RU2278120C2 - Фталоцианины - Google Patents
Фталоцианины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2278120C2 RU2278120C2 RU2003133218/04A RU2003133218A RU2278120C2 RU 2278120 C2 RU2278120 C2 RU 2278120C2 RU 2003133218/04 A RU2003133218/04 A RU 2003133218/04A RU 2003133218 A RU2003133218 A RU 2003133218A RU 2278120 C2 RU2278120 C2 RU 2278120C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radicals
- phthalocyanines
- formula
- compounds
- phthalocyanine
- Prior art date
Links
- 0 CC(c1cccc(*)c11)=NC1=N[C@@]1N(CN(C(c2c3cccc2*)=C)C3=N[C@](c2c(*)cccc22)NC2=N2)C2=C2C(*)=CC=CC12 Chemical compound CC(c1cccc(*)c11)=NC1=N[C@@]1N(CN(C(c2c3cccc2*)=C)C3=N[C@](c2c(*)cccc22)NC2=N2)C2=C2C(*)=CC=CC12 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0676—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having nitrogen atom(s) linked directly to the skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Описываются фталоцианины формулы I
где Me - два раза литий, AlCl, AlOH, AlOCOCF3, или SiCl2, четыре из радикалов R1 до R16 - независимо друг от друга содержащий азот гетероциклический радикал, который замещен один или несколько раз C1-C4-алкилом, бензилом, фенилэтилом или фенилом и через кольцевой атом азота связан со скелетом (каркасом) фталоцианина и является остатком пирролидина, пиразолидина, имидазолидина, оксазолидина, изоксазолидина, пиперидина, пиперазина, морфолина или тиоморфолина, и остальные радикалы R1 до R16 - водород. Соединения могут применяться в качестве средства для маркировки жидкостей, в частности минеральных масел. 2 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к новым органическим соединениям, которые могут применяться для маркировки жидкостей, более конкретно к фталоцианинам.
Из европейской заявки ЕР 0190444 А1 от 13.08.1986 г. известны фталоцианины формулы (А)
в которой
Me означает два раза никель, VO или TiO,
по крайней мере четыре из радикалов R1-R16 независимо друг от друга являются азотсодержащим гетероциклическим радикалом, связанным с фталоцианиновым скелетом через атом азота кольца, и в случае необходимости остальные радикалы R1-R16 являются водородом или органическим остатком, которые могут применяться в качестве абсорбирующего свет слоя, нанесенного на носитель оптической записывающей среды.
Из публикации J.Gen. Chem. USSR, том 51, стр.1405 до 1411, 1981, известно получение тетракиспиперидинилфталоцианина.
Ближайшим аналогом данного изобретения является патент RU 2 076 127 С1 от 27.03.1997 г., из которого известны фталоцианины вышеприведенной формулы (А), в которой
Me означает два раза водород, магний, цинк, медь,
радикалы R1-R16 независимо являются атомом водорода или азотсодержащим 5-7-членным гетероциклическим кольцом, который может быть замещен алкилом и через кольцевой атом азота связан со скелетом фталоцианина, которые могут применяться для маркировки крови.
Недостатки данных фталоцианинов заключаются в том, что они проявляют недостаточную растворимость и недостаточную химическую стабильность в растворе.
Задачей изобретения является предоставление новых фталоцианинов с улучшенными свойствами, которые могут применяться для маркировки жидкостей, в частности минеральных масел.
Поставленная задача решается фталоцианинами формулы (I)
в которой
Me означает два раза литий, AlCl, AlOH, AlOCOCH3, AlOCOCF3, SiCl2 или Si(OH)2,
по крайней мере четыре из радикалов R1 до R16 обозначают независимо друг от друга содержащий азот, гетероциклический радикал, который замещен один или несколько раз С1-С4-алкилом, бензилом, фениэтилом или фенилом и через кольцевой атом азота связан со скелетом (каркасом) фталоцианина и отводится от пирролидина, пиразолидина, имидазолидина, оксазолидина, изоксазолидина, пиперидина, пиперазина, морфолина или тиоморфолина, и
остальные радикалы R1 до R16 необязательно означают водород, галоген, оксисульфонил или С1-С4-диалкилсульфамоил.
Предпочтительно фталоцианины формулы (I) могут применяться в качестве средства для маркировки минеральных масел.
Пригодными гетероциклическими радикалами являются, например, пирролидин-1-ил, 2- или 3-метилпирролидин-1-ил, 2,4-диметил-3-этилпирролидинил, пиразолидин-1-ил, 2-, 3-, 4- или 5-метил-пирразолидин-1-ил, имидазолидин-1-ил, 2-, 3-, 4- или 5-метил-имидазолидин-1-ил, оксазолидин-3-ил, 2-, 4- или 5-метилоксазолидин-3-ил, изоксазолидин-2-ил, 3-, 4- или 5-метил-изоксазолидин-2-ил, пиперидин-1-ил, 2-, 3-, 4-метил-, -этил или -бензилпиперидин-1-ил, 2,6-диметилпиперидин-1-ил, пиперазин-1-ил, 4-(С1-С4-алкил)пиперазин-1-ил, такой как 4-метил- или 4-этилпиперазин-1-ил, морфолин-4-ил, тиоморфолин-4-ил или тиоморфолин-4-ил-S,S-диоксид.
Предпочтительные гетероциклические радикалы являются остатками пирролидина, пиперидина, пиперазина или морфолина.
Предпочтение отдается также фталоцианинам формулы I, при которых четыре из радикалов R1-R16 означают вышеуказанный гетероциклический радикал.
Кроме того, предпочтение отдается фталоцианинам формулы I, у которых четыре из радикалов R1-R16 означают вышеуказанный гетероциклический радикал и остальные радикалы R1-R16 означают водород.
Далее предпочтение отдается фталоцианинам формулы I, которые имеют вышеуказанные гетероциклические радикалы, замещенные один или несколько раз, предпочтительно от одного до трех раз, в частности один раз С1-С4-алкилом, бензилом, фенилэтилом или фенилом.
В особой степени предпочтительны фталоцианины, которые следуют формуле Ia или Iб
 |
 |
в которых радикалы R4, R8, R12 или R16, а также R2, R6, R10 и R14 означают каждый вышеуказанный гетероциклический радикал и Me имеет вышеприведенное значение, а также их изомеры положения относительно радикалов R4, R8, R12 и R16, а также R2, R6, R10 и R14.
Особый интерес представляют фталоцианиды формулы Ia или Iб, в которой R4, R8, R12 и R16, а также R2, R6, R10 и R14 означают каждый пирролидин-1-ил, пиперидин-1-ил, пиперазин-1-ил или морфолин-4-ил, причем эти радикалы могут быть от одного до трех раз, предпочтительно один раз, замещены С1-С4-алкилом, бензилом, фенилэтилом или фенилом.
Наряду с этим предпочтительны фталоцианины формулы I, в которой заместители выбраны из комбинации вышеприведенных предпочтительных заместителей.
Новые фталоцианины формулы (I) могут быть получены известным образом, так, например, описано в публикациях J.Gen.Chem. USSR, том 51, стр.1405 до 1411, F.H.Moser, A.L.Thomas "The Phthalocyanines", CRC Press, Boca Rota, Florida, 1983, или J. Am. Chem. Soc., том 106, стр.7404 до 7410, 1984.
Пригодными жидкостями, которые могут быть маркированы согласно изобретению с помощью вышеприведенных соединений, являются, в частности, органические жидкости, например спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, бутанол, изобутанол, втор.-бутанол, пентанол, изопентанол, неопентанол или гексанол, гликоли, такие как 1,2-этиленгликоль, 1,2- или 1,3-пропиленгликоль, 1,2-, 2,3- или 1,4-бутиленгликоль, ди- или триэтиленгликоль или ди- или трипропиленгликоль, эфиры, такие как метилен-втор.-бутиловый эфир, 1,2-этиленгликольмоно- или -диметиловый эфир, 1,2-этиленгликольмоно- или -диэтиловый эфир, 3-метоксипропанол, 3-изопропоксипропанол, тетерагидрофуран или диоксан, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон или диацетон-спирт, сложные эфиры, такие как метиловый эфир уксусной кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты, пропиловый эфир уксусной кислоты или бутиловый эфир уксусной кислоты, алифатические или ароматические углеводороды, такие как пентан, гексан, гептан, октан, изооктан, петролейный эфир, толуол, ксилол, этилбензол, тетралин, декалин, диметилнафталин, тест-бензин, минеральные масла, такие как бензин, керосин, дизельное и котельное топливо, природные масла, такие как оливковое масло, соевое масло или подсолнечное масло, или природные или синтетические моторные, гидравлические или трансмиссионные масла, например масла для автомобильных двигателей или швейных машин или тормозные жидкости.
Особенно предпочтительно могут применяться вышеприведенные соединения для маркировки минеральных масел, для которых одновременно требуется проведение идентификации, например, из налоговых соображений. Чтобы держать расходы на такую идентификацию как можно ниже, обычно стараются применять для окраски по возможности эффективные краски. Однако даже так называемые краскоинтенсивные краски при высоком разбавлении в минеральных маслах часто визуально уже не воспринимаются.
В пересчете на вес подлежащей маркировке жидкости применяют от 1 до 1000 част./млд, предпочтительно от 1 до 500 част./млд и, в частности, от 100 до 500 част./млд фталоцианина формулы (I).
Для маркировки жидкостей, в частности минеральных масел, фталоцианины формулы (I) могут применяться в общем в форме растворов. В качестве растворителя годятся предпочтительно ароматические углеводороды, такие как, например, толуол, ксилол или Shellsol® (фирмы Шелл). Для предотвращения слишком высокой вязкости получаемых растворов выбирают обычно концентрацию фталоцианина (I) от 0,5 до 60 мас.% в пересчете на раствор.
Фталоцианины формулы (I) имеют, как правило, свой максимум поглощения в диапазоне от 600 до 1200 нм и/или флуоресцируют в диапазоне от 620 до 1200 нм и вследствие этого могут легко распознаваться соответствующими инструментами.
Детекция фталоцианина (I) может осуществляться известным образом, например измерением спектра поглощения инфракрасных лучей подлежащих исследованию жидкостей.
Можно также возбуждать флуоресценцию имеющихся в жидкостях фталоцианидов полупроводниковым лазером или полупроводниковым диодом. Особенное преимущество дает применение полупроводникового лазера или полупроводникового диода с длиной волн максимальной эмиссии в спектральном диапазоне от λmax-100 нм до λmax+20 нм. λmax означает при этом длину волн максимума поглощения маркировочного вещества. Длина волн максимальной эмиссии составляет при этом 620 до 1200 нм.
Полученный таким образом флуоресцентный свет детектируется полупроводниковым детектором, в частности кремниевым или германиевым фотодиодом.
Особенно хорошо удается провести детекцию, если перед детектором находится интерферентный фильтр и/или кромочный фильтр (с коротковолновой трансмиссионной кромкой в диапазоне от λmax до λmax+80 нм) и/или поляризатор.
С помощью вышеприведенных соединений удается простым образом детектировать маркированные жидкости, даже если фталоцианины (I) имеются только в концентрации приблизительно 1 част./млн (детекция посредством поглощения) или приблизительно 5 част./млд (детекциия флуоресценцией).
Фталоцианины формулы (I) отличаются хорошей растворимостью в подлежащих маркировке жидкостях. Кроме того, они имеют высокую химическую стабильность в растворе.
Нижеследующие примеры подробно поясняют изобретение.
А) Получение фталоцианидов формулы (I).
Фталодинитрилы, несущие в соответствие с формулой (I) подходящие заместители, подвергают реакции в инертном разбавителе в присутствии основания и при необходимости в присутствии подходящего средства металлизации.
Вышеуказанным образом получают приведенные в таблице 1 фталоцианины.
| Таблица 1 | ||
| PcMe(R)4 | ||
| Пример № | Me | R |
| 1 | AlCl |
 |
| 2 | AlCl |
 |
| 3 | AlCl |
 |
| 4 | AlCl |
 |
| 5 | AlCl |
 |
| 6 | SiCl2 |
|
| 7 | SiCl2 |
|
| Таблица 1 (продолжение) | ||
| 8 | AlOCOCF3 |
|
| 9 | AlOH |
|
| 10 | AlCl |
 |
| 11 | AlOCOCF3 |
|
| 12 | SlCl2 |
|
Предлагаемые фталоцианины общей формулы (I) могут применяться для маркировки жидкостей, в частности минеральных масел, причем детекцию осуществляют следующим образом.
I. Детекция путем поглощения в диапазоне инфракрасного излучения.
В жидкостях, таких как, например, дизельное топливо, свободный от свинца бензин, этанол и толуол, растворяют столько красителя формулы (I), что получают раствор с содержанием красителя в 10 част./млн. Поглощение этих растворов в диапазоне инфракрасного излучения измеряют с помощью имеющегося в продаже спектрометра (1 см кюветта). Были получены отчетливые максимумы поглощения.
Для измерения стабильности при хранении красителя пробы хранят несколько недель (до 8 недель) при комнатной температуре и при 50°С и измеряют поглощение с помощью обычного, имеющегося в продаже спектрометра. Полученные результаты для используемых жидкостей показывают в основном константные значения поглощения в течение данного опыта.
II. Детекция путем флуоресценции в диапазоне близкого инфракрасного излучения.
Для возбуждения флуоресценции маркера используют эмиссию лазера на полупроводниковом диоде. Параллельный лазерный луч направляют на находящуюся в 1-см-кювете пробу. Для удвоения интенсивности трансмиттирующий луч света рефлектируют зеркалом и еще раз пропускают через пробу.
Флуоресцирующий свет изображают с помощью оптического элемента (системы линз) на детекторе, кремниевом фотодиоде. Отражающийся на обратной стороне свет направляется полым зеркалом также на кремниевый фотодиод.
Для отделения мешающего света (рассеянного света возбуждения) от флуоресцентного света применяют кромочный и/или интерферентный фильтр и/или поляризатор (с применением поляризационной пленки для работы в диапазоне близкого инфракрасного излучения).
Оптимизация поляризатора выбирается при этом таким образом, что направление максимальной эмиссии вертикально к плоскости поляризации света возбуждения.
В дизельном топливе растворяют такое количество красителя формулы (I), что получают раствор с содержанием красителя в 250 част./млд.
Этот раствор измеряют согласно вышеуказанным данным при применении следующих приборов.
Возбуждение: лазер на полупроводниковых диодах с длиной волн 789 нм; мощность непрерывной эмиссии: 2 млвт (модуляция: 1,9 кГц).
Фильтр: длинный интеферентный фильтр 805 нм.
Фотодетектор: Кремниевый PIN-диод с поверхностью в 1 см2. Фототок детектируется усилителем. Существенным моментом этого измерения является стабильность хранения красителя при комнатной температуре. Были получены отчетливые значения измерений.
Дополнительный пример 2.
В атмосфере азота к 200 мл 1-пентанола добавляют 0,9 г (0,13 моль) лития и перемешивают до растворения металла, причем температура поднимается до 60°С. Добавляют 20 мл 1-пентанола и раствор охлаждают до комнатной температуры. Затем добавляют 24,8 г 3-(3-метилпиперидинил)фталодинитрила и 8 часов перемешивают с обратным холодильником при температуре 137°С. После охлаждения реакционной смеси фильтруют и полученный фильтрат сгущают. Получают 20,9 г фталоцианина формулы
в которой PcLi2 означает четырехвалентный радикал фталоцианина, центральный элемент которого представляет собой два раза литий.
Проводили ультрафиолетовую спектрометрию в толуоле при концентрации 0,5 г/л:
| максимум [нм] | экстинкция | коэффициент экстинкции [л/см·г] |
| 772,0 | 0,8583 | 17,1660 |
| 716,0 | 0,9450 | 18,9000 |
| 332,0 | 0,7637 | 15,2740 |
| 300,0 | 0,7624 | 15,2480 |
Аналогичным образом можно получить остальные приведенные в таблице 1 фталоцианины.
Claims (3)
1. Фталоцианины общей формулы I
в которой Me означает два раза литий, AlCl, AlOH, AlOCOCF3 или SiCl2;
четыре из радикалов R1 до R16 обозначают независимо друг от друга содержащий азот гетероциклический радикал, который замещен один или несколько раз С1-С4-алкилом, бензилом, фенилэтилом или фенилом и через кольцевой атом азота связан со скелетом (каркасом) фталоцианина и является остатком пирролидина, пиразолидина, имидазолидина, оксазолидина, изоксазолидина, пиперидина, пиперазина, морфолина или тиоморфолина, и
остальные радикалы R1 до R16 означают водород.
2. Фталоцианины по п.1, отличающиеся тем, что они соответствуют формуле Ia или Iб
при которых радикалы R4, R8, R12 и R16, а также R2, R6, R10 и R14 означают каждый гетероциклический радикал и Me имеет вышеприведенное значение, а также их изомеры положения относительно радикалов R4, R8, R12 и R16, a также R2, R6, R10 и R14.
3. Фталоцианины по п.1 или 2 в качестве средства маркировки минеральных масел.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19721399.5 | 1997-05-22 | ||
| DE19721399A DE19721399A1 (de) | 1997-05-22 | 1997-05-22 | Phthalocyanine und ihre Verwendung als Markierungsmittel |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99127309/04A Division RU2225408C2 (ru) | 1997-05-22 | 1998-05-13 | Фталоцианины в качестве средства маркировки жидкостей за исключением крови |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003133218A RU2003133218A (ru) | 2005-05-27 |
| RU2278120C2 true RU2278120C2 (ru) | 2006-06-20 |
Family
ID=7830168
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99127309/04A RU2225408C2 (ru) | 1997-05-22 | 1998-05-13 | Фталоцианины в качестве средства маркировки жидкостей за исключением крови |
| RU2003133218/04A RU2278120C2 (ru) | 1997-05-22 | 1998-05-13 | Фталоцианины |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99127309/04A RU2225408C2 (ru) | 1997-05-22 | 1998-05-13 | Фталоцианины в качестве средства маркировки жидкостей за исключением крови |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6340745B1 (ru) |
| EP (1) | EP0983274B1 (ru) |
| JP (1) | JP4376975B2 (ru) |
| KR (1) | KR100540315B1 (ru) |
| CN (1) | CN1125071C (ru) |
| AT (1) | ATE245651T1 (ru) |
| AU (1) | AU749460B2 (ru) |
| BG (1) | BG64284B1 (ru) |
| BR (1) | BR9809854A (ru) |
| CA (1) | CA2288703C (ru) |
| CZ (1) | CZ296339B6 (ru) |
| DE (2) | DE19721399A1 (ru) |
| DK (1) | DK0983274T3 (ru) |
| ES (1) | ES2205503T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0004828A3 (ru) |
| ID (1) | ID22872A (ru) |
| IL (2) | IL132601A0 (ru) |
| NO (1) | NO325366B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ500995A (ru) |
| PL (1) | PL195800B1 (ru) |
| PT (1) | PT983274E (ru) |
| RU (2) | RU2225408C2 (ru) |
| SK (1) | SK284365B6 (ru) |
| TR (1) | TR199902854T2 (ru) |
| UA (1) | UA60336C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998052950A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2812736C2 (ru) * | 2019-02-12 | 2024-02-01 | Басф Се | Новые нафталоцианиновые и фталоцианиновые хромофоры |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7157611B2 (en) * | 2002-07-11 | 2007-01-02 | Rohm And Haas Company | Pyrazinoporphyrazines as markers for liquid hydrocarbons |
| GB0222728D0 (en) * | 2002-10-01 | 2002-11-06 | Shell Int Research | System for identifying lubricating oils |
| US20050019939A1 (en) * | 2003-07-25 | 2005-01-27 | Dale Spall | Combination marker for liquids and method identification thereof |
| DE102004001457A1 (de) * | 2004-01-08 | 2005-09-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phthaloxyaninen |
| DE102004003791A1 (de) * | 2004-01-23 | 2005-08-11 | Basf Ag | Verwendung von Phthalocyaninen als Markierungsstoffe für Flüssigkeiten |
| CN1315850C (zh) * | 2004-06-11 | 2007-05-16 | 福州大学 | 轴向取代酞菁配合物、它的制备及其在光动力治疗中的应用 |
| US7572327B2 (en) * | 2005-07-05 | 2009-08-11 | Silverbrook Research Pty Ltd | Nitrogen-substituted water-dispersible phthalocyanine dyes |
| CA2646205A1 (en) * | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Basf Se | Use of aryl- or alkyloxy-substituted phthalocyanines as markers for liquids |
| US8129190B2 (en) * | 2006-11-17 | 2012-03-06 | Applied Nanotech Holdings, Inc. | Tagged petroleum products and methods of detecting same |
| BRPI0810076A2 (pt) * | 2007-04-05 | 2014-10-21 | Basf Se | Processo para preparar compostos, uso de compostos, composto, e mistura. |
| EP2283021B1 (de) | 2008-05-19 | 2014-01-08 | Basf Se | Schaltbare effektstoffe |
| JP2010197305A (ja) | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Fujifilm Corp | ナフタロシアニン化合物を用いた製品の真偽を証明する方法、シグナル変換方法及び印刷用インク又はトナー、及びナフタロシアニン化合物の製造方法 |
| JP2014134773A (ja) * | 2012-12-14 | 2014-07-24 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、フタロシアニン結晶 |
| CN107922438A (zh) * | 2015-09-03 | 2018-04-17 | 罗伯特·博世有限公司 | 二氧化碳传感化合物 |
| US20190072530A1 (en) * | 2016-03-02 | 2019-03-07 | Robert Bosch Gmbh | Phthalocyanine Compounds for Sensing Carbon Dioxide and Use |
| CN110494501B (zh) * | 2017-04-07 | 2022-04-19 | 山本化成株式会社 | 酞菁系化合物、及其用途 |
| WO2023241950A1 (en) | 2022-06-13 | 2023-12-21 | Basf Se | Mixtures of compounds having improved solubility for use as markers |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3446418A1 (de) * | 1984-12-20 | 1986-06-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Optisches aufzeichnungsmedium und verfahren zu seiner herstellung |
| MX9304188A (es) | 1992-07-23 | 1994-03-31 | Basf Ag | Uso de compuestos absorbentes y/o fluorescentes enla region infrarroja como marcadores para liquidos. |
| US5525516B1 (en) * | 1994-09-30 | 1999-11-09 | Eastman Chem Co | Method for tagging petroleum products |
-
1997
- 1997-05-22 DE DE19721399A patent/DE19721399A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-05-13 WO PCT/EP1998/002824 patent/WO1998052950A1/de active IP Right Grant
- 1998-05-13 US US09/423,653 patent/US6340745B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 TR TR1999/02854T patent/TR199902854T2/xx unknown
- 1998-05-13 RU RU99127309/04A patent/RU2225408C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 SK SK1497-99A patent/SK284365B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 ID IDW991360A patent/ID22872A/id unknown
- 1998-05-13 AU AU80171/98A patent/AU749460B2/en not_active Ceased
- 1998-05-13 DE DE59809090T patent/DE59809090D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 EP EP98928259A patent/EP0983274B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 CN CN98805099A patent/CN1125071C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 CA CA002288703A patent/CA2288703C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 CZ CZ0416399A patent/CZ296339B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 NZ NZ500995A patent/NZ500995A/en unknown
- 1998-05-13 UA UA99126999A patent/UA60336C2/ru unknown
- 1998-05-13 HU HU0004828A patent/HUP0004828A3/hu unknown
- 1998-05-13 PL PL98337055A patent/PL195800B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 ES ES98928259T patent/ES2205503T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 RU RU2003133218/04A patent/RU2278120C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 AT AT98928259T patent/ATE245651T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 DK DK98928259T patent/DK0983274T3/da active
- 1998-05-13 JP JP54990698A patent/JP4376975B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 IL IL13260198A patent/IL132601A0/xx unknown
- 1998-05-13 PT PT98928259T patent/PT983274E/pt unknown
- 1998-05-13 KR KR1019997010718A patent/KR100540315B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 BR BR9809854-3A patent/BR9809854A/pt not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-10-27 IL IL132601A patent/IL132601A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-11-17 BG BG103901A patent/BG64284B1/bg unknown
- 1999-11-19 NO NO19995682A patent/NO325366B1/no not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| S.A.MIKHALENKO et. al. Journal of Chemistry USSR, 1981, v51, №7, p.1405-1410. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2812736C2 (ru) * | 2019-02-12 | 2024-02-01 | Басф Се | Новые нафталоцианиновые и фталоцианиновые хромофоры |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2278120C2 (ru) | Фталоцианины | |
| JP4316804B2 (ja) | 少なくとも２種のマーカー物質を用いる液体のマーキング法及びその検出法 | |
| CA2140667C (en) | Use of compounds which absorb and/or fluoresce in the i/r range as markers for liquids | |
| Fischer et al. | Pyrrolopyrrole cyanine dyes: A new class of near‐infrared dyes and fluorophores | |
| Kessler et al. | New highly fluorescent ketocyanine polarity probes | |
| US20100113767A1 (en) | Preparation of silicon phthalocyanines and germanium phthalocyanines and related substances | |
| Terpetsching et al. | Synthesis, spectral properties and photostabilities of symmetrical and unsymmetrical squarines; a new class of flourophores with long-wavelength exiciation and emmision | |
| AU2007224512A1 (en) | Use of aryl- or alkyloxy-substituted phthalocyanines as marking substances for liquids | |
| Yakubovskyi et al. | Boradipyrromethenecyanines derived from conformationally restricted nuclei | |
| Nizamov et al. | “Reduced” Coumarin Dyes with an O‐Phosphorylated 2, 2‐Dimethyl‐4‐(hydroxymethyl)‐1, 2, 3, 4‐tetrahydroquinoline Fragment: Synthesis, Spectra, and STED Microscopy | |
| Ripoll et al. | Synthesis and Spectroscopy of Benzylamine‐Substituted BODIPYs for Bioimaging | |
| Pham et al. | Bichromophoric dyes for wavelength shifting of dye-protein fluoromodules | |
| MXPA99010161A (en) | Phthalocyanine and use of phthalocyanine as a marking agent | |
| AU2007336381A1 (en) | Anthraquinone derivatives as markers for liquids | |
| Patra et al. | Excitation dependent fluorescence quantum yield in hydrocarbon fuels containing polycyclic aromatic compounds | |
| WO2004046253A1 (de) | Optische datenspeicher enthaltend ein colbalt- phthalocyanin mit einem axialen substituenten und einem axialen liganden in der mit licht beschreibbaren informationsschicht | |
| CN111333621B (zh) | 一种488nm激发的免洗Halo-tag探针及其合成和生物应用 | |
| WO1999055805A1 (de) | Verfahren zur markierung von flüssigkeiten mit mindestens zwei markierstoffen und verfahren zu deren detektion |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110514 |