HUT61446A - Method for producing egg-yolk of decreased cholesterol content - Google Patents
Method for producing egg-yolk of decreased cholesterol content Download PDFInfo
- Publication number
- HUT61446A HUT61446A HU912964A HU296491A HUT61446A HU T61446 A HUT61446 A HU T61446A HU 912964 A HU912964 A HU 912964A HU 296491 A HU296491 A HU 296491A HU T61446 A HUT61446 A HU T61446A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- egg yolk
- cholesterol
- process according
- water
- Prior art date
Links
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 title claims abstract description 80
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 title claims abstract description 77
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 title claims abstract description 74
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 title claims abstract description 73
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 title claims abstract description 73
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 title claims abstract description 39
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract description 63
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 claims abstract description 48
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims abstract description 47
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims abstract description 47
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 claims abstract description 13
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 claims abstract description 13
- 150000001840 cholesterol esters Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 229940024171 alpha-amylase Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 42
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 8
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 7
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000007515 enzymatic degradation Effects 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 claims description 3
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 3
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 3
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 claims description 2
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 claims description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims description 2
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 claims description 2
- 235000002247 Aspergillus oryzae Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 claims description 2
- 241000193749 Bacillus coagulans Species 0.000 claims description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 2
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims description 2
- 241000230562 Flavobacteriia Species 0.000 claims description 2
- 241000194105 Paenibacillus polymyxa Species 0.000 claims description 2
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940054340 bacillus coagulans Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 claims 1
- 241000192041 Micrococcus Species 0.000 claims 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 6
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 6
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 6
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 150000001841 cholesterols Chemical class 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 241000178960 Paenibacillus macerans Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 241000120529 Chenuda virus Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- -1 cholesterol ester carbon dioxide Chemical class 0.000 description 1
- 235000020974 cholesterol intake Nutrition 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y302/00—Hydrolases acting on glycosyl compounds, i.e. glycosylases (3.2)
- C12Y302/01—Glycosidases, i.e. enzymes hydrolysing O- and S-glycosyl compounds (3.2.1)
- C12Y302/01001—Alpha-amylase (3.2.1.1)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L15/00—Egg products; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
- A23L5/27—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption
- A23L5/273—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption using adsorption or absorption agents, resins, synthetic polymers, or ion exchangers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Grain Derivatives (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Az emberi vérszérum megnövekedett koleszterinértéke az arterioszklerózis, illetve a koronáriás szívmegbetegedések rizikófaktora.
Számos patologikus esetben a koleszterinbevitelt csökkentve újra el lehet érni a vérszérumban a normális koleszterinértéket. Ennek alapján az élelmiszeripar erőfeszítései arra irányulnak, hogy az állati eredetű, zsírban gazdag élelmiszerekben a koleszterin illetve a koleszterin-észterek menynyiségét lényegesen csökkentsék.
Ennek során jelentős nehézség az élelmiszerek érzékszervi és táplálkozásfiziológiai tulajdonságainak messzemenő megőrzése .
A koleszterin illetve a koleszterin-észterek elkülönítésére már egy sor eljárás ismertté vált, ezek közül a módszerek közül azonban a kiindulási anyag lényeges alkotórészeiben (mint például proteinek, trigliceridek és így tovább) okozott kémiai változások miatt számos nem alkalmas az élelmiszerek koleszterintartalmának csökkentésére.
Egy viszonylag kíméletes eljárás, amely csak mostanában vált ismeretessé, a koleszterin illetve a koleszterin-észter szén-dioxidos, nagynyomású extrakciós eltávolítására szolgál /vő. Krukonis, V.: Supercritical Fluid Processing, International Symposium on Supercritical Fluids, Nizza, 1988/.
Bár ez az eljárás kitűnik az extrahálószer (szén-dioxid) fiziológiai elviselhetősége révén, a nagy nyomáson végzendő munka azonban technikailag meglehetősen bonyolult. Ezenkívül ezzel az eljárással a koleszterin illetve a koleszterin-észterek kíméletes körülmények között nem távolíthatók el szelektí- 3 ven, mivel a trigliceridek is kiextrahálódnak velük együtt.
Bár alapvetően lehetséges a szelektivitás javítása a hőmérséklet emelésével, ez azonban hátrányosan befolyásolja a szén-dioxid koleszterin- illetve koleszterin-észter-felvevő kapacitását és a kapott termék minőségét.
Az EP-A 0 326 469. számú európai szabadalmi leírásból ismeretes a koleszterinszármazékok elválasztása a tojássárgájából β-ciklodextrin segítségével. Ennek az eljárásnak hátránya a hosszú reakcióidő, és az ehhez képest csekély koleszterintartalom-csökkenés a tojássárgájában.
Találmányunk célkitűzése olyan eljárás kifejlesztése koleszterin és/vagy koleszterin-észterek eltávolítására tojássárgájából, ami a technika állása szerinti eljárás említett hátrányaitól mentes, és lehetővé teszi ezeknek az anyagoknak messzemenően szelektív csökkentését kíméletes körülmények között és kevés berendezés alkalmazásával.
Ezt a feladatot a találmány szerint úgy oldjuk meg, hogy
a) a tojássárgáját víz vagy vizes sóoldat hozzáadásával hígítjuk,
b) a hígított tojássárgájában levő koleszterint és koleszterin-észtereket /3-ciklodextrinnel szelektíven komplex-szé alakítjuk,
c) a koleszterinnel és/vagy koleszterin-észterekkel öszszekapcsolódott β-ciklodextrint a hígított tojássárgájától elválasztjuk,
d) a hozzáadott vizet a tojássárgájából eltávolítjuk,
e) a β-ciklodextrin tojássárgájában visszamaradt menynyiségét α-amiláz és/vagy CTG-áz alkalmazásával enzimesen elbontjuk, és • « ·
f) a β-ciklodextrin-komplexből a β-ciklodextrint vízzel és/vagy egy alkohollal kezelve visszanyerjük, és adott esetben visszavezetjük a b) eljárási lépésbe.
Meglepő módon azt találtuk ugyanis, hogy ilyen módon alacsony összkoleszterintartalmú, jó érzékszervi tulajdonságokkal rendelkező tojássárgája terméket kapunk. Ezen kívül az így kapott csökkentett koleszterintartalmú tojássárgája gyakorlatilag nem tartalmaz β-ciklodextrint. Az, hogy ezt sikerül elérnünk, nem volt előre látható.
A találmány szerinti eljárásnál az a) lépésben a tojássárgáját víz vagy vizes sóoldat hozzáadásával hígítjuk. Az alkalmazott vízmennyiség tág határok között változhat, gazdaságossági szempontokból azonban előnyösnek bizonyult a tojássárgája kiindulási tömegére számítva 10-400 tömeg%, előnyösen 100-300 tömeg% vizet adagolni. A víz hozzáadásánál a granulafrakció szilárd anyag alakjában kicsapódik és a folyékony tojássárgája-plazmától a szokásos szilárd/folyadék elválasztási módszerekkel, például centrifugálással nagyon könnyen elválasztható. Ebben az esetben az eljárás további részében a tojássárgája helyett a tojássárgája-plazmát alkalmazzuk.
Víz helyett adhatunk a tojássárgájához vizes sóoldatot is. Ennél a megvalósítási módnál meggátoljuk a tojássárgája-emulzió szétválását granulafrakcióra és tojássárgája-plazmára. Sóoldatként előnyösen 5-20 %-os nátrium-klorid oldatot vagy 1-10 %-os ammónium-hidrogén-karbonát oldatot alkalmazunk a kívánt hígitási fok elérésére.
A találmány szerinti eljárás ezután következő b) lépésében azután a hígított tojássárgájából illetve tojássárgája-plazmából eltávolítjuk a koleszterint és a koleszterinszár mazékokat β-cíklodextrinnel végzett komplexképzéssel; ez lehetővé teszi a koleszterinek különösen szelektív megkötését.
A ciklodextrin mennyisége tág határok között változhat, de előnyösen a tojássárgája száraz tömegére számítva 3-40 tömeg% β-ciklodextrint alkalmazunk.
A β-ciklodextrinnel végrehajtott komplexképzésnél, amit ismert eljárásokkal, például egyszerű elegyítéssel vagy öszszekeveréssel hajthatunk végre, az alkalmazott β-ciklodextrin mennyiségétől függően a koleszterinnek és a koleszterin-észtereknek mintegy 60-99 %-át távolíthatjuk el, míg a többi tojássárgája-alkotórészek messzemenően folyékony fázisban maradnak. A tojássárgája ezt megelőző vizes hígításával lehetővé válik a koleszterin igen kíméletes és teljes eltávolítása β-ciklodextrinnel, alacsonyabb hőmérsékleten, így 4-20°C-on is. A komplexképzést különösen előnyösen hajthatjuk végre a keverék 4-10°C-on végzett keverésével.
A találmány szerinti eljárás c) lépésében a kolesztinnel és/vagy kolesztin-észterekkel összekapcsolt β-ciklodextrint elválasztjuk a folyékony tojássárgája-fázistól. Ennek során alapvetően a szilárd anyagok és folyadékok elválasztásánál szokásos módszereket alkalmazhatjuk. A gyors és teljes elválasztás érdekében a találmány szerinti eljárásban előnyösen centrifugálást alkalmazunk. Más elválasztási eljárások, mint például a szűrés, hasonlóképpen jól alkalmazhatók.
A β-ciklodextrin-komplexek elválasztása után a tojássárgájából adott esetben ismert módon eltávolíthatjuk a hozzáadott sókat, amennyiben ezeknek a sóknak a jelenléte bizonyos felhasználási céloknál nem kívánatos. Az ammónium-hidrogén-karbonát esetében az eltávolítást igen könnyen végrehajthat• · · · · « · · • · · · · ♦ · • ······ · r · · · · ·
- 6 — juk úgy, hogy ezt a vegyületet a tojássárgája-keverék 40-80°C-ra hevítésével hagyjuk lepárolódni. A lepárlást előnyösen vákuumban, 55-70°C hőmérsékleten hajtjuk végre. Ha a tojássárgájából a nátrium-kloridot akarjuk eltávolítani, úgy azt előnyösen dialízissel, elektrodialízissel, keresztáramú ultraszűréssel vagy más módszerekkel hajthatjuk végre.
A β-ciklodextrin-komplexek elválasztása után a messzemenően koleszterinmentes hígított tojássárgájától illetve tojássárgája-plazmától, és adott esetben a sók eltávolítása után a tojássárgája(plazmát) a d) lépésben addig sűrítjük be, amíg az az eredeti szilárdanyagtartalmat újra el nem éri. Ezt a lépést szokásos módszerekkel, úgymint vákuumbepárlással vagy membrántechnikával igen kíméletesen és nehézségek nélkül végrehajthatjuk .
A találmány szerinti eljárás e) lépésében a tojássárgájában jelenlevő maradék ciklodextrinmennyiséget, amely általában 0,1-1,0 tömeg%, α-amiláz és/vagy CTG-áz alkalmazásával elbontjuk. Előnyösen az Aspergillus niger, Aspergillus oryzae, Bacillus polymyxa, Bacillus coagulans valamint Flavobacteriumok által képzett α-amilázt, házisertés pankreász-amilázt, vagy ezekből származó α-amilázt alkalmazunk. A CTG-ázok (ciklodextrin-transzglikozilázok=EC 2.4.1.19) csoportjából különösen alkalmasak a Bacillus csoportba (például Bacillus macerans, Bacillus megaterium, Bacillus stearothermophílus, Bacillus circulans és Bacillus ohbensis), a Klebsiella csoportba (például pneumoniae), a Micrococcus csoportba (például variáns) tartozó baktériumok és az alkalofil baktériumok, például a 38-2 és 17-1 számúak által termelt vagy ezekből származó CTG-ázok. Ezek az α-amilázok illetve CTG-ázok lehetővé teszik a • * * · · • * · · «·« · · · · • ······ · • · · · ·
- 7 β-ciklodextrinek gyakorlatilag teljes lebontását. Az enzimeknek a tojássárgájához való hozzáadása előtt ajánlatos a tojássárgája pH-értékét a mindenkori enzim pH-optimumára beállítani, amit például a szokásos, az élelmiszerekhez alkalmazható savakkal, úgymint citromsavval végezhetünk. Az enzim szükséges mennyisége lényegében tojássárgája kiindulási /3-ciklodextrin tartalmához igazodik, és α-amiláz esetében általában 10-500 FAU az eltávolitandó β-ciklodextrin 1 g-jára számítva.
(1 FAU /gomba α-amiláz egység/ standard körülmények között /szubsztrátum: oldható keményítő, inkubációs idő: 7-20 perc, hőmérséklet: 37°C, pH: 4,7/ 1 óra alatt 5,26 g keményítőt bont le). CTG-ázok esetében ez a mennyiség előnyösen az eltávolitandó β-ciklodextrin 1 g-jára számítva 0,5-20 U. (1 U az amennyiség, ami percenként 1 //mól szubsztrátot alakit át) . Dolgozhatunk nagyobb mennyiségű enzimmel is, ez azonban hamar gazdaságtalanná válik, mivel nem eredményez jobb hatást. A kezelési körülményeket, így a hőmérsékletet és a reakcióidőt tág határok között változtathatjuk, de különösen előnyösnek bizonyultak az 5 és 65°C közötti hőmérsékletek, mimellett a 0,5-50 órás kezelési idő a szokásos. Egy előnyös megvalósítási mód szerint α-amiláz és CTG-áz keverékét alkalmazzuk .
A ciklodextrin enzimes lebontását végezhetjük a hígított tojássárgája-fázisban is, azaz a betöményítési lépés előtt is; megcserélhetjük tehát a d) és az e) lépés sorrendjét. Ez azonban nem előnyös.
Ha a koleszterin eltávolítását tojássárgája-plazmában hajtottuk végre, az enzimes kezelés után az elválasztott granulafrakciót a tojássárgája-plazmában újra szuszpendálhatjuk.
• » · · · · * 4 ·« • ·«··«·4 • 4 ·4 4
- 8 A gyakorlatilag koleszterinmentes tojássárgáját az alkalmazási céltól függően dolgozhatjuk fel tovább. így a tojássárgájához megfelelő mennyiségű tojásfehérjét adhatunk, hogy csökkentett koleszterintartalmú teljes tojást állítsunk elő.
A találmány szerinti eljárás f) lépésében a koleszterinnel és/vagy koleszterin-észterekkel komplexbe vitt β-ciklodextrint adott esetben tisztítjuk, majd regeneráljuk. Ezt az adott esetben végrehajtott tisztítási lépést vizes vagy vizes sóoldatos - mint például nátrium-klorid vagy ammónium-hidrogén-karbonát oldatos - mosással hajtjuk végre. Az alkalmazott víz mennyisége viszonylag tág határok között változtatható. Általában azonban elegendő az 1-5-szörös mennyiség a β-ciklodextrin-komplex tömegére számítva a β-ciklodextrin-komplexek kielégítő elválasztására az esetleges szennyezőktől, mint például proteinektől. Egy előnyös megvalósítási mód szerint a /3-ciklodextrin - koleszterin-komplexet 1-2-szeres mennyiségű vízzel összekeverjük és a szilárd anyagot (β-ciklodextrin-komplex) elválasztjuk, például centrifugálással. A lényegében proteintartalmú mosóvizet adott esetben újra felhasználhatjuk a tojássárgája hígítására /a) lépés/.
Az adott esetben végrehajtott mosás után a /3-ciklodextrln-komplexet vízzel és/vagy alkohollal kezeljük, melynek során a β-ciklodextrint a koleszterintől (koleszterinszármazékoktól) , valamint az esetleg szintén jelenlevő zsíroktól megszabadítjuk. A víz vagy alkohol hőmérséklete előnyösen 40-100°C, hogy a /3-cíklodextrin-komplexeket destabilizálja és a felszabadult β-cíklodextrint egyidejűleg oldja is a vízben. Alkoholként egy 1-4 szénatomos alkoholt, előnyösen etanolt • · ··· • Λ ·· • ·»» · · · · ν · «··« ·« , * · ♦ · ’ ·
- 9 alkaImazhatunk .
Az így kapott zsir-koleszterin-keveréket - adott esetben az alkohol visszanyerése után - a kozmetikai iparban közvetlenül alkalmazhatjuk nyersanyagként, vagy továbbfeldolgozhatjuk koleszterin kinyerésére.
A vízzel vagy alkohollal - adott esetben több lépésben tisztított β-ciklodextrint előnyösen vízben oldjuk és vizes oldat vagy a víz lepárlása után por formájában újra felhasználjuk a koleszterinszármazékok komplexbe vitelére a b) lépésben .
A 0-ciklodextrinnek ez a visszanyerése illetve reciklálása a találmány szerinti eljárás egyik jelentős gazdasági előnye. Ezenkívül körülbelül 80-95 %-kal csökkentett összkoleszterintartalmű tojássárgáját kapunk, amelynek ciklodextrin maradék tartalma 20 ppm alatt van. A koleszterin- illetve β-ciklodextrin-tartalom ilyen jó hatásfokú csökkentése alapján, amihez további előnyök is járulnak, úgymint a csekély berendezésigény és a kapott tojássárgája jó érzékszervi tulajdonságai, a találmány szerinti eljárás különösen alkalmas ipari kivitelezésre.
A találmány szerinti megoldást a következő nem-korlátozó példákkal szemléltetjük közelebbről.
1. péla kg tojássárgáját (szárazanyag 950 g), amelynek koleszterintartalma 1,2 %, összekeverünk 2 kg 10 tömeg%-os vizes nátrium-klorid oldattal.
Ezt követően a tojássárgája-só-keveréket elegyítjük 280 g β-ciklodextrinnel és 60 percig keverjük 5°C-on. Ezután a koleszterint tartalmazó β-ciklodextrint centrifugálással elválasztjuk a tojássárgája-fázistól.
A hígított tojássárgája-fázist ezután cross-flow ultraszűrésnek vetjük alá, melynek során a nedvességtartalmat az eredeti értékre állítjuk be és a nátrium-klorid tartalmat körülbelül felére csökkentjük. A következő lépésben a nátrium-klorid tartalmat elektrodialízissel körülbelül 0,3 tömeg%-ra csökkentjük.
Végül a tojássárgáját Fungamyl 800 enzimkészítménnyel (1000 FAU/kg anyag) kezeljük 45 percig 5,5-es pH-η és 50°C-on inkubáljuk, melynek során a körülbelül 0,5 tömeg%-os /3-ciklodextrin-tartalom 200 ppm alá csökken.
Termékként 0,12 % összkoleszterintartalmú tojássárgáját kapunk, ami a kezeletlen tojássárgájához képest 90 %-os csökkenésnek felel meg.
Az elválasztott β-ciklodextrin - koleszterin komplex
350 g-ját, ami magábazárt zsírokat és proteineket is tartalmaz, összekeverjük 400 ml vízzel és a szilárd anyagot centrifugálással elválasztjuk a folyékony fázistól. A proteintartalmú vizes oldatot a továbbiakban a tojássárgája hígítására használjuk fel. A szilárd anyagként elválasztott 0-ciklodextrin - koleszterin komplexet több lépcsőben mossuk kilencszeres mennyiségű 98 %-os etanollal. Ezt követően az etanolos fázist centrifugálással elválasztjuk a szilárd β-ciklodextrintöl. A β-ciklodextrint ezután forró vízben oldjuk és szűréssel megszabadítjuk a fel nem oldódott alkotórészektől. Ebből az oldatból végül 198 g tiszta β-ciklodextrint
- 11 nyerünk kiz amit a koleszterin komplexbe vitelére ismételten felhasználunk.
2. példa kg tojássárgáját (szilárdanyag-tartalom 950 g) , amelynek koleszterintartalma 1,2 %, összekeverünk 2 kg 4 tömeg%-os ammónium-hidrogén-karbonát oldattal.
Ezután a tojássárgája - só keveréket elegyítjük 300 g /3-ciklodextrinnel és 50 percig keverjük 5°C-on. Ezután a komplexben kötött /3-ciklodextrint centrifugálással elválasztjuk a tojássárgája-fázistól.
A hígított tojássárgája-fázist ezután vákuumban 65°C-on besűrítjük, miközben az ammónium-karbonátot eltávolítjuk és a nedvességtartalmat az eredeti értékre állítjuk be.
Végül a tojássárgája pH-értékét citromsavval 6,0-ra állítjuk be és elegyítjük Funamyl 800 enzimkészítménnyel (300 FAU/kg anyag). 45 perces, 50°C-on végzett inkubálás után hozzáadjuk egy Bacillus macerans-ból származó CTG-áz (EC 2.4.1.19) 50 U-nyi mennyiségét és további 45 percig inkubáljuk 50°C-on.
Termékként 0,1 % összkoleszterin-tartalmú tojássárgáját kapunk, ami a kezeletlen tojássárgájához képest 92 %-os csökkenésnek felel meg. A termékben nem lehetett /3-ciklodextrin maradékot kimutatni (kimutatási határ 20 ppm).
Az elválasztott /3-ciklodextrin - koleszterin komplex
350 g-ját, ami magábazárt zsírokat és proteineket is tartalmaz, összekeverjük 3800 g vízzel és 30 percig főzzük. Ezután az oldatot szűréssel megszabadítjuk a fel nem oldódott • · · • · · • · · · • ······ · • · · · ·
- 12 alkotórészektől. Ebből az oldatból végül 205 g tiszta β-ciklodextrint nyerünk ki, amit a koleszterin komplexbe vitelére ismételten felhasználunk.
3, példa kg tojássárgáját (szilárdanyag-tartalom 950 g) , amelynek összkoleszterin-tartalma 1,2 %, desztillált vízzel keverünk össze 1:3 tömegarányban és 15 percig 4°C-on centrifugáljuk .
Az így kapott plazmafrakció 6,3 kg-ját dekantáljuk a granulafrakcióról és 238 g β-ciklodextrinnel alaposan összekeverjük 60 percig 4°C-on. Ezután a komplexben kötött ciklodextrint centrifugálással elválasztjuk a folyékony plazmafázistól .
A plazmafázist Fungamyl 800 enzimkészítménnyel (400 FAU/kg anyag) és egy Bacillus macerans-ból származó CTG-ázzal (10 U/kg kiindulási anyag) inkubáljuk 120 percig 5,5-es pH-η és 50°C-on.
Ezután az így kezelt plazmafrakciót vákuumbepárlásnak vetjük alá 50°C-on, melynek során a nedvességtartalmat az eredeti értékre állítjuk be. Az elválasztott granulafrakciót újra szuszpendáljuk a besűrített tojássárgája-plazmában és az egész tömeget öszekeverjük tojásfehérjével 1:2 tömegarányban. Termékként teljes tojást kapunk 0,07 % koleszterintartalommal .
Az elválasztott β-ciklodextrin-komplex 350 g-ját összekeverjük 700 g vízzel és a szilárd anyagot centrifugálással megszabadítjuk a vízoldható szennyezésektől, mint például • · · · · • · · · · · • ······ • · · · ·
- 13 proteinektől. A β-ciklodextrin-komplexet ezután háromszor főzzük 900 g etanollal 60 percig. A szűréssel elválasztott szilárd anyagot feloldjuk forrásban levő vízben, szűréssel megszabadítjuk a fel nem oldódott maradékoktól, a kapott /3-ciklod.extrin oldatot besűrítjük és kristályosítjuk, melynek során 160 g tiszta β-ciklodextrint nyerünk vissza.
Claims (21)
1. Eljárás csökkentett koleszterintartalmú tojássárgája előállítására, azzal j ellemezve, hogy
a) a tojássárgáját víz vagy vizes sóoldat hozzáadásával hígítjuk,
b) a hígított tojássárgájában levő koleszterint és koleszterin-észtereket j3-ciklodextrinnel szelektíven komplex-szé alakítjuk,
c) a koleszterinnel és/vagy koleszterin-észterekkel öszszekapcsolódott /3-ciklodextrint a hígított tojássárgájától elválasztjuk,
d) a hozzáadott vizet a tojássárgájából eltávolítjuk,
e) a β-ciklodextrin tojássárgájában visszamaradt menynyiségét a-amíláz és/vagy CTG-áz alkalmazásával enzimesen elbontjuk, és
f) a β-ciklodextrin-komplexből a β-ciklodextrínt vízzel és/vagy egy alkohollal kezelve visszanyerjük, és adott esetben visszavezetjük a b) eljárási lépésbe.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a tojássárgája hígítását a tojássárgája kiindulási tömegére számított 10-400 tömeg% vízzel végezzük.
3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 100-300 tömeg% vizet alkalmazunk.
• 44 · · · · • ····»« · • · · · ·
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal j ellenezve, hogy a víz hozzáadása után az a) lépésben a granulafrakciót a tojássárgája-plazmától centrifugálással elválasztjuk.
5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a tojássárgája hígítására 5-20 tömeg°6-os nátrium-klorid oldatot alkalmazunk.
6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a tojássárgája hígítására 1-15 tömeg%-os ammónium-karbonát oldatot alkalmazunk.
7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal j ellenezve, hogy a b) lépésben a tojássárgája szárazanyagtartalmára számítva 3-40 tömeg% β-ciklodextrint adagolunk.
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal j ellenezve, hogy a hozzáadott sókat a β-ciklodextrin elválasztása után a c) lépésben a tojássárgájából újra eltávolítjuk.
9. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az ammónium-karbonátot 40-80°C hőmérsékleten, előnyösen 55-70°C-on vákuumban pároljuk le.
10. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a nátrium-kloridot a hígított tojássárgájá• · * Λ · · • · · » · · · • ······ *
4 «♦ · · ·
-lótól cross-flow ultraszűréssel és elektrodialízissel választjuk el.
11. Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal j ellemezve, hogy a tojássárgájából a vizet a d) lépésben vákuumdesztillációval távolítjuk el.
12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a β-ciklodextrin enzimes lebontására az e) lépésben legalább egy, Aspergillus niger, Aspergillus oryzae, Bacillus polymyxa, Bacillus coagulans valamint Flavobacteriumok által képzett α-amilázt, házisertés pankreász-amilázt, vagy ezekből származó α-amilázt alkalmazunk .
13. A 12. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az α-amilázt az eltávolitandó /3-ciklodextrin 1 g-jára számítva 10-500 FAU mennyiségben alkalmazzuk.
14. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal j ellemezve, hogy a β-ciklodextrin enzimes lebontására az e) lépésben legalább egy, a Bacillus, Klebsiella, Micrococcus baktériumok közé tartozó baktérium vagy egy alkalofil baktérium által termelt CTG-ázt vagy ezekből származó CTG-ázt alkalmazunk.
15. A 14. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a CTG-ázt az eltávolitandó /3-ciklodextrin
1 g-jára számítva 0,20 U mennyiségben alkalmazzuk.
• *
16. A 12-15. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az enzimes lebontást 5-65°Con hajtjuk végre.
17. Az 1-16. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a β-ciklodextrin enzimes lebontása után az elválasztott granulafrakciót tojássárgájában újra szuszpendáljuk.
18. Az 1-17. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az f) lépésben a ciklodextrin regenerálására a β-ciklodextrin - koleszterin komplexből
3-10-szeres mennyiségű vizet vagy alkoholt alkalmazunk.
19. A 18. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a vizes ás/vagy alkoholos kezelést 40-100°C-on hajtjuk végre.
20. A 18. vagy 19. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a mosást alkohollal, előnyösen etanollal végezzük több lépcsőben.
21. Az 1-20. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal j ellemezve, hogy a tisztított 0-ciklodextrint vizes oldat formájában visszavezetjük a b) lépésbe.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4029287A DE4029287A1 (de) | 1990-09-14 | 1990-09-14 | Verfahren zur herstellung von cholesterinreduziertem eigelb |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU912964D0 HU912964D0 (en) | 1992-01-28 |
| HUT61446A true HUT61446A (en) | 1993-01-28 |
Family
ID=6414308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU912964A HUT61446A (en) | 1990-09-14 | 1991-09-13 | Method for producing egg-yolk of decreased cholesterol content |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5342633A (hu) |
| EP (1) | EP0475451B1 (hu) |
| JP (1) | JP2604509B2 (hu) |
| AT (1) | ATE100674T1 (hu) |
| AU (1) | AU635663B2 (hu) |
| CA (1) | CA2050031A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ281233B6 (hu) |
| DE (2) | DE4029287A1 (hu) |
| DK (1) | DK0475451T3 (hu) |
| ES (1) | ES2049510T3 (hu) |
| FI (1) | FI914321A (hu) |
| HR (1) | HRP921067A2 (hu) |
| HU (1) | HUT61446A (hu) |
| IE (1) | IE64914B1 (hu) |
| MX (1) | MX9101063A (hu) |
| NO (1) | NO913624L (hu) |
| NZ (1) | NZ239680A (hu) |
| RU (1) | RU2039469C1 (hu) |
| YU (1) | YU150991A (hu) |
| ZA (1) | ZA916574B (hu) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4041386A1 (de) * | 1990-12-21 | 1992-06-25 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur entfernung von cyclodextrin-rueckstaenden aus fetten und oelen |
| US5532005A (en) * | 1992-05-29 | 1996-07-02 | American Maize-Products Company | Process for removal of residual cyclodextrin |
| US5565226A (en) * | 1992-05-29 | 1996-10-15 | American Maize-Products Company | Immobilized enzyme for removal of residual cyclodextrin |
| JP3507528B2 (ja) * | 1993-03-31 | 2004-03-15 | 日本食品化工株式会社 | シクロデキストリンの回収方法 |
| DE4331565A1 (de) * | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Reduktion des Gehalts an Triglyceriden im Eigelb und in eigelbhaltigen Produkten |
| US5484624A (en) * | 1995-03-31 | 1996-01-16 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Method for reduction of cholesterol in egg materials |
| US5738898A (en) * | 1995-03-31 | 1998-04-14 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Process for reducing sterols in eggs |
| US6329139B1 (en) | 1995-04-25 | 2001-12-11 | Discovery Partners International | Automated sorting system for matrices with memory |
| US6017496A (en) | 1995-06-07 | 2000-01-25 | Irori | Matrices with memories and uses thereof |
| US5917068A (en) * | 1995-12-29 | 1999-06-29 | Eastman Chemical Company | Polyunsaturated fatty acid and fatty acid ester mixtures free of sterols and phosphorus compounds |
| US5883273A (en) * | 1996-01-26 | 1999-03-16 | Abbott Laboratories | Polyunsaturated fatty acids and fatty acid esters free of sterols and phosphorus compounds |
| US6063946A (en) * | 1996-01-26 | 2000-05-16 | Eastman Chemical Company | Process for the isolation of polyunsaturated fatty acids and esters thereof from complex mixtures which contain sterols and phosphorus compounds |
| US6200624B1 (en) | 1996-01-26 | 2001-03-13 | Abbott Laboratories | Enteral formula or nutritional supplement containing arachidonic and docosahexaenoic acids |
| KR100288012B1 (ko) * | 1998-05-19 | 2001-05-02 | 김강권 | 저콜레스테롤 동결액란의 제조방법과 이를 이용한 마요네즈의 제조방법과 그 마요네즈 |
| US20030232068A1 (en) * | 2002-06-14 | 2003-12-18 | Lewandowski Daniel J. | Food product having increased bile acid binding capacity |
| US20040157096A1 (en) * | 2002-10-07 | 2004-08-12 | Peterson Richard B. | Plug-compatible modular thermal management packages |
| US20040116382A1 (en) * | 2002-12-13 | 2004-06-17 | Plank David W. | Food products containing cyclodextrins having beneficial hypocholesterolemic effects and method of making and communicating the benefit of such products |
| US20040180125A1 (en) * | 2003-03-11 | 2004-09-16 | Plank David W. | Cyclodextrin-containing compositions and methods |
| US7105195B2 (en) * | 2003-07-25 | 2006-09-12 | General Mills, Inc. | Reduced trans fat product |
| US7335386B2 (en) * | 2003-07-30 | 2008-02-26 | Gerneral Mills, Inc. | Method for preventing acrylamide formation in food products and food intermediates |
| GB2405871A (en) * | 2003-09-12 | 2005-03-16 | Novexin Ltd | Method for controlling protein folding |
| WO2005026196A2 (en) * | 2003-09-12 | 2005-03-24 | Novexin Limited | Methods for folding proteins and reducing protein aggregation |
| ATE386443T1 (de) * | 2004-06-22 | 2008-03-15 | Gen Mills Inc | Viskose fettzusammensetzungen mit niedrigem trans-fettgehalt, sowie verfahren und produkte |
| WO2006017693A1 (en) * | 2004-08-05 | 2006-02-16 | General Mills, Inc. | Food products having low acrylamide content comprising cyclodextrin and amino acids |
| CZ299887B6 (cs) * | 2005-02-28 | 2008-12-17 | Výzkumný ústav potravinárský Praha, v.v.i. | Zpusob výroby suchého žloutku |
| US7919130B2 (en) * | 2005-10-26 | 2011-04-05 | Hae-Soo Kwak | Method for crosslinking β-cyclodextrin for cholesterol trapping and regeneration thereof |
| WO2007081637A2 (en) * | 2005-12-22 | 2007-07-19 | General Mills, Inc. | Method of making complexed fat compositions |
| CN105077354A (zh) * | 2015-09-10 | 2015-11-25 | 河南科技学院 | 一种多口味蛋制品及其生产方法 |
| US12022847B2 (en) | 2017-06-26 | 2024-07-02 | Michael Foods, Inc. | Methods of egg yolk fractionation |
| DE102021002339A1 (de) | 2020-11-17 | 2022-05-19 | DÖHLER GmbH | Verfahren zur selektiven Abtrennung eines oder mehrerer Aromastoffe sowie Verwendung dieser selektiv abgetrennten Aromastoffe zur Aromatisierung eines Lebensmittel-, Kosmetik- oder Pharmaproduktes |
| US20240016193A1 (en) * | 2020-11-17 | 2024-01-18 | DÖHLER GmbH | Method for selectively separating at least one organic substance comprising at least one apolar group, and use of said substance in a food, luxury food, cosmetic, or pharmaceutical product |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3491132A (en) * | 1967-05-01 | 1970-01-20 | Corn Products Co | Glyceride oil treatment |
| US4383992A (en) * | 1982-02-08 | 1983-05-17 | Lipari John M | Water-soluble steroid compounds |
| GB8414272D0 (en) * | 1984-06-05 | 1984-07-11 | Cpc International Inc | Enzymatic hydrolysis |
| FR2601959B1 (fr) * | 1986-07-24 | 1988-12-02 | Monserbio Gie | Procede d'elimination du cholesterol contenu dans une matiere grasse d'origine animale et matiere grasse appauvrie en cholesterol obtenue |
| FR2626145B1 (fr) * | 1988-01-22 | 1990-07-06 | Monserbio | Procede d'elimination de composes steroidiques contenus dans une substance d'origine biologique |
| JPH0617236Y2 (ja) * | 1988-02-03 | 1994-05-02 | 日立マクセル株式会社 | テープカートリッジ |
| JPH01199575A (ja) * | 1988-02-04 | 1989-08-10 | Rikagaku Kenkyusho | 新規なサイクロマルトデキストリン・グルカノトランスフェラーゼ及びその製造法 |
| FR2633936B1 (fr) * | 1988-07-05 | 1991-04-12 | Sanofi Sa | Procede d'extraction du cholesterol contenu dans une matiere grasse d'origine animale |
| DE3928258A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur entfernung von cholesterin bzw. cholesterinestern aus eigelb |
| DE4001611C1 (hu) * | 1990-01-20 | 1991-02-28 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg, De | |
| AU638531B2 (en) * | 1990-01-29 | 1993-07-01 | Roquette Freres | Process of refining mixtures obtained from treatments of fatty media with cyclodextrin and containing complexes of cyclodextrin mainly with lipophilic substances other than fatty acids |
| DE4013367A1 (de) * | 1990-04-26 | 1991-10-31 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur entfernung von cholesterin bzw. cholesterinestern aus eigelb |
-
1990
- 1990-09-14 DE DE4029287A patent/DE4029287A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-08-14 IE IE288791A patent/IE64914B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-20 ZA ZA916574A patent/ZA916574B/xx unknown
- 1991-08-26 AU AU83413/91A patent/AU635663B2/en not_active Ceased
- 1991-08-27 CA CA002050031A patent/CA2050031A1/en not_active Abandoned
- 1991-09-05 NZ NZ239680A patent/NZ239680A/xx unknown
- 1991-09-09 JP JP3227712A patent/JP2604509B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-11 YU YU150991A patent/YU150991A/sh unknown
- 1991-09-12 MX MX9101063A patent/MX9101063A/es not_active IP Right Cessation
- 1991-09-13 NO NO91913624A patent/NO913624L/no unknown
- 1991-09-13 AT AT91115599T patent/ATE100674T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-09-13 EP EP91115599A patent/EP0475451B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-13 RU SU915001641A patent/RU2039469C1/ru active
- 1991-09-13 CZ CS912816A patent/CZ281233B6/cs unknown
- 1991-09-13 DK DK91115599.2T patent/DK0475451T3/da active
- 1991-09-13 DE DE91115599T patent/DE59100944D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-13 HU HU912964A patent/HUT61446A/hu unknown
- 1991-09-13 ES ES91115599T patent/ES2049510T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-13 FI FI914321A patent/FI914321A/fi not_active Application Discontinuation
-
1992
- 1992-10-16 HR HR921067A patent/HRP921067A2/hr not_active Application Discontinuation
-
1993
- 1993-09-13 US US08/120,309 patent/US5342633A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0475451A1 (de) | 1992-03-18 |
| ZA916574B (en) | 1992-05-27 |
| NO913624L (no) | 1992-03-16 |
| DK0475451T3 (da) | 1994-06-06 |
| US5342633A (en) | 1994-08-30 |
| CZ281233B6 (cs) | 1996-07-17 |
| HU912964D0 (en) | 1992-01-28 |
| FI914321A0 (fi) | 1991-09-13 |
| MX9101063A (es) | 1992-05-04 |
| NO913624D0 (no) | 1991-09-13 |
| IE912887A1 (en) | 1992-02-25 |
| JPH04229158A (ja) | 1992-08-18 |
| NZ239680A (en) | 1993-06-25 |
| ES2049510T3 (es) | 1994-04-16 |
| DE4029287A1 (de) | 1992-03-19 |
| ATE100674T1 (de) | 1994-02-15 |
| AU8341391A (en) | 1992-03-19 |
| RU2039469C1 (ru) | 1995-07-20 |
| IE64914B1 (en) | 1995-09-20 |
| CA2050031A1 (en) | 1992-03-15 |
| CS281691A3 (en) | 1992-03-18 |
| YU150991A (sh) | 1994-06-10 |
| DE59100944D1 (de) | 1994-03-10 |
| JP2604509B2 (ja) | 1997-04-30 |
| AU635663B2 (en) | 1993-03-25 |
| EP0475451B1 (de) | 1994-01-26 |
| FI914321A (fi) | 1992-03-15 |
| HRP921067A2 (en) | 1995-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUT61446A (en) | Method for producing egg-yolk of decreased cholesterol content | |
| RU2233599C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩЕЙ ВОДОРАСТВОРИМЫЙ β-ГЛЮКАН, (ВАРИАНТЫ) И ИЗГОТАВЛИВАЕМЫЕ ИЗ НЕЕ ПРОДУКТЫ | |
| US4069103A (en) | Process for recovering dextrose and dextrins from protein-containing starch products | |
| US4980180A (en) | Process for the removal of β-cyclodextrin from egg yolk or egg yolk plasma | |
| EP0058133B1 (en) | Process for fractioning grain flour into components of food quality | |
| AU2004202019B2 (en) | Polysaccharide compositions and uses thereof | |
| JPH06209784A (ja) | 澱粉を非ランダムに開裂する為の方法およびそれによって製造される低いｄ．ｅ．の転化生成物 | |
| JP3079115B2 (ja) | 水溶性アラビノキシランの調製法 | |
| EP0078782B1 (en) | Method for producing foodstuffs from whole cereal grains | |
| JPH0536B2 (hu) | ||
| JP2544634B2 (ja) | ヘミセルロ―スの抽出方法 | |
| WO1991017671A1 (en) | Taste modifying composition and stabilization of taste modifying substance | |
| FI114685B (fi) | Kauran fraktiointimenetelmä ja sen tuote | |
| JP2001252092A (ja) | 水溶性多糖類の製造法並びに水溶性多糖類水溶液の清澄化方法 | |
| JPH0678362B2 (ja) | デンプン分離方法 | |
| US4267275A (en) | Method of recovering products of high protein content from protein-polysaccharide complexes | |
| JPH08140585A (ja) | 低分子馬鈴薯蛋白質の製造方法 | |
| JPH0441997B2 (hu) | ||
| KR950002867B1 (ko) | 보리기울로부터 수용성 베타글루칸을 생산하는 방법 및 그 이용 | |
| EP0689553B1 (en) | Process for separating cyclodextrin from a complex | |
| CA2040870A1 (en) | Process for the removal of cholesterol from egg yolk | |
| CA2058038A1 (en) | Process for the removal of cyclodextrin residues from fats and oils | |
| JPH01179694A (ja) | 動物脂の採取方法 | |
| JPS62262969A (ja) | 天然調味料 | |
| SE125582C1 (hu) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFD9 | Temporary protection cancelled due to non-payment of fee |