RU2255083C1 - Method of extraction isolation and concentration of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions - Google Patents
Method of extraction isolation and concentration of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions Download PDFInfo
- Publication number
- RU2255083C1 RU2255083C1 RU2004112125/04A RU2004112125A RU2255083C1 RU 2255083 C1 RU2255083 C1 RU 2255083C1 RU 2004112125/04 A RU2004112125/04 A RU 2004112125/04A RU 2004112125 A RU2004112125 A RU 2004112125A RU 2255083 C1 RU2255083 C1 RU 2255083C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- solution
- concentration
- acids
- extraction
- naphtholmonosulfonic
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть рекомендовано для извлечения и концентрирования нафтолмоносульфокислот (1-нафтол-4-сульфокислота, 1-нафтол-5-сульфокислота) из очищенных сточных вод производства азокрасителей.The invention relates to the analytical chemistry of organic compounds and can be recommended for the extraction and concentration of naphtholmonosulfonic acids (1-naphthol-4-sulfonic acid, 1-naphthol-5-sulfonic acid) from purified wastewater from the production of azo dyes.
В качестве прототипа выбран способ экстракции нафтолмоносульфокислот из водных растворов бинарной смесью нонан - бутанол-1 в соотношении компонентов 16:84 мас.% и рН 3 в присутствии высаливателя. При этом степень извлечения составляет 83,9 % (1-нафтол-5-сульфокислота) и 71,4 % (1-нафтол-4-сульфокислота) [Патент 2130451 RU, МКИ6 G 01 N 31/00. Способ извлечения 1-нафтолмоносульфокислот из водных растворов / Я.И.Коренман, П.Т.Суханов, С.П.Калинкина. ВГТА. - № 98100913/04; Заявлено 21.01.98, Опубл. 20.05.99, Бюл. №14].As a prototype, the method of extraction of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions with a binary mixture of nonane-butanol-1 in a ratio of components of 16:84 wt.% And pH 3 in the presence of a salting out agent was selected. The degree of extraction is 83.9% (1-naphthol-5-sulfonic acid) and 71.4% (1-naphthol-4-sulfonic acid) [Patent 2130451 RU, MKI 6 G 01 N 31/00. The method of extraction of 1-naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions / Ya.I. Korenman, P.T. Sukhanov, S.P. Kalinkin. VGTA. - No. 98100913/04; Declared January 21, 1998, Publ. 05/20/99, Bull. No. 14].
В изученной системе не достигается полное (97%-ное) извлечение, коэффициент концентрирования К=0,8-1.In the studied system, complete (97%) extraction is not achieved, the concentration coefficient K = 0.8-1.
Технической задачей изобретения является повышение степени извлечения (до 98 % и более) и коэффициента концентрирования нафтолмоносульфокислот из водных растворов до 17.An object of the invention is to increase the degree of extraction (up to 98% or more) and the concentration coefficient of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions to 17.
Поставленная задача достигается за счет того, что в способе экстракционного извлечения и концентрирования нафтолмоносульфокислот из водных растворов, включающем экстракцию бинарной смесью растворителей в присутствии высаливателя, новым является то, что к водному раствору кислот предварительно добавляют раствор N-цетилпиридиний хлорида до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3, добавляют хлористоводородную кислоту до концентрации 1,0-0,1 моль/дм3 или устанавливают рН 1-9, температуру 37°С, в качестве бинарной смеси применяют смесь, состоящую из 41,0-41,5 маc.% ацетона и 59,0-58,5 маc.% диацетонового спирта при этом объемное соотношение бинарной смеси растворителей и пробы 1:10, а в качестве высаливателя берут сульфат аммония.The problem is achieved due to the fact that in the method of extraction extraction and concentration of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions, including extraction with a binary mixture of solvents in the presence of a salting out agent, it is new that a solution of N-cetylpyridinium chloride is pre-added to an aqueous solution of acids to obtain a solution with a concentration of 1 , 2 × 10 -4 mol / dm 3, was added hydrochloric acid to a concentration of 1,0-0,1 mol / dm 3 or adjusted to pH 1-9, the temperature was 37 ° C as a binary mixture is used with es consisting of 41,0-41,5 wt.% of acetone and 59,0-58,5 wt.% diacetone alcohol wherein the volume ratio of a binary solvent mixture and the sample 1:10, and as ammonium sulfate salting-out take.
Технический результат достигается тем, что нафтолмоносульфокислоты извлекают и концентрируют смесью ацетон - диацетоновый спирт, экстракцию проводят из насыщенного раствора сульфата аммония в присутствии N-цетилпиридиний хлорида при температуре раствора 37°С.The technical result is achieved by the fact that naphtholmonosulfonic acids are extracted and concentrated with a mixture of acetone - diacetone alcohol, extraction is carried out from a saturated solution of ammonium sulfate in the presence of N-cetylpyridinium chloride at a solution temperature of 37 ° C.
Предлагаемый способ извлечения нафтолмоносульфокислот из водных растворов осуществляется следующим образом.The proposed method for the extraction of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions is as follows.
К анализируемому раствору с исходной концентрацией нафтолмоносульфокислоты 10-4 моль/дм3 добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3 и кристаллический сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1,0 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,0-41,5 мас.% ацетона и 59,0-58,5 маc.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С. Экстракцию проводят при рН 0-9. Пробу встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин, отделяют концентрат. Равновесную концентрацию нафтолмоносульфокислот в водном растворе находят фотометрически по реакции с диазотированной сульфаниловой кислотой (КФК-2МП, λ=400 нм).To the analyzed solution with an initial concentration of naphtholmonosulfonic acid of 10 -4 mol / dm 3 add N-cetylpyridinium chloride to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / dm 3 and crystalline ammonium sulfate to saturation. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1.0 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.0-41.5 wt.% Acetone and 59.0-58.5 wt.% Diacetone alcohol was added, and the solution was heated to 37 ° C. The extraction is carried out at a pH of 0-9. The sample is shaken on a vibration mixer for 7-10 minutes, the concentrate is separated. The equilibrium concentration of naphtholmonosulfonic acids in the aqueous solution is determined photometrically by reaction with diazotized sulfanilic acid (KFK-2MP, λ = 400 nm).
В органическую фазу переходит 98,1 % 1-нафтол-4-сульфокислоты (1Н4СК) и 98,0 % 1-нафтол-5-сульфокислоты. Коэффициент концентрирования для 1-нафтол-4-сульфокислоты (1Н4СК) и 1-нафтол-5-сульфокислоты (1Н5СК) равен 17.98.1% of 1-naphthol-4-sulfonic acid (1H4SK) and 98.0% of 1-naphthol-5-sulfonic acid go into the organic phase. The concentration coefficient for 1-naphthol-4-sulfonic acid (1Н4СК) and 1-naphthol-5-sulfonic acid (1Н5СК) is 17.
Примеры осуществления способаExamples of the method
Пример 1 (по прототипу). К 10 см3 анализируемого водного раствора добавляют кристаллический хлорид натрия до насыщения, доводят рН до 3 (в зависимости от рН водного раствора подкисляют НСl или подщелачивают NaOH), вводят 1,0 см3 смеси нонана с бутанолом-1, экстрагируют в течение 5 мин, отделяют экстракт. Коэффициент распределения (D) вычисляют по уравнению (I):Example 1 (prototype). Crystalline sodium chloride is added to 10 cm 3 of the analyzed aqueous solution to saturation, the pH is adjusted to 3 (depending on the pH of the aqueous solution, it is acidified with HCl or alkalinized with NaOH), 1.0 cm 3 of a mixture of nonane and butanol-1 are introduced, extracted for 5 minutes separate the extract. The distribution coefficient (D) is calculated by equation (I):
где А и Ар - оптическая плотность раствора до и после экстракции;where A and A p - the optical density of the solution before and after extraction;
Vo и VB - равновесные объемы органической и водной фаз, см3.V o and V B are the equilibrium volumes of the organic and aqueous phases, cm 3 .
Степень извлечения (R, %) кислот рассчитывают по уравнению (2)The degree of extraction (R,%) of the acids is calculated according to equation (2)
Коэффициент концентрирования находят по уравнению (3)The concentration coefficient is found by equation (3)
где R=97% (практически полное извлечение кислот).where R = 97% (almost complete extraction of acids).
В органическую фазу переходит 71,4 % 1Н4СК (D=25) и 83,9% 1Н5СК (D=52) по сравнению с исходным содержанием нафтолмоносульфокислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения не достигается, К=1.71.4% 1H4SK (D = 25) and 83.9% 1H5SK (D = 52) go into the organic phase compared with the initial content of naphtholmonosulfonic acids in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is not achieved, K = 1.
Пример 2 (концентрирование в отсутствие высаливателя). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3. Отбирают 10 см3 анализируемой пробы, добавляют 1,0 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 маc.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. В органическую фазу переходит по 32,0 % 1Н4СК и 1Н5СК (D = 4,7) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения не достигается, К=0,1.Example 2 (concentration in the absence of a salting out agent). To the analyzed solution add N-cetylpyridinium chloride to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / DM 3 . 10 cm 3 of the analyzed sample is taken, 1.0 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol is added, the solution is heated to 37 ° C, shaken on a vibrating mixer for 7-10 minutes and extract is separated. 32.0% of 1H4SK and 1H5SK (D = 4.7) are transferred to the organic phase compared with the initial acid content in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is not achieved, K = 0.1.
Пример 3 (концентрация высаливателя за нижним пределом заявляемого содержания). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4моль/дм3, сульфат аммония до получения раствора с содержанием соли 42,0 % маc. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1,0 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 маc.% ацетона и 58,7 маc.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит по 97,8 % 1Н4СК и 1Н5СК (D=450) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения не достигается, К=15.Example 3 (the concentration of salting out agent beyond the lower limit of the claimed content). To the analyzed solution add N-cetylpyridinium chloride to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / DM 3 , ammonium sulfate to obtain a solution with a salt content of 42.0% by weight. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1.0 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and extract is separated. Further, the analysis is performed, as in example 1. 97.8% of 1H4SK and 1H5SK (D = 450) are transferred to the organic phase compared to the initial acid content in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is not achieved, K = 15.
Пример 4 (концентрация высаливателя за верхним пределом заявляемого содержания). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3, сульфат аммония до насыщения и еще 0,1 г кристаллического сульфата аммония. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 маc.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит по 98,0 % 1Н4СК и 1Н5СК (D=500) по сравнению с исходным содержанием веществ в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения достигается, К = 17.Example 4 (concentration of salting out agent beyond the upper limit of the claimed content). N-cetylpyridinium chloride is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / dm 3 , ammonium sulfate to saturation and another 0.1 g of crystalline ammonium sulfate. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and the extract was separated . Further, the analysis is performed, as in example 1. 98.0% of 1H4SK and 1H5SK (D = 500) are transferred to the organic phase compared to the initial content of substances in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is achieved, K = 17.
Пример 5 (экстракция в отсутствие N-цетилпиридиний хлорида). К анализируемому раствору добавляют сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 мас.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит по 97,0 % 1Н4СК и 1Н5СК (D=320) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения не достигается, К=10.Example 5 (extraction in the absence of N-cetylpyridinium chloride). Ammonium sulfate is added to the test solution to saturation. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and the extract was separated . Further, the analysis is performed as in example 1. 97.0% of 1H4SK and 1H5SK (D = 320) are transferred to the organic phase compared to the initial acid content in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is not achieved, K = 10.
Пример 6 (концентрация N-цетилпиридиний хлорида за верхним пределом заявляемого содержания). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,4·10-4 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 мас.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит по 98,0 % 1Н4СК и 1Н5СК (D=500) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения достигается, К=17.Example 6 (the concentration of N-cetylpyridinium chloride beyond the upper limit of the claimed content). To the analyzed solution add N-cetylpyridinium chloride to obtain a solution with a concentration of 1.4 · 10 -4 mol / DM 3 and ammonium sulfate to saturation. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and the extract was separated . Next, the analysis is performed, as in example 1. 98.0% of 1H4SK and 1H5SK (D = 500) are transferred to the organic phase compared to the initial acid content in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is achieved, K = 17.
Пример 7 (концентрация N-цетилпиридиний хлорида за нижним пределом заявляемого содержания). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,0·10-4 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 мас.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит 97,8 % 1Н4СК (D=450) и 97,6 % 1Н5СК (D=410) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения не достигается, К=15 (1Н4СК) и К=13 (1Н5СК).Example 7 (concentration of N-cetylpyridinium chloride below the lower limit of the claimed content). To the analyzed solution add N-cetylpyridinium chloride to obtain a solution with a concentration of 1.0 · 10 -4 mol / DM 3 and ammonium sulfate to saturation. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and the extract was separated . Further, the analysis is performed, as in example 1. 97.8% of 1H4SK (D = 450) and 97.6% of 1H5SK (D = 410) are transferred to the organic phase compared with the initial acid content in the analyzed sample. The condition for 98% recovery is not achieved, K = 15 (1N4SK) and K = 13 (1N5SK).
Пример 8 (температура при экстракции ниже заявляемой величины). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 мас.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 35°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. Уменьшается объем органической фазы, в нее переходит 97,8 % 1Н4СК (D=450) и 97,9 % 1Н5СК (D=470) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения не достигается, К=15.Example 8 (temperature during extraction below the declared value). To the analyzed solution add N-cetylpyridinium chloride to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / DM 3 and ammonium sulfate to saturation. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 35 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and the extract was separated . Further, the analysis is performed, as in example 1. The volume of the organic phase is reduced, 97.8% 1H4SK (D = 450) and 97.9% 1H5SK (D = 470) are transferred to it compared to the initial acid content in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is not achieved, K = 15.
Пример 9 (температура при экстракции выше заявляемой величины). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 мас.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 39°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. Уменьшается объем органической фазы вследствие значительного испарения экстрагента. Получение экстракта затруднено. Способ невыполним.Example 9 (the temperature during extraction is higher than the declared value). To the analyzed solution add N-cetylpyridinium chloride to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / DM 3 and ammonium sulfate to saturation. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 39 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and the extract was separated . Further, the analysis is performed as in example 1. The volume of the organic phase is reduced due to significant evaporation of the extractant. Obtaining the extract is difficult. The method is not feasible.
Пример 10 (рН раствора за нижним пределом заявляемого интервала).Example 10 (pH of the solution beyond the lower limit of the proposed interval).
К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3, хлористоводородную кислоту до концентрации 1,3 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 мас.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит 97,9% 1Н4СК (D=470) и 97,8% 1Н5СК (D=450) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения не достигается, К=15.N-cetylpyridinium chloride is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / dm 3 , hydrochloric acid to a concentration of 1.3 mol / dm 3 and ammonium sulfate until saturated. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and the extract was separated . Further, the analysis is performed, as in example 1. 97.9% of 1H4SK (D = 470) and 97.8% of 1H5SK (D = 450) go into the organic phase compared to the initial acid content in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is not achieved, K = 15.
Пример 11 (рН раствора за нижним пределом заявляемого интервала). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм, хлористоводородную кислоту до концентрации 1,2 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 мас.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит 97,9% 1Н4СК (D=475) и 97,8% 1Н5СК (D=450) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения не достигается, К=15.Example 11 (pH of the solution beyond the lower limit of the proposed interval). N-cetylpyridinium chloride is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / dm, hydrochloric acid to a concentration of 1.2 mol / dm 3 and ammonium sulfate until saturated. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and the extract was separated . Further, the analysis is performed, as in example 1. 97.9% of 1H4SK (D = 475) and 97.8% of 1H5SK (D = 450) go into the organic phase compared with the initial acid content in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is not achieved, K = 15.
Пример 12 (рН раствора за нижним пределом заявляемого интервала). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3, хлористоводородную кислоту до концентрации 1,1 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 мас.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит 98,0% 1Н4СК (D=480) и 97,9% 1Н5СК (D=470) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения для 1Н5СК не достигается, К=15.Example 12 (pH of the solution beyond the lower limit of the proposed interval). N-cetylpyridinium chloride is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / dm 3 , hydrochloric acid to a concentration of 1.1 mol / dm 3 and ammonium sulfate until saturated. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and the extract was separated . Further, the analysis is performed as in example 1. 98.0% 1H4SK (D = 480) and 97.9% 1H5SK (D = 470) go into the organic phase compared with the initial acid content in the analyzed sample. The 98% recovery condition for 1Н5СК is not achieved, K = 15.
Пример 13 (рН раствора за верхним пределом заявляемого интервала). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3, водный раствор аммиака до рН 9,1 (рН измеряется, например, с помощью иономера универсального ЭВ-74; электрод сравнения - хлоридсеребряный, индикаторный электрод - стеклянный) и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 мас.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит 96,9% 1Н4СК (D=310) и 96,6% 1Н5СК (D=285) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения не достигается, К=9.Example 13 (pH of the solution beyond the upper limit of the proposed interval). N-cetylpyridinium chloride is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / dm 3 , an aqueous solution of ammonia to a pH of 9.1 (pH is measured, for example, using a universal EV-74 ionomer; reference electrode - silver chloride, indicator electrode - glass) and ammonium sulfate to saturation. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer 7-10 and the extract was separated. Further, the analysis is performed, as in example 1. 96.9% 1H4SK (D = 310) and 96.6% 1H5SK (D = 285) go into the organic phase compared with the initial acid content in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is not achieved, K = 9.
Пример 14 (рН раствора за верхним пределом заявляемого интервала). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3, водный раствор аммиака до рН 9,2 (рН измеряется, например, с помощью иономера универсального ЭВ-74; электрод сравнения - хлоридсеребряный, индикаторный электрод - стеклянный) и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 мас.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит 96,7% 1Н4СК (D=300) и 96,5% 1Н5СК (D=280) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения не достигается, К=9.Example 14 (pH of the solution beyond the upper limit of the proposed interval). N-cetylpyridinium chloride is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / dm 3 , an aqueous solution of ammonia to a pH of 9.2 (the pH is measured, for example, using a universal EV-74 ionomer; reference electrode - silver chloride, indicator electrode - glass) and ammonium sulfate to saturation. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer 7-10 and the extract was separated. Further, the analysis is performed, as in example 1. 96.7% of 1H4SK (D = 300) and 96.5% of 1H5SK (D = 280) are transferred to the organic phase compared with the initial acid content in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is not achieved, K = 9.
Пример 15 (извлечение за нижним пределом заявляемого содержания ацетона в бинарной смеси растворителей). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 40,9 мас.% ацетона и 59,1 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит по 97,9% 1Н4СК и 1Н5СК (D=470) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения не достигается, К=15.Example 15 (extraction beyond the lower limit of the claimed content of acetone in a binary mixture of solvents). To the analyzed solution add N-cetylpyridinium chloride to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / DM 3 and ammonium sulfate to saturation. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 40.9 wt.% Acetone and 59.1 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and the extract was separated . Further, the analysis is performed, as in example 1. 97.9% of 1H4SK and 1H5SK (D = 470) are transferred to the organic phase compared to the initial acid content in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is not achieved, K = 15.
Пример 16 (извлечение за верхним пределом заявляемого содержания ацетона в бинарной смеси растворителей). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,7 мас.% ацетона и 58,3 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит по 97,8% 1Н4СК и 1Н5СК (D=450) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения не достигается, К=15.Example 16 (extraction beyond the upper limit of the claimed content of acetone in a binary mixture of solvents). To the analyzed solution add N-cetylpyridinium chloride to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / DM 3 and ammonium sulfate to saturation. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.7 wt.% Acetone and 58.3 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and the extract was separated . Further, the analysis is performed, as in example 1. 97.8% of 1H4SK and 1H5SK (D = 450) are transferred to the organic phase compared to the initial acid content in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is not achieved, K = 15.
Пример 17 (извлечение при заявляемой температуре в заявляемом интервале содержания хлористоводородной кислоты или рН раствора и содержания ацетона в бинарной смеси растворителей, заявляемой концентрации N-цетилпиридиний хлорида и высаливателя). К анализируемому раствору добавляют N-цетилпиридиний хлорид до получения раствора с концентрацией 1,2·10-4 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения (рН 3). Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 бинарной смеси растворителей, содержащей 41,3 мас.% ацетона и 58,7 мас.% диацетонового спирта, нагревают раствор до 37°С, встряхивают на вибросмесителе 7-10 мин и отделяют экстракт. Далее анализ выполняют, как в примере 1. В органическую фазу переходит 98,1% 1Н4СК (D=530) и 98,0% 1Н5СК (D=500) по сравнению с исходным содержанием кислот в анализируемой пробе. Условие 98%-ного извлечения достигается, К=17.Example 17 (extraction at the claimed temperature in the claimed range of the content of hydrochloric acid or the pH of the solution and the acetone content in the binary mixture of solvents, the claimed concentration of N-cetylpyridinium chloride and salting out agent). To the analyzed solution add N-cetylpyridinium chloride to obtain a solution with a concentration of 1.2 · 10 -4 mol / DM 3 and ammonium sulfate to saturation (pH 3). 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of a binary mixture of solvents containing 41.3 wt.% Acetone and 58.7 wt.% Diacetone alcohol was added, the solution was heated to 37 ° C, shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes and the extract was separated . Further, the analysis is performed, as in example 1. 98.1% of 1H4SK (D = 530) and 98.0% of 1H5SK (D = 500) are transferred to the organic phase compared with the initial acid content in the analyzed sample. The condition of 98% recovery is achieved, K = 17.
Примеры 18-23 выполнены аналогично примеру 17, представлены в таблице 1, включают результаты экстракционного извлечения 1-нафтол-4-сульфокислоты и 1-нафтол-5-сульфокислоты по заявляемому интервалу массовых соотношений ацетона и диацетонового спирта, количеству добавляемой хлористоводородной кислоты или рН анализируемого раствора. Для создания кислой или щелочной среды к анализируемой пробе добавляют хлористоводородную кислоту или раствор аммиака соответственно. Во всех примерах условие 98%-ного извлечения достигается, К=17.Examples 18-23 are performed analogously to example 17, are presented in table 1, include the results of extraction extraction of 1-naphthol-4-sulfonic acid and 1-naphthol-5-sulfonic acid according to the claimed range of mass ratios of acetone and diacetone alcohol, the amount of added hydrochloric acid or the pH of the analyzed solution. To create an acidic or alkaline medium, hydrochloric acid or ammonia solution is added to the sample to be analyzed, respectively. In all examples, the condition of 98% recovery is achieved, K = 17.
Сравнительная характеристика известного и предлагаемого способов извлечения нафтолмоносульфокислот из водных растворов приведена в таблице 2.Comparative characteristics of the known and proposed methods for the extraction of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions are shown in table 2.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004112125/04A RU2255083C1 (en) | 2004-04-20 | 2004-04-20 | Method of extraction isolation and concentration of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004112125/04A RU2255083C1 (en) | 2004-04-20 | 2004-04-20 | Method of extraction isolation and concentration of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2255083C1 true RU2255083C1 (en) | 2005-06-27 |
Family
ID=35836612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004112125/04A RU2255083C1 (en) | 2004-04-20 | 2004-04-20 | Method of extraction isolation and concentration of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2255083C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103421952A (en) * | 2013-08-01 | 2013-12-04 | 中南大学 | Synergic extraction agent and method for selectively extracting nickel in acidic nickeliferous solution through synergic extraction agent |
| CN105017089A (en) * | 2014-07-25 | 2015-11-04 | 泰山医学院 | Method for extracting 5-sulfoisophthalic acid monosodium salt by adopting complexation extraction process |
-
2004
- 2004-04-20 RU RU2004112125/04A patent/RU2255083C1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103421952A (en) * | 2013-08-01 | 2013-12-04 | 中南大学 | Synergic extraction agent and method for selectively extracting nickel in acidic nickeliferous solution through synergic extraction agent |
| CN103421952B (en) * | 2013-08-01 | 2015-06-03 | 中南大学 | Synergic extraction agent and method for selectively extracting nickel in acidic nickeliferous solution through synergic extraction agent |
| CN105017089A (en) * | 2014-07-25 | 2015-11-04 | 泰山医学院 | Method for extracting 5-sulfoisophthalic acid monosodium salt by adopting complexation extraction process |
| CN105061268A (en) * | 2014-07-25 | 2015-11-18 | 泰山医学院 | Method for extracting sodium m-phthalic acid-5-sulfonate from sodium m-phthalic acid-5-sulfonate waste water |
| CN105017089B (en) * | 2014-07-25 | 2017-01-18 | 泰山医学院 | Method for extracting 5-sulfoisophthalic acid monosodium salt by adopting complexation extraction process |
| CN105061268B (en) * | 2014-07-25 | 2017-03-08 | 泰山医学院 | A kind of extraction M-phthalic acid 5 sodium sulfonate method from M-phthalic acid 5 sodium sulfonate waste water |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| McCarthy et al. | Major biochemical composition of dissolved high molecular weight organic matter in seawater | |
| Leenheer et al. | DISSOLVED ORGANIC NITROGEN FRACTIONATION. | |
| RU2255083C1 (en) | Method of extraction isolation and concentration of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions | |
| RU2398217C1 (en) | Method identifying synthetic food dyes | |
| CN104596826B (en) | The extracting method of albumen in a kind of stone in urinary system | |
| RU2266899C1 (en) | Method for extraction of aminonaphthol disulfoacids from aqueous solutions | |
| AU2021101429A4 (en) | Method for extracting flavonoids as active substances from honey | |
| CN108918511A (en) | A kind of detection method of nitrite | |
| RU2258698C1 (en) | Method for extraction of aminonaphtholsulfoacids and aminophenolsulfoacids from aqueous solutions | |
| RU2276784C1 (en) | Method for selective determination of tyrosine and phenylalanine in aqueous solution | |
| RU2113881C1 (en) | Method of recovery of nitroso-r salt from aqueous solution | |
| Atkins | The rapid estimation of the copper content of sea-water | |
| RU2240311C1 (en) | Method for extraction concentrating naphtholmonosulfoacids from aqueous solutions | |
| RU2258697C1 (en) | Method for sorption extraction of hydroxysulfoacids from aqueous solutions | |
| RU2390010C1 (en) | Method of detecting arginine, isoleucine and lysine in polyamino acid preparations | |
| RU2343950C1 (en) | Method of sulphoazo dye e110 extraction from aqueous solution | |
| CN105372356B (en) | A kind of N sugar chains solid phase enrichment and the method for mass spectral analysis | |
| US3836332A (en) | Determination of vanilmandelic acid in urine | |
| Toneby | Detection of 5-hydroxytryptamine in developing sea urchin embryos | |
| Sprague | A convenient method of measuring quantities of chloroplast pigments | |
| SU1530572A1 (en) | Method of concentrating nitrophenes from aqueous solutions | |
| RU2252934C1 (en) | Method for recovery of 1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid from aqueous solutions | |
| RU2359732C1 (en) | Method of monoazo dye e102 extraction from water solutions in presence of monoazo dye e122 | |
| SU1663516A1 (en) | Method for determination of sulphanilamide drugs in objects of biological origin | |
| RU2407001C2 (en) | Method of determining riboflavin in aqueous solution |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060421 |