JPH04224529A - クロロテトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物の製造方法 - Google Patents
クロロテトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物の製造方法Info
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- JPH04224529A JPH04224529A JP3079052A JP7905291A JPH04224529A JP H04224529 A JPH04224529 A JP H04224529A JP 3079052 A JP3079052 A JP 3079052A JP 7905291 A JP7905291 A JP 7905291A JP H04224529 A JPH04224529 A JP H04224529A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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- Y10S203/20—Power plant
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、精留塔における残存成
分の蒸留により、主要な量の塩化水素、テトラフルオロ
エチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HF
P)および未反応クロロジフルオロメタンが除かれてい
る600℃以上でクロロジフルオロメタンの熱分解から
のガス流からのクロロテトラフルオロエタンおよびオク
タフルオロシクロブタンの混合物を製造する方法に関す
る。
分の蒸留により、主要な量の塩化水素、テトラフルオロ
エチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HF
P)および未反応クロロジフルオロメタンが除かれてい
る600℃以上でクロロジフルオロメタンの熱分解から
のガス流からのクロロテトラフルオロエタンおよびオク
タフルオロシクロブタンの混合物を製造する方法に関す
る。
【0002】
【従来の技術】例えば米国特許第2,551,573号
明細書から、主要成分であるTFEに加えて並びに塩化
水素に加えて、600℃以上の温度でクロロジフルオロ
メタンの熱分解において、更に別のフルオロアルカン類
およびクロロフルオロアルカン類、−シクロアルカン類
および−アルカン類、例えばHFP、オクタフルオロシ
クロブタン、シクロテトラフルオロエタン、クロロヘキ
サフルオロエタン、シクロトリフルオロエタン、ジクロ
ロジフルオロメタンおよびペルフルオロブタン類の同位
体等を生成することが知られている。上記の化合物のう
ちの最も高い沸点、すなわち、クロロヘキサフルオロプ
ロパンの沸点よりも高い沸点を有している更に別の化合
物も補足的に生成する。フルオロアルカン類であるTF
EおよびHFPは、対応する弗化ポリマーの製造に非常
に重要であり、そしてかゝるモノマーからのコポリマー
の製造に非常に重要である。オクタフルオロシクロブタ
ンおよびクロロテトラフルオロエタン、そして特にこれ
らの二種類の物質の混合物は、HEPの熱分解、特にヨ
ーロッパ特許出願公開第337,127号明細書に記載
の通りのテトラフルオロエチレンの添加による方法によ
る熱分解の出発原料である。
明細書から、主要成分であるTFEに加えて並びに塩化
水素に加えて、600℃以上の温度でクロロジフルオロ
メタンの熱分解において、更に別のフルオロアルカン類
およびクロロフルオロアルカン類、−シクロアルカン類
および−アルカン類、例えばHFP、オクタフルオロシ
クロブタン、シクロテトラフルオロエタン、クロロヘキ
サフルオロエタン、シクロトリフルオロエタン、ジクロ
ロジフルオロメタンおよびペルフルオロブタン類の同位
体等を生成することが知られている。上記の化合物のう
ちの最も高い沸点、すなわち、クロロヘキサフルオロプ
ロパンの沸点よりも高い沸点を有している更に別の化合
物も補足的に生成する。フルオロアルカン類であるTF
EおよびHFPは、対応する弗化ポリマーの製造に非常
に重要であり、そしてかゝるモノマーからのコポリマー
の製造に非常に重要である。オクタフルオロシクロブタ
ンおよびクロロテトラフルオロエタン、そして特にこれ
らの二種類の物質の混合物は、HEPの熱分解、特にヨ
ーロッパ特許出願公開第337,127号明細書に記載
の通りのテトラフルオロエチレンの添加による方法によ
る熱分解の出発原料である。
【0003】基本生成物TFE、生成する塩化水素およ
び未反応出発原料クロロジフルオロメタンの主要量を、
まず600℃またはそれ以上で行われるクロロジフルオ
ロメタンの熱分解からのガス流から、クロロジフルオロ
メタンの沸点(−40.8℃)より低い温度で沸騰する
全ての化合物と一緒に除去する。残留する生成物混合物
の蒸留分解において、まずクロロヘキサフルオロプロパ
ンの沸点より高い温度で(すなわち、+20℃以上で)
沸騰する化合物を、米国特許第3,101,304号明
細書に記載されたような方法により塔の底部で除去する
。HEP、オクタフルオロクロロブタン、クロロテトラ
フルオロエタン、クロロヘキサフルオロプロパン、クロ
ロトリフルオロエチレンおよびジクロロジフルオロメタ
ンを必須的に含む頂部からこの塔を離れる化合物の総量
を、抽出精留に導入する。芳香族炭化水素類およびハロ
ゲン−含有脂肪族および芳香族炭化水素類を、抽出剤と
して利用する。鉱油も好適である(米国特許第2,38
4,449号明細書)。この方法において、HFPおよ
びオクタフルオロシクロブタンを、分離するために更に
別の塔を必要とする混合物としてこの塔の頂部から導き
出す。クロロテトラフルオロエタン、クロロヘキサフル
オロプロパン、クロロトリフルオロエチレンおよびジク
ロロフルオロエチレンから本質的になる混合物が抽出剤
と一緒にこの方法の低部生成物中に残る。後者は、付加
的な精留塔中で除去される。この留分を更に分離するこ
とは記載されていない。
び未反応出発原料クロロジフルオロメタンの主要量を、
まず600℃またはそれ以上で行われるクロロジフルオ
ロメタンの熱分解からのガス流から、クロロジフルオロ
メタンの沸点(−40.8℃)より低い温度で沸騰する
全ての化合物と一緒に除去する。残留する生成物混合物
の蒸留分解において、まずクロロヘキサフルオロプロパ
ンの沸点より高い温度で(すなわち、+20℃以上で)
沸騰する化合物を、米国特許第3,101,304号明
細書に記載されたような方法により塔の底部で除去する
。HEP、オクタフルオロクロロブタン、クロロテトラ
フルオロエタン、クロロヘキサフルオロプロパン、クロ
ロトリフルオロエチレンおよびジクロロジフルオロメタ
ンを必須的に含む頂部からこの塔を離れる化合物の総量
を、抽出精留に導入する。芳香族炭化水素類およびハロ
ゲン−含有脂肪族および芳香族炭化水素類を、抽出剤と
して利用する。鉱油も好適である(米国特許第2,38
4,449号明細書)。この方法において、HFPおよ
びオクタフルオロシクロブタンを、分離するために更に
別の塔を必要とする混合物としてこの塔の頂部から導き
出す。クロロテトラフルオロエタン、クロロヘキサフル
オロプロパン、クロロトリフルオロエチレンおよびジク
ロロフルオロエチレンから本質的になる混合物が抽出剤
と一緒にこの方法の低部生成物中に残る。後者は、付加
的な精留塔中で除去される。この留分を更に分離するこ
とは記載されていない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】従って、装置に関する
費用が特に低減されたクロロテトラフルオロエタンおよ
びオクタフルオロシクロブタンの混合物の簡単な回収方
法を開発しようとする課題があった。
費用が特に低減されたクロロテトラフルオロエタンおよ
びオクタフルオロシクロブタンの混合物の簡単な回収方
法を開発しようとする課題があった。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明によると、この課
題は、精留塔から副留分としてクロロテトラフルオロエ
タンおよびオクタフルオロシクロブタンの混合物を引抜
き、上記副留分の引抜きが塔頂から計算してその全長の
5〜90%を包含する精留塔中で実行され、そして上記
精留塔の底部に残存するペルフルオロブタン類およびペ
ルフルオロブタン類より高い温度で沸騰する化合物が頂
部に排出されることからなる冒頭に記載した型の方法に
よって達成される。
題は、精留塔から副留分としてクロロテトラフルオロエ
タンおよびオクタフルオロシクロブタンの混合物を引抜
き、上記副留分の引抜きが塔頂から計算してその全長の
5〜90%を包含する精留塔中で実行され、そして上記
精留塔の底部に残存するペルフルオロブタン類およびペ
ルフルオロブタン類より高い温度で沸騰する化合物が頂
部に排出されることからなる冒頭に記載した型の方法に
よって達成される。
【0006】本発明方法により処理される出発原料は、
600℃以上の温度で実行されるクロロジフルオロメタ
ンの熱分解からのガス流、所望とされる主要生成物であ
るTFE、熱分解の際の塩化水素並びに付加的なHEP
、出発クロロジフルオロメタンおよび公知の方法で予め
除去されたクロロジフルオロエタンよりも低い温度で沸
騰する化合物である。従って、この出発混合物は、クロ
ロテトラフルオロエタン、オクタフルオロシクロブタン
、クロロトリフルオロエチレン、ジクロロジフルオロメ
タン、過弗化ブタン類、クロロヘキサフルオロプロパン
およびクロロヘキサフルオロプロパンよりも高い温度で
沸騰する少量の化合物を含有している。
600℃以上の温度で実行されるクロロジフルオロメタ
ンの熱分解からのガス流、所望とされる主要生成物であ
るTFE、熱分解の際の塩化水素並びに付加的なHEP
、出発クロロジフルオロメタンおよび公知の方法で予め
除去されたクロロジフルオロエタンよりも低い温度で沸
騰する化合物である。従って、この出発混合物は、クロ
ロテトラフルオロエタン、オクタフルオロシクロブタン
、クロロトリフルオロエチレン、ジクロロジフルオロメ
タン、過弗化ブタン類、クロロヘキサフルオロプロパン
およびクロロヘキサフルオロプロパンよりも高い温度で
沸騰する少量の化合物を含有している。
【0007】本明細書において「過弗化ブタン類」は、
2種類の異性体、すなわち、ペルフルオロブト−1−エ
ンおよびペルフルオロブト−2−エンの意味として理解
すべきであり、これは、また数種類の光学的過弗化イソ
ブチレンを含有する。「クロロテトラフルオロエタン」
は、1−クロロ−1,1,2,2−および1−クロロ−
1,2,2,2−テトラフルオロエタンの意味として理
解すべきであり、最初の異性体が通常主要成分として見
出される。
2種類の異性体、すなわち、ペルフルオロブト−1−エ
ンおよびペルフルオロブト−2−エンの意味として理解
すべきであり、これは、また数種類の光学的過弗化イソ
ブチレンを含有する。「クロロテトラフルオロエタン」
は、1−クロロ−1,1,2,2−および1−クロロ−
1,2,2,2−テトラフルオロエタンの意味として理
解すべきであり、最初の異性体が通常主要成分として見
出される。
【0008】所望により、クロロテトラフルオロエタン
またはオクタフルオロシクロブタンあるいはこれら2種
類のガスの混合物を必須的に含む更に別のガス流を、こ
の出発混合物に添加することができる。
またはオクタフルオロシクロブタンあるいはこれら2種
類のガスの混合物を必須的に含む更に別のガス流を、こ
の出発混合物に添加することができる。
【0009】この出発混合物を、副留分の引抜きを認め
る装置が付されている精留塔に供給する。適当な分離効
果を得るために、この装置は、塔頂から計算して上記塔
の総長の5〜90%の領域にあるべきであり、20〜7
0%の領域にあることが好ましい。
る装置が付されている精留塔に供給する。適当な分離効
果を得るために、この装置は、塔頂から計算して上記塔
の総長の5〜90%の領域にあるべきであり、20〜7
0%の領域にあることが好ましい。
【0010】精留塔への供給は、通常の通りに側部から
行い、そして、引抜き塔と同一の高さの領域であるべき
である。この供給は、副分留の引抜きと同一またはそれ
以下で行うべきである。
行い、そして、引抜き塔と同一の高さの領域であるべき
である。この供給は、副分留の引抜きと同一またはそれ
以下で行うべきである。
【0011】精留塔における圧力は、大気圧またはそれ
以上であり、そして広い範囲に渡ることができる。好都
合には、冷却剤として水を使用する場合、これを、6な
いし8ベールに保持される。
以上であり、そして広い範囲に渡ることができる。好都
合には、冷却剤として水を使用する場合、これを、6な
いし8ベールに保持される。
【0012】精留塔の副分留として引き抜かれた混合物
は、1:10ないし10:1重量部、好ましくは1:4
ないし4:1の範囲のクロロテトラフルオロエチレン:
オクタフルオロシクロブタンの組成比を有している。
は、1:10ないし10:1重量部、好ましくは1:4
ないし4:1の範囲のクロロテトラフルオロエチレン:
オクタフルオロシクロブタンの組成比を有している。
【0013】上記塔上から排出された混合物は、クロロ
テトラフルオロエタンよりも低い温度で沸騰し、特にク
ロロヘキサフルオロプロパンおよびジクロロジフルオロ
メタンより低い温度で沸騰する。クロロヘキサフルオロ
プロパンおよびクロロヘキサフルオロプロパンより高い
温度で沸騰する化合物に加えて精留塔の低部で見出され
る。
テトラフルオロエタンよりも低い温度で沸騰し、特にク
ロロヘキサフルオロプロパンおよびジクロロジフルオロ
メタンより低い温度で沸騰する。クロロヘキサフルオロ
プロパンおよびクロロヘキサフルオロプロパンより高い
温度で沸騰する化合物に加えて精留塔の低部で見出され
る。
【0014】本発明による方法は、構成成分であるクロ
ロテトラフルオロエタンおよびオクタフルオロシクロブ
タンが直接混合物の形態で得られ、そして分離段階でそ
の他の構成成分からあるいは抽出剤から分離する必要が
ないので、装置の点で相当の利点を有している。
ロテトラフルオロエタンおよびオクタフルオロシクロブ
タンが直接混合物の形態で得られ、そして分離段階でそ
の他の構成成分からあるいは抽出剤から分離する必要が
ないので、装置の点で相当の利点を有している。
【0015】加えて、抽出分離による、オクタフルオロ
シクロブタンとともに残存するペルフルオロブタン類の
異なる分離が、本発明方法で問題なく可能である。本発
明において、オクタフルオロブタンおよびクロロテトラ
フルオロエタンがこの混合物に存在し、そして沸点最少
を有する共沸点を有しているので、その結果、ペルフル
オロブタン類と比較して比較的に揮発性となり、従って
その分離がかなり改良される。
シクロブタンとともに残存するペルフルオロブタン類の
異なる分離が、本発明方法で問題なく可能である。本発
明において、オクタフルオロブタンおよびクロロテトラ
フルオロエタンがこの混合物に存在し、そして沸点最少
を有する共沸点を有しているので、その結果、ペルフル
オロブタン類と比較して比較的に揮発性となり、従って
その分離がかなり改良される。
【0016】
【実施例】本発明を以下の実施例により説明する。
【0017】実施例1
7.5バールで操作する長さ21.4m、直径0.3m
の充填塔(42プレート)を、連続的に以下の成分を含
有する混合物112.03kg/hで充填する。
の充填塔(42プレート)を、連続的に以下の成分を含
有する混合物112.03kg/hで充填する。
【0018】
*)残留物1:クロロテトラフルオロエタンより低い
温度で沸騰する物質。 **)残留物2:ペルフルオロブテンより高い温度で沸
騰する物質。
温度で沸騰する物質。 **)残留物2:ペルフルオロブテンより高い温度で沸
騰する物質。
【0019】この出発混合物を、頂部から下方に塔の全
長の83.4%の点に供給する。還流比は、供給:塔に
関して1:10とする。塔の温度は、頂部における37
℃から塔の低部における95℃に達している。
長の83.4%の点に供給する。還流比は、供給:塔に
関して1:10とする。塔の温度は、頂部における37
℃から塔の低部における95℃に達している。
【0020】主としてオクタフルオロシクロブタンおよ
びクロロトリフルオロエチレンを含有している副分留の
引抜きを、頂部から下方に塔の全長の51.4%の点で
86.76kg/hの速度で行う。以下の組成を有して
いる。
びクロロトリフルオロエチレンを含有している副分留の
引抜きを、頂部から下方に塔の全長の51.4%の点で
86.76kg/hの速度で行う。以下の組成を有して
いる。
【0021】
この副分留は、出発混合物に対して98重量%の量
のオクタフルオロシクロブタンおよび99.3重量%の
量のクロロトリフルオロエタンを含有している。
のオクタフルオロシクロブタンおよび99.3重量%の
量のクロロトリフルオロエタンを含有している。
【0022】実施例2
実施例1に記載され、そして同一の供給装置が付された
充填された塔を使用する。副分留の引抜きを、頂部から
下方に塔の全長の39%の点で行う。この塔を、低部に
おいて37.5℃の温度で、そして頂部において93℃
で行い、そして還流比を、再び1:10とする。124
.07kg/hの以下の組成の混合物を連続的に供給す
る。
充填された塔を使用する。副分留の引抜きを、頂部から
下方に塔の全長の39%の点で行う。この塔を、低部に
おいて37.5℃の温度で、そして頂部において93℃
で行い、そして還流比を、再び1:10とする。124
.07kg/hの以下の組成の混合物を連続的に供給す
る。
【0023】
*)残留物1:クロロテトラフルオロエタンより低い
温度で沸騰する物質。 **)残留物2:ペルフルオロブテンより高い温度で沸
騰する物質。
温度で沸騰する物質。 **)残留物2:ペルフルオロブテンより高い温度で沸
騰する物質。
【0024】92.2kg/hの以下の組成の混合物を
副分留として除去する。
副分留として除去する。
【0025】
この副分留は、出発混合物に対して97.1重量%
の量のオクタフルオロシクロブタンおよび99.1重量
%の量のクロロトリフルオロエタンを含有している。
の量のオクタフルオロシクロブタンおよび99.1重量
%の量のクロロトリフルオロエタンを含有している。
Claims (5)
- 【請求項1】 精留塔における残存成分の蒸留により
、主要な量の塩化水素、テトラフルオロエチレン(TF
E)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)および未反
応クロロジフルオロメタンが除かれている600℃以上
の温度におけるクロロジフルオロメタンの熱分解からの
ガス流からのクロロテトラフルオロエタンおよびオクタ
フルオロシクロブタンの混合物を製造する方法であって
、精留塔から副留分としてクロロテトラフルオロエタン
およびオクタフルオロシクロブタンの混合物を引抜き、
上記副留分の引抜きが塔頂から計算してその全長の5〜
90%を包含する精留塔中で実行され、そして上記精留
塔の底部に残存するペルフルオロブタン類およびペルフ
ルオロブタン類より高い温度で沸騰する化合物が頂部に
排出されることからなる方法。 - 【請求項2】 上記副留分の引抜きが塔頂から計算し
て全長の20〜70%である精留塔中で行われる請求項
1の600℃の温度においてクロロジフルオロメタンの
熱分解からのガス流からのクロロテトラフルオロエタン
およびオクタフルオロシクロブタンの混合物を製造する
方法。 - 【請求項3】 クロロテトラフルオロエタンまたはオ
クタフルオロシクロブタンまたはこれら二種類のガスの
混合物から本質的になる更に別の気体を、熱分解ガス流
の残りの成分に添加する請求項1または2の600℃以
上の温度においてでクロロジフルオロメタンの熱分解か
らのガス流からのクロロテトラフルオロエタンおよびオ
クタフルオロシクロブタンの混合物を製造する方法。 - 【請求項4】 引き抜かれた副留分が重量部で1:1
0ないし10:1のクロロテトラフルオロエタン:オク
タフルオロシクロブタンの組成を有する請求項1ないし
3のいずれか一つの600℃以上の温度においてクロロ
ジフルオロメタンの熱分解からのガス流からのクロロテ
トラフルオロエタンおよびオクタフルオロシクロブタン
の混合物を製造する方法。 - 【請求項5】 引き抜かれた副留分が重量%で1:4
ないし4:1のクロロテトラフルオロエタン:オクタフ
ルオロシクロブタンの組成を有する請求項1ないし4の
いずれか一つの600℃以上の温度においてクロロジフ
ルオロメタンの熱分解からのガス流からのクロロテトラ
フルオロエタンおよびオクタフルオロシクロブタンの混
合物を製造する方法。
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GB1587727A (en) * | 1977-09-15 | 1981-04-08 | Ici Ltd | Removal of impurities from xylene mixture by distillation |
US4623432A (en) * | 1984-04-23 | 1986-11-18 | Amoco Corporation | Removal of brominated organics from acetic acid obtained by oxidation of liquid butane in presence of Co-Br or Co-Mn-Br system catalysis |
DE3519161A1 (de) * | 1985-05-29 | 1986-12-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur reinigung von 1,2-dichlorethan |
DE3729106A1 (de) * | 1987-09-01 | 1989-03-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur gewinnung von reinem tetrafluorethylen |
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-
1990
- 1990-04-12 DE DE4011820A patent/DE4011820A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-04-09 EP EP91105617A patent/EP0451793B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-09 DE DE59106453T patent/DE59106453D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-10 US US07/683,238 patent/US5129997A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-11 JP JP3079052A patent/JP2848980B2/ja not_active Expired - Fee Related
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