RU2019138221A - Новые бициклические пиразольные производные - Google Patents

Новые бициклические пиразольные производные Download PDF

Info

Publication number
RU2019138221A
RU2019138221A RU2019138221A RU2019138221A RU2019138221A RU 2019138221 A RU2019138221 A RU 2019138221A RU 2019138221 A RU2019138221 A RU 2019138221A RU 2019138221 A RU2019138221 A RU 2019138221A RU 2019138221 A RU2019138221 A RU 2019138221A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen atoms
group
halogenoalkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2019138221A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2781426C9 (ru
RU2019138221A3 (ru
RU2781426C2 (ru
Inventor
Нильс Грибенов
Вей ЧЖУАНГ
Даниэль КУЛЬКЕ
Аделине КЁХЛЕР
Томас ИЛЬГ
Клаудиа ВЕЛЬЦ
Ханс-Георг Шварц
Ульрих Гергенс
Вальтер Хюбш
Йоханнес КЁББЕРЛИНГ
Original Assignee
Байер Энимэл Хельс ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Энимэл Хельс ГмбХ filed Critical Байер Энимэл Хельс ГмбХ
Publication of RU2019138221A3 publication Critical patent/RU2019138221A3/ru
Publication of RU2019138221A publication Critical patent/RU2019138221A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2781426C2 publication Critical patent/RU2781426C2/ru
Publication of RU2781426C9 publication Critical patent/RU2781426C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D513/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (360)

1. Соединение общей формулы (I):
Figure 00000001
в которой:
A представляет собой A1 или A2,
Figure 00000002
o представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,
R выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
X, Y независимо выбирают из группы, состоящей из CR6R7, O, S, и N-R8, где по меньшей мере один из X и Y представляет собой CR6R7, или
X, Y образуют вместе кольцевой член, выбранный из группы, состоящей из -C(O)-O-, -C(O)-NR8-, -S(O)-NR8-, -SO2-NR8-и -SO2-O-,
G представляет собой S, O, N-R8
R1 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано, -CHO, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогенoциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-алкенила, C3-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкил-C1-C3-алкила, циано-C1-C4-алкила, -NH-C1-C4-алкила, -N(C1-C4-алкил)2, NH2-C1-C4-алкила-, C1-C4-алкил-NH-C1-C4-алкила-, (C1-C4-алкил)2N-C1-C4-алкила-, C1-C4-алкил-C(O)-, C1-C4-галогенoалкил-C(O)-, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C(O)-, бензилокси-C(O)-, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил-C(O)-, -SO2-C1-C4-алкила, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенил-C1-C4-алкила, необязательно замещенного 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, -NO2, циано, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, -NO2, циано, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R2 выбирают из группы, состоящей из
водорода, галогена, циано, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, -C(O)-NH(C3-C6-циклоалкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкил);
-NR9R10;
-OR11;
-SR12, -S(O)R12, -SO2R12;
C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C2-C4-алкенила, C3-C6-циклоалкенила, C2-C4-алкинил или фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, -NO2, циано, C1-C4-алкил-C(O)-, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, -NO2, циано, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, гетероспироциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-C(O)-, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила-, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и 4-10-ти членного гетероциклоалкила,
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -OH, циано, C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкил-C(O)-, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила,
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, -OH, C1-C4-алкила и C1-C4-алкокси,
R5 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила и C1-C4-алкокси,
или R4 и R5 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, 3-6-ти членное кольцо, выбранное из группы, состоящей из C3-C6-циклоалкила и 3-6-ти членного гетероциклоалкила,
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, -OH, фтора, C1-C4-алкила и C1-C4-алкокси,
R7 выбирают из группы, состоящей из водорода, -OH, фтора, C1-C4-алкила и C1-C4-алкокси,
или R6 и R7 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, 3-6-ти членное кольцо, выбранное из группы, состоящей из C3-C6-циклоалкила и 3-6-ти членного гетероциклоалкила,
R8 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-алкокси,
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из
водорода, -OH, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(-C(O)-C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)(-C(O)-C1-C4-алкила), C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C(O)-;
C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, циано, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, -NH-C(O)-C1-C4-алкила, -N(C1-C4-алкил)(-C(O)-C1-C4-алкила), C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и (C1-C4-алкокси)2P(=O)-;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, бензо-C5-C6-циклоалкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R11 выбирают из группы, состоящей из
-NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2;
C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, циано, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R12 выбирают из группы, состоящей из водорода;
C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, циано, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
Q выбирают из группы, состоящей из 6-ти или 10-ти членного арила и или 10-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, SF5, циано, -CHO, нитро, оксо, C1-C4-алкила, C1-C4-гидроксиалкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси, C1-C4-алкокси, C3-C6-циклоалкил-C1-C4-алкокси, циано-C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -NH-SO2-(C1-C4-алкила), -N(SO2-[C1-C4-алкил])(C1-C4-алкила), (C1-C4-алкоксиимино)-C1-C4-алкила, 4-6-ти членного гетероциклила, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила и циано, -CH2-O-(C1-C4-алкила), -CH2-NH(C1-C4-алкила), -CH2-N(C1-C4-алкил)2, метила, замещенного 4-6-ти членным гетероциклилом который сам по себе необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила и циано, -CH2-S-(C1-C4-алкила), -CH2-S(O)-(C1-C4-алкила), -CH2-SO2-(C1-C4-алкила), -S-(C1-C4-алкила), -S(O)-(C1-C4-алкила), -SO2-(C1-C4-алкила), -S-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CONH(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(C1-C4-алкила), -NHCO(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
где когда Y представляет собой O, S или N-R8, ни один из R4, R5, R6 и R7 не представляет собой -OH, и где когда X представляет собой O, S или N-R8, ни один из R6 и R7 не представляет собой -OH,
или их стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или смесь указанного.
2. Соединение по п. 1, где:
A представляет собой A1 или A2,
Figure 00000003
o представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,
R выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
X, Y независимо выбирают из группы, состоящей из CR6R7, O, S, и N-R8, где по меньшей мере один из X и Y представляет собой CR6R7, или
X, Y образуют вместе кольцевой член, выбранный из группы, состоящей из -C(O)-O-, -C(O)-NR8-, -S(O)-NR8-, -SO2-NR8- и -SO2-O-,
G представляет собой S, O, N-R8
R1 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано, -CHO, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогенoциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-алкенила, C3-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкил-C1-C3-алкила, циано-C1-C4-алкила, -NH-C1-C4-алкила, -N(C1-C4-алкил)2, NH2-C1-C4-алкила-, C1-C4-алкил-NH-C1-C4-алкила-, (C1-C4-алкил)2N-C1-C4-алкила-, C1-C4-алкил-C(O)-, C1-C4-галогенoалкил-C(O)-, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C(O)-, бензилокси-C(O)-, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил-C(O)-, -SO2-C1-C4-алкила, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенил-C1-C4-алкила, необязательно замещенного 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, -NO2, циано, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, -NO2, циано, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R2 выбирают из группы, состоящей из
водорода, галогена, циано, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, -C(O)-NH(C3-C6-циклоалкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкил);
-NR9R10;
-OR11;
-SR12, -S(O)R12, -SO2R12;
C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C2-C4-алкенила, C3-C6-циклоалкенила, C2-C4-алкинил или фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, -NO2, циано, C1-C4-алкил-C(O)-, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, -NO2, циано, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, гетероспироциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-C(O)-, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила-, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и 4-10-ти членного гетероциклоалкила,
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -OH, циано, C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкил-C(O)-, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила,
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, -OH, C1-C4-алкила и C1-C4-алкокси,
R5 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила и C1-C4-алкокси,
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, -OH, фтора, C1-C4-алкила и C1-C4-алкокси,
R7 выбирают из группы, состоящей из водорода, -OH, фтора, C1-C4-алкила и C1-C4-алкокси,
R8 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-алкокси,
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из
водорода, -OH, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(-C(O)-C1-C4-алкила), C1-C4-алкокси;
C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, циано, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, -NH-C(O)-C1-C4-алкила, -N(C1-C4-алкил)-(-C(O)-C1-C4-алкила), C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и (C1-C4-алкокси)2P(=O)-;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, бензо-C5-C6-циклоалкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R11 выбирают из группы, состоящей из
-NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкила)2;
C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, циано, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R12 выбирают из группы, состоящей из водорода;
C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, циано, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
Q представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы (Q1)
Figure 00000004
в которой:
Z1, Z2, Z3, Z4, и Z5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, SF5, циано, -CHO, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси, C1-C4-алкокси, C3-C6-циклоалкил-C1-C4-алкокси, циано-C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -NH-SO2-(C1-C4-алкила), -N(SO2-[C1-C4-алкил])(C1-C4-алкила), (C1-C4-алкоксиимино)-C1-C4-алкила, 4-6-ти членного гетероциклила, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила и циано, -CH2-O-(C1-C4-алкила), -CH2-NH(C1-C4-алкила), -CH2-N(C1-C4-алкил)2, метила, замещенного 4-6-ти членным гетероциклилом который сам по себе необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила и циано, -CH2-S-(C1-C4-алкила), -CH2-S(O)-(C1-C4-алкила), -CH2-SO2-(C1-C4-алкила), -S-(C1-C4-алкила), -S(O)-(C1-C4-алкила), -SO2-(C1-C4-алкила), -S-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CONH(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(C1-C4-алкила), -NHCO(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Z1 и Z2 образуют вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, 5-ти или 6-ти членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, 5-ти членный гетероарил, или 6-ти членный гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора и оксо, и
Z3, Z4, и Z5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, SF5, циано, CHO, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси, C1-C4-алкокси, C3-C6-циклоалкил-C1-C4-алкокси, циано-C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C(O)-, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -NH-SO2-(C1-C4-алкила), -N(SO2-[C1-C4-алкил])(C1-C4-алкила), (C1-C4-алкоксиимино)-C1-C4-алкила, 4-6-ти членного гетероциклоалкила, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, метила или циано, -CH2-O-(C1-C4-алкила), -CH2-NH(C1-C4-алкила), -CH2-N(C1-C4-алкил)2, метила, замещенного 4-6-ти членным гетероциклоалкилом, который сам по себе необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, метила или циано, -CH2-S-(C1-C4-алкила), -CH2-S(O)-(C1-C4-алкила), -CH2-SO2-(C1-C4-алкила), -S-(C1-C4-алкила), -S(O)-(C1-C4-алкила), -SO2-(C1-C4-алкила), -S-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CONH(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(C1-C4-алкила), -NHCO(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Z2 и Z3 образуют вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, 5-ти или 6-ти членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, 5-ти членный гетероарил, или 6-ти членный гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора и оксо, и
Z1, Z4, и Z5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, SF5, циано, CHO, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси, C1-C4-алкокси, C3-C6-циклоалкил-C1-C4-алкокси, циано-C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -NH-SO2-(C1-C4-алкила), -N(SO2-[C1-C4-алкил])(C1-C4-алкила), (C1-C4-алкоксиимино)-C1-C4-алкила, 4-6-ти членного гетероциклоалкила, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, метила или циано, -CH2-O-(C1-C4-алкила), -CH2-NH(C1-C4-алкила), -CH2-N(C1-C4-алкил)2, метила, замещенного 4-6-ти членным гетероциклоалкилом, который сам по себе необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, метила или циано, -CH2-S-(C1-C4-алкила), -CH2-S(O)-(C1-C4-алкила), -CH2-SO2-(C1-C4-алкила), -S-(C1-C4-алкила), -S(O)-(C1-C4-алкила), -SO2-(C1-C4-алкила), -S-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CONH(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(C1-C4-алкила), -NHCO(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q2)
Figure 00000005
в которой:
Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), или
Q представляет собой пиримидиновое кольцо формулы (Q3)
Figure 00000006
в которой:
Z10, Z11 и Z12 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q4)
Figure 00000007
в которой:
Z13, Z14, Z15 и Z16 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-гидроксиалкила, NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -NH-CO-C1-C4-алкила, и моноциклических гетероциклов, выбранных из группы 4-7-ми членного гетероциклоалкила или 5-ти членных гетероарилов, имеющих по меньшей мере один атом азота, через который гетероарильное кольцо соединено с пиридиновым кольцом, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -OH, оксо, тионо, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-(C1-C4-галогенoалкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q5)
Figure 00000008
в которой:
Z17, Z18, Z19 и Z20 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), или
Q представляет собой 5-ти членный гетероцикл формулы (Q6)
Figure 00000009
в которой:
T1-T4 независимо выбирают из группы, состоящей из N, O, S, C-Z21 и N-Z22, где не более чем один из T1-T4 представляет собой O, не более чем один из T1-T4 представляет собой S, не более чем один из T1 - T4 представляет собой N-Z22, и где
каждый Z21 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и каждый Z22 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкил-C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, или
Q представляет собой 5-ти членный гетероцикл формулы (Q7)
Figure 00000010
в которой:
U1-U4 независимо выбирают из группы, состоящей из N и C-Z23, где не более чем три из U1-U4 представляют собой N, и где
каждый Z23 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
где когда Y представляет собой O, S или N-R8, ни один из R4, R5, R6 и R7 не представляет собой -OH, и где когда X представляет собой O, S или N-R8, ни один из R6 и R7 не представляет собой -OH,
или их стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или смесь указанного.
3. Соединение по п. 1, где:
A представляет собой A1 или A2,
Figure 00000011
o представляет собой 0, 1 или 2,
R выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-алкокси, циано, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
X, Y независимо выбирают из группы, состоящей из CR6R7, O, S, и N-R8, где по меньшей мере один из X и Y представляет собой CR6R7,
G представляет собой S, O, N-R8
R1 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C4-алкенила, C3-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкил-C1-C3-алкила, циано-C1-C4-алкила,
R2 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, -C(O)-NH(C3-C6-циклоалкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила);
-NR9R10;
-OR11;
-SR12, -S(O)R12, -SO2R12;
C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, C2-C4-алкенила, C3-C6-циклоалкенила, C2-C4-алкинил или фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, циано, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, гетероспироциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, -OH, оксо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-C(O)-, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила-, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), и 4-10-ти членного гетероциклоалкила,
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -OH, циано, C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкил-C(O)-, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила,
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, -OH, C1-C4-алкила и C1-C4-алкокси,
R5 представляет собой водород,
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила,
R7 выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила,
R8 выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила,
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из
водорода, -NH(-C(O)-C1-C4-алкила), C1-C4-алкокси;
C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, циано, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4-алкила), -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, -NH-C(O)-C1-C4-алкила, -N(C1-C4-алкил)-(-C(O)-C1-C4-алкила), C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и (C1-C4-алкокси)2P(=O)-;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, -OH, оксо, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, бензо-C5-C6-циклоалкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, -OH, оксо, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R11 выбирают из группы, состоящей из
C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкил; и
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, -OH, оксо, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
R12 выбирают из группы, состоящей из водорода;
C1-C4-алкила, фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
Q представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы (Q1)
Figure 00000012
в которой:
Z1, Z2, Z3, Z4, и Z5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), 4-6-ти членного гетероциклила, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила и циано, -S-(C1-C4-алкила), -S(O)-(C1-C4-алкила), -SO2-(C1-C4-алкила), или
Z1 и Z2 образуют вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, 5-ти или 6-ти членный гетероциклоакил, 5-ти членный гетероарил или 6-ти членный гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора и оксо, и
Z3, Z4, и Z5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C(O)-, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Z2 и Z3 образуют вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, 5-ти или 6-ти членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, 5-ти членный гетероарил, или 6-ти членный гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора и оксо, и
Z1, Z4, и Z5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
где когда Y представляет собой O, S или N-R8, R4 не представляет собой -OH,
или их стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или смесь указанного.
4. Соединение по п. 1, где:
A представляет собой A1 или A2,
Figure 00000013
o представляет собой 0 или 1,
R выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-алкокси,
X выбирают из группы, состоящей из CR6R7, O, S, и N-R8,
Y представляет собой CR6R7,
G представляет собой S, O, N-R8
R1 представляет собой водород или C1-C4-алкил,
R2 выбирают из группы, состоящей из
водорода, галогена,
-NR9R10;
-OR11;
-SR12, -S(O)R12, -SO2R12;
C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, C2-C4-алкенил или C3-C6-циклоалкенила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C1-C4-алкокси-C(O)- и -C(O)-NH2; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, гетероспироциклоалкила, 5-ти членного гетероарила, и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, оксо, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-C(O)-, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила-, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила-, -NH2, -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), и 4-10-ти членного гетероциклоалкила,
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -OH, циано, C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкил-C(O)-, -NH2, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкил)-S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила,
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, -OH и C1-C4-алкила,
R5 представляет собой водород,
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила,
R7 выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила,
R8 выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила,
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, -NH(-C(O)-C1-C4-алкила), C1-C4-алкокси;
C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, -COOH, C1-C4-алкокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-N(C1-C4-алкил)2, -NH-C(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C3-C6-циклоалкила, -NH2, -N(C1-C4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-C1-C4-алкила, и (C1-C4-алкокси)2P(=O)-;
гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, -OH, оксо, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-алкокси;
фенила и бензо-C5-C6-циклоалкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы 4-10-ти членного гетероциклоалкила, 5-ти членного гетероарила и 6-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, оксо, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R11 выбирают из группы, состоящей из
C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкила, фенил-C1-C4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси и C3-C6-циклоалкил; и
4-10-ти членного гетероциклоалкила,
R12 выбирают из группы, состоящей из
водорода;
C1-C4-алкила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH и -COOH; и
6-ти членного гетероарила,
Q представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы (Q1)
Figure 00000014
в которой:
Z1 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-алкокси,
Z2 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -OH, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, -NH(C1-C4-алкила), -N(C1-C4-алкил)2, -NH(C3-C6-циклоалкила), -N(C1-C4-алкил)(C3-C6-циклоалкила), C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-(C1-C4-алкил) и 4-6-ти членного гетероциклоалкила, и
Z3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, -NH(C1-C4-алкил) и -N(C1-C4-алкила)2,
Z4 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, и C1-C4-алкокси,
Z5 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, и C1-C4-алкокси, или их стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или смесь указанного.
5. Соединение по п. 1, где A выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000015
G представляет собой S, O, N-R8
R1 представляет собой водород или метил,
R2 выбирают из группы, состоящей из
водорода, хлора, фтора,
-NR9R10;
-OR11;
-SR12, -S(O)R12, -SO2R12;
метила, этила, пропила, изопропила, циклопропила, циклогексила, пропенила, циклопентенила, циклогексенила, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из циано, этокси-C(O)-, и -C(O)-NH2; и моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из азетидина, пирролидина, пиразолидина, имидазолидина, 1,2,4-триазолидина, пиперидина, пиперазина, тетрагидропиридина, дигидро-2H-пирана, 1,2-оксазолидина, 1,2-оксазина, морфолина, тиоморфолина, 3,4-дигидроизохинолина, 2,3-дигидро-индола, 1,3-дигидро-изоиндола, 3,9-диокса-7-азабицикло[3.3.1]нонана, 6-окса-3-азабицикло[3.1.1]гептана, 8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октана, имидазола, пиразола, 1,2,4-триазола, 1,2,3-триазола, 4-окса-7-азаспиро[2.5]октана, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 , 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, циано, -OH, оксо, -COOH, метокси-C(O)-, этокси-C(O)-, трет-бутокси-C(O)-, -C(O)-NH2, метила, метил-C(O)-, трифторметила, гидроксиметила-, метоксиметила-, -NH2, -NMe2, пирролидина,
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано, метила, метокси и трифторметила,
R8 выбирают из группы, состоящей из водорода и метила,
R9 и R10 независимо выбирают из группы, состоящей из водород, -NH(-C(O)-метила), метокси;
метила, этила, пропила, изопропила, бутила, изобутила, циклопропила, циклобутила, бензила, 1-фенилэтила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, -OH, -COOH, метокси-C(O)-, этокси-C(O)-, трет-бутокси-C(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NMe2, -NH-C(O)-метила, метила, метокси, циклопропила, -NH2, NMe2, S-метила, S(O)-метила, SO2-метила, и (EtO)2P(=O)-;
гетероциклил-метила, гетероциклил-этила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из пирролидина, морфолина, пиразола, 1, 2, 4-оксадиазола, пиридина, каждый из которых необязательно замещен, 1 заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из фтора, хлора, -OH, оксо и метила;
фенила;
2,3-дигидро-1H-индена, и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы оксетана, тиетана, пирролидина, морфолина, тетрагидропирана, пиридина и пиразола, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, -OH, оксо, метила;
R11 выбирают из группы, состоящей из
метила, этила, изопропила, бутила, циклопентила, бензила, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, -OH, метила, метокси и циклопентила; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из пирролидина и тетрагидропирана,
R12 выбирают из группы, состоящей из
метила и этила, каждый из которых необязательно замещен, 1 заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из -OH и -COOH; и
пиридина,
Q представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы (Q1)
Figure 00000016
в которой:
Z1 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила и метокси,
Z2 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -OH, метила, этила, метокси, этокси, -NH(CH3), -N(CH3)2, трифторметила, трифторметокси,
Z3 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила, метокси, -NH(CH3) и -N(CH3)2,
Z4 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила и метокси,
Z5 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила и метокси,
или их стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или смесь указанного.
6. Соединение по п. 1, где:
A выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000017
G представляет собой S, O, NH, или N-CH3
R1 представляет собой водород или метил,
R2 выбирают из группы, состоящей из
водорода, хлора, фтора,
-NH2, -NH(CH3), -N(CH3)2,
метокси, этокси,
метила, этила, пропила, изопропила, циклопропила,
трифторметила и трифторметокси,
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, хлора, фтора, метила, метокси и трифторметила,
Q представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы (Q1)
Figure 00000018
в которой:
Z1 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила и метокси,
Z2 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -OH, метила, этила, метокси, этокси, -NH(CH3), -N(CH3)2, трифторметила, трифторметокси,
Z3 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила, метокси, -NH(CH3) и -N(CH3)2,
Z4 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила и метокси,
Z5 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила и метокси,
или их стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или смесь указанного.
7. Соединение по одному из пп. 1-6, где G представляет собой S.
8. Соединение общей формулы (II):
Figure 00000019
в которой:
A выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000020
R1 представляет собой водород или метил,
R2 выбирают из группы, состоящей из
водорода, хлора, фтора,
метокси,
метила, этила, пропила, изопропила,
трифторметила и трифторметокси,
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, хлора, фтора, метила, метокси и трифторметила,
Q представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы (Q1)
Figure 00000021
в которой:
Z1 выбирают из группы, состоящей из водорода и галогена,
Z2 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -N(C1-C4-алкила)2, -C1-C4-галогенoалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогенoалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
Z3 выбирают из группы, состоящей из водорода и галогена,
Z4 выбирают из группы, состоящей из водорода и галогена,
Z5 выбирают из группы, состоящей из водорода и галогена,
или их стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или смесь указанного.
9. Соединение по п. 8, где A выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000022
R1 представляет собой водород,
R2 представляет собой изопропил,
R3 представляет собой метил,
Q представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы (Q1)
Figure 00000023
в которой:
Z1, Z3, Z4 и Z5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, и хлора, и
Z2 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -N(CH3)2, трифторметила, и трифторметокси,
или их стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или смесь указанного.
10. Способ получения соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9, причем указанный способ включает стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1N:
Figure 00000024
в которой G, A, R1, R3, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9,
в реакцию с соединением общей формулы 1F:
R2H
1F,
в которой R2 выбирают из группы, состоящей из -NR9R10, -OR11, и -SR12, в которой R9, R10, R11 и R12 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9,
таким образом получая соединение общей формулы (I) или (II):
Figure 00000025
в которой G, A, R1, R2, R3, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9,
или стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1T:
Figure 00000026
в которой G, A, R1, R2, и R3 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9, и в которой Hal представляет собой галоген, в частности хлор, бром или иод,
в реакцию с соединением общей формулы 1H:
Q-B(OR)2
1H,
в которой Q имеет значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9, и каждый R может по отдельности представлять собой H или Me, или оба R представляют собой пинаколат,
таким образом получая соединение общей формулы (I) или (II):
Figure 00000027
в которой G, A, R1, R2, R3, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9, или стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1W:
Figure 00000028
в которой G, Q, R2, и R3 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9,
в реакцию с соединением общей формулы 1M:
Figure 00000029
в которой R1 и A имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1- 7,
таким образом получая соединение общей формулы (I) или (II):
Figure 00000030
в которой G, A, R1, R2, R3, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9,
или стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1X:
Figure 00000031
в которой G, Q, A, R1, и R3 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9,
в реакцию с соединением общей формулы 1Y:
R2H
1Y,
в которой R2 представляет собой C1-C4-алкокси, который необязательно замещен, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9, таким образом получая соединение общей формулы (I) или (II):
Figure 00000032
в которой G, A, R1, R3, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9, и R2 представляет собой C1-C4-алкокси, который необязательно замещен, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9,
или стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1N:
Figure 00000033
в которой G, Q, A, R1, и R3 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9,
в реакцию с соединением общей формулы 2A:
Figure 00000034
в которой R2 представляет собой C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C4-алкенил, C3-C6-циклоалкенил, C2-C4-алкинил или фенил-C1-C4-алкил, каждый из которых необязательно замещен, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9, Met представляет собой магний или цинк, и X представляет собой хлор, бром или иод,
таким образом получая соединение общей формулы (I) или (II):
Figure 00000035
в которой G, A, R1, R3 и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9, и R2 представляет собой C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C4-алкенил, C3-C6-циклоалкенил, C2-C4-алкинил или фенил-C1-C4-алкил, каждый из которых необязательно замещен как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 или (II) по п. 8 или 9.
11. Соединение общей формулы (VI-INT-1), (VI-INT-2), (VI-INT-3) или (IV-INT-1):
Figure 00000036
в которой RA выбирают из группы, состоящей из метила, этила и трет-бутила,
R2 выбирают из группы, состоящей из C1-C6-алкила и C3-C6-циклоалкила,
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C3-C6-циклоалкила, и
A и R1 имеют значения, как определено в любом из предшествующих пунктов.
12. Применение соединений общей формулы (VI-INT-1), (VI-INT-2), (VI-INT-3), и (IV-INT-1) по п. 11 для получения соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 и (II) по п. 8 или 9.
13. Соединение общей формулы (I) как определено в любом из пп. 1-7 и (II) как определено в п. 8 или 9 для применения для контроля, лечения и/или профилактики заболевания.
14. Соединение общей формулы (I) и (II) по п. 13, где заболеванием является гельминтная инфекция.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 и (II) по п. 8 или 9 и один или более фармацевтически приемлемые эксципиенты.
16. Применение соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 и (II) по п. 8 или 9 для контроля, лечения и/или профилактики заболевания.
17. Применение соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 и (II) по п. 8 или 9 для получения лекарственного средства для контроля, лечения и/или профилактики заболевания.
18. Применение по п. 16 или 17, где заболеванием является гельминтная инфекция.
19. Способ контроля гельминтных инфекций у людей и/или животных посредством введения антигельминтно эффективного количества по меньшей мере одного соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-7 и (II) по п. 8 или 9 человеку или животному, нуждающемуся в этом.
RU2019138221A 2017-04-27 2018-04-23 Новые бициклические пиразольные производные RU2781426C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17168558.9 2017-04-27
EP17168558 2017-04-27
PCT/EP2018/060313 WO2018197401A1 (en) 2017-04-27 2018-04-23 New bicyclic pyrazole derivatives

Publications (4)

Publication Number Publication Date
RU2019138221A3 RU2019138221A3 (ru) 2021-05-27
RU2019138221A true RU2019138221A (ru) 2021-05-27
RU2781426C2 RU2781426C2 (ru) 2022-10-11
RU2781426C9 RU2781426C9 (ru) 2023-03-14

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
AU2018257582B2 (en) 2022-06-16
SG11201909243TA (en) 2019-11-28
WO2018197401A1 (en) 2018-11-01
KR102596307B1 (ko) 2023-10-30
CA3061406A1 (en) 2018-11-01
BR112019022383A2 (pt) 2020-05-19
CL2019003078A1 (es) 2020-04-03
US11130768B2 (en) 2021-09-28
CO2019011877A2 (es) 2020-01-17
JP7261747B2 (ja) 2023-04-20
CN110536892A (zh) 2019-12-03
CN110536892B (zh) 2023-05-12
JP2020517683A (ja) 2020-06-18
ZA201907834B (en) 2022-06-29
US20200190111A1 (en) 2020-06-18
AU2018257582A1 (en) 2019-10-24
DOP2019000275A (es) 2019-11-15
RU2019138221A3 (ru) 2021-05-27
EP3585791A1 (en) 2020-01-01
KR20190141725A (ko) 2019-12-24
TW201841925A (zh) 2018-12-01
UY37705A (es) 2018-11-30
TWI780147B (zh) 2022-10-11
MX2019012803A (es) 2020-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2019535706A5 (ru)
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
RU2018140092A (ru) Новые пиразолпиримидиновые производные
RU2394028C2 (ru) Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
RU2344128C2 (ru) Бензилпиридазиноны как ингибиторы обратной транскриптазы
RU2353616C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
JP2019513776A5 (ru)
RU2012148246A (ru) 5, 7- замещенные-имидазо[1, 2-с]пиримидины как ингибиторы jak-киназ
SU1349698A3 (ru) Способ получени производных пиримидин-2-онов или их солей
RU2019120990A (ru) Бициклические гетероарильные производные в качестве стимуляторов cftr
RU2019133200A (ru) Новые активаторы растворимой гуанилатциклазы и ингибиторы фосфодиэстеразы с двойным механизмом действия и их применение
JP2020521767A5 (ru)
RU2019137094A (ru) Ингибиторы magl на основе пиразола
JP2006517220A5 (ru)
RU2430923C2 (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
RU2006130684A (ru) Бензамидные производные и их применение в качестве активирующих глюкокиназу агентов
JP2019537603A5 (ru)
JP2020521766A5 (ru)
EA037643B1 (ru) Замещенные фенилоксазолидиноны для антимикробной терапии
CA2956118C (en) Aldosterone synthase inhibitors
RU2014106999A (ru) Замещенные производные 3-тиазолоаминопропионовой кислоты и их применение в качестве фармацевтических препаратов
JP2004525183A5 (ru)
RU2019138221A (ru) Новые бициклические пиразольные производные
RU2011102472A (ru) Замещенные 7-сульфанилметил-, 7-сульфинилметил- и 7-сульфонилметил-индолы и их применение
RU2019117917A (ru) Новые антигельминтые хинолин-3-карбоксамидные производные

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant