JP2604509B2 - コレステリン減少卵黄の製法 - Google Patents
コレステリン減少卵黄の製法Info
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、コレステリン減少卵黄
を製造するための多工程法に関する。
を製造するための多工程法に関する。
【0002】
【従来の技術】コレステリン及びコレステリンエステル
は、親油性物質であり、これは、多くの重要な動物源の
食品、例えば卵黄、肉、動物性脂肪等中に存在する。
は、親油性物質であり、これは、多くの重要な動物源の
食品、例えば卵黄、肉、動物性脂肪等中に存在する。
【0003】ヒトの血清中の高いコレステリン値は、動
脈硬化症もしくは冠状動脈心臓疾患の危険要因である。
脈硬化症もしくは冠状動脈心臓疾患の危険要因である。
【0004】コレステリン供給の減少により、多くの病
理学的症状で、再び血清中の正常コレステリン値に達す
ることができる。この理由から、食品工業の努力は、動
物源の脂肪性食品中のコレステリンもしくはコレステリ
ンエステルの量を明白に減少することを目標としてい
る。
理学的症状で、再び血清中の正常コレステリン値に達す
ることができる。この理由から、食品工業の努力は、動
物源の脂肪性食品中のコレステリンもしくはコレステリ
ンエステルの量を明白に減少することを目標としてい
る。
【0005】ここで重要な問題は、食品の感覚的及び栄
養生理学的特性を充分に保持することである。
養生理学的特性を充分に保持することである。
【0006】一連のコレステリンもしくはコレステリン
エステルの単離法は、既に公知であるが、これらの方法
の多くは、出発物質(例えば蛋白質、トリグリセリド
等)の重要成分の化学的変化故に、食品中のコレステリ
ン含有率の減少のために好適ではない。
エステルの単離法は、既に公知であるが、これらの方法
の多くは、出発物質(例えば蛋白質、トリグリセリド
等)の重要成分の化学的変化故に、食品中のコレステリ
ン含有率の減少のために好適ではない。
【0007】最近になって初めて公知になった比較的注
意深い方法は、コレステリンもしくはコレステリンエス
テルの除去のために、CO2−高圧抽出を使用する(クル
コニス(V.Krukonis)、スーパークリティカルフルイド
プロセシング(Supercritical Fluid Processing;Intern
ational Symposium on Supercritical Fluids、Nice、1
988)参照)。
意深い方法は、コレステリンもしくはコレステリンエス
テルの除去のために、CO2−高圧抽出を使用する(クル
コニス(V.Krukonis)、スーパークリティカルフルイド
プロセシング(Supercritical Fluid Processing;Intern
ational Symposium on Supercritical Fluids、Nice、1
988)参照)。
【0008】この方法は、確かに抽出剤(CO2)の生
理学的な非危険性により優れているが高圧での操作に
は、技術的にかなり経費がかかる。更に、この方法によ
りトリグリセリドも一緒に抽出されるので、コレステリ
ンもしくはコレステリンエステルは、注意深い条件でも
選択的に除去することはできない。温度上昇による選択
性の改良は、確かに原則的には可能であるが、これは、
CO2がコレステリンもしくはコレステリンエステルを
負荷すること(Beladung)に及び得られた生成
物の品質に不利な影響を及ぼす。
理学的な非危険性により優れているが高圧での操作に
は、技術的にかなり経費がかかる。更に、この方法によ
りトリグリセリドも一緒に抽出されるので、コレステリ
ンもしくはコレステリンエステルは、注意深い条件でも
選択的に除去することはできない。温度上昇による選択
性の改良は、確かに原則的には可能であるが、これは、
CO2がコレステリンもしくはコレステリンエステルを
負荷すること(Beladung)に及び得られた生成
物の品質に不利な影響を及ぼす。
【0009】欧州特許(EP-A)第326469号明細書か
らは、β−シクロデキストリンを用いてコレステリン誘
導体を卵黄から除去することが公知である。この方法に
おける欠点は、長い負荷時間及び卵黄中のコレステリン
含有量の比較的僅かな減少である。
らは、β−シクロデキストリンを用いてコレステリン誘
導体を卵黄から除去することが公知である。この方法に
おける欠点は、長い負荷時間及び卵黄中のコレステリン
含有量の比較的僅かな減少である。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、技
術水準の前記の欠点を有さず、かつ僅かな技術的経費で
かつ注意深い条件下にこの物質の充分な選択的減少が可
能となる、卵黄からコレステリン及び/又はコレステリ
ンエステルを除去する方法を開発することを課題とす
る。
術水準の前記の欠点を有さず、かつ僅かな技術的経費で
かつ注意深い条件下にこの物質の充分な選択的減少が可
能となる、卵黄からコレステリン及び/又はコレステリ
ンエステルを除去する方法を開発することを課題とす
る。
【0011】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明によ
り、 a)水又は塩水溶液の添加により卵黄を希釈し、 b)希釈された卵黄中に含有されているコレステリン及
びコレステリンエステルを、β−シクロデキストリンを
用いて選択的に錯化し、 c)コレステリン及び/又はコレステリンエステルを負
荷したβ−シクロデキストリンを希釈された卵黄から分
離し、 d)添加した水を再び卵黄から除去し、 e)卵黄中に存在するβ−シクロデキストリンの残量を
α−アミラーゼ及び/又はCTGアーゼを用いて酵素的
に分解し、かつ f)β−シクロデキストリンを、水及び/又はアルコー
ルを用いる処理によりβ−シクロデキストリン錯体から
回収し、かつ場合によって方法工程b)に戻すことによ
り解決された。
り、 a)水又は塩水溶液の添加により卵黄を希釈し、 b)希釈された卵黄中に含有されているコレステリン及
びコレステリンエステルを、β−シクロデキストリンを
用いて選択的に錯化し、 c)コレステリン及び/又はコレステリンエステルを負
荷したβ−シクロデキストリンを希釈された卵黄から分
離し、 d)添加した水を再び卵黄から除去し、 e)卵黄中に存在するβ−シクロデキストリンの残量を
α−アミラーゼ及び/又はCTGアーゼを用いて酵素的
に分解し、かつ f)β−シクロデキストリンを、水及び/又はアルコー
ルを用いる処理によりβ−シクロデキストリン錯体から
回収し、かつ場合によって方法工程b)に戻すことによ
り解決された。
【0012】従って、意外にもこの方法で、低い全コレ
ステリン含有率及び良好な感覚的特性を有する卵黄生成
物が得られることが明らかになった。更に、こうして得
られたコレステリン減少卵黄中には、β−シクロデキス
トリンは、実際に存在しない。これを達成することは、
同様に従来予期されなかった。
ステリン含有率及び良好な感覚的特性を有する卵黄生成
物が得られることが明らかになった。更に、こうして得
られたコレステリン減少卵黄中には、β−シクロデキス
トリンは、実際に存在しない。これを達成することは、
同様に従来予期されなかった。
【0013】本発明方法では、工程a)で、卵黄を水又
は塩水溶液の添加により希釈する。ここで水量は、広い
範囲で変化させることができるが、経済学的理由から、
卵黄の出発重量に対して水10〜400重量%、特に1
00〜300重量%を使用することが有利であることが
判明した。この水の添加の際に、顆粒フラクションが固
体として沈殿し、かつ慣例の固体/液体−分離法、例え
ば遠心分離により液体卵黄原形質(Eigelbpla
sma)から分離させることができる。
は塩水溶液の添加により希釈する。ここで水量は、広い
範囲で変化させることができるが、経済学的理由から、
卵黄の出発重量に対して水10〜400重量%、特に1
00〜300重量%を使用することが有利であることが
判明した。この水の添加の際に、顆粒フラクションが固
体として沈殿し、かつ慣例の固体/液体−分離法、例え
ば遠心分離により液体卵黄原形質(Eigelbpla
sma)から分離させることができる。
【0014】この場合、他の方法で、卵黄の代わりに卵
黄原形質を使用することができる。
黄原形質を使用することができる。
【0015】水の代わりに卵黄に塩水溶液を加えること
もできる。この実施形において、顆粒フラクション及び
卵黄原形質中で卵黄エマルジョンが分離するのを避けら
れる。塩溶液として、特に5〜20%NaCl−溶液又は1
〜10%NH4HCO3−溶液を所望の希釈度に達するように
して使用する。
もできる。この実施形において、顆粒フラクション及び
卵黄原形質中で卵黄エマルジョンが分離するのを避けら
れる。塩溶液として、特に5〜20%NaCl−溶液又は1
〜10%NH4HCO3−溶液を所望の希釈度に達するように
して使用する。
【0016】次いで、引き続く本発明の工程b)で、希
釈された卵黄もしくは卵黄原形質からのコレステリン及
びコレステリン誘導体の除去を、殊にコレステリンの選
択的結合を可能にするβ−シクロデキストリンを用いる
錯化により行なう。
釈された卵黄もしくは卵黄原形質からのコレステリン及
びコレステリン誘導体の除去を、殊にコレステリンの選
択的結合を可能にするβ−シクロデキストリンを用いる
錯化により行なう。
【0017】β−シクロデキストリンの量は、広い範囲
で変化させることができるが、しかし特に卵黄の乾燥重
量に対してβ−シクロデキストリン3〜40重量%を使
用する。
で変化させることができるが、しかし特に卵黄の乾燥重
量に対してβ−シクロデキストリン3〜40重量%を使
用する。
【0018】公知の方法、例えば簡単な混合又は撹拌に
より行なうことができるこのβ−シクロデキストリンで
の錯化の際に、使用したβ−シクロデキストリンの量に
応じて、コレステリン及びコレステリンエステルの約6
0〜99%が除去される一方、通常の卵黄成分は、充分
に液相中に残る。前記の水での卵黄の希釈により、コレ
ステリンのβ−シクロデキストリンでの除去が、4〜2
0℃の低温でも非常に充分にかつ完全に実施することが
可能になる。錯化は、混合物を4〜10℃で撹拌するこ
とにより、殊に有利に行なわれる。
より行なうことができるこのβ−シクロデキストリンで
の錯化の際に、使用したβ−シクロデキストリンの量に
応じて、コレステリン及びコレステリンエステルの約6
0〜99%が除去される一方、通常の卵黄成分は、充分
に液相中に残る。前記の水での卵黄の希釈により、コレ
ステリンのβ−シクロデキストリンでの除去が、4〜2
0℃の低温でも非常に充分にかつ完全に実施することが
可能になる。錯化は、混合物を4〜10℃で撹拌するこ
とにより、殊に有利に行なわれる。
【0019】本発明方法の工程c)で、コレステリン及
び/又はコレステリンエステルを負荷したβ−シクロデ
キストリンを液体卵黄相から分離する。ここでは、原則
的に、技術水準で慣例の方法を固体及び液体の分離に使
用することができる。迅速でかつ完全な分離故に、本発
明によれば遠心分離を使用するのが有利である。他の分
離法、例えば濾過も同様に非常に好適である。
び/又はコレステリンエステルを負荷したβ−シクロデ
キストリンを液体卵黄相から分離する。ここでは、原則
的に、技術水準で慣例の方法を固体及び液体の分離に使
用することができる。迅速でかつ完全な分離故に、本発
明によれば遠心分離を使用するのが有利である。他の分
離法、例えば濾過も同様に非常に好適である。
【0020】β−シクロデキストリン−錯体の分離後
に、場合により添加された塩は、一定の使用目的でこの
塩の存在が不所望である場合には、公知の方法で卵黄か
ら除去することができる。NH4HCO3の場合、その除去
は、この化合物を卵黄混合物の40〜80℃までの加熱
により蒸発させることにより、非常に簡単に実施するこ
とができる。蒸発は真空中で、55〜70℃の温度で行
なうのが有利である。卵黄からNaClを除去しようとする
場合、これを特に透析、電気透析、クロス−フロー−限
外濾過(Cross-Flow-Ultrafiltration)、その他の方法に
より実施する。
に、場合により添加された塩は、一定の使用目的でこの
塩の存在が不所望である場合には、公知の方法で卵黄か
ら除去することができる。NH4HCO3の場合、その除去
は、この化合物を卵黄混合物の40〜80℃までの加熱
により蒸発させることにより、非常に簡単に実施するこ
とができる。蒸発は真空中で、55〜70℃の温度で行
なうのが有利である。卵黄からNaClを除去しようとする
場合、これを特に透析、電気透析、クロス−フロー−限
外濾過(Cross-Flow-Ultrafiltration)、その他の方法に
より実施する。
【0021】充分にコレステリン不含の希釈された卵黄
もしくは卵黄原形質からのβ−シクロデキストリン−錯
体の分離及び場合による塩の除去の後に、卵黄(原形
質)を工程d)で更に、最初の固体含有率が得られるま
で充分に濃縮する。この工程は、常法、例えば真空蒸発
又は膜技術を用いて、非常に注意深くかつ問題なく実施
することができる。
もしくは卵黄原形質からのβ−シクロデキストリン−錯
体の分離及び場合による塩の除去の後に、卵黄(原形
質)を工程d)で更に、最初の固体含有率が得られるま
で充分に濃縮する。この工程は、常法、例えば真空蒸発
又は膜技術を用いて、非常に注意深くかつ問題なく実施
することができる。
【0022】本発明方法の工程e)で、卵黄中に存在す
る、一般に0.1〜1.0重量%のシクロデキストリン
残量を、α−アミラーゼ及び/又はCTGアーゼを用い
て酵素的に分解する。ここでは特に、クロカビ(Asp
ergillus niger)、コウジカビ(Asp
ergillus oryzae)、バチルス ポリミ
クサ(Bacillus polymyxa)、ブタ−
パンクレア−アミラーゼ(Hausschwein−P
ankreas−Amylase)、バチルスコアグレ
アンス(Bacillus coagulans)並び
にフラボバクテリウム(Flavobacteriu
m)の群の微生物により形成されたか又は誘導されたα
−アミラーゼから選択されたα−アミラーゼを使用す
る。CTGアーゼ(シクロデキストリン−トランス−グ
リコシラーゼ=EC2.4.1.19)な群からは、バ
チルス(例えばバチルス マセランス(Bacillu
smacerans)、バチルス メガテリウム(Ba
cillus megaterium)、バチルス ス
テアロテルモフィルス(Bacillus stear
othermophilus)、バチルス サーキュラ
ンス(Bacillus circulans)及びバ
チルス オーベンシス(Bacillusohbens
is))、クレブシエラ(Klebsiella)(例
えばプネウモニアエ(pneumoniae))、ミク
ロコックス(Micrococcus)(例えばバリア
ンス(varians))及び好アルカリ性バクテリ
ア、例えばNo.38−2及び17−1の群のバクテリ
アから形成されたか又は誘導されたCTGアーゼが殊に
好適である。これらのα−アミラーゼもしくはCTGア
ーゼは、実質的に完全なβ−シクロデキストリンの分離
を可能にする。卵黄に酵秦を添加する前に、卵黄のpH
−値を酵素のそれぞれのpH−最適値に調節することが
望ましく、これは、例えば、食品に適当な慣例の酸、例
えばクエン酸を用いて行なうことができる。酵素の必要
量は、実質的に卵黄中のβ−シクロデキストリンの出発
含量に左右され、α−アミラーゼで、一般に、除去すべ
きβ−シクロデキストリン1g当たり10〜500FA
Uである(1FAU=菌類(Fungal)α−アミラ
ーゼユニットは、標準条件下(基質:可溶性澱粉、恒温
保持時間7〜20分、温度37℃、pH=4.7)で1
時間に澱粉5.26gを分解する)。CTGアーゼの場
合、これを有利には除去すべきβ−シクロデキストリン
1g当たり0.5〜20Uの量で使用する(1ユニット
=1分間当たり基質1μモルの変換)。過剰量の酵素を
用いて操作することもできるが、良好な作用は、それと
関係ないので、これは即座に非経済的になる。処理条
件、例えば温度及び時間は、広い範囲で変化させること
ができるが、5〜65℃の温度が殊に有利であることが
判明し、その際、0.5〜50時間の処理時間が通常で
ある。有利な実施形によれば、α−アミラーゼ及びCT
Gアーゼの混合物を使用する。
る、一般に0.1〜1.0重量%のシクロデキストリン
残量を、α−アミラーゼ及び/又はCTGアーゼを用い
て酵素的に分解する。ここでは特に、クロカビ(Asp
ergillus niger)、コウジカビ(Asp
ergillus oryzae)、バチルス ポリミ
クサ(Bacillus polymyxa)、ブタ−
パンクレア−アミラーゼ(Hausschwein−P
ankreas−Amylase)、バチルスコアグレ
アンス(Bacillus coagulans)並び
にフラボバクテリウム(Flavobacteriu
m)の群の微生物により形成されたか又は誘導されたα
−アミラーゼから選択されたα−アミラーゼを使用す
る。CTGアーゼ(シクロデキストリン−トランス−グ
リコシラーゼ=EC2.4.1.19)な群からは、バ
チルス(例えばバチルス マセランス(Bacillu
smacerans)、バチルス メガテリウム(Ba
cillus megaterium)、バチルス ス
テアロテルモフィルス(Bacillus stear
othermophilus)、バチルス サーキュラ
ンス(Bacillus circulans)及びバ
チルス オーベンシス(Bacillusohbens
is))、クレブシエラ(Klebsiella)(例
えばプネウモニアエ(pneumoniae))、ミク
ロコックス(Micrococcus)(例えばバリア
ンス(varians))及び好アルカリ性バクテリ
ア、例えばNo.38−2及び17−1の群のバクテリ
アから形成されたか又は誘導されたCTGアーゼが殊に
好適である。これらのα−アミラーゼもしくはCTGア
ーゼは、実質的に完全なβ−シクロデキストリンの分離
を可能にする。卵黄に酵秦を添加する前に、卵黄のpH
−値を酵素のそれぞれのpH−最適値に調節することが
望ましく、これは、例えば、食品に適当な慣例の酸、例
えばクエン酸を用いて行なうことができる。酵素の必要
量は、実質的に卵黄中のβ−シクロデキストリンの出発
含量に左右され、α−アミラーゼで、一般に、除去すべ
きβ−シクロデキストリン1g当たり10〜500FA
Uである(1FAU=菌類(Fungal)α−アミラ
ーゼユニットは、標準条件下(基質:可溶性澱粉、恒温
保持時間7〜20分、温度37℃、pH=4.7)で1
時間に澱粉5.26gを分解する)。CTGアーゼの場
合、これを有利には除去すべきβ−シクロデキストリン
1g当たり0.5〜20Uの量で使用する(1ユニット
=1分間当たり基質1μモルの変換)。過剰量の酵素を
用いて操作することもできるが、良好な作用は、それと
関係ないので、これは即座に非経済的になる。処理条
件、例えば温度及び時間は、広い範囲で変化させること
ができるが、5〜65℃の温度が殊に有利であることが
判明し、その際、0.5〜50時間の処理時間が通常で
ある。有利な実施形によれば、α−アミラーゼ及びCT
Gアーゼの混合物を使用する。
【0023】希釈された卵黄相中のシクロデキストリン
の酵素分解を、すなわち濃縮工程の前に実施すること、
すなわち工程d)及びe)の順序を逆にすることも可能
である。しかしこれは、有利ではない。
の酵素分解を、すなわち濃縮工程の前に実施すること、
すなわち工程d)及びe)の順序を逆にすることも可能
である。しかしこれは、有利ではない。
【0024】卵黄原形質中のコレステリン除去を実施し
た場合に、酵素処理後に、分離した顆粒フラクションを
卵黄原形質中に再懸濁させることができる。
た場合に、酵素処理後に、分離した顆粒フラクションを
卵黄原形質中に再懸濁させることができる。
【0025】次いで、実質的にコレステリン不含の卵黄
を、各使用目的に応じて更に加工することができる。従
って、コレステリン減少全卵−製品を製造するために、
卵黄に相当量の卵白を添加することが可能である。
を、各使用目的に応じて更に加工することができる。従
って、コレステリン減少全卵−製品を製造するために、
卵黄に相当量の卵白を添加することが可能である。
【0026】本発明方法の工程f)で、コレステリン及
び/又はコレステリンエステルで錯化したβ−シクロデ
キストリンを場合により精製し、かつ次いで再生させ
る。この、場合による精製工程を水又は塩水溶液、例え
ばNaCl−又はNH4HCO3−溶液を用いる洗浄に
より実施する。使用する水量は、比較的広く変化させる
ことができる。しかし一般に、β−シクロデキストリン
−錯体から場合による不純物、例えば蛋白質を充分に除
去するために、β−シクロデキストリン−錯体の重量に
対して1〜5倍量で充分である。有利な実施形によれ
ば、β−シクロデキストリン−コレステリン−錯体を1
〜2倍量の水と共に撹拌し、かつ固体(β−シクロデキ
ストリン−錯体)を例えば遠心分離により分離する。本
質的に蛋白質含有洗浄水は、場合により卵黄の希釈(工
程a)のために再利用することができる。
び/又はコレステリンエステルで錯化したβ−シクロデ
キストリンを場合により精製し、かつ次いで再生させ
る。この、場合による精製工程を水又は塩水溶液、例え
ばNaCl−又はNH4HCO3−溶液を用いる洗浄に
より実施する。使用する水量は、比較的広く変化させる
ことができる。しかし一般に、β−シクロデキストリン
−錯体から場合による不純物、例えば蛋白質を充分に除
去するために、β−シクロデキストリン−錯体の重量に
対して1〜5倍量で充分である。有利な実施形によれ
ば、β−シクロデキストリン−コレステリン−錯体を1
〜2倍量の水と共に撹拌し、かつ固体(β−シクロデキ
ストリン−錯体)を例えば遠心分離により分離する。本
質的に蛋白質含有洗浄水は、場合により卵黄の希釈(工
程a)のために再利用することができる。
【0027】場合により行なわれる洗浄に引き続き、β
−シクロデキストリン−錯体を水及び/又はアルコール
を用いて処理するが、その際β−シクロデキストリンを
コレステリン(−誘導体)、並びに場合により付随する
脂質から遊離する。β−シクロデキストリン−錯体を不
安定にし、かつ遊離したβ−シクロデキストリンを同時
に水中に溶かすための水及びアルコールの温度は、特に
40〜100℃である。アルコールとしては、C1〜C4
−アルコール、特にエタノールを使用することができ
る。
−シクロデキストリン−錯体を水及び/又はアルコール
を用いて処理するが、その際β−シクロデキストリンを
コレステリン(−誘導体)、並びに場合により付随する
脂質から遊離する。β−シクロデキストリン−錯体を不
安定にし、かつ遊離したβ−シクロデキストリンを同時
に水中に溶かすための水及びアルコールの温度は、特に
40〜100℃である。アルコールとしては、C1〜C4
−アルコール、特にエタノールを使用することができ
る。
【0028】この方法でえられた脂肪−コレステリン−
混合物は、場合によってアルコールの回収後に、直接、
粗製物質として化粧産業で使用されるか又はコレステリ
ンの取得のために更に加工を行なうことができる。
混合物は、場合によってアルコールの回収後に、直接、
粗製物質として化粧産業で使用されるか又はコレステリ
ンの取得のために更に加工を行なうことができる。
【0029】水又はアルコールを用いて場合により多工
程で精製されたβ−シクロデキストリンを特に水中に溶
かし、かつ水溶液の形で又は水の蒸発後に、粉末とし
て、コレステリン誘導体の錯化のために再び工程b)で
使用する。
程で精製されたβ−シクロデキストリンを特に水中に溶
かし、かつ水溶液の形で又は水の蒸発後に、粉末とし
て、コレステリン誘導体の錯化のために再び工程b)で
使用する。
【0030】β−シクロデキストリンの回収もしくは再
生は、本発明方法の実質的に経済的な利点である。更
に、こうして約80〜95%減少した全コレステリン含
有率並びに<20ppmのコレステリン残量を有する卵
黄が得られる。他の利点、例えば僅かな技術的経費及び
得られた卵黄製品の良好な感覚的品質と結びついたこの
コレステリン−もしくはβ−シクロデキストリン含有率
の良好な減少に基づいて、本発明方法は、工業実施のた
めに殊に好適である。
生は、本発明方法の実質的に経済的な利点である。更
に、こうして約80〜95%減少した全コレステリン含
有率並びに<20ppmのコレステリン残量を有する卵
黄が得られる。他の利点、例えば僅かな技術的経費及び
得られた卵黄製品の良好な感覚的品質と結びついたこの
コレステリン−もしくはβ−シクロデキストリン含有率
の良好な減少に基づいて、本発明方法は、工業実施のた
めに殊に好適である。
【0031】
【実施例】本発明を次の例によって詳述する。
【0032】例1 コレステリン含有率1.2%を有する卵黄2kg(乾燥
重量950g)を10重量%のNaCl−水溶液2kg
と混合した。
重量950g)を10重量%のNaCl−水溶液2kg
と混合した。
【0033】引き続き、卵黄−塩混合物にβ−シクロデ
キストリン280gを加え、かつ5℃で60分間撹拌し
た。次いで、負荷されたβ−シクロデキストリンを卵黄
相の遠心分離によって分離した。
キストリン280gを加え、かつ5℃で60分間撹拌し
た。次いで、負荷されたβ−シクロデキストリンを卵黄
相の遠心分離によって分離した。
【0034】その結果、希釈された卵黄相をクロス−フ
ロー−限外濾過し、その際、湿気含有率を当初の値に調
節し、かつNaCl−含有率を約半分にした。次の工程で、
電気透析工程によりNaCl−含有率を約0.3重量%の値
まで下げた。
ロー−限外濾過し、その際、湿気含有率を当初の値に調
節し、かつNaCl−含有率を約半分にした。次の工程で、
電気透析工程によりNaCl−含有率を約0.3重量%の値
まで下げた。
【0035】最後に、酵素製剤フンガミル(Funga
myl)800(1000FAU/物質kg)を有する
卵黄を、pH=5.5及び50℃で45分間恒温保持
し、その際、約0.5%のβ−シクロデキストリン含有
率が<20ppmまで減少した。
myl)800(1000FAU/物質kg)を有する
卵黄を、pH=5.5及び50℃で45分間恒温保持
し、その際、約0.5%のβ−シクロデキストリン含有
率が<20ppmまで減少した。
【0036】生成物として、全コレステリン含有率0.
12%を有する卵黄が得られ、これは、未処理卵黄に比
べて90%の減少に相応する。
12%を有する卵黄が得られ、これは、未処理卵黄に比
べて90%の減少に相応する。
【0037】付随した脂肪及び蛋白質を含む分離された
β−シクロデキストリン−コレステリン−錯体350g
を、水400mlと混合し、かつ液相から固体を遠心分
離により分離した。蛋白質含有水溶液を卵黄の希釈のた
めに更に希釈した。固体として分離されたβ−シクロデ
キストリン−コレステリン−錯体を、9倍量のエタノー
ル(98%の)を用いて、多工程で洗浄した。引き続
き、固体β−シクロデキストリンをエタノール相から遠
心分離により分離する。その後、このβ−シクロデキス
トリンを熱水中に溶かし、かつ不溶成分を濾過により除
去した。引き続き、この溶液から純粋なβ−シクロデキ
ストリン198gが得られ、これをコレステリン−錯化
の際に再利用した。
β−シクロデキストリン−コレステリン−錯体350g
を、水400mlと混合し、かつ液相から固体を遠心分
離により分離した。蛋白質含有水溶液を卵黄の希釈のた
めに更に希釈した。固体として分離されたβ−シクロデ
キストリン−コレステリン−錯体を、9倍量のエタノー
ル(98%の)を用いて、多工程で洗浄した。引き続
き、固体β−シクロデキストリンをエタノール相から遠
心分離により分離する。その後、このβ−シクロデキス
トリンを熱水中に溶かし、かつ不溶成分を濾過により除
去した。引き続き、この溶液から純粋なβ−シクロデキ
ストリン198gが得られ、これをコレステリン−錯化
の際に再利用した。
【0038】例2 コレステリン含有率1.2%を有する卵黄2kg(乾燥
重量950g)を4重量%のNH4HCO3−水溶液2kgと
混合した。
重量950g)を4重量%のNH4HCO3−水溶液2kgと
混合した。
【0039】引き続き、卵黄−塩混合物にβ−シクロデ
キストリン300gを加え、かつ5℃で50分間撹拌し
た。次いで、負荷されたβ−シクロデキストリンを卵黄
相から遠心分離した。
キストリン300gを加え、かつ5℃で50分間撹拌し
た。次いで、負荷されたβ−シクロデキストリンを卵黄
相から遠心分離した。
【0040】引き続き、希釈された卵黄相を真空中で6
5℃で濃縮し、その際、NH4HCO3を除去し、かつ水分含
有率を当初の値に調節した。
5℃で濃縮し、その際、NH4HCO3を除去し、かつ水分含
有率を当初の値に調節した。
【0041】引き続き、卵黄のpH値をクエン酸を用い
て6.0まで調節し、かつ酵素製剤フンガミル800
(300FAU/物質kg)を加えた。50℃で45分間
の恒温保持後に、バチルス マセランスのCTGアーゼ(EC
2.4.1.19)50Uを加え、かつ更に50℃で45分間恒
温保持した。
て6.0まで調節し、かつ酵素製剤フンガミル800
(300FAU/物質kg)を加えた。50℃で45分間
の恒温保持後に、バチルス マセランスのCTGアーゼ(EC
2.4.1.19)50Uを加え、かつ更に50℃で45分間恒
温保持した。
【0042】生成物として、全コレステリン含有率0.
1%を有する卵黄が得られ、これは、未処理卵黄に比較
して92%の減少に相応する。生成物中、β−シクロデ
キストリンの残量は、検出されなかった(検出限度20
ppm)。
1%を有する卵黄が得られ、これは、未処理卵黄に比較
して92%の減少に相応する。生成物中、β−シクロデ
キストリンの残量は、検出されなかった(検出限度20
ppm)。
【0043】付随した脂肪及び蛋白質を含む分離された
β−シクロデキストリン−コレステリン−錯体350g
を水3800gと混合し、かつ30分間沸騰させた。引
き続き、この溶液から濾過により不溶成分を除去した。
最後に、この溶液から、純粋β−シクロデキストリン2
05gが得られ、これをコレステリン−錯化の際に再利
用した。
β−シクロデキストリン−コレステリン−錯体350g
を水3800gと混合し、かつ30分間沸騰させた。引
き続き、この溶液から濾過により不溶成分を除去した。
最後に、この溶液から、純粋β−シクロデキストリン2
05gが得られ、これをコレステリン−錯化の際に再利
用した。
【0044】例3 全コレステリン含有率1.2%を有する卵黄2kg(乾
燥重量950g)に蒸留水を重量比1:3で混合し、か
つ4℃で15分間遠心分離した。
燥重量950g)に蒸留水を重量比1:3で混合し、か
つ4℃で15分間遠心分離した。
【0045】こうして得られた上澄の原形質フラクショ
ン6.3kgを顆粒フラクションからデカンテーション
し、かつβ−シクロデキストリン238gと4℃で60
分間撹拌することにより、完全に混合した。その後に、
負荷されたβ−シクロデキストリンを、遠心分離により
液体原形質相から分離した。
ン6.3kgを顆粒フラクションからデカンテーション
し、かつβ−シクロデキストリン238gと4℃で60
分間撹拌することにより、完全に混合した。その後に、
負荷されたβ−シクロデキストリンを、遠心分離により
液体原形質相から分離した。
【0046】原形質相をフンガミル800(400FAU
/物質kg)及びバチルス マセランスからのCTGアーゼ
(10U/出発物質kg)から成る混合物と共に、pH
5.5及び50℃で120分間恒温保持した。
/物質kg)及びバチルス マセランスからのCTGアーゼ
(10U/出発物質kg)から成る混合物と共に、pH
5.5及び50℃で120分間恒温保持した。
【0047】その後に、この方法で処理した原形質フラ
クションを50℃で真空蒸発させ、その際、水分含有率
を当初の値に調節した。分離された顆粒フラクション
を、濃縮された卵黄原形質中に再懸濁させ、かつ全量を
卵白と比1:2で混合した。生成物として、コレステリ
ン含有率0.07%を有する全卵が得られた。
クションを50℃で真空蒸発させ、その際、水分含有率
を当初の値に調節した。分離された顆粒フラクション
を、濃縮された卵黄原形質中に再懸濁させ、かつ全量を
卵白と比1:2で混合した。生成物として、コレステリ
ン含有率0.07%を有する全卵が得られた。
【0048】分離されたβ−シクロデキストリン−錯体
350gを水700gと混合し、かつ固体を、水溶性不
純物、例えば蛋白質の遠心分離により除去した。β−シ
クロデキストリン−錯体を、引き続きエタノール900
gと共に3回、60分間沸騰させた。濾過により分離し
た固体を沸騰水中に溶かし、濾過によって不溶性残分を
除去し、得られたβ−シクロデキストリン−溶液を濃縮
し、かつ晶出させ、その際、純粋なβ−シクロデキスト
リン160gが回収された。
350gを水700gと混合し、かつ固体を、水溶性不
純物、例えば蛋白質の遠心分離により除去した。β−シ
クロデキストリン−錯体を、引き続きエタノール900
gと共に3回、60分間沸騰させた。濾過により分離し
た固体を沸騰水中に溶かし、濾過によって不溶性残分を
除去し、得られたβ−シクロデキストリン−溶液を濃縮
し、かつ晶出させ、その際、純粋なβ−シクロデキスト
リン160gが回収された。
フロントページの続き (72)発明者 ハインツ−リューディガー フォルブレ ヒト ドイツ連邦共和国 アルテンマルクト グレーフィン−アデルハイド−シュトラ ーセ 8
Claims (21)
- 【請求項1】 コレステリン減少卵黄の製法において、 a)卵黄を水又は塩水溶液の添加によって希釈し、 b)希釈された卵黄中に含有されているコレステリン及
びコレステリンエステルを、−シクロデキストリンを用
いて選択的に錯化し、 c)コレステリン及び/又はコレステリンエステルを負
荷したβ−シクロデキストリンを希釈された卵黄から分
離し、 d)添加した水を再び卵黄から除去し、 e)卵黄中に存在するβ−シクロデキストリンの残量を
α−アミラーゼ及び/又はCTGアーゼを用いて酵素的
に分解し、かつ f)β−シクロデキストリンを、水及び/又はアルコー
ルを用いる処理によりβ−シクロデキストリン錯体から
回収し、かつ必要に応じて方法工程b)に戻すことを特
徴とする、コレステリン減少卵黄の製法。 - 【請求項2】 卵黄の希釈のために、卵黄の出発重量に
対して10〜400重量%の水を使用する、請求項1記
載の方法。 - 【請求項3】 水100〜300重量%を添加する、請
求項2記載の方法。 - 【請求項4】 工程a)での水添加の後に、遠心分離に
より、顆粒フラクションを卵黄原形質から分離する、請
求項1から3までのいずれか1項記載の方法。 - 【請求項5】 卵黄の希釈のために、5〜20重量%Na
Cl−溶液を使用する、請求項1記載の方法。 - 【請求項6】 卵黄の希釈のために、1〜15重量%NH
4HCO3−溶液を使用する、請求項1記載の方法。 - 【請求項7】 工程b)で、卵黄の乾燥重量に対してβ
−シクロデキストリン3〜40重量%を添加する、請求
項1から6までのいずれか1項記載の方法。 - 【請求項8】 添加した塩を、工程c)でのβ−シクロ
デキストリン錯体の分離後に、卵黄から再び除去する、
請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。 - 【請求項9】 NH4HCO3を40〜80℃の温度で、真空
中で蒸発させる、請求項8記載の方法。 - 【請求項10】 NaClをクロス−フロー−限外濾過及び
電気透析により希釈卵黄から分離する、請求項8記載の
方法。 - 【請求項11】 工程d)で、卵黄から水を真空蒸留に
より除去する、請求項1から10までのいずれか1項記
載の方法。 - 【請求項12】 工程e)で、β−シクロデキストリン
を酵素的に分解するために、クロカビ、コウジカビ、バ
チルス ポリミクサ、ブタ−パンクレアーアミラーゼ、
バチルス コアグランス並びにフラボバクテリウムの群
の微生物により形成されたか又は誘導されたα−アミラ
ーゼから選択されたα−アミラーゼ少なくとも1種を使
用する、請求項1から11までのいずれか1項記載の方
法。 - 【請求項13】 α−アミラーゼを、除去すべきβ−シ
クロデキストリン1g当たり10〜500FAUの量で使
用する、請求項12記載の方法。 - 【請求項14】 工程e)でのβ−シクロデキストリン
の酵素的分解のために、バチルス、クレブシエラ、ミク
ロコックス及び好アルカリ性バクテリアの群のバクテリ
アにより形成されたか又は誘導されたCTGアーゼから
選択されたCTGアーゼ少なくとも1種を使用する、請
求項1から11記載の方法。 - 【請求項15】 CTGアーゼを、除去すべきβ−シクロ
デキストリン1g当たり0.5〜20Uの量で使用す
る、請求項14記載の方法。 - 【請求項16】 酵素的分解を5〜65℃で実施する、
請求項12から15までのいずれか1項記載の方法。 - 【請求項17】 β−シクロデキストリンの酵素的分解
後に、分離された顆粒フラクションを卵黄原形質中で再
懸濁させる、請求項1から16までのいずれか1項記載
の方法。 - 【請求項18】 β−シクロデキストリン−コレステリ
ン−錯体からシクロデキストリンを再生するための工程
f)で、3〜10倍量の水又はアルコールを使用する、
請求項1から17までのいずれか1項記載の方法。 - 【請求項19】 水及び/又はアルコール処理を40〜
100℃で実施する、請求項18記載の方法。 - 【請求項20】 アルコールでの洗浄を複数の工程で実
施する、請求項18又は19記載の方法。 - 【請求項21】 精製したβ−シクロデキストリンを水
溶液の形での工程b)に戻す、請求項1から20までの
いずれか1項記載の方法。
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