RU2183611C2 - Способ переработки тяжелых ароматических углеводородов - Google Patents
Способ переработки тяжелых ароматических углеводородов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2183611C2 RU2183611C2 RU2000100988/04A RU2000100988A RU2183611C2 RU 2183611 C2 RU2183611 C2 RU 2183611C2 RU 2000100988/04 A RU2000100988/04 A RU 2000100988/04A RU 2000100988 A RU2000100988 A RU 2000100988A RU 2183611 C2 RU2183611 C2 RU 2183611C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzene
- zeolite
- toluene
- product
- transalkylation
- Prior art date
Links
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 138
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 55
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract description 40
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 37
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 15
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims abstract description 14
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 34
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims description 32
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 17
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 14
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 16
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 17
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 13
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N beryllium oxide Inorganic materials O=[Be] LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 3
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 3
- QWHNJUXXYKPLQM-UHFFFAOYSA-N dimethyl cyclopentane Natural products CC1(C)CCCC1 QWHNJUXXYKPLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGECXQBGLLYSFP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane Chemical compound CCC(C)C(C)C WGECXQBGLLYSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 2-iodoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(I)=CC=C21 FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane Chemical compound CCCC(C)CC VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFOLLPUZRCFERL-UHFFFAOYSA-N [O-2].[Mg+2].O=[Si]=O Chemical compound [O-2].[Mg+2].O=[Si]=O KFOLLPUZRCFERL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHUIAYDQMNHELC-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O HHUIAYDQMNHELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 2
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 2
- 238000001833 catalytic reforming Methods 0.000 description 2
- -1 clays Substances 0.000 description 2
- VZRHEACAPBMOMA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane oxygen(2-) thorium(4+) Chemical compound [O-2].[Th+4].[Si](=O)=O.[O-2] VZRHEACAPBMOMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVUBDAUPRIFHFN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxygen(2-);titanium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Ti+4].O=[Si]=O TVUBDAUPRIFHFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- QXJCWLPTFKPLJU-UHFFFAOYSA-N magnesium dioxosilane oxygen(2-) zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4].[Mg+2].[Si](=O)=O QXJCWLPTFKPLJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N thorium dioxide Chemical compound O=[Th]=O ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003452 thorium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 150000005199 trimethylbenzenes Chemical class 0.000 description 2
- WGSMMQXDEYYZTB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C.CC1=CC(C)=C(C)C=C1C WGSMMQXDEYYZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZEYZMKZKQPXSX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1.CC1=CC(C)=CC(C)=C1 WZEYZMKZKQPXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylbenzene Chemical group CCC1=CC=CC=C1C HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-methylbenzene Chemical group CCC1=CC=C(C)C=C1 JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHMBWZPUJHVEE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane Natural products CC(C)CC(C)C BZHMBWZPUJHVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLCSFXXPPANWQY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyltoluene Chemical group CCC1=CC=CC(C)=C1 ZLCSFXXPPANWQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSUQQAOKWCJRE-UHFFFAOYSA-N [Pt]N Chemical compound [Pt]N WHSUQQAOKWCJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVRMTQXHLYNKMF-UHFFFAOYSA-N [Si](=O)=O.[O-2].[Zr+4].[O-2].[Al+3] Chemical compound [Si](=O)=O.[O-2].[Zr+4].[O-2].[Al+3] NVRMTQXHLYNKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCWWGVYFXOYCND-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium dioxosilane oxygen(2-) Chemical compound [Si](=O)=O.[O-2].[Mg+2].[O-2].[Al+3] ZCWWGVYFXOYCND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002288 cocrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001649 dickite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005195 diethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- AZRCNKIZGKJWOA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane oxygen(2-) zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4].O=[Si]=O AZRCNKIZGKJWOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002737 fuel gas Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005201 tetramethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу превращения тяжелых ароматических углеводородов в более легкие ароматические соединения, такие как бензол, контактированием фракции С9 + ароматических углеводородов и толуола над первым катализатором, содержащим цеолит, имеющий индекс проницаемости 0,5 - 3, и компонент гидрогенизации, и над второй каталитической композицией, содержащей цеолит со средним размером пор, имеющий индекс проницаемости 3 - 12, при отношении диоксида кремния к оксиду алюминия по крайней мере 5, при этом снижается количество или предотвращается образование совместно кипящих соединений. Технический результат - получение бензола высокой степени чистоты, увеличение выхода. 2 c. и 5 з.п. ф-лы, 1 ил., 1 табл.
Description
Изобретение относится к способу превращения тяжелых ароматических углеводородов, в особенности С9 + ароматических углеводородов, в более легкие ароматические продукты. В особенности изобретение относится к производству бензола, имеющего повышенный уровень чистоты.
Источником бензола и ксилола является продукт каталитического риформинга, который получают смешением лигроина с водородом и контактированием смеси с сильным катализатором гидрогенизации/дегидрогенизации, таким как платина, на умеренно кислой подложке, такой как обработанный галогеном алюминий. Обычно от продукта риформинга отделяют фракцию от С6 до С8, проводят экстракцию растворителем, селективным по отношению к ароматическим или алифатическим углеводородам, для того, чтобы разделить соединения этих двух классов и получить смесь ароматических углеводородов практически свободную от алифатических соединений. Эта смесь ароматических соединений обычно содержит бензол, толуол и ксилолы (БТК) наряду с этилбензолом.
Нефтеперерабатывающие заводы также сосредоточились на производстве бензола и ксилола путем трансалкилирования С9 + ароматических углеводородов и толуола над цеолитными катализаторами, содержащими благородные металлы. Во время процесса превращения С9 + ароматических углеводородов и толуола путем трансалкилирования в более ценные нефтехимические продукты, такие как бензол и ксилол, над катализаторами, содержащими благородные металлы, обычно в течение первых нескольких месяцев в потоке образуются побочные продукты в виде насыщенных соединений. Эти побочные насыщенные соединения, определенные как совместно кипящие, могут кипеть в том же самом диапазоне температур, что и ценные нефтехимические продукты, затрудняя их отделение с высокой степенью чистоты. Например, уровень чистоты такого продукта, как бензол для коммерческой продажи должен превышать 99,85%. Однако первоначальная чистота такого продукта как бензол после перегонки продукта реакции трансалкилирования обычно составляет только от 99,2 до 99,5% из-за присутствия совместно кипящих соединений, таких как метилциклопентан, циклогексан, 2,3-диметилпентан, диметилциклопентан и 3-метилгексан. Поэтому для дальнейшего повышения чистоты бензольного продукта до необходимого уровня обычно требуется дополнительная стадия экстракции.
Ввиду возникающих трудностей при получении нефтехимических продуктов, содержащих бензол высокой степени чистоты из-за присутствия в них совместно кипящих продуктов, образующихся в процессе трансалкилирования С9 + ароматических углеводородов и толуола над содержащими благородный металл цеолитными катализаторами, желательно снизить концентрацию совместно кипящих продуктов, которые образуются в процессе трансалкилирования. Преимущество снижения концентрации совместно кипящих соединений, образующихся в процессе трансалкилирования, заключается в том, что такой продукт как бензол может быть получен с высокой степенью чистоты после перегонки продукта реакции трансалкилирования, при этом не требуется проведения дополнительной стадии экстракции, что приводит к сокращению числа стадий процесса, которые необходимы для получения бензола, имеющего уровень чистоты по крайней мере 99,85%.
Настоящее изобретение в общем относится к способу превращения тяжелых ароматических углеводородов в более легкие ароматические соединения. В особенности настоящее изобретение направлено на способ снижения концентрации совместно кипящих соединений, которые образуются в процессе трансалкилирования тяжелых ароматических углеводородов, а именно С9 + ароматических углеводородов и толуола, в бензол и ксилол.
Изобретение относится к способу превращения сырья, содержащего С9 + ароматические углеводороды и толуол, в продукт, содержащий бензол и ксилол, который включает стадию контактирования сырья, содержащего C9 + ароматические углеводороды и толуол, в условиях реакции трансалкилирования с первой каталитической композицией, содержащей цеолит, имеющий индекс проницаемости, находящийся в интервале 0,5 - 3, и компонент гидрогенизации, и с второй каталитической композицией, содержащей цеолит со средним размером пор, имеющий индекс проницаемости, находящийся в интервале 3 - 12, при отношении диоксида кремния к оксиду алюминия по крайней мере 5, с получением продукта реакции трансалкилирования, содержащего бензол и ксилол. Бензольный продукт, имеющий уровень чистоты по крайней мере 99,85%, может быть получен путем отгонки бензола от продукта процесса трансалкилирования без необходимости проведения стадии экстракции.
На чертеже представлена типичная технологическая схема протекания процесса трансалкилирования.
Настоящее изобретение в общем направлено на процесс превращения тяжелых ароматических углеводородов в более легкие ароматические продукты.
В особенности настоящее изобретение направлено на способ снижения концентрации совместно кипящих соединений, которые образуются в процессе трансалкилирования тяжелых ароматических углеводородов, а именно С9 + ароматических углеводородов и толуола, в бензол и ксилол, для получения продукта реакции трансалкилирования, содержащего бензол и ксилол. Бензольный продукт, имеющий уровень чистоты по крайней мере 99,85%, может быть получен путем отгонки бензола от продукта процесса трансалкилирования без необходимости проведения стадии экстракции.
Особенность изобретения, при котором достигается получение бензола высокой степени чистоты, заключается в снижении или предотвращении образования совместно кипящих продуктов при трансалкилировании тяжелых ароматических углеводородов и толуола в бензол и ксилол путем использования первой каталитической композиции, содержащей цеолит, имеющий индекс проницаемости 0,5 - 3, и компонент гидрогенизации, и второй каталитической композиции, содержащей цеолит со средним размером пор, имеющий индекс проницаемости 3 - 12, при отношении диоксида кремния к оксиду алюминия, составляющему по крайней мере 5. Способ, согласно которому определяют индекс проницаемости цеолита, полностью описан в US 4016218.
Преимущество в отношении снижения или предотвращения образования совместно кипящих соединений в процессе трансалкилирования тяжелых ароматических углеводородов и толуола в бензол и ксилол заключается в том, что исключается стадия экстракции, которая, как правило, требуется в случае получения бензола высокой степени чистоты.
Первая каталитическая композиция
Реакция, лежащая в основе этого изобретения, катализируется путем контакта с первой каталитической композицией, содержащей цеолит, имеющий индекс проницаемости 0,5 - 3. Цеолиты, которые являются особенно приемлемыми, включают цеолиты марки МСМ-22, PSH-3, SSZ-25, ZSM-12 и цеолит бета.
Реакция, лежащая в основе этого изобретения, катализируется путем контакта с первой каталитической композицией, содержащей цеолит, имеющий индекс проницаемости 0,5 - 3. Цеолиты, которые являются особенно приемлемыми, включают цеолиты марки МСМ-22, PSH-3, SSZ-25, ZSM-12 и цеолит бета.
Цеолит бета особенно подробно описан в US Re 28341 (патент US 3308069).
ZSM-12 особенно подробно описан в US 3832449.
SSZ-25 описан в US 4954325.
PSH-3 описан в US 4439409.
Цеолит МСМ-22, или просто "МСМ-22", особенно подробно описан в US 4954325.
Может быть желательным смешать цеолит с другим материалом, который является стойким по отношению к нагреванию и другим условиям, используемым в процессе по этому изобретению. Такие материалы включают активные и инертные соединения, как синтетические, так и природные цеолиты, а также неорганические материалы типа глин, диоксида кремния и/или оксидов металлов, такие как оксид алюминия. Неорганический материал может быть как природного происхождения, так и полученный в форме студенистых осадков или гелей, включая смеси диоксида кремния и оксидов металлов.
Использование материала в сочетании с цеолитом, например, путем его объединения с ним или путем введения во время синтеза, который в свою очередь является каталитически активным, может изменить конверсию и/или селективность каталитической композиции. Инертные материалы соответственно служат в качестве разбавителей для контролирования величины конверсии так, чтобы продукты процесса трансалкилирования могли быть получены экономично и надлежащим образом без использования других средств контролирования скорости реакции. Эти каталитически активные или инертные материалы могут быть включены в, например, природные глины, такие как бентонит и каолин, для повышения сопротивления к раздавливанию у каталитической композиции в условиях коммерческой эксплуатации. Желательно обеспечить каталитической композиции хорошее сопротивление к раздавливанию, поскольку при коммерческом использовании желательно предотвратить разрушение каталитической композиции до превращения ее в порошкообразный материал.
Природные глины, которые могут быть смешаны с цеолитом, как описано в настоящем изобретении, в качестве связующего компонента каталитической композиции включают монтмориллонит и семейство каолина, которое включает подбентониты, и каолины обычно известные как Дикси (Dixie), МакНами (McNamee), Джорджия (Georgia) и (Florida) Флорида глины или другие, в которых главная минеральная составляющая является алюмосиликатом, каолинитом, дискайтом (dickite), накритом или анаокситом (anauxite). Такие глины могут использоваться в сыром виде после непосредственной добычи или вначале их подвергают обжигу, кислотной обработке или химической модификации.
В дополнение к перечисленным материалам цеолит может быть смешан с пористым матричным связующим веществом, таким как неорганический оксид, выбранным из группы, состоящей из диоксида кремния, оксида алюминия, оксида циркония, диоксида титана, оксида тория, оксида бериллия, оксида магния и их смесей, таких как диоксид кремния - оксид алюминия, диоксид кремния- оксид магния, диоксид кремния - оксид циркония, диоксид кремния - оксид тория, диоксид кремния - оксид бериллия, диоксид кремния - диоксид титана, а также как тройные составы типа диоксид кремния - оксид алюминия - оксид тория, диоксид кремния - оксид алюминия - оксид циркония, диоксид кремния - оксид алюминия - оксид магния и диоксид кремния - оксид магния - оксид циркония. Может быть также выгодным обеспечить присутствие по крайней мере части указанного выше пористого матричного связующего вещества в коллоидной форме для того, чтобы облегчить прессование каталитической композиции.
Цеолит обычно смешивают со связующим или матричным материалом так, что окончательный состав каталитической композиции содержит связующий компонент или матричный материал в количестве, находящимся в пределах от 5 до 90 мас.% и предпочтительно от 10 до 60 мас.%.
Цеолит первой каталитической композиции используют в комбинации с по крайней мере одним компонентом гидрогенизации, таким как металл, выбранный из Группы VIII Периодической таблицы Элементов (CAS версия, 1979). Конкретные примеры используемых компонентов гидрогенизации включают железо, рутений, осмий, никель, кобальт, родий, иридий или благородный металл типа платины или палладия.
Количество компонента гидрогенизации выбирают согласно балансу между гидрогенизующей активностью и каталитическими функциональными возможностями. Меньшее количество компонента гидрогенизации требуется в том случае, когда используют такие металлы, как платина, которые более активны по сравнению с палладием, который не обладает такой сильной гидрогенизующей активностью. Обычно используют менее 10 мас.% и часто не более 1 мас.%.
Компонент гидрогенизации может быть включен в первую каталитическую композицию при совместной кристаллизации, введен путем обмена в составе каталитической композиции с элементом Группы IIIА, например алюминием, который находится в структуре, импрегнирован или смешан с цеолитом и связующим компонентом. Такой компонент может быть импрегнирован в или на цеолит, например в случае платины, путем обработки цеолита раствором, содержащим ион металла платины. Подходящие соединения платины для импрегнирования (пропитки) катализатора платиной включают платинохлористоводородную кислоту, двухлористую платину и различные соединения, содержащие аминоплатиновый комплекс, такой как Pt(MH3)4Cl2•H2O. Альтернативно соединение компонента гидрогенизации может быть добавлено к цеолиту, когда его смешивают со связующим компонентом, или после того, как цеолит и связующий компонент сформируют в частицы прессованием или гранулированием.
После обработки компонентом гидрогенизации катализаторную композицию обычно высушивают, нагревая ее при 66 - 160oС (150 - 320oF) и более предпочтительно 110 - 143oС (230 - 290oF), по крайней мере 1 мин и обычно не более 24 ч, при давлении 0 - 0,1 МПа (0 - 15 фунт/дюйм2). После этого каталитическую композицию прокаливают в потоке сухого газа, такого как воздух или азот, при 260 - 649oС (500 - 1200oF) в течение 1 - 20 ч. Прокаливание предпочтительно проводится при давлении 0,1 - 0,21 МПа (15 - 30 фунт/дюйм2).
Перед использованием может быть проведена обработка катализатора паром для того, чтобы минимизировать ароматическую гидрогенизующую активность каталитической композиции в отношении ароматики. В процессе обработки паром каталитическую композицию обычно контактируют с 5 - 100% пара, при по крайней мере 260 - 649oС (500 - 1200oF) в течение по крайней мере 1 ч, конкретнее в течение 1 - 20 ч, при давлении 0,098 - 2,53 МПа (14 - 360 фунт/дюйм2).
Вторая каталитическая композиция
Вторая каталитическая композиция в соответствии с настоящим изобретением включает цеолит со средним размером пор, имеющий индекс проницаемости 3 - 12, при отношении диоксида кремния к оксиду алюминия по крайней мере 5. Цеолит, который является особенно используемым, включает ZSM-5, который описан в US 3702886, или его протонную или водородную форму, а именно HZSM-5. Цеолит второй каталитической композиции способен к преобразованию нежелательных С6 и неароматических соединений С7 в течение относительно короткого контактного времени от 1 мин или более и предпочтительно 2 мин или более.
Вторая каталитическая композиция в соответствии с настоящим изобретением включает цеолит со средним размером пор, имеющий индекс проницаемости 3 - 12, при отношении диоксида кремния к оксиду алюминия по крайней мере 5. Цеолит, который является особенно используемым, включает ZSM-5, который описан в US 3702886, или его протонную или водородную форму, а именно HZSM-5. Цеолит второй каталитической композиции способен к преобразованию нежелательных С6 и неароматических соединений С7 в течение относительно короткого контактного времени от 1 мин или более и предпочтительно 2 мин или более.
Цеолит второй каталитической композиции может быть смешан с пористым матричным связующим веществом, таким как неорганический оксид, выбранным из группы, состоящей из диоксида кремния, оксида алюминия, оксида циркония, диоксида титана, оксида тория, оксида бериллия, оксида магния и их смесей, таких как диоксид кремния - оксид алюминия, диоксид кремния - оксид магния, диоксид кремния - оксид циркония, диоксид кремния - оксид тория, диоксид кремния - оксид бериллия, диоксид кремния - диоксид титана, а также как тройные составы типа диоксид кремния - оксид алюминия - оксид тория, диоксид кремния - оксид алюминия - оксид циркония, диоксид кремния - оксид алюминия - оксид магния и диоксид кремния - оксид магния - оксид циркония. Может быть также выгодным обеспечить присутствие по крайней мере части указанного выше пористого матричного связующего вещества в коллоидной форме для того, чтобы облегчить прессование каталитической композиции.
Цеолит обычно смешивают со связующим или матричным материалом так, что окончательный состав каталитической композиции содержал связующий компонент или матричный материал в количестве 5 - 90 мас.% и предпочтительно 10 - 60 мас.%.
Вторая каталитическая композиция может составлять 1 - 20 мас.% и предпочтительно 10 - 15 мас.% в расчете на общую массу первой и второй каталитических композиций в зоне реактора трансалкилирования. Например, вторая каталитическая композиция может быть заменена порцией первой каталитической композиции на дне реактора, при этом первая каталитическая композиция находится в первом каталитическом слое и вторая каталитическая композиция находится во втором каталитическом слое в этом же реакторе. Альтернативно первая каталитическая композиция может находиться в первом реакторе и вторая каталитическая композиция может находиться во втором реакторе.
Сырье
С9 + ароматические углеводороды, используемые в этом процессе, обычно включают одно или более ароматическое соединение, содержащее по крайней мере 9 атомов углерода, например триметилбензолы, диметилбензолы, диэтилбензолы и т. д. Конкретные С9 + ароматические углеводороды включают мезитилен (1,3,5-триметилбензол), дурол (1,2,4,5-тетраметилбензол), гемимеллитол (1,2,3-триметилбензол), псевдокумол (1,2,4-триметилбензол), 1,2-метилэтилбензол, 1,3-метилэтилбензол, 1,4-метилэтилбензол, пропилзамещенные бензолы, бутилзамещенные бензолы, изомеры диметилэтилбензолов и т.д.
С9 + ароматические углеводороды, используемые в этом процессе, обычно включают одно или более ароматическое соединение, содержащее по крайней мере 9 атомов углерода, например триметилбензолы, диметилбензолы, диэтилбензолы и т. д. Конкретные С9 + ароматические углеводороды включают мезитилен (1,3,5-триметилбензол), дурол (1,2,4,5-тетраметилбензол), гемимеллитол (1,2,3-триметилбензол), псевдокумол (1,2,4-триметилбензол), 1,2-метилэтилбензол, 1,3-метилэтилбензол, 1,4-метилэтилбензол, пропилзамещенные бензолы, бутилзамещенные бензолы, изомеры диметилэтилбензолов и т.д.
Пригодными источниками C9 + ароматических углеводородов является любая С9 + фракция любого процесса нефтеперегонки, богатая ароматическими углеводородами. Эта фракция ароматических углеводородов содержит существенную долю С9 + ароматических углеводородов, например по крайней мере 80 мас.% С9 + ароматических углеводородов, причем предпочтительно по крайней мере 80 мас.% и более предпочтительно более 90 мас.% углеводородов входят в интервал С9 -C12. Типичные фракции нефтепереработки, которые могут быть использованы, включают продукты каталитического риформинга, фракции каталитического крекинга в псевдоожижженном слое (FCC) или фракцию каталитического крекинга, процесс "Термофор" (ТСС).
Источником толуола может быть установка для экстракции ароматических углеводородов или любой другой коммерческий источник.
Обычно сырьевой поток, подаваемый в зону реакции трансалкилирования включает C9 + ароматические углеводороды и толуол. Сырьевой поток может также включать возвратный/непрореагировавший толуол и С9 + ароматические углеводороды, получаемые путем перегонки выходящего продукта непосредственно после трансалкилирования. Обычно толуол составляет 40 - 90% и предпочтительно 50 - 70% от общей массы входящего потока. С9 + ароматические углеводороды составляют 10 - 60% и предпочтительно 30 - 50% от общей массы сырьевого потока в зоне реакции трансалкилирования.
Процесс углеводородной конверсии
Процесс может быть проведен в любом соответствующем реакторе, включая реактор, имеющий радиальный поток, неподвижный слой, непрерывный нисходящий поток или реактор с кипящим слоем. Трансалкилирование обычно проводится в интервале 343 - 510oС (650 - 950oF) и предпочтительно 399 - 455oС (750 - 850oF), давлении 0,7 - 4,2 МПа (100 - 600 фунт/дюйм2) и предпочтительно 1,4 - 3,5 МПа (200 - 500 фунт/дюйм2), при мольном отношении водорода к углеводороду от 1 до 5 и предпочтительно от 1 до 3. Скорость пропускания над первой каталитической композицией лежит в интервале 1 - 7 WHSV (объемная скорость - количество нефтепродукта на единицу веса катализатора в час) и предпочтительно 2,5 - 4,5 WHSV, и скорость пропускания над второй каталитической композицией лежит в интервале 5 - 100 WHSV и предпочтительно 15 - 35 WHSV. Условия реакции трансалкилирования пригодны для осуществления конверсии потока тяжелой ароматики в продукт, содержащий существенные количества С6-С8 ароматических соединений, таких как бензол, толуол и ксилолы, особенно бензол и ксилол.
Процесс может быть проведен в любом соответствующем реакторе, включая реактор, имеющий радиальный поток, неподвижный слой, непрерывный нисходящий поток или реактор с кипящим слоем. Трансалкилирование обычно проводится в интервале 343 - 510oС (650 - 950oF) и предпочтительно 399 - 455oС (750 - 850oF), давлении 0,7 - 4,2 МПа (100 - 600 фунт/дюйм2) и предпочтительно 1,4 - 3,5 МПа (200 - 500 фунт/дюйм2), при мольном отношении водорода к углеводороду от 1 до 5 и предпочтительно от 1 до 3. Скорость пропускания над первой каталитической композицией лежит в интервале 1 - 7 WHSV (объемная скорость - количество нефтепродукта на единицу веса катализатора в час) и предпочтительно 2,5 - 4,5 WHSV, и скорость пропускания над второй каталитической композицией лежит в интервале 5 - 100 WHSV и предпочтительно 15 - 35 WHSV. Условия реакции трансалкилирования пригодны для осуществления конверсии потока тяжелой ароматики в продукт, содержащий существенные количества С6-С8 ароматических соединений, таких как бензол, толуол и ксилолы, особенно бензол и ксилол.
Обращаясь к чертежу, можно видеть, что на нем изображена упрощенная схема технологического процесса. Поток С9 + ароматических углеводородов наряду с толуолом и водородом поступает через линию 10 в реактор 12, который содержит первую и вторую каталитические композиции. В реакторе поддерживаются условия, достаточные для того, чтобы толуол и метилзамещенные ароматические углеводороды (толуол, ксилолы, триметилбензолы и тетраметилбензолы) достигли термодинамического равновесия в результате трансалкилирования. Продукт из реактора 12 удаляют через линию 14 и вводят в сепаратор водорода 16, в котором отделяют водород для рецикла в реактор 12 через линию 18. Затем поток проходит через линию 20 к секции стабилизатора 22, в которой удаляют C5 топливный газ известными методами. После этого продукт подвергают фракционированию на потоки бензола, толуола и потоки ксилолов в ректификационных колоннах 24, 26 и 28 соответственно для разделения этих потоков. Оставшийся продукт, содержащий непрореагировавшие С9 + исходные и любые тяжелые ароматические углеводороды, разделяют на два потока - поток ароматических углеводородов С9 + (поток 30) и поток С10 + ароматических углеводородов (поток 29). Поток 30 рециклизуют в исходный реакционный поток, удаляют из процесса или делают их комбинацию (частичный рецикл). Поток 29 С10 + ароматических углеводородов пригоден в качестве добавки к бензину или может быть использован в качестве растворителей.
Пример. ZSM-5 катализатор со связующим оксидом алюминия разбавляют с помощью викора и загружают в реактор, имеющий наружный диаметр 9,5 мм (3/8 дюймов), а затем высушивают в потоке азота при 399oС (750oF). Затем поток азота заменяют потоком водорода и продуктом, получаемым пропусканием смеси С9 + ароматических углеводородов, толуола и водорода над первым цеолитным катализатором, имеющим индекс проницаемости 0,5 - 3, которую вводили в реактор при различных скоростях потока, поддерживая мольное соотношение водорода к углеводороду как 3/1 и давление 2,46 МПа (350 фунт/дюйм2).
Данные газохроматографического анализа, выходящего из реактора потока с использованием колонны petrocol, 150 м с водородом, в качестве газа носителя, и стандартизированные данные для ключевых компонентов приведены в табл. 1. Чистоту перегнанного бензола рассчитывают на основе приведенных стандартизированных данных, используя массовые факторы, разработанные исходя из моделируемой дистилляции, с использованием программного обеспечения Provisionтм от Simulation Sciences согласно следующему уравнению,
Чистота перегнанного бензола = 100 х Бензол/(Бензол+а+b+с+d),
где
а = 0,1 • С6 -парафины,
b = 0,7 • Метилциклопентан,
с = Циклогексан,
d = С7нафтены (диметилциклопентаны, метилциклогексан и т.д.).
Чистота перегнанного бензола = 100 х Бензол/(Бензол+а+b+с+d),
где
а = 0,1 • С6 -парафины,
b = 0,7 • Метилциклопентан,
с = Циклогексан,
d = С7нафтены (диметилциклопентаны, метилциклогексан и т.д.).
Как видно из данных, приведенных в табл. 1, при постоянных температуре 399oС и давлении 2,46 МПа (750oF, 350 фунт/дюйм2) чистота бензола повышается при более низкой WHSV благодаря увеличению конверсии неароматических компонентов. Снижение конверсии метилциклопентана и метилциклогексана с увеличением WHSV приводит к увеличению загрязнения перегнанного бензола. Однако, чистота перегнанного бензола повышается до отметки 99,85% даже при значении WHSV, равном 29. Одновременно повышение температуры приводит к более значительному улучшению чистоты перегнанного бензола по сравнению с улучшением, достигаемым за счет снижения концентрации этих метилнафтенов. Кроме того, концентрация циклогексана резко уменьшается при увеличении температуры.
Claims (7)
1. Способ превращения углеводородного сырья, содержащего С9 + ароматические углеводороды в более легкие ароматические соединения, заключающийся во взаимодействии (i) С9 + ароматических углеводородов и (ii) толуола или бензола в присутствии водорода в условиях реакции трансалкилирования над первой каталитической композицией, содержащей цеолит, имеющий индекс проницаемости 0,5 - 3, и компонент гидрогенизации, отличающийся тем, что продукт трансалкилирования контактирует со второй каталитической композицией, содержащей цеолит со средним размером пор, имеющий индекс проницаемости 3 - 12, при отношении диоксида кремния к оксиду алюминия по крайней мере 5, с получением продукта реакции трансалкилирования, содержащего (i) бензол или толуол и (ii) ксилол.
2. Способ получения бензола, заключающийся во (а) взаимодействии (i) С9+ ароматических углеводородов и (ii) толуола или бензола в присутствии водорода в условиях реакции трансалкилирования над первой каталитической композицией, содержащей цеолит, имеющий индекс проницаемости 0,5 - 3, и компонент гидрогенизации, отличающийся тем, что продукт трансалкилирования контактирует с второй каталитической композицией, содержащей цеолит со средним размером пор, имеющий индекс проницаемости 3 - 12, при отношении диоксида кремния к оксиду алюминия по крайней мере 5, с получением потока продукта, содержащего (i) бензол или толуол и (ii) ксилол, и (b) отгоняют бензол или толуол от указанного потока продукта трансалкилирования для получения продукта бензола или толуола повышенной чистоты.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что бензол - продукт стадии (b) имеет чистоту по крайней мере 99,85%.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что бензол - продукт стадии (b) имеет чистоту по крайней мере 99,85% без необходимости проведения дополнительной стадии экстракции.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что компонент гидрогенизации первой каталитической композиции представляет собой по крайней мере один металл, выбранный из VIII группы Периодической таблицы элементов, и цеолит первой каталитической композиции выбирают из группы, состоящей из МСМ-22, РSH-3, SSZ-25, ZSM-12 и цеолита бета.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что цеолит второй каталитической композиции представляет собой цеолит ZSM-5.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что условия проведения реакции трансалкилирования включают температуру в пределах 343 - 510oС, давление в пределах 7,0 - 4,2 МПа и мольное отношение водорода к углеводороду в интервале 1 - 5.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/874,875 | 1997-06-13 | ||
| US08/874,875 US5942651A (en) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | Process for converting C9 + aromatic hydrocarbons to lighter aromatic products by transalkylation in the prescence of two zeolite-containing catalysts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000100988A RU2000100988A (ru) | 2001-10-20 |
| RU2183611C2 true RU2183611C2 (ru) | 2002-06-20 |
Family
ID=25364770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000100988/04A RU2183611C2 (ru) | 1997-06-13 | 1998-06-12 | Способ переработки тяжелых ароматических углеводородов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5942651A (ru) |
| EP (1) | EP0988265B1 (ru) |
| JP (1) | JP4021943B2 (ru) |
| KR (1) | KR100534062B1 (ru) |
| CN (1) | CN1111518C (ru) |
| AU (1) | AU738979B2 (ru) |
| BG (1) | BG103960A (ru) |
| CA (1) | CA2290694C (ru) |
| DE (1) | DE69807476T2 (ru) |
| ES (1) | ES2180181T3 (ru) |
| ID (1) | ID24255A (ru) |
| PL (1) | PL337778A1 (ru) |
| PT (1) | PT988265E (ru) |
| RU (1) | RU2183611C2 (ru) |
| TW (1) | TW402587B (ru) |
| WO (1) | WO1998056741A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2484078C2 (ru) * | 2005-08-30 | 2013-06-10 | Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. | Способ получения изомеров ксилола (варианты) |
| WO2014055212A1 (en) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Uop Llc | Low pressure transalkylation process |
| RU2665477C2 (ru) * | 2014-10-31 | 2018-08-30 | Чайна Петролеум & Кемикал Корпорейшн | Способ получения ароматических углеводородов |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6750446B2 (en) * | 2001-01-17 | 2004-06-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ultrasonic-welding apparatus, optical sensor and rotation sensor for the ultrasonic-welding apparatus |
| US6815570B1 (en) * | 2002-05-07 | 2004-11-09 | Uop Llc | Shaped catalysts for transalkylation of aromatics for enhanced xylenes production |
| US7553791B2 (en) * | 2002-11-14 | 2009-06-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Heavy aromatics conversion catalyst composition and processes therefor and therewith |
| US7148391B1 (en) * | 2002-11-14 | 2006-12-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Heavy aromatics processing |
| US6893624B2 (en) | 2002-11-15 | 2005-05-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | High activity small crystal ZSM-12 |
| ITMI20022712A1 (it) * | 2002-12-20 | 2004-06-21 | Polimeri Europa Spa | Composizione catalitica e processo per la transalchilazione di idrocarburi. |
| US6855854B1 (en) * | 2003-06-13 | 2005-02-15 | Uop Llc | Process and apparatus for ethylbenzene production and transalkylation to xylene |
| US6958425B1 (en) * | 2003-06-13 | 2005-10-25 | Uop Llc | Aromatics transalkylation to ethylbenzene and xylenes |
| US6872866B1 (en) * | 2003-12-15 | 2005-03-29 | Uop Llc | Liquid phase process for C8 alkylaromatic isomerization |
| US6972348B2 (en) * | 2004-03-24 | 2005-12-06 | Uop Llc | Catalytic conversion of polycyclic aromatics into xylenes |
| FR2877665B1 (fr) * | 2004-11-09 | 2006-12-29 | Inst Francais Du Petrole | Procede de transalkylation d'hydrocarbures alkylaromatiques mis en oeuvre dans deux zones reactionnelles |
| RU2448937C2 (ru) | 2006-03-29 | 2012-04-27 | Торэй Индастриз, Инк. | Способ превращения этилбензола и способ получения пара-ксилола |
| US7456124B2 (en) * | 2006-09-12 | 2008-11-25 | Uop Llc | Rhenium-containing transalkylation catalysts and processes for making the same |
| US7847137B2 (en) * | 2007-07-30 | 2010-12-07 | Uop Llc | Xylene production processes with integrated feedstock treatment |
| US7776283B2 (en) * | 2007-07-30 | 2010-08-17 | Uop Llc | Xylene production apparatus with integrated feedstock treatment |
| CN103934018B (zh) * | 2007-10-31 | 2016-08-17 | 埃克森美孚化学专利公司 | 重芳烃加工催化剂及其使用方法 |
| JP5340620B2 (ja) * | 2008-03-27 | 2013-11-13 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 触媒組成物及び芳香族炭化水素の製造方法 |
| US20100029467A1 (en) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Tomoyuki Inui | Multiple zeolite catalyst |
| US8653315B2 (en) | 2008-07-30 | 2014-02-18 | King Fahd University Of Petroleum And Minerals | Multiple zeolite catalyst and method of using the same for toluene disproportionation |
| CN201340888Y (zh) * | 2009-01-08 | 2009-11-04 | 东莞新能源科技有限公司 | 锂离子电池 |
| US8163966B2 (en) * | 2009-11-30 | 2012-04-24 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Aromatics processing catalyst system |
| US8183424B2 (en) | 2010-02-03 | 2012-05-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Transalkylation of heavy aromatic hydrocarbon feedstocks |
| US8071828B2 (en) * | 2010-02-03 | 2011-12-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Transalkylation of heavy aromatic hydrocarbon feedstocks |
| US8586809B2 (en) | 2010-07-30 | 2013-11-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Purification of transalkylation feedstock |
| CN103120954B (zh) * | 2011-11-18 | 2015-04-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 稠环芳烃制取单环芳烃催化剂 |
| CN103120952B (zh) * | 2011-11-18 | 2015-02-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 歧化与烷基转移催化剂及其制备方法 |
| WO2013095815A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Uop Llc | Enhanced aromatics production by low pressure end point reduction and selective hydrogenation and hydrodealkylation |
| JP6290180B2 (ja) * | 2012-04-19 | 2018-03-07 | サウジ アラビアン オイル カンパニー | キシレン生成を最大化するための複合重質リフォメートの脱アルキル化−トランスアルキル化法 |
| WO2014193563A1 (en) | 2013-05-31 | 2014-12-04 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Transalkylation system |
| CN103467238B (zh) * | 2013-08-23 | 2016-08-10 | 宁夏宝塔石化科技实业发展有限公司 | 一种对二甲苯的生产方法 |
| US9783462B2 (en) | 2013-09-10 | 2017-10-10 | Saudi Basic Industries Corporation | Toluene methylation with transalkylation of heavy aromatics |
| WO2015187363A1 (en) * | 2014-06-04 | 2015-12-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Transalkylation of heavy aromatic hydrocarbon feedstocks |
| PL3185979T3 (pl) | 2014-08-06 | 2019-06-28 | Bp Corporation North America Inc. | Integracja ciepła w procesach dysproporcjonowania lub transalkilowania |
| US10450243B2 (en) | 2014-12-19 | 2019-10-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Sulfiding process for aromatic transalkylations |
| US10781149B2 (en) | 2014-12-19 | 2020-09-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Transalkylation process |
| US10118165B2 (en) | 2015-02-04 | 2018-11-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Catalyst compositions and use in heavy aromatics conversion processes |
| US10053403B2 (en) | 2015-02-04 | 2018-08-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Catalyst compositions and their use in transalkylation of heavy aromatics to xylenes |
| US10800718B2 (en) | 2016-10-04 | 2020-10-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Disproportionation and transalkylation of heavy aromatic hydrocarbons |
| RU2754416C2 (ru) * | 2016-10-10 | 2021-09-02 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Способы превращения тяжелых ароматических соединений в бтк и применяющиеся в них каталитические композиции |
| CN108264445B (zh) * | 2017-01-04 | 2021-02-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 甲苯歧化与/或烷基转移反应的方法 |
| US10173950B2 (en) | 2017-01-04 | 2019-01-08 | Saudi Arabian Oil Company | Integrated process for the production of benzene and xylenes from heavy aromatics |
| US10464868B2 (en) | 2017-05-26 | 2019-11-05 | Saudi Arabian Oil Company | Process for maximizing production of xylenes from heavy reformate without purge |
| US10035742B1 (en) | 2017-05-26 | 2018-07-31 | Saudi Arabian Oil Company | Process for maximizing xylenes production from heavy aromatics for use therein |
| US10252958B2 (en) | 2017-05-26 | 2019-04-09 | Saudi Arabian Oil Company | Process for xylene production with energy optimization |
| US10661260B2 (en) | 2017-06-15 | 2020-05-26 | King Fahd University Of Petroleum And Minerals | Zeolite composite catalysts for conversion of heavy reformate to xylenes |
| EP3539652A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-18 | Saudi Arabian Oil Company | Method of heavy reformate conversion into btx over metal-impregnated zsm-5+mesoporous mordenite zeolite composite catalyst |
| EP3539651A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-18 | Saudi Arabian Oil Company | Method of heavy reformate conversion into btx over metal-impregnated zsm-5+layered mordenite zeolite composite catalyst; said composite catalyst |
| EP3785797B1 (en) | 2018-03-14 | 2024-04-24 | Saudi Arabian Oil Company | Heavy reformate conversion into xylenes using composite zeolite catalysts |
| EP3539650B1 (en) | 2018-03-14 | 2021-03-31 | Saudi Arabian Oil Company | Methods of producing composite zeolite catalysts for heavy reformate conversion into xylenes |
| US10894755B2 (en) | 2018-10-15 | 2021-01-19 | Saudi Arabian Oil Company | Integrated process for optimum production of para-xylene |
| US10696609B2 (en) | 2018-10-15 | 2020-06-30 | Saudi Arabian Oil Company | Integrated process for maximizing production of para-xylene from full reformate |
| US10501389B1 (en) | 2018-10-25 | 2019-12-10 | Saudi Arabian Oil Company | Process and system for the production of para-xylene and benzene from streams rich in C6 to C12+ aromatics |
| TWI749489B (zh) * | 2019-03-29 | 2021-12-11 | 美商艾克頌美孚化學專利股份有限公司 | 用於轉化芳族化合物之觸媒及方法 |
| CN112745926A (zh) * | 2019-10-30 | 2021-05-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 处理催化裂解汽油的方法和系统、多产低碳烯烃和轻质芳烃的工艺和装置 |
| US10981160B1 (en) | 2019-12-19 | 2021-04-20 | Saudi Arabian Oil Company | Composite hierarchical zeolite catalyst for heavy reformate conversion to xylenes |
| JP2023542418A (ja) | 2020-09-27 | 2023-10-06 | 中国石油化工股▲ふん▼有限公司 | 不均化およびトランスアルキル化触媒、ならびに調製、ならびにそれらの利用 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3308069A (en) * | 1964-05-01 | 1967-03-07 | Mobil Oil Corp | Catalytic composition of a crystalline zeolite |
| US3702886A (en) * | 1969-10-10 | 1972-11-14 | Mobil Oil Corp | Crystalline zeolite zsm-5 and method of preparing the same |
| US3729409A (en) * | 1970-12-24 | 1973-04-24 | Mobil Oil Corp | Hydrocarbon conversion |
| US3832449A (en) * | 1971-03-18 | 1974-08-27 | Mobil Oil Corp | Crystalline zeolite zsm{14 12 |
| US3767568A (en) * | 1971-03-19 | 1973-10-23 | Mobil Oil Corp | Hydrocarbon conversion |
| US3957621A (en) * | 1974-06-17 | 1976-05-18 | Mobil Oil Corporation | Production of alkyl aromatic hydrocarbons |
| US3948758A (en) * | 1974-06-17 | 1976-04-06 | Mobil Oil Corporation | Production of alkyl aromatic hydrocarbons |
| US3965208A (en) * | 1975-01-06 | 1976-06-22 | Mobil Oil Corporation | Methylation of toluene |
| US4100215A (en) * | 1974-09-25 | 1978-07-11 | Mobil Oil Corporation | Selective production of para-xylene |
| US3965209A (en) * | 1975-01-06 | 1976-06-22 | Mobil Oil Corporation | Selective production of para-xylene |
| US4001346A (en) * | 1975-01-06 | 1977-01-04 | Mobil Oil Corporation | Selective production of para-xylene |
| US4052476A (en) * | 1975-04-24 | 1977-10-04 | Mobil Oil Corporation | Toluene disproportionation over zeolite catalyst |
| US4016218A (en) * | 1975-05-29 | 1977-04-05 | Mobil Oil Corporation | Alkylation in presence of thermally modified crystalline aluminosilicate catalyst |
| US4016219A (en) * | 1975-08-22 | 1977-04-05 | Mobil Oil Corporation | Disproportionation of toluene |
| US4007231A (en) * | 1975-11-24 | 1977-02-08 | Mobil Oil Corporation | Selective production of para-xylene |
| US4029716A (en) * | 1975-12-08 | 1977-06-14 | Mobil Oil Corporation | Selective production of para-xylene |
| US4011276A (en) * | 1976-04-28 | 1977-03-08 | Mobil Oil Corporation | Disproportionation of toluene |
| US4117026A (en) * | 1976-05-12 | 1978-09-26 | Mobil Oil Corporation | Selective production of para dialkyl substituted benzenes |
| US4150062A (en) * | 1976-12-20 | 1979-04-17 | Mobil Oil Corporation | Light olefin processing |
| US4127471A (en) * | 1977-07-28 | 1978-11-28 | Texaco Inc. | Hydrocracking alkylaromatic-containing hydrocarbons at mild cracking conditions and then subjecting the alkylaromatic hydrocarbon to alkyl transfer |
| US4152364A (en) * | 1978-01-19 | 1979-05-01 | Mobil Oil Corporation | Selective production of para-xylene |
| US4418235A (en) * | 1980-02-14 | 1983-11-29 | Mobil Oil Corporation | Hydrocarbon conversion with zeolite having enhanced catalytic activity |
| US4380685A (en) * | 1980-05-19 | 1983-04-19 | Mobil Oil Corporation | Shape selective reactions with zeolite catalysts modified with iron and/or cobalt |
| DE3117135A1 (de) * | 1981-04-30 | 1982-11-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kristallines alumosilicat, verfahren zu dessen herstellung sowie dessen verwendung zur katalytischen umwandlung von methanol und/oder dimethylether in kohlenwasserstoffe |
| US4365104A (en) * | 1981-06-26 | 1982-12-21 | Mobil Oil Corporation | Para-selective zeolite catalysts treated with sulfur compounds |
| US4367359A (en) * | 1981-06-26 | 1983-01-04 | Mobil Oil Corporation | Para-selective zeolite catalysts treated with carbon dioxide |
| US4370508A (en) * | 1981-06-26 | 1983-01-25 | Mobil Oil Corporation | Para-selective zeolite catalysts treated with nitrogen compounds |
| ZA861382B (en) * | 1986-02-24 | 1987-10-28 | Mobil Oil Corp | Process for improving the octane number of cracked gasolines |
| US4954325A (en) * | 1986-07-29 | 1990-09-04 | Mobil Oil Corp. | Composition of synthetic porous crystalline material, its synthesis and use |
| US4812223A (en) * | 1987-05-01 | 1989-03-14 | Mobil Oil Corporation | Hydrocracking naphthas using mildly steamed, noble metal-containing zeolite beta |
| US4857666A (en) * | 1987-09-11 | 1989-08-15 | Uop | Alkylation/transalkylation process |
| US4891458A (en) * | 1987-12-17 | 1990-01-02 | Innes Robert A | Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta |
| US5030787A (en) * | 1990-01-24 | 1991-07-09 | Mobil Oil Corp. | Catalytic disproportionation/transalkylation utilizing a C9+ aromatics feed |
| US5406016A (en) * | 1993-06-07 | 1995-04-11 | Exxon Research And Engineering Company | Transalkylation of benzene with heavy catalytic naphtha |
| TW504501B (en) * | 1995-02-10 | 2002-10-01 | Mobil Oil Corp | Process for converting feedstock comprising C9+ aromatic hydrocarbons to lighter aromatic products |
-
1997
- 1997-06-13 US US08/874,875 patent/US5942651A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-16 TW TW087103842A patent/TW402587B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-06-12 JP JP50328599A patent/JP4021943B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-12 WO PCT/US1998/012311 patent/WO1998056741A1/en active IP Right Grant
- 1998-06-12 RU RU2000100988/04A patent/RU2183611C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-06-12 KR KR10-1999-7011329A patent/KR100534062B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-06-12 PT PT98929047T patent/PT988265E/pt unknown
- 1998-06-12 PL PL98337778A patent/PL337778A1/xx unknown
- 1998-06-12 AU AU80705/98A patent/AU738979B2/en not_active Ceased
- 1998-06-12 ID IDW991593A patent/ID24255A/id unknown
- 1998-06-12 DE DE69807476T patent/DE69807476T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-12 CN CN98805980A patent/CN1111518C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-12 ES ES98929047T patent/ES2180181T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-12 CA CA002290694A patent/CA2290694C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-12 EP EP98929047A patent/EP0988265B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-12-07 BG BG103960A patent/BG103960A/xx unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2484078C2 (ru) * | 2005-08-30 | 2013-06-10 | Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. | Способ получения изомеров ксилола (варианты) |
| WO2014055212A1 (en) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Uop Llc | Low pressure transalkylation process |
| RU2665477C2 (ru) * | 2014-10-31 | 2018-08-30 | Чайна Петролеум & Кемикал Корпорейшн | Способ получения ароматических углеводородов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2180181T3 (es) | 2003-02-01 |
| DE69807476T2 (de) | 2003-01-02 |
| CN1111518C (zh) | 2003-06-18 |
| EP0988265B1 (en) | 2002-08-28 |
| CN1259930A (zh) | 2000-07-12 |
| TW402587B (en) | 2000-08-21 |
| CA2290694A1 (en) | 1998-12-17 |
| KR100534062B1 (ko) | 2005-12-07 |
| AU8070598A (en) | 1998-12-30 |
| BG103960A (en) | 2000-06-30 |
| AU738979B2 (en) | 2001-10-04 |
| EP0988265A4 (en) | 2000-10-04 |
| JP4021943B2 (ja) | 2007-12-12 |
| JP2002504946A (ja) | 2002-02-12 |
| ID24255A (id) | 2000-07-13 |
| EP0988265A1 (en) | 2000-03-29 |
| CA2290694C (en) | 2008-07-29 |
| DE69807476D1 (de) | 2002-10-02 |
| PT988265E (pt) | 2002-11-29 |
| KR20010013333A (ko) | 2001-02-26 |
| PL337778A1 (en) | 2000-09-11 |
| US5942651A (en) | 1999-08-24 |
| WO1998056741A1 (en) | 1998-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2183611C2 (ru) | Способ переработки тяжелых ароматических углеводородов | |
| EP0808299B1 (en) | Heavy aromatics processing | |
| EP0234684B1 (en) | Xylene isomerization process | |
| US3948758A (en) | Production of alkyl aromatic hydrocarbons | |
| US4113788A (en) | Selective production of para-xylene | |
| JP5349312B2 (ja) | レニウム含有トランスアルキル化触媒とその製造方法および使用 | |
| KR20120099157A (ko) | 중질 방향족 탄화수소 공급원료의 트랜스알킬화 | |
| JP2010535223A (ja) | 供給材料の統合処理を用いるキシレン製造方法及び装置 | |
| US6518472B1 (en) | Stabilized dual bed xylene isomerization catalyst system | |
| JP2019531298A (ja) | 重質芳香族炭化水素の不均化およびトランスアルキル化 | |
| CS207496B1 (en) | method of isomerization of the xylene | |
| JPS6024770B2 (ja) | キシレンの接触異性化方法 | |
| US5082984A (en) | Dual function catalyst and isomerization therewith | |
| RU2727190C2 (ru) | Улучшенный катализатор превращения этилбензола в способе изомеризации ксилола | |
| KR20010033329A (ko) | 메타-크실렌의 제조 방법 | |
| CA2209658C (en) | Heavy aromatics processing | |
| EP0434347A1 (en) | Xylene isomerization process | |
| US11053176B2 (en) | Process for co-production of mixed xylenes and high octane C9+ aromatics | |
| JP2023523928A (ja) | 重質芳香族化合物の、低環飽和のより軽質の芳香族化合物への変換、及び炭化水素クラッキング | |
| MXPA97006078A (en) | Aromatic processing pesa |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040613 |