RU2039469C1 - Способ получения яичного желтка с пониженным содержанием холестерина - Google Patents
Способ получения яичного желтка с пониженным содержанием холестерина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2039469C1 RU2039469C1 SU915001641A SU5001641A RU2039469C1 RU 2039469 C1 RU2039469 C1 RU 2039469C1 SU 915001641 A SU915001641 A SU 915001641A SU 5001641 A SU5001641 A SU 5001641A RU 2039469 C1 RU2039469 C1 RU 2039469C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- yolk
- cyclodextrin
- water
- cholesterol
- complex
- Prior art date
Links
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 title claims abstract description 79
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 48
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 title description 4
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 title description 4
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 title description 3
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims abstract description 61
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract description 53
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims abstract description 48
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 claims abstract description 48
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims abstract description 48
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims abstract 5
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims abstract 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims description 102
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims description 50
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 9
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 claims description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 5
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000178960 Paenibacillus macerans Species 0.000 claims description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 3
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims description 3
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 claims description 2
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 claims description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims description 2
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 claims description 2
- 235000002247 Aspergillus oryzae Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000193749 Bacillus coagulans Species 0.000 claims description 2
- 241000194107 Bacillus megaterium Species 0.000 claims description 2
- 241000589565 Flavobacterium Species 0.000 claims description 2
- 241000194105 Paenibacillus polymyxa Species 0.000 claims description 2
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940054340 bacillus coagulans Drugs 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 9
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 9
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 description 8
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 7
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 7
- 150000001840 cholesterol esters Chemical class 0.000 description 7
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 7
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 6
- 229940024171 alpha-amylase Drugs 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193752 Bacillus circulans Species 0.000 description 1
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- 206010014476 Elevated cholesterol Diseases 0.000 description 1
- 241000193385 Geobacillus stearothermophilus Species 0.000 description 1
- 241000200285 Gymnodinium varians Species 0.000 description 1
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 description 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 1
- 108010062010 N-Acetylmuramoyl-L-alanine Amidase Proteins 0.000 description 1
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001841 cholesterols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 150000002634 lipophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y302/00—Hydrolases acting on glycosyl compounds, i.e. glycosylases (3.2)
- C12Y302/01—Glycosidases, i.e. enzymes hydrolysing O- and S-glycosyl compounds (3.2.1)
- C12Y302/01001—Alpha-amylase (3.2.1.1)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L15/00—Egg products; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
- A23L5/27—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption
- A23L5/273—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption using adsorption or absorption agents, resins, synthetic polymers, or ion exchangers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Grain Derivatives (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Использование: при производстве яичного желтка с пониженным содержанием холестерина. Сущность изобретения: способ предусматривает разбавление желтка добавлением воды, адсорбцию холестерина и/или его эфиров путем введения β -циклодекстрина и отделение холестеринового комплекса от желтковой фракции. При этом после отделения холестеринового комплекса от желтковой фракции из последней удаляют добавленную воду и подвергают желтковую фракцию ферментативной обработке с помощью a -амилазы и/или бактериальной ЦТГ-азы (циклодекстрин-транс-гликосилазы). Затем производят очистку полученного b -циклодекстринового комплекса холестерина от примесей и его обработку водой и/или спиртом с последующим выделением b -циклодекстрина. 21 з.п.ф-лы.
Description
Изобретение относится к способу получения желтка с пониженным содержанием холестерина.
Холестерин и эфиры холестерина представляют собой липофильные соединения, присутствующие во многих важных пищевых продуктах животного происхождения, например в яичном желтке, мясе, животных жирах и т.д.
Повышенное содержание холестерина в кровяной сыворотке человека считается фактором риска артериосклероза и коронарных болезней сердца.
Уменьшая количество вводимого в организм холестерина, во многих патологических случаях удается снова восстановить в кровяной сыворотке нормальное содержание холестерина. С учетом этого в пищевой промышленности наметилась явная тенденция снизить содержание холестерина или эфиров холестерина в богатых жирами пищевых продуктах животного происхождения.
При этом важной задачей является сохранить чувствительные и питательные свойства пищевых продуктов.
Хотя и известен ряд способов отделения холестерина, соответственно эфиров холестерина, однако многие из них нельзя использовать для снижения содержания холестерина в пищевых продуктах из-за химического изменения важных компонентов исходного материала (например белков, триглицеридов и т.д.).
По разработанному лишь совсем недавно относительно мягкому способу для удаления холестерина, соответственно его эфиров используется экстракция углекислым газом под высоким давлением (V.Krukonis, Supereritical Fluid Processing, International Symposium on Supereritical Fluids, Nice, 1988).
Хотя этот способ и отличается использованием физиологически безопасного экстрагента (СО2), однако проведение процесса при высоком давлении представляет собой довольно сложную техническую задачу. Кроме того, в мягких условиях невозможно селективное удаление холестерина или его эфиров, поскольку совместно с ним экстрагируются и триглицериды. Хотя в принципе селективность и можно увеличить путем повышения температуры, однако такое повышение отрицательно сказывается на способности СО2 экстрагировать холестерин, соответственно эфиры холестерина, и качестве получаемого продукта.
Из европейского патента А 326469 известно удаление из желтка производных холестерина с помощью β-циклодекстрина.
Недостатками этого способа являются большая продолжительность процесса экстракции и сравнительно незначительное снижение содержание холестерина в желтке.
Задачей предлагаемого изобретения, таким образом, является разработка способа удаления холестерина и/или эфиров холестерина из желтка, который не обладал бы вышеуказанными недостатками известных способов и позволял бы с незначительными техническими затратами и в мягких условиях осуществлять селективное снижение содержания этих веществ.
Решением этой задачи является предлагаемый способ, заключающийся в том, что
a) разбавляют желток путем добавления к нему воды или водного соляного раствора;
b) селективно связывают содержащиеся в разбавленном желтке холестерин и эфиры холестерина β-циклодекстрином в комплексные соединения;
с) отделяют от разбавленного желтка β-циклодекстрин со связанными с ним холестерином и/или эфирами холестерина;
d) удаляют из желтка добавленную к нему воду;
e) ферментативно расщепляют с помощью α-амилазы и/или ЦТГ-азы остаточное количество в желтке β-циклодекстрина;
f) извлекают из β-циклодекстринового комплекса путем обработки его водой и/или спиртом β-циклодекстрин и при желании возвращают его в процесс на стадию b).
a) разбавляют желток путем добавления к нему воды или водного соляного раствора;
b) селективно связывают содержащиеся в разбавленном желтке холестерин и эфиры холестерина β-циклодекстрином в комплексные соединения;
с) отделяют от разбавленного желтка β-циклодекстрин со связанными с ним холестерином и/или эфирами холестерина;
d) удаляют из желтка добавленную к нему воду;
e) ферментативно расщепляют с помощью α-амилазы и/или ЦТГ-азы остаточное количество в желтке β-циклодекстрина;
f) извлекают из β-циклодекстринового комплекса путем обработки его водой и/или спиртом β-циклодекстрин и при желании возвращают его в процесс на стадию b).
Совершенно неожиданно было установлено, что получаемые таким образом желтковые продукты имеют низкое общее содержание холестерина и обладают хорошими органолептическими свойствами. Кроме того, в полученном таким образом желтке с пониженным содержанием холестерина практически не содержится β-циклодекстрина. Это также оказалось неожиданным.
По способу в соответствии с предлагаемым изобретением на стадии а) желток разбавляют путем добавления к нему воды или водного соляного раствора. При этом количество добавляемой воды может колебаться в широких пределах. Однако из экономических соображений предпочтительно, чтобы количество добавляемой воды составляло 10-400 мас. наиболее предпочтительно 100-300 мас. в расчете на вес исходного желтка. При добавлении воды зернистая фракция в виде твердого вещества выпадает в осадок, который легко может быть отделен от жидкой плазмы желтка обычными методами, использующимися для разделения жидкой и твердой фаз, например путем центрифугирования. В этом случае на последующих стадиях способа вместо желтка используется плазма желтка.
Вместо воды на этой стадии к желтку можно добавлять водный соляной раствор. При таком варианте осуществления затрудняется разделение эмульсии желтка на гранулированную фракцию и плазму желтка. В качестве соляного раствора для получения нужной степени разбавления предпочтительно применять 5-20%-ный раствор NaCl или 1-10%-ный раствор NH4HCO3.
На следующей стадии b) заявляемого способа осуществляют удаление из разбавленного желтка соответственно плазмы желтка, холестерина и его производных путем образования комплексных соединений с -циклодекстрином, который обеспечивает наиболее селективное связывание холестеринов.
Количество добавляемого β-циклодекстрина может варьироваться в широких пределах. Предпочтительно однако, чтобы оно составляло 3-40 мас. в расчете на сухую массу желтка.
При таком комплексном связывании с β-циклодекстрином, которое может осуществлятся обычными методами, например путем простого смешения или перемешивания, в зависимости от количества добавляемого β-циклодекстрина удаляется примерно 60-99% холестерина и его эфиров, тогда как остальные компоненты желтка практически полностью остаются в жидкой фазе. Благодаря предварительному разбавлению желтка водой удаление холестерина β-циклодекстрином можно проводить, практически не разрушая других компонентов желтка и достаточно полно, и при более низких температурах, а именно при 4-20оС. Наиболее предпочтительно проводить процесс комплексообразования путем перемешивания смеси при 4-10оС.
На стадии с) заявляемого способа связанный с холестерином и/или его эфирами β-циклодекстрин отделяют от жидкой фазы желтка. Для этого в принципе можно использовать обычные способы и методы разделения твердых веществ и жидкостей. В соответствии с предлагаемым изобретением предпочтительно для этой цели использовать центрифугирование, обеспечивающее быстрое и полное разделение. Можно однако с успехом использовать и другие способы, например фильтрование.
После отделения β-циклодекстриновых комплексов добавленные соли (в том случае, если они добавлялись), если присутствие их в определенных областях использования желтка является нежелательным, могут быть удалены из него известными способами. В случае NH4HCO3 его можно легко удалить путем испарения при нагревании желтковой смеси при 40-80оС. Предпочтительно выпаривание проводить в вакууме при 55-70оС. Удаление NaCl из желтка предпочтительно осуществлять путем диализа, электродиализа, поперечно-точной ультрафильтрации или другими способами.
После отделения β-циклодекстриновых комплексов от практически не содержащего холестерина разбавленного желтка, соответственно плазмы желтка и удаления при желании солей желток (плазму) концентрируют на стадии d) до первоначального содержания сухого вещества. Эта операция очень мягко и легко может быть осуществлена обычными способами, например путем выпаривания в вакууме или с помощью мембранной технологии.
На стадии e) заявляемого способа остаточное содержание циклодекстрина в желтке, которое обычно составляет 0,1-1,0 мас. ферментативно расщепляют с помощью α-амилазы и/или ЦТГ-азы. Предпочтительно для этой цели используют α-амилазы, выбранные из α-амилаз, образованных или являющихся продуктом деятельности микроорганизмов группы aspergillus niger, aspergillus oryzae, bacillus polymyxa, амилазы поджелудочной железы свиней, Bacillus coagulans, а также Flavobacterium. Из группы ЦТГ-аз (циклодекстрин-транс-гликосилазы=ЕС 2.4.1.19) наиболее подходящими являются ЦТГ-азы, образованные или являющиеся продуктами деятельности бактерий группы Bacillus (например, Bacillus macerans, Bacillus megaterium, Bacillus stearothermophilus, Bacillus circulans. Bacillus ohbensis), Klebsiella (например, pheumoniae), Micrococеus (например varians) и алкалофильных бактерий, например NN 38-42 и 17-1. Эти α-амилазы, соответственно ЦТГ-азы, обеспечивают практически полное расщепление β-циклодекстрина. Перед добавлением фермента к белку рекомендуется установить оптимальное для данного фермента рН желтка, что можно сделать, например, с помощью обычно используемых в пищевых продуктов кислот, таких как лимонная кислота. Требуемое количество фермента определяется главным образом исходным содержанием β-циклодекстрина в желтке и в случае α-амилазы составляет, как правило, 10-500 FAU и 1 г удаляемого β-циклодекстрина (1 FAU означает, фунгальную единицу α-амилазы, расщепляемую в стандартных условиях), субстрат растворимый крахмал, продолжительность инкубации 7-20 мин, температура 37оС, рН 4,7 (5,26 г крахмала в 1 ч). В случае ЦТГ-аз содержание их предпочтительно составляет 0,5-20 U на 1 г удаляемого β-циклодекстрина (1 единица эквивалентна расщеплению 1 мкмоль субстрата в 1 мин. Можно брать фермент и в больших количествах, но это неэкономично, поскольку это не приводит к заметному увеличению эффективности. Условия обработки, такие как температура и продолжительность, могут варьироваться в широких пределах. Однако на практике было установлено, что наиболее предпочтительно обработку проводить при температурах 5-65оС при продолжительности ее 0,5-50 ч. По предпочтительному варианту осуществления изобретения для обработки используют смесь α-амилазы и ЦТГ-азы.
Ферментативное расщепление циклодекстрина можно проводить и в разбавленном желтке, т. е. перед стадией концентрирования и, таким образом, при обратном порядке следования стадий а) и e). Однако проведение процесса таким образом нецелесообразно, поскольку в том случае, когда удаление холестерина производится в плазме желтка, отделенная гранулированная фракция после обработки ферментом может снова суспендироваться в плазме.
Практически не содержащий холестерина желток в зависимости от предполагаемого применения может быть подвергнут дополнительной обработке. Так, например, для получения яичного продукта с пониженным содержанием холестерина к нему может быть добавлено соответствующее количество яичного белка.
На стадии f) заявляемого способа связанный в комплекс с холестерином и/или его эфирами β-циклодекстрин может быть подвергнут очистке и затем регенерируется. Такая возможная очистка осуществляется путем промывки комплекса водой или водным раствором соли, например NaCl или NaH4HCO3. Количество используемой для этой цели воды может варьироваться в довольно широких пределах. Однако для достаточно полного удаления из β-циклодекстриновых комплексов возможных примесей, например белков, достаточным оказывается 1-5-кратное количество воды в расчете на вес β-циклодекстринового комплекса. По одному из предпочтительных вариантов осуществления изобретения β-циклодекстриновый комплекс холестерина смешивают с 1-2-кратным количеством воды и отделяют твердую фазу (β-циклодекстриновый комплекс), например, путем центрифугирования. Промывная вода, содержащая в основном белки, может затем повторно использоваться для разбавления желтка на стадии а).
После проведенной при необходимости промывки β-циклодекстриновые комплексы обрабатывают водой и/или спиртом. При этом β-циклодекстрин отделяется от холестерина (и/или его производных), а также от жиров, которые могут им увлекаться. Для дестабилизации β-циклодекстриновых комплексов и растворения выделяющегося в свободном состоянии β-циклодекстрина предпочтительно, чтобы температура применяемых для обработки воды или спирта находилась в пределах 40-100оС. В качестве спирта можно использовать С1-С4-спирт, предпочтительно этанол.
Полученную в результате смесь жиров и холестерина можно после извлечения при желании из нее спирта непосредственно использовать в качестве сырья в косметической промышленности или подвергнуть дополнительной переработке для извлечения холестерина.
Очищенный в результате обработки водой или спиртом (при необходимости эта обработка может быть проведена в несколько стадий) β-циклодекстрин предпочтительно растворяют в воде и в виде водного раствора или после выпаривания воды в виде порошка снова возвращают в процесс на стадию в) для комплексного связывания производных холестерина.
Этот возврат β-циклодекстрина в процесс является существенным экономическим преимуществом предлагаемого способа. Кроме того, при осуществлении предлагаемого способа получают желток с пониженным примерно на 80-95% общим содержанием холестерина и содержанием циклодекстрина менее 20 м.д. Благодаря такому существенному снижению содержания холестерина и β-циклодекстрина в сочетании с другими преимуществами, такими как простота технического осуществления и хорошие чувствительные характеристики получаемого желтка, предлагаемый в соответствии с изобретением способ может быть с успехом внедрен в промышленное производство.
П р и м е р 1. 2 кг желтка (содержание сухого вещества 950 г) с содержанием холестерина 1,2% смешивали с 2 кг 10%-ного (мас.) водного раствора NaCl.
После этого к полученной смеси добавляли 280 г β-циклодекстрина, перемешивали ее в течение 60 мин при 5оС и отделяли β-циклодекстриновый комплекс от желтка путем центрифугирования.
Разбавленную фазу желтка подвергали поперечно-точной ультрафильтрации, в результате чего получали продукт с первоначальной влажностью и вдвое меньшим содержанием NaCl. На следующей стадии содержание NaCl с помощью электродиализа снижали до примерно 0,3 мас.
После этого желток выдерживали в течение 45 мин при рН 5,5 и 50оС с ферментным препаратом Funyamyl 800 (1000 FAU на 1 кг материала), в результате чего содержание β-циклодекстрина в нем, составляющее примерно 0,5% снижалось до менее 20 м.д.
В результате получали желток с общим содержанием холестерина 0,12% что соответствует 90%-ному снижению по сравнению с необработанным желтком.
350 г отделенного комплекса β-циклодекстрина и холестерина вместе с попавшими в него жирами и белками смешивали с 400 мл воды и твердое вещество отделяли от жидкой фазы путем центрифугирования. Содержащий белок водный раствор возвращали на поторное использование для разбавления желтка. Отделенное твердое вещество, представлявшее собой комплекс β-циклодекстрина и холестерина, промывали несколько раз девятикратным количество 98%-ного этанола. Этанольную фазу отделяли затем от твердого β-циклодекстрина путем центрифугирования. β-циклодекстрин растворяли затем в горячей воде и отделяли от нерастворимых твердых компонентов путем фильтрации. Из этого раствора получали в конечном счете 198 г чистого β-циклодекстрина, который снова использовали для связывания в комплекс холестерина.
П р и м е р 2. 2 кг желтка (сухая масса 950 г) с содержанием холестерина, 1,2% смешивали с 2 кг 4%-ного (мас.) раствора NH4HCO3.
Полученную смесь смешивали с 300 г β-циклодекстрина и перемешивали в течение 50 мин при 5оС, после чего β-циклодекстриновый комплекс отделяли от желтка путем центрифугирования.
Разбавленную фазу желтка концентрировали в вакууме при 65оС. При этом происходило удаление NH4HCO3, а влагосодержание продукта снижалось до первоначального значения.
рН желтка устанавливали затем с помощью лимонной кислоты равным 6,0 и смешивали его с ферментным препаратом Fungamyl 800 (300 FAU на 1 кг материала). После выдержки в течение 45 мин при 50оС к смеси добавляли 50U ЦТГ-азы (ЕС 2.4.1.19) Bacillus macerans и выдерживали ее в течение еще 45 мин при 50оС.
В результате получали желток с общим содержанием холестерина 0,1% что соответствует 92%-ному снижению по сравнению с необработанным желтком. В полученном продукте не было обнаружено -циклодекстрина (порог определения 20 м.д.).
350 г отделенного комплекса β-циклодекстрина и холестерина вместе с попавшими в него жирами и белками смешивали с 3800 г воды и кипятили смесь в течение 30 мин. Нерастворимые компоненты отделяли от раствора путем фильтрования. Из этого раствора получали в конечном счете 205 г чистогоβ -циклодекстрина, который снова использовали для связывания в комплекс холестерина.
П р и м е р 3. 2 кг желтка (сухая масса 950 г) с общим содержанием холестерина 1,2% смешивали с дистиллированной водой в весовом соотношении 1:3 и центрифугировали смесь в течение 15 мин при 4оС.
6,3 кг полученной в результате надосадочной фракции плазмы отделяли от гранулированной фракции путем деканатации и тщательно перемешивали в течение 60 мин при 4оС с 238 г β-циклодекстрина. Связанный в комплекс с β-циклодекстрином холестерин отделяли от жидкой фазы плазмы путем центрифугирования.
Фазу плазмы вместе со смесью Fungamyl 800 (400 FAU на 1 кг материала) и ЦТГ-азы из Bacillus macerans (10 U на 1 кг исходного материала) выдерживали в течение 120 мин при рН 5,5 и 50оС.
Обработанную таким образом фракцию плазмы подвергали выпариванию в вакууме при 50оС, доводя ее влагосодержание до первоначального значения. Отделенную гранулированную фракцию снова суспендировали в сконцентрированной плазме желтка и всю массу смешивали в соотношении 1:2 с белком. В результате получали яичный продукт с содержанием холестерина 0,07%
350 г отделенного комплекса β-циклодекстрина и холестерина смешивали с 700 г воды и твердое вещество отделяли от водорастворимых примесей, например белков, путем центрифугирования. Очищенный β-циклодекстриновый комплекс трижды кипятили в течение 60 мин с 900 г этанола. Отделенное путем фильтрации твердое вещество растворяли в кипящей воде, отфильтровывали нерастворимый остаток, концентрировали полученный раствор β-циклодекстрина и путем кристаллизации получали из него 160 г чистого β-циклодекстрина.
350 г отделенного комплекса β-циклодекстрина и холестерина смешивали с 700 г воды и твердое вещество отделяли от водорастворимых примесей, например белков, путем центрифугирования. Очищенный β-циклодекстриновый комплекс трижды кипятили в течение 60 мин с 900 г этанола. Отделенное путем фильтрации твердое вещество растворяли в кипящей воде, отфильтровывали нерастворимый остаток, концентрировали полученный раствор β-циклодекстрина и путем кристаллизации получали из него 160 г чистого β-циклодекстрина.
Claims (22)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЯИЧНОГО ЖЕЛТКА С ПОНИЖЕННЫМ СОДЕРЖАНИЕМ ХОЛЕСТЕРИНА, предусматривающий разбавление желтка путем добавления воды, адсорбцию холестерина и/или его эфиров путем введения β -циклодекстрина и отделение холестеринового комплекса от желтковой фракции, отличающийся тем, что после отделения холестеринового комплекса от желтковой фракции из последней удаляют добавленную воду и подвергают желтковую фракцию ферментативной обработке с помощью a -амилазы и/или бактериальной ЦТГ-азы (циклодекстрин-транс-гликосилазы), затем производят очистку полученного b -циклодекстринового комплекса холестерина от примесей и его обработку водой и/или спиртом с последующим выделением b -циклодекстрина.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что воду для разбавления желтка берут из расчета 10 400% от исходной массы желтка.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что воду берут из расчета 100 300% от исходной массы желтка.
4. Способ по одному из пп.1 3, отличающийся тем, что после добавления к желтку воды производят отделение образовавшейся твердой фазы от жидкой - плазмы желтка путем центрифугирования.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в воду для разбавления желтка вводят NaCl в количестве 5 20 мас.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что в воду для разбавления желтка вводят NH4HCO3 в количестве 1 15 мас.
7. Способ по одному из пп.1 6, отличающийся тем, что b -циклодекстрин вводят из расчета 3 40% на сухую массу желтка.
8. Способ по п.5 или 6, отличающийся тем, что введенные в воду соли после отделения b -циклодекстринового комплекса удаляют из желтковой фракции.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что удаление NH4HCO3 производят путем выпаривания при 40 80oС.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что удаление NH4HCO3 производят при 55 70oС под вакуумом.
11. Способ по п.8, отличающийся тем, что удаление NaCl производят путем поперечно-точной ультрафильтрации или электродиализа.
12. Способ по одному из пп.1 11, отличающийся тем, что для ферментативной обработки желтковой фракции используют по меньшей мере одну a -амилазу, продуцирующую ее микроорганизмами вида Aspergillus niger, Aspergillus oryzae, или амилазу поджелудочной железы, или Bacillus polymyxa, Bacillus coagulans, Flavobacterium.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что a -амилазу берут в количестве 10 500 FAV на 1 г удаляемого b -циклодекстрина.
14. Способ по одному из пп.1 11, отличающийся тем, что для ферментативной обработки желтковой фракции используют по меньшей мере одну ЦТГ-азу, продуцирующую ее микроорганизмами: Bacillus macerans, Bacillus megaterium, или алькалофильные бактерии ЦТГ-азы.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что ЦТГ-азы берут в количестве 0,5 20 FAV на 1 г удаляемого циклодекстрина.
16. Способ по одному из пп.12 15, отличающийся тем, что ферментативную обработку проводят при 5 65oС.
17. Способ по одному из пп.1 16, отличающийся тем, что после ферментативной обработки производят отделение образующейся гранулированной фракции желтка и ее суспендирование в плазме желтка.
18. Способ по одному из пп.1 17, отличающийся тем, что воду или спирт для обработки b -циклодекстринового комплекса холестерина берут в 3 - 10-кратном количестве.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что обработку водой и/или спиртом проводят при 40 100oС.
20. Способ по пп.18 и 19, отличающийся тем, что в качестве спирта используют этанол и обработку проводят в несколько стадий.
21. Способ по одному из пп.1 20, отличающийся тем, что выделенный b -циклодекстрин в воде водного раствора направляют для адсорбции холестерина.
22. Способ по одному из пп.1 11, отличающийся тем, что воду для разбавления желтка удаляют вакуумной дистилляцией.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4029287A DE4029287A1 (de) | 1990-09-14 | 1990-09-14 | Verfahren zur herstellung von cholesterinreduziertem eigelb |
| DEP4029287.8 | 1990-09-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2039469C1 true RU2039469C1 (ru) | 1995-07-20 |
Family
ID=6414308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU915001641A RU2039469C1 (ru) | 1990-09-14 | 1991-09-13 | Способ получения яичного желтка с пониженным содержанием холестерина |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5342633A (ru) |
| EP (1) | EP0475451B1 (ru) |
| JP (1) | JP2604509B2 (ru) |
| AT (1) | ATE100674T1 (ru) |
| AU (1) | AU635663B2 (ru) |
| CA (1) | CA2050031A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ281233B6 (ru) |
| DE (2) | DE4029287A1 (ru) |
| DK (1) | DK0475451T3 (ru) |
| ES (1) | ES2049510T3 (ru) |
| FI (1) | FI914321A (ru) |
| HR (1) | HRP921067A2 (ru) |
| HU (1) | HUT61446A (ru) |
| IE (1) | IE64914B1 (ru) |
| MX (1) | MX9101063A (ru) |
| NO (1) | NO913624L (ru) |
| NZ (1) | NZ239680A (ru) |
| RU (1) | RU2039469C1 (ru) |
| YU (1) | YU150991A (ru) |
| ZA (1) | ZA916574B (ru) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4041386A1 (de) * | 1990-12-21 | 1992-06-25 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur entfernung von cyclodextrin-rueckstaenden aus fetten und oelen |
| US5532005A (en) * | 1992-05-29 | 1996-07-02 | American Maize-Products Company | Process for removal of residual cyclodextrin |
| US5565226A (en) * | 1992-05-29 | 1996-10-15 | American Maize-Products Company | Immobilized enzyme for removal of residual cyclodextrin |
| JP3507528B2 (ja) * | 1993-03-31 | 2004-03-15 | 日本食品化工株式会社 | シクロデキストリンの回収方法 |
| DE4331565A1 (de) * | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Reduktion des Gehalts an Triglyceriden im Eigelb und in eigelbhaltigen Produkten |
| US5484624A (en) * | 1995-03-31 | 1996-01-16 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Method for reduction of cholesterol in egg materials |
| US5738898A (en) * | 1995-03-31 | 1998-04-14 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Process for reducing sterols in eggs |
| US6329139B1 (en) | 1995-04-25 | 2001-12-11 | Discovery Partners International | Automated sorting system for matrices with memory |
| US6017496A (en) | 1995-06-07 | 2000-01-25 | Irori | Matrices with memories and uses thereof |
| US5917068A (en) * | 1995-12-29 | 1999-06-29 | Eastman Chemical Company | Polyunsaturated fatty acid and fatty acid ester mixtures free of sterols and phosphorus compounds |
| US5883273A (en) * | 1996-01-26 | 1999-03-16 | Abbott Laboratories | Polyunsaturated fatty acids and fatty acid esters free of sterols and phosphorus compounds |
| US6200624B1 (en) | 1996-01-26 | 2001-03-13 | Abbott Laboratories | Enteral formula or nutritional supplement containing arachidonic and docosahexaenoic acids |
| US6063946A (en) * | 1996-01-26 | 2000-05-16 | Eastman Chemical Company | Process for the isolation of polyunsaturated fatty acids and esters thereof from complex mixtures which contain sterols and phosphorus compounds |
| KR100288012B1 (ko) * | 1998-05-19 | 2001-05-02 | 김강권 | 저콜레스테롤 동결액란의 제조방법과 이를 이용한 마요네즈의 제조방법과 그 마요네즈 |
| US20030232068A1 (en) * | 2002-06-14 | 2003-12-18 | Lewandowski Daniel J. | Food product having increased bile acid binding capacity |
| US20040157096A1 (en) * | 2002-10-07 | 2004-08-12 | Peterson Richard B. | Plug-compatible modular thermal management packages |
| US20040116382A1 (en) * | 2002-12-13 | 2004-06-17 | Plank David W. | Food products containing cyclodextrins having beneficial hypocholesterolemic effects and method of making and communicating the benefit of such products |
| US7335386B2 (en) * | 2003-07-30 | 2008-02-26 | Gerneral Mills, Inc. | Method for preventing acrylamide formation in food products and food intermediates |
| US7105195B2 (en) * | 2003-07-25 | 2006-09-12 | General Mills, Inc. | Reduced trans fat product |
| US20040180125A1 (en) * | 2003-03-11 | 2004-09-16 | Plank David W. | Cyclodextrin-containing compositions and methods |
| GB2405871A (en) * | 2003-09-12 | 2005-03-16 | Novexin Ltd | Method for controlling protein folding |
| WO2005026196A2 (en) * | 2003-09-12 | 2005-03-24 | Novexin Limited | Methods for folding proteins and reducing protein aggregation |
| WO2006002273A1 (en) * | 2004-06-22 | 2006-01-05 | General Mills, Inc. | Viscous fat compositions having low amounts of trans-fat, methods and products |
| WO2006017693A1 (en) * | 2004-08-05 | 2006-02-16 | General Mills, Inc. | Food products having low acrylamide content comprising cyclodextrin and amino acids |
| CZ299887B6 (cs) * | 2005-02-28 | 2008-12-17 | Výzkumný ústav potravinárský Praha, v.v.i. | Zpusob výroby suchého žloutku |
| US7919130B2 (en) * | 2005-10-26 | 2011-04-05 | Hae-Soo Kwak | Method for crosslinking β-cyclodextrin for cholesterol trapping and regeneration thereof |
| US8137729B2 (en) * | 2005-12-22 | 2012-03-20 | General Mills, Inc. | Method of making complexed fat compositions |
| CN105077354A (zh) * | 2015-09-10 | 2015-11-25 | 河南科技学院 | 一种多口味蛋制品及其生产方法 |
| US20200113205A1 (en) * | 2017-06-26 | 2020-04-16 | Michael Foods, Inc. | Egg yolk fractionation |
| DE102021002339A1 (de) | 2020-11-17 | 2022-05-19 | DÖHLER GmbH | Verfahren zur selektiven Abtrennung eines oder mehrerer Aromastoffe sowie Verwendung dieser selektiv abgetrennten Aromastoffe zur Aromatisierung eines Lebensmittel-, Kosmetik- oder Pharmaproduktes |
| MX2023005690A (es) * | 2020-11-17 | 2023-05-29 | Doehler Gmbh | Metodo para separar selectivamente al menos una sustancia organica que comprende al menos un grupo apolar, y uso de esta sustancia en un producto alimenticio, producto alimenticio de lujo, producto cosmetico o producto farmaceutico. |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3491132A (en) * | 1967-05-01 | 1970-01-20 | Corn Products Co | Glyceride oil treatment |
| US4383992A (en) * | 1982-02-08 | 1983-05-17 | Lipari John M | Water-soluble steroid compounds |
| GB8414272D0 (en) * | 1984-06-05 | 1984-07-11 | Cpc International Inc | Enzymatic hydrolysis |
| FR2601959B1 (fr) * | 1986-07-24 | 1988-12-02 | Monserbio Gie | Procede d'elimination du cholesterol contenu dans une matiere grasse d'origine animale et matiere grasse appauvrie en cholesterol obtenue |
| FR2626145B1 (fr) * | 1988-01-22 | 1990-07-06 | Monserbio | Procede d'elimination de composes steroidiques contenus dans une substance d'origine biologique |
| JPH0617236Y2 (ja) * | 1988-02-03 | 1994-05-02 | 日立マクセル株式会社 | テープカートリッジ |
| JPH01199575A (ja) * | 1988-02-04 | 1989-08-10 | Rikagaku Kenkyusho | 新規なサイクロマルトデキストリン・グルカノトランスフェラーゼ及びその製造法 |
| FR2633936B1 (fr) * | 1988-07-05 | 1991-04-12 | Sanofi Sa | Procede d'extraction du cholesterol contenu dans une matiere grasse d'origine animale |
| DE3928258A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur entfernung von cholesterin bzw. cholesterinestern aus eigelb |
| DE4001611C1 (ru) * | 1990-01-20 | 1991-02-28 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg, De | |
| AU638531B2 (en) * | 1990-01-29 | 1993-07-01 | Roquette Freres | Process of refining mixtures obtained from treatments of fatty media with cyclodextrin and containing complexes of cyclodextrin mainly with lipophilic substances other than fatty acids |
| DE4013367A1 (de) * | 1990-04-26 | 1991-10-31 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur entfernung von cholesterin bzw. cholesterinestern aus eigelb |
-
1990
- 1990-09-14 DE DE4029287A patent/DE4029287A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-08-14 IE IE288791A patent/IE64914B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-20 ZA ZA916574A patent/ZA916574B/xx unknown
- 1991-08-26 AU AU83413/91A patent/AU635663B2/en not_active Ceased
- 1991-08-27 CA CA002050031A patent/CA2050031A1/en not_active Abandoned
- 1991-09-05 NZ NZ239680A patent/NZ239680A/xx unknown
- 1991-09-09 JP JP3227712A patent/JP2604509B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-11 YU YU150991A patent/YU150991A/sh unknown
- 1991-09-12 MX MX9101063A patent/MX9101063A/es not_active IP Right Cessation
- 1991-09-13 FI FI914321A patent/FI914321A/fi not_active Application Discontinuation
- 1991-09-13 EP EP91115599A patent/EP0475451B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-13 CZ CS912816A patent/CZ281233B6/cs unknown
- 1991-09-13 NO NO91913624A patent/NO913624L/no unknown
- 1991-09-13 RU SU915001641A patent/RU2039469C1/ru active
- 1991-09-13 DK DK91115599.2T patent/DK0475451T3/da active
- 1991-09-13 HU HU912964A patent/HUT61446A/hu unknown
- 1991-09-13 ES ES91115599T patent/ES2049510T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-13 DE DE91115599T patent/DE59100944D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-13 AT AT91115599T patent/ATE100674T1/de not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-10-16 HR HR921067A patent/HRP921067A2/hr not_active Application Discontinuation
-
1993
- 1993-09-13 US US08/120,309 patent/US5342633A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Европейский патент N 0326469, кл. A 23L 1/015, опублик. 1989. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU150991A (sh) | 1994-06-10 |
| FI914321A0 (fi) | 1991-09-13 |
| JP2604509B2 (ja) | 1997-04-30 |
| EP0475451A1 (de) | 1992-03-18 |
| ES2049510T3 (es) | 1994-04-16 |
| NO913624D0 (no) | 1991-09-13 |
| IE912887A1 (en) | 1992-02-25 |
| EP0475451B1 (de) | 1994-01-26 |
| MX9101063A (es) | 1992-05-04 |
| HUT61446A (en) | 1993-01-28 |
| HRP921067A2 (en) | 1995-04-30 |
| JPH04229158A (ja) | 1992-08-18 |
| ATE100674T1 (de) | 1994-02-15 |
| DE59100944D1 (de) | 1994-03-10 |
| DE4029287A1 (de) | 1992-03-19 |
| HU912964D0 (en) | 1992-01-28 |
| US5342633A (en) | 1994-08-30 |
| DK0475451T3 (da) | 1994-06-06 |
| CS281691A3 (en) | 1992-03-18 |
| IE64914B1 (en) | 1995-09-20 |
| AU8341391A (en) | 1992-03-19 |
| FI914321A (fi) | 1992-03-15 |
| CA2050031A1 (en) | 1992-03-15 |
| ZA916574B (en) | 1992-05-27 |
| NO913624L (no) | 1992-03-16 |
| NZ239680A (en) | 1993-06-25 |
| AU635663B2 (en) | 1993-03-25 |
| CZ281233B6 (cs) | 1996-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2039469C1 (ru) | Способ получения яичного желтка с пониженным содержанием холестерина | |
| RU2233599C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩЕЙ ВОДОРАСТВОРИМЫЙ β-ГЛЮКАН, (ВАРИАНТЫ) И ИЗГОТАВЛИВАЕМЫЕ ИЗ НЕЕ ПРОДУКТЫ | |
| WO1994012038A1 (en) | Method for stabilizing rice bran and rice bran products | |
| HUT66917A (en) | Method for purification of polysaccharides | |
| JP3593130B2 (ja) | 食品の製造 | |
| JP2007068454A (ja) | 米蛋白質の製造方法、それにより製造される米蛋白質、及び食品。 | |
| EP0474410A2 (en) | Method for production of sialic acid | |
| AU2255295A (en) | Dietetic soy based product, method for production thereof and use thereof | |
| FI114685B (fi) | Kauran fraktiointimenetelmä ja sen tuote | |
| US5498437A (en) | Process for the removal of cholesterol derivatives from egg yolk | |
| KR950002867B1 (ko) | 보리기울로부터 수용성 베타글루칸을 생산하는 방법 및 그 이용 | |
| Kołtuniewicz | Integrated membrane operations in various industrial sectors | |
| JPH08140585A (ja) | 低分子馬鈴薯蛋白質の製造方法 | |
| US5292546A (en) | Process for the removal of cholesterol from egg yolk | |
| US1870588A (en) | Fruit product | |
| JPH05501354A (ja) | 果物又は植物ジュースコンセントレートの製造方法 | |
| AU647167B2 (en) | Liquid lipase from animal origin and method of preparation | |
| CA2040870A1 (en) | Process for the removal of cholesterol from egg yolk | |
| CZ279513B6 (cs) | Způsob odstranění cholesterolu z vaječného žloutku | |
| JPS5842742B2 (ja) | 魚肉水抽出液の限外濾過法 | |
| SU1027171A1 (ru) | Способ получени пектина | |
| JP3602639B2 (ja) | 卵黄粉末の製造方法 | |
| JPH01187065A (ja) | 食品加工時の排出液を利用して天然調味料を製造する方法 | |
| KR100386424B1 (ko) | 시알산 함유 올리고당의 제조방법 | |
| JPH02257859A (ja) | ヨードを含有した調味茹卵の製造方法 |