JP2848980B2 - クロロテトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物の製造方法 - Google Patents
クロロテトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩化水素、テトラフル
オロエチレン（ＴＦＥ）、ヘキサフルオロプロピレン
（ＨＦＰ）及び未反応クロロジフルオロメタンのそれぞ
れの主要量が既に除かれている、６００℃以上の温度に
おけるクロロジフルオロメタンの熱分解から生じたガス
流から、精留塔中でその残留成分を蒸留することによっ
てクロロテトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロ
ブタンとの混合物を製造する方法に関する。
オロエチレン（ＴＦＥ）、ヘキサフルオロプロピレン
（ＨＦＰ）及び未反応クロロジフルオロメタンのそれぞ
れの主要量が既に除かれている、６００℃以上の温度に
おけるクロロジフルオロメタンの熱分解から生じたガス
流から、精留塔中でその残留成分を蒸留することによっ
てクロロテトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロ
ブタンとの混合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば米国特許第２，５５１，５７３号
明細書から、６００℃以上の温度でクロロジフルオロメ
タンを熱分解した際に、主要生成物であるＴＦＥ並びに
塩化水素に加えて、更に別のフルオロアルカン類および
クロロフルオロアルカン類、−シクロアルカン類および
−アルケン類、例えばＨＦＰ、オクタフルオロシクロブ
タン、クロロテトラフルオロエタン、クロロヘキサフル
オロプロパン、クロロトリフルオロエチレン、ジクロロ
ジフルオロメタンおよび異性ペルフルオロブテン類等が
生成することが知られている。加えて、上記の化合物の
うちの最も高い沸点、すなわち、クロロヘキサフルオロ
プロパンの沸点よりも高い沸点を有する更に別の化合物
も生成する。ペルフルオロアルケン類であるＴＦＥおよ
びＨＦＰは、対応するフルオロポリマーの製造に、及び
これらのモノマーからコポリマーを製造するために非常
に重要である。オクタフルオロシクロブタンおよびクロ
ロテトラフルオロエタン、そして特にこれらの二種類の
物質の混合物は、ＨＦＰの熱分解製造、特にヨーロッパ
特許出願公開第３３７，１２７号明細書に記載のような
テトラフルオロエチレンの添加による方法によるＨＦＰ
の熱分解製造の出発材料である。
明細書から、６００℃以上の温度でクロロジフルオロメ
タンを熱分解した際に、主要生成物であるＴＦＥ並びに
塩化水素に加えて、更に別のフルオロアルカン類および
クロロフルオロアルカン類、−シクロアルカン類および
−アルケン類、例えばＨＦＰ、オクタフルオロシクロブ
タン、クロロテトラフルオロエタン、クロロヘキサフル
オロプロパン、クロロトリフルオロエチレン、ジクロロ
ジフルオロメタンおよび異性ペルフルオロブテン類等が
生成することが知られている。加えて、上記の化合物の
うちの最も高い沸点、すなわち、クロロヘキサフルオロ
プロパンの沸点よりも高い沸点を有する更に別の化合物
も生成する。ペルフルオロアルケン類であるＴＦＥおよ
びＨＦＰは、対応するフルオロポリマーの製造に、及び
これらのモノマーからコポリマーを製造するために非常
に重要である。オクタフルオロシクロブタンおよびクロ
ロテトラフルオロエタン、そして特にこれらの二種類の
物質の混合物は、ＨＦＰの熱分解製造、特にヨーロッパ
特許出願公開第３３７，１２７号明細書に記載のような
テトラフルオロエチレンの添加による方法によるＨＦＰ
の熱分解製造の出発材料である。
【０００３】先ず、主たる生成物ＴＦＥ、生成する塩化
水素および未反応出発材料クロロジフルオロメタンのそ
れぞれの主要量を、６００℃以上で行われるクロロジフ
ルオロメタンの熱分解からのガス流から、クロロジフル
オロメタンの沸点（−４０．８℃）より低い温度で沸騰
する全ての化合物と一緒に除去する。残留する生成物混
合物の蒸留分離において、まずクロロヘキサフルオロプ
ロパンの沸点より高い温度で（すなわち、＋２０℃以上
で）沸騰する化合物を、米国特許第３，１０１，３０４
号明細書に記載されるような方法により塔の底部で除去
する。ＨＦＰ、オクタフルオロシクロブタン、クロロテ
トラフルオロエタン、クロロヘキサフルオロプロパン、
クロロトリフルオロエチレンおよびジクロロジフルオロ
メタンから本質的になる、頂部からこの塔を離れる留分
の総量を、抽出精留に導入する。芳香族炭化水素類およ
びハロゲン−含有脂肪族および芳香族炭化水素類を抽出
剤として利用する。鉱油も好適である（米国特許第２，
３８４，４４９号明細書）。この方法において、ＨＦＰ
およびオクタフルオロシクロブタンを、その分離に更に
別の塔を必要とする混合物としてこの塔の頂部から導き
出す。クロロテトラフルオロエタン、クロロヘキサフル
オロプロパン、クロロトリフルオロエチレンおよびジク
ロロジフルオロメタンから本質的になる混合物が抽出剤
と一緒にこの方法の低部生成物中に残る。後者は、付加
的な精留塔中で除去される。このクロロテトラフルオロ
エタンを含む留分を更に分離することは記載されていな
い。
水素および未反応出発材料クロロジフルオロメタンのそ
れぞれの主要量を、６００℃以上で行われるクロロジフ
ルオロメタンの熱分解からのガス流から、クロロジフル
オロメタンの沸点（−４０．８℃）より低い温度で沸騰
する全ての化合物と一緒に除去する。残留する生成物混
合物の蒸留分離において、まずクロロヘキサフルオロプ
ロパンの沸点より高い温度で（すなわち、＋２０℃以上
で）沸騰する化合物を、米国特許第３，１０１，３０４
号明細書に記載されるような方法により塔の底部で除去
する。ＨＦＰ、オクタフルオロシクロブタン、クロロテ
トラフルオロエタン、クロロヘキサフルオロプロパン、
クロロトリフルオロエチレンおよびジクロロジフルオロ
メタンから本質的になる、頂部からこの塔を離れる留分
の総量を、抽出精留に導入する。芳香族炭化水素類およ
びハロゲン−含有脂肪族および芳香族炭化水素類を抽出
剤として利用する。鉱油も好適である（米国特許第２，
３８４，４４９号明細書）。この方法において、ＨＦＰ
およびオクタフルオロシクロブタンを、その分離に更に
別の塔を必要とする混合物としてこの塔の頂部から導き
出す。クロロテトラフルオロエタン、クロロヘキサフル
オロプロパン、クロロトリフルオロエチレンおよびジク
ロロジフルオロメタンから本質的になる混合物が抽出剤
と一緒にこの方法の低部生成物中に残る。後者は、付加
的な精留塔中で除去される。このクロロテトラフルオロ
エタンを含む留分を更に分離することは記載されていな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、特に装置に関
する費用を低減できるクロロテトラフルオロエタンとオ
クタフルオロシクロブタンとの混合物の簡単な回収方法
を開発しようとする課題があった。
する費用を低減できるクロロテトラフルオロエタンとオ
クタフルオロシクロブタンとの混合物の簡単な回収方法
を開発しようとする課題があった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この課題は、クロロテト
ラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混
合物を精留塔から中間留分として引抜き、この際、この
中間留分の引抜きを、この塔の頂部から計算してその全
長の５〜９０％を含む精留塔領域で行い、そしてペルフ
ルオロブテン類、及びペルフルオロブテン類より高い温
度で沸騰する化合物は精留塔の底部に残留し、そしてク
ロロテトラフルオロエタンよりも低い温度で沸騰する化
合物は頂部から排出されることを特徴として含む、冒頭
に述べた種類の方法によって本発明により達成される。
ラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混
合物を精留塔から中間留分として引抜き、この際、この
中間留分の引抜きを、この塔の頂部から計算してその全
長の５〜９０％を含む精留塔領域で行い、そしてペルフ
ルオロブテン類、及びペルフルオロブテン類より高い温
度で沸騰する化合物は精留塔の底部に残留し、そしてク
ロロテトラフルオロエタンよりも低い温度で沸騰する化
合物は頂部から排出されることを特徴として含む、冒頭
に述べた種類の方法によって本発明により達成される。
【０００６】本発明方法において処理される出発材料
は、６００℃以上の温度で行われたクロロジフルオロメ
タンの熱分解から生じたガス流であって、この際、この
ガス流からは、所望の主たる生成物ＴＦＥ、熱分解の際
に生じた塩化水素、更にＨＦＰ、熱分解の原料であるク
ロロジフルオロメタン、及びクロロジフルオロメタンよ
りも低い温度で沸騰する化合物は公知の蒸留方法によっ
て前もって除去する。従って、この出発混合物は、クロ
ロテトラフルオロエタン、オクタフルオロシクロブタ
ン、クロロトリフルオロエチレン、ジクロロジフルオロ
メタン、ペルフルオロブテン類、クロロヘキサフルオロ
プロパン、およびクロロヘキサフルオロプロパンよりも
高い温度で沸騰する少量の他の化合物を含有している。
は、６００℃以上の温度で行われたクロロジフルオロメ
タンの熱分解から生じたガス流であって、この際、この
ガス流からは、所望の主たる生成物ＴＦＥ、熱分解の際
に生じた塩化水素、更にＨＦＰ、熱分解の原料であるク
ロロジフルオロメタン、及びクロロジフルオロメタンよ
りも低い温度で沸騰する化合物は公知の蒸留方法によっ
て前もって除去する。従って、この出発混合物は、クロ
ロテトラフルオロエタン、オクタフルオロシクロブタ
ン、クロロトリフルオロエチレン、ジクロロジフルオロ
メタン、ペルフルオロブテン類、クロロヘキサフルオロ
プロパン、およびクロロヘキサフルオロプロパンよりも
高い温度で沸騰する少量の他の化合物を含有している。
【０００７】本明細書において「ペルフルオロブテン
類」は、２種類のペルフルオロブテン異性体、すなわ
ち、ペルフルオロブテン−（１）およびペルフルオロブ
テン−（２）の意味として理解すべきであり、これはま
た場合によっては若干のペルフルオロイソブチレンを含
んでいてもよい。「クロロテトラフルオロエタン」は、
１−クロロ−１，１，２，２−および１−クロロ−１，
２，２，２−テトラフルオロエタン異性体の両方の意味
として理解すべきであり、最初の異性体が通常主要成分
として見出される。
類」は、２種類のペルフルオロブテン異性体、すなわ
ち、ペルフルオロブテン−（１）およびペルフルオロブ
テン−（２）の意味として理解すべきであり、これはま
た場合によっては若干のペルフルオロイソブチレンを含
んでいてもよい。「クロロテトラフルオロエタン」は、
１−クロロ−１，１，２，２−および１−クロロ−１，
２，２，２−テトラフルオロエタン異性体の両方の意味
として理解すべきであり、最初の異性体が通常主要成分
として見出される。
【０００８】所望により、クロロテトラフルオロエタン
またはオクタフルオロシクロブタンあるいはこれら２種
類のガスの混合物から本質的になる更に別のガスを、こ
の出発混合物に添加混合することができる。
またはオクタフルオロシクロブタンあるいはこれら２種
類のガスの混合物から本質的になる更に別のガスを、こ
の出発混合物に添加混合することができる。
【０００９】この出発混合物を、中間留分の引抜きを可
能にする装置が付されている精留塔に供給する。十分な
分離効果を保証するために、この装置は、塔頂から計算
して上記塔の全長の５〜９０％、好ましくは２０〜７０
％の領域にあるべきである。
能にする装置が付されている精留塔に供給する。十分な
分離効果を保証するために、この装置は、塔頂から計算
して上記塔の全長の５〜９０％、好ましくは２０〜７０
％の領域にあるべきである。
【００１０】精留塔への供給は、通常の通りに側部から
行い、そして引抜きの際と同じ塔領域内でするべきであ
る。この供給は、中間留分の引抜きと同一の高さまたは
それより低い高さで行うのが好ましい。
行い、そして引抜きの際と同じ塔領域内でするべきであ
る。この供給は、中間留分の引抜きと同一の高さまたは
それより低い高さで行うのが好ましい。
【００１１】精留塔における圧力は、大気圧またはそれ
以上であり、そして広い範囲内で変えることができる。
好都合には、冷却剤として水を使用する場合、これを６
ないし８バールに保持する。
以上であり、そして広い範囲内で変えることができる。
好都合には、冷却剤として水を使用する場合、これを６
ないし８バールに保持する。
【００１２】精留塔の中間留分として引抜かれた混合物
は、１：１０ないし１０：１重量部、好ましくは１：４
ないし４：１重量部の範囲のクロロテトラフルオロエタ
ン：オクタフルオロシクロブタンの組成を有している。
は、１：１０ないし１０：１重量部、好ましくは１：４
ないし４：１重量部の範囲のクロロテトラフルオロエタ
ン：オクタフルオロシクロブタンの組成を有している。
【００１３】塔上から排出された混合物は、クロロテト
ラフルオロエタンよりも低い温度で沸騰する化合物、特
にクロロトリフルオロエチレンおよびジクロロジフルオ
ロメタンを含む。精留塔の底部には、クロロヘキサフル
オロプロパン、及びクロロヘキサフルオロプロパンより
高い温度で沸騰する化合物に加えて、特にペルフルオロ
ブテン類が見出される。
ラフルオロエタンよりも低い温度で沸騰する化合物、特
にクロロトリフルオロエチレンおよびジクロロジフルオ
ロメタンを含む。精留塔の底部には、クロロヘキサフル
オロプロパン、及びクロロヘキサフルオロプロパンより
高い温度で沸騰する化合物に加えて、特にペルフルオロ
ブテン類が見出される。
【００１４】先ず第一に本発明による方法は、クロロテ
トラフルオロエタン成分およびオクタフルオロシクロブ
タン成分が直接混合物の形態で得られ、そして別途の段
階でその他の成分からあるいは抽出剤から分離する必要
がないので、装置の点で相当の利点を有している。
トラフルオロエタン成分およびオクタフルオロシクロブ
タン成分が直接混合物の形態で得られ、そして別途の段
階でその他の成分からあるいは抽出剤から分離する必要
がないので、装置の点で相当の利点を有している。
【００１５】加えて、オクタフルオロシクロブタンとと
もに残存するペルフルオロブテン類の抽出蒸留による困
難な分離が、本発明方法では問題なく可能である。本発
明方法において、オクタフルオロシクロブタンおよびク
ロロテトラフルオロエタンが混合物として存在し、そし
てこの混合物が極小沸点を持つ共沸点を有しているの
で、その結果、ペルフルオロブテン類に対するそれらの
相対的揮発度が高まり、従ってそれらの分離がかなり改
善される。
もに残存するペルフルオロブテン類の抽出蒸留による困
難な分離が、本発明方法では問題なく可能である。本発
明方法において、オクタフルオロシクロブタンおよびク
ロロテトラフルオロエタンが混合物として存在し、そし
てこの混合物が極小沸点を持つ共沸点を有しているの
で、その結果、ペルフルオロブテン類に対するそれらの
相対的揮発度が高まり、従ってそれらの分離がかなり改
善される。
【００１６】
【実施例】本発明を以下の実施例により説明する。
【００１７】実施例１ ７．５バールで操作する長さ２１．４ｍ、直径０．３ｍ
の充填塔（４２プレート）に、以下の成分を含有する混
合物を１１２．０３ｋｇ／ｈで連続的に充填する。
の充填塔（４２プレート）に、以下の成分を含有する混
合物を１１２．０３ｋｇ／ｈで連続的に充填する。
【００１８】 ＊）残留物１：クロロテトラフルオロエタンより低い温
度で沸騰する物質。＊＊ ）残留物２：ペルフルオロブテン類より高い温度で
沸騰する物質。
度で沸騰する物質。＊＊ ）残留物２：ペルフルオロブテン類より高い温度で
沸騰する物質。
【００１９】この出発混合物を、頂部から下方に塔の全
長の８３．４％の点に供給する。還流比は、塔への供給
に関して１：１０とする。塔の温度は、頂部における３
７℃から塔の底部における９５℃に達する。
長の８３．４％の点に供給する。還流比は、塔への供給
に関して１：１０とする。塔の温度は、頂部における３
７℃から塔の底部における９５℃に達する。
【００２０】主としてオクタフルオロシクロブタンおよ
びクロロテトラフルオロエタンを含有している中間留分
の引抜きを、塔頂から下方に塔の全長の５１．４％の点
で８６．７６ｋｇ／ｈの速度で行う。これは以下の組成
を有している。
びクロロテトラフルオロエタンを含有している中間留分
の引抜きを、塔頂から下方に塔の全長の５１．４％の点
で８６．７６ｋｇ／ｈの速度で行う。これは以下の組成
を有している。
【００２１】 この中間留分は、出発混合物中に添加された量を基準と
して９８重量％の量のオクタフルオロシクロブタンおよ
び９９．３重量％の量のクロロテトラフルオロエタンを
含有している。
して９８重量％の量のオクタフルオロシクロブタンおよ
び９９．３重量％の量のクロロテトラフルオロエタンを
含有している。
【００２２】実施例２ 実施例１に記載され、そして同一の供給装置が付された
充填塔を使用する。中間留分の引抜きを、塔頂から下方
に塔の全長の３９％の点で行う。この塔を、底部におい
て３７．５℃の温度で、そして頂部において９３℃で操
作し、そして還流比を、再び１：１０とする。以下の組
成の混合物を、１２４．０７ｋｇ／ｈで連続的に供給す
る。
充填塔を使用する。中間留分の引抜きを、塔頂から下方
に塔の全長の３９％の点で行う。この塔を、底部におい
て３７．５℃の温度で、そして頂部において９３℃で操
作し、そして還流比を、再び１：１０とする。以下の組
成の混合物を、１２４．０７ｋｇ／ｈで連続的に供給す
る。
【００２３】 ＊）残留物１：クロロテトラフルオロエタンより低い温
度で沸騰する物質。＊＊ ）残留物２：ペルフルオロブテン類より高い温度で
沸騰する物質。
度で沸騰する物質。＊＊ ）残留物２：ペルフルオロブテン類より高い温度で
沸騰する物質。
【００２４】以下の組成の混合物が９２．２ｋｇ／ｈで
中間留分として引抜かれる。
中間留分として引抜かれる。
【００２５】 この中間留分は、出発混合物中に添加された量を基準と
して９７．１重量％の量のオクタフルオロシクロブタン
および９９．１重量％の量のクロロテトラフルオロエタ
ンを含有している。
して９７．１重量％の量のオクタフルオロシクロブタン
および９９．１重量％の量のクロロテトラフルオロエタ
ンを含有している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール・レッテンベック ドイツ連邦共和国、ブルクキルヒエン、 カステン、７ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 19/08 C07C 17/38 C07C 23/06
Claims (5)
- 【請求項１】 塩化水素、テトラフルオロエチレン（Ｔ
ＦＥ）、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）及び未反
応クロロジフルオロメタンのそれぞれの主要量が既に除
かれている、６００℃以上の温度で行われたクロロジフ
ルオロメタンの熱分解から生じたガス流から、その残留
成分を精留塔で蒸留することによってクロロテトラフル
オロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物を
製造する方法であって、精留塔からクロロテトラフルオ
ロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物を中
間留分として引抜き、この際、この中間留分の引抜き
を、その塔の頂部から計算してその全長の５〜９０％を
含む精留塔領域で行い、そしてペルフルオロブテン類、
及びペルフルオロブテン類よりも高い温度で沸騰する化
合物は精留塔の底部に残留し、そしてクロロテトラフル
オロエタンよりも低い温度で沸騰する化合物は塔頂から
排出されることを特徴とする上記方法。 - 【請求項２】 上記中間留分の引抜きを、塔頂から計算
してその全長の２０〜７０％を含む精留塔領域で行う、
請求項１の６００℃以上の温度におけるクロロジフルオ
ロメタンの熱分解から生ずるガス流からクロロテトラフ
ルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物
を製造する方法。 - 【請求項３】 クロロテトラフルオロエタンまたはオク
タフルオロシクロブタンまたはこれらの二つのガスの混
合物から本質的になる他のガスを、熱分解ガス流の残留
成分に更に添加混合する、請求項１または２の６００℃
以上の温度におけるクロロジフルオロメタンの熱分解か
ら生ずるガス流からクロロテトラフルオロエタンとオク
タフルオロシクロブタンとの混合物を製造する方法。 - 【請求項４】 引抜かれた中間留分が、重量部で１：１
０〜１０：１の範囲のクロロテトラフルオロエタン：オ
クタフルオロシクロブタンの組成を有する、請求項１〜
３のいずれか一つの６００℃以上の温度におけるクロロ
ジフルオロメタンの熱分解から生ずるガス流からクロロ
テトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンと
の混合物を製造する方法。 - 【請求項５】 引抜かれた中間留分が、重量部で１：４
〜４：１の範囲のクロロテトラフルオロエタン：オクタ
フルオロシクロブタンの組成を有する、請求項１〜４の
いずれか一つの６００℃以上の温度におけるクロロジフ
ルオロメタンの熱分解から生ずるガス流からクロロテト
ラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混
合物を製造する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4011820A DE4011820A1 (de) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | Verfahren zur herstellung von gemischen aus chlortetrafluorethan und octafluorcyclobutan |
| DE40118207 | 1990-04-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224529A JPH04224529A (ja) | 1992-08-13 |
| JP2848980B2 true JP2848980B2 (ja) | 1999-01-20 |
Family
ID=6404261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3079052A Expired - Fee Related JP2848980B2 (ja) | 1990-04-12 | 1991-04-11 | クロロテトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5129997A (ja) |
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