RU2219163C2 - Ариламиды ацетоуксусной кислоты - Google Patents

Ариламиды ацетоуксусной кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2219163C2
RU2219163C2 RU99106234/04A RU99106234A RU2219163C2 RU 2219163 C2 RU2219163 C2 RU 2219163C2 RU 99106234/04 A RU99106234/04 A RU 99106234/04A RU 99106234 A RU99106234 A RU 99106234A RU 2219163 C2 RU2219163 C2 RU 2219163C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acetoacetic acid
reaction
melt
aromatic amine
arylide
Prior art date
Application number
RU99106234/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99106234A (ru
Inventor
Бернард БАЛЬМЕР
Свен ХАФКЕЗБРИНК
Макс ЛАУВИНЕР
Original Assignee
Лонца Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лонца Аг filed Critical Лонца Аг
Publication of RU99106234A publication Critical patent/RU99106234A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2219163C2 publication Critical patent/RU2219163C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/80Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms having carbon atoms of carboxamide groups and keto groups bound to the same carbon atom, e.g. acetoacetamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00General protective or antinoxious agents

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к ариламидам ацетоуксусной кислоты общей формулы
Figure 00000001

где R обозначает водород или один или несколько заместителей из группы, включающей алкил, алкокси и галоген, в виде застывшего расплава с влагосодержанием в пределах от 5 до 15 мас.% в технически применимой и удобной для использования форме; способу их получения путем взаимодействия дикетена с соответствующим ароматическим амином в присутствии воды или водных смесей растворителей или в присутствии водного маточного раствора, состоящего, по меньшей мере, на 80 мас.% из воды. 3 с. и 9 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть) Т

Claims (12)

1. Ариламиды ацетоуксусной кислоты общей формулы
Figure 00000013
где R - водород или один или несколько заместителей из группы, включающей С14 алкил, С14 алкокси и галоген,
в виде застывшего расплава с влагосодержанием в пределах 5 - 15 мас.%, в технически применимой и удобной для использования форме.
2. Ариламиды ацетоуксусной кислоты по п.1 в форме чешуек, полученных распылительной кристаллизацией гранул, пластинок или таблеток.
3. Ариламиды ацетоуксусной кислоты по п.1 или 2 с насыпной плотностью в пределах 0,3 - 0,8 кг/л.
4. Анилид ацетоуксусной кислоты в качестве арилида ацетоуксусной кислоты по любому из пп.1-3 с температурой плавления 50 - 70°С.
5. о-Анизидид ацетоуксусной кислоты в качестве арилида ацетоуксусной кислоты по любому из пп.1-3 с влагосодержанием до 12 мас.% и температурой плавления 50 - 80°С.
6. о-Толуидид ацетоуксусной кислоты в качестве арилида ацетоуксусной кислоты по любому из пп.1-3 с температурой плавления 80 - 100°С.
7. м-Ксилидид ацетоуксусной кислоты в качестве арилида ацетоуксусной кислоты по любому из пп.1-3 с влагосодержанием до 12 мас.% и температурой плавления 65 - 85°С.
8. о-Хлоранилид ацетоуксусной кислоты в качестве арилида ацетоуксусной кислоты по любому из пп.1-3 с влагосодержанием до 12 мас.% и температурой плавления 75 - 95°С.
9. Арилиды ацетоуксусной кислоты по любому из пп.1-8, получаемые реакцией дикетена с соответствующим ароматическим амином в присутствии воды или водных растворов, причем реакцию проводят таким образом, что получаемый арилид ацетоуксусной кислоты образуется в виде расплава, этот расплав по окончании реакции отделяют от реакционной среды при температуре реакции и после охлаждения переводят в технически применимую и удобную для использования форму.
10. Арилиды ацетоуксусной кислоты по п.9, получаемые путем реакции дикетена с соответствующим ароматическим амином в присутствии водного маточного раствора, состоящего по меньшей мере на 80 мас.% из воды, причем дикетен и ароматический амин в дозированных количествах одновременно добавляют к циркулирующему по трубчатому реактору маточному раствору таким образом, чтобы поддерживать температуру реакции 50 - 100°С, маточный раствор после реакции отделяют при указанной температуре 50 - 100°С и возвращают в трубчатый реактор, а полученный расплав арилида ацетоуксусной кислоты с температурой 50 - 100°С после этого охлаждают и переводят в технически применимую и удобную для использования форму.
11. Способ получения арилидов ацетоуксусной кислоты по любому из пп.1-8 реакцией дикетена с соответствующим ароматическим амином в присутствии воды или водных смесей растворителей, отличающийся тем, что реакцию проводят таким образом, что получаемый арилид ацетоуксусной кислоты образуется в виде расплава, этот расплав по окончании реакции отделяют при температуре реакции от реакционной среды и после охлаждения переводят в технически применимую и удобную для использования форму.
12. Способ получения арилидов ацетоуксусной кислоты реакцией дикетена с соответствующим ароматическим амином в присутствии водного маточного раствора, состоящего по меньшей мере на 80 мас.% из воды, отличающийся тем, что дикетен и ароматический амин в дозированных количествах одновременно добавляют к циркулирующему по трубчатому реактору маточному раствору таким образом, чтобы поддерживать температуру реакции 50 - 100°С, маточный раствор после реакции отделяют при указанной температуре 50 - 100°С и возвращают в трубчатый реактор, а полученный расплав арилида ацетоуксусной кислоты с температурой 50 - 100°С после этого охлаждают и переводят в технически применимую и удобную для использования форму.
RU99106234/04A 1998-03-25 1999-03-24 Ариламиды ацетоуксусной кислоты RU2219163C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH70898 1998-03-25
CH0708/98 1998-03-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99106234A RU99106234A (ru) 2001-01-20
RU2219163C2 true RU2219163C2 (ru) 2003-12-20

Family

ID=4193325

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99106234/04A RU2219163C2 (ru) 1998-03-25 1999-03-24 Ариламиды ацетоуксусной кислоты

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6586631B1 (ru)
EP (1) EP0945430B1 (ru)
JP (1) JP4595141B2 (ru)
CN (1) CN1173934C (ru)
AT (1) ATE241594T1 (ru)
CA (1) CA2265431C (ru)
DE (1) DE59905700D1 (ru)
DK (1) DK0945430T3 (ru)
ES (1) ES2200427T3 (ru)
HK (1) HK1023335A1 (ru)
IN (1) IN190321B (ru)
PT (1) PT945430E (ru)
RU (1) RU2219163C2 (ru)
SI (1) SI0945430T1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2780515C1 (ru) * 2021-12-28 2022-09-26 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук Способ получения амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1712544A1 (de) 2005-04-12 2006-10-18 Lonza Ag Verfahren zur Herstellung von Acetessigsäurearylamiden
CN103224455B (zh) * 2013-04-19 2014-10-29 南通醋酸化工股份有限公司 一种n-乙酰乙酰苯胺的制备方法
CN104292121B (zh) * 2014-09-05 2016-08-31 南通醋酸化工股份有限公司 一种减少邻甲基-n-乙酰乙酰苯胺生产中副产物的方法
CN104292122B (zh) * 2014-09-05 2016-01-27 南通醋酸化工股份有限公司 在n-乙酰乙酰苯胺的生产中减少副产物3-(苯基氨基)-2-丁烯酸乙酯生成的方法
CN113816867B (zh) * 2021-10-20 2024-01-12 江苏阿尔法集团盛基药业(宿迁)有限公司 一种连续流管式反应器制备阿托伐他汀钙中间体的方法
CN113979883A (zh) * 2021-12-08 2022-01-28 新华制药(寿光)有限公司 一种乙酰乙酰苯胺高效精制工艺及其设备
CN116003278B (zh) * 2023-01-17 2024-06-25 南通醋酸化工股份有限公司 一种降低2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺晶体结块工艺

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2714117A (en) * 1955-07-26 Production of acetoacetic acid amides
US2152132A (en) * 1936-12-12 1939-03-28 Carbide & Carbon Chem Corp Acetoacetyl amides and process for their preparation
US3304328A (en) * 1963-10-25 1967-02-14 Fmc Corp Preparation of acetoacetarylamides
DE2519036A1 (de) * 1975-04-29 1976-11-11 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von acetoacetylarylamiden
JPH03285995A (ja) * 1990-03-31 1991-12-17 Nissei Kagaku Kogyo Kk 界面活性剤の製造方法
JPH0586018A (ja) * 1991-09-24 1993-04-06 Mitsui Toatsu Chem Inc 粒状システアミン塩酸塩の製造方法
DE4335613A1 (de) * 1993-10-19 1995-04-20 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Acetoacetarylamiden

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2780515C1 (ru) * 2021-12-28 2022-09-26 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук Способ получения амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты

Also Published As

Publication number Publication date
HK1023335A1 (en) 2000-09-08
JP4595141B2 (ja) 2010-12-08
EP0945430B1 (de) 2003-05-28
DE59905700D1 (de) 2003-07-03
CN1173934C (zh) 2004-11-03
JPH11322689A (ja) 1999-11-24
IN190321B (ru) 2003-07-19
CA2265431C (en) 2009-03-03
EP0945430A3 (de) 2001-08-22
EP0945430A2 (de) 1999-09-29
SI0945430T1 (en) 2003-10-31
PT945430E (pt) 2003-10-31
ES2200427T3 (es) 2004-03-01
ATE241594T1 (de) 2003-06-15
CN1232817A (zh) 1999-10-27
US6586631B1 (en) 2003-07-01
CA2265431A1 (en) 1999-09-25
DK0945430T3 (da) 2003-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101952298B (zh) 用于过渡金属催化的交联偶合反应的配体及其使用方法
DE10108042A1 (de) Kristalline Citalopram-Base
RU2219163C2 (ru) Ариламиды ацетоуксусной кислоты
EP1394155A2 (de) 5-Nitrobenzofurane
RU99106234A (ru) Ариламиды ацетоуксусной кислоты
US4499285A (en) Solvent free preparation of diarylthioethers
CN108003084A (zh) 一种马来酰亚胺的合成方法
DE102004040212B4 (de) Neue Acylierungs- und Formylierungsmittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und neue Herstellungsverfahren für aromatische und heterocyclische Aldehyde
CN113149932A (zh) 热敏染料化合物n-酰基吩噻嗪的制备方法
PL85136B1 (ru)
US4176135A (en) Process for preparing hydrazodicarbonamide
US5332825A (en) Single vessel synthesis of aminoacetonitriles
JPS59112947A (ja) 4−ニトロジフエニルアミンの製法
EP0456799A1 (en) IMPROVED METHOD FOR PRODUCING AN INTERMEDIATE PRODUCT FOR PREPARING BAMBUTEROL.
CN114685365B (zh) 一种吡氟酰草胺的合成方法
EP0985658B1 (en) Process for producing l-valine benzyl ester p-toluenesulfonate
JP3085611B2 (ja) ビスマレイミド類の精製方法
CN109232249B (zh) 一种多取代苯甲酸酯的制备方法
JP2000239253A (ja) 2−オキシインドールの製造方法
US3141878A (en) Process for the preparation of nu-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-oxazolidones
JPS5867675A (ja) 1−アリ−ル−3−アリ−ルアミノ−2−ピラゾリン−5−オンの製法
RU2030392C1 (ru) Способ получения 3-нитро-4-аминоанизола
EP1386911A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzolsulfonaten
JPS58131949A (ja) メチレンビスカルボン酸アミドの製造法
JPS6263561A (ja) マレイミド類の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100325