RU2019132946A - Новое кристаллическое твердое соединение гидрохлорида 3-фенил-4-пропил-1-(пиридин-2-ил)-1н-пиразол-5-ола - Google Patents
Новое кристаллическое твердое соединение гидрохлорида 3-фенил-4-пропил-1-(пиридин-2-ил)-1н-пиразол-5-ола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019132946A RU2019132946A RU2019132946A RU2019132946A RU2019132946A RU 2019132946 A RU2019132946 A RU 2019132946A RU 2019132946 A RU2019132946 A RU 2019132946A RU 2019132946 A RU2019132946 A RU 2019132946A RU 2019132946 A RU2019132946 A RU 2019132946A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline
- propyl
- hydrochloride
- pyrazol
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0031—Rectum, anus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0048—Eye, e.g. artificial tears
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (22)
1. Кристаллический гидрохлорид 3-фенил-4-пропил-1-(пиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ола, представленный следующей Формулой 1, имеющий максимальную эндотермическую температуру, измеренную с помощью дифференциального сканирующего калориметра (ДСК), 134,25±3°С
[Формула 1]
2. Кристаллический гидрохлорид 3-фенил-4-пропил-1-(пиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ола по п. 1, где кристаллический гидрохлорид 3-фенил-4-пропил-1-(пиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ола имеет углы дифракции 2θ (2θ±0,2°), имеющие относительную интенсивность 15% или выше, полученные с помощью анализа порошковой рентгеновской дифракции 7,15, 10,72, 13,36, 15,99, 16,39, 16,71, 17,14, 19,61, 21,50, 21,82, 23,46, 24,08, 25,91 и 27,36.
3. Способ получения кристаллического гидрохлорида 3-фенил-4-пропил-1-(пиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ола, включающий:
а) взаимодействие этилового эфира 2-пропил-3-оксо-3-фенилпропионовой кислоты с 2-гидразинопиридином с получением неочищенного продукта;
b) растворение неочищенного продукта в нормальном гексане и затем медленное охлаждение полученного раствора до от -20 до -10°С с получением твердого вещества;
с) фильтрование, промывание и сушка полученного твердого вещества с получением некристаллического соединения свободного основания;
d) добавление некристаллического соединения свободного основания к смешанному растворителю, содержащему ацетонитрил и дистиллированную воду в одинаковом количестве, и энергичное перемешивание полученной смеси при от 20 до 25°С с получением кристаллического вещества;
е) фильтрование, промывание и сушка полученного кристаллического вещества с получением кристаллического соединения свободного основания, представленного Формулой 2;
f) взаимодействие кристаллического соединения свободного основания с раствором хлористоводородная кислота-изопропиловый эфир с получением твердого вещества гидрохлорида;
g) добавление твердого вещества гидрохлорида к смешанному растворителю, содержащему трет-бутиловый эфир и толуол в одинаковом количестве, и энергичное перемешивание полученной смеси при от 5 до 10°С с получением кристаллического вещества и
h) фильтрование, промывание и сушка полученного кристаллического вещества с получением кристаллического соединения гидрохлорида, представленного следующей Формулой 1.
[Формула 2]
[Формула 1]
4. Фармацевтическая композиция для профилактики или лечения заболевания, опосредованного активными формами кислорода (АФК), содержащая кристаллический гидрохлорид 3-фенил-4-пропил-1-(пиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ола по п. 1 или 2 в качестве активного ингредиента.
5. Фармацевтическая композиция по п. 4, в которой заболевание, опосредованное активными формами кислорода (АФК), представляет собой остеопороз.
6. Фармацевтическая композиция по п. 4, в которой заболевание, опосредованное активными формами кислорода (АФК), включает, по меньшей мере, одно заболевание почек, выбранное из группы, состоящей из диабетической нефропатии, гипертензивной нефропатии, гломерулонефрита, пиелонефрита, интерстициального нефрита, волчаночного нефрита, поликистозной болезни почек и почечной недостаточности.
7. Фармацевтическая композиция по п. 4, в которой заболевание, опосредованное активными формами кислорода (АФК), включает, по меньшей мере, одно глазное заболевание, выбранное из группы, состоящей из диабетической ретинопатии (ДР), диабетического макулярного отека, возрастной макулярной дегенерации, ретинопатии недоношенных (РН), полипоидной хориоидальной васкулопатии, ишемической пролиферативной ретинопатии, пигментного ретинита, колбочковой дистрофии, пролиферативной витреоретинопатии (ПВР), окклюзии артерии сетчатки, окклюзии вены сетчатки, птеригиума, ретинита, кератита, конъюнктивита, увеита, наследственной оптической нейропатии Лебера, отслойки сетчатки, отслойки пигментного эпителия сетчатки, неоваскулярной глаукомы, неоваскуляризации роговицы, неоваскуляризации сетчатки, хориоидальной неоваскуляризации (ХНВ) и вирусной инфекции.
8. Фармацевтическая композиция по п. 4, где фармацевтическая композиция составлена в форме состава, выбранного из группы, состоящей из порошка, гранулы, таблетки, капсулы, суспензии, эмульсии, сиропа, аэрозоля, мази, крема, суппозитория, глазных капель и инъекции.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170050924A KR101856444B1 (ko) | 2017-04-20 | 2017-04-20 | 3-페닐-4-프로필-1-(피리딘-2-일)-1ｈ-피라졸-5-올 염산염의 신규 결정형 고체 화합물 |
| KR10-2017-0050924 | 2017-04-20 | ||
| PCT/KR2018/004604 WO2018194416A1 (ko) | 2017-04-20 | 2018-04-20 | 3-페닐-4-프로필-1-(피리딘-2-일)-1ｈ-피라졸-5-올 염산염의 신규 결정형 고체 화합물 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021116820A Division RU2021116820A (ru) | 2017-04-20 | 2018-04-20 | Новое кристаллическое твердое соединение гидрохлорида 3-фенил-4- пропил-1-(пиридин-2-ил)-1н-пиразол-5-ола |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019132946A3 RU2019132946A3 (ru) | 2021-04-19 |
| RU2019132946A true RU2019132946A (ru) | 2021-04-19 |
| RU2754255C2 RU2754255C2 (ru) | 2021-08-31 |
Family
ID=62184173
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021116820A RU2021116820A (ru) | 2017-04-20 | 2018-04-20 | Новое кристаллическое твердое соединение гидрохлорида 3-фенил-4- пропил-1-(пиридин-2-ил)-1н-пиразол-5-ола |
| RU2019132946A RU2754255C2 (ru) | 2017-04-20 | 2018-04-20 | Новое кристаллическое твердое соединение гидрохлорида 3-фенил-4-пропил-1-(пиридин-2-ил)-1н-пиразол-5-ола |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021116820A RU2021116820A (ru) | 2017-04-20 | 2018-04-20 | Новое кристаллическое твердое соединение гидрохлорида 3-фенил-4- пропил-1-(пиридин-2-ил)-1н-пиразол-5-ола |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11174240B2 (ru) |
| EP (1) | EP3613733B1 (ru) |
| JP (1) | JP6982097B2 (ru) |
| KR (1) | KR101856444B1 (ru) |
| CN (1) | CN110678455B (ru) |
| AU (1) | AU2018256259B2 (ru) |
| BR (1) | BR112019022002A2 (ru) |
| CA (1) | CA3060046C (ru) |
| CL (1) | CL2019002986A1 (ru) |
| CO (1) | CO2019011547A2 (ru) |
| ES (1) | ES2924798T3 (ru) |
| MX (1) | MX2019012454A (ru) |
| PL (1) | PL3613733T3 (ru) |
| RU (2) | RU2021116820A (ru) |
| WO (1) | WO2018194416A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101840702B1 (ko) * | 2017-11-01 | 2018-03-22 | 압타바이오 주식회사 | 간질환 치료제 |
| KR102191180B1 (ko) * | 2019-05-31 | 2020-12-15 | 삼진제약주식회사 | 안질환 치료용 조성물 |
| WO2021101344A1 (ko) * | 2019-11-21 | 2021-05-27 | 삼진제약주식회사 | 안질환 예방 또는 치료용 점안 조성물 |
| KR102308991B1 (ko) * | 2020-04-08 | 2021-10-06 | 압타바이오 주식회사 | 조영제 유발 급성 신부전 치료제 |
| MX2022012472A (es) * | 2020-04-08 | 2022-12-15 | Aptabio Therapeutics Inc | Agente para el tratamiento de lesion renal aguda inducida por medio de contraste. |
| EP4137134A1 (en) * | 2020-04-13 | 2023-02-22 | Aptabio Therapeutics Inc. | Pulmonary fibrosis medicine containing pyrazole derivative |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| US20020048610A1 (en) | 2000-01-07 | 2002-04-25 | Cima Michael J. | High-throughput formation, identification, and analysis of diverse solid-forms |
| WO2011028043A2 (ko) * | 2009-09-02 | 2011-03-10 | 이화여자대학교 산학협력단 | 피라졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 골다공증 예방 및 치료용 조성물 |
| KR101280198B1 (ko) | 2009-09-02 | 2013-06-28 | 이화여자대학교 산학협력단 | 피라졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 골다공증 예방 및 치료용 조성물 |
| KR20120098489A (ko) * | 2011-02-28 | 2012-09-05 | 이화여자대학교 산학협력단 | 피라졸 유도체를 포함하는 심혈관 질환 예방 및 치료용 조성물 |
| KR20120098462A (ko) * | 2011-02-28 | 2012-09-05 | 이화여자대학교 산학협력단 | 피라졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 골다공증 예방 및 치료용 조성물 |
| KR101633957B1 (ko) * | 2012-08-27 | 2016-06-27 | 이화여자대학교 산학협력단 | 피라졸 유도체를 포함하는 신장질환 예방 또는 치료용 조성물 |
| TW201603849A (zh) | 2014-07-01 | 2016-02-01 | 賽諾菲公司 | 響片配置及其藥物輸送裝置 |
-
2017
- 2017-04-20 KR KR1020170050924A patent/KR101856444B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-04-20 EP EP18788031.5A patent/EP3613733B1/en active Active
- 2018-04-20 US US16/605,380 patent/US11174240B2/en active Active
- 2018-04-20 RU RU2021116820A patent/RU2021116820A/ru unknown
- 2018-04-20 CA CA3060046A patent/CA3060046C/en active Active
- 2018-04-20 PL PL18788031.5T patent/PL3613733T3/pl unknown
- 2018-04-20 JP JP2019557483A patent/JP6982097B2/ja active Active
- 2018-04-20 WO PCT/KR2018/004604 patent/WO2018194416A1/ko unknown
- 2018-04-20 ES ES18788031T patent/ES2924798T3/es active Active
- 2018-04-20 MX MX2019012454A patent/MX2019012454A/es unknown
- 2018-04-20 AU AU2018256259A patent/AU2018256259B2/en active Active
- 2018-04-20 RU RU2019132946A patent/RU2754255C2/ru active
- 2018-04-20 CN CN201880034639.8A patent/CN110678455B/zh active Active
- 2018-04-20 BR BR112019022002-0A patent/BR112019022002A2/pt active Search and Examination
-
2019
- 2019-10-17 CO CONC2019/0011547A patent/CO2019011547A2/es unknown
- 2019-10-18 CL CL2019002986A patent/CL2019002986A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2019132946A3 (ru) | 2021-04-19 |
| JP6982097B2 (ja) | 2021-12-17 |
| BR112019022002A2 (pt) | 2020-05-12 |
| CN110678455B (zh) | 2022-08-16 |
| JP2020517661A (ja) | 2020-06-18 |
| AU2018256259B2 (en) | 2020-06-18 |
| WO2018194416A1 (ko) | 2018-10-25 |
| RU2021116820A (ru) | 2021-06-22 |
| MX2019012454A (es) | 2019-12-19 |
| AU2018256259A1 (en) | 2019-11-07 |
| ES2924798T3 (es) | 2022-10-11 |
| CA3060046C (en) | 2021-08-31 |
| EP3613733B1 (en) | 2022-07-20 |
| CL2019002986A1 (es) | 2020-01-24 |
| PL3613733T3 (pl) | 2022-09-26 |
| CN110678455A (zh) | 2020-01-10 |
| US20210122726A1 (en) | 2021-04-29 |
| US11174240B2 (en) | 2021-11-16 |
| KR101856444B1 (ko) | 2018-05-10 |
| CA3060046A1 (en) | 2018-10-25 |
| EP3613733A4 (en) | 2020-11-18 |
| CO2019011547A2 (es) | 2020-02-18 |
| RU2754255C2 (ru) | 2021-08-31 |
| EP3613733A1 (en) | 2020-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019132946A (ru) | Новое кристаллическое твердое соединение гидрохлорида 3-фенил-4-пропил-1-(пиридин-2-ил)-1н-пиразол-5-ола | |
| AU2015226855B2 (en) | Human plasma kallikrein inhibitors | |
| CN105753853B (zh) | 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途 | |
| JP5215666B2 (ja) | Ｂａｙ４３−９００６トシレートの熱力学的に安定な形態 | |
| JP2020517661A5 (ru) | ||
| CN101784520B (zh) | 磺酰基丙二酰胺衍生物和其药物用途 | |
| CN103261157B (zh) | strigolactam衍生物及其作为植物生长调节剂的用途 | |
| CN106220618B (zh) | 作为趋化因子受体调节剂的硫衍生物 | |
| WO2012034403A1 (zh) | 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用 | |
| WO2008066097A1 (en) | Carboxylic acid derivative | |
| CN104125956B (zh) | 作为11-β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂的环酰胺及其用途 | |
| WO2006077821A1 (ja) | アルドステロン受容体調節剤としての芳香族スルホン化合物 | |
| CN100377645C (zh) | 作为杀寄生虫药的经取代的芳基吡唑 | |
| WO2014056410A1 (zh) | 含笑内酯二甲基胺富马酸盐的晶型及制备方法 | |
| CN105228984B (zh) | 硝羟喹啉碱加成盐及其用途 | |
| JP2011502998A (ja) | ウイルス感染の治療および予防 | |
| EP2643306B1 (en) | Process for the preparation of deferasirox | |
| CN107382980A (zh) | N-[(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基]-2-芳氧基酰胺衍生物 | |
| CN104876920A (zh) | 异噁唑类化合物、中间体及其制备方法和应用 | |
| DK142113B (da) | Pyridinderivater til anvendelse i insecticer | |
| CN102603726B (zh) | 具有除草活性的5-（2-芳氨基噻唑-4-基）呋喃酚醚类化合物及其制备方法 | |
| JP7458670B2 (ja) | カリウムチャネル調節剤としてのテトラヒドロイソキノリン系化合物ならびにその調製および応用 | |
| CN109069484A (zh) | Ddx3抑制剂作为抗增殖剂的用途 | |
| CN102212076A (zh) | 一种合成四氢-［1,3,4］噻二唑并［3,4-α］哒嗪-1,3-二酮的方法 | |
| IL298275A (en) | 3-((1h-pyrazol-4-yl)methyl)-6'-(phenyl)-2h-(2,1'-bipyridine)-2-one derivatives and related compounds as gpr139 antagonists for use in a method of treating, for example, depression |