RU2108315C1 - Способ алкилирования ароматических соединений и способ увеличения срока службы катализатора - Google Patents
Способ алкилирования ароматических соединений и способ увеличения срока службы катализатора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2108315C1 RU2108315C1 RU96123978A RU96123978A RU2108315C1 RU 2108315 C1 RU2108315 C1 RU 2108315C1 RU 96123978 A RU96123978 A RU 96123978A RU 96123978 A RU96123978 A RU 96123978A RU 2108315 C1 RU2108315 C1 RU 2108315C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aromatic hydrocarbon
- carried out
- alkylation
- catalyst
- silver
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B47/00—Formation or introduction of functional groups not provided for in groups C07B39/00 - C07B45/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/7007—Zeolite Beta
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Способ алкилирования ароматических соединений, включающий контактирование олефина с ароматическим углеводородом в присутствии цеолита и в традиционных условиях проведения процесса, при котором ароматический углеводород перед алкилированием подвергают обработке для удаления кислорода, растворенного в нем, и/или процеживают через неподвижный слой частиц алюминия, модифицированного серебром. 2 с. и 11 з.п.ф-лы, 1 ил.
Description
Изобретение касается способа алкилирования ароматических соединений, конкретнее способа алкилирования ароматических соединений, проводимого в присутствии твердого катализатора, и способа увеличения периода каталитической активности этого катализатора.
Известен синтез алкилароматических соединений (EP, патент, 432814, кл. C 07 C 2/66, 1991), где описывается синтез алкилароматических соединений, таких, как кумол или этилбензол, осуществляемый взаимодействием ароматического углеводорода (бензола) с олефином (пропиленом или этиленом) в присутствии β -цеолита, необязательно модифицированного замещением алюминия бором, галлием или железом. Реагенты алкилирования контактируют с катализатором при 100 - 300oC, давлении 10 - 50 атм (1,013 • 106 - 5,065 • 106 Па) и таком расходе реагентов, при котором скорость подачи сырья (среднечасовой расход массы сырья) на единицу массы катализатора (Weight Hourly Space Velocity - WHSV) составляет 0,1 - 200 ч-1 (среднесекундный расход массы сырья на единицу массы катализатора 2,78 • 10-5 - 5,56 • 10-2 с-1). В этих условиях срок службы катализатора, под которым подразумевается время, составляющее период между двумя регенерациями, является непродолжительным. Однако этот срок службы катализатора может быть увеличен.
В способе алкилирования ароматических соединений можно увеличить срок службы традиционно используемого катализатора при помощи особой обработки реагентов, которая описывается далее и является подходящей для удаления или значительного снижения содержания загрязнителя катализатора.
Изобретение касается способа алкилирования ароматических соединений, включающего контактирование олефина с ароматическим углеводородом в присутствии цеолита в обычных условиях, причем ароматический углеводород перед алкилированием обрабатывают для удаления растворенного в нем кислорода и/или процеживают через неподвижный слой, состоящий из частиц алюминия, модифицированного серебром.
В соответствии с другим аспектом предлагаемый способ увеличивает срок службы катализатора алкилирования ароматических углеводородов с олефинами, при этом способ включает удаление из ароматического углеводорода растворенного в нем кислорода и/или процеживание ароматического углеводорода, обработанного указанным образом, через фильтр, состоящий из неподвижного слоя частиц алюминия, модифицированного серебром.
Удаление кислорода из ароматического углеводорода может проводиться известным способом, таким, как дистилляция, в том числе под вакуумом, иди десорбция инертными газами, например азотом или другим газом, инертным по отношению к ароматическому углеводороду.
Любой ароматический углеводород, который может использоваться в алкилировании, может быть использован и в предлагаемом способе. Обычно предпочтительными являются ароматические углеводороды, которые при комнатной температуре являются жидкостями, такие, как бензол, содержащий в качестве заместителей C1-C4-алкильные радикалы. Можно также использовать ароматические углеводороды, содержащие 10 - 25 атомов углерода, или фенолы, которые при комнатной температуре являются твердыми веществами. В этом случае температуры обработок выбирают такими, чтобы углеводород оставался жидкостью.
В изобретении может использоваться любой олефин, который используется при традиционном алкилировании, например C2-C12-олефины. Предпочтительными олефинами для алкилирования ароматических углеводородов являются этилен и пропилен.
В соответствии с изобретением предпочтительной обработкой для удаления кислорода, растворенного в ароматическом углеводороде, является десорбция инертным газом, таким, как азот. Эта обработка может проводиться полунепрерывным или непрерывным способом. В первом случае ароматический углеводород, помещенный в закрытый контейнер, продувают азотом, который барботирует через жидкую массу. Во втором случае ароматический углеводород продувают газообразным азотом, который подают противотоком, например в колоннах с насадками, тарелочных колоннах и проч. причем в колонны непрерывно подают в верхнюю часть - ароматический углеводород, а в нижнюю часть - азот в газовой фазе.
Обработка азотом в зависимости от физического состояния ароматического углеводорода может проводиться при комнатной температуре или при повышенной, например, при температуре 50 - 250oC, и при атмосферном давлении либо при давлении, немного превышающем атмосферное, или под вакуумом.
При обработке азотом в полунепрерывном или непрерывном режимах работы установки при комнатной или при повышенной температуре предпочтительно проводить процесс при объемном соотношении газ/жидкость в интервале от 10 до 300.
После удаления кислорода проводится процеживание через неподвижные слои алюминия, модифицированного серебром. В частности, может использоваться модифицированный алюминий, содержащий 5 - 7 мас.% серебра и состоящий из частиц сферической формы с диаметром 2 - 4 мм. Кроме того, модифицированный алюминий имеет плотность 0,7 - 0,85 кг/л (0,7 • 103 - 0,85 • 103 кг/м3) и удельную поверхность в интервале 100 - 200 м2/г (105 - 2 • 105 м2/кг).
Алюминий, модифицированный серебром, по изобретению может быть получен традиционными способами, например импрегнированием алюминия солями серебра с последующим восстановлением ионного серебра до металлического серебра.
Процеживание предпочтительно проводят непрерывно посредством процеживания ароматического углеводорода в газообразной или жидкой фазе через один или большее количество неподвижных слоев. Предпочтительно проводить эту операцию при таких соотношениях жидкость/твердое вещество, чтобы WHSV составляла от 5 до 100 ч-1 (среднесекундный расход сырья на единицу массы катализатора 1,38 • 10-3 - 2,78 • 10-2 с-1), и при 25 - 250oC.
Алкилирование ароматического углеводорода олефинами проводят известными способами (432814).
Алкилирование ароматического углеводорода обычно проводят в жидкой, газообразной или смешанной фазах при периодическом, непрерывном или полунепрерывном режимах работы установки. Температура реакции 100 - 300oC, предпочтительно 110 - 200oC, тогда как давление находится в интервале 5 - 50 бар (5 • 105 - 5 • 106 Па), предпочтительно 25 - 40 бар (2,5 • 106 - 4 • 106 Па). Расход реагентов при непрерывном или полунепрерывном режимах работы соответствует WHSV в интервале 0,1 - 200 ч-1 (2,78 • 10-5 - 5,56 • 10-2 с-1). Молярное соотношение ароматический углеводород/олефин находится в интервале от 2 до 30.
В способе данного изобретения можно использовать любой цеолит, способный проявлять каталитическую активность в реакции алкилирования ароматического углеводорода. Примерами таких цеолитов являются γ или β-цеолиты.
Предпочтительно применение β-цеолита (патент США N3308069), представляющего собой синтетический пористый кристаллический материал состава:
[(X/n) • M (1+0,1 - x) • TEA] • AlO2 • ySiO2 • wH2O,
где
n - число меньше 1;
y - в интервале от 5 до 100;
w - 0 или 1 - 4;
M - металл группы IA, IIA, IIA или переходный металл;
TEA - тетраэтиламмоний.
[(X/n) • M (1+0,1 - x) • TEA] • AlO2 • ySiO2 • wH2O,
где
n - число меньше 1;
y - в интервале от 5 до 100;
w - 0 или 1 - 4;
M - металл группы IA, IIA, IIA или переходный металл;
TEA - тетраэтиламмоний.
Катализатор может быть использован также в модифицированной форме, полученной в результате частичного замещения алюминия бором, галлием или железом.
После исчерпывания каталитической активности катализатор может быть регенерирован при термической обработке на воздухе при 500 - 800oC. При применении предлагаемого способа время между двумя регенерациями составляет обычно более 2000 - 2500 ч.
β -цеолит, используемый в описаниях примеров, получен по известному способу, и имеет соотношение SiO2/Al2O3, равное 20, и содержание натрия приблизительно 200 ppm (частей на миллион), т.е. 0,02 мас.%. Этот цеолит изготовлен в форме микросфер со средним размером в мкм (8 • 10-6 м).
Пример 1.
6 г β-цеолита загружают в реактор, выполненный устойчивым к повышенному давлению, емкостью 0,5 л, снабженный механической мешалкой и электронагревательными системами. Реактор работает в непрерывном режиме при давлении 40 бар (4 • 106 Па) и температуре 190oC.
Бензол подают со скоростью, обеспечивающей WHSV, равную 17,5 ч-1 (4,86 • 10-3 с-1), вместе с этиленом при молярном соотношении этилен/бензол, равном 0,2.
На выходе из реактора алкилированную жидкость и непрореагировавшие реагенты подвергают газовой хроматографии и регенерируют.
Процесс останавливают, когда степень конверсии этилена достигает приблизительно 60.
На чертеже приведен график содержания этилбензола в выходящем из реактора потоке (%) в зависимости от времени работы (кривая 1).
Полученная производительность составляет 750 г этилбензола на 1 г активной фазы катализатора.
Пример 2. Способ осуществляют аналогично примеру 1, но бензол перед подачей в реактор промывают азотом в газообразной фазе при комнатной температуре. Объемное соотношение азот/бензол составляет ~300. На чертеже кривая 2.
Полученная производительность составляет 1750 г этилбензола на 1 г активной фазы катализатора.
Пример 3. Способ осуществляют аналогично примеру 1, но процеживают при 190oC под давлением, обеспечивающим сохранение бензола в жидкой фазе через слой алюминия, модифицированного 6 мас.% серебра с удельной поверхностью 175 м2/г (175 • 105 м2/кг) и сферическими частицами диаметром 2 - 4 мм. WHSV составляет 12 ч-1 (3,33 • 10-3 с-1. На чертеже кривая 3.
Полученная производительность составляет 2300 г этилбензола на 1 г активной фазы катализатора.
Пример 4. Способ осуществляют аналогично примеру 1, но бензол перед подачей в реактор обрабатывают в соответствии с примерами 2 и 3 (на чертеже кривая 4).
Полученная производительность составляет 3250 г этилбензола на 1 г активной фазы катализатора.
Claims (13)
1. Способ алкилирования ароматических соединений путем контактирования олефина с ароматическим углеводородом в присутствии цеолита в условиях алкилирования, отличающийся тем, что ароматический углеводород перед контактированием обрабатывают для удаления кислорода, растворенного в нем, и/или процеживают через неподвижный слой, состоящий из частиц алюминия, модифицированного серебром.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что удаление кислорода из ароматического углеводорода осуществляют дистилляцией или десорбцией инертными газами.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что ароматическим углеводородом является бензол, необязательно содержащий в качестве заместителя С1 - С4-алкильные радикалы.
4. Способ по любому из пп.1 - 3, отличающийся тем, что олефинами, которые используют для алкилирования ароматических углеводородов, являются этилен и пропилен.
5. Способ по п.2, отличающийся тем, что удаление кислорода, растворенного в ароматическом углеводороде, проводят десорбцией азотом.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что десорбцию азотом проводят при комнатной температуре или температуре 50 - 250oС.
7. Способ по п.5 или 6, отличающийся тем, что обработку азотом проводят при объемном соотношении газ : жидкость, равном 10 : 300.
8. Способ по любому из пп.1 - 7, отличающийся тем, что процеживание, которое следует за обработкой азотом, проводят через слои алюминия, модифицированного 5 - 7 мас.% серебра.
9. Способ по любому из пп.1 - 8, отличающийся тем, что алюминий, модифицированный серебром, состоит из частиц диаметром 2 - 4 мм.
10. Способ по любому из пп.1 - 9, отличающийся тем, что модифицированный алюминий имеет плотность 0,7 - 0,85 кг/л и удельную поверхность 100 - 200 м2/г.
11. Способ по любому из пп.1 - 10, отличающийся тем, что процеживание проводят с объемной скоростью 5 - 100 ч- 1.
12. Способ по любому из пп.1 - 11, отличающийся тем, что процеживание проводят при температуре в 25 - 250oС.
13. Способ увеличения срока службы катализатора, используемого в процессе алкилирования ароматического углеводорода олефинами по п.1, отличающийся тем, что контактированию с катализатором подвергают ароматический углеводород, из которого предварительно удаляют растворенный в нем кислород, и/или процеживают ароматический углеводород, обработанный таким образом, через фильтр, состоящий из неподвижного слоя частиц алюминия, модифицированного серебром.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT95MI002704A IT1277680B1 (it) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | Procedimento per l'alchilazione di composti aromatici |
ITMI95/A002704 | 1995-12-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2108315C1 true RU2108315C1 (ru) | 1998-04-10 |
RU96123978A RU96123978A (ru) | 1998-06-27 |
Family
ID=11372774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96123978A RU2108315C1 (ru) | 1995-12-21 | 1996-12-20 | Способ алкилирования ароматических соединений и способ увеличения срока службы катализатора |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5866738A (ru) |
EP (1) | EP0780354B1 (ru) |
JP (1) | JP4443640B2 (ru) |
KR (1) | KR100355645B1 (ru) |
CN (1) | CN1059425C (ru) |
CA (1) | CA2192382C (ru) |
DE (1) | DE69601855T2 (ru) |
ES (1) | ES2130735T3 (ru) |
IT (1) | IT1277680B1 (ru) |
RU (1) | RU2108315C1 (ru) |
SA (1) | SA96170510B1 (ru) |
UA (1) | UA41407C2 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2173473T3 (es) | 1996-08-20 | 2002-10-16 | Dow Chemical Co | Procedimiento de produccion de bencenos alquilados. |
RU2163979C1 (ru) * | 1999-08-05 | 2001-03-10 | Мишин Александр Иванович | Способ комплексной обработки дизельного топлива и вихревой аппарат |
US7411101B2 (en) * | 2001-02-07 | 2008-08-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
WO2015183384A1 (en) * | 2014-05-30 | 2015-12-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and device for removing water and/or oxygen from organic liquid |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3308069A (en) | 1964-05-01 | 1967-03-07 | Mobil Oil Corp | Catalytic composition of a crystalline zeolite |
FR2405290A1 (fr) * | 1977-10-07 | 1979-05-04 | Shell France | Procede pour la separation d'hydrocarbures aromatiques de melanges d'hydrocarbures contenant des aromatiques |
US4358362A (en) * | 1981-01-15 | 1982-11-09 | Mobil Oil Corporation | Method for enhancing catalytic activity |
US4579723A (en) * | 1985-03-28 | 1986-04-01 | The Boc Group, Inc. | Methods for purifying inert gas streams |
IT1213504B (it) | 1986-10-22 | 1989-12-20 | Eniricerche Spa | Zeoliti legate e procedimenye per la loro prosuzione. |
JPS63264137A (ja) * | 1987-04-17 | 1988-11-01 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 脱臭剤 |
IT1237198B (it) | 1989-11-16 | 1993-05-26 | Eniricerche Spa | Processo per l'alchilazione di composti aromatici. |
US5091358A (en) * | 1990-06-27 | 1992-02-25 | United Technologies Corporation | Regenerable CO2 /H2 O solid sorbent |
JPH0717536B2 (ja) * | 1990-11-29 | 1995-03-01 | 新日鐵化学株式会社 | アルキルベンゼンの製造方法 |
US5300722A (en) * | 1990-12-27 | 1994-04-05 | Amoco Corporation | Oxygen-free aromatic alkylation process |
-
1995
- 1995-12-21 IT IT95MI002704A patent/IT1277680B1/it active IP Right Grant
-
1996
- 1996-11-28 DE DE69601855T patent/DE69601855T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-28 ES ES96119041T patent/ES2130735T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-28 EP EP96119041A patent/EP0780354B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-06 CA CA002192382A patent/CA2192382C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-18 UA UA96124712A patent/UA41407C2/ru unknown
- 1996-12-20 CN CN96123146A patent/CN1059425C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 RU RU96123978A patent/RU2108315C1/ru active
- 1996-12-21 KR KR1019960069912A patent/KR100355645B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-12-21 SA SA96170510A patent/SA96170510B1/ar unknown
- 1996-12-24 JP JP34394496A patent/JP4443640B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-08-25 US US08/917,181 patent/US5866738A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2130735T3 (es) | 1999-07-01 |
UA41407C2 (ru) | 2001-09-17 |
EP0780354A1 (en) | 1997-06-25 |
KR970042446A (ko) | 1997-07-24 |
CA2192382A1 (en) | 1997-06-22 |
JP4443640B2 (ja) | 2010-03-31 |
SA96170510B1 (ar) | 2006-05-13 |
JPH09183739A (ja) | 1997-07-15 |
CN1059425C (zh) | 2000-12-13 |
EP0780354B1 (en) | 1999-03-24 |
DE69601855T2 (de) | 1999-08-05 |
US5866738A (en) | 1999-02-02 |
ITMI952704A0 (ru) | 1995-12-21 |
KR100355645B1 (ko) | 2002-12-11 |
ITMI952704A1 (it) | 1997-06-21 |
CN1163253A (zh) | 1997-10-29 |
DE69601855D1 (de) | 1999-04-29 |
CA2192382C (en) | 2005-06-14 |
IT1277680B1 (it) | 1997-11-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7449420B2 (en) | Production of alkyl aromatic compounds with catalyst reactivation | |
JP4275739B2 (ja) | ゼオライトβを用いるアルキル化方法 | |
US5744686A (en) | Process for the removal of nitrogen compounds from an aromatic hydrocarbon stream | |
US4783566A (en) | Hydrocarbon conversion process | |
EP1080056B1 (en) | Olefin purification by adsorption of acetylenics and regeneration of adsorbent | |
US5942650A (en) | Process for the removal of nitrogen compounds from an aromatic stream | |
CN1639089A (zh) | 烷基芳香族化合物的制备 | |
JP2008513395A (ja) | 芳香族化合物を含む供給流のゼオライトを用いた精製方法 | |
JP2001514696A (ja) | アセチレン類の吸着によるオレフィン精製と吸着剤の再生 | |
WO2003048087A1 (en) | Purification of polyolefin feedstocks using multiple adsorbents | |
CA2252624A1 (en) | Process for removing oxygenated contaminants from hydrocarbon streams | |
EP1068898B1 (en) | Process for the regeneration of zeolitic catalysts used in (trans)alkylation processes | |
RU2108315C1 (ru) | Способ алкилирования ароматических соединений и способ увеличения срока службы катализатора | |
US9765264B2 (en) | Process for reducing the bromine index of a hydrocarbon | |
US4921946A (en) | Hydrocarbon conversion process | |
AU6227001A (en) | Removal of phosphorus-containing impurities from an olefin feedstock | |
CN111097369A (zh) | 脱除极性化合物的方法 | |
KR100683509B1 (ko) | 고형 알킬화 촉매를 사용한 알킬 방향족 화합물의 제조 방법 | |
RU96123978A (ru) | Способ алкилирования ароматических соединений и способ увеличения срока службы катализатора | |
JP2002060760A (ja) | オレフィン炭化水素分離方法 | |
CA1304095C (en) | Regenerable hydrocarbon conversion process using a fluoride-sensitive catalyst and a fluoride-free feed | |
JPS63243041A (ja) | 2,6−ジイソプロピルナフタレンの製造方法 | |
WO2003035586A1 (en) | Process for the alkylation of aromatic compounds |