JPH0586018A - 粒状システアミン塩酸塩の製造方法 - Google Patents
粒状システアミン塩酸塩の製造方法Info
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- JPH0586018A JPH0586018A JP24310491A JP24310491A JPH0586018A JP H0586018 A JPH0586018 A JP H0586018A JP 24310491 A JP24310491 A JP 24310491A JP 24310491 A JP24310491 A JP 24310491A JP H0586018 A JPH0586018 A JP H0586018A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 蒸留により得られるシステアミン溶液を濃塩
酸でシステアミン塩酸塩溶液とし、この溶液を加熱濃縮
し、溶融物を冷却し、凝固させて粒状システアミン塩酸
塩を製造する。蒸留の条件は 50 Torr〜常圧（30〜130
℃）、加熱濃縮の条件は 70〜100℃、及び、水の残存量
はシステアミン塩酸塩の溶融物中 0.5重量％程度であ
る。粒状システアミン塩酸塩は、純度98.9〜99.1重量
％、水への溶解時間 2.5分程度、及び、固結度 30日以
上である。 【効果】 各種の原料から得られるシステアミン塩酸塩
を粉末状として取り扱うことなく、粒状化することがで
きる。また、システアミン又はシステアミン塩酸塩の合
成からシステアミン塩酸塩の造粒までの工程を簡素化
し、設備費を低減することができる。
酸でシステアミン塩酸塩溶液とし、この溶液を加熱濃縮
し、溶融物を冷却し、凝固させて粒状システアミン塩酸
塩を製造する。蒸留の条件は 50 Torr〜常圧（30〜130
℃）、加熱濃縮の条件は 70〜100℃、及び、水の残存量
はシステアミン塩酸塩の溶融物中 0.5重量％程度であ
る。粒状システアミン塩酸塩は、純度98.9〜99.1重量
％、水への溶解時間 2.5分程度、及び、固結度 30日以
上である。 【効果】 各種の原料から得られるシステアミン塩酸塩
を粉末状として取り扱うことなく、粒状化することがで
きる。また、システアミン又はシステアミン塩酸塩の合
成からシステアミン塩酸塩の造粒までの工程を簡素化
し、設備費を低減することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は農・医薬原料として有用
なシステアミン塩酸塩の粒状化方法に関するものであ
る。
なシステアミン塩酸塩の粒状化方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、粒状システアミン塩酸塩の製造方
法としては、例えば、次の〜の方法が挙げられる。
すなわち、 2-クロロエチルアミン塩酸塩と 2-メルカ
プトチアゾリンから生成する 2-(2-アミノエチルチオ)
チアゾリン二塩酸塩を塩酸で加水分解し、システアミン
塩酸塩を合成した後、最終的にはこれを粒状化する方法
（特開平3-101657号公報）、Ｓ-(2-アミノエチル)チ
オ硫酸塩を鉱酸で加水分解し、システアミン塩酸塩を合
成した後、最終的にはこれを粒状化する方法（特開平3-
99055号公報）、エチレンイミンと硫化水素からシス
テアミンを合成し、有機溶媒中で塩化水素によりシステ
アミン塩酸塩として晶析させ、最終的にはこれを粒状化
する方法（特開平3-99053号公報）、及び、粉末状シ
ステアミン塩酸塩を圧力 50 Kg/cm2・G 以上に圧縮し、
成形する方法（特開平3-74361号公報）である。
法としては、例えば、次の〜の方法が挙げられる。
すなわち、 2-クロロエチルアミン塩酸塩と 2-メルカ
プトチアゾリンから生成する 2-(2-アミノエチルチオ)
チアゾリン二塩酸塩を塩酸で加水分解し、システアミン
塩酸塩を合成した後、最終的にはこれを粒状化する方法
（特開平3-101657号公報）、Ｓ-(2-アミノエチル)チ
オ硫酸塩を鉱酸で加水分解し、システアミン塩酸塩を合
成した後、最終的にはこれを粒状化する方法（特開平3-
99055号公報）、エチレンイミンと硫化水素からシス
テアミンを合成し、有機溶媒中で塩化水素によりシステ
アミン塩酸塩として晶析させ、最終的にはこれを粒状化
する方法（特開平3-99053号公報）、及び、粉末状シ
ステアミン塩酸塩を圧力 50 Kg/cm2・G 以上に圧縮し、
成形する方法（特開平3-74361号公報）である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の〜の方法で
は、いずれも合成されるシステアミン塩酸塩をいったん
粉末状にした後、〜のようにこの粉末を溶融し、粒
状化するか、又は、のようにそのまま圧縮成形する。
より詳しくは、の方法では、水溶液中でシステアミン
塩酸塩を合成した後、水分を除去し、有機溶媒中でシス
テアミン塩酸塩を晶析させる。それ以降、との方法
では同様にして、得られるシステアミン塩酸塩のスラリ
ーは、濾過又は遠心分離、乾燥、造粒の各工程を経て粒
状化される。また、の方法では、合成されたシステア
ミン塩酸塩は濃縮・乾固、乾燥、造粒の各工程を経て粒
状化される。〜の方法における濾過又は遠心分離及
び乾燥工程中では、システアミン塩酸塩の形状は粉末で
ある。
は、いずれも合成されるシステアミン塩酸塩をいったん
粉末状にした後、〜のようにこの粉末を溶融し、粒
状化するか、又は、のようにそのまま圧縮成形する。
より詳しくは、の方法では、水溶液中でシステアミン
塩酸塩を合成した後、水分を除去し、有機溶媒中でシス
テアミン塩酸塩を晶析させる。それ以降、との方法
では同様にして、得られるシステアミン塩酸塩のスラリ
ーは、濾過又は遠心分離、乾燥、造粒の各工程を経て粒
状化される。また、の方法では、合成されたシステア
ミン塩酸塩は濃縮・乾固、乾燥、造粒の各工程を経て粒
状化される。〜の方法における濾過又は遠心分離及
び乾燥工程中では、システアミン塩酸塩の形状は粉末で
ある。
【０００４】一方、システアミン塩酸塩を粉末状で取り
扱う際には、人体に対する刺激性と貯蔵中の塊状化とい
う二つの不都合な点がある。粉末状システアミン塩酸塩
を皮膚に付着させたまま放置すると、皮膚が緑色に変わ
ったり、水泡を生じたりする。また、粉末状システアミ
ン塩酸塩を容器に貯蔵すると、経時的に塊状化し、それ
を取り出すことが困難になったり、更にどうにか得られ
る塊状物を溶解するのにも長い時間を要する。
扱う際には、人体に対する刺激性と貯蔵中の塊状化とい
う二つの不都合な点がある。粉末状システアミン塩酸塩
を皮膚に付着させたまま放置すると、皮膚が緑色に変わ
ったり、水泡を生じたりする。また、粉末状システアミ
ン塩酸塩を容器に貯蔵すると、経時的に塊状化し、それ
を取り出すことが困難になったり、更にどうにか得られ
る塊状物を溶解するのにも長い時間を要する。
【０００５】しかし、従来の方法では、いずれも、粉末
状システアミン塩酸塩を取り扱う工程を有しており、上
記の不都合な点を必ずしも解消していない。そこで、本
発明では、粉末状システアミン塩酸塩を取り扱うことな
く造粒を達成するとともに、システアミン又はシステア
ミン塩酸塩の合成からシステアミン塩酸塩の造粒までの
工程を簡素化することを課題とする。
状システアミン塩酸塩を取り扱う工程を有しており、上
記の不都合な点を必ずしも解消していない。そこで、本
発明では、粉末状システアミン塩酸塩を取り扱うことな
く造粒を達成するとともに、システアミン又はシステア
ミン塩酸塩の合成からシステアミン塩酸塩の造粒までの
工程を簡素化することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために鋭意検討した結果、従来の方法にお
ける晶析−濾過又は遠心分離−乾燥の工程を、蒸留−造
塩−濃縮の工程に代えることが有効であるという事実を
見出し、本発明を完成した。ここで、造塩とはシステア
ミン溶液を濃塩酸によりシステアミン塩酸塩溶液にする
ことをいう。
題を解決するために鋭意検討した結果、従来の方法にお
ける晶析−濾過又は遠心分離−乾燥の工程を、蒸留−造
塩−濃縮の工程に代えることが有効であるという事実を
見出し、本発明を完成した。ここで、造塩とはシステア
ミン溶液を濃塩酸によりシステアミン塩酸塩溶液にする
ことをいう。
【０００７】すなわち、本発明は、システアミン塩酸塩
溶液を濃縮して溶融状態となし、結晶として取り出すこ
となく、冷却し、凝固させることを特徴とする粒状シス
テアミン塩酸塩の製造方法である。
溶液を濃縮して溶融状態となし、結晶として取り出すこ
となく、冷却し、凝固させることを特徴とする粒状シス
テアミン塩酸塩の製造方法である。
【０００８】本発明は、各種の原料からの合成により得
られるシステアミン塩酸塩溶液又はシステアミン溶液に
適用できる。また、場合によってはシステアミン鉱酸塩
（硫酸塩、臭化水素酸塩等）溶液にも適用できる。これ
らの具体例としては、原料として 2-クロロエチルア
ミン塩酸塩と 2-メルカプトチアゾリン、Ｓ-(2-アミ
ノエチル)チオ硫酸塩、 2,2-ジアルキルチアゾリン、
又は、 2-メルカプトチアゾリンを用いて、酸性条件
下で反応させて得られるシステアミン塩酸塩水溶液が挙
げられる。更に、原料としてエチレンイミンと硫化水
素、又は、 2-クロロエチルアミン塩酸塩と水硫化ナ
トリウムを用いて、アルカリ性条件下で反応させて得ら
れるシステアミン溶液が挙げられる。
られるシステアミン塩酸塩溶液又はシステアミン溶液に
適用できる。また、場合によってはシステアミン鉱酸塩
（硫酸塩、臭化水素酸塩等）溶液にも適用できる。これ
らの具体例としては、原料として 2-クロロエチルア
ミン塩酸塩と 2-メルカプトチアゾリン、Ｓ-(2-アミ
ノエチル)チオ硫酸塩、 2,2-ジアルキルチアゾリン、
又は、 2-メルカプトチアゾリンを用いて、酸性条件
下で反応させて得られるシステアミン塩酸塩水溶液が挙
げられる。更に、原料としてエチレンイミンと硫化水
素、又は、 2-クロロエチルアミン塩酸塩と水硫化ナ
トリウムを用いて、アルカリ性条件下で反応させて得ら
れるシステアミン溶液が挙げられる。
【０００９】本発明では、上記のシステアミン塩酸塩溶
液、又は、上記のシステアミン溶液の造塩によるシステ
アミン塩酸塩溶液をそのまま濃縮、溶融し、粒状化に供
することも可能ではあるが、一般的には、システアミン
塩酸塩又はシステアミンの合成時において、不純物の混
入や副生物の生成が不可避であり、製品品質上精製する
必要がある。そこで、合成されるシステアミン塩酸塩溶
液の中和によるシステアミン溶液、又は、合成されるシ
ステアミン溶液を蒸留により不純物や副生物と分離し、
精製することが望ましい。
液、又は、上記のシステアミン溶液の造塩によるシステ
アミン塩酸塩溶液をそのまま濃縮、溶融し、粒状化に供
することも可能ではあるが、一般的には、システアミン
塩酸塩又はシステアミンの合成時において、不純物の混
入や副生物の生成が不可避であり、製品品質上精製する
必要がある。そこで、合成されるシステアミン塩酸塩溶
液の中和によるシステアミン溶液、又は、合成されるシ
ステアミン溶液を蒸留により不純物や副生物と分離し、
精製することが望ましい。
【００１０】上記〜のような場合には、得られるシ
ステアミン塩酸塩水溶液から過剰の酸を留去し、アルカ
リで中和し、システアミン水溶液を得る。この水溶液を
蒸留させ、システアミンを分離・精製することができ
る。システアミン塩酸塩水溶液を中和するために用いる
アルカリの量は、システアミン塩酸塩と等モルが好まし
い。この量が等モル未満の場合には、システアミン塩酸
塩のまま存在し、等モルを越える場合には、システアミ
ンがそのアルカリ塩となり、後続の蒸留工程ではこれら
の塩酸塩又はアルカリ塩を除去することができない。ま
た、上記とのような場合には、過剰量のアルカリを
それと等モルの酸で中和した後、得られるシステアミン
溶液をそのまま蒸留し、システアミンを分離・精製する
ことができる。
ステアミン塩酸塩水溶液から過剰の酸を留去し、アルカ
リで中和し、システアミン水溶液を得る。この水溶液を
蒸留させ、システアミンを分離・精製することができ
る。システアミン塩酸塩水溶液を中和するために用いる
アルカリの量は、システアミン塩酸塩と等モルが好まし
い。この量が等モル未満の場合には、システアミン塩酸
塩のまま存在し、等モルを越える場合には、システアミ
ンがそのアルカリ塩となり、後続の蒸留工程ではこれら
の塩酸塩又はアルカリ塩を除去することができない。ま
た、上記とのような場合には、過剰量のアルカリを
それと等モルの酸で中和した後、得られるシステアミン
溶液をそのまま蒸留し、システアミンを分離・精製する
ことができる。
【００１１】本発明におけるシステアミン溶液の蒸留で
は、供給するシステアミン溶液の濃度には特に限定はな
い。また、蒸留の条件は常圧下から高真空下までいずれ
でもよいが、好ましくは 50 Torr〜常圧（30〜130℃）
である。この圧力が 50Torr未満の場合には、蒸留中に
システアミンが晶出し、蒸留操作ができなくなる恐れが
ある。更に、後続の造塩工程で濃塩酸を用いるため、こ
の蒸留の際、システアミンと水や有機溶媒を完全に分離
する必要はない。
は、供給するシステアミン溶液の濃度には特に限定はな
い。また、蒸留の条件は常圧下から高真空下までいずれ
でもよいが、好ましくは 50 Torr〜常圧（30〜130℃）
である。この圧力が 50Torr未満の場合には、蒸留中に
システアミンが晶出し、蒸留操作ができなくなる恐れが
ある。更に、後続の造塩工程で濃塩酸を用いるため、こ
の蒸留の際、システアミンと水や有機溶媒を完全に分離
する必要はない。
【００１２】蒸留により得られたシステアミン溶液は濃
塩酸によりシステアミン塩酸塩溶液にする。この造塩工
程で用いる塩酸は濃塩酸がよく、その濃度が低い場合に
は、後続の濃縮工程で留去する水の量が増えるため好ま
しくない。また、塩化水素ガスを用いることも可能では
あるが、価格面や保安面から濃塩酸を用いることに比べ
優位性はない。
塩酸によりシステアミン塩酸塩溶液にする。この造塩工
程で用いる塩酸は濃塩酸がよく、その濃度が低い場合に
は、後続の濃縮工程で留去する水の量が増えるため好ま
しくない。また、塩化水素ガスを用いることも可能では
あるが、価格面や保安面から濃塩酸を用いることに比べ
優位性はない。
【００１３】造塩により得られたシステアミン塩酸塩溶
液は、減圧加温下、濃縮され、水を留去する。この際の
温度は、システアミン塩酸塩が溶融状態として存在する
ように保持される。濃縮開始時には、水が大量に存在す
るため、この温度はシステアミン塩酸塩の融点（70℃）
未満でもかまわないが、完全に水が留去した時点では通
常 70℃以上、好ましくは 70℃以上から100℃前後にす
る。また、濃縮終了時、溶融したシステアミン塩酸塩
中、水の残存量はできるだけ少ない程好ましいが、通常
0.5重量％程度までは許容される。
液は、減圧加温下、濃縮され、水を留去する。この際の
温度は、システアミン塩酸塩が溶融状態として存在する
ように保持される。濃縮開始時には、水が大量に存在す
るため、この温度はシステアミン塩酸塩の融点（70℃）
未満でもかまわないが、完全に水が留去した時点では通
常 70℃以上、好ましくは 70℃以上から100℃前後にす
る。また、濃縮終了時、溶融したシステアミン塩酸塩
中、水の残存量はできるだけ少ない程好ましいが、通常
0.5重量％程度までは許容される。
【００１４】上記してきたように、システアミン塩酸塩
は合成終了時から蒸留−造塩−濃縮の工程を経て造粒ま
での間、固化されることなく溶液又は溶融物の状態で移
され、取り扱われる。
は合成終了時から蒸留−造塩−濃縮の工程を経て造粒ま
での間、固化されることなく溶液又は溶融物の状態で移
され、取り扱われる。
【００１５】濃縮により得られたシステアミン塩酸塩溶
融物は、公知の方法で造粒される。それらには、具体的
な例として、板上滴下型、フレイカー型、噴出型等の造
粒法が挙げられる。例えば、板上滴下型造粒法の場合、
窒素雰囲気下でシステアミン塩酸塩溶融物を、冷却され
た板上に滴下し、急冷し、粒状化される。冷却温度は65
℃以下にするのが好ましいが、実用的には０〜35℃で十
分である。板の材質は、ポリプロピレン、ポリエチレ
ン、テフロン等の合成樹脂やハステロイ、ステンレス、
チタン等の耐食性金属等が好ましく、他の方法において
もそれぞれ耐食性材料を用いる必要がある。
融物は、公知の方法で造粒される。それらには、具体的
な例として、板上滴下型、フレイカー型、噴出型等の造
粒法が挙げられる。例えば、板上滴下型造粒法の場合、
窒素雰囲気下でシステアミン塩酸塩溶融物を、冷却され
た板上に滴下し、急冷し、粒状化される。冷却温度は65
℃以下にするのが好ましいが、実用的には０〜35℃で十
分である。板の材質は、ポリプロピレン、ポリエチレ
ン、テフロン等の合成樹脂やハステロイ、ステンレス、
チタン等の耐食性金属等が好ましく、他の方法において
もそれぞれ耐食性材料を用いる必要がある。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。以下において、「％」は特記する以外、モル基準で
ある。粒状システアミン塩酸塩の純度は、ヨード滴定に
より求めた。また、粉末状及び粒状システアミン塩酸塩
について、次のような試験を行った。 ・溶解性試験：トールビーカー（容量 200 ml、攪拌機
及び温度計付き）に予め水 70 mlを入れ、試料 30ｇを
速やかに投入する。回転数200 rpm 及び25℃で水溶液を
攪拌し、試料の溶解時間を測定する。 ・固結試験：広口ガラスビン（容量 200 ml、温度計付
き）に試料50ｇを入れ、窒素置換後、密封下 25℃で 30
日間放置する。その間、試料の固結状態を経時的に目視
で観察する。
る。以下において、「％」は特記する以外、モル基準で
ある。粒状システアミン塩酸塩の純度は、ヨード滴定に
より求めた。また、粉末状及び粒状システアミン塩酸塩
について、次のような試験を行った。 ・溶解性試験：トールビーカー（容量 200 ml、攪拌機
及び温度計付き）に予め水 70 mlを入れ、試料 30ｇを
速やかに投入する。回転数200 rpm 及び25℃で水溶液を
攪拌し、試料の溶解時間を測定する。 ・固結試験：広口ガラスビン（容量 200 ml、温度計付
き）に試料50ｇを入れ、窒素置換後、密封下 25℃で 30
日間放置する。その間、試料の固結状態を経時的に目視
で観察する。
【００１７】実施例１ 反応器（攪拌機、加熱器及び液入口部付き）に、2-クロ
ロエチルアミン塩酸塩 600ｇ（5.17モル）と 2-メルカ
プトチアゾリン 616ｇ（5.17モル）に濃塩酸 350ｇを加
え 130℃で５時間反応させ、更に、濃塩酸 100ｇを加え
24時間反応させた。反応終了後、減圧下で反応液から
過剰の塩酸を留去した後、水酸化ナトリウム水溶液を加
え中和し、システアミン水溶液を得た。この水溶液を減
圧蒸留し、60重量％システアミン水溶液 1260ｇ（シス
テアミンの収率 95.0％）を得た。この水溶液に濃塩酸
550ｇを加え、加熱濃縮により水分を除去し、システア
ミン塩酸塩の溶融物 1.47 kgを得た。窒素気流下パスツ
ールピペット（口径２mm）を用いて、この溶融物を冷却
されたテフロン製板上に滴下し、粒状システアミン塩酸
塩を得た。粒状システアミン塩酸塩の純度は 99.1重量
％、その融点は 70〜71℃、及び、そのかさ密度は 0.75
ｇ/cm3であった。また、粒状システアミン塩酸塩につい
て、溶解性試験を行ったところ、その溶解時間は 2.5分
であった。更に、粒状システアミン塩酸塩の固結試験の
結果を表１に示す。
ロエチルアミン塩酸塩 600ｇ（5.17モル）と 2-メルカ
プトチアゾリン 616ｇ（5.17モル）に濃塩酸 350ｇを加
え 130℃で５時間反応させ、更に、濃塩酸 100ｇを加え
24時間反応させた。反応終了後、減圧下で反応液から
過剰の塩酸を留去した後、水酸化ナトリウム水溶液を加
え中和し、システアミン水溶液を得た。この水溶液を減
圧蒸留し、60重量％システアミン水溶液 1260ｇ（シス
テアミンの収率 95.0％）を得た。この水溶液に濃塩酸
550ｇを加え、加熱濃縮により水分を除去し、システア
ミン塩酸塩の溶融物 1.47 kgを得た。窒素気流下パスツ
ールピペット（口径２mm）を用いて、この溶融物を冷却
されたテフロン製板上に滴下し、粒状システアミン塩酸
塩を得た。粒状システアミン塩酸塩の純度は 99.1重量
％、その融点は 70〜71℃、及び、そのかさ密度は 0.75
ｇ/cm3であった。また、粒状システアミン塩酸塩につい
て、溶解性試験を行ったところ、その溶解時間は 2.5分
であった。更に、粒状システアミン塩酸塩の固結試験の
結果を表１に示す。
【００１８】一方、上記の合成反応と同様の操作で、た
だし原料の量は 1/10 に変えて、システアミン塩酸塩水
溶液を得た。これ以降、公知の方法によって、この水溶
液を晶析、濾過及び乾燥して粉末状システアミン塩酸塩
を得た。この粉末状システアミン塩酸塩の固結試験の結
果を表１に示す。また、粉末状システアミン塩酸塩の塊
状物について、溶解性試験を行ったところ、その溶解時
間は15分であった。
だし原料の量は 1/10 に変えて、システアミン塩酸塩水
溶液を得た。これ以降、公知の方法によって、この水溶
液を晶析、濾過及び乾燥して粉末状システアミン塩酸塩
を得た。この粉末状システアミン塩酸塩の固結試験の結
果を表１に示す。また、粉末状システアミン塩酸塩の塊
状物について、溶解性試験を行ったところ、その溶解時
間は15分であった。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例２ 反応器（攪拌機、冷却器及び液入口部付き）に、105℃
に加温した20重量％硫酸水溶液 50ｇを仕込んだ。この
水溶液に、予め水 50 mlにＳ-(2-アミノエチル)チオ硫
酸塩 31.4ｇ（0.20モル）を溶解した水溶液を２時間か
けて滴下し、更に１時間攪拌しつつ反応させた。反応終
了後、反応液を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶
液を加え中和し、システアミン水溶液を得た。この水溶
液中、析出する硫酸ナトリウム等の副生物を濾別した
後、濾液を減圧蒸留し、システアミン水溶液を得た。こ
こで、システアミンの収率は 91％であった。この水溶
液に濃塩酸 22ｇを加え、加熱濃縮により水分を除去
し、システアミン塩酸塩の溶融物 20.6ｇを得た。この
溶融物を実施例１と同様な板上滴下型造粒法により粒状
化し、粒状システアミン塩酸塩を得た。粒状システアミ
ン塩酸塩の純度は 98.9重量％、その融点は 69.5〜71
℃、及び、そのかさ密度は 0.75ｇ/cm3であった。ま
た、粒状システアミン塩酸塩の固結試験の結果、実施例
１と全く同様に 30日後でも固結しなかった。
に加温した20重量％硫酸水溶液 50ｇを仕込んだ。この
水溶液に、予め水 50 mlにＳ-(2-アミノエチル)チオ硫
酸塩 31.4ｇ（0.20モル）を溶解した水溶液を２時間か
けて滴下し、更に１時間攪拌しつつ反応させた。反応終
了後、反応液を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶
液を加え中和し、システアミン水溶液を得た。この水溶
液中、析出する硫酸ナトリウム等の副生物を濾別した
後、濾液を減圧蒸留し、システアミン水溶液を得た。こ
こで、システアミンの収率は 91％であった。この水溶
液に濃塩酸 22ｇを加え、加熱濃縮により水分を除去
し、システアミン塩酸塩の溶融物 20.6ｇを得た。この
溶融物を実施例１と同様な板上滴下型造粒法により粒状
化し、粒状システアミン塩酸塩を得た。粒状システアミ
ン塩酸塩の純度は 98.9重量％、その融点は 69.5〜71
℃、及び、そのかさ密度は 0.75ｇ/cm3であった。ま
た、粒状システアミン塩酸塩の固結試験の結果、実施例
１と全く同様に 30日後でも固結しなかった。
【００２１】実施例３ 反応器（攪拌機、冷却器、液入口部及びガス入口部付
き）に、予めメタノール200 mlを仕込み、０〜５℃に冷
却し保持しつつ、硫化水素 140ｇ（4.0モル）を導入し
た。この溶液に、エチレンイミン 85ｇ（2.0モル）をメ
タノール 100 mlに溶解した溶液を３時間かけて滴下
し、更に、３時間攪拌しつつ反応させた。反応終了後、
減圧下で反応液から残存した硫化水素を除去した後、蒸
留によりシステアミン−メタノール溶液を得た。ここ
で、システアミンの収率は 87％であった。この溶液に
濃塩酸 250ｇを加え、加熱濃縮により水分を除去し、シ
ステアミン塩酸塩の溶融物 198ｇを得た。この溶融物を
実施例１と同様な板上滴下型造粒法により粒状化し、粒
状システアミン塩酸塩を得た。粒状システアミン塩酸塩
の純度は 99.0重量％、その融点は 70〜71℃、及び、そ
のかさ密度は 0.74ｇ/cm3であった。また、粒状システ
アミン塩酸塩の固結試験の結果、実施例１と全く同様に
30日後でも固結しなかった。
き）に、予めメタノール200 mlを仕込み、０〜５℃に冷
却し保持しつつ、硫化水素 140ｇ（4.0モル）を導入し
た。この溶液に、エチレンイミン 85ｇ（2.0モル）をメ
タノール 100 mlに溶解した溶液を３時間かけて滴下
し、更に、３時間攪拌しつつ反応させた。反応終了後、
減圧下で反応液から残存した硫化水素を除去した後、蒸
留によりシステアミン−メタノール溶液を得た。ここ
で、システアミンの収率は 87％であった。この溶液に
濃塩酸 250ｇを加え、加熱濃縮により水分を除去し、シ
ステアミン塩酸塩の溶融物 198ｇを得た。この溶融物を
実施例１と同様な板上滴下型造粒法により粒状化し、粒
状システアミン塩酸塩を得た。粒状システアミン塩酸塩
の純度は 99.0重量％、その融点は 70〜71℃、及び、そ
のかさ密度は 0.74ｇ/cm3であった。また、粒状システ
アミン塩酸塩の固結試験の結果、実施例１と全く同様に
30日後でも固結しなかった。
【００２２】実施例４ 反応器（攪拌機、加熱器、液入口部及びガス入口部付
き）に、予めメタノール250 mlと水酸化ナトリウム 36.
0ｇ（0.90モル）を仕込み、硫化水素を導入し、水硫化
ナトリウム 50.5ｇ（0.90モル）含有のメタノール溶液
を得た。この溶液を50℃に昇温し、硫化水素で圧力を５
Kg/cm2・G に保持しつつ、 2-クロロエチルアミン塩酸
塩 26.0ｇ（0.23モル）含有のメタノール溶液 200 mlを
２時間かけて滴下し、更に、３時間攪拌しつつ反応させ
た。反応終了後、反応液を濃塩酸で中和し、減圧下で反
応液から残存した硫化水素を除去した後、蒸留によりシ
ステアミン−メタノール溶液を得た。ここで、システア
ミンの収率は 87％であった。この溶液に濃塩酸 25ｇを
加え、加熱濃縮により水分を除去し、システアミン塩酸
塩の溶融物 22.7ｇ（0.20モル）を得た。この溶融物を
実施例１と同様な板上滴下型造粒法により粒状化し、粒
状システアミン塩酸塩を得た。粒状システアミン塩酸塩
の純度は 99.1重量％、その融点は 70〜71℃、及び、そ
のかさ密度は 0.74ｇ/cm3であった。また、粒状システ
アミン塩酸塩の固結試験の結果、実施例１と全く同様に
30日後でも固結しなかった。
き）に、予めメタノール250 mlと水酸化ナトリウム 36.
0ｇ（0.90モル）を仕込み、硫化水素を導入し、水硫化
ナトリウム 50.5ｇ（0.90モル）含有のメタノール溶液
を得た。この溶液を50℃に昇温し、硫化水素で圧力を５
Kg/cm2・G に保持しつつ、 2-クロロエチルアミン塩酸
塩 26.0ｇ（0.23モル）含有のメタノール溶液 200 mlを
２時間かけて滴下し、更に、３時間攪拌しつつ反応させ
た。反応終了後、反応液を濃塩酸で中和し、減圧下で反
応液から残存した硫化水素を除去した後、蒸留によりシ
ステアミン−メタノール溶液を得た。ここで、システア
ミンの収率は 87％であった。この溶液に濃塩酸 25ｇを
加え、加熱濃縮により水分を除去し、システアミン塩酸
塩の溶融物 22.7ｇ（0.20モル）を得た。この溶融物を
実施例１と同様な板上滴下型造粒法により粒状化し、粒
状システアミン塩酸塩を得た。粒状システアミン塩酸塩
の純度は 99.1重量％、その融点は 70〜71℃、及び、そ
のかさ密度は 0.74ｇ/cm3であった。また、粒状システ
アミン塩酸塩の固結試験の結果、実施例１と全く同様に
30日後でも固結しなかった。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、各種の原料から得られ
るシステアミン塩酸塩を粉末状として取り扱うことな
く、粒状化することができる。また、システアミン又は
システアミン塩酸塩の合成からシステアミン塩酸塩の造
粒までの工程を簡素化し、設備費を低減することができ
る。
るシステアミン塩酸塩を粉末状として取り扱うことな
く、粒状化することができる。また、システアミン又は
システアミン塩酸塩の合成からシステアミン塩酸塩の造
粒までの工程を簡素化し、設備費を低減することができ
る。
フロントページの続き (72)発明者 渡辺 清一 千葉県茂原市東郷1900番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 田中 良典 千葉県茂原市東郷1900番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 システアミン塩酸塩溶液を濃縮して溶融
状態となし、結晶として取り出すことなく、冷却し、凝
固させることを特徴とする粒状システアミン塩酸塩の製
造方法。 - 【請求項２】 蒸留により得られるシステアミン溶液を
濃塩酸でシステアミン塩酸塩溶液とすることを特徴とす
る請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24310491A JPH0586018A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 粒状システアミン塩酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24310491A JPH0586018A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 粒状システアミン塩酸塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586018A true JPH0586018A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17098861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24310491A Pending JPH0586018A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 粒状システアミン塩酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0586018A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11322689A (ja) * | 1998-03-25 | 1999-11-24 | Lonza Ag | アセトアセトアリ―ルアミドおよびその製造方法 |
| US7759398B2 (en) | 2004-05-03 | 2010-07-20 | Omega Bio-Pharma (I.P.3) Limited | Methods for modulating metabolism |
| CN109503441A (zh) * | 2017-09-15 | 2019-03-22 | 阜新达得利化工股份有限公司 | 高含量半胱胺盐酸盐的制备方法 |
-
1991
- 1991-09-24 JP JP24310491A patent/JPH0586018A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11322689A (ja) * | 1998-03-25 | 1999-11-24 | Lonza Ag | アセトアセトアリ―ルアミドおよびその製造方法 |
| US7759398B2 (en) | 2004-05-03 | 2010-07-20 | Omega Bio-Pharma (I.P.3) Limited | Methods for modulating metabolism |
| US7893113B2 (en) | 2004-05-03 | 2011-02-22 | Omega Bio-Pharma (I.P.3) Limited | Materials and methods for modulating metabolism |
| CN109503441A (zh) * | 2017-09-15 | 2019-03-22 | 阜新达得利化工股份有限公司 | 高含量半胱胺盐酸盐的制备方法 |
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