RU2019128837A - 3'-дезамино-3'-(2"-пирролин-1"-ил)-5-имино-13-дезоксиантрациклины и способы получения - Google Patents
3'-дезамино-3'-(2"-пирролин-1"-ил)-5-имино-13-дезоксиантрациклины и способы получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019128837A RU2019128837A RU2019128837A RU2019128837A RU2019128837A RU 2019128837 A RU2019128837 A RU 2019128837A RU 2019128837 A RU2019128837 A RU 2019128837A RU 2019128837 A RU2019128837 A RU 2019128837A RU 2019128837 A RU2019128837 A RU 2019128837A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolino
- compound
- group
- pharmaceutically acceptable
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
- A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
- A61K31/704—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin attached to a condensed carbocyclic ring system, e.g. sennosides, thiocolchicosides, escin, daunorubicin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (56)
1. Соединение, представленное формулой
где каждый R1, R2 и R3 независимо представляет собой H или OH;
R4 выбран из группы, состоящей из H, OH, алкила и O-алкила;
R5 представляет собой O или NH; и
R6 представляет собой 2-пирролинo-даунозамин или 2-пирролинo-эпидаунозамин; его фармацевтически приемлемая соль, его дейтерированная форма, его пролекарство, его изомер, его сольват и их смесь.
2. Соединение по п. 1, где указанное соединение представляет собой производное антрациклина, выбранное из группы, состоящей из 2-пирролинo-13-дезоксидоксорубицина, 2-пирролинo-13-дезоксидаунорубицина, 2-пирролинo-13-дезоксиэпирубицина, 2-пирролинo-13-дезоксикарминомицина и 2-пирролинo-13-дезоксиидарубицина и их 5-имино аналогов.
3. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 2 и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
5. Способ подавления роста клеток, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения, включающего
2-пирролинo-13-дезоксиантрациклин или его фармацевтически приемлемые соли или пролекарства, где указанный 2-пирролинo-13-дезоксиантрациклин представляет собой соединение формулы:
где каждый R1, R2 и R3 независимо представляет собой H или OH;
R4 выбран из группы, состоящей из H, OH, алкила и O-алкила;
R5 представляет собой O или NH; и
R6 представляет собой 2-пирролинo-даунозамин или 2-пирролинo-эпидаунозамин;
его фармацевтически приемлемую соль, его дейтерированную форму, его пролекарство, его изомер, его сольват и их смеси.
6. Способ по п. 5, где указанное соединение представляет собой производное антрациклина, выбранное из группы, состоящей из 2-пирролинo-13-дезоксидоксорубицина, 2-пирролинo-13-дезоксидаунорубицина, 2-пирролинo-13-дезоксиэпирубицина, 2-пирролинo-13-дезоксикарминомицина и 2-пирролинo-13-дезоксиидарубицина и их 5-имино аналогов.
7. Синергетический комбинированный препарат в терапевтически эффективном количестве, включающий первое соединение и второе соединение, где: первое соединение представляет собой 2-пирролинo-13-дезоксиантрациклин, имеющий формулу
где каждый R1, R2 и R3 независимо представляет собой H или OH;
R4 выбран из группы, состоящей из H, OH, алкила и O-алкила;
R5 представляет собой O или NH; и
R6 представляет собой 2-пирролинo-даунозамин или 2-пирролинo-эпидаунозамин; его фармацевтически приемлемую соль, его дейтерированную форму, его пролекарство, его изомер, его сольват и их смесь, и
второе соединение представляет собой 13-дезоксиантрациклин, имеющий формулу
где каждый из R1, R2 и R3 независимо выбран из группы, состоящей из H и OH;
R4 выбран из группы, состоящей из H, OH, алкила и O-алкила;
R5 выбран из группы, состоящей из O и NH; и
R6 представляет собой сахарный компонент; его фармацевтически приемлемую соль, его дейтерированную форму, его пролекарство, его изомер, его сольват и их смесь, и
где указанное терапевтически эффективное количество подавляет рост клеток.
8. Синергетический комбинированный препарат по п. 7, где указанное первое соединение представляет собой производное антрациклина, выбранное из группы, состоящей из 2-пирролинo-13-дезоксидоксорубицина, 2-пирролинo-13-дезоксидаунорубицина, 2-пирролинo-13-дезоксиэпирубицина, 2-пирролинo-13-дезоксикарминомицина и 2-пирролинo-13-дезоксиидарубицина; фармацевтически приемлемой соли, дейтерированной формы, пролекарства, изомера, сольвата вышеуказанного соединения и их смесей, и их 5-имино аналогов, а указанное второе соединение представляет собой производное антрациклина, выбранное из группы, состоящей из 13-дезоксидоксорубицина, 13-дезоксидаунорубицина, 13-дезоксиэпирубицина, 13-дезоксикарминомицина, 13-дезоксиидарубицина, 13-дезоксианнамицина и 13-дезоксиамрубицина и их 5-имино аналогов; фармацевтически приемлемой соли, дейтерированной формы, пролекарства, изомера, сольвата вышеуказанного соединения и их смесей.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая синергетический комбинированный препарат по п. 7 и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая синергетический комбинированный препарат по п. 8 и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
11. Способ подавления роста клеток с использованием синергетического комбинированного препарата, содержащего первое соединение и второе соединение, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества указанного синергетического комбинированного препарата, где указанное первое соединение представляет собой 2-пирролинo-13-дезоксиантрациклин, имеющий формулу
где каждый R1, R2 и R3 независимо представляет собой H или OH;
R4 выбран из группы, состоящей из H, OH, алкила и O-алкила;
R5 представляет собой O или NH; и
R6 представляет собой 2-пирролинo-даунозамин или 2-пирролинo-эпидаунозамин; его фармацевтически приемлемую соль, его дейтерированную форму, его пролекарство, его изомер, его сольват и их смесь, и
указанное второе соединение представляет собой 13-дезоксиантрациклин, имеющий формулу
где каждый из R1, R2 и R3 независимо выбран из группы, состоящей из H и OH;
R4 выбран из группы, состоящей из H, OH, алкила и O-алкила;
R5 выбран из группы, состоящей из O и NH; и
R6 представляет собой сахарный компонент; его фармацевтически приемлемую соль, его дейтерированную форму, его пролекарство, его изомер, его сольват и их смесь, и
где указанное терапевтически эффективное количество подавляет рост клеток.
12. Способ по п. 11, где указанное первое соединение представляет собой производное антрациклина, выбранное из группы, состоящей из 2-пирролинo-13-дезоксидоксорубицина, 2-пирролинo-13-дезоксидаунорубицина, 2-пирролинo-13-дезоксиэпирубицина, 2-пирролинo-13-дезоксикарминомицина и 2-пирролинo-13-дезоксиидарубицина и их 5-имино аналогов; фармацевтически приемлемых солей, дейтерированной формы, пролекарства, изомера, сольвата вышеуказанного соединения и их смесей, а второе соединение представляет собой производное антрациклина, выбранное из группы, состоящей из 13-дезоксидоксорубицина, 13-дезоксидаунорубицина, 13-дезоксиэпирубицина, 13-дезоксикарминомицина, 13-дезоксиидарубицина, 13-дезоксианнамицина и 13-дезоксиамрубицина и их 5-имино аналогов; фармацевтически приемлемой соли, дейтерированной формы, пролекарства, изомера, сольвата вышеуказанного соединения и их смесей.
13. Синергетический комбинированный препарат по п. 7, где указанное второе соединение присутствует в количестве, которое меньше, чем его терапевтически эффективное количество.
14. Синергетический комбинированный препарат по п. 13, где массовое отношение второго соединения к первому компоненту составляет от около 0,005 до около 0,10:1.
15. Синергетический комбинированный препарат по п. 7, где указанное первое соединение присутствует в количестве, которое меньше, чем его терапевтически эффективное количество.
16. Синергетический комбинированный препарат по п. 15, где массовое отношение первого соединения к второму компоненту составляет от около 0,005 до около 0,10:1.
17. Способ по п. 11, где указанное второе соединение вводят в количестве, которое меньше, чем его терапевтически эффективное количество.
18. Способ по п. 17, где массовое отношение второго соединения к первому компоненту составляет от около 0,005 до около 0,10:1.
19. Способ по п. 11, где указанное второе соединение вводят в количестве, которое меньше, чем его терапевтически эффективное количество.
20. Способ по п. 19, где массовое отношение первого соединения к второму компоненту составляет от около 0,005 до около 0,10:1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15/434,617 US10450340B2 (en) | 2017-02-16 | 2017-02-16 | 3′-deamino-3′-(2″-pyrroline-1″-yl)-5-imino-13-deoxyanthracyclines and methods of preparation |
| US15/434,617 | 2017-02-16 | ||
| PCT/US2018/000090 WO2018151872A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-02-16 | 3'deamino-3'-(2"-pyrroline-1"-yl)-5-imino-13-deoxyanthracyclines and methods of preparation |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019128837A true RU2019128837A (ru) | 2021-03-16 |
| RU2019128837A3 RU2019128837A3 (ru) | 2021-06-17 |
| RU2803586C2 RU2803586C2 (ru) | 2023-09-18 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3582788A1 (en) | 2019-12-25 |
| IL268680A (en) | 2019-10-31 |
| JP2020507608A (ja) | 2020-03-12 |
| CN110573165B (zh) | 2023-07-11 |
| RU2019128837A3 (ru) | 2021-06-17 |
| CA3053417A1 (en) | 2018-08-23 |
| BR112019017166A2 (pt) | 2020-04-14 |
| AU2018220520A1 (en) | 2019-09-05 |
| CN110573165A (zh) | 2019-12-13 |
| KR20190117609A (ko) | 2019-10-16 |
| US20180230175A1 (en) | 2018-08-16 |
| IL268680B (en) | 2022-02-01 |
| US10450340B2 (en) | 2019-10-22 |
| WO2018151872A1 (en) | 2018-08-23 |
| MX2019009733A (es) | 2020-02-07 |
| JP7159177B2 (ja) | 2022-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2020110219A (ru) | Сульфонилмочевины и сульфонилтиомочевины в качестве ингибиторов nlrp3 | |
| JP2012525437A5 (ru) | ||
| JP2013528600A5 (ru) | ||
| RU2013137452A (ru) | Композиции, содержащие расщепляемое ферментами пролекарство оксикодона | |
| RU2014115796A (ru) | Модуляторы ror-гамма | |
| RU2021139070A (ru) | Ингибиторы ERBB/BTK | |
| RU2011127079A (ru) | Комбинация производного циклоспорина и нуклеозидов для лечения инфекции вирусом гепатита с | |
| RU2010107284A (ru) | Производные нафтиридина в качестве модуляторов калиевых каналов | |
| JP2011530545A5 (ru) | ||
| RU2015118581A (ru) | Лиофилизированные препараты мелфалана флуфенамида | |
| RU2019116590A (ru) | Трициклические гетероциклические соединения, полезные в качестве ингибиторов интегразы вич | |
| JP2011516511A5 (ru) | ||
| RU2007138582A (ru) | Пероральные дозированные формы производных гемцитабина | |
| AR061438A1 (es) | Derivados de entacapone | |
| RU2012135698A (ru) | Способ и композиция | |
| RU2013136895A (ru) | Новое бициклическое соединение или его соль | |
| RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения | |
| RU2020119562A (ru) | Хиназолиноновое соединение и его применение | |
| RU2009128970A (ru) | Производные изосорбидмононитрата для лечения кишечных заболеваний | |
| JP2020504184A5 (ru) | ||
| RU2013143800A (ru) | Новое производное оксазолидиона и включающая его фармацевтическая композиция | |
| EP2616056A1 (en) | Terpenoid analogues and uses thereof for treating neurological conditions | |
| RU2019128837A (ru) | 3'-дезамино-3'-(2"-пирролин-1"-ил)-5-имино-13-дезоксиантрациклины и способы получения | |
| RU2008131907A (ru) | Новые соединения | |
| RU2014131017A (ru) | Хиназолиноновые производные в качестве ингибиторов hcv |