SA96170510B1 - عملية لألكلة alkylation مركبات عطرية aromatic compounds - Google Patents
عملية لألكلة alkylation مركبات عطرية aromatic compounds Download PDFInfo
- Publication number
- SA96170510B1 SA96170510B1 SA96170510A SA96170510A SA96170510B1 SA 96170510 B1 SA96170510 B1 SA 96170510B1 SA 96170510 A SA96170510 A SA 96170510A SA 96170510 A SA96170510 A SA 96170510A SA 96170510 B1 SA96170510 B1 SA 96170510B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- aromatic hydrocarbon
- alkylation
- nitrogen
- silver
- alumina
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 title claims abstract description 18
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 6
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 241001367053 Autographa gamma Species 0.000 claims 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkyl aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 241001136792 Alle Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- NHVNKPKDUATJOK-UHFFFAOYSA-N benzene;ethylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1 NHVNKPKDUATJOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000007420 reactivation Effects 0.000 description 1
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B47/00—Formation or introduction of functional groups not provided for in groups C07B39/00 - C07B45/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/7007—Zeolite Beta
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الاختراع الحالي بعملية لألكلة alkylation مركبات عطرية aromatic compounds تشتعل على تفاعل اوليفين olefin مع هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon في وجود زيوليت zeolite وتحت ظروف تفاعل تقليدية، نتميز بأنه قبل الألكلة alkylation أ) تتم معالجة الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon ، للتخلص هن الأكسجين المذاب فيه؛ و/ أو ب) يتم ترشيحه خلال طبقة ثابتة نتكون من جسيمات هن الألومينا alumina معدلة باستخدام الفضة silver.،
Description
د عملية لألكلة alkylation مركبات عطرية aromatic compounds الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بعملية لألكلة alkylation مركبات عطرية .aromatic compounds على وجه الخصوص؛ يتعلق الاختراع الحالي بعملية لألكلة alkylation مركبات عطرية ؛ يتم إجراؤها في وجود محفز صلب csolid catalyst وطريقة لزيادة فترة النشاط الحفزي للمحفز catalyst ٠ المذكور. إن تخليق مركبات الألكيل العطرية alkylaromatic compounds معروف في المراجع. على سبيل (JU) يصف طلب البراءة الأوروبي المنتشور 47418 تخليق مركبات الألكيل العطرية calkylaromatic compounds مثل الكومين cumene أو Ji بنزين ethylbenzene عن طريق التفاعل بين الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon (بنزين) وأوليفين olefin ٠ (بروبيلين propylene أو إيثيلين (ethylene في وجود بيتا زيوليت B zeolite به تعديل اختياري باستبدال الألومنيوم aluminium بالبورون «boron أو الجاليوم gallium ¢ أو الحديد iron على وجه الخصوص؛ تتفاعل المواد الكاشفة alkylation AISI وفقاً لهذا الطلب مع المحفز عند درجة حرارة تتراوح بين ٠٠١ و7200 م ؛ تحت ضغط يتراوح بين ٠١ و50 ضغط جويء وبمعدل تدفق للمواد الكاشفة بحيث ينتج WHSV (السرعة الوزنية الفراغية في الساعة) تتراوح Vo بين Yer gv) ساعة ا . تحت ظروف التشغيل المذكورة؛ لا يكون عمر inal ويقصد به YAR
دس - الزمن الذي يمر بين عمليتي إعادة dain طويلاً. غير أنه من الممكن تحسين عمر المحفز المذكور. ض اكتشف مقدم البراءة في الواقع أنه في عملية لألكلة alkylation مركبات عطرية aromatic 55م من الممكن تحسين jee المحفز بالطريقة المعروفة مع A alles خاصة للمواد © الكاشفة؛ التي سوف يتم وصفها في هذه البراءة أدناه والتي تكون ملائمة للتخلص من السموم الموجودة للمحفز نفسه أو تقليلها إلى حد كبير. وصف عام للاختراع على ذلك؛ يتعلق الاختراع الحالي بعملية لألكلة alkylation مركبات عطرية aromatic 585 تشتمل على تفاعل أوليفين as olefin هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon ٠ في وجود زيوليت zeolite وتحت ظروف تفاعل تقليدية؛ تتميز بأنه قبل الألكلة alkylation : (I تتم معالجة الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon للتخلص من الأكسجين المذاب فيه؛ و/ أو ب) يتم ترشيحه خلال طبقة ثابتة تتكون من جسيمات من الألومينا alumina معدّلة باستخدام الفضة silver ٠ ويتعلق هدف آخر للاختراع الحالي بطريقة لزيادة فترة النشاط الحفزي للمحفز لألكلة alkylation هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon مع أوليفينات Jail olefins على: (i استبعاد الأكسجين المذاب في الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon منه؛ و/ أو YAR
0 ب) ترشيح الهيدروكربون العطري الذي تمت معالجته بهذه الطريقة من خلال مرشح يتكون من طبقة ثابتة من جسيمات من الألومينا Aldea alumina باستخدام الفضة silver شرح مختصر للرسومات الشكل ١ عبارة عن مخطط للنسبة المئوية لإيثيل بنزين ethylbenzene الموجود في التيار المنبثق .6 -١ .من المفاعل مقابل ساعات التشغيل؛ لكل من الأمثلة من ٠ الوصف التفصيلي يمكن إجراء التخلص من الأكسجين من الههيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon باستخدام التقنيات المعروفة مثل التقطير؛ وأيضاً في وسط مفرغ الهواء؛ أو الانتزاع باستخدام غازات خاملة؛ على سبيل المثال؛ باستخدام النيتروجين أو غاز خامل gas inert آخر ٠ للهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon . يمكن استخدام أي هيدروكربون عطري يمكن استخدامه في الألكلة alkylation بالاختراع الحالي. على وجه العموم؛ تفضل الهيدروكربونات العطرية التي تكون سائلة عند درجة حرارة الغرفة؛ مثل بنزين به استبدال اختياري بشقوق alkyl radicals JS 0-. كما أنه من الممكن استخدام الهيدروكربونات العطرية aromatic hydrocarbons التي تحتوي على ما يتراوح بين You ٠١ ve ذرات كربون «carbon atoms أو فينولات phenols والتي تكون صلبة عند درجة حرارة الغرفة. في هذه الحالة؛ يتم تنفيذ المعالجات (أ) و (ب) التي تم وصفها lef عند درجة حرارة تجعل الهيدروكربون hydrocarbon في حالة مائعة fluid
VAR
دج - بطريقة مماثلة؛ يمكن استخدام أي أوليفين Say olefin استخدامه بالألكلة alkylation بالاختراع الحالي مثل؛ أوليفينات .C,-Chp olefins وتتمثل الأوليفينات olefins المفضلة alkylation AY الههيدروكربونات العطرية aromatic hydrocarbons 8 الإيثتيلين ethylene والبروبيلين propylene . gl la, o الحالي؛ تتمثل المعالجة المفضلة للتخلص من الأكسجين oxygen المذاب في الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon في الانتزاع باستخدام غاز خامل؛ مقل النيتروجين. يمكن إجراء هذه المعالجة باستخدام تقنية مستمرة أو شبه مستمرة. في الحالة الأولى؛ يمتلئ الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon ؛ الذي تمت المحافظة عليه في حاوية مغلقة؛ بتيار من النيتروجين الذي يكون فقاعات خلال الكتلة السائلة. في الحالة الثانية؛ يمتلئ ٠ الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon بالنيتروجين الغازي باستخدام التيار العكسيء على سبيل المثال؛ أعمدة مملوءة؛ والأعمدة الصفائحية ؛ وما إلى ذلك؛ ويتم تغذية الأعمدة المذكورة باستمرار من أعلى بالهميدروكربون العطري aromatic hydrocarbon وبأسفلها بالنيتروجين في طور الغاز. يمكن إجراء المعالجة باستخدام النيتروجين عند درجة حرارة الغرفة أو عند درجة حرارة ri ya ١ تتراوح على سبيل المثال؛ بين 00 و7590 م؛ أيضاً بالاعتماد على الحالة الفيزيائية للهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon ؛ aly ضغط جوي أو ضغط أعلى بقدر ضئيل من الضغط الجوي أو في وسط مفرغ الهواء. YAR
+ - Us كان قد تم إجراء المعالجة بالنيتروجين بالتقنية المستمرة أو شبه المستمرة؛ عند درجة حرارة الغرفة أو عند درجة حرارة مرتفعة؛ فإنه يكون من المفضل العمل باستخدام معدلات حجم غاز/ سائل تتراوح بين Foes ٠١ يُجرى الترشيح على طبقة ثابتة؛ بعد التخلص من الأكسجين ؛ من خلال طبقات من الألومينا ٠ه Maal) alumina باستخدام الفضة silver على وجه الخصوص؛ يمكن استخدام ألومينا معدّلة باستخدام ما يتراوح بين ©- 797 من الفضة silver لها شكل كروي بشكل أساسي وذات قطر جسيم يتراوح بين ؟ £5 مم. بالإضافة إلى ذلك؛ يكون للألومينا alumina المعدّلة كثافة تتراوح بين لاه و6١ كجم/ لتر وسطح نوعي يتراوح بين Ta ٠٠٠0و ٠٠١ جم. يمكن تحضير الألومينا alumina المعثّلة بالفضة silver وفقاً للاختراع الحالي باستخدام تفنيات ٠ تقليدية؛ على سبيل المثال؛ بواسطة النقع مع أملاح الفضة silver والاختزال التالي للفضة الأيونية ionic silver إلى فضة معدنية .metal silver يفضل إجراء الترشيح باستمرار؛ عن طريق ترشيح الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon ؛ في طور الغاز أو shall السائل؛ على واحدة أو أكثر من الطبقات الثابتة. من المفضل العمل باستخدام معدلات سائل/ مادة صلبة بحيث تعطي 1771817 تتراوح بين hela ٠٠١١و # ١5 مع درجات حرارة تتراوح بين YOu 3X0 م. a ألكلة alkylation الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon باستخدام الأوليفينات باستخدام طرق معروفة؛ على سبيل المثال؛ باستخدام الطريقة التي تم وصفها في طلب البراءة الأوروبي المنشور رقم 4 474801. YAR
ل - تُجرى ألكلة 08ت الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon بوجه عام في الطور السائل؛ أو الغازي؛ أو المختلط» أو بالدفعات؛ بطريقة مستمرة أو شبه مستمرة. تتراوح درجة حرارة التفاعل بين ٠٠١8 و7200 cp ويفضل أن تتراوح بين ٠١١ و00٠7 م حيث يتراوح الضغط بين © 5 00 بارء ويفضل أن يتراوح بين YO و١ ؟ بار. يتم إعداد التغذية بالمواد الكاشفة. 0 إذا ما تم إجراء العملية بالطريقة المستمرة أو شبه المستمرة؛ بحيث تنتج سرعة فراغية 1/1197 Jib النطاق Viele Yoo =o) . تتراوح المعدلات الجزيئية للهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon / أوليفين olefin بين ¥ و١٠. يمكن استخدام أي زيوليت zeolite يتمكن من توفير نشاط حفزي في تفاعل ألكلة الهيدروكربونات العطرية aromatic hydrocarbons بالاختراع الحالي ٠ ومن الأمثلة زيوليتات zeolites 5 أو بيتا -B \ تفضل بيتا زيوليت zeolite 8؛ التي تم وصفها في طلب البراءة الأمريكي 0050819“ . ويكون هذا الزيوليت zeolite عبارة عن مادة مسامية تخليقية لها التركيبة التالية: [(/M)M(I+0.1-x) TEA]AIO,ySiO; 0 حيث تعبر x عن عدد أقل من ١؛ وتتراوح y بين © و١٠٠0 وتكون » مساوية ل صفر أو Ve تتراوح بين ef) و14 عبارة عن معدن ينتمي للمجموعات JA أو CITA أو THA أو يكون فلز (JU ويعبر TEA عن تترا إيثيل أمونيوم ammonium _الإ0ه08. كما يمكن استخدام المحفز في ّ| صورة معذّلة بواسطة الاستبدال الجزئي للألومنيوم aluminium بالبورون boron الجاليوم iron أو الحديد ¢ gallium
YA
م - في نهاية نشاطه الحفزي؛ يمكن إعادة تنشيط المحفز بواسطة المعالجة الحرارية في الهواء عند درجات حرارة تتراوح بين 00 و8050 م. ويكون الزمن بين عمليتي إعادة التتشيط» بفضل العملية الخاصة بالاختراع الحالي بحد يزيد عن Youu 0-٠009 ساعة. تم توفير بعض الأمثلة التطبيقية ولكن غير المقيدة للحصول على فهم أفضل للاختراع الحالي ولنموذجه.
تم تحضير بيتا زيوليت zeolite 0 المستخدم بالأمثلة وفقاً للعملية التي تم وصفها في طلب البراءة الأوروبي المنشور 474814 .؛ بمعدل SI0/ALO; مساوياً ل ٠١ ومحتوى صوديوم sodium قدره ٠٠٠ جزء في المليون. يكون هذا الزيوليت zeolite في صورة كريات صغيرة ذات متوسط بعد قدره A ميكرون «micrometres fia تم تحضيرها وفقاً للعملية التي تم وصفها في طلب البراءة
. الأوروبي المنشور 58,0148؟ ٠ (مقارن) ١ المثال إلى مفاعل مقاوم للضغط ذي سعة 4,0 لترء مزوداً B zeolite يتم نقل 76 جم من بيتا زيوليت 40 بجهاز تقليب آلي ونظم تسخين كهربائية. يعمل المفاعل بالطريقة المستمرة تحت ضغط قدره بار وعند درجة حرارة قدرها 196 م.
١ تتم التغذية بالبنزين بمعدل تدفق تم ضبطه بحيث يعطي WHSV قدره ١7,5 ساعة ء مع الإيثيلين ethylene بمعدل جزيئي للإيثيلين [ethylene البنزين مساوياً YA يتم استخلاص السائل الذي تمت معالجته بالألكلة alkylation والمواد الكاشفة غير المتفاعلة أسفل المفاعل التي تعرضت لتحليل الكروماتوجراف الغازي.
ل
و - يتم إيقاف الاختبار Lovie يصبح تحويل الإيثيلين ethylene مساوياً لنسبة قدرها 7160 تقريباً. الشكل ١ عبارة عن توضيح لمخطط للنسبة المئوية لإيثيل بنزين ethylbenzene الموجود في التيار المنبتق من المفاعل مقابل الساعات التشغيل. تكون الإنتاجية الناتجة مساوية ل VO جم من إيثيل بنزين a) yall ethylbenzene من الطور ٠ النشط للمحفز.
المثال ؟. يتم تكرار نفس الإجراء كما بالمثال ١١ فيما عدا أنه قبل التغذية بالبنزين إلى المفاعل؛ فإنه ينبشق مع النيتروجين في الطور الغازي عند درجة حرارة الغرفة. يكون معدل الحجم للنيتروجين / البنزين هو vee تقريباً.
٠ الشكل ١ عبارة عن توضيح لمخطط للنسبة المئوية لإيثيل بنزين ethylbenzene الموجود في التيار Ghia) من المفاعل مقابل ساعات التشغيل. تكون الإنتاجية الناتجة مساوية ل ٠,75٠ جم من إيثيل بنزين ethylbenzene للجرام من الطور النشط للمحفز. Ja) ؟
٠ يتم تكرار نفس الإجراء كما JUL ١؛ فيما عدا أنه قبل التغذية بالبنزين إلى المفاعل؛ فإنه يتم ترشيحه عند 1960 م؛ تحت ضغط بحيث تتم المحافظة على البنزين في الحالة AL) من خلال طبقة من الألومينا alumina المعدّلة باستخدام حوالي 776 بالوزن من الفضة silver ويكون لها
- y= مم. 4 =X جم وجسيمات كروية بشكل أساسي ذات قطر يتراوح بين [fa ١١6 سطح نوعي قدره .' ساعة ١١ تكون 117115177 حوالي الموجود في التيار ethylbenzene بنزين Jay عبارة عن توضيح لمخطط للنسبة المئوية ١ الشكل المنبثق من المفاعل مقابل ساعات التشغيل. للجرام من الطور ethylbenzene تكون الإنتاجية الناتجة مساوية ل 7700 جم من إيثيل بنزين ٠ النتشط للمحفز. المثال ؛ يتم تكرار نفس الإجراء كما بالمثال ١؛ فيما عدا أنه قبل التغذية بالبنزين إلى المفاعل؛ فإنه يتعرض
FEAL لكل من العلاج المذكور بالمثال ؟ والمذكور الموجود في التيار ethylbenzene عبارة عن توضيح لمخطط للنسبة المئوية لإيثيل بنزين ١ الشكل ٠ المنبثق من المفاعل مقابل ساعات التشغيل. للجرام من الطور ethylbenzene جم من إيثيل بنزين FOr تكون الإنتاجية الناتجة مساوية ل للمحفز. Jal تل
Claims (1)
- ١١ - - عناصر_ الحماية-١ ١ عملية لألكلة alkylation مركبات عطرية aromatic compounds تشتمل على Jeli Y أوليفين olefin مع هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon في وجود Y زيوليت zeolite وتحت ظروف تفاعل تقليدية؛ تتميز بأنه قبل الألكلة alkylation :¢ { تتم معالجة الهيدروكربون العطري Lali aromatic hydrocarbon من الأكسجين o المذاب فيه؛1 ب يتم ترشيحه خلال طبقة ثابتة تتكون من جسيمات من الألوميناً alumina معدّلة 7 باستخدام معدن الفضة silver١ "- العملية وفقاً لعخصر الحماية ١؛ حيث يُجرى استخلاص الأكسجين من Y الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon عن طريق التقطير أو عن طريق g lyr باستخدام غازات خاملة.١ *- العملية وفقاً لعنصر الحماية ١؛ حيث يكون الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon 7 عبارة عن بنزين به استبدال اختياري بشقوق ألكيل alkyl 1 58 بين0ا-رن.١ ؛؟- العملية وفقاً لعنصر الحماية Gua) تتمثل الأوليفينات olefins المفضلة لألكلة alkylation Y الهيدروكربونات العطرية aromatic hydrocarbons في الإيثيلين ethylene YAR١١ - ٍ - ¥ والبروبيلين propylene . ١ 0— العملية وفقاً لعنصر الحماية oY حيث يُجرى التخلص من الأكسجين المذاب في Y الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon بالانتزاع باستخدام النيتروجين. ١ >- العملية وفقاً لعنصر الحماية 0( حيث تُجرى معالجة الانتزاع باستخدام النيتروجين ¥ عند درجة حرارة الغرفة أو عند درجة حرارة تتراوح بين ©٠ و5960 م ١ #- العملية وفقاً لعنصر الحماية © أو 7 حيث تجرى المعالجة باستخدام النيتروجين CY dean Y حجم غاز/ سائل تتراوح بين ٠١ و9و٠٠. —A ١ العملية وفقا لعنصر الحماية © حيث يُجرى الترشيح بعد المعالجة بالنيتروجين من Y خلال طبقات من الألومينا hes alumina باستخدام ما يتراوح بين 0 -797 بالوزن من و معدن الفضة silver ١ - العملية a لعنصر الحماية ١١ حيث تتكون ١ لألومينا alumina المعدّلة بالفضة silver Y من < جسيمات قطر يتراوح بين Y و ¢ مم.YAR-٠ \ العملية وفقاً لعنصر الحماية ٠؛ حيث يكون للألومينا وونصناة المعدّلة كثافة . . : ٍ 0 تتراوح بين 7 whos كجم/ لتر وسطح نوعي يتراوح بين ٠٠١ و١0٠٠ م /جم. \ )= العملية وفقاً لعنصر الحماية ٠ حيث تجرى عملية الترشيح مع 1711817 تتراوح Y بين © و “ie la Yoo . -١ ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية ٠؛ حيث تُجرى عملية الترشيح عند درجات حرارة تتراوح بين You Yo م -١٠ ١ طريقة لزيادة فترة النشاط الحفزي لمحفز ألكلة alkylation هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon Y مع أوليفينات 5 تشتمل على: 1 { تخلص اختياري من أكسجين الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon $ المذاب فيه؛ ° ب ) ترشيح الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon من خلال مرشقح 1 يتكون من طبقة ثابتة من الألومينا alumina المعدلة باستخدام معدن الفضة ل -silver تل
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT95MI002704A IT1277680B1 (it) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | Procedimento per l'alchilazione di composti aromatici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA96170510B1 true SA96170510B1 (ar) | 2006-05-13 |
Family
ID=11372774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA96170510A SA96170510B1 (ar) | 1995-12-21 | 1996-12-21 | عملية لألكلة alkylation مركبات عطرية aromatic compounds |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5866738A (ar) |
| EP (1) | EP0780354B1 (ar) |
| JP (1) | JP4443640B2 (ar) |
| KR (1) | KR100355645B1 (ar) |
| CN (1) | CN1059425C (ar) |
| CA (1) | CA2192382C (ar) |
| DE (1) | DE69601855T2 (ar) |
| ES (1) | ES2130735T3 (ar) |
| IT (1) | IT1277680B1 (ar) |
| RU (1) | RU2108315C1 (ar) |
| SA (1) | SA96170510B1 (ar) |
| UA (1) | UA41407C2 (ar) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2173473T3 (es) | 1996-08-20 | 2002-10-16 | Dow Chemical Co | Procedimiento de produccion de bencenos alquilados. |
| RU2163979C1 (ru) * | 1999-08-05 | 2001-03-10 | Мишин Александр Иванович | Способ комплексной обработки дизельного топлива и вихревой аппарат |
| US7411101B2 (en) * | 2001-02-07 | 2008-08-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
| WO2015183384A1 (en) * | 2014-05-30 | 2015-12-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and device for removing water and/or oxygen from organic liquid |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3308069A (en) | 1964-05-01 | 1967-03-07 | Mobil Oil Corp | Catalytic composition of a crystalline zeolite |
| FR2405290A1 (fr) * | 1977-10-07 | 1979-05-04 | Shell France | Procede pour la separation d'hydrocarbures aromatiques de melanges d'hydrocarbures contenant des aromatiques |
| US4358362A (en) * | 1981-01-15 | 1982-11-09 | Mobil Oil Corporation | Method for enhancing catalytic activity |
| US4579723A (en) * | 1985-03-28 | 1986-04-01 | The Boc Group, Inc. | Methods for purifying inert gas streams |
| IT1213504B (it) | 1986-10-22 | 1989-12-20 | Eniricerche Spa | Zeoliti legate e procedimenye per la loro prosuzione. |
| JPS63264137A (ja) * | 1987-04-17 | 1988-11-01 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 脱臭剤 |
| IT1237198B (it) | 1989-11-16 | 1993-05-26 | Eniricerche Spa | Processo per l'alchilazione di composti aromatici. |
| US5091358A (en) * | 1990-06-27 | 1992-02-25 | United Technologies Corporation | Regenerable CO2 /H2 O solid sorbent |
| JPH0717536B2 (ja) * | 1990-11-29 | 1995-03-01 | 新日鐵化学株式会社 | アルキルベンゼンの製造方法 |
| US5300722A (en) * | 1990-12-27 | 1994-04-05 | Amoco Corporation | Oxygen-free aromatic alkylation process |
-
1995
- 1995-12-21 IT IT95MI002704A patent/IT1277680B1/it active IP Right Grant
-
1996
- 1996-11-28 DE DE69601855T patent/DE69601855T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-28 ES ES96119041T patent/ES2130735T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-28 EP EP96119041A patent/EP0780354B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-06 CA CA002192382A patent/CA2192382C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-18 UA UA96124712A patent/UA41407C2/uk unknown
- 1996-12-20 CN CN96123146A patent/CN1059425C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 RU RU96123978A patent/RU2108315C1/ru active
- 1996-12-21 KR KR1019960069912A patent/KR100355645B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-12-21 SA SA96170510A patent/SA96170510B1/ar unknown
- 1996-12-24 JP JP34394496A patent/JP4443640B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-08-25 US US08/917,181 patent/US5866738A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2130735T3 (es) | 1999-07-01 |
| UA41407C2 (uk) | 2001-09-17 |
| EP0780354A1 (en) | 1997-06-25 |
| KR970042446A (ko) | 1997-07-24 |
| CA2192382A1 (en) | 1997-06-22 |
| JP4443640B2 (ja) | 2010-03-31 |
| JPH09183739A (ja) | 1997-07-15 |
| CN1059425C (zh) | 2000-12-13 |
| EP0780354B1 (en) | 1999-03-24 |
| DE69601855T2 (de) | 1999-08-05 |
| US5866738A (en) | 1999-02-02 |
| ITMI952704A0 (ar) | 1995-12-21 |
| KR100355645B1 (ko) | 2002-12-11 |
| ITMI952704A1 (it) | 1997-06-21 |
| CN1163253A (zh) | 1997-10-29 |
| DE69601855D1 (de) | 1999-04-29 |
| CA2192382C (en) | 2005-06-14 |
| RU2108315C1 (ru) | 1998-04-10 |
| IT1277680B1 (it) | 1997-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1263673A (en) | Conversion of a lower alkane | |
| EP0372471B1 (en) | Process for preparation of lower aliphatic hydrocarbons | |
| EP0273900B1 (en) | Improved process for the selective hydrogenation of acetylenes | |
| CA2393984C (en) | Carrier catalytic converter for the selective hydrogenation of alkines and dienes | |
| US2837587A (en) | Purification of olefin-rich feed prior to polymerization | |
| EP0560437A1 (en) | Catalyst composition for the dehydrogenation of C2-C5 paraffins | |
| Le Van Mao et al. | Long distance hydrogen back-spillover (LD-HBS) phenomena in the aromatization of light alkanes | |
| CA2084672A1 (en) | Process for catalytic conversion of olefins | |
| EP0619285B1 (en) | Process for producing gasolines and jet fuel from N-butane | |
| SA96170510B1 (ar) | عملية لألكلة alkylation مركبات عطرية aromatic compounds | |
| HUT69331A (en) | Process for the conversion of an olefin or a mixture of olefins | |
| EP0463673B1 (en) | Process for oligomerizing light olefins | |
| US3836594A (en) | Hydrocarbon conversion process and silica and/or alumina-containing catalyst therefor | |
| US4048248A (en) | Process and catalyst for the conversion of aromatic hydrocarbons | |
| Matsuda et al. | Selective synthesis of 4, 4′-diisopropylbiphenyl using mordenite catalysts | |
| US4029719A (en) | Process for the dimerization or co-dimerization of linear olefins and catalysts therefore | |
| US5120893A (en) | Process for catalytically converting C10 and higher olefins to C9 and lower olefins | |
| US4623669A (en) | Fischer-Tropsch catalysts | |
| GB2242199A (en) | Process for removing antimony hydride from liquid hydrocarbon streams | |
| EP0758635B1 (en) | Process for the isomerisation of olefins | |
| EP0281208B2 (en) | Process for two-stage catalytic conversion of an olefins-containing feed | |
| CA1290354C (en) | Process for the selective hydrogenation of alkynes | |
| US3876526A (en) | Catalytic cracking process using externally introduced carbon particles | |
| Sugi et al. | Effects of ceria-modification of H-mordenite on the isopropylation of naphthalene and biphenyl | |
| CA1091639A (en) | Catalyst and process for conversion of hydrocarbons |