RU2199860C1 - Способ увеличения устойчивости подсолнечника к действию гербицида - Google Patents
Способ увеличения устойчивости подсолнечника к действию гербицида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2199860C1 RU2199860C1 RU2001114860/13A RU2001114860A RU2199860C1 RU 2199860 C1 RU2199860 C1 RU 2199860C1 RU 2001114860/13 A RU2001114860/13 A RU 2001114860/13A RU 2001114860 A RU2001114860 A RU 2001114860A RU 2199860 C1 RU2199860 C1 RU 2199860C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sunflower
- tcet
- herbicide
- seedlings
- triazine
- Prior art date
Links
- 0 CNC1=CC(N)=CC(*)N1 Chemical compound CNC1=CC(N)=CC(*)N1 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение предназначено для использования в области сельского хозяйства. Способ включает обработку проростков или вегетирующих растений раствором соли [2-триметиламмонийхлорид-4,6-бис (этоксикарбоксилатометиламино)]-1,3,5-триазина (ТХЭТ) в виде водного раствора при следующем соотношении ингредиентов, мас.%: ТХЭТ - 0,00005-0,1; вода - остальное. Изобретение позволяет увеличить длину корней проростков подсолнечника и урожайность растений на фоне фитотоксического действия гербицида. 2 табл.
Description
Изобретение относится к области сельского хозяйства, конкретно к способу увеличения устойчивости подсолнечника к токсическому воздействию гербицида.
Известны триметиламмонийные соли производных сим-триазина, содержащие алкиламинные заместители в положениях 4,6-триазинового цикла, такие как -N(СН3)2 и -N(С2Н5)2, которые применяются в качестве промежуточных соединений в реакциях циклизации при получении бициклических аннелированных производных сим-триазина [см. В. В. Довлатян, К.А. Элиазян, А.В. Довлатян. Перегруппировки в ряду галогеналкокси(амино)-сим-триазинов. - ХГС. 1977, 7, с.989-992] . Применение таких солей в качестве соединений, способных снижать токсическое воздействие гербицидов - неизвестно.
Известен также способ снижения фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) на растения подсолнечника, заключающийся в применении 1,2-диоксиметил-карборана (ДМК) формулы
в качестве почвенного антидота [см. Химический энциклопедический словарь. - М.: Советская энциклопедия, 1983, с. 550].
в качестве почвенного антидота [см. Химический энциклопедический словарь. - М.: Советская энциклопедия, 1983, с. 550].
Недостатками применения ДМК являются низкая эффективность, плохая растворимость в воде и относительно большие расходы его (200 г/га по ДВ), а также неспособность на фоне использования гербицидов эффективно увеличивать длину корней проростков подсолнечника и урожайность.
Техническим решением задачи является увеличение устойчивости подсолнечника к воздействию гербицида.
Задача достигается тем, что в способе увеличения устойчивости подсолнечника к воздействию гербицида используют раствор средства, а в качестве последнего используют водный раствор на основе [2-триметиламмонийхлорид-4,6-бис(этоксикарбоксилато-метиламино)] -1,3,5-триазин (ТХЭТ) в концентрации 0,1-0,00005 мас.%.
Новизна заявленного предложения усматривается в том, что использование средства на основе ТХЭТ позволяет увеличить длину корней проростков подсолнечника и урожайность вегетирующих растений на фоне гербицицидной интоксикации. Средство не содержит токсичных, плохо растворимых в воде компонентов, доступно и обладает большей активностью.
При этом ТХЭТ получают известным методом взаимодействием 2-хлор-4,6-бис(этоксикарбоксилатометиламино)-сим-триазина с избытком сухого триметиламина при 10±1oС [см. В.В. Довлатян, К.А. Элиазян, А.В. Довлатян. Перегруппировки в ряду галогеналкокси(амино)-сим-триазинов. - ХГС. 1977, 7, с.989-992 ]. Исходный цианурхлорид непосредственно перед использованием очищают кристаллизацией из четыреххлористого углерода. Этиловый эфир глицина получают по [E. Fisher. Ber., 1901, Bd.34, S.433 ]. Триэтиламин и бензол очищают и высушивают по [см. А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс. Органические растворители. М.: Изд-во ИЛ, 1958. - 517 с.].
Примеры синтеза ТХЭТ представлены ниже.
Пример 1. [2-Триметиламмонийхлорид-4,6-бис(этоксикарбоксилатометиламино)] -1,3,5-триазин (ТХЭТ). К раствору 4,62 г (24 ммоль) 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина (цианурхлорид) в 20 мл абсолютного бензола при температуре 5±1oС и перемешивании медленно прикалывают смесь 5 г (48 ммоль) этилового эфира амино-уксусной кислоты (этиловый эфир глицина) и 4,96 г (49 ммоль) сухого, свежеперегнанного триэтиламина в 5 мл абс. бензола и продолжают перемешивание 1 ч при этой же температуре, 1 ч при 25-30oС и еще 1 ч при 35-40oС. Выпавший осадок отфильтровывают, фильтрат упаривают досуха в вакууме водоструйного насоса, а сухой остаток промывают водой (3±50 мл) и высушивают. Получают 6,1 г (71%) 2-хлор-4,6-бис(этоксикарбоксилатометиламино)-1,3,5-триазина (ХЭТ) в виде белого мелкокристаллического порошка с т.пл. 178-179oС.
Найдено, %: С 41,71; Н 5,19; N 22,18; Cl 12,05; С11Н16N2СlO4. Вычислено, %: С 41,58; Н 5,08; N 22,04; Cl 11,15.
ИКС, γ, см-1: 3250, 3180ср. (N-H); 1740с. (С=O); 1575, 1540,c.,cp,(C=C и C=N-сопр.); 1240cp.(C-N); 1190, 1130ср.(С-О-С).
ПМР-спектр, δ, м. д.: 8,10уш.с. (2Н, -N-H); 4,05...4,20м. (4Н, -ОСН2); 3,85...4,0м. (4Н,-NСН2); 1,20...1,30м. (6Н, -СН3).
Мол. ион 317 (масс.спектроскопически).
Через раствор 5 г (16 ммоль) полученного ХЭТ в 30 мл абс. бензола в токе азота, при перемешивании и температуре 10±1oС барботируют сухой триметиламин. Насыщение триметиламином продолжают в течение 1 ч и оставляют реакционную смесь при 20oС на 12ч. Образовавшийся обильный осадок отфильтровывают, промывают абс. бензолом (3±25 мл) и высушивают в вакуум-эксикаторе до постоянной массы. Получают 5,81 г (98%) [2-триметиламмонийхлорид-4,6-бис (этоксикарбоксилатометиламино)]-1,3,5-триазина (ТХЭТ) в виде белого мелкокристаллического порошка с т.пл. 180-180,5oС.
Найдено, %: С 44,73; Н 6,81; N 22,40; Cl 9,53. С14H25N6СlO4. Вычислено, %: С 44,59; Н 6,69; N 22,30; Cl 9,40.
ИКС, γ, см-1: 3435, 3225ср. (N-H); 1730с. (С=O); 1590, 1560, 1510с.,ср. (С=С и C=N-coпp.); 1190, 1150ср.(С-O-С).
ПМР-спектр, δ, м. д. : 8,12уш.с. (2Н, N-H); 4,08...4,23м. (4Н, ОСН2); 3,87...4,01м. (4Н, NCH2); 3,20м. (9Н, N(СН3)3); 1,22...1,31м. (6Н, -СН3).
Пример 2. Осуществляют в условиях, аналогичных примеру 1, из 5 г (16 ммоль) ХЭТ в 35 мл абс. бензола, с той лишь разницей, что барботаж сухого триметиламина продолжают в течение 1,5 ч при 5±1oС, затем выдерживают реакционную смесь при 18oС еще 15 ч и получают 5,87 г (99%) [2-триметиламмонийхлорид-4,6-бис(этокси-карбоксилатометиламино)] -1,3,5-триазин (ТХЭТ) в виде белого мелкокристаллического порошка с т.пл. 180-180,5oС.
Найдено, %: С 44,73; Н 6,81; N 22,40; Cl 9,53. С14Н25N6С1O4. Вычислено, %: С 44,59; Н 6,69; N 22,30; Cl 9,40.
ИКС, γ, см-1: 3435, 3225ср. (N-H); 1730с. (С=О); 1590, 1560, 1510с.,ср.(С=С и C=N-сопр.); 1190, 1150ср. (С-О-С).
ПМР-спектр, δ, м. д. : 8,12уш.с. (2H, N-H); 4,08...4,23м. (4Н, ОСН2); 3,87...4,01м. (4Н, NCH2); 3,20м. (9Н, N(СН3)3); 1,22...1,31м. (6Н, -СН3).
Полученную соль ТХЭТ используют в качестве антидота в способе снижения фитотоксического действия гербицида 2,4-Д и его бутилового эфира (БЭ) на пророщенные семена и вегетирующие растения подсолнечника в условиях лабораторного и полевого опытов.
При этом готовят водные растворы соли ТХЭТ концентрации 0,01-0,00005 мас. % и обрабатывают пророщенные семена или вегетирующие растения подсолнечника сорта ВНИИМК 8883, предварительно опрысканные дисперсией 2,4-D или БЭ 2,4-Д как указано ниже, в примере 3.
Для сравнения используют водную дисперсию известного ДМК - 1,2-диоксиметилкарборана (прототип). В качестве контроля используют вариант с необработанными растениями.
Пример 3. А) В условиях лабораторного опыта пророщенные на постоянно влажной фильтровальной бумаге семена подсолнечника через 4 сут от начала проращивания при 23oС подвергают последовательному воздействию водной дисперсии гербицида 2,4-Д, а через 1 ч - водным раствором заявленного ТХЭТ заданной концентрации. Продолжают проращивание в этих же условиях еще 3 сут и определяют длину корня проростка (см. табл.1). Уменьшение длины корней проростков в опытных вариантах в сравнении с контролем (Аум.) в % определяют по формуле: Аум.=(K-O/К)•100, где К и О - длина проростков в контроле и опытных вариантах соответственно.
Б) В условиях полевого опыта по достижению вегетирующими растениями подсолнечника фазы 10-16 листьев (площадь 3 м2, трехкратная повторность) делянки с растениями подвергают обработке опрыскиванием водной дисперсией БЭ 2,4-Д в количестве 20 г/га при норме расхода раствора 500 л/га. Через 5 сут делянки подвергают опрыскиванию водным раствором ТХЭТ концентрации 0,1 мас. %, при норме расхода раствора 500 л/га. По достижению полной спелости корзинок их срезают, обмолачивают и по количеству намолоченных семян методом взвешивания определяют урожайность (см. табл.2). Уменьшение урожайности семян подсолнечника в опытных вариантах в сравнении с контролем (Уум.) в % определяют по формуле Уум.=(K-O/К)•100, где К и О - урожайность в контроле и опытных вариантах соответственно.
Примеры 4-7 выполняют аналогичным образом. Для сравнения в аналогичных условиях проводят опыт 8 с использованием гербицида 2,4-D и его бутилового эфира, а в качестве антидота 1,2-диоксиметилкарборана(прототип), опыт 9 с использованием для обработки только гербицида (эталон) и контрольный опыт 10 - без использования гербицида и антидота.
Все экспериментальные данные подвергают статистической обработке, используя t-критерий Стьюдента при уровне вероятности 0,95.
Как видно из данных табл.1, применение в заявленном способе на фоне воздействия гербицида 2,4-Д предлагаемого средства на основе ТХЭТ в качестве антидота обеспечивает в сравнении с эталоном увеличение длины корней проростков подсолнечника на 31-44% (47-52 мм вместо 36 мм), в то время как использование известного средства ДМК обеспечивает увеличение этого показателя лишь на 19,4%. Видно также, что если вследствие фитотоксичекого действия эталона (пример 7) длина корней проростков снижается в сравнении с контролем на 45,5%, то применение заявленного ТХЭТ снижает фитотоксическое действие гербицида и длина корней уменьшается лишь на 21,3-34,1%, в то время как применение известного соединения-прототипа ДМК снижает этот показатель на 34,9%.
Как видно из данных табл.2, при использовании в заявленном способе на фоне воздействия гербицида БЭ 2,4-Д в качестве средства ТХЭТ продуктивность (урожайность) семян подсолнечника увеличивается в сравнении с эталоном на 1,3-2,3 ц/га, или на 24,5-43,3% (6,6-7,6 ц/га вместо 5,3 ц/га), в то время как использование известного соединения-прототипа увеличивает этот показатель всего на 16,9%. Видно также, что если вследствие фитотоксичекого действия эталона (пример) урожайность снижается в сравнении с контролем на 68,3%, то применение заявленного средства ТХЭТ снижает фитотоксическое действие гербицида и урожай-ность уменьшается лишь на 54,5-60,5%, в то время как применение известного соединения-прототипа ДМК снижает этот показатель на 62,9%.
Таким образом, применение заявленного способа позволяет на фоне фитотоксического воздействия гербицида увеличить длину корней проростков и продуктивность семян растений подсолнечника, а также в меньшей степени снижается урожайность в сравнении с контролем, и упрощает технологию приготовления и использования рабочих растворов.
Claims (1)
- Способ увеличения устойчивости подсолнечника к токсическому воздействию гербицида, включающий обработку проростков или вегетирующих растений раствором средства, отличающийся тем, что в качестве средства используют соль [2-триметиламмонийхлорид-4,6-бис(этоксикарбоксилатометиламино)] -1,3,5-триазин (ТХЭТ) формулы
в виде водного раствора при следующем соотношении ингредиентов, мас. %:
ТХЭТ - 0,00005-0,1
Вода - Остальное
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2001114860/13A RU2199860C1 (ru) | 2001-05-30 | 2001-05-30 | Способ увеличения устойчивости подсолнечника к действию гербицида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2001114860/13A RU2199860C1 (ru) | 2001-05-30 | 2001-05-30 | Способ увеличения устойчивости подсолнечника к действию гербицида |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2199860C1 true RU2199860C1 (ru) | 2003-03-10 |
Family
ID=20250251
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001114860/13A RU2199860C1 (ru) | 2001-05-30 | 2001-05-30 | Способ увеличения устойчивости подсолнечника к действию гербицида |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2199860C1 (ru) |
-
2001
- 2001-05-30 RU RU2001114860/13A patent/RU2199860C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Химический энциклопедический словарь. - М.: Советская энциклопедия, 1983, с. 550. ДОВЛАТЯН В.В. и др. Перегруппировки в ряду галогеналкокси(амино)-симмтриазинов. - ХГС, 1977, №7, с. 989-992. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1222195A3 (ru) | Способ получени @ -(циклопропилтриазинил)- или @ -(циклопропилпиримидинил)- @ -арилсульфонилмочевин | |
SU1665875A3 (ru) | Способ получени Е-изомеров производных акриловой кислоты | |
KR20010098689A (ko) | 제초성 이미다졸리딘트리온 및 티옥소-이미다졸리딘디온 | |
JPS62126178A (ja) | 新規トリアジン誘導体及びこれを含む除草剤 | |
SU728687A3 (ru) | Способ борьбы с сорной растительностью | |
KR910001130B1 (ko) | 벤조트리아졸의 제조방법 | |
RU2199860C1 (ru) | Способ увеличения устойчивости подсолнечника к действию гербицида | |
RU2189977C1 (ru) | [2-триметиламмонийхлорид-4,6-бис(этоксикарбоксилатометиламино)]-1,3,5- триазин, являющийся антидотом | |
JPH0959113A (ja) | 植物生育調節用組成物及びその使用方法 | |
EP0171708A1 (en) | Triazine derivatives and herbicides | |
SU784733A3 (ru) | Гербицидна композици | |
US3973945A (en) | Pyran-2,4-dione derivatives | |
EP0052668B1 (en) | N-(4-pyridazinyl)-n'-phenylureas and -thioureas as well as plant growth regulators containing same | |
RU2273130C1 (ru) | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2265604C1 (ru) | 4,6-бис(морфолил)-2-[(2`-этоксиацетилтетразолил)-5`-ил]-1,3,5-триазин в качестве антидота | |
RU2198512C1 (ru) | Способ увеличения устойчивости подсолнечника к фитотоксическому воздействию гербицида | |
RU2273131C1 (ru) | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
SU1709910A3 (ru) | Способ получени бициклического производного сульфонилмочевины | |
EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
RU2073001C1 (ru) | Производное 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида и способ подавления нежелательной растительности | |
JPS61186394A (ja) | N‐(ホスホノメチルグリシル)スルホニルアミン型除草剤 | |
RU2253973C2 (ru) | Применение 2-хлор-4,6-бис[тиофенил]-1,3,5-триазина в качестве антидота | |
RU2235096C1 (ru) | 2-этиламино-4-пиперидил-6-[4'-метилкарбонил-5'-метил-1',2',3'-триазол)-1-ил]-1,3,5- триазин в качестве антидота | |
RU2277334C2 (ru) | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проращенные семена подсолнечника | |
RU2273132C1 (ru) | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20030531 |