RU2219169C1 - Способ получения гидроперекиси кумола - Google Patents
Способ получения гидроперекиси кумола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2219169C1 RU2219169C1 RU2002120653/04A RU2002120653A RU2219169C1 RU 2219169 C1 RU2219169 C1 RU 2219169C1 RU 2002120653/04 A RU2002120653/04 A RU 2002120653/04A RU 2002120653 A RU2002120653 A RU 2002120653A RU 2219169 C1 RU2219169 C1 RU 2219169C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxidation
- cumene
- ammonium
- ammonia
- concentration
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
- C07C409/10—Cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения гидроперекиси кумола, который заключается в непрерывном водно-эмульсионном окислении кумола при повышенной температуре и давлении в каскаде реакторов в присутствии аммиака. Процесс проводят в присутствии смеси водного раствора аммонийной соли (например, бикарбоната аммония, карбоната аммония, карбамата аммония или их смеси) с концентрацией 0,001-0,5 мас. % и водного раствора аммиака с концентрацией 0,001-0,5 мас.%, который подают в каждый реактор окисления в массовом соотношении аммиак: аммонийная соль, равном от 1:100 до 100:1. Способ находит свое применение в области нефтехимического синтеза. Технический результат - повышение селективности и упрощение процесса. 1 з.п.ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к области нефтехимического синтеза, а именно к технологии окисления кумола кислородосодержащим газом (обычно кислородом воздуха) с образованием гидроперекиси кумола (ГПК), последующее разложение которой в присутствии кислоты дает фенол и ацетон. Указанные превращения лежат в основе промышленной крупнотоннажной технологии.
Известно два основных метода получения гидроперекиси кумола (ГПК) окислением кумола.
Первый, так называемый "сухой" метод, когда осуществляют жидкофазное окисление чистого кумола в присутствии каталитических количеств веществ основного характера, а именно:
- карбонатов щелочных и щелочноземельных металлов [Патент США 2613227 (1952), Патент США 2619509 (1952), Патент США 2689936 (1954)],
- бикарбоната натрия [Патент США 2577768 (1951)],
- гидроксида кальция [Патент США 2632774 (1953)],
- оксида бария [Патент США 4153635 (1979)],
- замещенных солей аммония [Патент США 4192952 (1980)] и пр., которые в процессе окисления находятся в кумоле в виде взвеси.
- карбонатов щелочных и щелочноземельных металлов [Патент США 2613227 (1952), Патент США 2619509 (1952), Патент США 2689936 (1954)],
- бикарбоната натрия [Патент США 2577768 (1951)],
- гидроксида кальция [Патент США 2632774 (1953)],
- оксида бария [Патент США 4153635 (1979)],
- замещенных солей аммония [Патент США 4192952 (1980)] и пр., которые в процессе окисления находятся в кумоле в виде взвеси.
Применение веществ основного характера связано со следующими обстоятельствами.
В процессе окисления кумола наряду с целевым продуктом - ГПК и двумя основными примесями - ацетофеноном (АЦФ) и диметилфенилкарбинолом (ДМФК) образуются следовые количества органических кислот, в частности муравьиной.
Наличие в реакционной массе окисления кумола муравьиной кислоты с неизбежностью приводит к кислотно-каталитическому распаду ГПК с образованием фенола и ацетона. Известно, что фенол является мощным ингибитором свободно-радикального процесса окисления алкилароматических углеводородов, в частности кумола. Таким образом, наличие даже следовых количеств фенола существенно снижает скорость процесса окисления. Поэтому процесс окисления кумола стремятся проводить при рН~5-7.
Наиболее очевидным приемом для очистки реакционной массы окисления от кислот служит проведение данного процесса в присутствии веществ основного характера.
Второй метод получения гидроперекиси кумола окислением кумола, так называемый "мокрый" - водоэмульсионный, когда окисление идет в трехфазной системе:
- органической фазы, состоящей из кумола и продуктов его окисления,
- водной, представляющей собой растворы веществ основного характера,
- газовой - кислородосодержащий газ (обычно воздух).
- органической фазы, состоящей из кумола и продуктов его окисления,
- водной, представляющей собой растворы веществ основного характера,
- газовой - кислородосодержащий газ (обычно воздух).
И "сухой", и "мокрый" методы окисления кумола осуществляют в присутствии веществ основного характера.
Вещества основного характера существенно лучше растворяются в воде, чем в углеводородах. Следовательно, процесс массообмена в гетерогенных системах "органическая фаза - вода" идет существенно эффективней, чем в системах "органическая фаза - твердая дисперсия". Таким образом, с точки зрения полноты и скорости удаления кислот из системы "мокрый" способ окисления следует признать существенно более эффективным, чем "сухой".
Настоящее изобретение относится именно к "мокрому" способу окисления кумола.
Известен способ получения ГПК окислением кумола воздухом при повышенной температуре. Окисление проводится в присутствии аммонийных солей органических или угольной кислот, причем используется 0,05-50% водные растворы указанных солей. Указанный способ (авт. св. СССР 567723, опубл. 09.09.77 г., БИ 29) имеет следующие недостатки, которые вначале рассмотрим на примере применения аммонийных солей органических кислот. В условиях повышенных температур процесса окисления кумола (80-120oС) происходит частичное термическое разложение солей по реакции:
где А - символ органического аниона,
АН - символ органического аниона соответствующей кислоты.
где А - символ органического аниона,
АН - символ органического аниона соответствующей кислоты.
Так как аммиак обладает существенной летучестью, то в жидкой фазе преимущественно присутствует кислота, которая тормозит процесс окисления кумола. Кроме того, использование аммонийных солей таких достаточно дорогих кислот как этилендиаминтетрауксусная и 1,10-декандикарбоновая экономически нецелесообразно.
При применении в качестве щелочной добавки аммонийной соли угольной кислоты карбоната аммония в условиях повышенных температур происходит распад указанной соли по двум следующим основным механизмам:
Реакция (1) идет преимущественно в водной фазе, а (2) - в органической.
Реакция (1) идет преимущественно в водной фазе, а (2) - в органической.
Равновесие в реакции (1) при повышении температуры сдвигается вправо, а при понижении - соответственно влево. Промышленные реакторы окисления кумола снабжены системой конденсации, назначение которой заключается в конденсации паров уносимого кумола и отчасти воды. В процессе конденсации в условиях пониженных температур равновесие реакции (1), как говорилось выше, сдвинуто влево, что обуславливает частичный возврат щелочного агента в реактор окисления кумола. Это обстоятельство положительно сказывается на показателях процесса. С другой стороны, реакция (2) в конечном итоге приводит к образованию карбамида (мочевины), водные растворы которого имеют существенно меньший рН, чем соответствующие растворы аммиака. Это обстоятельство неизбежно приведет к ухудшению показателей (скорости и селективности) процесса окисления.
Кроме того, указанные соли практически нерастворимы в органических фазах (а именно органическая фаза занимает больший объем раствора). По этой причине соли в значительной степени забивают трубопроводы, откладываются на стенках теплообменного оборудования, что приводит к уменьшению коэффициентов теплоотдачи. В особенности это обстоятельство ухудшает процесс ректификационного концентрирования ГПК, следующий за стадией окисления кумола.
Из описания изобретения (авт. св. 567723) следует, что данный способ относится, по существу, к "сухому" методу окисления, т.к. количества вносимых водных растворов настолько малы (например, 50% растворов карбоната аммония берется в количестве 0,17 г на 300 г кумола), что вся вода находится в растворенном состоянии.
Известен способ получения гидроперекиси кумола кислородом воздуха в присутствии газообразного аммиака в количестве не менее 0,5% от прореагировавшего кислорода [пат. США 2632026 (1953)]. Несмотря на хорошие показатели данного способа по конверсии кумола (до 21%) и селективности образования ГПК (до 97,3%), основным недостатком его является очень маленькая скорость окисления.
Указанный способ имеет следующий основной недостаток: при подаче в реактор газообразного аммиака в условиях повышенных температур большая часть аммиака улетучивается в атмосферу. Все действующие установки синтеза ГПК снабжены узлами дожига отходящих газов (чаще - термического, реже - каталитического). Это в свою очередь влечет за собой появление окислов азота в отходящих газах, что ухудшает экологическую обстановку. Кроме того, высокие показатели по приведенной в патенте конверсии и селективности достигаются при очень малой скорости окисления кумола (0,6% ГПК в час). Известен способ получения ГПК окислением кумола в водно-щелочной эмульсии при 92-107,2oС и давлении 5 ати в горизонтальном каскаде реакторов в две стадии: кумол последовательно проходит через реакторы первой и второй стадий, в каждый из которых подается окислитель (воздух). Для нейтрализации кислот на вторую стадию подается водный раствор карбоната натрия, который в процессе нейтрализации образующихся в процессе кислот переходит в бикарбонат. Водно-солевой раствор со второй стадии обрабатывается аммиаком или гидрооксидом аммония до рН 10,5-11,5 при этом бикарбонат натрия превращается в смешанную соль NH4NaCO3. Нейтрализованный раствор подается в реакторы первой стадии в соотношении (3,5-2,6):1 к подаваемому на окисление кумолу [пат. США 5767322, 1998 г.].
Прототипом предлагаемого способа является способ получения ГПК того же заявителя по патенту США 5908972, 1999 г. в условиях, аналогичных патенту 5767322. По прототипу аммиак подают в количестве, по крайней мере, стехиометрическом к количеству образующихся при окислении кумола кислот, с контролем образующихся солей и при рН среды 10,0-12,0, причем аммиак впрыскивается непосредственно в реакторы первой ступени.
Известно, что при окислении кумола наряду с ГПК образуются побочные продукты - диметилфенилкарбинол (ДМФК) и ацетофенон (АФ), количество которых в конечном итоге определяет выход товарных продуктов и массу нежелательного отхода производства - фенольной смолы, а также усложняет процесс получения товарных продуктов необходимого качества. Поэтому улучшение селективности окисления кумола при достаточно высокой конверсии (оптимальная концентрация ГПК в потоке, выходящем с узла окисления, составляет 25-30%) является важной проблемой повышения эффективности промышленной технологии.
В качестве недостатков способа-прототипа можно отметить также:
- использование разных нейтрализующих растворов для первой и второй стадий окисления, что приводит к усложнению технологической схемы;
- наличие натриевых солей, которые могут осаждаться на стенках теплообменной аппаратуры;
- приводит к уменьшению коэффициентов теплоотдачи;
- кроме того, большое количество нейтрализующего водного раствора по отношению к количеству окисляемого кумола (3,5-2,6):1. Обеспечение необходимой производительности установки окисления приводит к увеличению объемов реакторов по сравнению с "сухим" способом окисления.
- использование разных нейтрализующих растворов для первой и второй стадий окисления, что приводит к усложнению технологической схемы;
- наличие натриевых солей, которые могут осаждаться на стенках теплообменной аппаратуры;
- приводит к уменьшению коэффициентов теплоотдачи;
- кроме того, большое количество нейтрализующего водного раствора по отношению к количеству окисляемого кумола (3,5-2,6):1. Обеспечение необходимой производительности установки окисления приводит к увеличению объемов реакторов по сравнению с "сухим" способом окисления.
Цель настоящего изобретения - увеличение упрощения технологии при сохранении высокой селективности и скорости окисления кумола без ухудшения экологических характеристик процесса.
Указанная цель достигается при проведении процесса непрерывного водно-эмульсионного окисления кумола в каскаде проточных реакторов, барботируя воздух через эмульсию "вода-кумол". Процесс проводят при температуре в первом реакторе 120oС с понижением до 80oС - в последнем реакторе, при давлении до 5 ати. В присутствии смеси, состоящей из водного раствора аммиака с концентрацией 0,001-0,5 мас.% и водного раствора аммониевой соли (бикарбоната аммония, карбоната аммония, карбомата аммония или их смеси) с концентрацией 0,001-0,5 мас.%. Массовое соотношение аммиак:аммонийная соль составляет (1: 100)-(100: 1), предпочтительно (1:10)-(10:1). Окислительную шихту подают в низ каждого реактора, а водную фазу - в верх реактора. Органический слой реакционной массы окисления самотеком переливается в емкость, откуда его периодически выгружают. Водную фазу периодически выгружают с низа реактора через вентили в емкость. Газовая фаза, частично конденсируясь в холодильнике, проходит через фильтр с активированным углем, где происходит частичная сорбция кумола, и затем через регулировочные вентили попадает в анализатор кислорода и реометр. Скорость подачи жидких фаз регулируют насосами. Температуру в реакторе задают термостатом (теплоноситель-масло) и измеряют термопарой.
Существенным отличительным признаком предлагаемого водно-эмульсионного процесса окисления кумола является проведение процесса с использованием смеси, состоящей из водного раствора аммиака с концентрацией 0,001-0,5 мас.% и аммонийной соли (бикарбоната аммония, карбоната аммония, карбомата аммония или их смеси) в количестве 0,001-0,5 мас.% при массовом соотношении аммиак: аммонийная соль, равном (1:100)-(100:1), предпочтительно (1:10)-(10:1).
Проведение процесса окисления кумола в указанных условиях позволяет при селективности процесса ~94% и более при глубине конверсии до 23% существенно упростить технологию процесса за счет исключения использования нейтрализующих агентов, образующих твердые отложения на теплообменной аппаратуре.
Промышленная применимость предлагаемого способа подтверждается следующими примерами.
ПРИМЕРЫ 1-6
Основные параметры экспериментов (давление до 5 атм, температура 80-120oС) моделируют условия работы отдельных реакторов реальной заводской установки. Скорость подачи сырья для каждого эксперимента подбиралась так, чтобы прирост концентрации ГПК соответствовал шестиреакторной схеме.
Основные параметры экспериментов (давление до 5 атм, температура 80-120oС) моделируют условия работы отдельных реакторов реальной заводской установки. Скорость подачи сырья для каждого эксперимента подбиралась так, чтобы прирост концентрации ГПК соответствовал шестиреакторной схеме.
Для экспериментов использовался кумол с содержанием основного вещества не менее 99,85%. Водная фаза приготавливалась из бикарбоната аммония марки "х.ч." с содержанием аммиака не менее 21,7%.
Окислительная шихта для каждого из экспериментов либо представляла собой чистый товарный кумол (первый реактор, Т=120oС), либо в качестве окислительной шихты использовались продукты окисления, полученные в предыдущем эксперименте.
Концентрация ГПК определялась иодометрическим титрованием.
Концентрации АФ и ДМФК определялась методом ГЖХ: хроматограф с ПИД и капиллярной колонкой длиной 25 м, внешний диаметр 0,32 мм, НЖФ-OV-1. Тнач= 50oС, подъем температуры 8o/мин, Тконеч=20oС. Количественный расчет по внутреннему стандарту - н-пентадекан.
Скорость подачи водной фазы 6-7 мл/ч, скорость подачи окислительной шихты находилась в диапазоне 200-260 мл/ч.
Для моделирования работы реальной заводской установки с шестью реакторами выбирают температуры, лежащие в интервале 120-80oС (см. таблицу). Для первого реактора (Т=120oС) окислительная шихта представляет собой чистый товарный кумол (Сгпк.0= 0,07%). Сырьем последующих опытов являются продукты предыдущего эксперимента.
Эксперимент проводят следующим образом: реактор в атмосфере азота заполняют окислительной шихтой и 20 мл водного раствора соли аммония с концентрацией 0,001-0,5 мас. % до перелива в емкость и включают обогрев реактора. По достижении необходимой температуры прекращают подачу азота и начинают подавать воздух. Первую пробу органической фазы отбирают через 1 час через сифонную трубку и проводят анализ на содержание ГПК. Еще через час отбирают вторую пробу и т.д. до тех пор пока концентрация ГПК не достигнет ожидаемого значения. После этого включают насосы и через 12-15 часов на стационарный режим. Водную фазу периодически выгружают с низа реактора каждые 0,5 часа. Органическая фаза непрерывно переливалась в приемную емкость, которую периодически выгружают. После выхода на стационарный режим каждые 3-4 часа отбирают пробы органической фазы для проведения анализа на содержание ГПК (титрованием) и ДМФК и АФ (методом ГЖХ). Таким образом, длительность каждого эксперимента составляла от 24 до 72 часов.
Пример 7
Процесс проводят аналогично примерам 1-6, только на окисление берут водный раствор аммонийной соли, полученной пропусканием углекислого газа через водный раствор аммиака. При температуре окисления 120oС и давлении 5 атм конверсия 5,3%, селективность 95,7%.
Процесс проводят аналогично примерам 1-6, только на окисление берут водный раствор аммонийной соли, полученной пропусканием углекислого газа через водный раствор аммиака. При температуре окисления 120oС и давлении 5 атм конверсия 5,3%, селективность 95,7%.
Концентрация соли аммония для каждого из опытов подбиралась экспериментально. Было найдено, что для каждого из моделируемых реакторов существует оптимум концентрации, ниже которой скорость реакции окисления заметно падает, а при более высоких концентрациях наблюдается уменьшение селективности.
Claims (1)
1. Способ получения гидроперекиси кумола непрерывным водоэмульсионным окислением при повышенных температуре и давлении в каскаде реакторов в присутствии аммиака, отличающийся тем, что процесс проводят в присутствии смеси водного раствора аммонийной соли (например, бикарбоната аммония, карбоната аммония, карбамата аммония или их смеси) с концентрацией 0,001-0,5 мас.% и водного раствора аммиака с концентрацией 0,001-0,5 мас.%, который подают в каждый реактор окисления, в массовом соотношении аммиак:аммонийная соль, равном 1:100 - 100:1.
Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс проводят при 100-120°С в первом реакторе с постепенным понижением до 80-90°С в последнем реакторе и давлении до 5 ати.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2002120653/04A RU2219169C1 (ru) | 2002-07-29 | 2002-07-29 | Способ получения гидроперекиси кумола |
US10/629,189 US6956136B2 (en) | 2002-07-29 | 2003-07-29 | Method of producing cumene hydroperoxide |
US11/175,798 US7335798B2 (en) | 2002-07-29 | 2005-07-06 | Method of producing cumene hydroperoxide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2002120653/04A RU2219169C1 (ru) | 2002-07-29 | 2002-07-29 | Способ получения гидроперекиси кумола |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2219169C1 true RU2219169C1 (ru) | 2003-12-20 |
RU2002120653A RU2002120653A (ru) | 2004-01-20 |
Family
ID=31989357
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002120653/04A RU2219169C1 (ru) | 2002-07-29 | 2002-07-29 | Способ получения гидроперекиси кумола |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6956136B2 (ru) |
RU (1) | RU2219169C1 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2219169C1 (ru) * | 2002-07-29 | 2003-12-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Петрофенол" | Способ получения гидроперекиси кумола |
US7205376B2 (en) * | 2004-05-04 | 2007-04-17 | General Electric Company | Processes for the production of cumene, polyetherimides, and polycarbonates |
US20090005606A1 (en) * | 2007-06-27 | 2009-01-01 | H R D Corporation | High shear process for the production of cumene hydroperoxide |
US7393984B1 (en) | 2007-11-01 | 2008-07-01 | Illa International, Llc | Method for production of cumene hydroperoxide |
US8674145B2 (en) * | 2007-11-01 | 2014-03-18 | Illa International, L.L.C. | Method for acceleration of cumene oxidation |
JP5179587B2 (ja) * | 2008-08-18 | 2013-04-10 | 三菱電機株式会社 | 油入電気機器の診断方法、その診断方法を実施するための診断装置およびその診断装置を備えた油入電気機器 |
CN103242211A (zh) * | 2013-04-24 | 2013-08-14 | 北京化工大学 | 一种异丙苯/仲丁基苯混合氧化制取过氧化氢烷基苯的方法 |
CN104402843B (zh) * | 2014-12-01 | 2016-09-07 | 中石化上海工程有限公司 | 降低环氧丙烷装置氧化单元能耗的方法 |
CN109942470B (zh) * | 2017-12-21 | 2020-04-10 | 万华化学集团股份有限公司 | 由乙苯液相过氧化制备乙苯氢过氧化物的方法及环氧丙烷的制备方法 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3187055A (en) | 1948-03-19 | 1965-06-01 | Hercules Powder Co Ltd | Manufacture of peroxidic compounds |
US2619509A (en) | 1949-07-19 | 1952-11-25 | Allied Chem & Dye Corp | Pretreatment of cumene by oxidation |
US2577768A (en) | 1949-07-19 | 1951-12-11 | Allied Chem & Dye Corp | Oxidation of cumene |
US2632774A (en) | 1949-11-18 | 1953-03-24 | Hercules Powder Co Ltd | Oxioation of aromatic hydrocarbons |
US2632026A (en) | 1950-02-18 | 1953-03-17 | Hercules Powder Co Ltd | Oxidation of aromatic hydrocarbons |
US2613227A (en) | 1950-05-23 | 1952-10-07 | Allied Chem & Dye Corp | Cumene oxidation |
US2689936A (en) | 1952-12-02 | 1954-09-21 | Westinghouse Electric Corp | Voltage regulator |
US3417158A (en) * | 1965-09-09 | 1968-12-17 | Texaco Inc | Method of inhibiting autooxidizable aromatic compounds |
NL136649C (ru) | 1966-11-03 | |||
US3907901A (en) | 1969-07-14 | 1975-09-23 | Allied Chem | Continuous process for preparing cumene hydroperoxide |
JPS5123490B2 (ru) | 1972-06-23 | 1976-07-17 | ||
US4008290A (en) | 1975-03-10 | 1977-02-15 | Uop Inc. | Cumene production |
US4153635A (en) | 1976-12-09 | 1979-05-08 | Gulf Research & Development Company | Preparation of cumene hydroperoxide |
US4051191A (en) | 1977-01-03 | 1977-09-27 | Uop Inc. | Solid phosphoric acid catalyzed alkylation of aromatic hydrocarbons |
US4192952A (en) | 1978-11-08 | 1980-03-11 | Union Carbide Corporation | Cumene oxidation using 'onium catalysts |
IT1127296B (it) | 1979-12-19 | 1986-05-21 | Euteco Impianti Spa | Procedimento perfezionato per la produzione di cumene |
US4283568A (en) | 1979-12-31 | 1981-08-11 | Uop Inc. | Process for the recovery of phenol from a reaction mixture resulting from the acid cleavage of cumene hydroperoxide |
CA1156264A (en) * | 1980-01-21 | 1983-11-01 | Ludovicus B.J.O. Van Der Weijst | Method for the prevention of disturbances and/or the effects of disturbances in the preparation of hydrocarbon hydroperoxides by oxidation of hydrocarbons with molecular oxygen |
US5595048A (en) * | 1988-09-26 | 1997-01-21 | Southpac Trust International, Inc. | Floral grouping wrapper having a detachable portion |
US5120902A (en) | 1990-09-17 | 1992-06-09 | Uop | Process for the preparation of a cumene feed for cumene oxidation |
US5220103A (en) | 1990-09-17 | 1993-06-15 | Uop | Process for the preparation of a cumene feed for cumene oxidation |
RU2108318C1 (ru) | 1994-03-01 | 1998-04-10 | Закошанский Владимир Михайлович | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА, АЦЕТОНА И α МЕТИЛСТИРОЛА |
US5767322A (en) * | 1996-06-27 | 1998-06-16 | General Electric Company | Cumene oxidation process |
GB9809265D0 (en) * | 1998-05-01 | 1998-07-01 | Central Research Lab Ltd | Apparatus for locating a plurality of articles |
US6077977A (en) | 1998-06-01 | 2000-06-20 | General Electric Company | Method for preparing hydroperoxides by oxygenation |
US6465695B1 (en) * | 2001-07-27 | 2002-10-15 | General Electric Company | Method and system for manufacturing cumene hydroperoxide |
RU2219169C1 (ru) * | 2002-07-29 | 2003-12-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Петрофенол" | Способ получения гидроперекиси кумола |
-
2002
- 2002-07-29 RU RU2002120653/04A patent/RU2219169C1/ru not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-07-29 US US10/629,189 patent/US6956136B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-07-06 US US11/175,798 patent/US7335798B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20040059162A1 (en) | 2004-03-25 |
US7335798B2 (en) | 2008-02-26 |
US20050272959A1 (en) | 2005-12-08 |
US6956136B2 (en) | 2005-10-18 |
RU2002120653A (ru) | 2004-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4083839B2 (ja) | クメン酸化プロセス | |
US7335798B2 (en) | Method of producing cumene hydroperoxide | |
RU2462461C2 (ru) | Способы получения этиленоксида и этиленгликоля | |
KR101944569B1 (ko) | 메티오닌 염의 제조 방법 | |
JP4881299B2 (ja) | Co2ガス流を浄化するための方法 | |
EA020437B1 (ru) | Способ и установка для извлечения аммиака из газового потока | |
KR101581062B1 (ko) | 일산화이질소의 정제 방법 | |
US20080299026A1 (en) | Process for the Removal in Continuous of Hydrogen Sulfide From Gaseous Streams | |
TW200619192A (en) | Method of preparing ester-substituted diaryl carbonates | |
KR100891230B1 (ko) | 쿠멘 하이드로퍼옥사이드를 제조하는 방법 및 시스템 | |
WO2003078372A1 (fr) | Procede de production des cetones monocycliques c4-c5 | |
EP1028799B1 (en) | Process for abating nitrogen oxide emissions from a manufacturing stream | |
EP0921110B1 (fr) | Utilisation de composés de structure de type hydrotalcite pour la préparation de composés carbonyles-bèta-hydroxy et/ou alpha-bèta insaturés | |
JP7472137B2 (ja) | メチオニンの製造方法 | |
RU2775964C1 (ru) | Способ очистки отходов спиртового производства | |
RU2198887C1 (ru) | Способ получения гексаметилентетрамина (уротропина) | |
RU2359739C1 (ru) | Способ получения средства для селективного удаления сероводорода и меркаптанов из газов | |
JPH07185263A (ja) | 亜硝酸アルキル含有廃ガスの精製法 | |
RU2135488C1 (ru) | Способ выделения оксида этилена | |
RU2069172C1 (ru) | Способ получения серы и водорода | |
SU997739A1 (ru) | Поглотитель дл выделени этилена из газовых смесей | |
SU1525152A1 (ru) | Способ получени 3-метил-3-этилдиазиридина | |
Littlejohn et al. | Oxidative decomposition of nitrogen-sulfur oxides | |
SU1444297A1 (ru) | Способ получени диоксида серы | |
SK1832000A3 (en) | Method for the treatment of inorganic salts resulting from the production of pyran |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140730 |