JP2020517683A - 新規二環式ピラゾール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
oは、0、1、2、3又は4であり;
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
X、Yは、独立して、CR6R7、O、S及びN−R8からなる群から選択され、その際、X及びYの少なくとも1はCR6R7であり;
又は、
X、Yは、一緒に、−C(O)−O−、−C(O)−NR8−、−S(O)−NR8−、−SO2−NR8−及び−SO2−O−からなる群から選択される環員を形成し;
Gは、S、O、N−R8であり;
R1は、
水素、シアノ、−CHO、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、−NH−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)2、NH2−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2N−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、ベンジルオキシ−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−C(O)−、−SO2−C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル;
フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これは、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
からなる群から選択され;
R2は、
水素、ハロゲン、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−C(O)−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル);
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C4−アルキニル又はフェニル−C1−C4−アルキル[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、C1−C4−アルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び4員〜10員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、−OH、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R5は、水素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
又は、
R4とR5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C6−シクロアルキル及び3員〜6員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される3員〜6員の環を形成し;
R6は、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R7は、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
又は、
R6とR7は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C6−シクロアルキル及び3員〜6員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される3員〜6員の環を形成し;
R8は、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R9及びR10は、独立して、
水素、−OH、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル、ベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]の群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R11は、
−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R12は、
水素;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
Qは、6員又は10員のアリール及び5員〜10員のヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、SF5、シアノ、−CHO、ニトロ、オキソ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4員〜6員のヘテロシクリル[ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4員〜6員のヘテロシクリル[ここで、これ自体は、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]で置換されているメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択され;
ここで、YがO、S又はN−R8である場合、R4、R5、R6及びR7はいずれも−OHではなく、並びに、XがO、S又はN−R8である場合、R6及びR7はいずれも−OHではない〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
用語「置換された」は、指定されている原子又は基における1以上の水素原子が指定されている基から選択されるものによって置き換えられていることを意味するが、但し、現状下で、指定されている原子の通常の原子価を超えるものではない。置換基及び/又は可変要素の組み合わせも許容される。
用語「C2−C4−アルケニル」は、1つの二重結合を含み、及び、2個、3個又は4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の1価炭化水素基を意味する。前記C2−C4−アルケニル基は、例えば、エテニル(又は、「ビニル」)、プロパ−2−エン−1−イル(又は、「アリル」)、プロパ−1−エン−1−イル、ブタ−3−エンイル、ブタ−2−エンイル、ブタ−1−エンイル、プロパ−1−エン−2−イル(又は、「イソプロペニル」)、2−メチルプロパ−2−エンイル、1−メチルプロパ−2−エンイル、2−メチルプロパ−1−エンイル又は1−メチルプロパ−1−エンイル基である。特に、前記基は、アリルである。
「C1−C4」は、C1、C2、C3、C4、C1−C4、C1−C3、C1−C2、C2−C4、C2−C3及びC3−C4を包含する;
「C2−C6」は、C2、C3、C4、C5、C6、C2−C6、C2−C5、C2−C4、C2−C3、C3−C6、C3−C5、C3−C4、C4−C6、C4−C5及びC5−C6を包含する;
「C3−C4」は、C3、C4及びC3−C4を包含する;
「C3−C10」は、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C3−C10、C3−C9、C3−C8、C3−C7、C3−C6、C3−C5、C3−C4、C4−C10、C4−C9、C4−C8、C4−C7、C4−C6、C4−C5、C5−C10、C5−C9、C5−C8、C5−C7、C5−C6、C6−C10、C6−C9、C6−C8、C6−C7、C7−C10、C7−C9、C7−C8、C8−C10、C8−C9及びC9−C10を包含する;
「C3−C8」は、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C3−C8、C3−C7、C3−C6、C3−C5、C3−C4、C4−C8、C4−C7、C4−C6、C4−C5、C5−C8、C5−C7、C5−C6、C6−C8、C6−C7及びC7−C8を包含する;
「C3−C6」は、C3、C4、C5、C6、C3−C6、C3−C5、C3−C4、C4−C6、C4−C5及びC5−C6を包含する;
「C4−C8」は、C4、C5、C6、C7、C8、C4−C8、C4−C7、C4−C6、C4−C5、C5−C8、C5−C7、C5−C6、C6−C8、C6−C7及びC7−C8を包含する;
「C4−C7」は、C4、C5、C6、C7、C4−C7、C4−C6、C4−C5、C5−C7、C5−C6及びC6−C7を包含する;
「C4−C6」は、C4、C5、C6、C4−C6、C4−C5及びC5−C6を包含する;
「C5−C10」は、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C5−C10、C5−C9、C5−C8、C5−C7、C5−C6、C6−C10、C6−C9、C6−C8、C6−C7、C7−C10、C7−C9、C7−C8、C8−C10、C8−C9及びC9−C10を包含する;
「C6−C10」は、C6、C7、C8、C9、C10、C6−C10、C6−C9、C6−C8、C6−C7、C7−C10、C7−C9、C7−C8、C8−C10、C8−C9及びC9−C10を包含する。
さらに、本発明の化合物は互変異性体として存在することが可能である。例えば、増大したC−H−酸性度を有する二環式ピラゾールのα−CH−部分をもたらす置換パターンを含んでいる本発明の任意の化合物は、互変異性体として存在することができ、又は、任意の量の2種類の互変異性体の混合物としても存在することができる。
oは、0、1、2、3又は4であり;
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
X、Yは、独立して、CR6R7、O、S及びN−R8からなる群から選択され、その際、X及びYの少なくとも1はCR6R7であり;
又は、
X、Yは、一緒に、−C(O)−O−、−C(O)−NR8−、−S(O)−NR8−、−SO2−NR8−及び−SO2−O−からなる群から選択される環員を形成し;
Gは、S、O、N−R8であり;
R1は、
水素、シアノ、−CHO、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、−NH−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)2、NH2−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2N−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、ベンジルオキシ−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−C(O)−、−SO2−C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル;
フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これは、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
からなる群から選択され;
R2は、
水素、ハロゲン、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−C(O)−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル);
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C4−アルキニル又はフェニル−C1−C4−アルキル[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、C1−C4−アルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル,1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び4員〜10員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、−OH、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R5は、水素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R6は、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R7は、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R8は、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R9及びR10は、独立して、
水素、−OH、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)−(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル、ベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]の群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R11は、
−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R12は、
水素;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、−CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4員〜6員のヘテロシクリル[ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4員〜6員のヘテロシクリル[ここで、これ自体は、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]で置換されているメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され;
又は、
Z1とZ2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の飽和若しくは部分的飽和のヘテロ環式環、5員ヘテロアリール又は6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]を形成し;及び、
Z3、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4員〜6員のヘテロシクロアルキル[ここで、これは、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4員〜6員のヘテロシクロアルキル[ここで、これ自体は、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]で置換されているメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され;
又は、
Z2とZ3は、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の飽和若しくは部分的飽和のヘテロ環式環、5員ヘテロアリール又は6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]を形成し;及び、
Z1、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4員〜6員のヘテロシクロアルキル[ここで、これは、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4員〜6員のヘテロシクロアルキル[ここで、これ自体は、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]で置換されているメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環であり;
又は、
Qは、式(Q2)
Z6、Z7、Z8及びZ9は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)からなる群から選択される〕
で表されるピリジン環であり;
又は、
Qは、式(Q3)
Z10、Z11及びZ12は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)からなる群から選択される〕
で表されるピリミジン環であり;
又は、
Qは、式(Q4)
Z13、Z14、Z15及びZ16は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−ヒドロキシアルキル、NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH−CO−C1−C4−アルキル及び単環式ヘテロ環[ここで、該環は、4員〜7員のヘテロシクロアルキル又は5員ヘテロアリール(これは、少なくとも1個の窒素原子を有しており、そして、該ヘテロアリール環は、その窒素原子を介してピリジン環に結合している)の群から選択され、これら環は、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される〕
で表されるピリジン環であり;
又は、
Qは、式(Q5)
Z17、Z18、Z19及びZ20は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)からなる群から選択される〕
で表されるピリジン環であり;
又は、
Qは、式(Q6)
T1〜T4は、独立して、N、O、S、C−Z21及びN−Z22からなる群から選択され、その際、T1〜T4のうちの1つ以下がOであり、T1〜T4のうちの1つ以下がSであり、T1〜T4のうちの1つ以下がN−Z22であり、及び、ここで、
各Z21は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;及び、
各Z22は、独立して、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルからなる群から選択される〕
で表される5員芳香族ヘテロ環であり;
又は、
Qは、式(Q7)
U1〜U4は、独立して、N及びC−Z23からなる群から選択され、その際、U1〜U4のうちの3以下がNであり、及び、ここで、
各Z23は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される〕
で表される5員芳香族ヘテロ環であり;
ここで、YがO、S又はN−R8である場合、R4、R5、R6及びR7はいずれも−OHではなく、並びに、XがO、S又はN−R8である場合、R6及びR7はいずれも−OHではない〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
oは、0、1、2、3又は4であり;
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
X、Yは、独立して、CR6R7、O、S及びN−R8からなる群から選択され、その際、X及びYの少なくとも1はCR6R7であり;
又は、
X、Yは、一緒に、−C(O)−O−、−C(O)−NR8−、−S(O)−NR8−、−SO2−NR8−及び−SO2−O−からなる群から選択される環員を形成し;
Gは、S、O、N−R8であり;
R1は、水素、シアノ、−CHO、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、−NH−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)2、NH2−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2N−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、ベンジルオキシ−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−C(O)−、−SO2−C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル;
フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これは、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
からなる群から選択され;
R2は、
水素、ハロゲン、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−C(O)−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル);
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C4−アルキニル又はフェニル−C1−C4−アルキル[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、C1−C4−アルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル,1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び4員〜10員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、−OH、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R5は、水素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R6は、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R7は、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R8は、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R9及びR10は、独立して、
水素、−OH、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)−(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル、ベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]の群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R11は、
−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R12は、
水素;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、4員〜6員のヘテロシクリル[ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択され;
又は、
Z1とZ2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール又は6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]を形成し;及び、
Z3、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
又は、
Z2とZ3は、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の飽和若しくは部分的飽和のヘテロ環式環、5員ヘテロアリール又は6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]を形成し;及び、
Z1、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環であり;
又は、
Qは、式(Q2)
Z6、Z7、Z8及びZ9は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)からなる群から選択される〕
で表されるピリジン環であり;
又は、
Qは、式(Q3)
Z10、Z11及びZ12は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)からなる群から選択される〕
で表されるピリミジン環であり;
又は、
Qは、式(Q4)
Z13、Z14、Z15及びZ16は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−ヒドロキシアルキル、NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH−CO−C1−C4−アルキル及び単環式ヘテロ環[ここで、該環は、4員〜7員のヘテロシクロアルキル又は5員ヘテロアリール(これは、少なくとも1個の窒素原子を有しており、そして、該ヘテロアリール環は、その窒素原子を介してピリジン環に結合している)からなる群から選択され、これら環は、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される〕
で表されるピリジン環であり;
又は、
Qは、式(Q5)
Z17、Z18、Z19及びZ20は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)からなる群から選択される〕
で表されるピリジン環であり;
又は、
Qは、式(Q6)
T1〜T4は、独立して、N、O、S、C−Z21及びN−Z22からなる群から選択され、その際、T1〜T4のうちの1つ以下がOであり、T1〜T4のうちの1つ以下がSであり、T1〜T4のうちの1つ以下がN−Z22であり、及び、ここで、
各Z21は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され;及び、
各Z22は、独立して、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルからなる群から選択される〕
で表される5員芳香族ヘテロ環であり;
又は、
Qは、式(Q7)
U1〜U4は、独立して、N及びC−Z23からなる群から選択され、その際、U1〜U4のうちの3以下がNであり、及び、ここで、
各Z23は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択される〕
で表される5員芳香族ヘテロ環であり;
ここで、YがO、S又はN−R8である場合、R4は−OHではない〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
oは、0、1又は2であり;
Rは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシ、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
X、Yは、独立して、CR6R7、O、S及びN−R8からなる群から選択され、その際、X及びYの少なくとも1はCR6R7であり;
Gは、S、O、N−R8であり;
R1は、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R2は、
水素、ハロゲン、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−C(O)−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル);
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C4−アルキニル又はフェニル−C1−C4−アルキル[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)及び4員〜10員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、−OH、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R5は、水素であり;
R6は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R7は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R8は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R9及びR10は、独立して、
水素、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)−(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル、ベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]の群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R11は、
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
からなる群から選択され;
R12は、
水素;
C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
からなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、4員〜6員のヘテロシクリル[ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択され;
又は、
Z1とZ2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール又は6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]を形成し;及び、
Z3、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
又は、
Z2と3は、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の飽和若しくは部分的飽和のヘテロ環式環、5員ヘテロアリール又は6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]を形成し;及び、
Z1、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環であり;
ここで、YがO、S又はN−R8である場合、R4は−OHではない〕
で表される化合物、又は、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物若しくは塩又はそれらの混合物を包含する。
oは、0又は1であり;
Rは、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Xは、CR6R7、O、S及びN−R8からなる群から選択され;
Yは、CR6R7であり;
Gは、S、O、N−R8であり;
R1は、水素又はC1−C4−アルキルであり;
R2は、
水素、ハロゲン;
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル又はC3−C6−シクロアルケニル[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−及び−C(O)−NH2からなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、−OH、オキソ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、−NH2、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)及び4員〜10員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、−OH及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R5は、水素であり;
R6は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R7は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R8は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R9及びR10は、独立して、
水素、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル及びベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、オキソ、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]の群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R11は、
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル;
からなる群から選択され;
R12は、
水素;
C1−C4−アルキル[ここで、これは、−OH及び−COOHからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
6員ヘテロアリール;
からなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z2は、水素、ハロゲン、−OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−S−(C1−C4−アルキル)及び4員〜6員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され;及び、
Z3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)及び−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され;
Z4は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z5は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である〕
で表される化合物、又は、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物若しくは塩又はそれらの混合物を包含する。
Z1は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z2は、水素、ハロゲン、−OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−S−(C1−C4−アルキル)及び4員〜6員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され;及び、
Z3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)及び−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され;
Z4は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z5は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環であり;
Qは、式(Q4)
Z13、Z14、Z15及びZ16は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ヒドロキシアルキル、NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−CO−C1−C4−アルキル及び単環式ヘテロ環[ここで、該環は、4員〜7員のヘテロシクロアルキル又は5員ヘテロアリール(これは、少なくとも1個の窒素原子を有しており、そして、該ヘテロアリール環は、その窒素原子を介してピリジン環に結合している)からなる群から選択され、これら環は、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される〕
で表されるピリジン環であり;
又は、
Qは、式(Q5)
T1〜T4は、独立して、N、O、S、C−Z21及びN−Z22からなる群から選択され、その際、T1〜T4のうちの1つ以下がOであり、T1〜T4のうちの1つ以下がSであり、T1〜T4のうちの1つ以下がN−Z22であり、及び、ここで、
各Z21は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され;及び、
各Z22は、独立して、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルからなる群から選択される〕
で表される5員芳香族ヘテロ環であり;
又は、
Qは、式(Q7)
U1〜U4は、独立して、N及びC−Z23からなる群から選択され、その際、U1〜U4のうちの3以下がNであり、及び、ここで、
各Z23は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択される〕
で表される5員芳香族ヘテロ環である〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
Gは、S、O、N−R8であり;
R1は、水素又はメチルであり;
R2は、
水素、塩素、フッ素;
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、プロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル[ここで、これらは、それぞれ、シアノ、エトキシ−C(O)−及び−C(O)−NH2からなる群から独立して選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい];及び、
アゼチジン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、1,2,4−トリアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロ−2H−ピラン、1,2−オキサゾリジン、1,2−オキサジン、モルホリン、チオモルホリン、3,4−ジヒドロイソキノリン、2,3−ジヒドロ−インドール、1,3−ジヒドロ−イソインドール、3,9−ジオキサ−7−アザビシクロ[3.3.1]ノナン、6−オキサ−3−アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン、8−オキサ−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン、イミダゾール、ピラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、4−オキサ−7−アザスピロ[2.5]オクタン[ここで、こられは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、−OH、オキソ、−COOH、メトキシ−C(O)−、エトキシ−C(O)−、tert−ブトキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、メチル、メチル−C(O)−、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル−、メトキシメチル−、−NH2、−NMe2、ピロリジンからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R8は、水素及びメチルからなる群から選択され;
R9及びR10は、独立して、
水素、−NH(−C(O)−メチル)、メトキシ;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロブチル、ベンジル、1−フェニルエチル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、−OH、−COOH、メトキシ−C(O)−、エトキシ−C(O)−、tert−ブトキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NMe2、−NH−C(O)−メチル、メチル、メトキシ、シクロプロピル、−NH2、NMe2、S−メチル、S(O)−メチル、SO2−メチル及び(EtO)2P(=O)−からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−メチル、ヘテロシクリル−エチル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、ピロリジン、モルホリン、ピラゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピリジン[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、−OH、オキソ及びメチルからなる群から独立して選択される1の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル;
2,3−ジヒドロ−1H−インデン;及び、
オキセタン、チエタン、ピロリジン、モルホリン、テトラヒドロピラン、ピリジン及びピラゾール[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、−OH、オキソ、メチルからなる群から独立して選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]の群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R11は、
メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、シクロペンチル、ベンジル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、−OH、メチル、メトキシ及びシクロペンチルからなる群から独立して選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい];及び、
ピロリジン及びテトラヒドロピランからなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R12は、
メチル及びエチル[ここで、これらは、それぞれ、−OH及び−COOHからなる群から独立して選択される1の置換基で置換されていてもよい];及び、
ピリジン;
からなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z2は、水素、ハロゲン、−OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−S−(C1−C4−アルキル)及び4員〜6員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され;及び、
Z3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)及び−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され;
Z4は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z5は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
G、A、R1、R2及びR3は、上記で記載した第1の態様の第6の実施形態に関して定義されている意味を有し;
及び、ここで、
Qは、式(Q4)
Z13、Z14、Z15及びZ16は、独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ヒドロキシメチル、NH2、−NHMe−NMe2、−NH−C(O)−Me、モルホリニルからなる群から選択される〕
で表されるピリジン環であり;
又は、
Qは、式(Q5)
各Z21は、独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシからなる群から選択され;及び、
Z22は、水素、メチルである〕
からなる群から選択され;
又は、
Qは、
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
Gは、S、O、NH又はN−CH3であり;
R1は、水素又はメチルであり;
R2は、
水素、塩素、フッ素;
−NH2、−NH(CH3)、−N(CH3)2;
メトキシ、エトキシ;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル;
トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシ;
からなる群から選択され;
R3は、水素、塩素、フッ素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1は、水素、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択され;
Z2は、水素、フッ素、塩素、−OH、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、−NH(CH3)、−N(CH3)2、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選択され;
Z3は、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、−NH(CH3)及び−N(CH3)2からなる群から選択され;
Z4は、水素、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択され;
Z5は、水素、フッ素、塩素 メチル及びメトキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
R1は、水素又はメチルであり;
R2は、
水素、塩素、フッ素;
メトキシ;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル;
トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシ;
からなる群から選択され;
R3は、水素、塩素、フッ素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z2は、水素、ハロゲン、−OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−S−(C1−C4−アルキル)及び4員〜6員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され;及び、
Z3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)及び−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され;
Z4は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z5は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
R1は、水素又はメチルであり;
R2は、
水素、塩素、フッ素;
メトキシ;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル;
トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシ;
からなる群から選択され;
R3は、水素、塩素、フッ素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1は、水素及びハロゲンからなる群から選択され;
Z2は、水素、ハロゲン、−N(C1−C4−アルキル)2、1〜5個のハロゲン原子を有する−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
Z3は、水素及びハロゲンからなる群から選択され;
Z4は、水素及びハロゲンからなる群から選択され;
Z5は、水素及びハロゲンからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
Z1は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z2は、水素、ハロゲン、−OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−S−(C1−C4−アルキル)及び4員〜6員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され;及び、
Z3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)及び−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され;
Z4は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z5は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である。
Z1、Z3、Z4及び5は、独立して、水素、フッ素及び塩素からなる群から選択され;及び、
Z2は、水素、フッ素、塩素、−N(CH3)2、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
R1は、水素又はメチルであり;
R2は、
水素、塩素、フッ素;
−NH2、−NH(CH3)、−N(CH3)2;
メトキシ、エトキシ;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル;
トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシ;
からなる群から選択され;
R3は、水素、塩素、フッ素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
Qは、フェニル、2,3,4−トリフルオロフェニル、2,3,4−トリクロロフェニル、2,3,5−トリクロロフェニル、2,3,5−トリフルオロフェニル、2,3,6−トリフルオロフェニル、2,3,6−トリクロロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2,4,6−トリフルオロ−3−メトキシフェニル、2,4,6−トリクロロ−3−メトキシフェニル、2,4−ジフルオロ−3−ヒドロキシフェニル、2,4−ジクロロ−3−ヒドロキシフェニル、2,4−ジフルオロ−3−メトキシフェニル、2,4−ジクロロ−3−メトキシフェニル、2,4−ジフルオロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、2,4−ジクロロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、2,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル、2,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−クロロ−3−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、2−クロロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−5−フルオロフェニル、2−フルオロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル、2−クロロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル、2−クロロ−6−フルオロフェニル、2−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−クロロ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、3−(ジメチルアミノ)フェニル、3−(メチルアミノ)フェニル、3−(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、3,4−ジフルオロ−5−(ジメチルアミノ)フェニル、3,4−ジクロロ−5−(ジメチルアミノ)フェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,4−ジフルオロ−2−メトキシフェニル、3,4−ジクロロ−2−メトキシフェニル、3,5−ジフルオロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル、3,5−ジクロロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル、3,5−ジフルオロ−4−クロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジメチルフェニル、3−フルオロ−2−クロロ−5−メチルフェニル、3−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル、3−クロロ−2−メチルフェニル、3−フルオロ−4−(ジメチルアミノ)−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル、3−クロロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、3−フルオロ−4−メチルフェニル、3−クロロ−4−メチルフェニル、3−フルオロ−5−(ジメチルアミノ)フェニル、3−クロロ−5−(ジメチルアミノ)フェニル、3−フルオロ−5−(メチルスルファニル)フェニル、3−クロロ−5−(メチルスルファニル)フェニル、3−フルオロ−5−(モルホリン−4−イル)フェニル、3−クロロ−5−(モルホリン−4−イル)フェニル、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、3−フルオロ−5−エチルフェニル、3−クロロ−5−エチルフェニル、3−クロロ−5−フルオロフェニル、3−フルオロ−5−メトキシフェニル、3−クロロ−5−メトキシフェニル、3−フルオロ−5−メチルフェニル、3−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、3−フルオロ−4−メトキシフェニル、3−クロロ−4−メトキシフェニル、3−フルオロ−5−メチルフェニル、3−クロロ−5−メチルフェニル、4−フルオロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、4−クロロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、4−フルオロ−3−メトキシフェニル、4−クロロ−3−メトキシフェニル、5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル、5−フルオロ−2,4−ジクロロフェニル、5−フルオロ−2−クロロ−3−メチルフェニル、5−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル、5−フルオロ−2−クロロ−4−メチルフェニル、5−クロロ−2−フルオロ−4−メチルフェニル、5−クロロ−2−フルオロフェニル、5−クロロ−2−メトキシフェニル及び5−フルオロ−2−メトキシフェニルからなる群から選択される〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
R1は、水素又はメチルであり;
R2は、水素又はイソプロピルであり;
R3は、水素又はメチルであり;
Qは、フェニル、2,3,4−トリフルオロフェニル、2,3,5−トリクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、2,4−ジフルオロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−フルオロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、3,5−ジクロロフェニルからなる群から選択される〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
R1は、水素又はC1−C4−アルキル(例えば、好ましくは、メチル)である〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
R2は、
水素、ハロゲン;
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル又はC3−C6−シクロアルケニル[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−及び−C(O)−NH2からなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、−OH、オキソ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、−NH2、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)及び4員〜10員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択される〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
R2は、
水素、塩素、フッ素;
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、プロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル[ここで、これらは、それぞれ、シアノ、エトキシ−C(O)−及び−C(O)−NH2からなる群から独立して選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい];及び、
アゼチジン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、1,2,4−トリアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロ−2H−ピラン、1,2−オキサゾリジン、1,2−オキサジン、モルホリン、チオモルホリン、3,4−ジヒドロイソキノリン、2,3−ジヒドロ−インドール、1,3−ジヒドロ−イソインドール、3,9−ジオキサ−7−アザビシクロ[3.3.1]ノナン、6−オキサ−3−アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン、8−オキサ−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン、イミダゾール、ピラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、4−オキサ−7−アザスピロ[2.5]オクタン[ここで、こられは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、−OH、オキソ、−COOH、メトキシ−C(O)−、エトキシ−C(O)−、tert−ブトキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、メチル、メチル−C(O)−、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル−、メトキシメチル−、−NH2、−NMe2、ピロリジンからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択される〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
R2は、
水素、ハロゲン;
−NR9R10;
C1−C4−アルコキシ;
C1−C4−アルキル;
1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル;及び、
1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ;
からなる群から選択される〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
R2は、
水素、塩素、フッ素;
−NH2、−NH(CH3)、−N(CH3)2;
メトキシ、エトキシ;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル;
トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシ;
からなる群から選択され;
ここで、R2は、好ましくは、水素及びイソプロピルからなる群から選択される〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
R3は、水素、塩素、フッ素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
ここで、R3は、好ましくは、水素及びメチルからなる群から選択される〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
Z1は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z2は、水素、ハロゲン、−OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−S−(C1−C4−アルキル)及び4員〜6員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され;及び、
Z3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)及び−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され;
Z4は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z5は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
Z1は、水素、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択され;
Z2は、水素、フッ素、塩素、−OH、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、−NH(CH3)、−N(CH3)2、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選択され;
Z3は、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、−NH(CH3)及び−N(CH3)2からなる群から選択され;
Z4は、水素、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択され;
Z5は、水素、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
Z1は、水素、フッ素及び塩素からなる群から選択され;
Z2は、水素、フッ素、塩素、−N(CH3)2、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシからなる群から選択され;
Z3は、水素、フッ素及び塩素からなる群から選択され;
Z4は、水素、フッ素及び塩素からなる群から選択され;
Z5は、水素、フッ素及び塩素からなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
Z1、Z3、Z4及びZ5は、独立して、水素、フッ素及び塩素からなる群から選択され;及び、
Z2は、水素、フッ素、塩素、−N(CH3)2、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
Qは、フェニル、2,3,4−トリフルオロフェニル、2,3,4−トリクロロフェニル、2,3,5−トリクロロフェニル、2,3,5−トリフルオロフェニル、2,3,6−トリフルオロフェニル、2,3,6−トリクロロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2,4,6−トリフルオロ−3−メトキシフェニル、2,4,6−トリクロロ−3−メトキシフェニル、2,4−ジフルオロ−3−ヒドロキシフェニル、2,4−ジクロロ−3−ヒドロキシフェニル、2,4−ジフルオロ−3−メトキシフェニル、2,4−ジクロロ−3−メトキシフェニル、2,4−ジフルオロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、2,4−ジクロロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、2,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル、2,5−ジクロロ−4−メトキシフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−クロロ−3−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、2−クロロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−5−フルオロフェニル、2−フルオロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル、2−クロロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル、2−クロロ−6−フルオロフェニル、2−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−クロロ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、3−(ジメチルアミノ)フェニル、3−(メチルアミノ)フェニル、3−(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、3,4−ジフルオロ−5−(ジメチルアミノ)フェニル、3,4−ジクロロ−5−(ジメチルアミノ)フェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,4−ジフルオロ−2−メトキシフェニル、3,4−ジクロロ−2−メトキシフェニル、3,5−ジフルオロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル、3,5−ジクロロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル、3,5−ジフルオロ−4−クロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、3,5−ジメチルフェニル、3−フルオロ−2−クロロ−5−メチルフェニル、3−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル、3−クロロ−2−メチルフェニル、3−フルオロ−4−(ジメチルアミノ)−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル、3−クロロ−4−(ジメチルアミノ)フェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、3−フルオロ−4−メチルフェニル、3−クロロ−4−メチルフェニル、3−フルオロ−5−(ジメチルアミノ)フェニル、3−クロロ−5−(ジメチルアミノ)フェニル、3−フルオロ−5−(メチルスルファニル)フェニル、3−クロロ−5−(メチルスルファニル)フェニル、3−フルオロ−5−(モルホリン−4−イル)フェニル、3−クロロ−5−(モルホリン−4−イル)フェニル、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル、3−フルオロ−5−エチルフェニル、3−クロロ−5−エチルフェニル、3−クロロ−5−フルオロフェニル、3−フルオロ−5−メトキシフェニル、3−クロロ−5−メトキシフェニル、3−フルオロ−5−メチルフェニル、3−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、3−フルオロ−4−メトキシフェニル、3−クロロ−4−メトキシフェニル、3−フルオロ−5−メチルフェニル、3−クロロ−5−メチルフェニル、4−フルオロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、4−クロロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、4−フルオロ−3−メトキシフェニル、4−クロロ−3−メトキシフェニル、5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル、5−フルオロ−2,4−ジクロロフェニル、5−フルオロ−2−クロロ−3−メチルフェニル、5−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル、5−フルオロ−2−クロロ−4−メチルフェニル、5−クロロ−2−フルオロ−4−メチルフェニル、5−クロロ−2−フルオロフェニル、5−クロロ−2−メトキシフェニル及び5−フルオロ−2−メトキシフェニルからなる群から選択される〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
Qは、フェニル、2,3,4−トリフルオロフェニル、2,3,5−トリクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、2,4−ジフルオロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−フルオロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル、2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル、3,5−ジクロロフェニルからなる群から選択される〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
oは、0、1又は2であり;
Rは、水素 ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Gは、S、O、NH又はN−CH3であり;
X、Yは、独立して、CR6R7及びOからなる群から選択され、その際、X及びYの少なくとも1はCR6R7であり;
R4は、水素、−OH、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;及び、
R5は、水素であり;
R6は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R7は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
ここで、YがOである場合、R4は−OHではない〕
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
で表される化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)、又は、GがSである場合には、一般式(II):
で表される化合物を生成させる、ことを可能とする段階を含んでいる。
で表される中間体化合物を、一般式1H:
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)、又は、GがSである場合には、一般式(II):
で表される化合物を生成させる、ことを可能とする段階を含んでいる。
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)、又は、GがSである場合には、一般式(II):
で表される化合物を生成させる、ことを可能とする段階を含んでいる。
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)、又は、GがSである場合には、一般式(II):
で表される化合物を生成させる、ことを可能とする段階を含んでいる。
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)、又は、GがSである場合には、一般式(II):
で表される化合物を生成させる、ことを可能とする段階を含んでいる。
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)、又は、GがSである場合には、一般式(II):
で表される化合物を生成させ、
次いで、場合により、該化合物を、対応する(i)溶媒及び/又は(ii)塩基若しくは酸を使用して溶媒和物、塩及び/又は該塩の溶媒和物に変換させる、ことを可能とする段階を含んでいる。
で表される中間体化合物を、一般式1H:
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)、又は、GがSである場合には、一般式(II):
で表される化合物を生成させ、
次いで、場合により、該化合物を、対応する(i)溶媒及び/又は(ii)塩基若しくは酸を使用して溶媒和物、塩及び/又は該塩の溶媒和物に変換させる、ことを可能とする段階を含んでいる。
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)、又は、GがSである場合には、一般式(II):
で表される化合物を生成させ、
次いで、場合により、該化合物を、対応する(i)溶媒及び/又は(ii)塩基若しくは酸を使用して溶媒和物、塩及び/又は該塩の溶媒和物に変換させる、ことを可能とする段階を含んでいる。
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)、又は、GがSである場合には、一般式(II):
で表される化合物を生成させ、
次いで、場合により、該化合物を、対応する(i)溶媒及び/又は(ii)塩基若しくは酸を使用して溶媒和物、塩及び/又は該塩の溶媒和物に変換させる、ことを可能とする段階を含んでいる。
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)、又は、GがSである場合には、一般式(II):
で表される化合物を生成させ、
次いで、場合により、該化合物を、対応する(i)溶媒及び/又は(ii)塩基若しくは酸を使用して溶媒和物、塩及び/又は該塩の溶媒和物に変換させる、ことを可能とする段階を含んでいる。
R2は、C1−C6−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択されるか、又は、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりであり;
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択さるか、又は、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりであり;
Qは、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりであり;及び、
RAは、H又はC1−C4−アルキルである〕
で表される中間体化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物を包含する。
Qは、水素又はハロゲンであり;及び、
R2は、C1−C6−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択されるか、又は、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりであり;
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択されるか、又は、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりであり;及び、
RAは、H又はC1−C4−アルキルである〕
で表される中間体化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物も包含する。
Halは、上記で定義されているハロゲンであり;及び、
R2は、C1−C6−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択されるか、又は、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりであり;
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択されるか、又は、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりであり;及び、
R1及びAは、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりである〕
で表される中間体化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物も包含する。
Halは、上記で定義されているハロゲンであり;及び、
R2は、C1−C6−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択され;及び、
R1及びAは、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりである〕
で表される中間体化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物も包含する。
R2は、C1−C6−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択されるか、又は、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりであり;
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択されるか、又は、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりであり;
RAは、H又はC1−C4−アルキルであり;及び、
RBは、H又はハロゲンである〕
で表される中間体化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物も包含する。
R2は、C1−C6−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択されるか、又は、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりであり;
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択されるか、又は、上記で記載されている一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物に関して定義されているとおりであり;
RAは、H又はC1−C4−アルキルであり;及び、
RBは、H又はハロゲンである〕
で表される中間体化合物、並びに、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物及び塩及びそれらの混合物も包含する。
RAは、メチル、エチル及びt−ブチルからなる群から選択され;
R2は、C1−C6−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択され;
及び、
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択される〕
で表される中間体。
RAは、メチル、エチル及びt−ブチルからなる群から選択され;
R2は、C1−C6−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択され;
及び、
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択される〕
で表される中間体。
R2は、C1−C6−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択され;
及び、
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択される〕
で表される中間体。
R2は、C1−C6−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択され;及び、
A及びR1は、上記で定義されているとおりである〕
で表される中間体。
単生綱(Monogenea):例えば: ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ミクロボトリウム属種(Microbothrium spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)、トログロセファルス属種(Troglocephalus spp.);
条虫類(Cestodes): ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)、イクチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば: アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.);
吸虫類(Trematodes): 二生亜綱(Digenea)の、例えば: アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.);
線虫類(Nematodes): ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば: カピラリア属種(Capillaria spp.)、エウコレウス属種(Eucoleus spp.)、パラカピラリア属種(Paracapillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば: ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストロンギロイデス属種(Parastrongyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば: アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、コオペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストムム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストムム属種(Cyclodontostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラコオペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、プネウモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば: アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.);ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、プセウドフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
鉤頭動物門(Acantocephala): ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば: マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.); サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば: モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば: フィリコリス属種(Filicollis spp.); コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma): ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
・ 充填剤及び担体(例えば、セルロース、微結晶性セルロース(例えば、Avicel(登録商標))、乳糖、マンニトール、デンプン、リン酸カルシウム(例えば、Di−Cafos(登録商標)));
・ 軟膏基剤(例えば、ワセリン、パラフィン、トリグリセリド、ワックス、ウールワックス、ウールワックスアルコール、ラノリン、親水軟膏、ポリエチレングリコール);
・ 坐剤用の基剤(例えば、ポリエチレングリコール、カカオバター、硬脂肪(hard fat));
・ 溶媒(例えば、水、エタノール、イソプロパノール、グリセロール、プロピレングリコール、中鎖長トリグリセリド脂肪油、液体ポリエチレングリコール、パラフィン);
・ 界面活性剤、乳化剤、分散剤又は湿潤剤(例えば、ドデシル硫酸ナトリウム)、レシチン、リン脂質、脂肪アルコール(例えば、Lanette(登録商標))、ソルビタン脂肪酸エステル(例えば、Span(登録商標))、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル(例えば、Tween(登録商標))、ポリオキシエチレン脂肪酸グリセリド(例えば、Cremophor(登録商標))、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル(polyoxethylene fatty acid ester)、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、グリセロール脂肪酸エステル、ポロキサマー(例えば、Pluronic(登録商標));
・ 緩衝剤、酸及び塩基(例えば、リン酸塩、炭酸塩、クエン酸、酢酸、塩酸、水酸化ナトリウム溶液、炭酸アンモニウム、トロメタモール、トリエタノールアミン);
・ 等張剤(例えば、グルコース、塩化ナトリウム);
・ 吸着剤(例えば、高分散シリカ);
・ 粘度上昇剤、ゲル形成剤、増粘剤及び/又は結合剤(例えば、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース−ナトリウム、デンプン、カルボマー、ポリアクリル酸(例えば、Carbopol(登録商標))、アルギネート、ゼラチン);
・ 崩壊剤(例えば、改質デンプン、カルボキシメチルセルロース−ナトリウム、グリコール酸デンプンナトリウム(例えば、Explotab(登録商標))、架橋ポリビニルピロリドン、クロスカルメロース−ナトリウム(例えば、AcDiSol(登録商標)));
・ 流動調節剤、滑沢剤、流動促進剤及び離型剤(例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、高分散シリカ(例えば、Aerosil(登録商標)));
・ 急速に又は改変された方法で溶解するコーティング材料(例えば、糖、シェラック)及びフィルム又は拡散膜のためのフィルム形成剤(例えば、ポリビニルピロリドン(例えば、Kollidon(登録商標))、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、酢酸セルロース、酢酸フタル酸セルロース、ポリアクリレート、ポリメタクリレート(例えば、Eudragit(登録商標)));
・ カプセル材料(例えば、ゼラチン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース);
・ 合成ポリマー(例えば、ポリラクチド、ポリグリコリド、ポリアクリレート、ポリメタクリレート(例えば、Eudragit(登録商標))、ポリビニルピロリドン(例えば、Kollidon(登録商標))、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレンオキシド、ポリエチレングリコール、並びに、それらのコポリマー及びブロックコポリマー);
・ 可塑剤(例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、トリアセチン、クエン酸トリアセチル、フタル酸ジブチル);
・ 浸透促進剤;
・ 安定化剤(例えば、抗酸化剤、例えば、アスコルビン酸、アスコルビルパルミテート、アスコルビン酸ナトリウム、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピル);
・ 防腐剤(例えば、パラベン、ソルビン酸、チオメルサール、塩化ベンザルコニウム、酢酸クロルヘキシジン、安息香酸ナトリウム);
・ 着色料(例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、二酸化チタン);
・ 香味料、甘味料、香味及び/又は臭気のマスキング剤。
・ 1種類以上の第1の活性成分、特に、上記で定義されている一般式(I)で表される化合物;及び、
・ 1種類以上のさらなる活性成分、特に、1種類以上の殺内部寄生生物薬及び/又は殺外部寄生生物薬;
を含んでいる、医薬組み合わせ、特に、獣医学的組み合わせを包含する。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン。
シクロジエン−有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル。
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン s−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)−異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル。
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
ニコチン;又は、
スルホキサフロル、又は、フルピラジフロン。
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド。
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン。
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン。
ピメトロジン;又は、フロニカミド。
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
エトキサゾール。
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン。
クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド。
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム。
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン。
ブプロフェジン。
シロマジン。
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド。
アミトラズ。
ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム。
METI殺ダニ剤の群の、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris)。
インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン。
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト。
β−ケトニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェン、及び、シフルメトフェン、及び、カルボキシアニリド、例えば、ピフルブミド。
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フルベンジアミド。
別のクラスの活性成分、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(−エチル)、パラチオン(−エチル)、メタクリホス、o−サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン−S−メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(−メチル)、アジンホス(−エチル)、クロルピリホス(−エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素系、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;又は、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;又は、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル;
ピレスロイド系、例えば、(シス−、トランス−)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス−レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス−シペルメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(ラムダ−)、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭化水素(carbonhydrogen)化合物(HCHs);
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン;
ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシンオキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン、又は、ニーム成分;
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤(Bee hive varroa acaricides)、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
節足動物リガンド依存性塩化物チャネルにおけるエフェクター: クロルダン、ヘプタクロル、エンドスルファン、ディルドリン、ブロモシクレン、トキサフェン、リンダン、フィプロニル、ピリプロール、シサプロニル、アフォキソラネル、フルララネル、サロラネル、ロチラネル、フラキサメタミド、ブロフラニリド、アベルメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、モキシデクチン、セラメクチン;
節足動物オクトパミン作動性受容体のモジュレーター: アミトラズ、BTS27271、シミアゾール、デミジトラズ;
節足動物電位依存性ナトリウムチャンネルにおけるエフェクター: DDT、メトキシクロル、メタフルミゾン、インドキサカルブ、シネリンI、シネリンII、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ピレトリンI、ピレトリンII、アレスリン、α−シペルメトリン、ビオアレスリン、β−シフルトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、タウ−フルバリネート、テトラメトリン;
節足動物ニコチン性コリン作動性シナプスにおけるエフェクター(アセチルコリンエステラーゼ、アセチルコリン受容体): ブロモプロピレート(bromoprypylate)、ベンジオカルブ、カルバリル、メソミル、プロマシル(promacyl)、プロポクスル、アザメチホス、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クマホス、シチオエート、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、エチオン、ファムフール、フェニトロチオン、フェンチオン、ヘプテノホス、マラチオン、ナレド、ホスメット、ホキシム、フタロホス(phtalofos)、プロペタンホス、テメホス、テトラクロルビンホス、トリクロルホン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、スピノサド、スピネトラム;
節足動物の発生過程に対するエフェクター: シロマジン、ジシクラニル、ジフルベンズロン、フルアズロン、ルフェヌロン、トリフルムロン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、S−メトプレン、ピリプロキシフェン。
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類のクラスの、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド類のクラスの、特に、24員の環状デプシペプチド類のクラスの、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類のクラスの、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類のクラスの、例えば:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類のクラスの、例えば:アミダンテル、デアシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル類のクラスの、例えば:モネパンテル(monepantel);
パラヘルクアミド類のクラスの、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類のクラスの、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類のクラスの、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類のクラスの、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類のクラスの、例えば:プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
ピペラジン類のクラスの、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類のクラスの、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
さまざまな別のクラスの、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
トリアジン類のクラスの、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノホア類のクラスの、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類のクラスの、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニン類のクラスの、例えば:クロロキン;
ピリミジン類のクラスの、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類のクラスの、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン類のクラスの、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド類のクラスの、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類のクラスの、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類のクラスの、例えば:ニフルチモクス;
キナゾリノンアルカロイド類のクラスの、例えば:ハロフギノン;
さまざまな別のクラスの、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチン又は微生物の抗原のクラスの、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコキス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリキス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
実験の部分においてその合成について記載されていない全ての試薬は、市販されているか、又は、既知化合物であるか、又は、当業者には既知の方法によって既知化合物から形成させることができる。
分析的及び分取液体クロマトグラフィー
分析(UP)LC−MSは、以下に記載されているような種々の装置を用いて実施した。質量(m/z)は、ネガティブモード(ESI−)が示されていない限り、ポジティブモードエレクトロスプレーイオン化で記録されている。
機器の型: Waters UPLC system; カラム:Zorbax Eclipse Plus C18、50mm×2.1mm、1.8μm; 溶離液A:アセトニトリル+1mLギ酸/L、溶離液B:ミリポア水+0.9mLギ酸/L; 勾配:0.0分 10%A → 1.7分 95%A → 2.40分 95%A → 2.41分 10%A → 2.5分 10%A; オーブン:55℃; 流量:0.85mL/分; UV検出:210nm。Waters SQD2 MS detector:100−1000 Amu、ES−イオン化、ポジティブ。
1H−NMRデータは、フローセル(容積60μL)が付いている「Bruker Avance 400」、又は、1.7mm cryo CPTCI プローブヘッドが付いている「Bruker AVIII 400」、又は、5mm プローブヘッドが付いている「Bruker AVIII 400(400.13MHz)、又は、5mm cryo TCI プローブヘッドが付いている「Bruker AVII 600」(600.13MHz)、又は、5mm cryo CPMNP プローブヘッドが付いている「Bruker AVIII 600」(601.6MHz)、又は、5mm ブロードバンドヘッド若しくは5mm ProdigyTMプローブヘッドが付いている「Bruker AVIII 500」(500.13MHz)を使用し、参照標準(0.0)としてテトラメチルシランを使用し、及び、溶媒としてCD3CN、CDCl3又はD6−DMSOを使用して、測定した。代替え法:1H−NMR及び13C−NMR 機器の型:「Bruker DMX300」(1H NMR:300MHz;13C NMR:75MHz)、「Bruker Avance III 400」(1H NMR:400MHz;13C NMR:100MHz)、又は、「Bruker 400 Ultrashield」(1H NMR:400MHz;13C NMR:100MHz)。
式(I)及び式(II)で表される化合物の合成は、下記スキーム1に準じて、又は、下記スキーム1と同様にして、実施することができる。
実験セクション − 実施例
実施例1
7−(3,5−ジクロロフェニル)−N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−3−イソプロピル−6−メチルピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H-NMR (399,95) MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 14.00 (bs, 1H, COOH), 4.37 (hept, 1H), 2.33 (s, 1H), 1.44 (d, 6H).
段階5
7−ブロモ−N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−3−イソプロピル−6−メチルピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H-NMR (399,95) MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.91 (d, 1H, NH), 7.20 - 7.15 (m, 2H), 6.92 - 6.89 (dd, 1H), 6.81 (d, 1H), 5.24 - 5.19 (m, 1H), 4.30 - 4.20 (m, 2H), 4.09 - 4.02 (hept, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.16 - 2.05 (m, 2H), 1.47 (d, 6H).
段階6
7−(3,5−ジクロロフェニル)−N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−3−イソプロピル−6−メチル−ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H-NMR (399,95) MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: 8.92 (d, 1H, NH), 7.53 (s, 1H), 7.46 (s, 2H), 7.21 - 7.15 (m, 2H), 6.91 (t, 1H), 6.81 (d, 1H), 5.26 - 5.21 (q, 1H), 4.32 - 4.19 (m, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.12 - 2.06 (m, 2H), 1.51 (d, 6H).
以下の実施例2−実施例15は、同様にして調製した。
7−(2,3−ジクロロフェニル)−N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−6−メチル−3−(プロパン−2−イル)ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
7−[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−6−メチル−3−(プロパン−2−イル)ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−7−[2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3−イソプロピル−6−メチルピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
7−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−3−イソプロピル−6−メチルピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−7−[3−(ジメチルアミノ)−2,4−ジフルオロフェニル]−6−メチル−3−(プロパン−2−イル)ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
7−(3,4−ジクロロフェニル)−N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−6−メチル−3−(プロパン−2−イル)ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
7−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−6−メチル−3−(プロパン−2−イル)ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−6−メチル−3−(プロパン−2−イル)−7−(2,3,4−トリフルオロフェニル)ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
7−(2,6−ジクロロフェニル)−N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−6−メチル−3−(プロパン−2−イル)ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
7−[2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−6−メチル−3−(プロパン−2−イル)ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−6−メチル−3−(プロパン−2−イル)−7−(2,3,5−トリクロロフェニル)ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−7−[3−(ジメチルアミノ)−2−フルオロフェニル]−6−メチル−3−(プロパン−2−イル)ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
7−(3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−N−[(1S)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル]−6−メチル−3−(プロパン−2−イル)ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
7−(2,3−ジクロロフェニル)−N−[(1S)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル]−6−メチル−3−(プロパン−2−イル)ピラゾロ[5,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
1H−NMRに関しては、表1のNMRピークリストを参照されたい。
選択された実施例の1H−NMRデータは、1H−NMR−ピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値(ppm)及びシグナル強度(丸括弧内)が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符合としてセミコロンが存在している。
δ1(強度1);δ2(強度2);....;δi(強度i);....;δn(強度n)。
実施例について、選択された生物学的アッセイで1回以上試験した。2回以上試験した場合、データは、平均値として又は中央値として報告され、ここで、
・ 算術平均値とも称される平均値は、得られた値の合計を試験された回数で割ったものを表し、及び、
・ 中央値は、昇順又は降順で並べた時の値の群の中央の数を表す。データセットにおける値の数が奇数である場合、中央値は中央の値である。データセットにおける値の数が偶数である場合、中央値は2つの中央の値の算術平均である。
安定なC.エレガンス(C. elegans)CHO細胞系の生成
CHO細胞系をATCCから入手した、コードATCC CRL−9096。プラスミドDNAによるトランスフェクションによってC.エレガンス(C. elegans)Slo−1a(受託番号AAL28102)を発現させるために、CHO細胞を40%コンフルエンスになるまで継代培養した後、トランスフェクション溶液をその細胞培養に添加した。そのトランスフェクション溶液は、300μLのOptiMEM(Life Technologies, Nr.:31985)、2μL(=6μg)のC.エレガンス(C. elegans)Slo 1a遺伝子含有プラスミドDNA、及び、9μLのFugeneHD(Promega, Nr.:E2311)を含んでいた。そのトランスフェクション溶液を細胞に加えてから、37℃、5%CO2で48時間インキュベートした。トランスフェクション培地を、追加のG418(2mg/mL、Invitrogen, Nr.:10131)を含んでいる選択培地に換え、細胞を384ウェルプレートに播種した(300細胞/ウェル)。数週間経過した後、残った生存細胞について、K+チャンネル発現に関して電位感受性色素(Membrane Potential Assay Kit, Molecular Devices Nr.:R8034)を用いて試験した。陽性細胞クローンを、限定希釈法で精製した。これに関しては、クローン純度を得るために、電位感受性色素アッセイで最も高く且つ最も強いシグナルを有するクローンを384ウェルプレートでさらにサブクローニング(インキュベート)した(0.7細胞/ウェル)。これによって、C.エレガンス(C. elegans)Slo−1aを発現する最終的な安定なCHO細胞系が得られた。
細胞を、10%(v/v)熱失活ウシ胎仔血清(Invitrogen, Nr.:10500)、G418(1mg/mL;Invitrogen, Nr.:10131)が補足されたGutamax I(Invitrogen, Nr.:32571)を含んでいるMEMalphaで、37℃及び5%CO2で培養した。細胞を、Accutase(Sigma,Nr.:A6964)を用いて剥離した。
実験化合物の試験を、384ウェルマイクロタイタープレート(MTPs, Greiner, Nr.:781092)で実施した。8000細胞/ウェルを384ウェルMTPで平板培養し、37℃及び5%CO2で20〜24時間培養した。細胞培地を除去した後、細胞をタイロード液(150mM NaCl、0.3mM KCl、2mM CaCl2、1mM MgCl2、0.8mM NaH2PO4、5mM グルコース、28mM Hepes、pH7.4)で1回洗浄し、次いで、タイロード液で希釈した「Membrane Potential Assay Kit」の電位感受性色素を室温で1時間ロードした。
データは、曲線適合及び最大半減有効濃度(EC50)の計算に「ActivityBase XLfit software」(IDBS)を用いて評価し、負の10を底とする対数(pE50)として報告する。
ニッポストロンギルス・ブラシリエンシス(Nippostrongylus brasiliensis)成体を、100U/mLのペニシリン、0.1mg/mLのストレプトマイシン及び2.5μg/mLのアンホテリシンBを含んでいる生理食塩水緩衝液で洗浄した。被験化合物をDMSOに溶解させ、蠕虫を10μg/mL(10ppm)それぞれ1μg/mL(1ppm)の最終濃度の培地の中でインキュベートした。その培地のアリコートを用いて、陰性対照と比較して、アセチルコリンエステラーゼ活性を測定した。駆虫薬活性に関する読み出し値としてアセチルコリンエステラーゼを測定する原理は、「Rapson et al (1986)」及び「Rapson et al (1987)」に記載されている。
血液から新たに精製した250匹以上のディロフィラリア・イミチス(Dirofilaria immitis)ミクロフィラリアを、栄養培地及びDMSO中の被験化合物を含んでいるマイクロタイタープレートのウェルに加えた。化合物について、濃度−応答アッセイで、2反復で試験した。DMSO及び被験化合物非含有に晒した幼虫を陰性対照として用いた。化合物と一緒に72時間インキュベートした後で、幼虫を評価した。効力は、陰性対照と比較した運動性の低下として求めた。広い濃度範囲の評価に基づいて、濃度−応答曲線及びEC50値を計算した。
ベクター(中間宿主)から新たに単離した10匹のディロフィラリア・イミチス(Dirofilaria immitis)第3期幼虫を、栄養培地及びDMSO中の被験化合物を含んでいるマイクロタイタープレートのウェルに加えた。化合物について、濃度−応答アッセイで、2反復で試験した。DMSO及び被験化合物非含有に晒した幼虫を陰性対照として用いた。化合物と一緒に72時間インキュベートした後で、幼虫を評価した。これらの72時間のインキュベーション中に、陰性対照の幼虫の大半が脱皮して第4期幼虫となった。効力は、陰性対照と比較した運動性の低下として求めた。広い濃度範囲の評価に基づいて、濃度−応答曲線及びEC50値を計算した。
感染齧歯類の胸腔から新たに単離した10匹のリトモソイデス・シグモドンチス(Litomosoides sigmodontis)第3期幼虫を、栄養培地及びDMSO中の被験化合物を含んでいるマイクロタイタープレートのウェルに加えた。化合物について、濃度−応答アッセイで、2反復で試験した。DMSO及び被験化合物非含有に晒した幼虫を陰性対照として用いた。化合物と一緒に72時間インキュベートした後で、幼虫を評価した。効力は、陰性対照と比較した運動性の低下として求めた。広い濃度範囲の評価に基づいて、濃度−応答曲線及びEC50値を計算した。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を「リンゲル液」で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を「リンゲル液」で希釈して、所望の濃度とする。
代表的な製剤は、10%のTranscutol、10%のCremophor EL及び80%の等張性生理食塩水の中の活性物質で構成された。最初に、活性物質をTranscutolに溶解させた。Transcutolの中で溶液した後、Cremophor及び等張性生理食塩水を添加した。これらの製剤を、次のインビボアッセイにおける実用製剤として用いた。
4.0mg 本発明の実施例化合物;
0.100mL Transcutol。
0.100mL 原液A;
0.100mL Cremophor EL;及び、
0.800mL 等張性生理食塩水。
捻転胃虫(Haemonchus contortus)/蛇状毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis)/アレチネズミ(gerbil)
捻転胃虫(Haemonchus)及び/又は蛇状毛様線虫(Trichostrongylus)を実験的に感染させたアレチネズミを、潜伏後期(late prepatency)の間に1回処理した。被験化合物を溶液剤又は懸濁液剤として製剤し、そして、経口又は腹腔内に投与した。両方の施用に対して、同一の実用製剤を用いた。施用体積は、通常、最大で20mL/kgに相当した。例えば、体重40gのアレチネズミは、0.200mLの製剤例F1の製剤で処理した。これは、20mg/kg体重による処理に相当した。
Claims (18)
- 一般式(I):
Aは、A1又はA2
oは、0、1、2、3又は4であり;
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
X、Yは、独立して、CR6R7、O、S及びN−R8からなる群から選択され、その際、X及びYの少なくとも1はCR6R7であり;
又は、
X、Yは、一緒に、−C(O)−O−、−C(O)−NR8−、−S(O)−NR8−、−SO2−NR8−及び−SO2−O−からなる群から選択される環員を形成し;
Gは、S、O、N−R8であり;
R1は、
水素、シアノ、−CHO、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、−NH−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)2、NH2−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2N−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、ベンジルオキシ−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−C(O)−、−SO2−C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル;
フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これは、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
からなる群から選択され;
R2は、
水素、ハロゲン、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−C(O)−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル);
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C4−アルキニル又はフェニル−C1−C4−アルキル[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、C1−C4−アルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び4員〜10員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、−OH、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R5は、水素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
又は、
R4とR5は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C6−シクロアルキル及び3員〜6員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される3員〜6員の環を形成し;
R6は、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R7は、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
又は、
R6とR7は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C6−シクロアルキル及び3員〜6員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される3員〜6員の環を形成し;
R8は、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R9及びR10は、独立して、
水素、−OH、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル、ベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]の群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R11は、
−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R12は、
水素;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
Qは、6員又は10員のアリール及び5員〜10員のヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、SF5、シアノ、−CHO、ニトロ、オキソ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4員〜6員のヘテロシクリル[ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4員〜6員のヘテロシクリル[ここで、これ自体は、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]で置換されているメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択され;
ここで、YがO、S又はN−R8である場合、R4、R5、R6及びR7はいずれも−OHではなく、並びに、XがO、S又はN−R8である場合、R6及びR7はいずれも−OHではない〕
で表される化合物、又は、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物若しくは塩又はそれらの混合物。 - Aは、A1又はA2
oは、0、1、2、3又は4であり;
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
X、Yは、独立して、CR6R7、O、S及びN−R8からなる群から選択され、その際、X及びYの少なくとも1はCR6R7であり;
又は、
X、Yは、一緒に、−C(O)−O−、−C(O)−NR8−、−S(O)−NR8−、−SO2−NR8−及び−SO2−O−からなる群から選択される環員を形成し;
Gは、S、O、N−R8であり;
R1は、
水素、シアノ、−CHO、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、−NH−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)2、NH2−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2N−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、ベンジルオキシ−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−C(O)−、−SO2−C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル;
フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これは、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
からなる群から選択され;
R2は、
水素、ハロゲン、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−C(O)−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル);
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C4−アルキニル又はフェニル−C1−C4−アルキル[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、C1−C4−アルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル,1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び4員〜10員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、−OH、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R5は、水素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R6は、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R7は、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R8は、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R9及びR10は、独立して、
水素、−OH、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)−(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル、ベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]の群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R11は、
−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R12は、
水素;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル[ここで、これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、−CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4員〜6員のヘテロシクリル[ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4員〜6員のヘテロシクリル[ここで、これ自体は、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]で置換されているメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され;
又は、
Z1とZ2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の飽和若しくは部分的飽和のヘテロ環式環、5員ヘテロアリール又は6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]を形成し;及び、
Z3、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4員〜6員のヘテロシクロアルキル[ここで、これは、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4員〜6員のヘテロシクロアルキル[ここで、これ自体は、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]で置換されているメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され;
又は、
Z2とZ3は、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の飽和若しくは部分的飽和のヘテロ環式環、5員ヘテロアリール又は6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]を形成し;及び、
Z1、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4員〜6員のヘテロシクロアルキル[ここで、これは、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4員〜6員のヘテロシクロアルキル[ここで、これ自体は、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]で置換されているメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環であり;
又は、
Qは、式(Q2)
Z6、Z7、Z8及びZ9は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)からなる群から選択される〕
で表されるピリジン環であり;
又は、
Qは、式(Q3)
Z10、Z11及びZ12は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)からなる群から選択される〕
で表されるピリミジン環であり;
又は、
Qは、式(Q4)
Z13、Z14、Z15及びZ16は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−ヒドロキシアルキル、NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH−CO−C1−C4−アルキル及び単環式ヘテロ環[ここで、該環は、4員〜7員のヘテロシクロアルキル又は5員ヘテロアリール(これは、少なくとも1個の窒素原子を有しており、そして、該ヘテロアリール環は、その窒素原子を介してピリジン環に結合している)のから選択され、これら環は、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される〕
で表されるピリジン環であり;
又は、
Qは、式(Q5)
Z17、Z18、Z19及びZ20は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)からなる群から選択される〕
で表されるピリジン環であり;
又は、
Qは、式(Q6)
T1〜T4は、独立して、N、O、S、C−Z21及びN−Z22からなる群から選択され、その際、T1〜T4のうちの1つ以下がOであり、T1〜T4のうちの1つ以下がSであり、T1〜T4のうちの1つ以下がN−Z22であり、及び、ここで、
各Z21は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;及び、
各Z22は、独立して、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルからなる群から選択される〕
で表される5員芳香族ヘテロ環であり;
又は、
Qは、式(Q7)
U1〜U4は、独立して、N及びC−Z23からなる群から選択され、その際、U1〜U4のうちの3以下がNであり、及び、ここで、
各Z23は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される〕
で表される5員芳香族ヘテロ環であり;
ここで、YがO、S又はN−R8である場合、R4、R5、R6及びR7はいずれも−OHではなく、並びに、XがO、S又はN−R8である場合、R6及びR7はいずれも−OHではない;
請求項1に記載の化合物、又は、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物若しくは塩又はそれらの混合物。 - Aは、A1又はA2
oは、0、1又は2であり;
Rは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシ、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
X、Yは、独立して、CR6R7、O、S及びN−R8からなる群から選択され、その際、X及びYの少なくとも1はCR6R7であり;
Gは、S、O、N−R8であり;
R1は、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R2は、
水素、ハロゲン、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−C(O)−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル);
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C4−アルキニル又はフェニル−C1−C4−アルキル[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)及び4員〜10員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、−OH、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
R5は、水素であり;
R6は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R7は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R8は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R9及びR10は、独立して、
水素、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)−(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル、ベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]の群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R11は、
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
からなる群から選択され;
R12は、
水素;
C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
からなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、4員〜6員のヘテロシクリル[ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択され;
又は、
Z1とZ2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール又は6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]を形成し;及び、
Z3、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
又は、
Z2と3は、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の飽和若しくは部分的飽和のヘテロ環式環、5員ヘテロアリール又は6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]を形成し;及び、
Z1、Z4及びZ5は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環であり;
ここで、YがO、S又はN−R8である場合、R4は−OHではない;
請求項1又は2に記載の化合物、又は、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物若しくは塩又はそれらの混合物。 - Aは、A1又はA2
oは、0又は1であり;
Rは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Xは、CR6R7、O、S及びN−R8からなる群から選択され;
Yは、CR6R7であり;
Gは、S、O、N−R8であり;
R1は、水素又はC1−C4−アルキルであり;
R2は、
水素、ハロゲン;
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル又はC3−C6−シクロアルケニル[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−及び−C(O)−NH2からなる群から独立して選択される1、2、3、4又は5の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、こられは、それぞれ、ハロゲン、−OH、オキソ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、−NH2、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)及び4員〜10員のヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、−OH及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R5は、水素であり;
R6は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R7は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R8は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され;
R9及びR10は、独立して、
水素、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル及びベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、オキソ、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい]の群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R11は、
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、−OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
4員〜10員のヘテロシクロアルキル;
からなる群から選択され;
R12は、
水素;
C1−C4−アルキル[ここで、これは、−OH及び−COOHからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];及び、
6員ヘテロアリール;
からなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z2は、水素、ハロゲン、−OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−S−(C1−C4−アルキル)及び4員〜6員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され;及び、
Z3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)及び−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され;
Z4は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され;
Z5は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である;
請求項1、2又は3に記載の化合物、又は、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物若しくは塩又はそれらの混合物。 - Aは、
Gは、S、O、N−R8であり;
R1は、水素又はメチルであり;
R2は、
水素、塩素、フッ素;
−NR9R10;
−OR11;
−SR12、−S(O)R12、−SO2R12;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル、プロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル[ここで、これらは、それぞれ、シアノ、エトキシ−C(O)−及び−C(O)−NH2からなる群から独立して選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい];及び、
アゼチジン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、1,2,4−トリアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロ−2H−ピラン、1,2−オキサゾリジン、1,2−オキサジン、モルホリン、チオモルホリン、3,4−ジヒドロイソキノリン、2,3−ジヒドロ−インドール、1,3−ジヒドロ−イソインドール、3,9−ジオキサ−7−アザビシクロ[3.3.1]ノナン、6−オキサ−3−アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン、8−オキサ−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン、イミダゾール、ピラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、4−オキサ−7−アザスピロ[2.5]オクタン[ここで、こられは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、−OH、オキソ、−COOH、メトキシ−C(O)−、エトキシ−C(O)−、tert−ブトキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、メチル、メチル−C(O)−、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル−、メトキシメチル−、−NH2、−NMe2、ピロリジンからなる群から独立して選択される1、2、3又は4の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R8は、水素及びメチルからなる群から選択され;
R9及びR10は、独立して、
水素、−NH(−C(O)−メチル)、メトキシ;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロブチル、ベンジル、1−フェニルエチル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、−OH、−COOH、メトキシ−C(O)−、エトキシ−C(O)−、tert−ブトキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NMe2、−NH−C(O)−メチル、メチル、メトキシ、シクロプロピル、−NH2、NMe2、S−メチル、S(O)−メチル、SO2−メチル及び(EtO)2P(=O)−からなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよい];
ヘテロシクリル−メチル、ヘテロシクリル−エチル[ここで、該ヘテロシクリル置換基は、ピロリジン、モルホリン、ピラゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピリジン[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、−OH、オキソ及びメチルからなる群から独立して選択される1の置換基で置換されていてもよい]からなる群から選択される];
フェニル;
2,3−ジヒドロ−1H−インデン;及び、
オキセタン、チエタン、ピロリジン、モルホリン、テトラヒドロピラン、ピリジン及びピラゾール[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、−OH、オキソ、メチルからなる群から独立して選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい]の群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R11は、
メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、シクロペンチル、ベンジル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、−OH、メチル、メトキシ及びシクロペンチルからなる群から独立して選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい];及び、
ピロリジン及びテトラヒドロピランからなる群から選択される単環式又は二環式のヘテロ環;
からなる群から選択され;
R12は、
メチル及びエチル[ここで、これらは、それぞれ、−OH及び−COOHからなる群から独立して選択される1の置換基で置換されていてもよい];及び、
ピリジン;
からなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1は、水素、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択され;
Z2は、水素、フッ素、塩素、−OH、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、−NH(CH3)、−N(CH3)2、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選択され;
Z3は、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、−NH(CH3)及び−N(CH3)2からなる群から選択され;
Z4は、水素、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択され;
Z5は、水素、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である;
請求項1、2、3又は4に記載の化合物、又は、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物若しくは塩又はそれらの混合物。 - Aは、
Gは、S、O、NH又はN−CH3であり;
R1は、水素又はメチルであり;
R2は、
水素、塩素、フッ素;
−NH2、−NH(CH3)、−N(CH3)2;
メトキシ、エトキシ;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル;
トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシ;
からなる群から選択され;
R3は、水素、塩素、フッ素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1は、水素、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択され;
Z2は、水素、フッ素、塩素、−OH、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、−NH(CH3)、−N(CH3)2、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選択され;
Z3は、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、−NH(CH3)及び−N(CH3)2からなる群から選択され;
Z4は、水素、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択され;
Z5は、水素、フッ素、塩素 メチル及びメトキシからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である;
請求項1、2、3、4又は5に記載の化合物、又は、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物若しくは塩又はそれらの混合物。 - GがSである、請求項1、2、3、4、5又は6に記載の化合物。
- 一般式(II):
Aは、
R1は、水素又はメチルであり;
R2は、
水素、塩素、フッ素;
メトキシ;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル;
トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシ;
からなる群から選択され;
R3は、水素、塩素、フッ素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
Qは、式(Q1)
Z1は、水素及びハロゲンからなる群から選択され;
Z2は、水素、ハロゲン、−N(C1−C4−アルキル)2、1〜5個のハロゲン原子を有する−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
Z3は、水素及びハロゲンからなる群から選択され;
Z4は、水素及びハロゲンからなる群から選択され;
Z5は、水素及びハロゲンからなる群から選択される〕
で表される置換されているフェニル環である〕
で表される化合物、又は、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物若しくは塩又はそれらの混合物。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物を調製する方法であって、
一般式1N:
で表される中間体化合物を、一般式1F:
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)又は一般式(II):
で表される化合物を生成させることを可能とする段階;
又は、
一般式1T:
で表される中間体化合物を、一般式1H:
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)又は一般式(II):
で表される化合物を生成させることを可能とする段階;
又は、
一般式1W:
で表される中間体化合物を、一般式1M:
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)又は一般式(II):
で表される化合物を生成させることを可能とする段階;
又は、
一般式1X:
で表される中間体化合物を、一般式1Y:
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)又は一般式(II):
で表される化合物を生成させることを可能とする段階;
又は、
一般式1N:
で表される中間体化合物を、一般式2A:
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式(I)又は一般式(II):
で表される化合物を生成させることを可能とする段階;
を含んでいる、前記方法。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物を調製するための、請求項11に記載の一般式(VI−INT−1)、一般式(VI−INT−2)、一般式(VI−INT−3)及び一般式(IV−INT−1)で表される化合物の使用。
- 疾患の防除、治療及び/又は予防において使用するための、請求項1〜9のいずれか1項に記載の一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物。
- 医薬組成物であって、請求項1〜9のいずれか1項に記載の一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物及び1種類以上の製薬上許容される賦形剤を含んでいる、前記医薬組成物。
- 疾患を防除、治療及び/又は予防するための、請求項1〜9のいずれか1項に記載の一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物の使用。
- 疾患を防除、治療及び/又は予防するための薬物を調製するための、請求項1〜9のいずれか1項に記載の一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物の使用。
- 前記疾患が蠕虫の感染である、請求項11、13又は14に記載の使用。
- ヒト及び/又は動物における蠕虫の感染を防除する方法であって、そのような防除を必要とするヒト又は動物に、駆虫有効量の請求項1〜9のいずれか1項に記載の一般式(I)又は一般式(II)で表される少なくとも1種類の化合物を投与することによる、前記方法。
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