UA60336C2 - Фталоціаніни як засоби маркування рідин - Google Patents

Фталоціаніни як засоби маркування рідин Download PDF

Info

Publication number
UA60336C2
UA60336C2 UA99126999A UA99126999A UA60336C2 UA 60336 C2 UA60336 C2 UA 60336C2 UA 99126999 A UA99126999 A UA 99126999A UA 99126999 A UA99126999 A UA 99126999A UA 60336 C2 UA60336 C2 UA 60336C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
radicals
phthalocyanines
formula
phthalocyanine
mean
Prior art date
Application number
UA99126999A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Франк Меєр
Крістос Вамвакаріс
Кристос Вамвакарис
Карін Хайдрун Бекк
Герхард Вагенбласт
Бернхард АЛЬБЕРТ
Original Assignee
Басф Акціенгезельшафт
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акціенгезельшафт, Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акціенгезельшафт
Publication of UA60336C2 publication Critical patent/UA60336C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
    • C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
    • C09B47/0676—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having nitrogen atom(s) linked directly to the skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Фталоціаніни формули І , (I) в якій Me означає два атоми водню, два атоми літію, магній, цинк, мідь, нікель, VO, ТіО, АlСl, АlОН, АlОСОСН3, АlOСОСF3, SiCl2 або Si(OH)2, принаймні чотири з радикалів R1 - R16 незалежно один від одного означають гетероциклічний радикал, що містить азот, зв'язаний із фталоціаніновим скелетом через атом азоту кільця і який містить можливо один або два інших атоми азоту або атом кисню або сірки, і при потребі інші радикали R1 - R16 означають водень, галоген, оксисульфоніл або С1-С4-діалкілсульфамоїл, за виключенням тетракиспіперидинілфталоціаніну, як засіб маркування рідин, зокрема, мінеральних масел.

Description

Опис винаходу
Даний винахід стосується фталоціанінів формули 3 є
В В
Кк ник В я Ме. бУк (9, в «й | в щи и В й в в! в В в! в в якій
Ме означає два рази водень, два рази літій, магній, цинк, мідь, нікель, МО, ТіО, АІСІ, АІОН, АІОСОСН»,
АОСОСЕ з, 5ІСІ» або КОН)», принаймні чотири з радикалів В! до В 75 позначають незалежно один від одного п'яти- або шестиланцюговий, насичений що містить азот, гетероциклічний радикал, який через кільцевий атом азоту зв'язаний із скелетом (каркасом) фталоціаніну і який може мати ще один або два атоми азоту або один атом кисню або сірки, і інші радикали В! до 'Є необов'язково означають водень, галоген, оксисульфоніл або
С.-С,-діалкілсульфамоїл, причому з претензії виключається тетракиспіперидинілфталоціанін. с 29 Винахід стосується також і застосування заміщених гетероциклічними радикалами фталоціанінів для Ге) маркування рідин, а також мінеральних масел, що містять такі фталоціаніни.
З публікації 9.беп. Спет. Ш55К, том 51, стор.1405 до 1411, 1981, відомо одержання тетракиспіперидинілфталоціаніну. Крім того, у ММО-А-94/02570 і МУО-А-96/10620 описані фталоціаніни в якості маркувальних засобів для рідин, зокрема, мінеральних масел. ї-о
Однак було встановлено, що описані там маркувальні засоби мають недоліки у своїй техніці застосування, со зокрема, вони виявляють недостатню розчинність і недостатню хімічну стабільність у розчині.
Завданням даного винаходу є розробка відповідних фталоціанінів, які мають кращий профіль властивостей. о
У відповідність з цим були розроблені вищенаведені фталоціаніни формули І. («в
Всі наведені тут алкільні радикали можуть бути як нерозгалуженими, так і розгалуженими.
Зо Галоген означає, наприклад, фтор, хлор, бром або йод. ї-оі
С.1-С,-діалкілсульфамоїл означає, наприклад, диметилсульфамоїл, діетилсульфамоїл, діпропілсульфамоїл, діізопропілсульфамоїл, дибутилсульфамоїл або М-метил-М-етилсульфамоїл.
Кращі п'яти- або шестиланцюгові, насичені, що містять азот, гетероциклічні радикали, які через кільцевий « дю атом азоту зв'язані із скелетом фталоціаніну і які можуть мати в кільці ще один або два атоми азоту або ще -о один атом кисню або сірки, відводяться, наприклад, від піролідину, піразолідину, імідазолідину, оксазолідину, с ізоксазолідину, піперидину, піперазину, морфоліну або тіоморфоліну в якості основи. :з» Гетероциклічні радикали можуть бути заміщені один або декілька разів, краще, від одного до трьох разів, зокрема, один раз. Кращими замісниками є С.-С.-алкіл, бензил, фенілетил або феніл.
Кращими гетероциклічними радикалами є, наприклад, піролідин-1-іл, 2- або З-метилпіролідин-1-іл, б» 15 2,4-диметил-З-етилпіролідиніл, піразолідин-1-іл, 2-, 3-, 4- або 5Б-метил-піразолідин-1-іл, імідазолідин-1-іл, 2-, 3-, 4- або 5Б-метил-імідазолідин-1-іл, оксазолідин-З-іл, 2-, 4- або 5-метил-оксазолідин-3-іл, (ав) ізоксазолідин-2-іл, 3-, 4- або 5-метил-ізоксазолідин-2-іл, піперидин-1-іл, 2-, 3-, 4-метил-, -етил- або о -бензилпіперидин-1-іл, 2,6-диметилпіперидин-1-іл, піперазин-1-іл, 4-(С4-С,-алкіл)піперазин-1-іл, такий як 4-метил- або 4-етилпіперазин-1-іл, морфолін-4-іл, тіоморфолін-4-іл або тіоморфолін-4-іл-8,8-діоксид. (95) 50 Кращі гетероциклічні радикали відводяться від піролідину, піперидину, піперазину або морфоліну в якості
Ф основи.
Перевага віддається також фталоціанінам формули І, при яких чотири з радикалів Б! до К/9 означають гетероциклічний радикал. 5Б Крім того, перевага віддається фталоціанінам формули І, при яких чотири з радикалів Б! до Б означають гетероциклічний радикал і інші радикали В! до ВЗ означають водень. іФ) Далі перевага віддається фталоціанінам формули І, що мають гетероциклічні радикали, заміщені один або ко декілька разів, краще від одного до трьох разів, зокрема, один раз С4-С;-алкілом, бензилом, фенілетилом або фенілом. во Найкращі фталоціаніни, які відповідають формулі Та або 16 б5
В в
Кк, в - дних Зх в' ра У и сй й" й я ме. -К 16
Кк о с се ! М Ме Кк " - і ще жк се ві
В в (Іа) (хв) при яких радикали 7, 8, 272 або 219, а також 2, 85, ВО ії В'Я означають кожний гетероциклічний радикал і
Ме має вищенаведене значення, а також їх ізомери положення щодо радикалів Б 7, 8, 272 і 25, а також В, б вої в,
Особливий інтерес представляють фталоціаніди формули Та або 16, при якій В 7, 8, "2 і Вб, а також
К2, б, во в означають кожний піролідин-1-іл, піперидин-1-іл, піперазин-1-іл або морфолін-4-іл, причому ці радикали можуть бути від одного до трьох разів, краще, один раз заміщені Сі-С;-алкілом, бензилом, фенілетилом або фенілом.
Поряд із цим кращі фталоціаніни формули І, при яких замісники обрані з комбінації вищенаведених кращих с 79 замісників. Ге)
Нові фталоціаніни формули | можуть бути отримані відомим чином, як, наприклад, описано в публікації
У.беп. Спет. ОБОК, том 51, стор.1405 до 1411, 1981, Р.Н. Мозег, А. Тіотав "Пе Рі(паіосуапіпев", СКС Ргезв,
Воса Коїа, Ріогіда, 1983, або ДУ.Ат. Спет. Бос. том 106, стор.7404 до 7410, 1984. Так наприклад, со фталодинітрили, що мають відповідно до формули І! відповідні замісники, можна піддавати реакції обміну в інертному розріджувачі в присутності основи, необов'язково в присутності реактиву металізації. со
Іншим об'єктом винаходу є застосування фталоціанінів формули ЇЇ в в (зе) в вк ке | о (Се) в! айс й в
У Ме йо (П), в -кЖ | в? ч -- и и В | п с 1 13 1 10 а В "з й 14 11 и 4 й р: при якій Ме означає два рази водень, два рази літій, магній, цинк, мідь, нікель, МО, ТіО, АЇІСІ, АІОН, ДІОСОСН», АІОСОСЕ», ВІСІ» або ЗОН)», принаймні чотири з радикалів В до ВК 5 означають незалежно один від
Фо одного п'яти- або шестиланцюговий, насичений, що містить азот, гетероциклічний радикал, що зв'язаний через о кільцевий атом азоту з скелетом фталоціаніну і який може мати ще один або два атоми азоту або один атом кисню або сірки, і
Мамі інші радикали в! до 5 необов'язково означають водень, галоген, оксисульфоніл або (4) 50 С.-С,-діалкілсульфамоїл, в якості засобів маркування рідин.
Ф Кращим є застосування фталоціанінів формули І, при якій чотири з радикалів Б 7 до К/9 означають гетероциклічний радикал.
Крім того, кращим є застосування фталоціанінів формули І, при якій чотири з радикалів В! до ВУ означають гетероциклічний радикал і інші радикали ВЕ! до КЗ означають водень. о Далі перевага віддається застосуванню фталоціанінів формули І/, які мають гетероциклічні радикали, заміщені один або декілька разів, краще від одного до трьох разів, зокрема, один раз Сі.С,-алкілом, бензилом, ко фенілетилом або фенілом.
Особливо краще застосування фталоціанінів, що відповідають формулі 1а або 16 60 б5 й в' й са ся -- в 2 шй- Б рес Хо
М Ме ІЙ .- в у | | я Ме Зк
Я Зк х п- - фани хх 70 Е о
Во в; (Іа) Й (Ів) при яких радикали 7, 8, 272 або 29, а також В2, 9, ВО | 814 означають кожний гетероциклічний радикал і Ме має вищенаведене значення, а також їхні ізомери положення щодо радикалів 27, 28, 812 і В 1Є, а також В, б вої в,
Особливий інтерес представляє застосування фталоціанідів формули 1а або 16, при якій В 7, 28, вів, а також В2, 9, ВО | в!Я означають кожний піролідин-1-іл, піперидин-1-іл, піперазин-1-іл або морфолін-1-іл, причому ці радикали можуть бути від одного до трьох разів, краще, один раз заміщені С.4-С;-алкілом, бензилом, фенілетилом або фенілом.
Часто необхідно маркування рідин, щоб, наприклад, при їх застосуванні за допомогою відповідного методу с 29 знову розпізнавати марковану рідину. Ге)
Наприклад, у такий спосіб можна розрізняти мазут і дизельне паливо.
Кращими розчинниками, що можуть бути марковані відповідно до винаходу за допомогою вищенаведених сполук є, зокрема, органічні рідини, наприклад, спирти, такі, як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, ізобутанол, втор.-бутанол, пентанол, ізопентанол, неопентанол або гексанол, гліколі, такі, як іш 1,2-етиленгліколь, 1,2- або 1,3-пропіленгліколь, 1,2-, 2,3- або 1,4-бутиленгліколь, ди- або триетиленгліколь с або ди- або трипропіленгліколь, ефіри, такі, як метилен-втор.-бутиловий ефір, 1,2-етиленглігкольмоно- або -диметиловий ефір, 1,2-етиленглікольмоно- або -діетиловий ефір, З-метоксипропанол, З-ізопропоксипропанол, і. тетрагідрофуран або діоксан, кетони, такі, як ацетон, метилетилкетон або діацетонспирт, складні ефіри, такі, ав як метиловий ефір оцтової кислоти, етиловий ефір оцтової кислоти, пропіловий ефір оцтової кислоти або бутиловий ефір оцтової кислоти, аліфатичні або ароматичні вуглеводні, такі, як пентан, гексан, гептан, октан, о ізооктан, петролейний ефір, толуол, ксилол, етилбензол, тетралін, декалін, ди-метилнафталін, тест-бензин, мінеральні масла, такі, як бензин, гас, дизельне і котельне паливо, природні олії, такі, як оливкова олія, соєва олія або соняшникова олія, або природні або синтетичні моторні, гідравлічні або трансмісійні масла, « наприклад, масла для автомобільних двигунів або швейних машин або гальмівні рідини. - т0 Найкраще застосовують вищенаведені сполуки для маркування мінеральних масел, для яких одночасно с потрібно проведення ідентифікації, наприклад, із податкових розумінь. Щоб тримати витрати на таку з» ідентифікацію якнайнижче, звичайно намагаються застосовувати для фарбування по можливості ефективні фарби. Однак, навіть так звані фарбоінтенсивні фарби при високому розведенні в мінеральних маслах часто візуально вже не сприймаються.
У перерахуванні на вагу рідини, що підлягає маркуванню, застосовують від 1 до 100Очаст./млд, краще від 1 б до 500част./млд і зокрема від 100 до 500част./млд фталціаніну І. ав! Для маркування рідин, зокрема, мінеральніих масел, фталоціаніни формули ІІ застосовують взагалі у формі розчинів. В якості розчинника годяться, краще, ароматичні вуглеводні, такі, як, наприклад, толуол, ксилол або о Зпеїїзокю (фірми Шелл). Для запобігання надто високої в'язкості одержуваних розчинів вибирають звичайно оз 250 концентрацію фталоціаніну ІІ від 0,5 до бОмас. 95, в перерахуванні на розчин.
Іншим об'єктом винаходу є мінеральні масла, що містять один або декілька фталоціанінів формули ІІ. с Фталоціаніни формули ІЇ мають як правило свій максимум поглинання в діапазоні від 600 до 1 200 нм (нанометрів) і/або флуоресціюють в діапазоні від 620 до 1 200Онм і внаслідок цього можуть легко розпізнаватися відповідними інструментами.
Індикація фталоціаніну ІЇ може здійснюватися за відомим методом, наприклад, виміром спектру поглинання
ГФ) інфрачервоних променів досліджуваних рідин.
Можна також збуджувати флуоресценцію наявних у рідинах фталоціанідів напівпровідниковим лазером або о напівпровідниковим діодом. Особливу перевагу дає застосування напівпровідникового лазера або напівпровідникового діода з довжиною хвилі максимальній емісії в спектральному діапазоні від дах" 1ООнм 60 ДО Хтах72Онм. Хтгах оОЗНачає при цьому довжину хвилі максимуму поглинання маркувальної речовини. Довжина хвилі максимальної емісії складає при цьому 620 до 1 200нм.
Отримане у такий спосіб флуоресцентне світло індукується напівпровідниковим детектором, зокрема, фотодіодом на силіції або на германії. в Особливо добре вдасться провести індикацію (виявлення), якщо перед детектором знаходиться інтерферентний фільтр і/або кромочний фільтр (із короткохвильовою трансмісійною кромкою в діапазоні від Хлах до тах "ЗОнм) і/або поляризатор.
За допомогою вищенаведених сполук вдається просто виявляти марковані рідини, навіть, якщо фталоціаніни
Й приблизно ічаст./млн (індикація за допомогою поглинання) або приблизно б5Бчаст./млд (індикація флуоресценцією).
Фталоціаніни формули ІІ характеризуються доброю розчинністю в рідинах, що піддаються маркуванню. Крім того, вони мають високу хімічну стабільність у розчині.
Нижченаведені приклади докладно пояснюють винахід.
А) Одержання 70 Приклад 1
В гл н-бутанолу розчиняють 56,3г (0,325моль) 30 вага, 96-го метанольного розчину метаноляту натрію і надлишковий метанол відганяють, поки не буде досягнута константна точка кипіння в 1177С. Після цього подають 112,5г 3-(3'-метилпіперидин-1-ін)фталодінітрилу і б годин перемішують із зворотним холодильником.
Після цього реакційну суміш подають на 1,5л метанолу, 1 годину перемішують і відсмоктують, залишок /5 промивають послідовно метанолом, водою й ацетоном і потім сушать на повітрі.
Одержують 101,4г фталоціаніну формули
СИН
РСНІ:|..,
З ! 4 в якій РеН» означає чотиривалентний радикал фталоціаніну, центральний елемент якого є два рази водень.
Аналогічним чином одержують наведені в таблиці 1 фталоціаніни. сч
Таблиця 1 о терор 2 2н св, (Се)
З о - (зе) 3 2н | «в) (- (Се) - се, 1 ря « - с тк свя, . и? 2 2н (о) - о
М / («в) (95) ?Н о о) 70 і - н 4) . 7 2н о І ще . 60 б5
2н р 9 с,Е, т 2Н що, то сом(с,но), то й / св 11 2н ск, -к
З ся, 12 2Н бу сч о 13 2Н
Що (се) 30 . ух с со 14 ан й : (ав) й ою Й « - с :з»
Ге) (ав) (95) су 2 4)
Ф) ко во 65
15 2Н о 16 ен се, -к 70 с, 17 2Н Й -к син(св,), 18 гН -/- ніс, 19 2Н -Суля с т о 20
І (Се) - с,, с
Ся «В, со
Ге) 21 "ІСІ й ся, (ав) ( , (Се) - - с з (е)) (ав) (95) сю 20 4) (Ф. ко 60 65
22 дісї
Й -н , , св, 23 АС р 70 і ск, 54 ді -/)- сьо, юн -ойв
ІСІ» 7 сч » -3 о 27 вісі; шк ге! | со ся, со 58 лІОСОСЕз й єв | «в) ' , (Се) - « - с :з» (о) (ав) (95) сю 4) (Ф) ко 60 65
29 дюн си, щу :
Зо 2н -- я Ї
Зі 2н - си, ся, -ЗзФЯН сн, 32 2н (. --к
Й (у 33 АІСІ - с що Я в)
У
34 АІС се, св, (Се) т (зе)
СЕ, (зе)
АІС
«в) 35 тя (Се)
ЗБ АОСОСЕз « се, СЕ, - с | 7 . . п » ся, 37 вісь се, Сн, («в) се о Б) Застосування й :. й й (95) Ї. Виявлення шляхом поглинання в діапазоні інфрачервоного випромінювання. В наведених в таблиці 2
Ф рідинах розчиняють стільки барвника формули
СИ рен: -- ; Й
Ф) . 4 ка що одержують розчин з вмістом барвника в 10част./млн. Поглинання цих розчинів у діапазоні інфрачервоного випромінювання вимірюють за допомогою наявного в продажі спектрометра (1см кювета). 60 в
Для виміру стабільності при зберіганні барвника проби зберігають декілька тижнів при кімнатній температурі і при 507С і вимірюють поглинання за допомогою звичайного, наявного в продажі спектрометра.
Одержують наступні результати:
Таблиця З
Тривалість досліду (темп.)
О тижнів (КТ) 1,0535 | 1,1486 1,0964 1,0993 1 тиждень (КТ) 1,0601 | 1,152 1,0977 1,0937 то 2 тижні (КТ) 1,0479 | 1,1484 1,097 1,1014
А тижні (КТ) 1,0467 |1,1517 1,097 1,098 8 тижнів (КТ) 1,0181 | 1,1443 1,078 1,0869 1 тиждень (502) 1,0467 | 1,1421 1,016 1,0926 75 2 тижні (БОС) 1,0521 | 1,1538 1,0917 1,0989
А тижні (БОС) 1,043 | 1,1438 1,0937 1,0864 8 тижнів (502С) 1,0467 | 1,1445 1,0455 1,0617
ІЇ. Виявлення шляхом флуоресценції в діапазоні НІК
Для збудження флуоресценції маркера використовують емісію лазера на напівпровідниковому діоді.
Паралельний лазерний промінь направляють на пробу, що знаходиться в 1-см-кюветі. Для подвоєння інтенсивності трансмітуючий промінь світла рефлектують дзеркалом і ще раз пропускають через пробу.
Флуоресціююче світло зображують за допомогою оптичного елемента (системи лінз) на детекторі, силіцієвому фотодіоді. Світло, що відбивається на зворотному боці, направляється порожнистим дзеркалом також на силіцієвий фотодіод. сч
Для відділення світла, що заважає, (розсіяного світла збудження) від флуоресцентного світла застосовують Ге) кромочний і/або інтерферентний фільтр і/або поляризатор (НІК-поляризаційна плівка).
Оптимізація поляризатора вибирається при цьому таким чином, що напрямок максимальної емісії вертикальний до площини поляризації світла збудження. со зо У дизельному паливі розчиняють таку кількість барвника формули: (зе)
СН
(зе) 2
Ренг|. д , о 4
І (Се) що одержують розчин з вмістом барвника в 250част./млд.
Цей розчин вимірюють відповідно до загальних прийомів пункту ІІ при застосуванні наступних характеристик приладів.
Збудження: лазер на напівпровідникових діодах із довжиною хвиль 789нм; СМ/-потужність 2млвт (модуляція: « 1,9кгц) Щ шо 2 с Фільтр: довгий інтеферентний фільтр 8О5нм. й Фотодетектор: РІМ--діод на силіції з поверхнею в 1см2. Фототік виробляється підсилювачем Локіна. «» Суттєвим пунктом цього виміру є стабільність збереження барвника при кімнатній температурі. Були отримані наступні наведені в таблиці 4 значення вимірів. 7 0000011 таблицяя
Ф Таблиця 4
Екстинція при 7. дах (НМІ Сигнал флуоресценції (у част. шкали) о вв с 5 (95) о

Claims (4)

  1. 59 Формула винаходу ка 1. Фталоціаніни формули б5 ще ще (0) 55 ві ді в ! М М М - я - Ж М 7Ме М 70 пш- М М Ї 9 рі6 - а ВЕ Сх М вІ5 Віз ді ді 15 Вів вії в якій Ме означає два атоми водню, два атоми літію, магній, цинк, мідь, нікель, МО, ТіО, АЇІСІ, АІОН, АІОСОСН», АОСОСЕ з, 5ІСІ» або БІКОН)», 20 принаймні чотири з радикалів від в до 25 означають незалежно один від одного гетероциклічний радикал, що містить азот, заміщений один або декілька разів С.--С.-алкілом, бензилом, фенілетилом або фенілом і через кільцевий атом азоту зв'язаний зі скелетом (каркасом) фталоціаніну і є похідним піролідину, піразолідину, імідазолідину, оксазолідину, ізоксазолідину, піперидину, піперазину, морфоліну або тіоморфоліну, та інші радикали В! - в'я при необхідності означають водень, галоген, ооксисульфоніл або с 25 С.-С,-діалкілсульфамоїл, Ге) як засіб маркування рідин, зокрема мінеральних масел.
  2. 2. Фталоціаніни за п. 1, які відрізняються тим, що чотири з радикалів Б! - К/9 є гетероциклічними радикалами. с зо
  3. 3. Фталоціаніни за п. 1, які відрізняються тим, що чотири з радикалів Б! - Б'ЗУ є гетероциклічними радикалами, а інші радикали В! - 9 означають водень. і.
  4. 4. Фталоціаніни за п. 1, які відрізняються тим, що вони відповідають формулі Та або 16: со 4 ; (Іа В (в) о 35 М (Се) ай с "ЗХ в 4 з М « Ме 40 - - с 16 І Е чо - -к 2» М 45 1 б Кк о в! ; (б) 2 о В о 50
    М. 4) й щу - 4 М ем 55 в, Ф) А і ко М бо ВЕ 14 В в яких радикали К 7, 8, в? та В/б а також К2, 25. В'9 та в"? означають кожен вищевказаний гетероциклічний радикал і Ме має вищевказане значення, а також їх ізомери положення щодо радикалів В 7, 65 дв д'?тав!б, атакож К2, 89, ВО та ВУ,
    Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2003, М 10, 15.10.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України.
    с
    (8) (Се) со со «в) (Се) ші с ;»
    (22) («в) (95) о 50 42)
    Ф) іме) 60 б5
UA99126999A 1997-05-22 1998-05-13 Фталоціаніни як засоби маркування рідин UA60336C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19721399A DE19721399A1 (de) 1997-05-22 1997-05-22 Phthalocyanine und ihre Verwendung als Markierungsmittel
PCT/EP1998/002824 WO1998052950A1 (de) 1997-05-22 1998-05-13 Phthalocyanine und ihre verwendung als markierungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA60336C2 true UA60336C2 (uk) 2003-10-15

Family

ID=7830168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA99126999A UA60336C2 (uk) 1997-05-22 1998-05-13 Фталоціаніни як засоби маркування рідин

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6340745B1 (uk)
EP (1) EP0983274B1 (uk)
JP (1) JP4376975B2 (uk)
KR (1) KR100540315B1 (uk)
CN (1) CN1125071C (uk)
AT (1) ATE245651T1 (uk)
AU (1) AU749460B2 (uk)
BG (1) BG64284B1 (uk)
BR (1) BR9809854A (uk)
CA (1) CA2288703C (uk)
CZ (1) CZ296339B6 (uk)
DE (2) DE19721399A1 (uk)
DK (1) DK0983274T3 (uk)
ES (1) ES2205503T3 (uk)
HU (1) HUP0004828A3 (uk)
ID (1) ID22872A (uk)
IL (2) IL132601A0 (uk)
NO (1) NO325366B1 (uk)
NZ (1) NZ500995A (uk)
PL (1) PL195800B1 (uk)
PT (1) PT983274E (uk)
RU (2) RU2225408C2 (uk)
SK (1) SK284365B6 (uk)
TR (1) TR199902854T2 (uk)
UA (1) UA60336C2 (uk)
WO (1) WO1998052950A1 (uk)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7157611B2 (en) * 2002-07-11 2007-01-02 Rohm And Haas Company Pyrazinoporphyrazines as markers for liquid hydrocarbons
GB0222728D0 (en) * 2002-10-01 2002-11-06 Shell Int Research System for identifying lubricating oils
US20050019939A1 (en) * 2003-07-25 2005-01-27 Dale Spall Combination marker for liquids and method identification thereof
DE102004001457A1 (de) * 2004-01-08 2005-09-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthaloxyaninen
DE102004003791A1 (de) * 2004-01-23 2005-08-11 Basf Ag Verwendung von Phthalocyaninen als Markierungsstoffe für Flüssigkeiten
CN1315850C (zh) * 2004-06-11 2007-05-16 福州大学 轴向取代酞菁配合物、它的制备及其在光动力治疗中的应用
US7572327B2 (en) * 2005-07-05 2009-08-11 Silverbrook Research Pty Ltd Nitrogen-substituted water-dispersible phthalocyanine dyes
BRPI0708886A2 (pt) * 2006-03-15 2011-06-14 Basf Se uso de compostos, lÍquido, processo para identificar lÍquidos, composto, e, processo para preparar compostos
US8129190B2 (en) * 2006-11-17 2012-03-06 Applied Nanotech Holdings, Inc. Tagged petroleum products and methods of detecting same
KR20100009566A (ko) * 2007-04-05 2010-01-27 바스프 에스이 규소 및 게르마늄 프탈로시아닌 및 관련 물질의 제조
US8586745B2 (en) 2008-05-19 2013-11-19 Basf Se Switchable special effect substances
JP2010197305A (ja) 2009-02-26 2010-09-09 Fujifilm Corp ナフタロシアニン化合物を用いた製品の真偽を証明する方法、シグナル変換方法及び印刷用インク又はトナー、及びナフタロシアニン化合物の製造方法
JP2014134773A (ja) * 2012-12-14 2014-07-24 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、フタロシアニン結晶
CN107922438A (zh) * 2015-09-03 2018-04-17 罗伯特·博世有限公司 二氧化碳传感化合物
US20190072530A1 (en) * 2016-03-02 2019-03-07 Robert Bosch Gmbh Phthalocyanine Compounds for Sensing Carbon Dioxide and Use
WO2018186489A1 (ja) * 2017-04-07 2018-10-11 山本化成株式会社 フタロシアニン系化合物、及びその用途
WO2023241950A1 (en) 2022-06-13 2023-12-21 Basf Se Mixtures of compounds having improved solubility for use as markers

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3446418A1 (de) * 1984-12-20 1986-06-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Optisches aufzeichnungsmedium und verfahren zu seiner herstellung
MX9304188A (es) 1992-07-23 1994-03-31 Basf Ag Uso de compuestos absorbentes y/o fluorescentes enla region infrarroja como marcadores para liquidos.
US5525516B1 (en) * 1994-09-30 1999-11-09 Eastman Chem Co Method for tagging petroleum products

Also Published As

Publication number Publication date
IL132601A (en) 2008-12-29
PL337055A1 (en) 2000-07-31
PL195800B1 (pl) 2007-10-31
NO325366B1 (no) 2008-04-14
DE59809090D1 (de) 2003-08-28
JP2001527600A (ja) 2001-12-25
JP4376975B2 (ja) 2009-12-02
CN1125071C (zh) 2003-10-22
CN1255922A (zh) 2000-06-07
WO1998052950A1 (de) 1998-11-26
CZ416399A3 (cs) 2000-05-17
AU749460B2 (en) 2002-06-27
RU2278120C2 (ru) 2006-06-20
EP0983274B1 (de) 2003-07-23
RU2225408C2 (ru) 2004-03-10
HUP0004828A3 (en) 2002-02-28
ES2205503T3 (es) 2004-05-01
TR199902854T2 (xx) 2000-08-21
SK284365B6 (sk) 2005-02-04
CA2288703A1 (en) 1998-11-26
US6340745B1 (en) 2002-01-22
PT983274E (pt) 2003-12-31
BG103901A (en) 2000-06-30
DK0983274T3 (da) 2003-08-18
NO995682D0 (no) 1999-11-19
RU2003133218A (ru) 2005-05-27
IL132601A0 (en) 2001-03-19
BR9809854A (pt) 2000-06-27
CZ296339B6 (cs) 2006-02-15
EP0983274A1 (de) 2000-03-08
DE19721399A1 (de) 1998-11-26
CA2288703C (en) 2007-10-30
ID22872A (id) 1999-12-16
KR100540315B1 (ko) 2006-01-12
BG64284B1 (bg) 2004-08-31
NZ500995A (en) 2001-09-28
HUP0004828A2 (hu) 2001-05-28
NO995682L (no) 1999-11-19
ATE245651T1 (de) 2003-08-15
SK149799A3 (en) 2000-05-16
KR20010012757A (ko) 2001-02-26
AU8017198A (en) 1998-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA60336C2 (uk) Фталоціаніни як засоби маркування рідин
Xiong et al. Spironaphthoxazine switchable dyes for biological imaging
Belov et al. Masked rhodamine dyes of five principal colors revealed by photolysis of a 2‐diazo‐1‐indanone caging group: synthesis, photophysics, and light microscopy applications
Wang et al. Design of a dual-signaling sensing system for fluorescent ratiometric detection of Al 3+ ion based on the inner-filter effect
Fedyshyn et al. Spectroscopic and computational study of a new thiazolylazonaphthol dye 1-[(5-(3-nitrobenzyl)-1, 3-thiazol-2-yl) diazenyl] naphthalen-2-ol
Deng et al. BODIPY-derived piperazidine fluorescent near-neutral pH indicator and its bioimaging
Grimm et al. Optimized red-absorbing dyes for imaging and sensing
CN111333642A (zh) 一类高亮度、高稳定性、环境不敏感的细胞膜荧光探针
Rémy et al. Selective fluorimetric detection of primary alkylamines by a calix [6] arene funnel complex
Darabi et al. Synthesis and structure of 2, 6-bis (2-methoxyphenyl) dithiazolo [4, 5-b: 5′, 4′-e] pyridine) as a novel fluorescent sensor: different recognition of transition metal ions and proton
Mohan et al. Ion Interactions with a New Ditopic Naphthalimide‐Based Receptor: A Photophysical, NMR and Theoretical (DFT) Study
Petrova et al. Acid-Base Properties of 5-Hydroxy-1, 3, 6-trimethyluracil in Aqueous Solutions
MXPA99010161A (en) Phthalocyanine and use of phthalocyanine as a marking agent
Germani et al. Turn-off and-on fluorescence switching of a self-assembled sensor for mercury (II) induced by anionic micelles
CN109232615A (zh) 一种跨键能量转移型次氯酸荧光探针及其在溶酶体次氯酸检测中应用
Denisenko Synthesis and Function of Ion-Selective Single-Molecule Fluorescent Imaging Molecules and Materials
Rankin Development of resonance Raman spectroscopy as a probe of structure for petroporphyrins
Needham Next-generation fluorophores for single-molecule and super-resolution fluorescence microscopy
Kukoyi Red Emissive BODIPY Dyes as Sensitizers for Near-Infrared Emission of Lanthanide Complexes & Structural & Spectroscopic Studies of Quinoline-Functionalized BODIPY Dyes
Traoré et al. Solvent study on the 9-substituted quinolizonocoumarins used as precolumn fluorescent and chemiluminescent reagents in liquid chromatography
Manandhar Molecular Probes for the Detection of Zn2+ and Fe3+ Ions
Herman Studies on excited states and reactive intermediates: enthalpies, kinetics and reaction volume changes
Langhals 33 Fluorescence and fluorescent dyes
Franco Spectroscopy of hexamethyldipyrromethene anion: interactions with metal ions
Kidder Fluorescent 1, 8-naphthalimide dyes as photochemical sensors for the detection of transition metal ion concentrations in non-aqueous solutions