RU2258698C1 - Method for extraction of aminonaphtholsulfoacids and aminophenolsulfoacids from aqueous solutions - Google Patents
Method for extraction of aminonaphtholsulfoacids and aminophenolsulfoacids from aqueous solutions Download PDFInfo
- Publication number
- RU2258698C1 RU2258698C1 RU2004121391/04A RU2004121391A RU2258698C1 RU 2258698 C1 RU2258698 C1 RU 2258698C1 RU 2004121391/04 A RU2004121391/04 A RU 2004121391/04A RU 2004121391 A RU2004121391 A RU 2004121391A RU 2258698 C1 RU2258698 C1 RU 2258698C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- extraction
- concentration
- mol
- solution
- added
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть рекомендовано для извлечения 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты и 2-аминофенол-4-сульфокислоты из очищенных сточных вод производства азокрасителей.The invention relates to the analytical chemistry of organic compounds and can be recommended for the extraction of 1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid and 2-aminophenol-4-sulfonic acid from purified wastewater from the production of azo dyes.
В качестве прототипа выбран способ концентрирования нафтоламиносульфокислот из водных растворов диэтиловым эфиром этиленгликоля [Ермолаева Т.Н., Комарова Ю.Н., Суханов П.Т. - Изв. вузов. Химия и хим. технология, 1999, т.42, вып.1, с.108-111]. При этом степень извлечения составляет 45,7% для 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты (1А2Н4СК) и 67,3% для 2-аминофенол-4-сульфокислоты (2АФ4СК).As a prototype, a method was selected for concentrating naphtholaminosulfonic acids from aqueous solutions with ethylene glycol diethyl ether [Ermolaeva TN, Komarova Yu.N., Sukhanov P.T. - Izv. universities. Chemistry and Chem. technology, 1999, v. 42, issue 1, pp. 108-111]. The degree of extraction is 45.7% for 1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid (1A2H4SK) and 67.3% for 2-aminophenol-4-sulfonic acid (2AF4SK).
Недостатком способа является невозможность достижения 96-99%-го и более извлечения кислот при однократной экстракции.The disadvantage of this method is the inability to achieve 96-99% or more acid extraction during a single extraction.
Технической задачей изобретения является повышение степени извлечения аминонафтолсульфокислот до 99% и аминофенолсульфокислот до 96% из водных растворов.An object of the invention is to increase the degree of extraction of aminonaphtholsulfonic acids to 99% and aminophenol sulfonic acids to 96% from aqueous solutions.
Поставленная задача достигается за счет того, что экстракционное извлечение 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты и 2-аминофенол-4-сульфокислоты из водных растворов, включающее экстракцию органическим растворителем, новым является то, что к анализируемому раствору предварительно добавляют водный раствор додецилсульфоната натрия до его концентрации в растворе 1,5·10-4-1,55·10-4 моль/дм3, хлористоводородную кислоту до 1,5-1,6 моль/дм3, объемное соотношение экстрагента и пробы 1: 10. Извлечение проводят из насыщенного (43% мас.) раствора сульфата аммония.The problem is achieved due to the fact that the extraction extraction of 1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid and 2-aminophenol-4-sulfonic acid from aqueous solutions, including extraction with an organic solvent, is new because an aqueous solution is preliminarily added to the analyzed solution sodium dodecyl sulfonate to its concentration in a solution of 1.5 · 10 -4 -1.55 · 10 -4 mol / dm 3 , hydrochloric acid to 1.5-1.6 mol / dm 3 , the volume ratio of extractant to sample is 1: 10 The extraction is carried out from a saturated (43% wt.) Solution of ammonium sulfate.
Технический результат достигается тем, что аминосульфокислоты извлекают 1,4-диоксаном, экстракцию проводят из насыщенного раствора сульфата аммония в присутствии додецилсульфоната натрия.The technical result is achieved by the fact that amino sulfonic acids are extracted with 1,4-dioxane, extraction is carried out from a saturated solution of ammonium sulfate in the presence of sodium dodecyl sulfonate.
Предлагаемый способ извлечения аминонафтол- и аминофенолсульфокислот из водных растворов осуществляется следующим образом.The proposed method for the extraction of aminonaphthol and aminophenol sulfonic acids from aqueous solutions is as follows.
К анализируемому раствору с исходной концентрацией сульфокислоты 10-4 моль/дм3 добавляют додецилсульфонат натрия до получения раствора с концентрацией 1,5·10-4-1,55·10-4 моль/дм3, кристаллический сульфат аммония до насыщения и хлористоводородную кислоту до 1,5-1,6 моль/дм3. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 1,4-диоксана и экстрагируют на вибросмесителе 7-10 мин. Равновесную концентрацию нафтолмоносульфокислот в водном растворе находят фотометрически по реакции с диазотированной сульфаниловой кислотой (КФК-2МП, λ=400 нм) для 2АФ4СК и по реакции диазотирования в нейтральной среде в присутствии солей Си2+ [Химическая энциклопеция: T.1 - М.: Большая Рос. эн-цикл., 1998. - С.140] (КФК-2МП, λ=400 нм) для 1А2Н4СК.Sodium dodecyl sulfonate is added to the analyzed solution with an initial concentration of sulfonic acid of 10 -4 mol / dm 3 to obtain a solution with a concentration of 1.5 · 10 -4 -1.55 · 10 -4 mol / dm 3 , crystalline ammonium sulfate until saturated and hydrochloric acid up to 1.5-1.6 mol / dm 3 . 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of 1,4-dioxane was added and extracted on a vibratory mixer for 7-10 minutes. The equilibrium concentration of naphtholmonosulfonic acids in the aqueous solution is found photometrically by reaction with diazotized sulfanilic acid (KFK-2MP, λ = 400 nm) for 2AF4SK and by the diazotization reaction in a neutral medium in the presence of Cu 2+ salts [Chemical encyclopedia: T.1 - M .: Big Ros. En-Cycle., 1998. - P.140] (KFK-2MP, λ = 400 nm) for 1A2H4SK.
В органическую фазу переходит 99,6% 1А2Н4СК и 96,1% 2АФ4СК по сравнению с исходным содержанием в анализируемом растворе.99.6% 1A2H4SK and 96.1% 2AF4SK pass into the organic phase compared with the initial content in the analyzed solution.
Примеры осуществления способаExamples of the method
Пример 1 (экстракция в отсутствие высаливателя). К анализируемому раствору добавляют додецилсульфонат натрия до получения раствора с концентрацией 1,5·10-4 моль/дм3 и хлористоводородную кислоту до 1,58 моль/дм3. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 1,4-диоксана и экстрагируют на вибросмесителе 7-10 мин. Органическая фаза не образуется, экстракция невозможна, способ невыполним.Example 1 (extraction in the absence of a salting out agent). Sodium dodecyl sulfonate is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.5 · 10 -4 mol / dm 3 and hydrochloric acid up to 1.58 mol / dm 3 . 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of 1,4-dioxane was added and extracted on a vibratory mixer for 7-10 minutes. The organic phase does not form, extraction is impossible, the method is not feasible.
Пример 2 (концентрация высаливателя за нижним пределом заявляемого содержания). К анализируемому раствору добавляют додецилсульфонат натрия до получения раствора с концентрацией 1,5·10-4 моль/дм3, хлористоводородную кислоту до 1,58 моль/дм и сульфат аммония до получения раствора с концентрацией 42% мас. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 1,4-диоксана и экстрагируют на вибросмесителе 7-10 мин. Объем органической фазы незначителен (менее 0,1 см3), экстракция затруднительна, способ невыполним.Example 2 (the concentration of salting out agent beyond the lower limit of the claimed content). Sodium dodecyl sulfonate is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.5 · 10 -4 mol / dm 3 , hydrochloric acid up to 1.58 mol / dm and ammonium sulfate to obtain a solution with a concentration of 42% wt. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of 1,4-dioxane was added and extracted on a vibratory mixer for 7-10 minutes. The volume of the organic phase is negligible (less than 0.1 cm 3 ), extraction is difficult, the method is not feasible.
Пример 3 (концентрация высаливателя за верхним пределом заявляемого содержания). К анализируемому раствору добавляют додецилсульфонат натрия до получения раствора с концентрацией 1,5·10-4 моль/дм3 и хлористоводородную кислоту до 1,58 моль/дм3, сульфат аммония до насыщения и еще 0,1 г кристаллического сульфата аммония. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см31,4-диоксана и экстрагируют на вибросмесителе 7-10 мин. Степень извлечения (R, %) сульфокислот рассчитывают по формулеExample 3 (concentration of salting out agent beyond the upper limit of the claimed content). Sodium dodecyl sulfonate is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.5 · 10 -4 mol / dm 3 and hydrochloric acid up to 1.58 mol / dm 3 , ammonium sulfate to saturation and another 0.1 g of crystalline ammonium sulfate. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of 1,4-dioxane was added and extracted on a vibratory mixer for 7-10 minutes. The degree of extraction (R,%) of sulfonic acids is calculated by the formula
R=(Сисх.-Сравн.)·100/Сисх.;R = (C out. -C equal ) · 100 / C out. ;
где Сисх. и Сравн. - концентрации сульфокислоты в исходном и равновесном растворах соответственно. В органическую фазу переходит 99,6% 1А2Н4СК и 96,1% 2АФ4СК. Способ осуществим.where C ref. and C equ. - the concentration of sulfonic acid in the initial and equilibrium solutions, respectively. 99.6% 1A2H4SK and 96.1% 2AF4SK pass into the organic phase. The method is feasible.
Пример 4 (содержание хлористоводородной кислоты за верхним пределом заявляемой величины). К анализируемому раствору добавляют додецилсульфонат натрия до получения раствора с концентрацией 1,5·10-4 моль/дм3 и хлористоводородную кислоту до концентрации 1,95 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 1,4-диоксана и экстрагируют на вибросмесителе 7-10 мин. Объем органической фазы незначителен (менее 0,1 см3), экстракция невозможна, способ неосуществим.Example 4 (the content of hydrochloric acid beyond the upper limit of the claimed value). Sodium dodecyl sulfonate is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.5 · 10 -4 mol / dm 3 and hydrochloric acid to a concentration of 1.95 mol / dm 3 and ammonium sulfate until saturated. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of 1,4-dioxane was added and extracted on a vibratory mixer for 7-10 minutes. The volume of the organic phase is negligible (less than 0.1 cm 3 ), extraction is not possible, the method is not feasible.
Пример 5 (содержание хлористоводородной кислоты за верхним пределом заявляемой величины). К анализируемому раствору добавляют додецилсульфонат натрия до получения раствора с концентрацией 1,5·10-4 моль/дм3 и хлористоводородную кислоту до концентрации 1,70 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 1,4-диоксана и экстрагируют на вибросмесителе 7-10 мин. Объем органической фазы незначителен (менее 0,1 см3), экстракция невозможна, способ неосуществим.Example 5 (the content of hydrochloric acid beyond the upper limit of the claimed value). Sodium dodecyl sulfonate is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.5 · 10 -4 mol / dm 3 and hydrochloric acid to a concentration of 1.70 mol / dm 3 and ammonium sulfate until saturated. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of 1,4-dioxane was added and extracted on a vibratory mixer for 7-10 minutes. The volume of the organic phase is negligible (less than 0.1 cm 3 ), extraction is not possible, the method is not feasible.
Пример 6 (содержание хлористоводородной кислоты за нижним пределом заявляемой величины). К анализируемому раствору добавляют додецилсульфонат натрия до получения раствора с концентрацией 1,5·10-4 моль/дм3, хлористоводородную кислоту до концентрации 1,26 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 1,4-диоксана и экстрагируют на вибросмесителе 7-10 мин. Далее анализ выполняют, как в примере 3. В органическую фазу переходит 99,4% 1А2Н4СК и 95,8% 2АФ4СК. Для 2АФ4СК 96%-ное извлечение не достигается. Способ неосуществим.Example 6 (the content of hydrochloric acid beyond the lower limit of the claimed value). Sodium dodecyl sulfonate is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.5 · 10 -4 mol / dm 3 , hydrochloric acid to a concentration of 1.26 mol / dm 3 and ammonium sulfate until saturated. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of 1,4-dioxane was added and extracted on a vibratory mixer for 7-10 minutes. Further analysis is performed as in example 3. 99.4% 1A2H4SK and 95.8% 2AF4SK pass into the organic phase. For 2AF4SK, 96% recovery is not achieved. The method is not feasible.
Пример 7 (содержание хлористоводородной кислоты за нижним пределом заявляемой величины). К анализируемому раствору добавляют додецилсульфонат натрия до получения раствора с концентрацией 1,5·10-4 моль/дм3, хлористоводородную кислоту до концентрации 1,40 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 1,4-диоксана и экстрагируют на вибросмесителе 7-10 мин. Далее анализ выполняют, как в примере 3. В органическую фазу переходит 99,4% 1А2Н4СК и 95,9% 2АФ4СК. Для 2АФ4СК 96%-ное извлечение не достигается. Способ неосуществим.Example 7 (the content of hydrochloric acid beyond the lower limit of the claimed value). Sodium dodecyl sulfonate is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.5 · 10 -4 mol / dm 3 , hydrochloric acid to a concentration of 1.40 mol / dm 3 and ammonium sulfate until saturated. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of 1,4-dioxane was added and extracted on a vibratory mixer for 7-10 minutes. Further analysis is performed as in example 3. 99.4% 1A2H4SK and 95.9% 2AF4SK are transferred to the organic phase. For 2AF4SK, 96% recovery is not achieved. The method is not feasible.
Пример 8 (экстракция в отсутствии додецилсульфоната натрия) К анализируемому раствору добавляют хлористоводородную кислоту до концентрации 1,58 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 1,4-диоксана и встряхивают пробу на вибросмесителе 7-10 мин. Далее анализ выполняют, как в примере 3. В органическую фазу переходит 99,1% 1А2Н4СК и 95,0% 2АФ4СК. Для 2АФ4СК 96%-ное извлечение не достигается. Способ неосуществим.Example 8 (extraction in the absence of sodium dodecyl sulfonate) Hydrochloric acid was added to the analyzed solution to a concentration of 1.58 mol / dm 3 and ammonium sulfate to saturation. 10 cm 3 of the resulting solution is taken, 1 cm 3 of 1,4-dioxane is added and the sample is shaken on a vibratory mixer for 7-10 minutes. Next, the analysis is performed, as in example 3. 99.1% 1A2H4SK and 95.0% 2AF4SK pass into the organic phase. For 2AF4SK, 96% recovery is not achieved. The method is not feasible.
Пример 9 (концентрация додецилсульфоната натрия за нижним пределом заявляемой величины). К анализируемому раствору добавляют додецилсульфонат натрия до получения раствора с концентрацией 1,4-10-4 моль/дм3 и хлористоводородную кислоту до концентрации 1,58 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 1,4-диоксана и экстрагируют на вибросмесителе 7-10 мин. Далее анализ выполняют, как в примере 3. В органическую фазу переходит 99,5% 1А2Н4СК и 95,8% 2АФ4СК. Для 2АФ4СК 96%-ное извлечение не достигается. Способ неосуществим.Example 9 (the concentration of sodium dodecyl sulfonate beyond the lower limit of the claimed value). Sodium dodecyl sulfonate is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.4-10 -4 mol / dm 3 and hydrochloric acid to a concentration of 1.58 mol / dm 3 and ammonium sulfate until saturated. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of 1,4-dioxane was added and extracted on a vibratory mixer for 7-10 minutes. Further analysis is performed as in example 3. 99.5% 1A2H4SK and 95.8% 2AF4SK pass into the organic phase. For 2AF4SK, 96% recovery is not achieved. The method is not feasible.
Пример 10 (концентрация додецилсульфоната натрия за пределом заявляемой величины). К анализируемому раствору добавляют додецилсульфонат натрия до получения раствора с концентрацией 1,6-10-4 моль/дм3, хлористоводородную кислоту до концентрации 1,58 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 1,4-диоксана и экстрагируюит на вибросмесителе 7-10 мин. Далее анализ выполняют, как в примере 3. В органическую фазу переходит 99,6% 1А2Н4СК и 96,1% 2АФ4СК. Способ осуществим.Example 10 (the concentration of sodium dodecyl sulfonate beyond the declared value). Sodium dodecyl sulfonate is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.6-10 -4 mol / dm 3 , hydrochloric acid to a concentration of 1.58 mol / dm 3 and ammonium sulfate until saturated. 10 cm 3 of the resulting solution is taken, 1 cm 3 of 1,4-dioxane is added and it is extracted on a vibratory mixer for 7-10 minutes. Next, the analysis is performed as in example 3. 99.6% 1A2H4SK and 96.1% 2AF4SK pass into the organic phase. The method is feasible.
Пример 11 (концентрация додецилсульфоната натрия, рН раствора и концентрация высаливателя на уровне заявляемых величин). К анализируемому раствору добавляют додецилсульфонат натрия до получения раствора с концентрацией 1,5·10-4 моль/дм3, хлористоводородную кислоту до концентрации 1,58 моль/дм3 и сульфат аммония до насыщения. Отбирают 10 см3 полученного раствора, добавляют 1 см3 1,4-диоксана и экстрагируют на вибросмесителе 7-10 мин. Далее анализ выполняют, как в примере 3. В органическую фазу переходит 99,6% 1А2Н4СК и 96,1% 2АФ4СК. Способ осуществим.Example 11 (the concentration of sodium dodecyl sulfonate, the pH of the solution and the concentration of the salting out agent at the level of the declared values). Sodium dodecyl sulfonate is added to the analyzed solution to obtain a solution with a concentration of 1.5 · 10 -4 mol / dm 3 , hydrochloric acid to a concentration of 1.58 mol / dm 3 and ammonium sulfate until saturated. 10 cm 3 of the resulting solution was taken, 1 cm 3 of 1,4-dioxane was added and extracted on a vibratory mixer for 7-10 minutes. Next, the analysis is performed as in example 3. 99.6% 1A2H4SK and 96.1% 2AF4SK pass into the organic phase. The method is feasible.
Сравнительные характеристики известного и предлагаемого способов извлечения представлены в таблице.Comparative characteristics of the known and proposed extraction methods are presented in the table.
1-амино-2-нафтол-4-сульфокислота
2-аминофенол-4-сульфокислотаThe degree of extraction (%):
1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid
2-aminophenol-4-sulfonic acid
67,345.7
67.3
96,199.6
96.1
1-амино-2-нафтол-4-сульфокислота
2-аминофенол-4-сульфокислотаThe number of operations required to achieve 96-99% recovery:
1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid
2-aminophenol-4-sulfonic acid
34
3
1one
one
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004121391/04A RU2258698C1 (en) | 2004-07-12 | 2004-07-12 | Method for extraction of aminonaphtholsulfoacids and aminophenolsulfoacids from aqueous solutions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004121391/04A RU2258698C1 (en) | 2004-07-12 | 2004-07-12 | Method for extraction of aminonaphtholsulfoacids and aminophenolsulfoacids from aqueous solutions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2258698C1 true RU2258698C1 (en) | 2005-08-20 |
Family
ID=35846071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004121391/04A RU2258698C1 (en) | 2004-07-12 | 2004-07-12 | Method for extraction of aminonaphtholsulfoacids and aminophenolsulfoacids from aqueous solutions |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2258698C1 (en) |
-
2004
- 2004-07-12 RU RU2004121391/04A patent/RU2258698C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ГЛИНКА Н.Л. Общая химия. Л.: Химия, 1972, с.294. * |
| ЕРМОЛАЕВА Т.Н., КОМАРОВА Ю.Н., СУХАНОВ П.Т. Известия вузов. Химия и химическая технология, 1999, т.42, вып.1, с.108-111. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20100006286A1 (en) | Composition of microemulsion and method for advanced recovery of heavy oil | |
| RU2258698C1 (en) | Method for extraction of aminonaphtholsulfoacids and aminophenolsulfoacids from aqueous solutions | |
| Rönnberg et al. | A simplified procedure for the fluorometric determination of histamine in rat stomach | |
| RU2689937C1 (en) | Dry acid composition for acid treatment of carbonate and terrigenous reservoirs and method of its use | |
| CN105038296B (en) | A kind of preparation method of heterocycle azo dyestuff | |
| RU2255083C1 (en) | Method of extraction isolation and concentration of naphtholmonosulfonic acids from aqueous solutions | |
| RU2266899C1 (en) | Method for extraction of aminonaphthol disulfoacids from aqueous solutions | |
| RU2252934C1 (en) | Method for recovery of 1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid from aqueous solutions | |
| CN110713824A (en) | Anti-adsorption composite oil displacement system and preparation method thereof | |
| US4516635A (en) | Method of extracting and reutilizing surfactants from emulsions with sulfonated alkyl benzenes and alcohols | |
| CN108929559A (en) | A kind of novel blue light electrophoresis nucleic acid dye and its preparation method and application | |
| RU2314332C1 (en) | Oil formation critical area treatment reagent and a method for using the same | |
| JPS6348906B2 (en) | ||
| US4513820A (en) | Method of extracting and reutilizing surfactants from emulsions | |
| RU2240311C1 (en) | Method for extraction concentrating naphtholmonosulfoacids from aqueous solutions | |
| RU2258697C1 (en) | Method for sorption extraction of hydroxysulfoacids from aqueous solutions | |
| RU2652409C1 (en) | Acid composition for processing the surface zone of carbonate formation | |
| CN111298712A (en) | Cardanol-based surfactant and application thereof | |
| Hata et al. | Micro-phase sorbent extraction for trace analysis via in situ sorbent formation: Application to the spectrophotometric determination of nitrite in environmental waters | |
| RU2187533C2 (en) | Foaming composition | |
| RU2798909C2 (en) | Compositions based on sulfonated internal ketones for increasing oil recovery | |
| RU2257572C1 (en) | Method of separately determining resorcinol and 2,4- dinitroresorcinol in presence of 4-nitrosoresorcinol | |
| RU2109132C1 (en) | Method for increasing oil recovery from beds | |
| RU2029736C1 (en) | Method of sewage treatment from dyes and surface-active substances | |
| RU2147300C1 (en) | Method of isolating sulfonamines and sulfonamides from aqueous solutions containing phenols and aromatic sulfonic acids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060713 |