JP4376975B2 - フタロシアニンおよび標識物質としてのその使用 - Google Patents
フタロシアニンおよび標識物質としてのその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4376975B2 JP4376975B2 JP54990698A JP54990698A JP4376975B2 JP 4376975 B2 JP4376975 B2 JP 4376975B2 JP 54990698 A JP54990698 A JP 54990698A JP 54990698 A JP54990698 A JP 54990698A JP 4376975 B2 JP4376975 B2 JP 4376975B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- phthalocyanine
- phthalocyanines
- radicals
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0676—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having nitrogen atom(s) linked directly to the skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
[式中、
Meは水素2個、リチウム2個、マグネシウム、亜鉛、銅、ニッケル、VO、TiO、AlCl、AlOH、AlOCOCH3、AlOCOCF3、SiCl2またはSi(OH)2であり、
基R1〜R16の中の少なくとも4個は互いに独立に5員または6員の飽和した窒素を含有する複素環式基を表し、該基は環員の窒素原子を介してフタロシアニン骨格に結合し、付加的に1または2個の別の窒素原子または別の酸素原子または硫黄原子を含有してもよく、および
場合によりR1〜R16の中の残りの基は水素、ハロゲン、ヒドロキシスルホニル、またはC1〜C4−ジアルキルスルファモイルであり、ただしテトラキスピペリジニルフタロシアニンを除く]で表される新規フタロシアニン、液体の標識のための複素環式基により置換されたフタロシアニンの使用およびこれらのフタロシアニンを含有する鉱油に関する。
J.Gen.Chem.USSR、51巻(1981)、1405〜1411頁にはテトラキスピペリジニルフタロシアニンの製造が記載されている。WO−A94/02570号およびWO−A96/10620号には液体、特に鉱油の標識物質としてフタロシアニンが記載されている。
しかしながらこれらに記載された標識物質はなおその適用特性の欠点、特に溶液中の不十分な溶解性および溶液中の不十分な化学的安定性を有することが判明した。
従って本発明の課題は、改良された特性を有する適当なフタロシアニンを提供することである。
前記課題は、冒頭に詳細に記載された式Iのフタロシアニンにより解決される。
ここで記載される前記式に登場するすべてのアルキル基は直鎖または分枝状であってもよい。
ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
C1〜C4−ジアルキルスルファモイルは、例えばジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル、ジイソプロピルスルファモイル、ジブチルスルファモイルまたはN−メチル−N−エチルスルファモイルである。
フタロシアニン骨格に環員の窒素原子を介して結合し、付加的に1または2個の別の窒素原子または別の酸素原子または硫黄原子を環中に含有してもよい適当な5員または6員の飽和した窒素含有複素環式基は、例えば基本構造としてピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、イソキサゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリンまたはチオモルホリンから誘導される。
複素環式基はモノ置換または多置換されていてもよく、有利にはモノ置換、ジ置換またはトリ置換されていてよく、特にモノ置換されていてもよい。有利な置換基はC1〜C4−アルキル、ベンジル、フェニルエチルまたはフェニルである。
適当な複素環式基は、例えばピロリジン−1−イル、2−または3−メチルピロリジン−1−イル、2、4−ジメチル−3−エチルピロリジニル、ピラゾリジン−1−イル、2−、3−、4−または5−メチルピラゾリジン−1−イル、イミダゾリジン−1−イル、2−、3−、4−または5−メチルイミダゾリジン−1−イル、オキサゾリジン−3−イル、2−、4−または5−メチルオキサゾリジン−3−イル、イソキサゾリジン−2−イル、3−、4−または5−メチルイソキサゾリジン−2−イル、ピペリジン−1−イル、2−、3−、4−メチル−、−エチル−または−ベンジル−ピペリジン−1−イル、2、6−ジメチルピペリジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、4−(C1〜C4−アルキル)ピペラジン−1−イル、例えば4−メチル−または4−エチルピペラジン−1−イル、モルホリン−4−イル、チオモルホリン−4−イルまたはチオモルホリン−4−イル−S、S−ジオキシドである。
有利な複素環式基は基本構造としてピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンから誘導される。
基R1〜R16の中の4個が複素環式基である式Iのフタロシアニンが有利である。
基R1〜R16の中の4個が複素環式基であり、R1〜R16の中の残りの基が水素である式Iのフタロシアニンが更に有利である。
C1〜C4−アルキル、ベンジル、フェニルエチルまたはフェニルによりモノ置換または多置換され、有利にはモノ置換、ジ置換またはトリ置換され、特にモノ置換されている複素環式基を有する式Iのフタロシアニンが更に有利である。
式IaまたはIb:
[式中、基R4、R8、R12およびR16ならびR2、R6、R10およびR14はそれぞれ複素環式基であり、Meはそれぞれ前記のものを表す]に相当するものであり、ならびに基R4、R8、R12およびR16およびR2、R6、R10およびR14に関連してその位置異性体であるフタロシアニンが有利である。
R4、R8、R12およびR16ならびにR2、R6、R10およびR14がそれぞれピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、ピペラジン−1−イルまたはモルホリン−4−イルであり、これらの基がC1〜C4−アルキル、ベンジル、フェニルエチルまたはフェニルによりモノ置換、ジ置換またはトリ置換され、有利にはモノ置換されていてもよい式IaまたはIbのフタロシアニンが特に有利である。
置換基が前記の有利な置換基の組み合わせから選択される式Iのフタロシアニンが有利である。
新規の式Iのフタロシアニンは、例えばJ.Gen.Chem.USSR 51巻(1981)1405〜1411頁、F.H.Moser、A.L.Thomas、The Phthalocyanines CRC Press Boca Rota、Florida、1983またはJ.Am.Chem.Soc.106(1984)7404〜7410頁に記載されるような一般的な方法で得られる。例えば式Iに相当して適当な置換基を有するフタロジニトリルを不活性希釈剤中で、塩基の存在で、場合により金属化試薬の存在で反応させることができる。
本発明は、更に式II:
[式中、
Meは水素2個、リチウム2個、マグネシウム、亜鉛、銅、ニッケル、VO、TiO、AlCl、AlOH、AlOCOCH3、AlOCOCF3、SiCl2、またはSi(OH)2であり、
基R1〜R16の中の少なくとも4個は互いに独立に5員または6員の飽和した窒素含有の複素環式基を表し、該基は環員の窒素原子を介してフタロシアニン骨格に結合し、付加的に1または2個の別の窒素原子または別の酸素原子または硫黄原子を含有してもよく、および
場合によりR1〜R16の中の残りの基は水素、ハロゲン、ヒドロキシスルホニルまたはC1〜C4−ジアルキルスルファモイルである]で表されるフタロシアニンの液体用の標識物質としての使用を提供する。
基R1〜R16の中の4個が複素環式基である式Iのフタロシアニンの使用が有利である。
基R1〜R16の中の4個が複素環式基であり、R1〜R16の中の残りの基が水素である式Iのフタロシアニンの使用が更に有利である。
C1〜C4−アルキル、ベンジル、フェニルエチルまたはフェニルによりモノ置換または多置換され、有利にはモノ置換、ジ置換またはトリ置換され、特にモノ置換されている複素環式基を有する式Iのフタロシアニンの使用が更に有利である。
式IaまたはIb:
[式中、
基R4、R8、R12およびR16ならびにR2、R6、R10およびR14がそれぞれ複素環式基であり、Meがそれぞれ前記のものを表す]に相当するものであり、ならびにR4、R8、R12およびR16およびR2、R6、R10およびR14に関連してその位置異性体であるフタロシアニンの使用が特に有利である。
R4、R8、R12およびR16ならびにR2、R6、R10およびR14がそれぞれピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、ピペラジン−1−イルまたはモルホリン−4−イルであり、これらの基がC1〜C4−アルキル、ベンジル、フェニルエチルまたはフェニルによりモノ置換、ジ置換またはトリ置換され、有利にはモノ置換されていてもよい式IaまたはIbのフタロシアニンの使用が特に有利である。
こうして標識された液体を、例えば使用の際に適当な方法を用いて再び検出するために、液体を標識することがしばしば必要である。
このようにして、例えば燃料油とディーゼル油を区別することが可能である。
前記の化合物を用いて本発明により標識することができる適当な溶剤は、特に有機液体、例えばアルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、s−ブタノール、ペンタノール、イソペンタノール、ネオペンタノールまたはヘキサノール、グリコール、例えば1、2−エチレングリコール、1、2−または1、3−プロピレングリコール、1、2−、2、3−または1、4−ブチレングリコール、ジ−またはトリエチレングリコールまたはジ−またはトリプロピレングリコール、エーテル、例えばメチル−t−ブチルエーテル、1、2−エチレングリコールモノメチルまたはジメチルエーテル、1、2−エチレングリコールモノエチルまたはジエチルエーテル、3−メトキシプロパノール、3−イソプロポキシプロパノール、テトラヒドロフランまたはジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトンまたはジアセトンアルコール、エステル、例えばメチルアセテート、エチルアセテート、プロピルアセテートまたはブチルアセテート、脂肪族または芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油エーテル、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリン、ジメチルナフタリン、ミネラルスピリット、鉱油、例えばガソリン、ケロシン、ディーゼル油または燃料油、天然油、例えばオリーブ油、大豆油またはヒマワリ油または天然または合成のエンジン油、圧媒油またはギアー油、例えば車両用エンジン油またはミシン油またはブレーキ油である。
前記化合物は、例えば税の理油から同時に確認が必要な鉱油の標識に特に有利に使用される。これに関する費用を最低に保つために、着色に関してきわめて高い収率の染料を使用することが一般に好ましい。しかしながら鉱油中にきわめて希釈した場合にはいわゆる色の濃い染料でさえも純粋に視覚的に検出することはもはやできない。
標識される液体の重量に対して式IIのフタロシアニン1〜1000ppb、有利には1〜500ppb、特に100〜500ppbが使用される。
液体、特に鉱油を標識するために、式IIのフタロシアニンを一般に溶液の形で使用する。適当な溶剤は、有利には芳香族炭化水素、例えばC1〜C20−アルキル置換された芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンまたはShellsol(R)(シェル社)である。生じる溶液が過度に高い粘度を有することを避けるために、一般に式IIのフタロシアニンの濃度を溶液に対して0.5〜60質量%に選択する。
本発明は更に式IIのフタロシアニンの1種以上を含有する鉱油を提供する。
式IIのフタロシアニンは一般に600〜1200nmの範囲内の吸収最大および/または620〜1200nmの範囲内の蛍光を有し、従って適当な器具を使用して容易に検出できる。
式IIのフタロシアニンの検出は一般的な方法で、例えば検査すべき液体のIR吸収スペクトルを測定することにより行うことができる。
しかしながら、有利には半導体レーザーまたは半導体ダイオードを使用して液体中に存在する式IIのフタロシアニンの蛍光を励起することも可能である。λmax−100nmからλmax+20nmまでのスペクトル範囲の最大発光波長を有する半導体レーザーまたは半導体ダイオードを使用することが特に有利である。ここでλmaxは標識物質の吸収最大の波長である。最大発光波長は620〜1200nmの範囲内である。
こうして発生した蛍光を、有利には半導体検出器、特にシリコンフォトダイオードまたはゲルマニウムフォトダイオードを用いて検出する。
検出器を干渉フィルタおよび/または遮断フィルタ(λmaxからλmax+80nmまでの範囲内の短波を透過する)および/または偏光子を配置する場合に特に有利に検出が行われる。
前記化合物を用いて、式IIのフタロシアニンが約1ppm(吸収により検出)または約5ppb(蛍光により検出)の濃度でしか存在しない場合でさえも、標識される液体をきわめて簡単に検出できる。
式IIのフタロシアニンは標識される液体中にきわめてよく溶解することにより優れている。更にこれは溶液中で高い化学的安定性を有する。
以下の実施例により本発明を説明する。
A)製造
例1
濃度30質量%メタノール性ナトリウムメタノラート溶液56.3g(0.325モル)をn−ブタノール1リットルに溶解し、117℃の一定の沸点に達するまで過剰のメタノールを蒸留分離した。引き続き3−(3′−メチルピペリジン−1−イル)フタロジニトリル112.5gを添加し、混合物を環流下に6時間撹拌した。引き続きメタノール1.5リットルを添加し、混合物を引き続き1時間撹拌し、吸引濾過した。残留物を、メタノール、水およびアセトンで順次洗浄し、その後空気乾燥した。
これにより式;
[式中、PcH2は中心の単位が2個の水素である4価のフタロシアニンの基である]のフタロシアニン101.4gが得られた。
同じ方法により以下の表1に記載のフタロシアニンが得られた。
B)適用
I.IR範囲の吸収による検出
式:
の十分な染料を表2に記載の液体の1種に溶解し、10ppmの染料含有量を有する溶液を得た。これらの溶液のIR範囲での吸収をそれぞれ市販の分光測定器(1cmセル)を用いて測定した。
保存中の染料の安定性を測定するために、試料を数週間室温(RT)および50℃で保存し、市販の分光測定器を使用して吸収を測定した。得られた結果は以下のとおりである
II.NIR範囲の蛍光による検出
標識物質の蛍光を市販の半導体ダイオードレーザーの発光を使用して励起する。1cmセル中に存在する試料に平行なレーザービームを照射する。励起強度を2倍にするために、透過光ビームをミラーにより反射し、試料にもう一度照射する。
蛍光光線を光学部材(レンズ系)を用いて検出器、シリコンフォトダイオード上に写す。背後に放出される光を同様に凹面鏡によりシリコンフォトダイオードに配向する。
遮断および/または干渉フィルタおよび/または偏光子(NIR偏光フィルム)を使用して蛍光光線から干渉光(散乱励起光)を取り除く。
最大透過の方向が励起光の偏光平面に垂直になるように偏光子を最適化する。
式:
の十分な染料がディーゼルモーター燃料に溶解し、250ppbの染料含量を有する溶液を得た。
この溶液を一般的方法IIにより以下の装置を使用して測定した。
励起:レーザー波長789nm、CW出力2mW(変調:1.9kHz)の半導体ダイオードレーザー、
フィルタ:ロングパス干渉フィルタ805nm
光検出器:面積1cm2のシリコンPINダイオード。光電流をロックイン増幅器を使用して検出した。これらの測定の重要な観点は室温で保存中の染料の安定性であった。得られた測定値を表4に記載する。
Claims (3)
- 液体用の標識物質としての式I:
[式中、
Meは水素2個、リチウム2個、マグネシウム、亜鉛、銅、ニッケル、VO、TiO、AlCl、AlOH、AlOCOCH3、AlOCOCF3、SiCl2またはSi(OH)2であり、
基R1〜R16の中の少なくとも4個は互いに独立に窒素を含有する複素環式基を表し、該基はC1〜C4−アルキル、ベンジル、フェニルエチルまたはフェニルによりモノ置換または多置換されており、環員の窒素原子を介してフタロシアニン骨格に結合し、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、イソキサゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリンまたはチオモルホリンから誘導され、および
場合によりR1〜R16の中の残りの基は水素、ハロゲン、ヒドロキシスルホニル、またはC1〜C4−ジアルキルスルファモイルである]で表されるフタロシアニンの使用。 - 鉱油用の標識物質としての請求項1記載の式Iのフタロシアニンの使用。
- 請求項1記載の式Iのフタロシアニンの1種以上を含有する鉱油。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19721399.5 | 1997-05-22 | ||
DE19721399A DE19721399A1 (de) | 1997-05-22 | 1997-05-22 | Phthalocyanine und ihre Verwendung als Markierungsmittel |
PCT/EP1998/002824 WO1998052950A1 (de) | 1997-05-22 | 1998-05-13 | Phthalocyanine und ihre verwendung als markierungsmittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001527600A JP2001527600A (ja) | 2001-12-25 |
JP4376975B2 true JP4376975B2 (ja) | 2009-12-02 |
Family
ID=7830168
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP54990698A Expired - Lifetime JP4376975B2 (ja) | 1997-05-22 | 1998-05-13 | フタロシアニンおよび標識物質としてのその使用 |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6340745B1 (ja) |
EP (1) | EP0983274B1 (ja) |
JP (1) | JP4376975B2 (ja) |
KR (1) | KR100540315B1 (ja) |
CN (1) | CN1125071C (ja) |
AT (1) | ATE245651T1 (ja) |
AU (1) | AU749460B2 (ja) |
BG (1) | BG64284B1 (ja) |
BR (1) | BR9809854A (ja) |
CA (1) | CA2288703C (ja) |
CZ (1) | CZ296339B6 (ja) |
DE (2) | DE19721399A1 (ja) |
DK (1) | DK0983274T3 (ja) |
ES (1) | ES2205503T3 (ja) |
HU (1) | HUP0004828A3 (ja) |
ID (1) | ID22872A (ja) |
IL (2) | IL132601A0 (ja) |
NO (1) | NO325366B1 (ja) |
NZ (1) | NZ500995A (ja) |
PL (1) | PL195800B1 (ja) |
PT (1) | PT983274E (ja) |
RU (2) | RU2225408C2 (ja) |
SK (1) | SK284365B6 (ja) |
TR (1) | TR199902854T2 (ja) |
UA (1) | UA60336C2 (ja) |
WO (1) | WO1998052950A1 (ja) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7157611B2 (en) * | 2002-07-11 | 2007-01-02 | Rohm And Haas Company | Pyrazinoporphyrazines as markers for liquid hydrocarbons |
GB0222728D0 (en) * | 2002-10-01 | 2002-11-06 | Shell Int Research | System for identifying lubricating oils |
US20050019939A1 (en) * | 2003-07-25 | 2005-01-27 | Dale Spall | Combination marker for liquids and method identification thereof |
DE102004001457A1 (de) * | 2004-01-08 | 2005-09-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phthaloxyaninen |
DE102004003791A1 (de) * | 2004-01-23 | 2005-08-11 | Basf Ag | Verwendung von Phthalocyaninen als Markierungsstoffe für Flüssigkeiten |
CN1315850C (zh) * | 2004-06-11 | 2007-05-16 | 福州大学 | 轴向取代酞菁配合物、它的制备及其在光动力治疗中的应用 |
US7572327B2 (en) * | 2005-07-05 | 2009-08-11 | Silverbrook Research Pty Ltd | Nitrogen-substituted water-dispersible phthalocyanine dyes |
CA2646205A1 (en) * | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Basf Se | Use of aryl- or alkyloxy-substituted phthalocyanines as markers for liquids |
US8129190B2 (en) * | 2006-11-17 | 2012-03-06 | Applied Nanotech Holdings, Inc. | Tagged petroleum products and methods of detecting same |
BRPI0810076A2 (pt) * | 2007-04-05 | 2014-10-21 | Basf Se | Processo para preparar compostos, uso de compostos, composto, e mistura. |
EP2283021B1 (de) | 2008-05-19 | 2014-01-08 | Basf Se | Schaltbare effektstoffe |
JP2010197305A (ja) | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Fujifilm Corp | ナフタロシアニン化合物を用いた製品の真偽を証明する方法、シグナル変換方法及び印刷用インク又はトナー、及びナフタロシアニン化合物の製造方法 |
JP2014134773A (ja) * | 2012-12-14 | 2014-07-24 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、フタロシアニン結晶 |
CN107922438A (zh) * | 2015-09-03 | 2018-04-17 | 罗伯特·博世有限公司 | 二氧化碳传感化合物 |
US20190072530A1 (en) * | 2016-03-02 | 2019-03-07 | Robert Bosch Gmbh | Phthalocyanine Compounds for Sensing Carbon Dioxide and Use |
CN110494501B (zh) * | 2017-04-07 | 2022-04-19 | 山本化成株式会社 | 酞菁系化合物、及其用途 |
WO2023241950A1 (en) | 2022-06-13 | 2023-12-21 | Basf Se | Mixtures of compounds having improved solubility for use as markers |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3446418A1 (de) * | 1984-12-20 | 1986-06-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Optisches aufzeichnungsmedium und verfahren zu seiner herstellung |
MX9304188A (es) | 1992-07-23 | 1994-03-31 | Basf Ag | Uso de compuestos absorbentes y/o fluorescentes enla region infrarroja como marcadores para liquidos. |
US5525516B1 (en) * | 1994-09-30 | 1999-11-09 | Eastman Chem Co | Method for tagging petroleum products |
-
1997
- 1997-05-22 DE DE19721399A patent/DE19721399A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-05-13 WO PCT/EP1998/002824 patent/WO1998052950A1/de active IP Right Grant
- 1998-05-13 US US09/423,653 patent/US6340745B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 TR TR1999/02854T patent/TR199902854T2/xx unknown
- 1998-05-13 RU RU99127309/04A patent/RU2225408C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 SK SK1497-99A patent/SK284365B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 ID IDW991360A patent/ID22872A/id unknown
- 1998-05-13 AU AU80171/98A patent/AU749460B2/en not_active Ceased
- 1998-05-13 DE DE59809090T patent/DE59809090D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 EP EP98928259A patent/EP0983274B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 CN CN98805099A patent/CN1125071C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 CA CA002288703A patent/CA2288703C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-13 CZ CZ0416399A patent/CZ296339B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 NZ NZ500995A patent/NZ500995A/en unknown
- 1998-05-13 UA UA99126999A patent/UA60336C2/uk unknown
- 1998-05-13 HU HU0004828A patent/HUP0004828A3/hu unknown
- 1998-05-13 PL PL98337055A patent/PL195800B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 ES ES98928259T patent/ES2205503T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 RU RU2003133218/04A patent/RU2278120C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 AT AT98928259T patent/ATE245651T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 DK DK98928259T patent/DK0983274T3/da active
- 1998-05-13 JP JP54990698A patent/JP4376975B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-13 IL IL13260198A patent/IL132601A0/xx unknown
- 1998-05-13 PT PT98928259T patent/PT983274E/pt unknown
- 1998-05-13 KR KR1019997010718A patent/KR100540315B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-13 BR BR9809854-3A patent/BR9809854A/pt not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-10-27 IL IL132601A patent/IL132601A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-11-17 BG BG103901A patent/BG64284B1/bg unknown
- 1999-11-19 NO NO19995682A patent/NO325366B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4376975B2 (ja) | フタロシアニンおよび標識物質としてのその使用 | |
Fischer et al. | Pyrrolopyrrole cyanine dyes: A new class of near‐infrared dyes and fluorophores | |
CN1307680A (zh) | 用至少两种标记物标记液体的方法以及检测它们的方法 | |
Descalzo et al. | Red/Near‐infrared Boron–Dipyrromethene Dyes as Strongly Emitting Fluorophores | |
Ziessel et al. | Quasi‐one‐dimensional electronic systems formed from boron dipyrromethene (BODIPY) dyes | |
Yakubovskyi et al. | Boradipyrromethenecyanines derived from conformationally restricted nuclei | |
Sola-Llano et al. | BOPHYs versus BODIPYs: A comparison of their performance as effective multi-function organic dyes | |
Obłoza et al. | Facile synthesis, triplet‐state properties, and electrochemistry of hexaiodo‐subphthalocyanine | |
Zhang et al. | Methylated unsymmetric BODIPY compounds: synthesis, high fluorescence quantum yield and long fluorescence time | |
Ripoll et al. | Synthesis and Spectroscopy of Benzylamine‐Substituted BODIPYs for Bioimaging | |
Bolze et al. | Luminescence properties of a cofacial dipalladium porphyrin dimer under argon and in the presence of dioxygen | |
Ji et al. | Pyrrole hemithioindigo-derived organoboron complexes: Synthesis, photophysical properties and its bioimaging applications | |
MXPA99010161A (en) | Phthalocyanine and use of phthalocyanine as a marking agent | |
Merkes et al. | Tuning the optical properties of BODIPY dyes by N-rich heterocycle conjugation using a combined synthesis and computational approach | |
Del Valle et al. | Comparative photophysical study of rose bengal, eosin Y and their monomethyl and dimethyl derivatives | |
Li et al. | Study on aggregation of palladium-porphyrins using room temperature phosphorescence | |
Gibbons et al. | Free base porphyrin–cyanine dye conjugate: synthesis and optical properties | |
Taylor et al. | Photophysical Rate Constants and Oxygen Dependence for Si and Ge Rhodamine Zwitterions | |
TW460571B (en) | Marking of liquids with at least two markers and detection thereof | |
Song et al. | 5, 9-diaminodibenzo [a, j] phenoxazinium chloride: A rediscovered efficient long wavelength fluorescent dye | |
Rouillon et al. | Click and shift: the effect of triazole on solvatochromic dyes | |
Needham | Next-generation fluorophores for single-molecule and super-resolution fluorescence microscopy | |
Dehaen et al. | 3, 5-Dianilino Substituted Difluoroboron Dipyrromethene: Synthesis, Spectroscopy, Photophysics, Crystal... | |
Ungureanu | Synthesis and fluorescence of new 3-biphenylpyrrolo [1, 2-c] pyrimidines | |
Traoré et al. | Solvent study on the 9-substituted quinolizonocoumarins used as precolumn fluorescent and chemiluminescent reagents in liquid chromatography |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050114 |
|
A72 | Notification of change in name of applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A721 Effective date: 20080220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090430 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090811 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090910 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120918 Year of fee payment: 3 |