RU2101271C1 - Способ выделения пентафторэтана из смеси с хлорпентафторэтаном - Google Patents
Способ выделения пентафторэтана из смеси с хлорпентафторэтаном Download PDFInfo
- Publication number
- RU2101271C1 RU2101271C1 RU93058352A RU93058352A RU2101271C1 RU 2101271 C1 RU2101271 C1 RU 2101271C1 RU 93058352 A RU93058352 A RU 93058352A RU 93058352 A RU93058352 A RU 93058352A RU 2101271 C1 RU2101271 C1 RU 2101271C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pentafluoroethane
- chloropentafluoroethane
- mixture
- isolation
- extracting agent
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
- C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: пентафторэтан - ценный, не содержащий хлора фторуглеводород, используемый в качестве охлаждающего агента, вспенивающего агента, реактивного топлива и не разрушает озоновый слой атмосферы. Сущность изобретения: выделение пентафторэтана из смеси пентафторэтана и хлорпентафторэтана ведут путем добавления фторуглеводородного экстрагирующего агента, содержащего 1-4 атома углерода и содержащего предпочтительно водород и/или хлор, в зоне экстракционной дистилляции с последующим выделением пентафторэтана, не содержащего хлорпентафторэтан, в виде верхнего отогнанного продукта. Экстрагент имеет точку кипения выше - 39oC и менее 50oC. 8 з.п.ф-лы, 7 табл.
Description
Изобретение относится к способу выделения пентафторэтана из смеси пентафторэтана (HFC-125) и хлорпентафторэтана (СFC-115) методом экстракционной дистилляции.
Для защиты озонового слоя от возможных повреждений, вызываемых полностью галоидированными хлорфторуглеводородами, разработаны новые правила.
Пентафторэтан (НFC-125) является ценным не содержащим хлора фторуглеродом, который особенно ценен для использования в качестве охлаждающего агента, вспенивающего агента, реактивного топлива, агента для огнетушителей или носителя стерилизующего газа. Пентафторэтан обычно получают путем хлорфторирования перклена с получением смеси 1,1,2-трихлортрифторэтана (СFC-113), 1,2- дихлортетрафторэтана (СFC-114) и 2,2-дихлор-1,1,1-трифторэтана (НСFC-123). После удаления 1,1,2-трихлортрифторэтана оставшуюся смесь можно фторировать различными методами с получением смеси, содержащей пентафторэтан (НFC-125) и хлорпентафторэтан (СFC-115) и меньшие количества других фторированных соединений, например гексафторэтана (FC-116). Известны и другие методы получения пентафторэтана наряду с хлорпентафторэтаном и полученная по этим методам смесь может быть также обработана по способу экстракционной дистилляции согласно данному изобретению с целью выделения пентафторэтана. К сожалению, смесь пентафторэтана и хлорпентафторэтана образуют азеотроп. Точки кипения галоидированных углеводородов очень близки: -48,5oC у пентафторэтана и 38,7oC у хлорпентафторэтана, и их относительная летучесть ниже 1,1 при концентрации пентафторэтана выше 87,5 мол. и ниже 1,01 при концентрациях выше 95 мол. Точка кипения и относительная летучесть показывают, что чрезвычайно трудно, если не невозможно, выделить чистый пентафторэтан из таких смесей простой дистилляцией и, следовательно, может быть использована другая процедура экстракционная дистилляция. Однако основной проблемой, возникающей при использовании экстракционной дистилляции, является подбор такого экстрагирующего агента, который значительно облегчит процесс выделения, несмотря на необходимость добавления новой стадии процесса выделения, необходимой для удаления и возвращения в цикл экстрагирующего агента. Способы, которые использовались для подбора экстрагирующих агентов, были описаны L.Berg в Chem. Eng.Progress, vol.65, N 9, p.52-57, Sept.1969 г. В этом статье при обсуждении экстракционной дистилляции утверждается, что "водородные связи оказались важным фактором, так как все эффективные агенты экстракционной дистилляции являются жидкостями с большим числом водородных связей." Таким образом, критерием эффективности экстрагирующих агентов является то, что температура их кипения значительно выше, чем у соединений, которые выделяют, и то, что они являются соединениями с большим числом водородных связей, то есть относятся к классу I или классу II по классификации соединений с водородными связями. Примерами эффективных экстрагирующих агентов являются фенолы,ароматические амины (анилин и его производные, высшие спирты, гликоли и так далее). Данное изобретение позволяет отделять пентафторэтан от хлорпентафторэтана экстракционной дистилляцией с использованием соединений,которые, однако, не содержат большого числа водородных связей.
Данное изобретение относится к способу выделения пентафторэтана из первой смеси пентафторэтана и хлорпентафторэтана, который включает:
добавление фторуглеводородного экстрагирующего агента, содержащего 1-4 атома углерода, необязательно содержащего водород и/или хлор и имеющего точку кипения выше, чем -39oC, предпочтительно выше, чем -12oC и ниже 50oC, к первой смеси для получения второй смеси;
и отделение пентафторэтана от хлорпентафторэтана во второй смеси методом экстракционной дистилляции в зоне дистилляции и последующее выделение пентафторэтана, не содержащего хлорпентафторэтана.
добавление фторуглеводородного экстрагирующего агента, содержащего 1-4 атома углерода, необязательно содержащего водород и/или хлор и имеющего точку кипения выше, чем -39oC, предпочтительно выше, чем -12oC и ниже 50oC, к первой смеси для получения второй смеси;
и отделение пентафторэтана от хлорпентафторэтана во второй смеси методом экстракционной дистилляции в зоне дистилляции и последующее выделение пентафторэтана, не содержащего хлорпентафторэтана.
Экстрагирующий агент, используемый согласно данному изобретению, по химической природе близок к пентафторэтану, выделяемому из смеси фторированных углеводородов, что значительно уменьшает опасность введения посторонних примесей в отделяемый фторированный углеводород. Экстрагирующий агент можно легко удалить из потока, содержащего пентафторэтан, простой дистилляцией для повторного использования в цикле.
Представителями фторуглеводородов, подходящих для использования в данном способе, являются фторуглеводороды, включая хлорфторуглеводороды, которые могут содержать водород. Примеры таких фторуглеводородов включают 1,2-дихлортетрафторэтан (CFC-114), 1,1- дихлортетрафторэтан (СFC-114а), 1,1,2-трихлортрифторэтан (СFC-113), 1,1,1-трихлортрифторэтан (СFC-113а), 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторэтан (НСFC-124), 2,2-дихлор-1,1,1-трифторэтан (НСFC-123), трихлорфторметан (СFC-11) и октафторциклобутан (FC-С318).
Пентафторэтан и хлорпентафторэтан, являющиеся основными компонентами первой смеси, в чистом виде имеют точки кипения 48,5 и 38,7oC соответственно.
Относительная летучесть смеси пентафторэтан/хлорпентафторэтан равна 1,0 при атмосферном давлении при приближении к 100%-ному содержанию пентафторэтана. Эти цифры показывают, что использование обычного процесса дистилляции не приведет к выделению чистого соединения вследствие близких точек кипения из низкого значения относительной летучести соединений.
Для определения относительной летучести пентафторэтана и хлорпентафторэтана используют так называемый РТх Метод, основанный на уравнении Вильсона, как описано в 6-м издании Perry's "Chemical Engineers' Handbook", c. 4-76 и 4-77. По этому методу в камере известного объема измеряют при постоянной температуре общее давление для композиций бинарной пары переменного известного состава. Эта информация может быть приведена к нормальным условиям для равновесных композиций пар -жидкость в камере с применением уравнения состояния для моделирования давления паров неидеальных пар и уравнения коэффициента активности для моделирования жидкофазных неидеальных пар. Основа этого метода заключается в том, что и уравнение состояния и уравнение коэффициента активности могут адекватно предсказать поведение системы.
Результаты измерения РТх и вышеуказанная серия вычислений приведены в табл.1-3, причем данные приведены при -250, 0 и 25oC.
В то время, как HFC-125 имеет большую относительную летучесть по сравнению с CFC-115 при низких концентрациях, при приближении к 100%-ной чистоте HFC-125 относительная летучесть приближается к 1,0. Этот факт чрезвычайно затрудняет или делает почти невозможным удаление практически всего количества пентафторэтана обычной дистилляцией из такой смеси.
Техника экстракционной дистилляции хорошо известна. Экстракционная дистилляция зависит от способности определенных экстрагирующих агентов увеличивать относительную летучесть бинарной пары соединений, которые нужно разделить. Эту операцию обычно осуществляют в дистилляционной колонне непрерывного действия, состоящей из многостадийной колонны с минимум двумя отверстиями для подачи смеси, кипятильника и обратного конденсатора для возвращения сконденсированных паров в колонну. Экстракционный агент, например 1,2-дихлортетрафторэтан (CFC-114), подают через верхний ввод фракционной колонны, а смесь, требующую разделения, то есть смесь пентафторэтана и хлорпентафторэтана, подают через нижний ввод в колонну. Экстракционный агент проходит в виде жидкости через тарелки колонны вниз. Пентафторэтан, будучи более летучим, чем хлорпентафторэтан, в присутствии экстракционного агента проходит практически очищенный от хлорпентафторэтана из верха колонны, где он конденсируется, часть его возвращается в цикл, а остальная часть выделяется. Для того чтобы получить практически чистый пентафторэтан часто также приходится удалять из верхнего потока продукта гексафторэтан. Это удаление гексафторэтана и выделение практически чистого пентафторэтана можно осуществить простой дистилляцией. Остатки из колонны, содержащие хлорпентафторэтан и экстракционный агент, подают в разделитель или дистилляционную колонну для обычного разделения компонентов и возвращения в цикл экстракционного агента.
Специалисты в данной области техники легко могут рассчитать требуемые диаметры и число стадий в колонне экстракционной дистилляции, флегмовое число и оптимальные величины температур и давления в колонне, исходя из данных относительной летучести, давления паров и физических констант индивидуальных соединений и их смесей.
Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами, где указаны весовые части.
Пример 1. Выделение пентафторэтана из смеси пентафторэтана и хлорпентафторэтана осуществляют следующим образом. Используемая колонна экстракционной дистилляции была сконструирована таким образом, что она содержит 72 теоретические ступени с использованием насадки Гудлоу с высотой эквивалентной теоретической тарелки 9 дюймов (22,86 см).
Колонна выполнена из 8-дюймовой (20,32 см) трубы из нержавеющей стали марки 40, из которой через каждый 8 футов (2,4 м) имеются фланцы для размещения шести распределителей пар жидкость. Колонна снабжена двумя вводами: один для подачи экстрагирующего агента на теоретическую ступень 9 и второй для подачи разделяемой смеси на теоретическую ступень 48. Давление в колонне равно 150 Ф/дюйм2 (1034 КПа).
Питательную смесь, содержащую,вес. 6,55 пентафторэтана (HFC-125), 85,46 хлорпентафторэтана (CFC-115), 0,44 гексафторэтана (FC-116) и 7,55 1,2-дихлортетрафторэтана (CFC-114) подают в дистилляционную колонну на теоретическую ступень 48 при 20oC.
Фторуглеводородный экстрагирующий агент (CFC-114) подают в колонну на теоретическую ступень 9 при 20oC. Получают следующие результаты, представленные в табл.4.
На основе смеси HFC-125/CFC-115 с использованием FC-116, удаляемого простой дистилляцией, в дистилляте содержится 99,695% HFC-125.
Пример 2. Повторяют процедуру, описанную в примере 1 с использованием CFC-114 в качестве экстрагирующего агента, но питательная смесь имеет следующий состав, вес. 10,48 пентафторэтана (HFC-125), 39,62 хлорпентафторэтана (CFC-115), 2,93 гексафторэтана (FC-116) и 46,97 1,2-дихлортетрафторэтана (CFC-114).
Получают следующие результаты, представленные в табл.5.
На основе смеси HFC-125/CFC-115 и FC-116, удаляемого простой дистилляцией, степень чистоты HFC-125 в дистилляте составляет 99,872%
Дополнительные варианты осуществления изобретения.
Дополнительные варианты осуществления изобретения.
Установленные методы расчета процесса дистилляции позволяют распространить способ по данному изобретению на другие фторуглеводородные экстрагирующие агенты, содержащие 1-4 атома углерода, необязательно содержащие водород и/или хлор. Для следующих опытов используют 1,1-дихлортетрафторэтан (CFC-114a) и 2-хлор- 1,1,1,2-тетрафторэтан (HCFC-124) для системы пар - жидкость HFC- 125/CFC-115. Используют дистилляционную колонну по примеру 1 и вычисляют минимальную скорость потока фторуглеводородного экстрагирующего агента для достижения 99,90%-ной чистоты в HFC-125 из композиции,приведенной в табл.6.
Из данных табл.6 видно, что использование фторуглеводородного экстрагирующего агента CFC-114a дает практически те же результаты, что и агент CFC-114 в способе по данному изобретению. Однако в случае применения HCFC-124 в качестве экстрагирующего агента, для достижения той же степени чистоты HFC-125 требуется большее флегмовое число и большая скорость подачи.
Если данные по равновесному состоянию пар -жидкость для других экстрагирующих агентов отсутствуют, можно предположить, что все ингредиенты ведут себя как идеальные смеси за исключением бинарной пары HFC-125/CFC-115. Сделав это предположение и рассчитав скорость подачи экстрагирующего агента,необходимую для получения степени чистоты смеси 90,00% HFC-125 и 1,00% CFC-115, равной 99,0% как в табл.6, получают следующие результаты, представленные в табл.7.
Эти данные свидетельствуют о том, что другие фторуглеводородные экстрагирующие агенты, содержащие 1-4 атома углерода, эффективные для отделения HCFC-125 от CFC-115.
Claims (9)
1. Способ выделения пентафторэтана из смеси с хлорпентафторэтаном, отличающийся тем, что к исходной смеси добавляют фторуглеводород, имеющий 1 - 4 атома углерода и содержащий предпочтительно водород и/или хлор, с температурой кипения выше 39oС и менее 50oС в качестве экстрагирующего агента и подвергают исходную смесь экстракционной дистилляции с отделением пентафторэтана в виде верхнего погона, не содержащего хлорпентафторэтана.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве экстрагирующего агента используют 1,2-дихлортетрафторэтан.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве экстрагирующего агента используют 1,1-дихлортетрафторэтан.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве экстрагирующего агента используют 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторэтан.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве экстрагирующего агента используют 2,2-дихлор-1,1,1-трифторэтан.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве экстрагирующего агента используют 1,1,2-трихлортрифторэтан.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве экстрагирующего агента используют 1,1,1-трихлортрифторэтан.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве экстрагирующего агента используют трихлорфторметан.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве экстрагирующего агента используют октафторциклобутан.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/714,374 US5087329A (en) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | Process for separating pentafluoroethane from a mixture of halogenated hydrocarbons containing chloropentafluoroethane |
US714,374 | 1991-05-16 | ||
US714374 | 1991-05-16 | ||
PCT/US1991/007220 WO1992020640A1 (en) | 1991-05-16 | 1991-10-09 | Process for separating pentafluoroethane from a mixture of halogenated hydrocarbons containing chloropentafluoroethane |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU93058352A RU93058352A (ru) | 1996-09-10 |
RU2101271C1 true RU2101271C1 (ru) | 1998-01-10 |
Family
ID=24869783
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU93058352A RU2101271C1 (ru) | 1991-05-16 | 1991-10-09 | Способ выделения пентафторэтана из смеси с хлорпентафторэтаном |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5087329A (ru) |
EP (1) | EP0584070B1 (ru) |
JP (1) | JP3162378B2 (ru) |
CN (1) | CN1066647A (ru) |
AR (1) | AR246938A1 (ru) |
AU (1) | AU8735591A (ru) |
BR (1) | BR9107306A (ru) |
CA (1) | CA2103279A1 (ru) |
DE (1) | DE69120971T2 (ru) |
ES (1) | ES2089236T3 (ru) |
MX (1) | MX9102060A (ru) |
RU (1) | RU2101271C1 (ru) |
WO (1) | WO1992020640A1 (ru) |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA923274B (en) * | 1991-05-06 | 1993-11-08 | Du Pont | Process for the manufacture of pentafluoroethane |
DE69228242T2 (de) * | 1991-05-06 | 2009-09-10 | E.I. Dupont De Nemours And Co., Wilmington | Verfahren zur herstellung von pentafluorethan |
JP3182869B2 (ja) * | 1992-05-18 | 2001-07-03 | ダイキン工業株式会社 | ペンタフルオロエタンとペンタフルオロクロロエタンとの共沸混合物およびペンタフルオロクロロエタンの分離方法 |
US5346595A (en) * | 1993-02-23 | 1994-09-13 | Alliedsignal Inc. | Process for the purification of a pentafluoroethane azeotrope |
FR2701943B1 (fr) * | 1993-02-24 | 1995-05-12 | Atochem Elf Sa | Purification du pentafluoroéthane. |
WO1994022793A1 (en) * | 1993-04-06 | 1994-10-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Separation of chloropentafluoroethane from pentafluoroethane |
JPH09501400A (ja) * | 1993-04-30 | 1997-02-10 | イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー | 共沸および共沸様組成物並びにHC▲l▼とハロカーボンとを分離するための方法 |
US5421964A (en) * | 1993-04-30 | 1995-06-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating HCl and halocarbons |
AU684757B2 (en) * | 1993-05-25 | 1998-01-08 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Purification process of pentafluoroethane |
EP0743933B1 (en) * | 1994-02-07 | 1999-06-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating pentafluoroethane from a mixture comprising halogenated hydrocarbons and chloropentafluoroethane |
DE69513152T2 (de) * | 1994-02-07 | 2000-06-21 | Du Pont | Verfahren zur trennung von pentafluorethan aus einer mischung, die halogenierte kohlenwasserstoffe und chlorpentafluorethan enthält |
FR2716449B1 (fr) * | 1994-02-24 | 1996-04-05 | Atochem Elf Sa | Procédé de purification du pentafluoroéthane. |
JP3856820B2 (ja) * | 1994-04-08 | 2006-12-13 | イネオス フラウアー ホールデイングス リミテッド | ペンタフルオロエタンの精製方法 |
ATE191906T1 (de) * | 1994-08-17 | 2000-05-15 | Daikin Ind Ltd | Verfahren zur herstellung von pentafluorethan |
GB9417118D0 (en) * | 1994-08-24 | 1994-10-12 | Ici Plc | Purification of pentafluoroethane |
GB9417815D0 (en) * | 1994-09-05 | 1994-10-26 | Ici Plc | Purification of pentafluoroethane |
US5718807A (en) * | 1994-09-20 | 1998-02-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification process for hexafluoroethane products |
WO1996023752A1 (en) * | 1995-02-01 | 1996-08-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | SEPARATING AND REMOVING IMPURITIES FROM 1,1,1-TRIFLUOROETHANE (HFC-143a) BY USING EXTRACTIVE DISTILLATION |
US20020198067A1 (en) * | 2001-06-26 | 2002-12-26 | Orgill Nicholas Curzon | Golfing accessory |
FR2733976B1 (fr) * | 1995-05-10 | 1997-06-20 | Atochem Elf Sa | Purification du pentafluoroethane |
JP3853397B2 (ja) * | 1995-05-11 | 2006-12-06 | イネオス フラウアー ホールデイングス リミテッド | ペンタフルオロエタンの製造方法及びペンタフルオロエタンに転化するのに適当な組成物 |
BR9609821A (pt) * | 1995-07-14 | 1999-07-06 | Du Pont | Processo para separação de cloropentafluoroetano processo para produção de pentafluoroetano processo para separação de difluorometano e pentafluoroetano processo para separação de HFC-32 e HFC-125 |
US5648569A (en) * | 1995-08-02 | 1997-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purifaction of pentafluoroethanes |
IT1276174B1 (it) * | 1995-11-28 | 1997-10-27 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di pentafluoroetano |
US5744662A (en) * | 1996-04-17 | 1998-04-28 | Moallemi; Mohamad Karim | Separation of R-12 and R-134a by a liquid-liquid extraction technique |
FR2752836B1 (fr) * | 1996-08-30 | 1998-10-30 | Atochem Elf Sa | Purification du pentafluoroethane |
AU4752097A (en) * | 1996-10-10 | 1998-05-05 | Allied-Signal Inc. | Process for separating pentafluoroethane and chloropentafluoroethane |
FR2758137B1 (fr) * | 1997-01-06 | 1999-02-26 | Atochem Elf Sa | Procede de purification du pentafluoroethane par distillation extractive |
US5779863A (en) * | 1997-01-16 | 1998-07-14 | Air Liquide America Corporation | Perfluorocompound separation and purification method and system |
FR2759078B1 (fr) * | 1997-02-04 | 1999-03-05 | Atochem Elf Sa | Purification du chlorotetrafluoroethane par distillation extractive |
EP0864554B1 (en) * | 1997-03-11 | 2002-09-18 | Central Glass Company, Limited | Method for purifying crude 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
JP3520718B2 (ja) | 1997-05-22 | 2004-04-19 | ダイキン工業株式会社 | ペンタフルオロエタンの製造方法 |
JP2001513520A (ja) * | 1997-08-12 | 2001-09-04 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 抽出蒸留によるジフルオロメタンの精製 |
ES2210791T3 (es) | 1997-08-21 | 2004-07-01 | Daikin Industries, Limited | Procedimiento de preparacion de pentafluoroetano. |
US5918481A (en) * | 1997-11-20 | 1999-07-06 | Alliedsignal Inc. | Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons |
US6417413B1 (en) | 1999-11-03 | 2002-07-09 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of halogenated ethanes |
US7189311B2 (en) * | 2001-03-23 | 2007-03-13 | Honeywell International Inc. | Purification of difluoromethane |
US7060165B2 (en) * | 2002-02-14 | 2006-06-13 | Pcbu Services, Inc. | Processes for purification and production of fluorocarbons |
US7423103B2 (en) * | 2004-06-21 | 2008-09-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Low fouling and high activity polymerization process |
US7699962B2 (en) * | 2004-06-23 | 2010-04-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes utilizing extractive distillation |
GB0525701D0 (en) * | 2005-12-17 | 2006-01-25 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
GB0525700D0 (en) * | 2005-12-17 | 2006-01-25 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
GB0525699D0 (en) | 2005-12-17 | 2006-01-25 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
US7893176B2 (en) | 2007-03-23 | 2011-02-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polydispersity-controlled isoolefin polymerization with polymorphogenates |
JP5477011B2 (ja) | 2009-02-03 | 2014-04-23 | セントラル硝子株式会社 | (z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの精製方法 |
TW201226368A (en) * | 2010-12-10 | 2012-07-01 | Du Pont | Purification of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene via extractive distillation |
CN107188779B (zh) * | 2017-06-09 | 2020-06-16 | 浙江三美化工股份有限公司 | 一种五氟乙烷的提纯方法 |
MX2022004531A (es) * | 2019-10-15 | 2022-06-14 | Univ Kansas | Proceso para separar componentes de mezclas azeotrópicas usando líquidos iónicos. |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3152051A (en) * | 1962-03-12 | 1964-10-06 | Pennsalt Chemicals Corp | Separation of a mixture containing tetrafluoroethylene and fluoroform by extractive distillation |
US3505233A (en) * | 1968-11-12 | 1970-04-07 | Union Carbide Corp | Chloropentafluoroethane-pentafluoroethane azeotropic compositions |
US3689373A (en) * | 1971-05-10 | 1972-09-05 | Phillips Petroleum Co | Process for separating halogenated hydrocarbons by gas-liquid separation with a solvent |
US3689374A (en) * | 1971-05-10 | 1972-09-05 | Phillips Petroleum Co | Process for separating halogenated hydrocarbons by extractive distillation |
US3692635A (en) * | 1971-05-19 | 1972-09-19 | George B Fozzard | Process for separating halogenated hydrocarbons by extractive distillation |
US3732150A (en) * | 1971-10-22 | 1973-05-08 | Phillips Petroleum Co | Process for separating halogenated hydrocarbons by azeotropic distillation with ammonia |
US4975156A (en) * | 1989-05-04 | 1990-12-04 | Atochem North America, Inc. | Process for the separation of hydrogen fluoride, 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1-chloro-1,1-difluoroethane from liquid mixtures thereof |
US4950364A (en) * | 1989-05-04 | 1990-08-21 | Pennwalt Corporation | Process for the separation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
US4943388A (en) * | 1989-06-28 | 1990-07-24 | Allied-Signal Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluoroethane; 1,1,1-trifluoroethane; and chlorodifluoromethane |
AR246243A1 (es) * | 1989-07-24 | 1994-07-29 | Du Pont | Procedimiento de intercambio de halogeno. |
CA2067370A1 (en) * | 1989-10-10 | 1991-04-11 | Fernando F. Kielhorn | Halocarbon hydrogenolysis |
-
1991
- 1991-05-16 US US07/714,374 patent/US5087329A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-09 JP JP51702791A patent/JP3162378B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-09 DE DE69120971T patent/DE69120971T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-09 CA CA002103279A patent/CA2103279A1/en not_active Abandoned
- 1991-10-09 AU AU87355/91A patent/AU8735591A/en not_active Abandoned
- 1991-10-09 BR BR9107306A patent/BR9107306A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-10-09 WO PCT/US1991/007220 patent/WO1992020640A1/en active IP Right Grant
- 1991-10-09 ES ES91918080T patent/ES2089236T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-09 EP EP91918080A patent/EP0584070B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-09 RU RU93058352A patent/RU2101271C1/ru active
- 1991-11-14 MX MX9102060A patent/MX9102060A/es unknown
- 1991-11-14 AR AR91321158A patent/AR246938A1/es active
- 1991-11-15 CN CN91110781.9A patent/CN1066647A/zh active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
L.Berg. Chem. Eng. progress. - V. 65, N 9, p. 52 -57. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR246938A1 (es) | 1994-10-31 |
EP0584070B1 (en) | 1996-07-17 |
JP3162378B2 (ja) | 2001-04-25 |
DE69120971D1 (de) | 1996-08-22 |
DE69120971T2 (de) | 1997-01-23 |
AU8735591A (en) | 1992-12-30 |
CN1066647A (zh) | 1992-12-02 |
US5087329A (en) | 1992-02-11 |
WO1992020640A1 (en) | 1992-11-26 |
JPH06510980A (ja) | 1994-12-08 |
EP0584070A1 (en) | 1994-03-02 |
MX9102060A (es) | 1992-11-01 |
BR9107306A (pt) | 1994-06-28 |
CA2103279A1 (en) | 1992-11-17 |
ES2089236T3 (es) | 1996-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2101271C1 (ru) | Способ выделения пентафторэтана из смеси с хлорпентафторэтаном | |
EP0749407B1 (en) | Separating and removing impurities from tetrafluoroethanes by using extractive distillation | |
RU2485086C2 (ru) | Азеотропные композиции, содержащие 3,3,3-трифторпропен и фтороводород, и способ их разделения | |
US5421964A (en) | Process for separating HCl and halocarbons | |
EP1003699B9 (en) | Purification of difluoromethane by extractive distillation | |
JP2001505874A (ja) | 1,1―ジフルオロエタンの精製方法 | |
JP3514041B2 (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの精製方法 | |
EP0743933B1 (en) | Process for separating pentafluoroethane from a mixture comprising halogenated hydrocarbons and chloropentafluoroethane | |
EP0743934B1 (en) | Process for separating pentafluoroethane from a mixture comprising halogenated hydrocarbons and chloropentafluoroethane | |
EP0696267B1 (en) | AZEOTROPIC AND AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS AND A PROCESS FOR SEPARATING HCl AND HALOCARBONS | |
JPH04224529A (ja) | クロロテトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物の製造方法 | |
US6527917B1 (en) | Process for preparing pentafluoroethane | |
RU2121993C1 (ru) | Способ выделения пентафторэтана из смеси с хлорпентафторэтаном | |
US5723429A (en) | Azeotropic or azeotrope-like compositions of tetrafluoroethane and chlorotetrafluoroethane | |
US6175045B1 (en) | Process for the preparation of pentafluoroethane | |
KR100598890B1 (ko) | 하이드로플루오로카본의 정제 | |
US6303838B1 (en) | Separating 1,1,1,3,3-pentafluoropropane from hydrogen fluoride | |
FR2758137A1 (fr) | Procede de purification du pentafluoroethane par distillation extractive | |
JPH07291878A (ja) | ジフルオロメタンの精製方法 | |
JPH1143451A (ja) | 共沸混合物と分離方法 | |
US5922175A (en) | Purification of chlorotetraflouroethane by extractive distillation | |
CA2197171C (en) | Process for producing pentafluoroethane | |
MXPA96003988A (es) | Separacion y eliminacion de impurezas de los tetrafluoroetanos mediante la utilizacion extract |