RU2073001C1 - Производное 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида и способ подавления нежелательной растительности - Google Patents
Производное 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида и способ подавления нежелательной растительности Download PDFInfo
- Publication number
- RU2073001C1 RU2073001C1 SU894743139A SU4743139A RU2073001C1 RU 2073001 C1 RU2073001 C1 RU 2073001C1 SU 894743139 A SU894743139 A SU 894743139A SU 4743139 A SU4743139 A SU 4743139A RU 2073001 C1 RU2073001 C1 RU 2073001C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triazolo
- sulfonamide
- pyrimidine
- pyrimidin
- methoxy
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Сущность изобретения: использование в сельском хозяйстве с целью борьбы с нежелательной растительностью; продукт: производное (1,2,4-триазоло(1,5-с) пириллидин-2-сульфонамида общей формулы I
где X - OCH3 или OC2H5; Y и Z каждый независимо OCH3, OC2H5, H, CH3Cl, Br или F; A - F, Cl, Br, CO2R, CF3 или NO2; B - H, F, Cl, Br, CH3, SCH3 или OCH3; D - H или CH3; R - C1-3 алкил.
где X - OCH3 или OC2H5; Y и Z каждый независимо OCH3, OC2H5, H, CH3Cl, Br или F; A - F, Cl, Br, CO2R, CF3 или NO2; B - H, F, Cl, Br, CH3, SCH3 или OCH3; D - H или CH3; R - C1-3 алкил.
Реагент 1: соответствующее производное гидразинопиримидина. Реагент 2: сероуглерод. Реагент 3: соответствующее производное бензилхлорида. Условия реакции: в среде низшего спирта, в присутствии триэтиламина при нагревании. 2 с. и 16 з.п. ф-лы, 5 табл.
Description
Изобретение относится к новым алкокси-замещенным 1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамидным соединениям и использованию указанных соединений с целью борьбы с нежелательной растительностью.
Борьба с нежелательной растительностью при помощи химических средств, т. е. гербицидов, является важным аспектом современного сельского хозяйства и агротехники. И хотя в настоящее время имеется много различных химических средств, применяемых в целях борьбы с сорняками, новые соединения изобретения, обладающие более высокой общей или специфической к определенным видам растений активностью, являются при этом менее токсичными к возделываемым культурам, безопасными для человека и окружающей среды, менее дорогостоящими для использования или обладают другими ценными преимуществами.
Известно, что некоторые 1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-2-сульфонамиды обладают гербицидной активностью (Европейская заявка N 0142152, опубликованная 22 мая 1985 г.). Указанные соединения являются эффективными при использовании их против сорняков в очагах их распространения путем довсходовой или послевсходовой обработки. Описаны также различные способы получения указанных гербицидов и необходимых промежуточных продуктов, 1,2,4-триазоло[1,5-а] -1,3,5-триазин-2-сульфонамиды, обладающие гербицидными свойствами, также являются известными такие, например, (патент США N 4605433), как имидазоло-[1,2-а] пиримидин-2-сульфонамиды (патент США N 4731446) и пиразоло[1,5-а] пимидин-2-сульфонамиды.
Было обнаружено, что алкокси/замещенные-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамиды формулы I
где Х представляет ОСН3 или ОС2Н5;
Y и Z каждый независимо представляет ОСН3, ОС2Н5, Н, СН3, Сl, Br или F;
А представляет F, Сl, Br, CО2R, CF3 или NO2;
В представляет Н, F, Сl, Br, СН3, SCH3 или ОСН3;
D представляет Н или СН3;
R представляет С1 С3 алкил,
обладают активностью против нежелательной растительности и могут быть использованы в борьбе против нежелательной растительности в присутствии кормовых культур и соевых культур. Соединения формулы I, используемые обычно в виде гербицидных композиций, содержащих указанные соединения в сочетании с агpономически приемлемыми адъювантом или носителем, проявляют гербицидные свойства при применении их непосредственно к очагам распространения нежелательной растительности или путем довсходовой или послевсходовой обработки.
где Х представляет ОСН3 или ОС2Н5;
Y и Z каждый независимо представляет ОСН3, ОС2Н5, Н, СН3, Сl, Br или F;
А представляет F, Сl, Br, CО2R, CF3 или NO2;
В представляет Н, F, Сl, Br, СН3, SCH3 или ОСН3;
D представляет Н или СН3;
R представляет С1 С3 алкил,
обладают активностью против нежелательной растительности и могут быть использованы в борьбе против нежелательной растительности в присутствии кормовых культур и соевых культур. Соединения формулы I, используемые обычно в виде гербицидных композиций, содержащих указанные соединения в сочетании с агpономически приемлемыми адъювантом или носителем, проявляют гербицидные свойства при применении их непосредственно к очагам распространения нежелательной растительности или путем довсходовой или послевсходовой обработки.
Типичные соединения изобретения представлены в табл. 1.
1,2,4-Триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамиды формулы l могут быть использованы непосредственно в качестве гербицидов, однако предпочтительно использовать их в смесях, содержащих гербицидно эффективное количество указанного соединения в сочетании по крайней мере с одним агрономически приемлемым адъювантом или носителем. Соответствующими адъювантами или носителями должны быть нетоксичные к возделываемым культурам вещества, особенно в концентрациях, используемых при составлении композиций, предназначенных для применения в целях избирательного воздействия на сорняки в присутствии возделываемых культур; указанные адъюванты или носители также не должны вступать в химические реакции с соединениями формулы I или другими ингредиентами композиции. Эти смеси могут быть предназначены для применения непосредственно к сорнякам или к очагам их распространения, или же могут быть концентратами, или препаратами, которые перед употреблением обычно разбавляют с добавочными носителями или адъювантами. Они могут быть твердыми веществами, такими как порошки, гранулы, диспергируемые в воде гранулы или смачиваемые порошки; либо жидкими веществами, такими как эмульсионные концентраты, растворы, эмульсии или суспензии.
Соответствующие агрономически приемлемые адъюванты и носители, которые обычно применяются при изготовлении гербицидных смесей, хорошо известны специалистам.
Соединения формулы I являются ценными предвсходовыми и послевсходовыми гербицидами. Некоторые из соединений формулы I обладают ценными свойствами в качестве избирательных гербицидов против широколистых сорняков и против осокообразных сорняков в злаках, таких как кукуруза, пшеница, ячмень и рис, и особенно в качестве избирательных гербицидов против широколистных сорняков, произрастающих в пшенице и кукурузе. Другие соединения могут быть использованы в борьбе против широколистных сорняков, произрастающих в сое культурной. Примерами таких широколистных сорняков могут служить различные виды грудинки колючей, вьюнок пурпурный, дурнишник, дурман обыкновенный, канатник Теофраста, лебеда белая и паслен черный. Указанные соединения можно также использовать против таких травянистых сорняков, как росичка и лисохвост. Однако, как известно любому специалисту, не все соединения можно применять против всех указанных сорняков и не все они являются избирательными для всех указанных возделываемых культур. Гербицидно эффективными или подавляющими растительность количеством является количество активного ингредиента, вызывающее неблагоприятное воздействие на естественный рост растения, включая его уничтожение, обезвоживание, замедление его роста и т. п. Термины "растения" и "растительность" означает проросшие семена, всходы и укоренившееся растение.
Соединения изобретения проявляют гербицидную активность при применении их непосредственно к растению или к очагу его распространения в стадии его роста или прорастания. Наблюдаемый эффект зависит от вида сорняков, стадии их роста, параметров разведения и размеров распыляемых капель, размеров частиц твердых компонентов, условий окружающей среды во время применения соединений, конкретно используемых соединений вида используемых адъювантов и носителей, типа почвы и т.п. а также количества применяемых химических веществ. Перечисленные выше и другие факторы могут быть подобраны специалистами для стимулирования избирательного гербицидного действия. Для получения максимально эффекта при применении к широколистным сорнякам, в основном предпочтительно использовать соединения изобретения в послевсходовый период к относительно незрелым растениям. Предпочтительно также использовать указанные соединения в условиях, при которых широколистные сорняки уничтожаются в присутствии пшеничной культуры.
Применяемые дозы при послевсходовой обработке в основном составляют 0,001 10 кг/га, а при предвсходовой обработке эти дозы в основном составляют 0,01 10 кг/га, предпочтительно от 5 до 313 г/га.
Пример 1. Получение 4,5-дихлоро-6-метокси-2-метилпиримидина.
Раствор, содержащий 38 г (0,17 М) 2-метил-4,5,6-трихлоропиримидина в 200 мл метанола охлаждают в ледяной бане до 10 15oС и медленно добавляют метоксид натрия в виде 25%-ного раствора в метаноле, при этом перемешивая до тех пор, пока исходный пиримидин не будет более обнаруживаться посредством ГХ. Затем добавляют воду и полученную смесь экстрагируют метиленхлоридом. После удаления из экстракта растворителя и других летучих веществ путем выпаривания при пониженном давлении получают целевое соединение в виде белого порошка с точкой плавления 77 78oС.
Пример 2. Получение 4,6-дихлоро-2-метилтиопиримидина.
Суспензию, содержащую 21,9 г (0,377 М) фторида калия в 200 мл N-метилпирролидона, получают в реакционной колбе, которую затем нагревают с целью удаления влаги. Когда температура достигает 200oС, смесь охлаждают приблизительно до 85oС и добавляют 24,5 г (0,126 М) 4,6-дихлоро-2-метилтиопиримидина, при этом перемешивая. Затем смесь нагревают, перемешивая при этом при температуре приблизительно 144oС и пониженном давлении около 150 мм рт.ст. медленно удаляя растворитель и целевое соединение путем перегонки. Эту процедуру продолжают до тех пор, пока в колбе не остается очень небольшое количество жидкости. Дистиллят и остаток объединяют и разбавляют эфиром и полученную смесь экстрагируют водой несколько раз. Оставшийся эфирный раствор сушат сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении для получения остатка. После перегонки кипящую фракцию приблизительно при 127oС и при давлении 150 мм рт.ст. собирают и получают целевое соединение (16,1 г) в виде кристаллов белого цвета с точкой плавления 31 32oС.
Пример 3. Получение 4,6-дибромо-2-метилтиопиримидина.
Смесь, состоящую из 20,0 г (0,126 М) 4,6-дигидрокси-2-метилтиопиримидина, 150 г (0,523 М) оксибромида фосфора и 600 г ацетонитрила, нагревают в колбе с обратным холодильником в течение 3 ч. Твердые вещества, которые сначала проявляют тенденцию к растворению, затем начинают формироваться в твердые частицы. Летучие вещества удаляют путем выпаривания при пониженном давлении, а остаток разбавляли метиленхлоридом, а затем осторожно водой. Водный слой удаляют, а органический слой несколько раз экстрагируют водой, сушат сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Остаток растворяют в гексане, а полученный раствор сушат сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, в результате чего получают 26,8 г целевого соединения в виде белого порошка с температурой плавления 82 84oС.
Пример 4. Получение 5-хлоро-4-метокси-2-метил-6-гидразинопиримидина.
Получают смесь, содержащую 21 г 4,5-дихлоро-6-метокси-2-метилпиримидина (0,11 М), 25 мл гидразингидрата и 25 мл воды, и нагревают ее в колбе с обратным холодильником в течение 25 мин. Затем смесь охлаждают и экстрагируют метиленхлоридом. Экстракт промывают водой, сушат сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Твердый остаток экстрагируют гексаном и сушат, в результате чего получают 12,8 г (теоретически 62%) целевого соединения в виде пемзообразного твердого вещества белого цвета с точкой плавления 158 159oС.
Приведенные ниже соединения получают аналогичным способом с использованием описанной выше методики и при соответствующем корректировании реакционной температуры:
4-бромо-2-метилтио-6-гидразинопиримидин в виде порошка не совсем белого цвета с точкой плавления 153 154oС;
4-метил-2-метилтио-6-гидразинопиримидин в виде белого порошка с точкой плавления 136 137oС);
5-хлоро-2-метилтио-4-гидразинопиримидин в виде белого с температурой плавления 154 155oС;
2-метилтио-4-гидразинопиримидин в виде порошка желтовато-коричневого цвета с температурой плавления 138 139oС.
4-бромо-2-метилтио-6-гидразинопиримидин в виде порошка не совсем белого цвета с точкой плавления 153 154oС;
4-метил-2-метилтио-6-гидразинопиримидин в виде белого порошка с точкой плавления 136 137oС);
5-хлоро-2-метилтио-4-гидразинопиримидин в виде белого с температурой плавления 154 155oС;
2-метилтио-4-гидразинопиримидин в виде порошка желтовато-коричневого цвета с температурой плавления 138 139oС.
Пример 5. Получение 4-фторо-2-метилтио-6-гидразинопиримидина.
Раствор 15,8 г (0,097 М) 4,6-дифторо-2-метилтиопиримидина в 50 мл этанола медленно добавляют, перемешивая, к раствору 11,6 мл (12,0 г, 0,214 М) гидразинмоногидрата в 100 мл этанола, поддерживая температуру ниже 0oС путем внешнего охлаждения. Реакционную смесь подвергают взаимодействию еще 30 мин, а затем летучие вещества удаляют путем выпаривания при пониженном давлении. Остаток разбавляют этилацетатом, а полученный раствор экстрагируют водой, сушат сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, в результате чего получают 16,0 г целевого соединения в виде белого порошка с температурой плавления 153 154oС.
Элементный анализ для C5H7FN4S
Вычислено, С 34,5, Н 4,05, N 32,2
Найдено, С 34,5, Н 3,94, N 32,2
Пример 6. Получение 4-хлоро-2-метилтио-5-метокси-6-гидразинопиримидина.
Вычислено, С 34,5, Н 4,05, N 32,2
Найдено, С 34,5, Н 3,94, N 32,2
Пример 6. Получение 4-хлоро-2-метилтио-5-метокси-6-гидразинопиримидина.
Смесь, состоящую из 48,1 г (0,21 М) 4,6-дихлоро-2-метилтио-5-метоксипиримидина, 29,5 г (0,21 М) карбоната калия, 80 мл гидразиномоногидрата и 80 мл воды, нагревают в колбе с обратным холодильником, перемешивая в течение 30 мин, так как за это время, как показывал анализ посредством ВЭЖХ, реакция завершается. Затем смесь охлаждают и экстрагируют метиленхлоридом. Экстракт сушат сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Затем остаток смешивают с гексаном, а твердые вещества удаляют фильтрацией и сушат, в результате чего получают 34,7 г целевого соединения в виде твердого вещества желто-коричневого цвета с температурой плавления 118 119oС.
Пример 7. Получение 2-бензилтио-8-хлоро-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло 1,5-с примидина.
5-хлоро-4-метокси-2-метил-6-гидразинопиримидин (11,3 г, 0,060 М), 13,7 г (0,18 М) сероуглерода, 15,6 г (0,072 М) метоксида натрия в виде 25%-ного раствора в метаноле и 250 мл этанола объединяют, перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, а затем нагревают в колбе с обратным холодильником в течение 2 ч, так как за это время, как показывал анализ ВЭЖХ, реакция завершается. Затем добавляют бензилхлорид (9,1 г, 0,072 М), продолжая при этом нагреватель с обратным холодильником и перемешивать. Твердые вещества тотчас же отделяют. Затем добавляют добавочные небольшие количества метоксида натрия и бензил хлорида до тех пор, пока ВЭЖХ-анализ не покажет, что реакция бензилирования завершилась. После чего смесь охлаждают и добавляют 10 мл уксусной кислоты. Полученную смесь разбавляют водой до приблизительно 1 л и экстрагируют метиленхлоридом. Экстракт промывают водой, сушат сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Остаток от выпаривания растирают с гексаном, фильтруют и сушат. Затем его перекристаллизовывают из метанола и получают 16,3 г (85% теоретически) целевого соединения в виде не совсем белого цвета порошка с температурой плавления 115 116oС.
Элементный анализ для С14H13ClN4OS
Вычислено, С 52,4, Н 4,08, N 17,47
Найдено, С 52,3; Н 4,04, N 17,14
Пример 8. Получение 3-бензилтио-7-фторо-5-метилтио-1,2,4-тиазоло[4,3-c] пиримидина.
Вычислено, С 52,4, Н 4,08, N 17,47
Найдено, С 52,3; Н 4,04, N 17,14
Пример 8. Получение 3-бензилтио-7-фторо-5-метилтио-1,2,4-тиазоло[4,3-c] пиримидина.
4-фторо-2-метилтио-6-гидразинопиримидин (15,0 г, 0,086 М), 15,5 мл (19,7 г, 0,258 М), сероуглерода, 48 мл (34,8 г, 0,344 М) триэтиламина и 400 мл этанола объединяют, перемешивают и через 15 мин нагревают в колбе с обратным холодильником, перемешивая при этом в течение 2,5 ч. Полученную смесь охлаждают до комнатной температуры и, перемешивая, добавляют 16,4 г (0,129 М) бензилхлорида, после чего подвергают реакции в течение 3 часов. Летучие вещества удаляют выпариванием при пониженном давлении, а остаток растворяют в метиленхлориде. Полученный раствор экстрагируют водой, сушат сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Остаток растирают с гексаном и фильтруют, в результате чего получают 20,9 г целевого соединения в виде порошка желто-оранжевого цвета с температурой плавления 74-77oC. Присутствует также небольшое количество 2-бензил-тио-7-фторо-5-метилтио-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидина.
ЯМР- и УФ-спектры показывают соответственно с предлагаемой структурой и наличие примеси.
Приведенные ниже соединения получают аналогичным способом, и полученные продукты имеют ЯМР и УФ-спектры, соответствующие спектрам предполагаемых структур:
3-бензилтио-7-хлоро-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с] пиримидин, в виде порошка светло-желтого цвета с точкой плавления 131-132oC;
3-бензилтио-7-метил-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с] пиримидин, в виде светло-желтого порошка с точкой плавления138-139oC;
3-бензилтио-7-бромо-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с] пиримидин, в виде желтовато-коричневого порошка с температурой плавления 125-127oC;
3-бензилтио-7-бромо-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с] пиримидин, в виде порошка не совсев белого цвета с температурой плавления 108-109oC; и
3-бензилтио-8-хлор-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с] пиримидин в виде вязкого масла красного цвета, содержащего значительное количество 1,5-с изомера, т.пл. 103 106oС, выделенный независимо.
3-бензилтио-7-хлоро-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с] пиримидин, в виде порошка светло-желтого цвета с точкой плавления 131-132oC;
3-бензилтио-7-метил-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с] пиримидин, в виде светло-желтого порошка с точкой плавления138-139oC;
3-бензилтио-7-бромо-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с] пиримидин, в виде желтовато-коричневого порошка с температурой плавления 125-127oC;
3-бензилтио-7-бромо-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с] пиримидин, в виде порошка не совсев белого цвета с температурой плавления 108-109oC; и
3-бензилтио-8-хлор-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с] пиримидин в виде вязкого масла красного цвета, содержащего значительное количество 1,5-с изомера, т.пл. 103 106oС, выделенный независимо.
Пример 9. Получение 2-бензилтио-7-фторо-5-метокси-1,2,4-триазоло [1,5-с] пиримидина.
25% -ный раствор метоксида натрия в метаноле (1,9 мл, 0,085 М) добавляют в раствор 19,9 г (0,065 М) 3-бензилтио-7-фторо-5-метилтио-1,2,4-триазоло[4,3-с] пиримидина, содержащего небольшое количество 2-бензилтио-7-фторо-5-метилтио-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидина и 11,2 г (0,065 М) диэтилмалеата в 250 мл этанола, размешивая при комнатной температуре, а затем реакционную смесь оставляют для реакции приблизительно на 1 ч. Затем добавляют уксусную кислоту (4 мл), а летучие вещества удаляют путем выпаривания при пониженном давлении. Остаток растворяют в метиленхлориде, а полученный раствор экстрагируют водой, сушат сульфатом магния и концентрируют путем выпаривания при пониженном давлении. Остаток растирают с гексаном, фильтруют и сушат, в результате чего получают 10,7 г целевого соединения в виде белого порошка с точкой плавления 121 122oС. ЯМР- и УФ-спектры полученного соединения показали соответствие с предлагаемой структурой.
Приведенные ниже соединения были получены аналогичным способом и имели их ЯМР- и УФ-спектры, соответствующие спектрам предлагаемых структур:
2-бензилтио-7-хлоро-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок не совсем белого цвета с температурой плавления 121 122oС, имеющий соответствующий СНN-анализ;
2-бензилтио-7-хлоро-5-этокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, белый порошок с точкой плавления 85 86oС;
2-бензилтио-7-метил-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-c] пиримидин, белый порошок с точкой плавления 93 94oС;
2-бензилтио-7-метил-5-этокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, белый порошок с точкой плавления 77 78oС;
2-бензилтио-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок светло-желто-коричневого цвета с точкой плавления 96 97oС;
2-бензилтио-8-хлоро-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин, порошок бледно-желтого цвета с точкой плавления 109 110oС.
2-бензилтио-7-хлоро-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок не совсем белого цвета с температурой плавления 121 122oС, имеющий соответствующий СНN-анализ;
2-бензилтио-7-хлоро-5-этокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, белый порошок с точкой плавления 85 86oС;
2-бензилтио-7-метил-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-c] пиримидин, белый порошок с точкой плавления 93 94oС;
2-бензилтио-7-метил-5-этокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, белый порошок с точкой плавления 77 78oС;
2-бензилтио-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок светло-желто-коричневого цвета с точкой плавления 96 97oС;
2-бензилтио-8-хлоро-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин, порошок бледно-желтого цвета с точкой плавления 109 110oС.
2-бензилтио-7-хлоро-5,8-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин, порошок светло-желтого-коричневого цвета с точкой плавления 94 95oС.
Пример 10. Получение 5-хлоро-7-метокси-2-бензилтио-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидина.
2,4-диметокси-6-гидразинопиримидин 48,4 г (0,28 М), 121,6 г (1,6 М) сероуглерода, 145,2 г (1,44 М) триэтиламина и 2 л этанола объединяют, перемешивая, и через 30 мин нагревают в колбе с обратным холодильником в течение 2 ч. Затем добавляют бензилхлорид 40,4 г (0,32 М) и продолжают нагревание с обратным холодильником еще 1 ч. Затем смесь концентрируют при пониженном давлении, а остаток объединяют с 800 мл ацетонитрила и 250 мл оксихлорида фосфора. Смесь нагревают с обратным холодильником, перемешивая, в течение 3 ч. Затем ее концентрируют при пониженном давлении и остаток выливают в смесь льда и метиленхлорида. Органическую фазу отделяют, фильтруют через силикагель и концентрируют при пониженном давлении. Остаток экстрагируют горячим гексаном, а затем гексан удаляют выпариванием. Указанную фракцию очищают при помощи препаративной ВЭЖХ и получают около 5 г целевого соединения. Вещества, не растворившиеся в гексане, растворяют в нагретом четыреххлористом углероде. В результате фильтрации и выпаривания четыреххлористого углерода получают маслянистое вещество, которое затвердевает, если в него добавить небольшое количество ацетона. Его объединяют с заранее выделенным продуктом и экстрагируют нагретым гексаном. Остаток сушат и получают 31,2 г (теоретически 36% ) целевого соединения в виде порошка бледно-желтого цвета 95% чистоты. Образец, который затем очищают при помощи ВЭЖХ, плавится при 140 -141oС.
Элементный анализ для С13Н11ClN4OS
Вычислено, С 50,89, Н 3,61, N 18,26
Найдено, С 50,00, Н 3,62, N 18,44
Соединение 8-бромо-5-хлоро-7-метокси-2-бензилтио-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин получают аналогичным способом; проведенный элементный анализ показал удовлетворительные результаты, его точка плавления составляет 124 125oС.
Вычислено, С 50,89, Н 3,61, N 18,26
Найдено, С 50,00, Н 3,62, N 18,44
Соединение 8-бромо-5-хлоро-7-метокси-2-бензилтио-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин получают аналогичным способом; проведенный элементный анализ показал удовлетворительные результаты, его точка плавления составляет 124 125oС.
Пример 11. Получение 8-хлоро-2-хлоросульфонил-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидина.
2-бензилтио-8-хлоро-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин (2,0 г; 0,0060 М), 50 мл хлороформа и 50 мл воды объединяют и смесь охлаждают в ледяной ванне. Затем медленно добавляют газообразный хлор (4,4 г, 0,060 М), перемешивая и поддерживая температуру ниже 10oС. Затем смесь перемешивают еще 30 мин, после чего водный слой удаляют, а органический слой сушат сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Остаток растирают с гексаном и получали твердый продукт, который выделяют фильтрацией и сушат, в результате чего получают 1,6 г (теоретически 90%) целевого соединения в виде белого порошка с точкой плавления 100 101oС.
Приведенные ниже соединения получают аналогичным способом, они имеют ЯМР- и УФ-спектры, соответствующие нужным структурам:
8-хлоро-2-хлоросульфонил-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин, порошок белого цвета с точкой плавления 122 124oС;
2-хлорсульфонил-7-фторо-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок белого цвета с точкой плавления 106 107oС;
7-хлоро-2-хлоросульфонил-5,8-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин, порошок бледно-желтого цвета с точкой плавления 132 133oС;
2-хлоросульфонил-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин, порошок белого цвета с точкой плавления 128 129oС;
7-хлоро-2-хлоросульфонил-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин, бледно-желтый порошок с точкой плавления 136 137oС;
7-хлоро-2-хлоросульфонил-5-этокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок белого цвета с точкой плавления 99 101oС;
2-хлоросульфонил-5-метокси-7-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, белый порошок;
2-хлоросульфонил-5-этокси-7-метил-1,2,4-триазоло[1,5-c] пиримидин, белый порошок с точкой плавления 104 106oС.
8-хлоро-2-хлоросульфонил-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин, порошок белого цвета с точкой плавления 122 124oС;
2-хлорсульфонил-7-фторо-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок белого цвета с точкой плавления 106 107oС;
7-хлоро-2-хлоросульфонил-5,8-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин, порошок бледно-желтого цвета с точкой плавления 132 133oС;
2-хлоросульфонил-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин, порошок белого цвета с точкой плавления 128 129oС;
7-хлоро-2-хлоросульфонил-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин, бледно-желтый порошок с точкой плавления 136 137oС;
7-хлоро-2-хлоросульфонил-5-этокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, порошок белого цвета с точкой плавления 99 101oС;
2-хлоросульфонил-5-метокси-7-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин, белый порошок;
2-хлоросульфонил-5-этокси-7-метил-1,2,4-триазоло[1,5-c] пиримидин, белый порошок с точкой плавления 104 106oС.
Пример 12. Получение 5-хлоро-7-метокси-2-хлоросульфонил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидина.
5-хлоро-7-метокси-2-бензилтио-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин (10,0 г, 0,033 М), 200 мл хлороформа и 200 мл воды объединяют и охлаждают в ледяной бане. Затем, перемешивая, медленно добавляют газообразный хлор (10,2 г, 0,143 М), поддерживая при этом температуру приблизительно ниже 3oС, и продолжают перемешивать еще 30 мин. Затем органическую фазу отделяют, сушат сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, в результате чего получают 9,1 г (теоретически 97%) целевого соединения в виде полутвердого вещества желтого цвета. Небольшую часть очищают, растирая с эфиром, и получают белый порошок с точкой плавления 79 80oС.
Приведенное ниже соединение было получено аналогичным способом:
8-бромо-5-хлоро-7-метокси-2-хлоросульфонил-1,2,4-триазоло[1,4-с] пиримидин: т.пл. 164 166oС.
8-бромо-5-хлоро-7-метокси-2-хлоросульфонил-1,2,4-триазоло[1,4-с] пиримидин: т.пл. 164 166oС.
Пример 13. Получение - 2,6-дихлорофенил-8-хлоро-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида.
Безводный иодит натрия (11,7 г, 0,078 М) помещают в 50 мл сухого ацетонитрила и, перемешивая, добавляют 8,5 г (0,078 М) триметилсилилхлорида. Затем к смеси добавляют 6,3 г (0,039 М) 2,6-дихлороанилина и 7,9 г (0,078 М) триэтиламина. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин, затем летучие вещества осторожно удаляют путем выпаривания при пониженном давлении, а остаток разбавляют эфиром и фильтруют. Анализ путем газовой хроматографии показал, что раствор содержит N-триметил-силил-2,6-дихлороанилин около 97% чистоты. Затем повторяют процедуру осаждения нерастворенных веществ эфиром, после его эфир удаляют путем выпаривания при пониженном давлении. Остаток смешивают с 50 мл сухого ацетонитрила, 3,9 г (0,013 М) 8-хлоро-2-хлоросульфонил-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидина, и 0,2 мл (0,008 М) диметилсульфоксида и полученную смесь перемешивают в течение ночи. Затем смесь концентрируют при пониженном давлении, а твердый остаток смешивают с гексаном и водой и фильтруют. Затем остаток растворяют в 400 мл метиленхлориде и полученный раствор дважды экстрагируют водой, высушивают сульфатом натрия и фильтруют, после чего концентрируют при пониженном давлении, а остаток смешивают с гексаном, собирают фильтрацией и сушат, в результате чего получают 3,3 г (70% теоретически) целевого соединения в виде порошка бледно-желтого цвета с точкой плавления 255 256oC с разложением.
Элементный анализ для С17H10Cl3N5O3S
Вычислено, С 36,94, Н 2,38, N 16,57
Найдено, С 26,98, Н 2,41, N 16,30
Приведенные ниже соединения и другие соединения, свойства которых даны в табл. 1, являются промежуточным для получения соединений получены аналогичным способом и имеют удовлетворительные элементы (СНN) анализы и ЯМР спектры, соответствующие желаемым структурам:
N-(2,6-дихлорофенил)-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамид: порошок не совсем белого цвета;
N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиридимин-2-сульфонамид: т.пл. 204 205oС;
N-(2,6-дихлорфенил)-8-бромо-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид: порошок;
N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-8-бромо-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонами: порошок желто-коричневого цвета;
N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-8-хлоро-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид: т.пл. 234 236oС.
Вычислено, С 36,94, Н 2,38, N 16,57
Найдено, С 26,98, Н 2,41, N 16,30
Приведенные ниже соединения и другие соединения, свойства которых даны в табл. 1, являются промежуточным для получения соединений получены аналогичным способом и имеют удовлетворительные элементы (СНN) анализы и ЯМР спектры, соответствующие желаемым структурам:
N-(2,6-дихлорофенил)-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамид: порошок не совсем белого цвета;
N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиридимин-2-сульфонамид: т.пл. 204 205oС;
N-(2,6-дихлорфенил)-8-бромо-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид: порошок;
N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-8-бромо-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонами: порошок желто-коричневого цвета;
N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-8-хлоро-7-метокси-5-метил-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид: т.пл. 234 236oС.
Пример 14. Получение N-(2,6-дихлорофенил)-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида.
N-(2,6-дихлорофенил)-5-хлоро-7-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамид (0,8 г, 0,002 мл) смешивают с 25 мл метанола и, перемешивая, добавляют 1,34 мл 25%-ного метоксида натрия в метаноле (0,006 М). Через 10 мин добавляют 2 мл уксусной кислоты и полученную смесь концентрируют при пониженном давлении. Остаток растворяют в метиленхлориде и раствор экстрагируют водой, сушат сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Остаток смешивают с четыреххлористым углеродом, собирают фильтрацией и сушат, в результате чего получают 0,5 г целевого соединения в виде порошка не совсем белого цвета с точкой плавления 211 212oС.
Элементный анализ для С13Н11Cl2N5O4S
Вычислено, С 38,62, Н 2,74, N 17,33
Найдено, С 38,09, Н 2,82, N 17,18
Приведенные ниже соединения получают аналогичным способом, они показали удовлетворительные результаты при элементном анализе и ЯМР-анализе:
N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамид: т.пл. 212 213oС;
N-(2,6-дихлорофенил)-8-бромо-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамид: т.пл. 228 229oС (разл.); и
N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-8-бромо-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамид: т.пл. 228-229oC (разл.).
Вычислено, С 38,62, Н 2,74, N 17,33
Найдено, С 38,09, Н 2,82, N 17,18
Приведенные ниже соединения получают аналогичным способом, они показали удовлетворительные результаты при элементном анализе и ЯМР-анализе:
N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамид: т.пл. 212 213oС;
N-(2,6-дихлорофенил)-8-бромо-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамид: т.пл. 228 229oС (разл.); и
N-(2,6-дихлоро-3-метилфенил)-8-бромо-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамид: т.пл. 228-229oC (разл.).
Пример 15. Оценка послевсходовой гербицидиной активности.
Наиболее типичные соединения формулы I оценивают на послевсходовую гербицидную активность против различных видов растений. Для этого испытуемые растения выращивают до высоты около 4 дюймов (10 см), а затем при помощи стандартной аппаратуры их опрыскивают водным составом, содержащим определенные концентрации соединений изобретения. Составы для разбрызгивания изготавливают путем смешивания требуемого количества активного ингредиента и эмульгатора или диспергатора в водном ацетоновом носителе для образования эмульсии или дисперсии. Контрольные растения опрыскивают тем же способом и аналогичными составами, в которых отсутствует активный ингредиент. После чего растения содержат в оранжерее в условиях, способствующих росту растений. Через две недели после обработки рост растений оценивают по шкале от 0 до 100, где оценка 0 означает отсутствие эффекта, а оценка 100 полное уничтожение растения. В указанном испытании 100 ррm представляет 0,25 кг/га. Номера соединений (из табл.1) и испытуемые виды растений, применяемые дозы и полученные результаты испытаний представлены в табл. 2.
Пример 16. Оценка предвсходовой гербицидной активности.
Наиболее типичные соединения формулы I оценивают на предвсходовую гербицидную активность против различных видов растений. С этой целью семена растений высаживают в горшки в пахотную почву, после чего почву с семенами сразу поливают определенными количествами испытуемых соединений в виде водной эмульсии или суспензии, позволяя им хорошо пропитать почву. Водные эмульсии или суспензии изготавливают путем смешивания требуемого количества активного ингредиента в водном ацетоном носителе, содержащем 0,1 мас. поверхностно-активного вещества. Контрольные горшки поливают аналогичной смесью, в которой отсутствует активный ингредиент. Затем горшки помещают в оранжерею при условиях, способствующих прорастанию и росту растения. Через 2 недели после обработки рост растений оценивают по шкале от 0 до 100, где оценка 0 означала отсутствие эффекта, а оценка 100 полное уничтожение растения. Соединения (номера взяты из табл. 1), испытуемые виды растений, применяемые дозы, полученные результаты испытаний представлены в табл. 3.
Были проведены испытания преимущества соединений изобретения по сравнению с соединениями, описанными в ЕР N 0244948. Данные, представленные в табл. 2, достаточно ясно показывают высокую гербицидная активность заявленных соединений. Более высокая гербицидная активность соединений изобретения по отношению к соединениям ближайшего аналога продемонстрирована путем сравнения наиболее характерного соединения, описанного в ЕР N 0244948, а именно (N-2,6-дифторофенил-5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамида, с наиболее близким к нему соединениями изобретения, (N-2,6-дифторофенил-(моно- и ди)замещенными-1,2,4-триазоло[1,5-пиримидин-2-сульфонамидами. Результаты сравнения в табл. 4 и 5 демонстрируют превосходство соединений изобретения по отношению к соединениям прототипа. Каждое из соединений изобретения значительно превосходит любое испытанное известное соединение.
Claims (18)
1. Производное 1,2,4-триазоло [1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида общей формулы I
где X OCH3 или OC2H5;
Y и Z каждый независимо OCH3, OC2H5, H, CH3, Cl, Br или F;
A F, Cl, Br, CO2R, CF3 или NO2;
B H, F, Cl, Br, CH3, SCH3 или OCH3;
D H или CH3;
R C1-C3 алкил.
где X OCH3 или OC2H5;
Y и Z каждый независимо OCH3, OC2H5, H, CH3, Cl, Br или F;
A F, Cl, Br, CO2R, CF3 или NO2;
B H, F, Cl, Br, CH3, SCH3 или OCH3;
D H или CH3;
R C1-C3 алкил.
2. Соединение по п. 1, которое является N-(2,6-дихлор-3метилфенил)-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамидом.
3. Соединение по п.1, представляющее собой N-(2-фтор-6-карбометилоксифенил)-7-хлор-5-метокси-1,2,4-триазоло [1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид.
4. Соединение по п.1, представляющее собой N-(2,6-дихлорфенил)-7-фтор-5-этокси-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид.
5. Соединение по п.1, представляющее собой N-(2-хлор-6-карбометоксифенил)-7-фтор-5-этокси-1,2,4-триазоло- [1,5-с] пиримидин-2-сульфонамид.
6. Соединение по п. 1, которое является N-(2,6-дифторфенил)-8-хлоро-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамидом.
7. Соединение по п. 1, которое является N-(2-фтор-6-карбометилоксифенил)-8-фтор-5-метокси-1,2,4-триазоло [1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамидом.
8. Соединение по п. 1, которое является N-(2,6-дифторфенил)-8-фтор-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамидом.
9. Соединение по п. 1, которое является N-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтор-5-этокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамидом.
10. Способ подавления нежелательной растительности, отличающийся тем, что указанную растительность или очаги ее распространения обрабатывают соединением общей формулы
где X OCH3 или OC2H5;
Y и Z каждый независимо OCH3, OC2H5, H, CH3, Cl, Br или F;
A F, Cl, Br, CO2R, CF3 или NO2;
B H, F, Cl, Br, CN3, SCH3 или OCH3;
D H или CH3;
R C1-C3- алкил,
в количестве 5 313 г/га.
где X OCH3 или OC2H5;
Y и Z каждый независимо OCH3, OC2H5, H, CH3, Cl, Br или F;
A F, Cl, Br, CO2R, CF3 или NO2;
B H, F, Cl, Br, CN3, SCH3 или OCH3;
D H или CH3;
R C1-C3- алкил,
в количестве 5 313 г/га.
11. Способ по п. 10, где используемое соединение является N-(2,6-дихлор-3-метилфенил)-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло [1,5-с] пиримидин-2-сульфонамидом.
12. Способ по п.10, где используют соединение, представляющее собой N-(2-фтор-6-карбометоксифенил)-7-хлор-5-метокси-1,2,4-триазоло [1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамид.
13. Способ по п. 10, где используют соединение, представляющее собой N-(2,6-дихлорфенил)-7-фтор-5-этокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамид.
14. Способ по п. 10, где используют соединение, представляющее собой N-(2-хлор-6-карбометилоксифенил)-7-фтор-5-этокси-1,2,4-триазоло [1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид.
15. Способ по п. 10, где используемое соединение является N-(2,6-дифторфенил)-8-хлоро-5-метокси-1,2,4-триазоло[1,5-с] пиримидин-2-сульфонамидом.
16. Способ по п.10, где используемое соединение является N-(2-фтор-6-карбометилоксифенил)-8-фтор-5-метокси-1,2,4-триазоло [1,5-с] пиримидин-2-сульфонамидом.
17. Способ по п. 10, где используемое соединение является N-(2,6-дифторфенил)-8-фтор-5-метокси-1,2,4-триазоло [1,5-с]пиримидин-2-сульфонамидом.
18. Способ по п. 10, где используемое соединение является N-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтор-5-этокси-1,2,4-триазоло [1,5-с]пиримидин-2-сульфонамидом.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US19827888A | 1988-05-25 | 1988-05-25 | |
| US198.278 | 1988-05-25 | ||
| PCT/US1989/002286 WO1989011782A1 (en) | 1988-05-25 | 1989-05-25 | ALKOXY-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDINE-2-SULFONAMIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND INTERMEDIATES |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU915001117A Division RU2062576C1 (ru) | 1988-05-25 | 1989-05-25 | Гербицидная композиция |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2073001C1 true RU2073001C1 (ru) | 1997-02-10 |
Family
ID=22732705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894743139A RU2073001C1 (ru) | 1988-05-25 | 1989-05-25 | Производное 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида и способ подавления нежелательной растительности |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| MX (1) | MX16165A (ru) |
| RU (1) | RU2073001C1 (ru) |
| TR (1) | TR27302A (ru) |
| UA (1) | UA25905A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA893976B (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2619467C1 (ru) * | 2016-07-07 | 2017-05-16 | АО "Щелково Агрохим" | Производные 1,2,4-триазоло [1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида, обладающие гербицидной активностью |
| RU2762732C1 (ru) * | 2021-04-27 | 2021-12-22 | Акционерное общество Фирма "Август" | Новое производное 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида и его применение в качестве гербицида |
| RU2798836C1 (ru) * | 2022-11-10 | 2023-06-28 | Акционерное общество Фирма "Август" | Производные 1,2,4-триазоло[1,5-c]пиримидин-2-сульфонамида и их применение в качестве гербицидов |
-
1989
- 1989-05-24 MX MX1616589A patent/MX16165A/es unknown
- 1989-05-25 RU SU894743139A patent/RU2073001C1/ru active
- 1989-05-25 ZA ZA893976A patent/ZA893976B/xx unknown
- 1989-05-25 UA UA4743139A patent/UA25905A1/uk unknown
- 1989-05-25 TR TR44289A patent/TR27302A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Европейский патент N 0244948, кл. C 07D 249/12, 487/04, A 01N 43/653, 1987. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2619467C1 (ru) * | 2016-07-07 | 2017-05-16 | АО "Щелково Агрохим" | Производные 1,2,4-триазоло [1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида, обладающие гербицидной активностью |
| RU2762732C1 (ru) * | 2021-04-27 | 2021-12-22 | Акционерное общество Фирма "Август" | Новое производное 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида и его применение в качестве гербицида |
| RU2798836C1 (ru) * | 2022-11-10 | 2023-06-28 | Акционерное общество Фирма "Август" | Производные 1,2,4-триазоло[1,5-c]пиримидин-2-сульфонамида и их применение в качестве гербицидов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR27302A (tr) | 1994-12-29 |
| UA25905A1 (uk) | 1999-02-26 |
| MX16165A (es) | 1994-02-28 |
| ZA893976B (en) | 1991-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2598540B2 (ja) | アルコキシ‐１，２，４‐トリアゾロ〔１，５‐ｃ〕ピリミジン‐２‐スルホンアミド，その製造法及び中間体 | |
| RU2037488C1 (ru) | Производные 3-циано-5-алкокси-1-арилпиразолов и композиция на их основе | |
| HU188525B (en) | Herbicidal preparations containing tetrahydrophthalimide derivatives and process for the production of the active substance | |
| RU2065861C1 (ru) | N-пиразолил-1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамидные соединения, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| EP0197495B1 (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| EP0191303A1 (en) | A pyrazole derivative and its use as a herbicide | |
| RU2073001C1 (ru) | Производное 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида и способ подавления нежелательной растительности | |
| US4904301A (en) | 5-Fluoromethyl-1,2,4-triazolo(1,5-A)-pyrimidines | |
| KR940010176B1 (ko) | 3-퍼플루오로알킬-5-치환된-옥시-이속사졸 유도체, 그의 제조방법, 및 그를 함유하는 제초제 | |
| EP0340828B1 (en) | 5-Fluoromethyl-1,2,4-triazolo(1,5-a)-pyrimidine-2-sulfonamides, process for their preparation and compositions for their use as herbicides | |
| JPS6299368A (ja) | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 | |
| JPH0717641B2 (ja) | イミダゾリン誘導体、その製法および除草剤 | |
| RU2062576C1 (ru) | Гербицидная композиция | |
| US4979981A (en) | 5-fluoromethyl-1,2,4-triazolo[1,5,-a]-pyrimidine-2-sulfonamides | |
| EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
| JP2514016B2 (ja) | インド―ル誘導体 | |
| JPS585900B2 (ja) | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 | |
| US4913723A (en) | 9-Arylimino-8 thia-1,6-Duzafucyclo[4.3.0] nomane-7-one (and thione) herbicides | |
| US4954159A (en) | Phosphorylaminophenyltetrahydrophthalimide herbicides | |
| US5015286A (en) | 7-ethoxy-5-fluoromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidine-2-sulfonamides | |
| US4959473A (en) | 7-ethoxy-5-fluoromethyl-1,2,4-triazole[1,5-a]-pyrimidine-2-sulfonamindes | |
| KR0128544B1 (ko) | 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체 | |
| US4898606A (en) | Phosphorylaminophenyltriazolinone herbicides | |
| JPH0764812B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| KR840000265B1 (ko) | 제초성 조성물 |