до 100 мас.%. Более предпочтительно композиция настоящего изобретения содержит от 25 до 100 мас.% галактуроновых олигосахаридов со степенью полимеризации от 2 до 50 в расчете на общую массу галактуроновой кислоты, более предпочтительно от 50 до 100 мас.%, еще более предпочтительно от 75 до 100 мас.%. Олигосахарид галактуроновой кислоты предпочтительно является неперевариваемым в верхней части кишечного тракта человека и водорастворимым.
В предпочтительном варианте осуществления, по меньшей мере, одно из терминальных гексуроновых звеньев олигосахарида на основе уроновой кислоты имеет двойную связь, которая предпочтительно расположена между положением С4 и С5 терминального звена гексуроновой кислоты. Предпочтительно одно из терминальных звеньев гексуроновой кислоты содержит двойную связь. Терминальная гексуроновая кислота (например, уроновая кислота) предпочтительно имеет структуру в соответствии с рисунком, представленным ниже.
Предпочтительная терминальная группа гексуроновой кислоты
Figure 00000001
где
R предпочтительно выбирают из группы, состоящей из водорода, гидроксигруппы или кислотной группы, предпочтительно гидроксигруппу (смотри выше); и
по меньшей мере, один заместитель, выбранный из группы, состоящей из R2, R3, R4 и R5, представляет собой N-ацетилнейраминовую кислоту, N-гликолоилнейраминовую кислоту, свободную или этерифицированную карбоновую кислоту, группу серной кислоты или группу фосфорной кислоты, а остальные из R2, R3, R4 и R5 представляют собой гидроксигруппу и/или водород. Предпочтительно один заместитель, выбранный из группы, состоящей из R2, R3, R4 и R5, представляет собой свободную или этерифицированную карбоновую кислоту, группу серной кислоты или группу фосфорной кислоты, а остальные из R2, R3, R4 и R5 представляют собой гидроксигруппу и/или водород. Еще более предпочтительно один заместитель, выбранный из группы, состоящей из R2, R3, R4 и R5, представляет собой свободную или этерифицированную карбоновую кислоту, а остальные из R2, R3, R4 и R5 представляют собой гидроксигруппу и/или водород; и n представляет собой целое число и относится к количеству звеньев гексуроновой кислоты, которые могут представлять собой любое звено гексуроновой кислоты. Подходяще n является целым числом от 1 до 49, представляющим количество звеньев гексуроновой кислоты, где упомянутые звенья гексуроновой кислоты предпочтительно являются уроновой кислотой, еще более предпочтительно являются звеньями галактуроновой кислоты. Группы карбоновых кислот в этих звеньях могут быть свободными или (частично) этерифицированными, и предпочтительно, по меньшей мере, частично метилированными.
Наиболее предпочтительно R2 и R3 представляют собой гидроксигруппу, R4 представляет собой водород и R5 представляет собой свободную или этерифицированную карбоновую кислоту.
В дополнительном варианте осуществления используют смесь олигосахаридов на основе уроновых кислот (например, продукт гидролиза пектина), которые имеют различную степень полимеризации и/или содержат как ненасыщенное, так и насыщенное терминальное гексозное звено. Предпочтительно, по меньшей мере, 5%, более предпочтительно, по меньшей мере, 10%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 25% терминальных гексозных звеньев олигосахарида на основе уроновой кислоты представляют собой ненасыщенное гексозное звено (смотри рисунок выше). Поскольку отдельно взятый олигосахарид на основе уроновой кислоты предпочтительно содержит только одно ненасыщенное терминальное гексозное звено, то предпочтительно не более чем 50% терминальных гексозных звеньев представляют собой ненасыщенное гексозное звено (то есть содержат двойную связь). Смесь олигосахаридов на основе уроновых кислот предпочтительно содержит от 2 до 50% ненасыщенных гексозных звеньев, исходя из общего количества гексозных звеньев, предпочтительно от 10 до 40%.
В одном варианте осуществления олигосахариды на основе уроновых кислот отличаются степенью метоксилирования выше 20%, предпочтительно выше 50%, еще более предпочтительно выше 70%. В еще одном варианте осуществления олигосахариды на основе уроновых кислот имеют степень метилирования выше 20%, предпочтительно выше 50%, еще более предпочтительно выше 70%.
Водный раствор
Водный раствор, используемый в настоящем способе, содержит от 25 до 100 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты со степенью полимеризации (DP) от 2 до 250 в расчете на общую массу уроновой кислоты в водном растворе, более предпочтительно от 50 до 100 мас.%, еще более предпочтительно от 75 до 100 мас.%. Предпочтительно водный раствор содержит от 25 до 100 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты с DP от 2 до 50 в расчете на общую массу уроновой кислоты в водном растворе, более предпочтительно от 50 до 100 мас.%, еще более предпочтительно от 75 до 100 мас.%. Предпочтительно водный раствор содержит от 25 до 100 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты с DP от 2 до 10, в расчете на общую массу уроновой кислоты в водном растворе, более предпочтительно от 50 до 100 мас.%, еще более предпочтительно от 75 до 100 мас.%.
Водный раствор, используемый в настоящем способе, содержит от 25 до 100 мас.% олигосахарида галактуроновой кислоты со степенью полимеризации (DP) от 2 до 250 в расчете на общую массу галактуроновой кислоты в водном растворе, более предпочтительно от 50 до 100 мас.%, еще более предпочтительно от 75 до 100 мас.%. Предпочтительно водный раствор содержит от 25 до 100 мас.% олигосахарида галактуроновой кислоты с DP от 2 до 50 в расчете на общую массу уроновой кислоты в водном растворе, более предпочтительно от 50 до 100 мас.%, еще более предпочтительно от 75 до 100 мас.%. Предпочтительно водный раствор содержит от 25 до 100 мас.% олигосахарида галактуроновой кислоты с DP от 2 до 10 в расчете на общую массу галактуроновой кислоты в водном растворе, более предпочтительно от 50 до 100 мас.%, еще более предпочтительно от 75 до 100 мас.%.
Следовательно, водный раствор и порошковые продукты, полученные способом настоящего изобретения, предпочтительно имеют относительно низкое содержание олигосахаридов на основе уроновых кислот с длинной цепью, например, пектина или альгината. Более высокий мас.% олигосахаридов на основе уроновых кислот с короткой цепью требует введения меньшего количества олигосахаридов в целом и снижает возможные реакции Майара (Maillard) и/или вязкость. Средняя степень полимеризации олигосахаридов на основе уроновых кислот, используемых в настоящем изобретении, предпочтительно составляет от 2 до 50, более предпочтительно от 2 до 10.
В одном предпочтительном варианте осуществления водный раствор содержит, по меньшей мере, 50 мас.% олигосахаридов на основе уроновой кислоты исходя из общей сухой массы водного раствора, предпочтительно, по меньшей мере, 75 мас.%, более предпочтительно, по меньшей мере, 90 мас.%. Водные растворы, содержащие 50 мас.% или более олигосахаридов на основе уроновой кислоты настоящего изобретения, исходя из общей сухой массы водного раствора, в дальнейшем в этом документе называют как «раствор с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты». Раствор с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты предпочтительно имеет содержание сухого вещества от 35 до 65 мас.%, еще более предпочтительно от 40 до 60 мас.%.
Предпочтительно раствор с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты имеет содержание белка ниже 5 мас.%, исходя из сухой массы раствора с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты, предпочтительно ниже 1 мас.%. Предпочтительно раствор с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты имеет содержание липида ниже 5 мас.%, исходя из сухой массы раствора с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты, предпочтительно ниже 1 мас.%. Повышенная чистота раствора с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты дает более чистый порошок, содержащий олигосахарид на основе уроновой кислоты, который может быть использован в широком диапазоне применений и который особенно подходит для применения в способе изготовления детской формулы благодаря менее сложному способу контроля качества.
В дополнительном предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает водный раствор, содержащий от 2 до 25 г белка на 100 грамм сухой массы, от 20 до 80 г легко усвояемого (перевариваемого) углевода на 100 грамм сухой массы и от 0,05 до 5 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты исходя из сухой массы водного раствора (в дальнейшем в этом документе называемый как «раствор с низким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты»). Такой раствор с низким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты может быть подходящим образом высушен посредством распыления с получением пищевого порошка (например, детское питание) в соответствии с настоящим изобретением, например, с равномерным распределением питательных компонентов и олигосахаридов на основе уроновой кислоты по частицам. Раствор с низким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты предпочтительно содержит от 0,1 до 2 мас.%, еще более предпочтительно от 0,25 до 1,25 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты. Олигосахарид на основе уроновой кислоты предпочтительно представляет собой олигосахарид галактуроновой кислоты.
Предпочтительно водный раствор включает жир, белок и углевод, более предпочтительно от 2 до 25 грамм белка на 100 грамм сухой массы, от 20 до 80 грамм легко усвояемого (перевариваемого) углевода на 100 грамм сухой массы и от 5 до 40 грамм жира на 100 грамм сухой массы. Содержание пищевой клетчатки в этом водном растворе предпочтительно составляет от 0,5 до 10 грамм на литр. Водный раствор предпочтительно имеет содержание сухого вещества от 20 до 70 мас.%, в расчете на общую массу водного раствора, более предпочтительно от 40 до 65 мас.%.
Порошок
Распылительная сушка раствора с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты настоящего изобретения дает порошок, который может быть преимущественно использован в промышленности, например, порошок может храниться в течение длительного времени и может быть использован в пищевых продуктах. Настоящее изобретение обеспечивает порошковую композицию, содержащую от 25 до 100 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты с DP 2-250 в расчете на общую массу уроновой кислоты в порошке, со средним размером частиц от 20 мкм до 100 мкм, предпочтительно от 40 до 70 мкм. Предпочтительно порошок содержит от 25 до 100 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты со степенью полимеризации (DP) от 2 до 50 в расчете на общую массу уроновой кислоты, более предпочтительно, по меньшей мере, 50 мас.%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 75 мас.%, наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 90 мас.%. Предпочтительно порошок содержит от 25 до 100 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты со степенью полимеризации (DP) от 2 до 10, в расчете на общую массу уроновой кислоты, более предпочтительно, по меньшей мере, 50 мас.%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 75 мас.%, наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 90 мас.%. Даже еще более предпочтительно порошок содержит от 25 до 100 мас.% олигосахарида галактуроновой кислоты со степенью полимеризации (DP) от 2 до 50, в расчете на общую масу галактуроновой кислоты, более предпочтительно, по меньшей мере, 50 мас.%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 75 мас.%, наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 90 мас.%. Порошковая композиция предпочтительно имеет содержание воды ниже 8 мас.%, в расчете на общую массу порошка, более предпочтительно от 5 до 1 мас.%. Такое содержание воды обеспечивает приемлемый срок хранения.
Распылительная сушка раствора с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты настоящего изобретения дает порошок, который имеет высокое содержание олигосахарида на основе уроновой кислоты (в дальнейшем в этом документе также именуемый как порошок с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты). Следовательно, в предпочтительном варианте осуществления порошок настоящего изобретения содержит, по меньшей мере, 50 мас.% олигосахаридов на основе уроновой кислоты с DP 2-250 в расчете на общую сухую массу порошка, предпочтительно, по меньшей мере, 75 мас.%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 90 мас.%. Более предпочтительно порошок настоящего изобретения содержит, по меньшей мере, 50 мас.% олигосахаридов на основе уроновой кислоты с DP 2-50 в расчете на общую сухую массу порошка, предпочтительно, по меньшей мере, 75 мас.%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 90 мас.%. Порошок с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты имеет средний размер частиц от 20 мкм до 100 мкм, предпочтительно от 40 мкм до 70 мкм. Предпочтительно, по меньшей мере, 50% частиц в содержащем уроновую кислоту порошке настоящего изобретения, имеют диаметр частиц от 20 до 100 мкм.
Распылительная сушка водного раствора, содержащего олигосахарид на основе уроновой кислоты, жир, белок и углевод, дает композицию, которая может быть надлежаще использована для пищевых целей. Предпочтительно такой пищевой порошок содержит жир, белок и углевод и 0,05-5 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты с DP 2-250, более предпочтительно 0,05-5 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты с DP 2-50, еще более предпочтительно 0,05-5 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты с DP 2-10. Более предпочтительно такой порошок содержит 0,2-5 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты с DP 2-50, более предпочтительно 0,2-5 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты с DP 2-10. Порошок предпочтительно содержит от 2 до 25 грамм белка на 100 грамм порошка, от 20 до 80 грамм легко усвояемого (перевариваемого) углевода на 100 грамм порошка и от 5 до 40 грамм жира на 100 грамм порошка. Термин белок, используемый в этом документе, включает аминокислоты, продукты гидролиза белка и нативные белки. Более предпочтительно порошок содержит от 2 до 25 грамм белка на 100 грамм порошка, от 20 до 80 грамм легко усвояемого (перевариваемого) углевода на 100 грамм порошка, и от 5 до 40 грамм жира на 100 грамм порошка. Предпочтительно порошок содержит, по меньшей мере, 50 мас.% лактозы, в расчете на общую массу легко усвояемого (перевариваемого) углевода. Такой порошок имеет распределение частиц по размеру с единственным пиком, например, на типичной кривой Гаусса распределения частиц по размеру. Это отличается от порошков, где олигосахариды на основе уроновой кислоты, полученные сушкой в вальцовой сушилке, смешивают в сухом виде в пищевой порошок; такие смеси не имеют равномерного распределения частиц по размеру, например, такие смеси имеют два пика на кривой распределения частиц по размеру. Предпочтительно, по меньшей мере, 5 мас.% пищевого порошка настоящего изобретения представляют собой частицы, которые содержат смесь белка, жира, углевода и олигосахарида на основе уроновой кислоты. Пищевой порошок предпочтительно имеет средний размер частиц (= диаметр частиц) от 20 мкм до 100 мкм, предпочтительно от 40 мкм до 70 мкм. Предпочтительно, по меньшей мере, 50% частиц в содержащем уроновую кислоту порошке настоящего изобретения имеют диаметр частиц от 20 мкм до 100 мкм.
Распылительная сушка
Настоящее изобретение обеспечивает способ получения порошкового продукта из водного раствора, описанного в этом документе выше, включающий стадию распылительной сушки, где водную композицию сушат посредством распыления с образованием порошка.
Распылительная сушка (то есть сушка посредством распыления), используемая в этом документе, включает процесс превращения твердого вещества, растворенного или суспендированного в жидкости, в порошкообразный, возможно агломерированный материал. Распылительная сушка типично включает в себя мелкодисперсное разбрызгивание жидкого исходного сырья в виде мельчайших капелек, и контактирование капелек с горячим воздухом в сушильной камере. Распыление предпочтительно производят посредством либо роторных (карусельных), либо форсуночных распылителей. Испарение влаги из капелек и образование сухих частиц происходят при контролируемых условиях температуры и воздушного потока. Типично порошок непрерывно выгружают из сушильной камеры.
Типично, водный раствор настоящего изобретения, содержащий олигосахарид на основе уроновой кислоты, сушат путем распыления в атмосферу с температурой 40-80°С, предпочтительно с температурой от 50 до 65°С. Было обнаружено, что это есть оптимальный температурный диапазон. Более низкая температура требует слишком большую башню для распылительной сушки, делая процесс дорогим. Более высокая температура увеличивает риск протекания реакций Майара.
Для распылительной сушки водных растворов настоящего изобретения могут быть использованы различные форсунки, предпочтительно используют роторный распылитель или двухжидкостную форсунку. В прямоточном режиме процесса предпочтительно используют двухжидкостную форсунку. Двухжидкостную форсунку предпочтительно размещают в центре крыши камеры. Мелкодисперсное разбрызгивание типично создают посредством сжатого воздуха при давлении 0,5-2,0 бар. Исходный материал и распыляющий газ поступают отдельно в головку форсунки, где происходит мелкодисперсное разбрызгивание. Это обеспечивает для порошка оптимальное распределение частиц по размеру.
Другие стадии обработки
До процесса распылительной сушки в способе получения порошковых композиций настоящего изобретения, раствор, содержащий олигосахарид на основе уроновой кислоты, может быть обработан для того, чтобы получить водный раствор, пригодный для сушки посредством распыления. Растворы, содержащие олигосахарид на основе уроновой кислоты, предпочтительно получают гидролизом, предпочтительно ферментативным гидролизом, полимеров уроновой кислоты (например, DP > 1000). Это, как правило, дает раствор, содержащий уроновую кислоту, с содержанием сухого вещества ниже 30 мас.% исходя из общей массы раствора. Невыгодно и дорого сушить посредством распыления растворы, имеющие низкое содержание сухого вещества. Следовательно, до стадии распылительной сушки, предпочтительно раствор, содержащий олигосахарид на основе уроновой кислоты, подвергают стадии обработки для увеличения содержания сухого вещества, предпочтительно обратному осмосу и/или упариванию. Эта стадия обработки предпочтительно дает раствор с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты, который описан выше. Для предотвращения протекания реакций Майара предпочтительно процессы проводят при температуре ниже 60°С.
В дополнительном предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение обеспечивает способ получения порошкового продукта из водного раствора, включающий
стадию а: стадию смешивания, заключающую в себе смешивание порошка, содержащего олигосахарид на основе уроновой кислоты, воды, белка и углевода с образованием водного раствора, содержащего от 0,1 до 5 мас.% олигосахаридов исходя из сухой массы водного раствора;
стадию b: стадию нагревания, включающую нагревание водного раствора, полученного на стадии смешивания, до температуры от 50 до 90°С;
стадию с: вторую стадию смешивания, где жир смешивают с водным раствором, который был подвергнут нагреванию на стадии нагревания, для получения водного раствора, содержащего жир; и
стадию d: стадию сушки посредством распыления, где водный раствор, содержащий жир, сушат посредством распыления с образованием порошковой композиции с содержанием олигосахарида от 0,1 до 0,5 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты, в расчете на общую сухую массу композиции.
Чертеж показывает схематичное представление предпочтительного варианта осуществления способа настоящего изобретения.
Предпочтительно, порошок, содержащий олигосахарид на основе уроновой кислоты, используемый на стадии смешивания а, представляет собой порошок, содержащий олигосахарид на основе уроновой кислоты, в соответствии с настоящим изобретением, например, полученный или получаемый путем сушки посредством распыления раствора с высоким содержанием олигосахарида на основе уроновой кислоты настоящего изобретения. Предпочтительно стадия нагревания b. заключает в себе нагревание водного раствора, полученного на стадии смешивания, до температуры от 50 до 90°С в течение интервала времени, по меньшей мере, 5 секунд. Предпочтительно стадия нагревания b составляет менее чем 5 минут. Короткое время нагревания обеспечивает нагретый и пастеризованный продукт с минимальным количеством продуктов реакции Майара.
ПРИМЕРЫ
Пример 1: Распылительная сушка водного раствора, содержащего олигосахарид на основе уроновой кислоты
Водный раствор, содержащий приблизительно 25 мас.% олигосахаридов на основе уроновой кислоты, полученных гидролизом пектина под действием лиазы, и со средней степенью полимеризации (DP) 5, и имеющий содержание сухого вещества 35 мас.%, концентрируют посредством обратного осмоса с образованием концентрированного водного раствора с содержанием сухого вещества 45 мас.%.
Водный раствор сушат посредством распыления в распылительной сушильной камере (toll dryer = разновидность сушильной камеры для лиофильной сушки) при давлении в форсунке приблизительно 150 бар; Твх = 192°С, Твых = 92°С; температура продукта внутри = 72°С. Выходящий порошок дополнительно сушат в псевдоожиженном слое (75°С). Средний диаметр частиц получающегося в результате порошка составляет 53,7 микрометра (мкм), где приблизительно 10% частиц имеют диаметр/размер частиц меньше 18 мкм и приблизительно 10% частиц имеют диаметр/размер частиц больше 97,2 мкм. Порошок имеет приемлемый цвет, что указывает на минимальное образование продуктов реакции Майара.
Пример 2: Распылительная сушка водного раствора, содержащего олигосахарид на основе уроновой кислоты
Получают водный раствор, который содержит: 1 грамм полигалактуроновой кислоты (гидролизованный под действием лиазы пектин со средней степенью полимеризации (DP) 6) на 100 грамм сухой массы; 12 грамм белка (казеин и белок сыворотки молока) на 100 грамм сухой массы; и 60 грамм лактозы на 100 грамм сухой массы; 6 грамм галактоолигосахаридов на 100 грамм сухой массы, и, который имеет содержание сухого вещества 50% по массе.
Водный раствор сушат посредством распыления в распылительной сушильной камере (toll dryer = разновидность сушильной камеры для лиофильной сушки), при давлении в форсунке приблизительно 150 бар; Твх = 192°С, Твых = 92°С; температура продукта внутри = 72°С. Выходящий порошок дополнительно сушат в псевдоожиженном слое (75°С). Средний диаметр частиц получающегося в результате порошка составляет 53,7 микрометра (мкм), где приблизительно 10% частиц имеют диаметр/размер частиц меньше 18 мкм и приблизительно 10% частиц имеют диаметр/размер частиц больше 97,2 мкм. Порошок имеет приемлемый цвет, что указывает на минимальное образование продуктов реакции Майара.

Claims (12)

1. Способ получения порошкового продукта из водного раствора, включающий
а. стадию смешивания, включающую смешивание порошка, содержащего олигосахарид на основе уроновой кислоты, воды, белка и углевода с образованием водного раствора, содержащего от 0,1 до 5 мас.% олигосахаридов, в расчете на сухую массу водного раствора;
b. стадию нагревания, включающую нагревание водного раствора, полученного на стадии смешивания, до температуры от 50 до 90°С;
с. вторую стадию смешивания, где жир смешивают с водным раствором, который был подвергнут нагреванию на стадии нагревания, для получения водного раствора, содержащего жир; и
d. стадию распылительной сушки, где водный раствор, содержащий жир, сушат посредством распыления с образованием порошковой композиции с содержанием олигосахарида от 0,1 до 0,5 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты, в расчете на общую сухую массу композиции, где упомянутый олигосахарид на основе уроновой кислоты имеет DP 2 - 250.
2. Способ по п.1, где водный раствор, полученный на стадии а), содержит от 2 до 25 г белка на 100 г сухой массы, от 20 до 80 г легкоусвояемого углевода на 100 г сухой массы и от 0,1 до 2 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты, в расчете на сухую массу водного раствора.
3. Способ по п.1 или 2, где упомянутый водный раствор, содержащий жир, полученный на стадии d), содержит от 2 до 25 г белка на 100 г сухой массы, от 20 до 80 г легкоусвояемого углевода на 100 г сухой массы, и от 5 до 40 г жира на 100 г сухой массы.
4. Способ по п.1 или 2, где упомянутый олигосахарид на основе уроновой кислоты имеет DP от 2 до 50.
5. Порошок, полученный способом по любому из пп.1-4.
6. Порошок по п.5, имеющий средний размер частиц от 20 до 100 мкм.
7. Порошок по п.5 или 6, содержащий, по меньшей мере, 50 мас.% лактозы, в расчете на общую массу легкоусвояемого углевода.
8. Пищевой продукт, содержащий порошок по любому из пп.5-7.
9. Способ получения порошка из водного раствора, включающий стадию распылительной сушки, где упомянутый водный раствор сушат посредством распыления с образованием порошка, отличающийся тем, что водный раствор содержит
a) от 25 до 100 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты с DP 2 - 250, в расчете на общую массу уроновой кислоты, где, по меньшей мере, 50 мас.% олигосахаридов на основе уроновой кислоты имеют DP 2 - 50, в расчете на общую сухую массу упомянутого водного раствора;
b) по меньшей мере, 0,1 г уроновой кислоты на литр; и
c) содержание сухого вещества от 10 до 80 мас.%, в расчете на общую массу водного раствора.
10. Способ по п.9, где содержание сухого вещества в упомянутом водном растворе составляет от 35 до 65 мас.%, в расчете на общую массу водного раствора.
11. Порошковая композиция, полученная способом по п.9 или 10.
12. Порошковая композиция по п.11, содержащая от 25 до 100 мас.% олигосахарида на основе уроновой кислоты с DP от 2 до 50, в расчете на общую массу уроновой кислоты, со средним размером частиц от 20 до 100 мкм.
RU2007143307/13A 2005-04-22 2006-04-21 Способ сушки олигосахаридов на основе уроновой кислоты RU2422045C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05103302A EP1714562A1 (en) 2005-04-22 2005-04-22 Process for drying uronic acid oligosaccharides
EP05103302.5 2005-04-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007143307A RU2007143307A (ru) 2009-05-27
RU2422045C2 true RU2422045C2 (ru) 2011-06-27

Family

ID=36143403

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007143307/13A RU2422045C2 (ru) 2005-04-22 2006-04-21 Способ сушки олигосахаридов на основе уроновой кислоты

Country Status (13)

Country Link
US (2) US8048997B2 (ru)
EP (3) EP1714562A1 (ru)
CN (1) CN101163410B (ru)
AT (1) ATE459254T1 (ru)
AU (1) AU2006237740B2 (ru)
CA (1) CA2605014C (ru)
DE (1) DE602006012642D1 (ru)
DK (1) DK1871180T3 (ru)
ES (1) ES2341570T3 (ru)
PL (1) PL1871180T3 (ru)
PT (1) PT1871180E (ru)
RU (1) RU2422045C2 (ru)
WO (1) WO2006112718A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2805178C1 (ru) * 2019-11-15 2023-10-11 Хр. Ханзен ХМО ГмбХ Способ сушки олигосахаридов грудного молока

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006012536A2 (en) 2004-07-22 2006-02-02 Ritter Andrew J Methods and compositions for treating lactose intolerance
EP1714562A1 (en) * 2005-04-22 2006-10-25 N.V. Nutricia Process for drying uronic acid oligosaccharides
US8785160B2 (en) 2009-02-24 2014-07-22 Ritter Pharmaceuticals, Inc. Prebiotic formulations and methods of use
CA2752800C (en) 2009-02-24 2017-12-05 Ritter Pharmaceuticals, Inc. Prebiotic formulations and methods of use
KR20180068375A (ko) 2016-12-13 2018-06-22 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US10486173B2 (en) 2017-08-04 2019-11-26 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
US10569244B2 (en) 2018-04-28 2020-02-25 ZoomEssence, Inc. Low temperature spray drying of carrier-free compositions

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3920815A (en) * 1970-04-15 1975-11-18 Mirlin Corp Taste-modifying composition
CH604561A5 (ru) * 1975-07-25 1978-09-15 Maggi Ag
US4529613A (en) * 1983-09-29 1985-07-16 General Foods Corporation Pectin-based clouding agent
US5039543A (en) * 1990-11-16 1991-08-13 Nestec S.A. Preparation of flavors
DE69325189T2 (de) * 1992-01-20 1999-11-25 Japan Tobacco Inc Neue Pektinase
US5498702A (en) * 1993-12-16 1996-03-12 California Natural Products Treated pectinic acid process and product
US5738805A (en) * 1994-12-23 1998-04-14 Basf Corporation Process for solubilizing gluten that normally is capable of absorbing water without dissolution
AU1735097A (en) * 1996-03-15 1997-10-01 Takara Shuzo Co., Ltd. A product of heat treatment of uronic acid, food, drink or drug including the product
US5958474A (en) * 1996-08-21 1999-09-28 Nestec S.A. Process for preparing food flavor precursors
US7099019B2 (en) * 1999-05-25 2006-08-29 Silverbrook Research Pty Ltd Interface surface printer using invisible ink
JP3387457B2 (ja) * 1999-08-27 2003-03-17 不二製油株式会社 酸性蛋白食品及びその製造法並びに安定化剤
FI113453B (fi) * 1999-09-17 2004-04-30 Sohkar Oy Kasvimateriaalin kromatografinen fraktiointi
DE10006989A1 (de) * 2000-02-16 2001-08-23 Nutricia Nv Antiadhäsive Kohlenhydratmischung
DE10057976B4 (de) * 2000-11-22 2005-02-03 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Verfahren zur Herstellung von Pektinhydrolyseprodukten
CN1153591C (zh) * 2002-01-09 2004-06-16 张勇飞 一种用于防治幼畜腹泻的复合制剂及其制备方法
EP1714562A1 (en) * 2005-04-22 2006-10-25 N.V. Nutricia Process for drying uronic acid oligosaccharides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2805178C1 (ru) * 2019-11-15 2023-10-11 Хр. Ханзен ХМО ГмбХ Способ сушки олигосахаридов грудного молока

Also Published As

Publication number Publication date
US20080193627A1 (en) 2008-08-14
WO2006112718A2 (en) 2006-10-26
PL1871180T3 (pl) 2010-08-31
DE602006012642D1 (de) 2010-04-15
WO2006112718A3 (en) 2007-03-29
US8048997B2 (en) 2011-11-01
PT1871180E (pt) 2010-06-07
CN101163410B (zh) 2012-03-21
EP1871180B1 (en) 2010-03-03
AU2006237740A1 (en) 2006-10-26
ES2341570T3 (es) 2010-06-22
EP1871180A2 (en) 2008-01-02
US20120027915A1 (en) 2012-02-02
ATE459254T1 (de) 2010-03-15
DK1871180T3 (da) 2010-05-10
CN101163410A (zh) 2008-04-16
RU2007143307A (ru) 2009-05-27
EP1714562A1 (en) 2006-10-25
AU2006237740B2 (en) 2012-07-05
CA2605014C (en) 2013-10-29
CA2605014A1 (en) 2006-10-26
EP2223613A2 (en) 2010-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2422045C2 (ru) Способ сушки олигосахаридов на основе уроновой кислоты
Samborska et al. Spray drying of honey: the effect of drying agents on powder properties
US20140193562A1 (en) Propylene glycol-free spray-dried compositions and methods of producing the same
JP2016165273A (ja) 粉末状の食品組成物
JP5901125B2 (ja) コラーゲンペプチド含有粉体組成物及びその製造方法
JP2020533447A (ja) 微結晶セルロース及びアルギン酸塩のコロイド状組成物、それらの調製、並びにそれらから得られる製品
JP2007515176A (ja) 飲料及びその調製方法
DK173377B1 (da) Pektin til brug i pastalignende materialer, fremgangsmåde til fremstilling heraf, pastalignende materialer omfattende pekti
US4622227A (en) Acidulent comprising fumaric acid and dried natural juice solids
JP3593196B2 (ja) 果実・野菜類の乾燥品の製造方法
JPH04502339A (ja) 非分岐アラバンおよびその脂質置換物としての使用
TWI815879B (zh) 粉末調配物
EP0679340B1 (en) Starch composition
JPH074180B2 (ja) はちみつ含有粉末及びその製造法
US11832629B2 (en) Tandem evaporation-drying methods and systems for making powdered milk-derived products
JPH0430773A (ja) オリゴ糖含有粉末およびその製造法
CN116723775A (zh) 粉末组合物(ii)
JP2011178666A (ja) コラーゲンペプチド粉体組成物及びその製造方法
CN116744804A (zh) 粉末组合物(iii)
CN112040793A (zh) 粉末制剂
JP2005263770A (ja) 粉末１，５−ｄ−アンヒドロフルクトースの製造法。

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100830

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20100909

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140422