JP2021523131A - 新規キノリン誘導体 - Google Patents
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- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
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- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
Description
したがって、新しい分子作用様式を有する耐性破壊性駆虫薬が緊急に必要とされている。
式中、
Aは、A1又はA2であり、
oは、0、1、2、3又は4であり、
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
X、Yは、CR7R8、O、S、およびN−R9からなる群から独立に選択され、ここで、X及びYの少なくとも一方は、CR7R8であり、又は、
X、Yは、一緒に、−C(O)−O−、−C(O)−NR9−、−S(O)−NR9−、−SO2−NR9−及び−SO2−O−からなる群から選択される環メンバーを形成し、
R1は、水素、シアノ、−CHO、OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、−NH−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)2、NH2−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2N−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、ベンジルオキシ−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−C(O)−、−SO2−C1−C4−アルキル、および1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル;
フェニル−C1−C4−アルキルであって、該基は、ハロゲン、OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、および1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4または5の置換基で任意に置換されており;
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキルであって、ここで、ヘテロシクリル置換基は、4〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリールおよび6員ヘテロアリールからなる群から選択され、これらのそれぞれは、ハロゲン、OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するS(O)−C1−C4−ハロゲノアルキルおよび1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で任意に置換され;からなる群から選択され、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群から選択され、
R3は、水素またはC1−C4−アルキルであり、
R4は、水素、ハロゲン、OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、好ましくは水素、ハロゲンおよびC1−C4−アルコキシ、より好ましくはフッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシであり、
R5は、水素、ハロゲン、OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R7は、水素、OH、フッ素、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R8は、水素、OH、フッ素、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
又は、R7及びR8が一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
又は、R7及びR8は、それらが結合している炭素原子とともに、C3−C6−シクロアルキルおよび3〜6員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される3〜6員環を形成し、
R9は、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、およびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R10は、水素、OH、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R11は、水素、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
又は、R10およびR11は、それらが結合している炭素原子とともに、C3−C6−シクロアルキルおよび3〜6員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される3〜6員環を形成し、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、YがO、S、またはN−R9の場合、R7、R8、R10及びR11は、いずれもOHまたはC1−C4−アルコキシではなく、
ここで、XがO、S、またはN−R9の場合、R7及びR8は、いずれもOHまたはC1−C4−アルコキシではなく、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
「置換された」という用語は既存の状況下で指定された原子の通常の原子価を超えない限り、指定された原子または基上の1つ以上の水素原子が、指定された基からの選択で置換されることを意味する。置換基および/または変数の組み合わせが許容される。
例:
「C1−C4」は、C1、C2、C3、C4、C1−C4、C1−C3、C1−C2、C2−C4、C2−C3およびC3−C4を含む;
「C2−C6」は、C2、C3、C4、C5、C6、C2−C6、C2−C5、C2−C4、C2−C3、C3−C6、C3−C5、C3−C4、C4−C6、C4−C5、およびC5−C6を含む;
「C3−C4」は、C3−C4およびC3、C4を含む;
「C3−C10」は、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C3−C10、C3−C9、C3−C8、C3−C7、C3−C6、C3−C5、C3−C4、C4−C10、C4−C9、C4−C8、C4−C7、C4−C6、C4−C5、C5−C10、C5−C9、C5−C8、C5−C7、C5−C6、C6−C10、C6−C9、C6−C8、C6−C7、C7−C10、C7−C9、C7−C8、C8−C10、C8−C9およびC9−C10を含む;
「C3−C8」は、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C3−C8、C3−C7、C3−C6、C3−C5、C3−C4、C4−C8、C4−C7、C4−C6、C4−C5、C5−C8、C5−C7、C5−C6、C6−C8、C6−C7およびC7−C8を含む;
「C3−C6」は、C3、C4、C5、C6、C3−C6、C3−C5、C3−C4、C4−C6、C4−C5およびC5−C6を含む;
「C4−C8」は、C4、C5、C6、C7、C8、C4−C8、C4−C7、C4−C6、C4−C5、C5−C8、C5−C7、C5−C6、C6−C8、C6−C7およびC7−C8を含む;
「C4−C7」は、C4、C5、C6、C7、C4−C7、C4−C6、C4−C5、C5−C7、C5−C6およびC6−C7を含む;
「C4−C6」は、C4、C5、C6、C4−C6、C4−C5およびC5−C6を含む;
「C5−C10」は、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C5−C10、C5−C9、C5−C8、C5−C7、C5−C6、C6−C10、C6−C9、C6−C8、C6−C7、C7−C10、C7−C9、C7−C8、C8−C10、C8−C9およびC9−C10を含む;
「C6−C10」は、C6、C7、C8、C9、C10、C6−C10、C6−C9、C6−C8、C6−C7、C7−C10、C7−C9、C7−C8、C8−C10、C8−C9およびC9−C10を含む。
Aが、A1又はA2であり、
oは、0、1、2、3又は4であり、
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
X、Yは、CR7R8、O、S、およびN−R9からなる群から独立して選択され、ここで、XおよびYの少なくとも1つはCR7R8であり、または
X、Yは、一緒に−C(O)−O−、−C(O)−NR9−、−S(O)−NR9−、−SO2−NR9−、および−SO2−O−からなる群から選択される環メンバーを形成し、
R1は、水素、シアノ、−CHO、OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、−NH−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)2、NH2−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2N−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、ベンジルオキシ−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−C(O)−、−SO2−C1−C4−アルキル、および1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル;
フェニル−C1−C4−アルキルであって、該基は、ハロゲン、OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、および1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって任意に置換され;
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキルであって、ここで、ヘテロシクリル置換基は、4〜10員のヘテロシクロアルキル、5員のヘテロアリールおよび6員のヘテロアリールからなる群から選択され、これらのそれぞれは、ハロゲン、OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、および1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基によって任意に置換され;からなる群から選択され、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群から選択され、
R3は、水素、またはC1−C4−アルキルであり、
R4は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、好ましくは水素、ハロゲンおよびC1−C4−アルコキシ、より好ましくはフッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシであり、
R5は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R7は、水素、OH、フッ素、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R8は、水素、OH、フッ素、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
またはR7とR8が一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R9は、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、およびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R10は、水素、OH、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R11は、水素、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、YがO、SまたはN−R9である場合、R7、R8、R10およびR11のいずれもOHまたはC1−C4−アルコキシではなく、XがO、SまたはN−R9である場合、R7とR8のいずれもOHまたはC1−C4−アルコキシではなく、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
Aが、A1又はA2であり、
oは、0、1、2であり、
Rは、ハロゲン、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシ、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
X、Yは、CR7R8、O、S、およびN−R9からなる群から独立して選択され、ここで、XおよびYの少なくとも1つはCR7R8であり、
R1は、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群から選択され、
R3は、水素またはC1−C4−アルキルであり、
R4は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、好ましくは水素、ハロゲンおよびC1−C4−アルコキシ、より好ましくはフッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシであり、
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R7は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され
R8は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され
または、R7とR8が一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R9は、C1−C4−アルキルであり、
R10は、水素、OH、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R11は、水素であり、
Qは2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、YがO、S、またはN−R9の場合、R10は、OHまたはC1−C4−アルコキシではなく、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
Aが、A1又はA2であり、
oは、0、1、2であり、
Rは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびシアノからなる群から選択され、
Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
Xは、CR7R8、O、S、およびN−R9からなる群から選択され
Yは、CR7R8またはOであり、
R1は、水素またはC1−C4−アルキルであり、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群から選択され、
R3は、水素またはC1−C4−アルキルであり、
R4は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2からなる群から選択され、好ましくは水素、ハロゲンおよびC1−C4−アルコキシ、より好ましくはフッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシであり、
R5は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R7は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R8は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
または、R7及びR8は、一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R9は、C1−C4−アルキルであり、
R10は、水素、OHおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R11は、水素であり、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
Aが、以下の群から選択され
R1は、水素またはメチルであり、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群から選択され、
R3は、水素またはメチルであり、
R4は、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびNH2、好ましくは水素、フッ素、塩素およびC1−C4アルコキシ、より好ましくは,フッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシからなる群から選択され、
R5は、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルからなる群から選択され、
R6は、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル、およびメトキシからなる群から選択され、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
Aが、以下の群から選択され
R1は、水素またはメチルであり、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群から選択され、
R3は、水素またはメチルであり、
R4は、水素、塩素、フッ素、メチル、メトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメチル、好ましくは、水素、フッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシからなる群から選択され、
R5は、水素、塩素、フッ素、−OH、シアノ、メチル、トリフルオロメトキシ、NH2からなる群から選択され、
R6は、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル、およびメトキシからなる群から選択され、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
Aは、以下から選択され
R1は、水素またはメチルであり、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群より選択され、
R3は、水素またはメチルであり、
R4は、水素、塩素、フッ素、−OH、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびNH2からなる群から選択され、好ましくは水素、フッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシであり、
R5は、水素、塩素、フッ素、−OH、シアノ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
R6は、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチルおよびメトキシからなる群から選択され、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
AはA3またはA4であり、
oは、0または1である
Rは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびシアノからなる群から選択され、
Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
Xは、CR7R8、O、S、N−R9からなる群から選択し、
Yは、CR7R8またはOであり、
R1は、水素またはC1−C4−アルキルであり、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群より選択され、
R3は、水素またはC1−C4−アルキルであり、
R4は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、NH2、好ましくは水素、ハロゲン及びC1−C4−アルコキシ、より好ましくはフッ素、塩素、メトキシ及びイソプロポキシからなる群から選択され、
R5は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
R7は、H及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R8は、H及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
またはR7及びR8は、一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R9は、C1−C4−アルキルであり、
R10は、H、−OH、およびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R11は、水素であり、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
第1の態様のさらなる実施形態では、本発明は、上記の式(I)の化合物を対象とし、以下の場合を含み:
Aは、A1またはA2であり、
oは、0、1または2である
Rは、ハロゲン、C1−C4−アルキルおよびC1−C4アルコキシ、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Rpは、水素であり、
X,Yは、CR7R8、O、S、およびN−R9からなる群から独立に選択され、XおよびYの少なくとも1つはCR7R8であり、
R7は、HおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R8は、HおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R9は、C1−C4−アルキルであり、
R10は、H、−OH、C1−C4−アルキル、およびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R11は、水素であり、
ここで、YがO、SまたはN−R9であれば、R10は、−OHまたはC1−C4−アルコキシでなく、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
Aは、A1またはA2であり
oは、0、1または2であり、
Rは、ハロゲン、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシ、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
X,Yは、CR7R8、O、S、およびN−R9からなる群から独立に選択され、XおよびYの少なくとも1つはCR7R8であり、
R7は、HおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R8は、HおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
またはR7およびR8は、一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R9は、C1−C4−アルキルであり、
R10は、H、−OH、C1−C4−アルキル、およびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R11は、水素であり、
ここで、YがO、SまたはN−R9であれば、R10は、−OHまたはC1−C4−アルコキシではなく、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
Aは、A1またはA2であり
oは、0、1または2である
Rは、ハロゲン、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシ、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Rpは水素であり、
X,Yは、CR7R8、O、Sからなる群から独立して選択され、
ここで、XおよびYの少なくとも1つはCR7R8であり、
R7は、HおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R8は、HおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
またはR7およびR8は、一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R10は、H、−OH、C1−C4−アルキル、およびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R11は、水素であり、
ここで、YがO、SまたはN−R9であれば、R10は−OHではなく、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
ここで、AはA1またはA2であり、
oは、0または1であり、
Rは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびシアノからなる群から選択され、
Rpは、水素であり、
Xは、CR7R8、O、S、およびN−R9からなる群から選択し、
Yは、CR7R8、
R7は、HおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R8は、HおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R9は、C1−C4−アルキルであり、
R10は、H、−OHおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、そして
R11は、水素であり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
ここで、Aは、A1またはA2であり
oは、0または1である
Rは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびシアノからなる群から選択され、
Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
Xは、CR7R8、O、SおよびN−R9からなる群から選択し、
Yは、CR7R8またはOであり、
R7は、HおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R8は、HおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
または、R7およびR8は、一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R9は、C1−C4−アルキルであり、
R10は、H、−OHおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択される
R11は、水素であり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
ここで、Aは、A1またはA2であり、
oは、0または1であり、
Rは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびシアノからなる群から選択され、
Rpは水素であり、
Xは、CR7R8、OおよびSからなる群から選択され、
Yは、CR7R8またはOであり、
R7は、HおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R8は、HおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
またはR7およびR8は、一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R10は、H、−OHおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R11は、水素であり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
式中、Aは、以下からなる群から選択され、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
式中、Aは、以下からなる群から選択され、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
ここで、Aは、以下からなる群から選択され
好ましくは、
であり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
好ましくは、Aは、
であり、
R2がエチルのとき、そして、Aが
のとき、R4は、水素ではない。
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群より選択され、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
Rpは、水素又はC1−C4−アルキルであり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
Rpは、水素又はメチルであり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R3は、水素又はC1−C4−アルキルであり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R3は、水素又はメチルであり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R4は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、NH2、好ましくは水素、ハロゲン及びC1−C4−アルコキシ、より好ましくはフッ素、塩素、メトキシ及びイソプロポキシからなる群から選択され、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R4は、水素、塩素、フッ素、−OH、シアノ、メチル、メトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびNH2からなる群から選択され、好ましくは水素、フッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシであり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R5は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R5は、水素、塩素、フッ素、−OH、シアノ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R6は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R6は、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチルおよびメトキシからなる群から選択され、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルであり、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R2は、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イルであり、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R2は、エチルであり
R4は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−)、−N(−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、好ましくは水素、ハロゲンおよびC1−C4−アルコキシ、より好ましくはフッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシからなる群から選択され、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
但し、Aが、
であるとき、R4は水素ではない、
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R2は、3−フルオロアゼチジン−1−イルであり、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
Aは、A3又はA4であり、
ここで、Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、好ましくは水素であり、
ここで、以下の化合物は除く
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、及びそれらの塩、及びそれらの混合物である。
R4は、本明細書において定義される意味を有し、但しR2がエチルであり、Aが、
であるとき、R4は、水素ではない。
を、一般式1F
(式中、R2は、3−フルオロアゼチジンである)
と反応させことを可能にする工程を含み、一般式(I)の化合物を得て
(式中、A,R1、R3、R4、R5、R6及びQは、上記で定義され、R2は、3−フルオロアゼチジンである)、
次いで、場合により、該化合物を、対応する(i)溶媒および/または(ii)塩基または酸を使用して、溶媒和物、塩および/またはそのような塩の溶媒和物に変換する。
該方法は、一般式1Tの中間体化合物
(式中、A,R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、上記で定義された一般式(I)の化合物で定義されており、Halは、ハロゲン、特に、塩素、臭素又はヨウ素であり、但し、R2がエチルであり、Aが
である場合、R4は水素ではない)
を、一般式1Hの化合物
(式中、Qは、2、3、5−トリフルオロフェニルであり、各Rは、独立して、H又はメチル、又は両方のRがピナコールである)
と反応させることを可能にする工程を含み、
一般式Iの化合物を得て、
(式中、A,R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、上記で定義され、Qは2,3,5−トリフルオロベンであり、但し、R2がエチルであり、Aが
である場合、R4は水素ではない)、
次いで、場合により、該化合物を、対応する(i)溶媒および/または(ii)塩基または酸を使用して、溶媒和物、塩および/またはそのような塩の溶媒和物に変換する。
(式中、Q、R2、R3、R4、R5、R6は、上記で定義された一般式(I)の化合物で定義されており、但し、R2がエチルであり、Aが
である場合、R4は水素ではない)
を、一般式1M
(式中、R1及びAは、上記で定義された一般式(I)の化合物で定義されている)
の化合物と反応させることを可能にする工程を含み、
一般式Iの化合物を得る
(式中、A,R1、R2、R3、R4、R5、R6及びQは、前記に定義されており、
但し、R2がエチルであり、Aが
である場合、R4は水素ではない)、
次いで、場合により、該化合物を、対応する(i)溶媒および/または(ii)塩基または酸を使用して、溶媒和物、塩および/またはそのような塩の溶媒和物に変換する。
(式中、Q、A,R1、R3、R4、R5、及びR6は、上記で定義された一般式(I)の化合物について定義された通りであり、Halはハロゲン、特に塩素および臭素であり)
を、一般式2Aの化合物
(式中、R2は、エチル又は3、6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イルであり、Metは、マグネシウム又は亜鉛であり、そして、Xは、塩素、臭素又はヨウ素であり、但し、R2がエチルであり、Aが
である場合、R4は水素ではない)
と反応させることを可能にする工程を含み、
一般式(I)の化合物を得る
(式中、A,R1、R3、R4、R5、R6及びQは、前記で定義されており、R2は、エチルであるか、3、6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イルであり、
但し、R2がエチルであり、Aが
である場合、R4は水素ではない)、
次いで、場合により、該化合物を、対応する(i)溶媒および/または(ii)塩基または酸を使用して、溶媒和物、塩および/またはそのような塩の溶媒和物に変換する。
(式中、Q、A、R1、R3、R4、R5およびR6は、上記で定義された一般式(I)の化合物について定義された通りであり、Halはハロゲン、特に塩素および臭素である)、
一般式2Pの化合物
(式中、R2は、エチルまたは3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イルであり、各Rは、独立して、H又はメチルであるか、又は両方のRがピナコールであり、
但し、但し、R2がエチルであり、Aが
である場合、R4は水素ではない)
と反応させることを可能にする工程を含み:
これにより、一般式(I)の化合物が得られ:
(式中、A,R1、R3、R4、R5、R6及びQは、前記で定義されており、R2は、エチルであるか、3、6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イルであり、
但し、R2がエチルであり、Aが
である場合、R4は水素ではない)、
次いで、場合により、該化合物を、対応する(i)溶媒および/または(ii)塩基または酸を使用して、溶媒和物、塩および/またはそのような塩の溶媒和物に変換する。
(式中、Q、A、R1、R3、R4、R5およびR6は上記で定義された一般式(I)の化合物に対して定義されるものである)
を、パラジウムカーボンのような触媒の存在下、水素(H2)と反応させることを可能にする工程を含み、
それにより一般式(I)の化合物が得られ、
(式中、A、R1、R3、R4、R5、R6、およびQは上記で定義され、R2はテトラヒドロピラン−4−イルである)、
次いで、場合により、該化合物を、対応する(i)溶媒および/または(ii)塩基または酸を使用して、溶媒和物、塩および/またはそのような塩の溶媒和物に変換する。
式中、
R2は、OHであるか、上記の一般式(I)の化合物について定義されている通りであり、
R3、R4、R5、R6、およびQは、上記の一般式(I)の化合物について定義された通りであり、
RAは、HまたはC1−C4−アルキルであり、
及び、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、またはそれらの塩、またはそれらの混合物である。
式中、R2は、OHであるか、または、上記一般式(I)の化合物について定義した通りであり、
R3、R4、R5、R6、およびQは、上記一般式(I)の化合物について定義した通りであり、
RAは、HまたはC1−C4−アルキルである。
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)、イクチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.);
線虫類(Nematodes):ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストランギロイデス属種(Parastrangyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、コオペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストムム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストムム属種(Cyclodontostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラコオペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、プネウモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.);ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、プセウドフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
鉤頭動物門(Acanthocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
・ 充填剤および担体(例えば、セルロース、微結晶セルロース(例えば、アビセル(登録商標))、ラクトース、マンニトール、デンプン、リン酸カルシウム(例えば、Di−Cafos(登録商標))など)、
・ 軟膏基剤(例えば、石油ゼリー、パラフィン、トリグリセリド、ワックス、羊毛ワックス、羊毛ワックスアルコール、ラノリン、親水性軟膏、ポリエチレングリコール)
・ 坐剤の基剤(例えば、ポリエチレングリコール、カカオバター、硬質脂肪)、
・ 溶媒(例えば、水、エタノール、イソプロパノール、グリセロール、プロピレングリコール、中鎖長トリグリセリド脂肪油、液体ポリエチレングリコール、パラフィン)
・ 界面活性剤、乳化剤、乳化剤または湿潤剤(例えば、ドデシル硫酸ナトリウム)、レシチン、脂肪アルコール(例えば、ラネットテ(登録商標))、ソルビタン脂肪酸エステル(例えば、スパン(登録商標))、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル(例えば、Tween(登録商標))、ポリオキシエチレン脂肪酸グリセリド(例えば、クレモフォル(登録商標))、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、グリセロール脂肪酸エステル、ポロキサマー(例えば、Pluronic(登録商標))
・ 緩衝剤、酸及び塩基(例えば、リン酸塩、炭酸塩、クエン酸、酢酸、塩酸、水酸化ナトリウム溶液、炭酸アンモニウム、トロメタモール、トリエタノールアミン)、
・ 等張剤(グルコース、塩化ナトリウムなど)、
・ 吸着剤(高分散シリカなど)、
・ 増粘剤、ゲル形成剤、増粘剤および/または結合剤(例えば、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、デンプン、カルボマー、ポリアクリル酸(例えば、Carbopol(登録商標));アルギネート、ゼラチン)−
・ 変性デンプン、カルボキシメチルセルロース−ナトリウム、デンプングリコール酸ナトリウム(例えば、エクプロタブ(登録商標))、架橋ポリビニルピロリドン、クロスカルメロース−ナトリウム(例えば、AcDiSol(登録商標))など)などの崩壊剤、
・ 流量調整剤、滑沢剤(lubricant)、滑沢剤(glidant)及び離型剤(例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、高分散シリカ(例えば、Aerosil(登録商標)))
・ コーティング材料(例えば、砂糖、セラック)及び迅速に又は改質された方法で溶解するフィルム又は拡散膜(例えば、ポリビニルピロリドン(例えば、コリドン(登録商標))、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、酢酸セルロース、酢酸フタレート、ポリアクリレート、例えば、Eudragit(登録商標)のようなポリメタクリレート)のためのフィルム又は拡散膜−
・ カプセル材料(例えばゼラチン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース)、
・ 合成ポリマー(例えば、ポリラクチド、ポリグリコリド、ポリアクリレート、ポリメタクリレート(例えば、Eudragit(登録商標)など)、ポリビニルピロリドン(例えば、コリドン(登録商標)など)、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレンオキシド、ポリエチレングリコール、ならびにそれらのコポリマーおよびブロックコポリマー)
・ 可塑剤(例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、トリアセチン、クエン酸トリアセチル、フタル酸ジブチル)、
・ 浸透促進剤、
・ 安定剤(例えば、アスコルビン酸、パルミチン酸アスコルビル、アスコルビン酸ナトリウム、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピルなどの酸化防止剤)
・ 防腐剤(パラベン、ソルビン酸、チオメルサール、塩化ベンザルコニウム、酢酸クロルヘキシジン、安息香酸ナトリウムなど)、
・ 着色剤(例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、二酸化チタン)
・ 香料、甘味料、風味料及び/又は臭気マスキング剤。
・ 1以上の第1の活性成分、特に上記で定義した一般式(I)の配合
・ 1以上のさらなる活性成分、特に1以上の内部および/または外部寄生虫駆除剤。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン。
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、DDT;又は、メトキシクロル。
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド。
ニル)メチル]−2(1H)−ピリジニリデン]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(CAS 1702305−40−5)、3−エンド−3−[2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−9−[[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]オキシ]−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナン(WO2011/105506A1、WO2016/133011A1から既知)(CAS 1332838−17−1)。
別のクラスの化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(−エチル)、パラチオン(−エチル)、メタクリホス、o−サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、チゴラネル(tigolaner)、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン−S−メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(−メチル)、アジンホス(−エチル)、クロルピリホス(−エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;又は、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;又は、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル;
ピレスロイド系、例えば、(シス−、トランス−)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス−レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス−シペルメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(ラムダ−)、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭化水素化合物(HCHs);
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン;
ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシンオキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン、又は、ニーム成分;
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤(beehive varroa acaricides)、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
節足動物のリガンド開口型塩化物チャンネルのエフェクター:クロルデン、ヘプタクロル、エンドキュルファン、ジエルドリン、ブロモシクリン、トキサフェン、リンデン、フィプロニル、ピリプロール、シサプロニル、アホクソラナー、フルララナー、サロラン、ロチラナー、フルキサメタミド、ブロフラニリド、アベルメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、モキシデクチン、セラメクチン;
節足動物のオクトパミン作動性受容体のモジュレーター:アミトラズ、BTS27271、シミアゾール、デミディトラズ;
節足動物の電位依存性ナトリウムチャネルにおけるエフェクター:DDT、メトキシクロル、メタフルミゾン、インドキサカルブ、シネリンI、シネリンII、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ピレトリンI、ピレトリンII、アレトリン、アルファシペルメトリン、バイオアレトリン、ベータシフルトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、ハーフエンプロックス、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、タウフルバリネート、テトラメトリン;
節足動物のニコチン性コリン作動性シナプス(アセチルコリンエステラーゼ、アセチルコリン受容体)におけるエフェクター:ブロモプリピレート、ベンジオカルブ、カルバリル、メソミル、プロマシル、プロポクサー、アザメチホス、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クマホス、シチオエート、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、エチオン、ファンファー、フェニトロチオン、フェンチオン、マラチオン、ナレド、ホスメット、ホキシム、フタロフォス、プロペタンフォス、テメフォス、テトラクロルビンホス、トリクロルフォン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、スピノサド、スピネトラム;
節足動物の発生過程に対する作用物質:シロマジン、ジシクラニル、ジフルベンズロン、フルアズロン、ルフェヌロン、トリフルムロン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、S−メトプレン、ピリプロキシフェン;
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類のクラスの、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド類のクラスの、特に、24員の環状デプシペプチド類のクラスの、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類のクラスの、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類のクラスの、例えば:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類のクラスの、例えば:アミダンテル、デアシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル類のクラスの、例えば:モネパンテル(monepantel);
パラヘルクアミド類のクラスの、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類のクラスの、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類のクラスの、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類のクラスの、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類のクラスの、例えば:プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
ピペラジン類のクラスの、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類のクラスの、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
さまざまな別のクラスの、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
トリアジン類のクラスの、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノホア類のクラスの、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類のクラスの、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニン類のクラスの、例えば:クロロキン;
ピリミジン類のクラスの、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類のクラスの、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン類のクラスの、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド類のクラスの、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類のクラスの、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類のクラスの、例えば:ニフルチモクス;
キナゾリノンアルカロイド類のクラスの、例えば:ハロフギノン;
さまざまな別のクラスの、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチン又は微生物の抗原のクラスの、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコキス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリキス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
略語と略語
aq. 水性
atm 標準大気
DAD ダイオードアレイ検出器
DMF ジメチルホルムアミド
DMSO ジメチルスルホキシド
ELSD 蒸発光散乱検出器
ESI エレクトロスプレーイオン化
h 時間
LC−MS 液体クロマトグラフィー結合質量分析
min 分
MTBE メチル−t.−ブチルエーテル
NMR 核磁気共鳴分光法
p. ページ
Rt 保持時間
THF テトラヒドロフラン
TLC 薄層クロマトグラフィー
合成が実験部分に記載されていない全ての試薬は、商業的に入手可能であるか、または公知の化合物であるか、または当業者によって公知の方法によって公知の化合物から形成され得るかのいずれかである。
分析・分取液体クロマトグラフィー
分析(UP)LCMSは以下に記載されるように、異なる装置を用いて行った。質量(m/z)はネガティブモードが示されない限り、ポジティブモードエレクトロスプレーイオン化から報告される(ESI−)。
logP値の測定は、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)によるEEC指令79/831付属書V.A8に従って、以下の方法、機器(類):Agilent 1100 LCシステム、Agilent MSDシステム、HTS PAL;Waters IClass Acquity UPLC、SQD2(MS)、PDA(UV)を用いて逆相カラムで行った。
[b]logP値は、水中0.001モルの酢酸アンモニウム溶液および溶離剤としてのアセトニトリル(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルへの直線勾配)を用いて、中性域でLC−UVを測定することによって決定される。
MS機器の種類:Agilent Technologies 6130 Quadrupole LC−MS;HPLC機器タイプ:Agilent Technologies 1260 Infinity;カラム:Waters XSelect(C18、30×2.1mm、3.5μ);フロー:1mL/分;カラム温度:35℃;
溶離剤A:アセトニトリル中0.1%ギ酸;
溶離剤B:水中0.1%ギ酸;直線勾配:t=0分5%A、t=1.6分98%A、t=3分98%A;検出:
DAD(220〜320nm);検出:MSD(ESI pos/neg)質量範囲:100〜800;検出:ELSD(PL−ELS 2100):ガス流1.2mL/分、ガス温度:70℃、neb:50℃。
機器の種類:Waters ACQUITY SQD UPLCシステム;カラム:Waters ACQUITY UPLC T3 1.8μ 50x1mm;
溶離液A:1l water+0.25mlギ酸、
溶離液B:1lアセトニトリル+0.25mlギ酸;グラジエント:0.0min90%A→1.2min5%A→2.0min5%A オーブン:50℃;流量:0.40ml/min;UV検出:210nm。
MS機器の種類:Agilent Technologies LC/MSD SL;HPLC機器タイプ:Agilent Technologies 1100シリーズ;カラム:Waters XSelect(C18、30x2.1mm、3.5μ);流量:1mL/分;カラム温度:25℃、
溶離剤A:95%アセトニトリル+水中5%10mM重炭酸アンモニウム、
溶離剤B:水中10mM重炭酸アンモニウム、pH=9.0;直線勾配:t=0分5%A、t=1.6分98%A、t=3分98%A;検出:
DAD(220〜320nm);検出:MSD(ESI pos/neg)質量範囲:100〜800。
器具の種類:水捕捉SQD UPLC系;カラム:水捕捉性UPLC HSS T3 1.8μ50×1mm;
溶離剤A:1l水+0.25ml 99%ギ酸、
溶離剤B:1lアセトニトリル+0.25ml 99%ギ酸;勾配:0.0分95%A→6.0分5%A→7.5分5%A オーブン:50℃;流量:0.35ml/分;UV検出:210nm。
器具の種類:UPLC with SQD2 and Sample Manager from Waters、column:Zorbax Eclipse Plus C18、50mmx2,1mm、1,8μm,
溶離剤A:1lアセトニトリル+1mlギ酸、
溶離剤B:1l水+0.9mlギ酸;勾配0.0分90%B→1.7分5%B→2.4分5%B
DAD A:210±4nm、参照360±50nm、
DAD A:270±2nm、参照550±50nm(ケトンのみ)、MSD、100〜1000Amu、ESイオン化、陽性または陰性。
1H−NMRデータは、Bruker Avance 400(フローセル(60μL容量)を装備)、または1.7mm cryo CPTCIプローブヘッドを装備したBruker AVIII 400(400.13MHz)、または5mm cryo TCIプローブヘッドを装備したBruker AVII 600(600.13MHz)、または5mm cryo CPMNPプローブヘッドを装備したBruker AVIII 600(601.6MHz)、または5mm broadbandヘッドもしくは5mm Prodigy(商標)プローブヘッドを装備したBruker AVIII 500(500.13MHz)、またはBruker Avance NEO 600MHz(5mm TCIクライオプローブヘッド)を用いて、基準(0.0)としてテトラメチルシランおよび溶媒CD3CN、CDCl3またはD6−DMSOを用いて測定した。代替1H−および13C−NMRインストゥルメントタイプ:Bruker DMX300(1H−NMR:300MHz;13CNMR:75MHz)、Bruker Avance III 400(1H−NMR:400MHz;13CNMR:100MHz)またはBruker 400 Ultrashield(1H−NMR:400MHz;13CNMR:100MHz)。
化学シフト(δ)は百万分率[ppm]で表示される;以下の略語が使用される:s =一重項、d=二重項、t=三重項、q=四重項、m=多重項、br.=広い;結合定数はヘルツ[Hz]で表示される。
式(I)の化合物の合成は、以下のスキーム(スキーム1、スキーム2、スキーム3、スキーム4およびスキーム5)に従って、またはそれらと類似して行うことができる。
NMRピーク形態はスペクトル中に現れるように記載されており、可能な高次効果は考慮されていない。
δ1(強度1)、δ2(強度2)、・・・、δi(強度i)、・・・、δn(強度n)、又は
δ1(強度1)、δ2(強度2)、・・・、δi(強度)、・・・・、δn(強度)
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ15.11(s、1H)、12.35(s、1H)、8.58(s、1H)、8.46(dd、1H)、7.91(dd、1H)、7.86−7.77(m、1H)、7.73(t、1H)、7.44−7.36(m、1H)。
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ9.29(d、1H)、8.93(s、1H)、8.45(dd、1H)、8.02−7.91(m、2H)、7.74−7.56(m、1H)、7.38(dd、1H)、7.34−7.26(m、1H)、7.18(td、1H)、6.93(td、1H)、6.80(dd、1H)、5.28(dt、1H)、4.33−4.20(m、2H)、2.27−2.17(m、1H)、2.12−2.02(m、1H)。
収量:5.44g(純度98%、理論値の79%)
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.357(6.88)、1.375(14.95)、1.393(7.58)、1.397(4.39)、2.179(0.88)、2.200(1.86)、2.213(1.51)、2.220(1.36)、2.233(2.39)、2.254(1.26)、2.414(3.29)、2.447(2.46)、3.310(16.00)、3.820(6.73)、3.838(6.62)、3.966(0.97)、4.110(1.06)、4.431(2.21)、4.449(6.96)、4.467(6.93)、4.485(2.15)、5.755(2.36)、7.591(2.17)、7.610(2.77)、7.613(2.73)、7.632(2.40)、8.184(3.11)、8.205(2.76)、8.206(2.77)、8.224(3.20)、8.242(3.07)、8.911(7.68)。
LC−MS(方法4):Rt=1.88分;MS(ESIpos):m/z=336[M+H]+
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:−0.007(1.50)、0.006(1.00)、1.034(1.53)、1.046(1.51)、1.678(4.44)、1.699(4.80)、2.348(1.15)、2.357(1.43)、2.373(3.28)、2.381(3.40)、2.398(3.41)、2.406(3.20)、2.423(1.35)、2.431(1.19)、3.526(3.52)、3.547(6.66)、3.570(3.67)、3.906(0.86)、3.913(1.53)、3.920(1.03)、3.931(1.74)、3.938(2.90)、3.945(1.68)、3.955(1.01)、3.962(1.46)、3.970(0.81)、3.998(4.92)、4.006(5.13)、4.021(4.63)、4.029(4.38)、7.606(4.83)、7.621(6.26)、7.623(5.84)、7.638(5.05)、8.223(7.00)、8.225(6.80)、8.238(7.01)、8.525(5.52)、8.542(5.36)、8.685(0.47)、8.987(16.00)、13.845(0.91)。
LC−MS(方法2):Rt=0.97分;MS(ESIneg):M/z=465[M]−
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.351(0.58)、1.644(3.27)、1.670(3.71)、1.686(3.38)、1.713(3.35)、1.755(1.16)、1.988(0.44)、2.060(2.11)、2.070(2.36)、2.084(2.76)、2.229(2.51)、2.240(2.55)、2.246(2.47)、2.257(1.85)、2.377(4.33)、2.401(4.40)、2.632(0.47)、3.296(0.44)、3.393(1.42)、3.440(1.96)、3.461(3.53)、3.495(2.87)、3.519(4.15)、3.541(2.36)、3.598(1.27)、3.697(2.22)、3.988(5.45)、4.000(6.33)、4.011(5.09)、4.212(1.89)、4.229(4.40)、4.247(3.20)、4.290(3.49)、4.297(3.31)、4.303(3.60)、5.299(1.82)、5.310(4.00)、5.325(3.85)、5.336(1.78)、6.793(7.02)、6.810(7.60)、6.933(3.49)、6.948(7.16)、6.963(4.07)、7.168(3.75)、7.184(6.29)、7.199(3.09)、7.414(6.47)、7.429(6.04)、7.577(4.11)、7.593(7.05)、7.609(4.36)、8.185(7.96)、8.200(7.64)、8.465(6.55)、8.482(6.18)、8.856(16.00)、9.192(5.85)、9.208(5.71)。
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ11.78(s、1H)、8.45(s、1H)、8.22(m、1H)、7.50−7.39(m、1H)、4.23(d、J=7.1Hz、2H)、1.28(t、J=7.1Hz、3H)。
LC−MS(方法1):Rt=2.18分、m/z=332/334(M+H)+
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.375(7.47)、1.393(16.00)、1.411(7.67)、2.524(0.74)、4.426(2.42)、4.444(7.47)、4.461(7.34)、4.479(2.33)、7.897(1.80)、7.920(2.69)、7.941(2.06)、8.443(1.83)、8.457(1.91)、8.466(1.82)、8.481(1.75)、9.179(4.99)。
LC−MS(方法4):Rt=3.55分;MS(ESIpos):m/z=326[M+H]+
1H−NMR(600MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.275(4.81)、1.288(10.56)、1.300(4.53)、1.376(7.45)、1.388(16.00)、1.395(0.68)、1.400(7.58)、3.389(1.35)、3.402(4.01)、3.414(3.89)、3.427(1.17)、4.405(2.31)、4.417(7.12)、4.428(7.00)、4.440(2.15)、7.776(1.85)、7.790(2.36)、7.791(2.28)、7.805(1.87)、8.451(1.74)、8.461(1.80)、8.467(1.72)、8.476(1.60)、9.219(7.16)。
LC−MS(方法2):Rt=0.87分;MS(ESIpos):m/z=298[M+H]+
1H−NMR(600MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.267(7.94)、1.279(16.00)、1.291(7.47)、1.447(0.45)、3.447(2.52)、3.459(6.78)、3.472(6.52)、3.484(2.11)、7.759(2.54)、7.774(4.56)、7.788(2.55)、8.439(2.58)、8.449(2.82)、8.454(2.85)、8.464(2.37)、9.244(10.71)、13.665(1.91)。
LC−MS(方法4):Rt=3.37分;MS(ESIpos):m/z=429[M+H]+
1H−NMR(600MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.265(7.90)、1.278(16.00)、1.290(7.22)、2.050(1.41)、2.055(1.44)、2.062(1.53)、2.067(1.48)、2.073(1.72)、2.084(0.99)、2.215(1.72)、2.223(1.65)、2.229(1.65)、2.238(1.21)、2.386(0.41)、2.425(0.80)、2.653(0.58)、3.223(2.36)、3.235(6.25)、3.248(6.02)、3.260(2.17)、4.231(1.22)、4.245(2.98)、4.250(2.22)、4.258(2.47)、4.263(2.12)、4.271(2.13)、4.276(2.43)、4.282(2.20)、4.288(2.44)、4.295(1.01)、4.301(1.01)、5.297(1.25)、5.306(2.53)、5.320(2.44)、5.330(1.08)、6.794(4.46)、6.807(4.69)、6.928(2.32)、6.939(4.56)、6.951(2.53)、7.166(2.29)、7.177(3.74)、7.189(1.85)、7.357(4.02)、7.370(3.65)、7.736(3.06)、7.751(4.60)、7.766(3.06)、8.364(2.91)、8.374(3.11)、8.380(3.01)、8.390(2.77)、8.939(12.93)、9.149(3.67)、9.163(3.55)。
LC−MS(方法5):Rt=0.774分;m/z=305.9(M+H)+
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ14.14(bs)、9.29(s、1H)、8.51−8.47(dd、1H)、7.93−7.88(t、1H)。
LC−MS(方法5):Rt=1.26分;m/z=435(M+H)+
logP(HCOOH)(方法0)=3.18
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ9.30−9.28(m、1H)、9.08(s、1H)、8.43−8.39(m、1H)、7.92−7.88(m、1H)、7.40−7.38(m、1H)、7.21−7.16(m、1H)、6.96−6.92(m、1H)、6.82−6.79(m、1H)、5.29(m、1H)、4.30−4.21(m、2H)、2.25−2.20(m、1H)、2.11−2.07(m、1H)。
logP(HCOOH)(方法0)=1.29
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ9.10−9.08(m、1H)、8.56(s、1H)、8.12−8.08(m、1H)、7.44−7.39(m、1H)、7.34−7.32(m、1H)、7.21−7.16(m、1H)、6.95−6.91(m、1H)、6.82−6.80(m、1H)、5.56−5.38(m、1H)、5.22−5.20(m、1H)、4.73−4.53(m、4H)、4.28−4.26(m、2H)、2.19−2.16(m、1H)、2.09−2.00(m、1H)。
LC−MS(方法4):Rt=3.28分;MS(ESIpos):m/z=440[M+H]+
1H−NMR(600MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.362(4.09)、1.374(8.34)、1.385(4.08)、2.197(0.71)、2.207(0.89)、2.219(1.15)、2.224(1.09)、2.229(1.08)、2.236(0.93)、2.247(0.82)、2.411(2.32)、2.433(1.85)、3.566(16.00)、3.795(0.53)、3.812(2.47)、3.824(2.83)、3.831(4.67)、3.982(0.61)、4.439 (1.34)、4.450(3.95)、4.462(3.85)、4.474(1.23)、7.787(1.17)、7.800(1.50)、7.816(1.22)、8.248(1.21)、8.258(1.28)、8.265(1.21)、8.274(1.11)、8.956(4.93)。
LC−MS(方法4):Rt=1.63分;MS(ESIpos):m/z=366[M+H]+
1H−NMR(600MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.664(2.08)、1.685 (2.17)、2.373(0.64)、2.387(1.49)、2.393(1.56)、2.407(1.48)、2.414(1.41)、2.429(0.74)、3.169(0.43)、3.521(1.42)、3.539(2.67)、3.558(1.51)、3.951(0.63)、3.972(1.14)、4.006(2.13)、4.012(2.27)、4.024(2.09)、4.031(1.96)、4.068(16.00)、7.671(2.40)、7.687(2.47)、8.544(2.28)、8.559(2.17)、8.947(3.71)、13.709(0.47)。
LC−MS(方法4):Rt=2.72分;MS(ESIneg):M/z=495[M−H]−
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.638(1.03)、1.675(1.81)、1.711(1.11)、2.054(0.67)、2.081(0.92)、2.219(0.83)、2.232(0.86)、2.240(0.81)、2.378(1.49)、2.409(1.45)、3.436(0.70)、3.464(1.27)、3.492(1.41)、3.519(1.39)、3.547(0.74)、3.692(0.83)、3.992(2.02)、4.005(1.93)、4.019(2.23)、4.050(16.00)、4.216(0.51)、4.236(1.33)、4.257(1.17)、4.282(1.27)、4.297(1.23)、5.300(1.27)、5.320(1.31)、6.787(2.26)、6.807(2.54)、6.925(1.10)、6.943(2.32)、6.962(1.36)、7.161(1.24)、7.180(1.98)、7.199(0.96)、7.403(2.05)、7.421(1.92)、7.636(2.48)、7.660(2.61)、8.463(2.36)、8.487(2.24)、8.781(5.86)、9.114(1.89)、9.135(1.90)。
LC−MS(方法2):Rt=1.14分;MS(ESIpos):m/z=517[M+H]+
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:−0.149(0.50)、0.146(0.54)、1.992(1.11)、2.001(1.30)、2.008(1.31)、2.019(1.65)、2.026(1.38)、2.162(1.42)、2.174(1.44)、2.182(1.34)、2.327(0.54)、2.366(0.64)、2.430(2.29)、2.669(0.53)、2.709(0.50)、3.901(1.68)、4.219(2.74)、4.245(4.37)、4.253(4.09)、4.261(3.62)、4.270(3.71)、4.289(1.96)、5.225(0.89)、5.239(2.03)、5.256(2.03)、5.861(2.53)、6.768(4.46)、6.788(4.87)、6.891(2.01)、6.908(4.36)、6.926(2.57)、7.139(2.23)、7.142(2.32)、7.160(3.78)、7.178(1.85)、7.181(1.79)、7.242(1.88)、7.254(1.90)、7.264(1.94)、7.342(3.24)、7.360(3.01)、7.588(0.68)、7.596(0.82)、7.611(1.51)、7.624(1.54)、7.637(1.54)、7.644(0.96)、7.652(0.83)、7.660(0.76)、7.772(2.74)、7.790(4.75)、7.811(4.54)、7.862(5.09)、7.865(5.41)、7.880(3.55)、7.883(3.29)、8.093(4.73)、8.096(4.68)、8.114(4.19)、8.117(3.89)、8.892(16.00)、8.938(3.57)、8.959(3.47)。
アルゴン下、N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−4−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−8−(2,3,5−トリフルオロフェニル)キノリン−3−カルボキサミド(実施例1)(500mg、0.97mmol)を、酢酸エチル/エタノール(2:1、15ml)に溶解した。触媒10%パラジウムカーボン(125mg)を添加し、アルゴンを水素で置換し、混合物を大気圧の水素下で18時間撹拌した。反応混合物をセライト上で濾過し、酢酸エチルですすぎ、真空中で濃縮した。残渣(560mg、異なる還元生成物の粗混合物)をDMSO(4.5ml)に溶解し、アンモニウムセリウム−硝酸塩(水中2M溶液、1.9ml、3.8mmol)で処理し、茶色がかった懸濁液を得、そのまま室温で一晩撹拌した。混合物を、さらなるDMSO、アセトニトリルおよびいくらかの5Mギ酸の添加によって溶解し、分取HPLC(C18、勾配:0.1%ギ酸水溶液/アセトニトリル)によって直接精製した。収量:175mg(31%)
混合画分(75mg)を、シクロヘキサン/酢酸エチル(5〜50%)を用いたシリカ上のフラッシュクロマトグラフィーによって再精製し、37mg(理論値の7%)の第2の収量を得た。
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:−0.008(2.70)、0.008(2.80)、1.687(1.87)、1.724(3.01)、1.763(2.03)、2.030(0.72)、2.038(1.16)、2.045(1.24)、2.057(1.32)、2.073(1.91)、2.080(1.57)、2.088(1.14)、2.192(0.71)、2.201(1.15)、2.214(1.69)、2.226(1.65)、2.235(1.62)、2.248(1.14)、2.256(0.82)、2.269(0.56)、2.395(0.93)、2.425(2.48)、2.454(2.48)、2.523(1.11)、3.457(1.19)、3.486(2.26)、3.515(2.39)、3.545(2.55)、3.572(1.42)、3.730(1.41)、4.000(2.13)、4.010(3.59)、4.024(3.66)、4.038(3.27)、4.204(0.82)、4.211(1.03)、4.232(2.75)、4.239(2.11)、4.252(2.47)、4.262(2.60)、4.273(2.58)、4.280(2.20)、4.289(2.31)、4.301(0.90)、4.308(1.00)、4.317(0.71)、5.286(1.08)、5.301(2.49)、5.320(2.53)、5.335(1.12)、6.778(4.25)、6.781(4.67)、6.799(4.92)、6.801(5.15)、6.910(2.31)、6.913(2.42)、6.929(4.82)、6.931(4.87)、6.947(2.96)、6.950(2.90)、7.150(2.40)、7.154(2.57)、7.171(3.98)、7.189(2.06)、7.193(2.33)、7.204(1.61)、7.208(2.00)、7.220(1.97)、7.230(2.00)、7.242(1.03)、7.398(4.14)、7.416(3.86)、7.571(0.69)、7.578(0.85)、7.586(0.98)、7.593(1.57)、7.598(1.47)、7.606(1.60)、7.614(1.53)、7.620(1.61)、7.627(1.01)、7.634(0.92)、7.642(0.84)、7.774(2.56)、7.792(4.98)、7.813(5.12)、7.832(5.89)、7.835(6.55)、7.850(3.13)、7.853(2.79)、8.561(3.72)、8.564(3.88)、8.582(3.67)、8.585(3.55)、8.738(16.00)、9.160(4.40)、9.180(4.33)。
アルゴン下、フラスコに8−ブロモ−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)キノリン−3−カルボキサミド(実施例6A)(850mg、1.82mmol)、2,3,5−トリフルオロベンゼンボロン酸(160mg、1.82mmol)、炭酸カリウム(503mg、3.64mmol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)パラジウム(II)ジクロロメタン錯体(44.6mg、54.6μmol)および(2’−アミノビフェニル−2−イル)(クロロ)パラジウム−ジシクロヘキシル(2’,4’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン(1:1)(42.9mg、54.6μmol)および脱気したジオキサン/水の5:1混合物(5.1ml)を加えた。混合物を70℃の予熱浴中で45分間撹拌した。次に、別の部分の2,3,5−トリフルオロベンゼンボロン酸(160mg、0.91mmol)を添加し、同じ温度で45分間撹拌した。後者のプロセスをもう一度繰り返した。出発物質を消費した後、水および酢酸エチルを室温で撹拌しながら添加し、相を分離した。水相を酢酸エチルで数回抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣(1.15g)を、シクロヘキサン/酢酸エチル(32〜40%)を用いるシリカ(100g)上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
LC−MS(方法2):Rt=1.13分;MS(ESIpos):m/z=519[M+H]+
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.691(1.98)、1.716(2.17)、1.736(1.98)、1.761(2.04)、2.038(0.81)、2.045(1.25)、2.050(1.33)、2.060(1.42)、2.073(1.82)、2.078(1.55)、2.085(1.09)、2.200(0.78)、2.207(1.17)、2.217(1.73)、2.227(1.71)、2.234(1.72)、2.245(1.25)、2.252(0.84)、2.262(0.56)、2.405(1.02)、2.429(2.67)、2.453(2.70)、3.464(1.17)、3.485(2.16)、3.508(1.29)、3.523(1.50)、3.544(2.52)、3.567(1.39)、3.730(1.32)、4.003(2.20)、4.013(3.04)、4.025(4.09)、4.036(2.77)、4.046(1.82)、4.212(0.98)、4.218(1.16)、4.234(3.00)、4.240(2.08)、4.251(2.37)、4.257(1.90)、4.268(1.90)、4.275(2.44)、4.281(2.12)、4.288(2.38)、4.298(1.00)、4.304(1.09)、4.310(0.80)、5.292(1.22)、5.304(2.66)、5.320(2.56)、5.331(1.16)、5.752(1.91)、6.783(5.04)、6.798(5.49)、6.915(2.50)、6.930(5.20)、6.945(2.93)、7.154(2.55)、7.157(2.49)、7.171(4.18)、7.185(2.13)、7.188(1.98)、7.208(2.12)、7.217(2.09)、7.225(2.06)、7.399(4.31)、7.415(4.06)、7.574(0.76)、7.580(0.94)、7.586(1.07)、7.592(1.68)、7.602(1.71)、7.609(1.64)、7.613(1.64)、7.619(0.99)、7.624(0.89)、7.631(0.78)、7.778(2.81)、7.793(5.08)、7.810(4.86)、7.833(6.27)、7.835(6.27)、7.847(3.60)、8.563(4.14)、8.580(3.96)、8.738(16.00)、9.159(4.57)、9.176(4.42)。
N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−7−フルオロ−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−8−(2,3,5−トリフルオロフェニル)キノリン−3−カルボキサミド
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.679(4.00)、1.713(6.39)、1.737(3.34)、2.033(2.47)、2.052(2.85)、2.067(3.55)、2.211(2.97)、2.220(3.09)、2.229(2.93)、2.243(2.14)、2.328(0.95)、2.367(2.64)、2.388(4.62)、2.401(5.48)、2.420(5.36)、2.432(5.24)、2.449(2.76)、2.464(2.06)、2.670(0.95)、2.710(0.91)、3.444(1.32)、3.471(3.63)、3.499(4.04)、3.523(3.09)、3.543(4.29)、3.574(2.23)、3.737(3.01)、4.016(7.26)、4.036(6.06)、4.197(2.06)、4.219(4.21)、4.225(4.91)、4.246(4.41)、4.270(4.74)、4.286(4.16)、5.275(2.27)、5.288(5.07)、5.307(5.11)、5.322(2.19)、6.778(9.73)、6.799(10.85)、6.904(4.87)、6.923(10.35)、6.942(6.10)、7.152(5.03)、7.170(8.37)、7.188(4.00)、7.278(3.96)、7.286(4.00)、7.389(8.87)、7.407(8.29)、7.642(1.57)、7.650(1.90)、7.665(3.42)、7.678(3.34)、7.686(3.34)、7.692(3.38)、7.698(2.10)、7.706(1.86)、7.714(1.73)、7.761(5.44)、7.784(10.27)、7.807(5.61)、8.664(5.11)、8.679(5.65)、8.688(5.53)、8.703(4.95)、8.758(15.75)、8.770(16.00)、9.155(6.72)、9.173(6.47)。
LC−MS(方法4):Rt=3.99分;MS(ESIpos):m/z=481[M+H]+
1H−NMR(600MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:0.005(0.62)、1.305(8.10)、1.317(16.00)、1.318(15.96)、1.329(7.70)、1.397(8.26)、2.020(0.99)、2.026(1.42)、2.031(1.82)、2.037(1.85)、2.042(1.90)、2.049(1.91)、2.054(2.16)、2.060(1.62)、2.065(1.16)、2.181(0.98)、2.187(1.48)、2.195(2.06)、2.203(1.94)、2.209(2.04)、2.218(1.46)、2.223(1.05)、2.232(0.71)、2.516(0.89)、2.520(0.95)、2.523(0.96)、3.227(0.71)、3.236(1.35)、3.249(3.27)、3.257(3.63)、3.261(4.26)、3.270(4.39)、3.282(3.24)、3.294(1.47)、3.304(1.17)、4.214(0.72)、4.219(1.14)、4.226(1.21)、4.233(2.56)、4.239(3.13)、4.245(2.80)、4.252(3.53)、4.255(3.49)、4.261(3.70)、4.266(2.73)、4.272(3.23)、4.280(1.06)、4.285(1.15)、4.291(0.88)、5.280(1.26)、5.291(2.88)、5.301(2.73)、5.312(1.11)、6.781(6.23)、6.783(6.34)、6.795(6.65)、6.796(6.62)、6.907(3.27)、6.919(6.32)、6.932(3.61)、7.153(2.85)、7.164(4.85)、7.176(2.33)、7.295(2.49)、7.302(2.41)、7.334(2.71)、7.345(4.69)、7.356(2.50)、7.660(0.92)、7.665(1.13)、7.670(1.32)、7.675(2.00)、7.678(1.91)、7.683(2.01)、7.689(1.92)、7.692(1.90)、7.697(1.20)、7.702(1.05)、7.707(0.93)、7.780(3.82)、7.795(7.06)、7.811(3.81)、8.484(4.02)、8.494(4.24)、8.500(4.25)、8.510(3.87)、8.812(11.05)、8.818(10.77)、9.124(4.07)、9.137(3.96)。
logP(HCOOH)(方法0)=1.93
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ1.99−2.08(m、1H)、2.14−2.19(m、1H)、4.25(t、J=3.5Hz、2H)、4.57−4.74(m、4H)、5.17−5.22(m、1H)、5.42−5.60(m、1H)、6.78−6.80(m、1H)、6.88−6.92(m、1H)、7.14−7.23(m、2H)、7.30−7.32(m,1H)、7.44−7.49(m、1H)、7.55−7.65(m、1H)、8.20−8.24(m、1H)、8.43(s、1H)、9,03−9.06(m、1H)。
N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−4−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−7−フルオロ−8−(2,3,5−トリフルオロフェニル)キノリン−3−カルボキサミド
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.235(0.66)、1.981(2.08)、1.989(2.69)、1.998(2.43)、2.007(2.94)、2.016(2.83)、2.024(2.32)、2.158(2.87)、2.170(2.86)、2.179(2.72)、2.192(1.96)、2.328(0.57)、2.366(1.31)、2.415(3.83)、2.710(0.44)、3.900(3.04)、4.186(2.08)、4.214(5.03)、4.242(7.22)、4.250(7.35)、4.259(6.65)、4.267(6.99)、4.287(3.94)、5.230(3.88)、5.246(3.82)、5.865(5.17)、6.765(8.88)、6.767(9.12)、6.786(10.18)、6.788(10.05)、6.885(4.24)、6.904(9.03)、6.923(5.30)、7.138(4.63)、7.142(4.76)、7.159(7.78)、7.177(3.82)、7.180(3.67)、7.332(8.89)、7.352(6.35)、7.659(1.33)、7.667(1.60)、7.674(1.88)、7.682(3.03)、7.686(2.92)、7.695(3.04)、7.703(3.02)、7.708(3.04)、7.715(1.97)、7.723(1.71)、7.731(1.56)、7.767(6.31)、7.790(12.55)、7.813(6.93)、8.177(6.63)、8.192(7.10)、8.201(6.80)、8.216(6.23)、8.914(15.39)、8.924(16.00)、8.940(6.05)、8.961(5.60)。
N−[(4S)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イル]−7−メトキシ−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−8−(2,3,5−トリフルオロフェニル)キノリン−3−カルボキサミド
LC−MS(方法2):Rt=1.08分;MS(ESIpos):m/z=549[M+H]+
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ[ppm]:1.669(0.85)、1.701(1.34)、1.730(0.71)、2.036(0.61)、2.049(0.74)、2.194(0.69)、2.205(0.66)、2.217(0.67)、2.230(0.47)、2.365(0.50)、2.384(0.44)、2.414(1.11)、2.433(1.06)、2.445(1.10)、2.461(0.67)、3.462(0.75)、3.488(0.82)、3.506(0.71)、3.534(1.04)、3.564(0.54)、3.698(0.67)、3.931(16.00)、4.011(1.49)、4.020(1.56)、4.037(1.35)、4.226(1.03)、4.249(1.41)、4.258(1.28)、4.275(0.99)、5.264(0.50)、5.279(1.10)、5.299(1.12)、5.313(0.51)、5.753(0.81)、6.770(1.91)、6.790(2.17)、6.898(1.05)、6.916(2.21)、6.935(1.29)、7.049(0.79)、7.143(1.04)、7.162(1.77)、7.180(0.85)、7.375 (1.84)、7.393(1.72)、7.521(0.68)、7.533(0.71)、7.541(0.70)、7.716(2.41)、7.740(2.55)、8.575(2.30)、8.599(2.15)、8.623(3.23)、8.631(3.13)、9.082(1.39)、9.099(1.37)。
実施例は、選択された生物学的アッセイにおいて1回以上試験された。2回以上試験した場合、データは、平均値または中央値のいずれかとして報告され、ここで、
・ 平均値は、算術平均値とも呼ばれ、得られた値を試験回数で割った合計を表す
・ 中央値は、昇順または降順にランク付けされた場合の値のグループの中央値を表す。データセット内の値の数が奇数の場合、中央値は中央値になる。データセット内の値の数が偶数の場合、中央値は2つの中央値の算術平均である。
本発明の化合物のインビトロ活性は、以下のアッセイで実証することができる:
安定なC.エレガンスCHO細胞株の生成
CHO細胞株は、ATCC、コードATCC CRL−9096から得た。C.エレガンスSlo−1a(受託番号AAL28102)を発現するためのプラスミドDNAでのトランスフェクションのために、CHO細胞を40%コンフルエンスまで継代した後、トランスフェクション溶液を細胞培養物に添加した。トランスフェクション液は300μLのOptiMEM(Life Technologies、Nr.:31985)、C.エレガンスSlo 1a遺伝子および9μLのFugeneHD(Promega、Nr.:E2311)を含む2μL(=6μg)のプラスミドDNAを含み、37℃、5%CO2で48時間インキュベートする前に細胞に添加した。トランスフェクション培地を、さらなるG418(2mg/ml、Invitrogen、Nr.:10131)を含有する選択培地と交換し、細胞を384ウェルプレート(300細胞/ウェル)に播種した。数週間後、残りの生存細胞を電位感受性色素(Membrane Potential Assay Kit、Molecular Devices Nr.:R8034)を用いてK+チャネル発現について試験した。陽性細胞クローンを限界希釈法により精製した。このために、電圧感受性色素アッセイにおいて最高および最もロバストなシグナルを有するクローンを、クローン純度を得るために、384ウェルプレート(0.7細胞/ウェル)中でさらにサブクローニング(インキュベート)した。これは、C.エレガンスSlo−1aを発現する最終的な安定なCHO細胞系を生成した。
細胞を、10%(v/v)熱不活化ウシ胎仔血清(Invitrogen、Nr.:10500)、G418(1mg/ml、Invitrogen、Nr.:10131)を補充したGutamax I(Invitrogen、Nr.:32571)を含むMEMalpha中37℃および5%CO2で培養した。細胞を、Accutase(Sigma,Nr:A6964)を用いて分離した。
384ウェルマイクロタイタープレート(MTP、グレイナー、Nr.:781092)を用いて臨床検査化合物試験を実施し、8000細胞/ウェルを384−ウェルMTP上にプレーティングし、37℃および5%CO2で20〜24時間培養した。細胞培養培地を取り除いた後、細胞をタイロード(150mM NaCl、0.3mM KCl、2mM CaCl2、1mM MgCl2、0.8mM NaH2PO4、5mMグルコース、28mM Hepes、pH7.4)で1回洗浄し、次いで、タイロードで希釈した膜電位アッセイキットの電位感受性色素を室温で1時間負荷した。
データは、曲線当てはめと半最大実効濃度(EC50)の計算のためにActivityBase XLfitソフトウェア(IDBS)を使用して評価され、負の10進対数(pE50)として報告された。
以下の例では、pE50>6.5−7.5が:14に対して見つかった。
以下の例では、pE50>7.5−8.5が:5、13に対して見つかった。
以下の例では、pE50>8.5が:1、2、4、7、10、11、12、15、16、19、21に対して見つかった。
安定なD.イミティス(D.immitis)Slo−1 CHO細胞株の生成
CHO細胞株は、ATCC、コードATCC CRL−9096から得た。D.イミティス Slo−1(タンパク質配列JQ730003に基づく、ハムスターのために最適化されたコドン)を発現するためのプラスミドDNAでのトランスフェクションのために、CHO細胞を40%コンフルエンスまで継代した後、トランスフェクション溶液を細胞培養物に添加した。トランスフェクション液は300μLのOptiMEM(Life Technologies、Nr.:31985)、D.イミティス Slo−1遺伝子および9μLのFugeneHD(Promega、Nr.:E2311)を含む2μL(=6μg)のプラスミドDNAを含み、37℃、5%CO2で48時間インキュベートする前に細胞に添加した。トランスフェクション培地を、さらなるG418(2mg/ml、Invitrogen、Nr.:10131)を含有する選択培地と交換し、細胞を384ウェルプレート(300細胞/ウェル)に播種した。数週間後、残りの生存細胞を電位感受性色素(Membrane Potential Assay Kit、Molecular Devices Nr.:R8034)を用いてK+チャネル発現について試験した。陽性細胞クローンを限界希釈法により精製した。このために、電圧感受性色素アッセイにおいて最高および最もロバストなシグナルを有するクローンを、クローン純度を得るために、384ウェルプレート(0.7細胞/ウェル)中でさらにサブクローニング(インキュベート)した。これにより、D.イミティスSlo−1を発現する最終的な安定なCHO細胞株が生成された。
細胞を、10%(v/v)熱不活化ウシ胎仔血清(Invitrogen、Nr.:10500)、G418(1mg/ml、Invitrogen、Nr.:10131)を補充したGutamax I(Invitrogen、Nr.:32571)を含むMEMalpha中、37℃および5%CO2で培養した。細胞を、Accutase(Sigma,Nr:A6964)を用いて分離した。
384ウェルマイクロタイタープレート(MTP、グレイナー、Nr.:781092)を用いて臨床検査化合物試験を実施し、8000細胞/ウェルを384−ウェルMTP上にプレーティングし、37℃および5%CO2で20〜24時間培養した。細胞培養培地を取り除いた後、細胞をタイロード(150mM NaCl、0.3mM KCl、2mM CaCl2、1mM MgCl2、0.8mM NaH2PO4、5mMグルコース、28mM Hepes、pH7.4)で1回洗浄し、次いで、タイロードで希釈した膜電位アッセイキットの電位感受性色素を室温で1時間負荷した。
FLIPR Tetra (Molecular Devices、Exc.510−545nm、Emm.565−625nm)を用いて蛍光の計測を開始した後、試験化合物を添加し、続いてKClタイロード(最終分析濃度:70mM KCl、2mM CaCl2、1mM MgCl2、0.8mM NaH2PO4、5mMグルコース、28mM Hepes、pH7.4(電位感受性色素を含む)を加えた。測定は7分後に完了した。
データは、曲線当てはめと半最大実効濃度(EC50)の計算のためにActivityBase XLfitソフトウェア(IDBS)を使用して評価され、負の10進対数(pE50)として報告された。
以下の例では、pE50>5.3−6.5が、8、9、13、14、17、18、19に対して見つかった。
以下の例では、pE50>6.5−7.5が、1、10、12、15、20に対して見つかった。
以下の例では、pE50>7.5−8.5が、2、3、4、5、6、7、16、22に対して見つかった。
成虫ブラジル鉤虫(Nippostrongylus brasiliensis)を、100U/mlのペニシリン、0.1mg/mlのストレプトマイシン、および2.5μg/mlのアンホテリシンBを含有する生理食塩水緩衝液で洗浄し、試験化合物をDMSOに溶解し、虫を培地中で最終濃度10μg/ml(10ppm)、それぞれ1μg/ml(1ppm)でインキュベートした。培地のアリコートを使用して、ネガティブコントロールと比較してアセチルコリンエステラーゼ活性を決定した。駆虫活性の読み出しとしてアセチルコリンエステラーゼを測定する原理は、Rapsonら(1986)およびRapsonら(1987)に記載されている。
新たに血液から精製した≧250のディロフィラリア・イミティス ミクロフィラリア(Dirofilaria immitis microfilariae)を、栄養培地およびDMSO中の試験化合物を含有するマイクロタイタープレートのウェルに添加した。化合物を濃度対応アッセイで2回試験した。DMSOに暴露した幼虫および試験化合物を陰性対照として使用しなかった。幼虫を、化合物との72時間のインキュベーション後に評価した。有効性は、陰性対照と比較して運動性の低下と判定した。広範囲の濃度を測定し、濃度−反応曲線とEC50値を計算した。
それらのベクター(中間宿主)から新たに単離された10のディロフィラリア・イミティス(Dirofilaria immitis)第3期幼虫を、栄養培地およびDMSO中の試験化合物を含有するマイクロタイタープレートのウェルに添加した。化合物を濃度応答アッセイで2回試験した。DMSOに暴露した幼虫および試験化合物を陰性対照として使用しなかった。幼虫を、化合物との72時間のインキュベーション後に評価した。培養72時間以内に、陰性対照の幼虫の大部分は第4期幼虫に脱皮した。有効性は、陰性対照と比較して運動性の低下と判定した。広範囲の濃度を測定し、濃度−反応曲線とEC50値を計算した。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を生成するために、10mgの活性化合物を0.5ml溶媒に溶解し、濃縮物を「リンゲル溶液」で所望の濃度に希釈する。
例えば、この試験において、製造例からの以下の化合物は、4ppmの適用速度で100%の良好な活性を示した:2。
例えば、この試験において、製造例からの以下の化合物は、4ppmの適用速度で90%の良好な活性を示した:1。
例えば、この試験において、製造例からの以下の化合物は、0.8ppmの適用速度で100%の良好な活性を示した:2。
例えば、この試験において、製造例からの以下の化合物は、0.8ppmの適用速度で90%の良好な活性を示した:1。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を生成するために、10mgの活性化合物を0.5ml溶媒に溶解し、濃縮物を「リンゲル溶液」で所望の濃度に希釈する。
例えば、この試験において、製造例からの以下の化合物は、20ppmの適用速度で80%の良好な活性を示した:1。
例えば、この試験において、製造例からの以下の化合物は、4ppmの適用速度で90%の良好な活性を示した:2。
例示的な製剤は、10%トランスクトール、10%クレモフォアELおよび80%等張生理食塩水中の活性物質からなった。最初に、活性物質をトランスクトールに溶解した。トランスクトールに溶解した後、クレモフォアおよび等張生理食塩水溶液を添加した。これらの製剤を、以下のインビボアッセイにおいてサービス製剤として使用した。
ヘモンカス(Haemonchus)/毛様線虫(Trichostrongylus)/スナネズミ(Gerbils)
ヘモンカスおよび/または毛様線虫に実験的に感染させたスナネズミを、遅発性期に1回治療した。試験化合物を溶液または懸濁液として製剤化し、経口または腹腔内に適用した。両方の用途について、同じサービス配合物を使用した。適用の体積は、最大で通常20ml/kgに達した。例として、体重40gのスナネズミを、製剤例F1の製剤0.200mLで処理した。これは、20mg/kg体重での処置に相当した。
以下の実施例を試験し、所定の処置で70%以上の活性を有した:
Claims (18)
- 一般式(I)の化合物
Aは、A1又はA2であり、
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
X、Yは、CR7R8、O、S、およびN−R9からなる群から独立に選択され、ここで、X及びYの少なくとも一方は、CR7R8であり、又は、
X、Yは、一緒に、−C(O)−O−、−C(O)−NR9−、−S(O)−NR9−、−SO2−NR9−及び−SO2−O−からなる群から選択される環メンバーを形成し、
R1は、水素、シアノ、−CHO、OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、−NH−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)2、NH2−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2N−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、ベンジルオキシ−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−C(O)−、−SO2−C1−C4−アルキル、および1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル;
フェニル−C1−C4−アルキルであって、該基は、ハロゲン、OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキルおよび1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4または5の置換基で任意に置換され;
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキルであって、ここで、ヘテロシクリル置換基は、4〜10員のヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリールおよび6員ヘテロアリールからなる群から選択され、これらのそれぞれは、ハロゲン、OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するS(O)−C1−C4−ハロゲノアルキルおよび1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3の置換基で任意に置換され、
からなる群から選択され;
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群から選択され、
R3は、水素またはC1−C4−アルキルであり、
R4は、水素、ハロゲン、OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、好ましくは水素、ハロゲンおよびC1−C4−アルコキシ、より好ましくはフッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシであり、
R5は、水素、ハロゲン、OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R7は、水素、OH、フッ素、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R8は、水素、OH、フッ素、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
又は、R7及びR8が一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
又は、R7及びR8は、それらが結合している炭素原子とともに、C3−C6−シクロアルキルおよび3〜6員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される3〜6員環を形成し、
R9は、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、およびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R10は、水素、OH、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R11は、水素、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
又は、R10およびR11は、それらが結合している炭素原子とともに、C3−C6−シクロアルキルおよび3〜6員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される3〜6員環を形成し、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、YがO、S、またはN−R9の場合、R7、R8、R10及びR11は、いずれもOHまたはC1−C4−アルコキシではなく、
そしてここで、XがO、S、またはN−R9の場合、R7及びR8は、いずれもOHまたはC1−C4−アルコキシではなく、
そしてここで、以下の化合物は除く
- Aが、A1又はA2であり、
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
X、Yは、CR7R8、O、S、およびN−R9からなる群から独立して選択され、ここで、XおよびYの少なくとも1つはCR7R8であり、または
X、Yは、一緒に−C(O)−O−、−C(O)−NR9−、−S(O)−NR9−、−SO2−NR9−、および−SO2−O−からなる群から選択される環メンバーを形成し、
R1は、水素、シアノ、−CHO、OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、−NH−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)2、NH2−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2N−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、ベンジルオキシ−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−C(O)−、−SO2−C1−C4−アルキル、および1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル;
フェニル−C1−C4−アルキルであって、該基は、ハロゲン、OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、および1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基によって任意に置換され;
ヘテロシクリル−C1−C4−アルキルであって、ここで、ヘテロシクリル置換基は、4〜10員のヘテロシクロアルキル、5員のヘテロアリールおよび6員のヘテロアリールからなる群から選択され、これらのそれぞれは、ハロゲン、OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、および1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基によって任意に置換され;からなる群から選択され、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群から選択され、
R3は、水素、またはC1−C4−アルキルであり、
R4は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、好ましくは水素、ハロゲンおよびC1−C4−アルコキシ、より好ましくはフッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシであり、
R5は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R7は、水素、OH、フッ素、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R8は、水素、OH、フッ素、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
または、R7とR8が一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R9は、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、およびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R10は、水素、OH、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R11は、水素、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、YがO、SまたはN−R9である場合、R7、R8、R10およびR11のいずれもOHまたはC1−C4−アルコキシではなく、
そしてここで、XがO、SまたはN−R9である場合、R7およびR8のいずれもOHまたはC1−C4−アルコキシではなく、
ここで、以下の化合物は除く
- Aが、A1又はA2であり、
Rは、ハロゲン、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシ、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
X、Yは、CR7R8、O、S、およびN−R9からなる群から独立して選択され、ここで、XおよびYの少なくとも1つはCR7R8であり、
R1は、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群から選択され、
R3は、水素またはC1−C4−アルキルであり、
R4は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、好ましくは水素、ハロゲンおよびC1−C4−アルコキシ、より好ましくはフッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシであり、
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R7は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され
R8は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され
または、R7とR8が一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R9は、C1−C4−アルキルであり、
R10は、水素、OH、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R11は、水素であり、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、YがO、S、またはN−R9の場合、R10はOHまたはC1−C4−アルコキシではなく、
ここで、以下の化合物は除く
または、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、またはそれらの塩、またはそれらの混合物である、請求項1又は2に記載の化合物。 - Aが、A1又はA2であり、
Rは、ハロゲン、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
Xは、CR7R8、O、S、およびN−R9からなる群から選択され
Yは、CR7R8またはOであり、
R1は、水素またはC1−C4−アルキルであり、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群から選択され、
R3は、水素またはC1−C4−アルキルであり、
R4は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、好ましくは水素、ハロゲンおよびC1−C4−アルコキシ、より好ましくはフッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシであり、
R5は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R7は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R8は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
または、R7及びR8は、一緒になってオキソ基(=O)を形成し、
R9は、C1−C4−アルキルであり、
R10は、水素、OHおよびC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R11は、水素であり、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、以下の化合物は除く
- Aが、以下の群から選択され
R1は、水素またはメチルであり、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群から選択され、
R3は、水素またはメチルであり、
R4は、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびNH2、好ましくは水素、フッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシからなる群から選択され、
R5は、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルからなる群から選択され、
R6は、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル、およびメトキシからなる群から選択され、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、以下の化合物は除く
- Aが、以下の群から選択され
R1は、水素またはメチルであり、
R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、エチルおよび3−フルオロアゼチジン−1−イルからなる群から選択され、
R3は、水素またはメチルであり、
R4は、水素、塩素、フッ素、メチル、メトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメチル、好ましくは塩素、フッ素、メトキシおよびイソプロポキシからなる群から選択され、
R5は、水素、塩素、フッ素、−OH、シアノ、メチル、トリフルオロメトキシ、NH2からなる群から選択され、
R6は、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル、およびメトキシからなる群から選択され、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
ここで、以下の化合物は除く
- R2は、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルであり、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルである、請求項1〜6のいずれかの化合物、及び立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、およびそれらの塩、ならびにそれらの混合物。 - R2は、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イルであり、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルである、請求項1〜6のいずれかの化合物、または、立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、およびそれらの塩、ならびにそれらの混合物。 - R2はエチルであり、
R4は、水素、ハロゲン、OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
好ましくは、水素、ハロゲンおよびC1−C4−アルコキシであり、より好ましくは、フッ素、塩素、メトキシおよびイソプロポキシであり、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルであり、
但し、Aが、
請求項1〜6のいずれかの化合物、および立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、およびそれらの塩、ならびにそれらの混合物。 - R2は、3−フルオロアゼチジン−1−イルであり、
Qは、2,3,5−トリフルオロフェニルである、請求項1〜6のいずれかの化合物、および立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物、およびそれらの塩、ならびにそれらの混合物。 - 請求項1〜10のいずれかの請求項に記載の一般式(I)の化合物の調製方法であって、
該方法は、
一般式1Nで表される中間体化合物
を、一般式1Fの化合物
(式中、R2は、3−フルオロアゼチジンである)
と反応させて、一般式(I)の化合物を得る
一般式1Tで表される中間体化合物
を、一般式1Hの化合物
と反応させて、一般式Iの化合物を得る
一般式1Wで表される中間体化合物
を、一般式1Mの化合物
と反応させて、一般式Iの化合物を得る
一般式1Nで表される中間体化合物
を、一般式2Aの化合物
(式中、R2は、エチル又は3、6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イルであり、但し、R2がエチルであり、Aが
と反応させて、一般式(I)の化合物を得る
前記方法。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の一般式(I)の化合物および1以上の薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。
- 疾患の制御、治療および/または予防に使用するための、請求項1〜10のいずれか一項に記載の一般式(I)の化合物または請求項13に記載の医薬組成物。
- 疾患が蠕虫感染症である、請求項14に記載の化合物または医薬組成物。
- 疾患の制御、治療および/または予防のための、請求項1〜10のいずれか一項に記載の一般式(I)の化合物の使用。
- 疾患の制御、治療および/または予防のための医薬の調製のための、請求項1〜10のいずれか一項に記載の一般式(I)の化合物の使用。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の一般式(I)の少なくとも1つの化合物の駆虫に有効な量を、それを必要とするヒトまたは動物に投与することによる、ヒトおよび/または動物の蠕虫感染を制御する方法。
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