RU2309956C2 - Производные индол-3-карбоксамида в качестве активаторов глюкокиназы - Google Patents

Производные индол-3-карбоксамида в качестве активаторов глюкокиназы Download PDF

Info

Publication number
RU2309956C2
RU2309956C2 RU2005113719/04A RU2005113719A RU2309956C2 RU 2309956 C2 RU2309956 C2 RU 2309956C2 RU 2005113719/04 A RU2005113719/04 A RU 2005113719/04A RU 2005113719 A RU2005113719 A RU 2005113719A RU 2309956 C2 RU2309956 C2 RU 2309956C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ring system
compound
carbon atom
formula
group
Prior art date
Application number
RU2005113719/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005113719A (ru
Inventor
Уэнди Ли КОРБЕТТ (US)
Уэнди Лия КОРБЕТТ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2005113719A publication Critical patent/RU2005113719A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2309956C2 publication Critical patent/RU2309956C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым производным индол-3-карбоксамида формулы I:
Figure 00000001
где: R1 означает галоген, нитро, метил, трифторметил, гидрокси, метокси, метилтио или метилсульфонил;
R2 означает низший алкил, содержащий от 2 до 5 атомов углерода, или -CH2-R4, где R4 означает С3-С6циклоалкил; R3 означает незамещенную или монозамещенную пяти- или шестичленную гетероароматическую кольцевую систему, связанную через атом углерода, входящий в кольцевую систему, с показанной в формуле аминогруппой, указанная пяти- или шестичленная гетероароматическая кольцевая система содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из серы и азота, причем один гетероатом представляет собой азот, который является соседним по отношению к соединяющему атому углерода кольцевой системы; при этом указанная монозамещенная гетероароматическая кольцевая система является монозамещенной по атому углерода кольцевой системы, иному, чем атом углерода, соседний по отношению к указанному соединяющему атому углерода, а заместитель выбирают из группы, состоящей из метила, трифторметила, хлора, брома или -(CH2)n-C(O)-OR5, где n означает 1; и R5 означает низший алкил. Соединения формулы I обладают активизирующим глюкокиназу действием, что позволяет использовать их в фармацевтической композиции. Описан способ получения соединений. 6 н. и 15 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089

Claims (21)

1. Производные индол-3-карбоксамида формулы I
Figure 00000090
в которой R1 представляет собой галоген, нитро, метил, трифторметил, гидрокси, метокси, метилтио или метилсульфонил;
R2 представляет собой низший алкил, содержащий от 2 до 5 атомов углерода, или -CH2-R4, где R4 означает циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода; и
R3 представляет собой незамещенную или монозамещенную пяти- или шестичленную гетероароматическую кольцевую систему, связанную через атом углерода, входящий в кольцевую систему, с показанной в формуле аминогруппой, указанная пяти- или шестичленная гетероароматическая кольцевая система содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из серы и азота, причем один гетероатом представляет собой азот, который является соседним по отношению к соединяющему атому углерода кольцевой системы, при этом указанная монозамещенная гетероароматическая кольцевая система является монозамещенной по атому углерода кольцевой системы, иному, чем атом углерода, соседний по отношению к указанному соединяющему атому углерода, а заместитель выбирают из группы, состоящей из метила, трифторметила, хлора, брома или -(CH2)n-C(O)-OR5, где n означает 1; и
R5 представляет собой низший алкил;
2. Соединения по п.1, где галоген представляет собой фтор, хлор или бром.
3. Соединения по п.2, где R1 означает хлор.
4. Соединения по п.1, где R2 означает низший алкил.
5. Соединения по п.4, где R2 представляет собой этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, н-пентил и изопентил.
6. Соединения по п.1, где R2 означает -CH2-R4 и R4 означает циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.
7. Соединения по п.6, где R4 означает циклобутил.
8. Соединения по п.1, где указанная незамещенная или монозамещенная пяти- или шестичленная гетероароматическая кольцевая система R3 представляет собой тиазолил, тиадиазолил, пиридинил, пиразинил, пиридазинил, изотиазолил или пиразолил.
9. Соединения по п.8, где указанная незамещенная или монозамещенная пяти- или шестичленная гетероароматическая кольцевая система R3 представляет собой пиридинил или тиазолил.
10. Соединения по п.8, где указанная пяти- или шестичленная гетероароматическая кольцевая система R3 является монозамещенной по атому углерода кольцевой системы, иному, чем атом углерода, соседний по отношению к указанному соединяющему атому углерода, а заместитель выбирают из группы, состоящей из метила, трифторметила, хлора, брома или
Figure 00000091
11. Соединения по п.10, где R5 представляет собой низший алкил.
12. Соединения по п.10, где n означает 1.
13. Соединения по п.1, где указанная пяти- или шестичленная гетероароматическая кольцевая система R3 является незамещенной.
14. Фармацевтическая композиция, обладающая активизирующим глюкокиназу действием, включающая соединение формулы I по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель и/или вспомогательное вещество.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, предназначенная для получения лекарственного средства для лечения или профилактики диабета типа II.
16. Соединение по любому из пп.1-13, обладающее активизирующей глюкокиназу активностью.
17. Применение соединения п.1 в качестве активатора глюкокиназы.
18. Применение по п.17 для лечения или профилактики диабета типа II.
19. Применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства в качестве активатора глюкокиназы.
20. Способ активации глюкокиназы, включающий введение соединения п.1 человеку или животному.
21. Способ получения производного индол-3-карбоксамида формулы I по любому из пп.1-13, указанный способ включает:
конденсацию соединения формулы VI
Figure 00000092
в которой R1 и R2 являются такими, как определено в п.1;
с соединением формулы VII
Figure 00000093
в которой R3 является таким, как определено в п.1;
с последующим, в случае необходимости, проведения стадии окисления соединения формулы I, в которой R1 представляет собой метилтиогруппу, с получением при этом соединения формулы I, в которой R1 представляет собой метилсульфонил; с последующим удалением защитной группы соединения формулы I, в случае, когда R1 представляет собой защищенную гидроксигруппу.
RU2005113719/04A 2002-10-03 2003-09-26 Производные индол-3-карбоксамида в качестве активаторов глюкокиназы RU2309956C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US41573702P 2002-10-03 2002-10-03
US60/415,737 2002-10-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005113719A RU2005113719A (ru) 2006-02-27
RU2309956C2 true RU2309956C2 (ru) 2007-11-10

Family

ID=32069904

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005113719/04A RU2309956C2 (ru) 2002-10-03 2003-09-26 Производные индол-3-карбоксамида в качестве активаторов глюкокиназы

Country Status (29)

Country Link
US (1) US6881844B2 (ru)
EP (1) EP1549638B1 (ru)
JP (1) JP4390704B2 (ru)
KR (1) KR100646486B1 (ru)
CN (1) CN100348596C (ru)
AR (1) AR041467A1 (ru)
AT (1) ATE374768T1 (ru)
AU (1) AU2003270285B2 (ru)
BR (1) BR0315047A (ru)
CA (1) CA2499329C (ru)
DE (1) DE60316709T2 (ru)
DK (1) DK1549638T3 (ru)
ES (1) ES2293005T3 (ru)
HK (1) HK1083098A1 (ru)
HR (1) HRP20050287A2 (ru)
MX (1) MXPA05003391A (ru)
MY (1) MY136764A (ru)
NO (1) NO20051103L (ru)
NZ (1) NZ538466A (ru)
PA (1) PA8584001A1 (ru)
PE (1) PE20050090A1 (ru)
PL (1) PL375149A1 (ru)
PT (1) PT1549638E (ru)
RU (1) RU2309956C2 (ru)
SI (1) SI1549638T1 (ru)
TW (1) TW200413364A (ru)
UY (1) UY28005A1 (ru)
WO (1) WO2004031179A1 (ru)
ZA (1) ZA200502619B (ru)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0102299D0 (sv) 2001-06-26 2001-06-26 Astrazeneca Ab Compounds
SE0102764D0 (sv) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
KR20050074959A (ko) * 2002-10-03 2005-07-19 노파르티스 아게 제ｉｉ형 당뇨병 치료에 유용한 글루코키나아제 활성인자로서의 치환된 (티아졸-２-일)-아미드 또는 술폰아미드
GB0226931D0 (en) 2002-11-19 2002-12-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0226930D0 (en) * 2002-11-19 2002-12-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EP1532980A1 (en) * 2003-11-24 2005-05-25 Novo Nordisk A/S N-heteroaryl indole carboxamides and analogues thereof, for use as glucokinase activators in the treatment of diabetes
EP1737870A1 (en) 2004-04-02 2007-01-03 Novartis AG Thiazolopyridine derivates, pharmaceutical conditions containing them and methods of treating glucokinase mediated conditions
AU2005229416B2 (en) 2004-04-02 2009-03-26 Novartis Ag Sulfonamide-thiazolpyridine derivatives as glucokinase activators useful the treatment of type 2 diabetes
US8957070B2 (en) 2005-04-20 2015-02-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Glucokinase activator compounds, methods of activating glucokinase and methods of treating diabetes and obesity
US7622492B2 (en) 2005-08-31 2009-11-24 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrazolones as inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase
JP2007063225A (ja) 2005-09-01 2007-03-15 Takeda Chem Ind Ltd イミダゾピリジン化合物
CN101272784A (zh) 2005-09-29 2008-09-24 塞诺菲-安万特股份有限公司 苯基-和吡啶基-1,2,4-噁二唑酮衍生物、它们的制备方法和它们作为药物的用途
GT200600429A (es) * 2005-09-30 2007-04-30 Compuestos organicos
US7799820B2 (en) 2005-09-30 2010-09-21 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 2-Heterocycle-substituted indole derivatives for treating diabetes and associated conditions
GT200600428A (es) * 2005-09-30 2007-05-21 Compuestos organicos
JP2009013065A (ja) * 2005-10-14 2009-01-22 Astellas Pharma Inc 縮合へテロ環化合物
JP2009515997A (ja) * 2005-11-18 2009-04-16 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド グルコキナーゼ活性剤
US7351706B2 (en) * 2006-01-05 2008-04-01 Hoffmann-La Roche Inc. Indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives
JP5302012B2 (ja) 2006-03-08 2013-10-02 タケダ カリフォルニア インコーポレイテッド グルコキナーゼ活性剤
EP1849785A1 (en) 2006-04-28 2007-10-31 Neuropharma, S.A. N-(2-Thiazolyl)-amide derivatives as GSK-3 inhibitors
PE20110235A1 (es) 2006-05-04 2011-04-14 Boehringer Ingelheim Int Combinaciones farmaceuticas que comprenden linagliptina y metmorfina
EP2049518B1 (en) 2006-05-31 2011-08-31 Takeda San Diego, Inc. Indazole and isoindole derivatives as glucokinase activating agents.
US7652133B2 (en) 2006-10-19 2010-01-26 Takeda Pharmaceutical Company Limited Indole compound
WO2008074694A1 (en) * 2006-12-20 2008-06-26 F. Hoffmann-La Roche Ag Crystallization of glucokinase activators
EP2091947A2 (en) 2006-12-20 2009-08-26 Takeda San Diego, Inc. Glucokinase activators
US8173645B2 (en) 2007-03-21 2012-05-08 Takeda San Diego, Inc. Glucokinase activators
AU2008286946B2 (en) * 2007-08-10 2013-11-21 H. Lundbeck A/S Heteroaryl amide analogues
PE20141375A1 (es) 2008-05-16 2014-10-23 Takeda San Diego Inc Activadores de glucoquinasa
AU2010226857B2 (en) 2009-03-20 2016-07-14 University Of Virginia Patent Foundation Broad spectrum benzothiophene-nitrothiazolide and other antimicrobials
JP2011006366A (ja) 2009-06-26 2011-01-13 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd 新規チオフェンカルボキサミド誘導体及びその医薬用途
US9333193B2 (en) 2010-09-20 2016-05-10 University Of Virginia Patent Foundation Compositions and methods for treating tuberculosis
CN103044310B (zh) * 2013-01-18 2015-02-04 贵阳医学院 二氢吲哚-3-乙酸衍生物、其制备方法以及在药物中的应用
WO2023067628A1 (en) * 2021-10-20 2023-04-27 Council Of Scientific And Industrial Research An Indian Registered Body Incorporated Under The Regn. Of Soc. Act (Act Xxi Of 1860) A method for the preparation of indole-3-carboxylic acid derivatives

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2740686B1 (fr) 1995-11-03 1998-01-16 Sanofi Sa Formulation pharmaceutique lyophilisee stable
US6040321A (en) 1997-11-12 2000-03-21 Bristol-Myers Squibb Company Aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases
US6262096B1 (en) 1997-11-12 2001-07-17 Bristol-Myers Squibb Company Aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases
JP5278983B2 (ja) 1999-11-17 2013-09-04 塩野義製薬株式会社 アミド化合物の新規用途
BR0115999A (pt) 2000-12-06 2003-09-30 Hoffmann La Roche Composto, composição farmacêutica que compreende o mesmo, sua utilização, processo para o tratamento profilático ou terapêutico de diabetes do tipo ii e processo para a preparação do composto
US6433188B1 (en) 2000-12-06 2002-08-13 Wendy Lea Corbett Fused heteroaromatic glucokinase activators
US6482951B2 (en) 2000-12-13 2002-11-19 Hoffmann-La Roche Inc. Isoindolin-1-one glucokinase activators
US7157487B2 (en) * 2000-12-28 2007-01-02 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Vla-4 inhibitors
UA77303C2 (en) * 2002-06-14 2006-11-15 Pfizer Derivatives of thienopyridines substituted by benzocondensed heteroarylamide useful as therapeutic agents, pharmaceutical compositions and methods for their use

Also Published As

Publication number Publication date
ES2293005T3 (es) 2008-03-16
JP2006504707A (ja) 2006-02-09
BR0315047A (pt) 2005-08-23
CA2499329C (en) 2009-04-21
EP1549638B1 (en) 2007-10-03
RU2005113719A (ru) 2006-02-27
DE60316709D1 (de) 2007-11-15
PL375149A1 (en) 2005-11-28
DK1549638T3 (da) 2008-01-21
SI1549638T1 (sl) 2008-02-29
HRP20050287A2 (en) 2006-12-31
JP4390704B2 (ja) 2009-12-24
ZA200502619B (en) 2006-03-29
NZ538466A (en) 2007-05-31
AR041467A1 (es) 2005-05-18
AU2003270285B2 (en) 2007-04-26
CN100348596C (zh) 2007-11-14
EP1549638A1 (en) 2005-07-06
PT1549638E (pt) 2007-12-11
KR20050046817A (ko) 2005-05-18
HK1083098A1 (en) 2006-06-23
DE60316709T2 (de) 2008-07-17
US6881844B2 (en) 2005-04-19
KR100646486B1 (ko) 2006-11-15
ATE374768T1 (de) 2007-10-15
MY136764A (en) 2008-11-28
WO2004031179A1 (en) 2004-04-15
TW200413364A (en) 2004-08-01
US20040067939A1 (en) 2004-04-08
NO20051103L (no) 2005-04-08
CA2499329A1 (en) 2004-04-15
MXPA05003391A (es) 2005-06-22
PE20050090A1 (es) 2005-02-28
CN1688574A (zh) 2005-10-26
UY28005A1 (es) 2004-04-30
AU2003270285A1 (en) 2004-04-23
PA8584001A1 (es) 2004-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2309956C2 (ru) Производные индол-3-карбоксамида в качестве активаторов глюкокиназы
JP7130123B2 (ja) Ｍｓｔ１キナーゼ阻害剤及びその使用
IL278297B1 (en) Transmutable heterocyclic ptpn11 inhibitors
RU2401658C2 (ru) Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы
JP2004504388A5 (ru)
CA2646962A1 (en) Aminotetrahydropyrans as dipeptidyl peptidase-iv inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
RU2004130488A (ru) Пиримидиновые производные
KR950704330A (ko) 면역억제제로서의 라파마이신 카보네이트 에스테르(Rapamycin carbonate esters as immunosuppressant agents)
WO2006094763A8 (en) 3,4,5-substituted piperidine compounds
EP1609798A4 (en) CONDENSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE, MEDICAL COMPOSITION, AND MEDICAL USE THEREOF
TW200738698A (en) Organic compounds
EA200601846A1 (ru) Содержащие бензоксазины лекарственные комбинации для лечения заболеваний дыхательных путей
TNSN07361A1 (en) 3,4-substituted pyrrolidine derivatives for the treatment of hypertension
BRPI0407506A (pt) compostos para o tratamento de distúrbios metabólicos, seu uso e composição farmacêutica compreendendo os mesmos
HUP0303281A2 (hu) Benzodiazepinszármazékok, mint GABA A receptor modulátorok, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
WO2005044192A3 (en) Triazole compounds and uses related thereto
WO2007006534A3 (en) Piperidine derivatives useful in the diagnostic and therapeutic treatment of diseases depending on renin activity
NO20076425L (no) Fremgangsmater for behandling av drug-resistent cancer
WO2006097263A3 (de) Kompatible solute enthaltende mittel zur oralen verwendung
WO2006128659A3 (en) Piperazine derivative renin inhibitors.
RU2004129285A (ru) Производные тиазола в качестве антагонистов рецептора npy
Savateev et al. Small synthetic molecules with antiglycation activity. Structure–activity relationship
RU2004126320A (ru) Производные имидазо [1,2-а]пиридина
WO2007032009A3 (en) Use of tellurium compounds for treatment of basal cell carcinoma and/or actinic keratosis
KR950702544A (ko) 비페닐메탄 유도체 및 이를 함유하는 약제

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090927