RU2216536C2 - 1,3-дизамещенные мочевины в качестве ингибиторов холестерол-ацилтрансферазы и способ их получения - Google Patents
1,3-дизамещенные мочевины в качестве ингибиторов холестерол-ацилтрансферазы и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2216536C2 RU2216536C2 RU2000119612/04A RU2000119612A RU2216536C2 RU 2216536 C2 RU2216536 C2 RU 2216536C2 RU 2000119612/04 A RU2000119612/04 A RU 2000119612/04A RU 2000119612 A RU2000119612 A RU 2000119612A RU 2216536 C2 RU2216536 C2 RU 2216536C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dichlorophenyl
- difluorophenyl
- dimethylphenyl
- trifluoromethylphenyl
- pyridyl
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C275/36—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with at least one of the oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. N-aryloxyphenylureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым 1,3-дизамещенным мочевинам общей формулы I, обладающим способностью ингибировать действие фермента-ацил-КоА: холестерол-ацилтрансферазы, который отвечает за катализ внутриклеточной этерификации холестерина, и способу их получения. В соединениях формулы I R1 представляет собой 2-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 1-нафтил, 2-нафтил, 1-адамантил, a R2 представляет собой нитрогруппу, и Х=О; или R1 представляет собой 4-нитрофенил, 2-фторфенил, 4-фторфенил, 2,4-здифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 1-нафтил, 2-нафтил, 1-адамантил, а R2 представляет собой нитрогруппу, и Х= S, и если R1 представляет собой 2,4-дифторфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,6-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, R2 представляет собой аминогруппу, а X=O, S. Способ получения заключается в том, что амин общей формулы II, где R2 и Х имеют вышеуказанные значения, вводят во взаимодействие с изоцианатом общей формулы III R1-N=С=О, где R1 имеет вышеуказанные значения, возможно полученным in situ из соответствующих реагентов, и полученную 1,3-дизамещенную мочевину общей формулы I, где R2 представляет собой нитрогруппу, при необходимости обрабатывают водородом в присутствии палладиевого катализатора, вследствие чего нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы. 2 с. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)ц
Claims (4)
1. 1,3-Дизамещенные мочевины общей формулы I
X= O, S,
R2= NO2, NH2,
где R1 представляет собой 2-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 1-нафтил, 2-нафтил, 1-адамантил, а R2 представляет собой нитрогруппу, и Х= О; R1 представляет собой 4-нитрофенил, 2-фторфенил, 4-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 1-нафтил, 2-нафтил, 1-адамантил, a R2 представляет собой нитрогруппу, и Х= S, и если R1 представляет собой 2,4-дифторфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,6-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, R2 представляет собой аминогруппу, a X= O, S.
X= O, S,
R2= NO2, NH2,
где R1 представляет собой 2-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 1-нафтил, 2-нафтил, 1-адамантил, а R2 представляет собой нитрогруппу, и Х= О; R1 представляет собой 4-нитрофенил, 2-фторфенил, 4-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 1-нафтил, 2-нафтил, 1-адамантил, a R2 представляет собой нитрогруппу, и Х= S, и если R1 представляет собой 2,4-дифторфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,6-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, R2 представляет собой аминогруппу, a X= O, S.
2. 1,3-Дизамещенные мочевины по п. 1, отличающиеся тем, что они обладают ингибирующей активностью по отношению к ферменту ацил-КоА : холестерол-ацилтрансферазы (АСАТ).
3. Способ получения 1,3-дизамещенных мочевин общей формулы I
X= O, S;
R2= NO2, NH2;
где R1 представляет собой 2-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 1-нафтил, 2-нафтил, 1-адамантил, а R2 представляет собой нитрогруппу, и Х= О; R1 представляет собой 4-нитрофенил, 2-фторфенил, 4-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 1-нафтил, 2-нафтил, 1-адамантил, a R2 представляет собой нитрогруппу, и Х= S, и если R1 представляет собой 2,4-дифторфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,6-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, R2 представляет собой аминогруппу, а Х= O, S,
отличающийся тем, что амин общей формулы II
где R2 и Х имеют вышеуказанные значения,
вводят во взаимодействие с изоцианатом общей формулы III
R1-N= C= O (III)
где R1 имеет вышеуказанные значения,
возможно полученным in situ из соответствующих реагентов, и полученную 1,3-дизамещенную мочевину общей формулы I, где R2 представляет собой нитрогруппу, при необходимости, обрабатывают водородом в присутствии палладиевого катализатора, вследствие чего нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы.
X= O, S;
R2= NO2, NH2;
где R1 представляет собой 2-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 1-нафтил, 2-нафтил, 1-адамантил, а R2 представляет собой нитрогруппу, и Х= О; R1 представляет собой 4-нитрофенил, 2-фторфенил, 4-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 1-нафтил, 2-нафтил, 1-адамантил, a R2 представляет собой нитрогруппу, и Х= S, и если R1 представляет собой 2,4-дифторфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,6-диметилфенил, 2,6-ди(метилэтил)фенил, R2 представляет собой аминогруппу, а Х= O, S,
отличающийся тем, что амин общей формулы II
где R2 и Х имеют вышеуказанные значения,
вводят во взаимодействие с изоцианатом общей формулы III
R1-N= C= O (III)
где R1 имеет вышеуказанные значения,
возможно полученным in situ из соответствующих реагентов, и полученную 1,3-дизамещенную мочевину общей формулы I, где R2 представляет собой нитрогруппу, при необходимости, обрабатывают водородом в присутствии палладиевого катализатора, вследствие чего нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что при получении изоцианата in situ реакцию проводят в толуоле при температуре приблизительно 80oС.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SKPV1751-97 | 1997-12-19 | ||
SK1751-97A SK282727B6 (sk) | 1997-12-19 | 1997-12-19 | 1,3-Disubstituované močoviny - inhibítory ACAT a spôsob ich prípravy |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000119612A RU2000119612A (ru) | 2002-09-10 |
RU2216536C2 true RU2216536C2 (ru) | 2003-11-20 |
Family
ID=20434795
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000119612/04A RU2216536C2 (ru) | 1997-12-19 | 1998-12-16 | 1,3-дизамещенные мочевины в качестве ингибиторов холестерол-ацилтрансферазы и способ их получения |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6444691B1 (ru) |
EP (1) | EP1042278B1 (ru) |
JP (1) | JP2001526259A (ru) |
AT (1) | ATE233727T1 (ru) |
AU (1) | AU1697699A (ru) |
BG (1) | BG104537A (ru) |
CZ (1) | CZ299695B6 (ru) |
DE (1) | DE69811949T2 (ru) |
DK (1) | DK1042278T3 (ru) |
ES (1) | ES2194379T3 (ru) |
HR (1) | HRP20000351B1 (ru) |
HU (1) | HUP0004332A3 (ru) |
PL (1) | PL341235A1 (ru) |
PT (1) | PT1042278E (ru) |
RU (1) | RU2216536C2 (ru) |
SK (1) | SK282727B6 (ru) |
WO (1) | WO1999032437A1 (ru) |
YU (1) | YU35100A (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010112946A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-07 | Rudjer Boskovic Institute | Adamantane bisurea derivatives, method of preparation and application in anion sensing |
RU2486893C1 (ru) * | 2012-06-13 | 2013-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения бис[3-метил(адамант-1-ил)]мочевин |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8124630B2 (en) | 1999-01-13 | 2012-02-28 | Bayer Healthcare Llc | ω-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
JP2002534468A (ja) | 1999-01-13 | 2002-10-15 | バイエル コーポレイション | p38キナーゼ阻害剤としてのω−カルボキシアリール置換ジフェニル尿素 |
US7928239B2 (en) * | 1999-01-13 | 2011-04-19 | Bayer Healthcare Llc | Inhibition of RAF kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas |
AU2003209118A1 (en) | 2002-02-11 | 2003-09-04 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Aryl ureas as kinase inhibitors |
WO2003068228A1 (en) | 2002-02-11 | 2003-08-21 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Aryl ureas with angiogenesis inhibiting activity |
US7557129B2 (en) | 2003-02-28 | 2009-07-07 | Bayer Healthcare Llc | Cyanopyridine derivatives useful in the treatment of cancer and other disorders |
CA2520763A1 (en) | 2003-04-03 | 2004-10-21 | The Regents Of The University Of California | Improved inhibitors for the soluble epoxide hydrolase |
PT1636585E (pt) | 2003-05-20 | 2008-03-27 | Bayer Pharmaceuticals Corp | Diarilureias com actividade inibidora de cinase |
US8637553B2 (en) | 2003-07-23 | 2014-01-28 | Bayer Healthcare Llc | Fluoro substituted omega-carboxyaryl diphenyl urea for the treatment and prevention of diseases and conditions |
WO2005068420A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Esperion Therapeutics, Inc. | Urea and thiourea compounds and compositions for cholesterol management and related uses |
JP2007532484A (ja) | 2004-03-16 | 2007-11-15 | ザ・レジェンツ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・カリフォルニア | 可溶性エポキシド加水分解酵素の阻害剤およびエポキシエイコサノイドを用いて腎症を緩和する方法 |
EP1814875A4 (en) | 2004-10-20 | 2010-02-17 | Univ California | IMPROVED INHIBITORS OF SOLUBLE HYDROLASE EPOXYDE |
SK287385B6 (sk) | 2007-11-27 | 2010-08-09 | Hameln-Rds, A. S. | 1,3-Disubstituované močoviny, spôsob ich prípravy a použitia |
US8912184B1 (en) | 2010-03-01 | 2014-12-16 | Alzheimer's Institute Of America, Inc. | Therapeutic and diagnostic methods |
CA2791680A1 (en) * | 2010-03-01 | 2011-09-09 | Myrexis, Inc. | Compounds and therapeutic uses thereof |
CN107417478B (zh) * | 2017-06-05 | 2020-05-05 | 南京师范大学 | 一种催化氧化羰基化合成不对称二取代脲的方法 |
CN115677660B (zh) * | 2022-10-27 | 2024-05-03 | 中国药科大学 | 苯基脲类化合物及其制备方法、用途和药物组合物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3284433A (en) * | 1963-07-17 | 1966-11-08 | Merck & Co Inc | 4-phenoxy-carbanilides |
FR1593586A (ru) * | 1967-10-17 | 1970-06-01 | ||
DE2246109A1 (de) * | 1972-09-20 | 1974-03-28 | Bayer Ag | 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazinderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
JP2720053B2 (ja) * | 1988-11-09 | 1998-02-25 | チッソ株式会社 | 新規なジアミノ化合物、ジニトロ化合物、ジオール化合物および製造方法 |
FR2674522B1 (fr) | 1991-03-26 | 1993-07-16 | Lipha | Nouveaux derives de l'indole, procedes de preparation et medicaments les contenant. |
US5576335A (en) | 1994-02-01 | 1996-11-19 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Urea derivatives and their use as ACAT inhibitors |
JP3668266B2 (ja) | 1994-02-01 | 2005-07-06 | 株式会社日清製粉グループ本社 | 尿素誘導体 |
CA2161376C (en) | 1994-10-27 | 2005-01-11 | Toshiaki Minami | Reversible multi-color thermal recording medium |
-
1997
- 1997-12-19 SK SK1751-97A patent/SK282727B6/sk unknown
-
1998
- 1998-12-16 PT PT98961715T patent/PT1042278E/pt unknown
- 1998-12-16 ES ES98961715T patent/ES2194379T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-16 CZ CZ20002297A patent/CZ299695B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-16 HU HU0004332A patent/HUP0004332A3/hu unknown
- 1998-12-16 AU AU16976/99A patent/AU1697699A/en not_active Abandoned
- 1998-12-16 WO PCT/SK1998/000019 patent/WO1999032437A1/en active IP Right Grant
- 1998-12-16 JP JP2000525374A patent/JP2001526259A/ja active Pending
- 1998-12-16 DK DK98961715T patent/DK1042278T3/da active
- 1998-12-16 PL PL98341235A patent/PL341235A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-12-16 EP EP98961715A patent/EP1042278B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-16 RU RU2000119612/04A patent/RU2216536C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-16 YU YU35100A patent/YU35100A/sh unknown
- 1998-12-16 DE DE69811949T patent/DE69811949T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-16 AT AT98961715T patent/ATE233727T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-12-16 US US09/581,821 patent/US6444691B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-05-26 HR HR20000351A patent/HRP20000351B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-06-15 BG BG104537A patent/BG104537A/xx unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010112946A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-07 | Rudjer Boskovic Institute | Adamantane bisurea derivatives, method of preparation and application in anion sensing |
RU2486893C1 (ru) * | 2012-06-13 | 2013-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения бис[3-метил(адамант-1-ил)]мочевин |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU1697699A (en) | 1999-07-12 |
HRP20000351B1 (en) | 2003-10-31 |
HUP0004332A3 (en) | 2002-11-28 |
DK1042278T3 (da) | 2003-06-30 |
US6444691B1 (en) | 2002-09-03 |
DE69811949D1 (de) | 2003-04-10 |
EP1042278B1 (en) | 2003-03-05 |
CZ299695B6 (cs) | 2008-10-22 |
BG104537A (en) | 2000-12-29 |
PL341235A1 (en) | 2001-03-26 |
SK175197A3 (en) | 1999-07-12 |
HUP0004332A2 (hu) | 2001-05-28 |
WO1999032437A1 (en) | 1999-07-01 |
CZ20002297A3 (cs) | 2000-11-15 |
DE69811949T2 (de) | 2004-03-04 |
HRP20000351A2 (en) | 2000-12-31 |
SK282727B6 (sk) | 2002-11-06 |
PT1042278E (pt) | 2003-07-31 |
YU35100A (sh) | 2002-10-18 |
JP2001526259A (ja) | 2001-12-18 |
EP1042278A1 (en) | 2000-10-11 |
ES2194379T3 (es) | 2003-11-16 |
ATE233727T1 (de) | 2003-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2216536C2 (ru) | 1,3-дизамещенные мочевины в качестве ингибиторов холестерол-ацилтрансферазы и способ их получения | |
RU2000119612A (ru) | 1,3-дизамещенные мочевины в качестве ингибиторов холестерол-ацилтрансферазы (асат) и способ их получения | |
Hulme et al. | " Multi-component reactions: emerging chemistry in drug discovery"'from xylocain to crixivan' | |
Del Amo et al. | Integrating Replication‐Based Selection Strategies in Dynamic Covalent Systems | |
RU99104181A (ru) | Карбанилиды в качестве средств для борьбы с вредителями | |
RU2002117428A (ru) | Аминогетероцикламиды в качестве пестицидов и антипаразитарных агентов | |
DE69626621D1 (de) | Synthese von n-substituierten oligomeren | |
RU2002116224A (ru) | N-гетероарил-альфа-алкоксиминокарбосамиды, обладающие пестицидной активнотью | |
ATE264268T1 (de) | Verfahren zur herstellung von zsm-5 und zsm-11 | |
DE50212536D1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten | |
RU2002116255A (ru) | Аминогетероцикламидные производные, обладающие пестицидной активностью | |
KR840002773A (ko) | 치환우레아 및 티오우레아류의 제조방법 | |
Niu et al. | A One‐Pot Tandem Ugi Multicomponent Reaction (MCR)/Click Reaction as an Efficient Protecting‐Group‐Free Route to 1H‐1, 2, 3‐Triazole‐Modified α‐Amino Acid Derivatives and Peptidomimetics | |
DE58908969D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-chlormethylpyridin. | |
PT1224455E (pt) | Processo de separacao de um composto quimico ou biologico numa mistura de compostos similares por difusao num meio tal como um gel | |
WO2003106413A3 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLIDINONES AND METHOD OF USE THEREOF | |
ATE214686T1 (de) | Verfahren zur herstellung von fluorverbindungen aus den entsprechenden aminen | |
van der Vlag et al. | Optimized Inhibitors of MDM2 via an Attempted Protein‐Templated Reductive Amination | |
KR880001580A (ko) | N-(2-시아노-2-옥스이미노아세틸)-아미노니트릴 | |
Schramm et al. | Synthesis and application of cleavable and hydrophilic crosslinking reagents | |
RU97101185A (ru) | Производные аминокислот и их применение в качестве ядохимикатов | |
EP0372326A3 (de) | Sulfonylaminoazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als Herbizide | |
ATE245138T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2- trifluormethoxynalin | |
ATE215070T1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiochlorformiaten | |
ATE230210T1 (de) | Hydroximsäurehalogenide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20051217 |