RU2018139288A - Бензотиазолы в качестве скрытых катализаторов для бензоксазиновых смол - Google Patents

Бензотиазолы в качестве скрытых катализаторов для бензоксазиновых смол Download PDF

Info

Publication number
RU2018139288A
RU2018139288A RU2018139288A RU2018139288A RU2018139288A RU 2018139288 A RU2018139288 A RU 2018139288A RU 2018139288 A RU2018139288 A RU 2018139288A RU 2018139288 A RU2018139288 A RU 2018139288A RU 2018139288 A RU2018139288 A RU 2018139288A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzothiazole
sulfenamide
curable system
benzoxazine
weight
Prior art date
Application number
RU2018139288A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018139288A3 (ru
RU2742303C2 (ru
Inventor
Дерек Скотт КИНКЕЙД
Дун ЛЭ
Дэвид Л. ДЖОНСОН
Original Assignee
ХАНТСМАН ЭДВАНСТ МАТИРИАЛЗ АМЕРИКАС ЭлЭлСи.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ХАНТСМАН ЭДВАНСТ МАТИРИАЛЗ АМЕРИКАС ЭлЭлСи. filed Critical ХАНТСМАН ЭДВАНСТ МАТИРИАЛЗ АМЕРИКАС ЭлЭлСи.
Publication of RU2018139288A publication Critical patent/RU2018139288A/ru
Publication of RU2018139288A3 publication Critical patent/RU2018139288A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2742303C2 publication Critical patent/RU2742303C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D265/16—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with only hydrogen or carbon atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
    • C08G14/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
    • C08G14/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
    • C08G14/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols and monomers containing hydrogen attached to nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/5046—Amines heterocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C08G59/687—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C08J5/249—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs characterised by the additives used in the prepolymer mixture
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/34—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers covered by at least two of the groups C08L61/04, C08L61/18 and C08L61/20
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293—Organic, e.g. plastic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00

Claims (28)

1. Отверждаемая система, включающая в свой состав бензоксазин и бензотиазол-сульфенамидный катализатор.
2. Отверждаемая система по п. 1, где бензоксазин представляет собой соединение, отображенное общей формулой
Figure 00000001
(1),
где b означает целое число от 1 до 4; каждый R независимо представляет собой водород, замещенную или незамещенную С1-С20-алкильную группу, замещенную или незамещенную С2-С20-алкенильную группу, замещенную или незамещенную С6-С20-арильную группу, замещенную или незамещенную С2-С20-гетероарильную группу, замещенную или незамещенную С4-С20-карбоциклическную группу, замещенную или незамещенную С2-С20-гетероциклическую группу, или С3-С8-циклоалкильную группу; каждый R1 независимо представляет собой водород, С1-С20-алкильную группу, С2-С20-алкенильную группу, или С6-С20-арильную группу; и Z означает непосредственную связь (когда b=2), замещенную или незамещенную С1-С20-алкильную группу, замещенную или незамещенную С6-С20-арильную группу, замещенную или незамещенную С2-С20-гетероарильную группу, O, S, S=O, O=S=O или C=O.
3. Отверждаемая система по п. 2, где бензоксазин представляет собой соединение, отображенное формулой:
Figure 00000002
(1а),
где Z выбирают из непосредственной связи, CH2, C(CH3)2, C=O, O, S, S=O, O=S=O,
Figure 00000003
, и
Figure 00000004
; каждый R независимо представляет собой водород, С1-С20-алкильную группу, аллильную группу, или С6-С14-арильную группу; и R1 определен так же, как в п.2.
4. Отверждаемая система по п. 1, где бензотиазол-сульфенамидный катализатор представляет собой соединение, отображенное формулой
Figure 00000005
(4),
где R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными, и, взятые по отдельности, могут быть выбраны из водорода, разветвленной или неразветвленной С1-С8-алкильной группы и С5-С6-циклоалкильной группы, и, взятые вместе с атомом азота, к которому они прикреплены, образуют гетероциклическую группу, выбранную из углеводородного аза-соединения, углеводородного азатиа-соединения, углеводородного азаокса-соединения и углеводородного азаоксатиа-соединения.
5. Отверждаемая система по п. 4, где бензотиазол-сульфенамидный катализатор представляет собой N-изопропил-2-бензотиазол-сульфенамид; N,N-диизопропил-2-бензотиазол-сульфенамид; N-трет-бутил-2-бензотиазол-сульфенамид; N-циклогексил-2-бензотиазол-сульфенамид; N,N-дициклогексил-2-бензотиазол-сульфенамид; N-оксидиэтил-2-бензотиазол-сульфенамид; 4-морфолинил-2-бензотиазол-дисульфид; N-трет-октил-2-бензотиазол-сульфенамид; N,N-дициклопентил-2-бензотиазол-сульфенамид; N,N-диэтил-2-бензотиазол-сульфенамид; N-метил-2-бензотиазол-сульфенамид; или, их смеси.
6. Отверждаемая система по п. 1, дополнительно включающая в свой состав разбавитель.
7. Отверждаемая система по п. 6, где разбавитель представляет собой циклоалифатическое эпоксидное соединение.
8. Отверждаемая система по п. 1, дополнительно включающая в свой состав носитель.
9. Отверждаемая система по п. 8, где носитель представляет собой полифенольную новолачную смолу.
10. Отверждаемая система по п. 1, дополнительно включающая в свой состав добавку, повышающую ударную прочность.
11. Отверждаемая система, включающая в свой состав
(i) бензоксазин;
(ii) 0,5-15 частей по массе, на 100 частей по массе бензоксазина, бензотиазол-сульфенамида;
(iii) необязательно 0,5-45 частей по массе, на 100 частей по массе бензоксазина, циклоалифатического эпоксидного соединения;
(iv) необязательно 0,5-30 частей по массе, на 100 частей по массе бензоксазина, полифенольной новолачной смолы;
(v) необязательно 0,5-35 частей по массе, на 100 частей по массе бензоксазина, добавки, повышающей ударную прочность; и
(vi) необязательно 0,1-40 частей по массе, на 100 частей по массе бензоксазина, цианатного сложного эфира или бисмалеимида.
12. Двухкомпонентная отверждаемая система, включающая в свой состав Часть А, помещенную в первый контейнер, и Часть В, помещенную во второй контейнер, где Часть А представляет собой бензоксазин, а Часть В представляет собой бензотиазол-сульфенамид.
13. Отвержденное изделие, заключающее в себе отверждаемую систему по п. 11.
14. Применение отверждаемой системы по п. 1 в качестве клея, герметика, покрытия или инкапсулирующей системы для детали электронной или электрической схемы.
15. Отвержденное изделие, заключающее в себе жгуты или слои волокон, залитых отверждаемой системой по п. 1.
16. Способ получения препрега или жгутового препрега, включающий в себя стадии (а) обеспечения жгута или слоя волокон; (b) обеспечения отверждаемой системы по п. 1; (с) соединения жгута или слоя волокон и отверждаемой системы с получением собранного предшественника препрега или жгутового препрега; (d) необязательного удаления избыточной отверждаемой системы из собранного предшественника препрега или жгутового препрега, и (е) подвергания собранного предшественника препрега или жгутового препрега воздействию в условиях повышенных температуры и/или давления, достаточных для заливки жгута или слоя волокон отверждаемой системой и получения препрега или жгутового препрега.
RU2018139288A 2016-05-10 2017-05-09 Бензотиазолы в качестве скрытых катализаторов для бензоксазиновых смол RU2742303C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662333937P 2016-05-10 2016-05-10
US62/333,937 2016-05-10
PCT/US2017/031695 WO2017196805A1 (en) 2016-05-10 2017-05-09 Benzothiazoles as latent catalysts for benzoxazine resins

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018139288A true RU2018139288A (ru) 2020-06-10
RU2018139288A3 RU2018139288A3 (ru) 2020-09-24
RU2742303C2 RU2742303C2 (ru) 2021-02-04

Family

ID=60267233

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018139288A RU2742303C2 (ru) 2016-05-10 2017-05-09 Бензотиазолы в качестве скрытых катализаторов для бензоксазиновых смол

Country Status (11)

Country Link
US (1) US10889686B2 (ru)
EP (1) EP3455287A4 (ru)
JP (1) JP6968099B2 (ru)
KR (1) KR102371791B1 (ru)
CN (1) CN109563287B (ru)
AU (1) AU2017262682B2 (ru)
BR (1) BR112018073028B1 (ru)
CA (1) CA3023244C (ru)
MX (1) MX2018013703A (ru)
RU (1) RU2742303C2 (ru)
WO (1) WO2017196805A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7013952B2 (ja) * 2018-03-08 2022-02-01 株式会社パトライト 端子構造、端子台、組合せ体
JP2022551215A (ja) * 2019-10-02 2022-12-08 東レ株式会社 ベンゾオキサジン樹脂組成物、プリプレグ、及び繊維強化複合材料
JP2022118627A (ja) * 2021-02-02 2022-08-15 Ｅｎｅｏｓ株式会社 硬化樹脂用組成物、該組成物の硬化物、該組成物および該硬化物の製造方法、ならびに半導体装置

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2730526A (en) 1951-05-21 1956-01-10 American Cyanamid Co Preparation of 2-benzothiazolyl sulfene morpholide
US2730527A (en) 1952-12-12 1956-01-10 American Cyanamid Co Preparation of 2-benzothiazolyl sulfene morpholide
US2758995A (en) 1953-08-19 1956-08-14 American Cyanamid Co Preparation of n-oxydiethylene benzothiazolesulfenamide
US2840556A (en) 1955-11-30 1958-06-24 American Cyanamid Co Preparation of sulfenmorpholides
US2776297A (en) 1955-11-30 1957-01-01 American Cyanamid Co Process for n, n-diisopropylbenzothiazole-2-sulfenamide
US2981325A (en) 1957-11-05 1961-04-25 American Cyanamid Co Preparation of sulfenamides
US3055909A (en) 1960-01-13 1962-09-25 American Cyanamid Co Preparation of n-cyclohexyl-2-benzothiazole sulfenamide
US3161648A (en) 1963-04-11 1964-12-15 American Cyanamid Co Process for preparing nu, nu-diisopropylbenzothiazole-2-sulfenamide
US3658808A (en) 1968-01-02 1972-04-25 American Cyanamid Co Method of making 2-benzothiazole sulfenamides
US3595900A (en) 1968-07-01 1971-07-27 Minnesota Mining & Mfg Cyanatophenyl-terminated polyarylene ethers
US3733349A (en) 1971-03-30 1973-05-15 Minnesota Mining & Mfg Fluorocarbon cyanates
JPS5328200B2 (ru) 1973-12-21 1978-08-12
JPS5114995A (en) 1974-07-29 1976-02-05 Mitsubishi Gas Chemical Co Shiansanesuterukiganjufuenoorujushino seizohoho
JPS51114494A (en) 1975-04-02 1976-10-08 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Preparation of cyanic acid eaters of aromatic polycarbonate
DE2620487A1 (de) 1976-05-08 1977-11-24 Bayer Ag Verfahren zur herstellung vernetzter kunststoffe
DE2628417C2 (de) 1976-06-24 1985-08-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Härtbare Mischungen
US4528366A (en) 1982-09-28 1985-07-09 The Dow Chemical Company Production of polytriazines from aromatic polycyanates with cobalt salt of a carboxylic acid as catalyst
US4709008A (en) 1986-06-30 1987-11-24 Interez, Inc. Blend of tris (cyanatophenyl) alkane and bis(cyanatophenyl) alkane
US4740584A (en) 1986-09-08 1988-04-26 Interez, Inc. Blend of dicyanate esters of dihydric phenols
US6225440B1 (en) 1998-06-26 2001-05-01 Edison Polymer Innovation Corporation Cationic ring-opening polymerization of benzoxazines
US6899960B2 (en) * 2002-03-22 2005-05-31 Intel Corporation Microelectronic or optoelectronic package having a polybenzoxazine-based film as an underfill material
CN1842578A (zh) * 2004-03-09 2006-10-04 横滨橡胶株式会社 使用热塑性弹性体组合物粘合硫化橡胶组合物的方法
US7649060B2 (en) * 2005-12-02 2010-01-19 Henkel Corporation Curable compositions
US8029889B1 (en) * 2004-12-03 2011-10-04 Henkel Corporation Prepregs, towpregs and preforms
WO2008034753A1 (en) 2006-09-21 2008-03-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Catalytic low temperature polymerization
DE102006054471B4 (de) 2006-11-18 2018-10-31 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Verwendung eines feinverteilte Gase beinhaltenden Mehrkomponenten-Kunstsharzsystems zur Befestigung von Befestigungselementen
CN101970159A (zh) 2007-08-01 2011-02-09 联队控股有限公司 改进废料移出能力的孔锯系统
WO2011047939A1 (en) 2009-10-22 2011-04-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Curable composition comprising a benzoxazine compound and a sulfonic acid ester having a cyclic structure as a heat-activatable catalyst
CN102575005A (zh) * 2009-10-27 2012-07-11 汉高股份有限及两合公司 包含苯并噁嗪的组合物
DK2542618T3 (da) * 2010-03-05 2020-04-06 Huntsman Advanced Mat Americas Llc System med termohærdende harpiks og lavt dielektrisk tab til anvendelse i elektriske komponenter ved høj frekvens
EP2336221A1 (en) * 2010-12-10 2011-06-22 Henkel AG & Co. KGaA Curable compositions
EP2691466B1 (en) 2011-03-28 2017-12-27 3M Innovative Properties Company Curable composition, article, method of curing, and reaction product
US20140073736A1 (en) * 2012-09-07 2014-03-13 E I Du Pont Nemours And Company Curable composition comprising bis-benzoxazine, method of curing, and the cured composition so formed
EP2900731B1 (en) * 2012-09-28 2018-09-05 3M Innovative Properties Company Polybenzoxazine composition
CN105073854A (zh) * 2013-03-29 2015-11-18 吉坤日矿日石能源株式会社 预浸料、纤维强化复合材料以及含有颗粒的树脂组合物
US20160008358A1 (en) * 2014-07-09 2016-01-14 Cadila Healthcare Limited Stable pharmaceutical injectable compositions of voriconazole
CN104610596A (zh) * 2015-01-15 2015-05-13 无为县茂林电缆材料有限公司 一种液体橡胶改性丁腈橡胶电缆材料

Also Published As

Publication number Publication date
EP3455287A4 (en) 2020-02-26
JP2019515115A (ja) 2019-06-06
AU2017262682B2 (en) 2021-07-22
EP3455287A1 (en) 2019-03-20
BR112018073028A2 (pt) 2019-02-26
CN109563287A (zh) 2019-04-02
AU2017262682A1 (en) 2018-11-15
KR102371791B1 (ko) 2022-03-08
KR20190018414A (ko) 2019-02-22
WO2017196805A1 (en) 2017-11-16
US10889686B2 (en) 2021-01-12
US20190225752A1 (en) 2019-07-25
BR112018073028B1 (pt) 2023-04-11
RU2018139288A3 (ru) 2020-09-24
CN109563287B (zh) 2022-09-09
MX2018013703A (es) 2019-05-02
RU2742303C2 (ru) 2021-02-04
CA3023244C (en) 2023-12-19
CA3023244A1 (en) 2017-11-16
JP6968099B2 (ja) 2021-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018139288A (ru) Бензотиазолы в качестве скрытых катализаторов для бензоксазиновых смол
RU2013142992A (ru) Характеризующиеся высокой латентностью отвердители для эпоксидных смол
TR201807712T4 (tr) Karbon fiber takviyeli termoplastik reçine kalıplama malzemesi ve bunun üretimi için yöntemler.
MX355569B (es) Método para preparar polietileno con resistencia al derretimiento de alto nivel.
EP1906239A3 (en) Positive resist composition and pattern forming method using the same
WO2009019979A1 (ja) 光硬化性組成物
TW201215999A (en) Resist composition and method for producing resist pattern
RU2018106457A (ru) Отверждаемые бензоксазиновые композиции
RU2011129335A (ru) Способ применения циклических карбодиимидов
DE602007001356D1 (de) Positive Resistzusammensetzung und Verfahren zur Strukturformung damit
EP2380928A3 (de) Trisalkenyl(iso)cyanurat Vernetzer und Verfahren zur Herstellung vernetzter organischer Polymere damit
ATE443731T1 (de) Fluorharzhärtungssystem
JP2013508486A5 (ru)
CN103451931A (zh) 碳纤维表面改性剂、改性碳纤维、复合材料以及它们的制备方法
JP2020154320A5 (ja) エチレン化合物の製造方法、樹脂組成物の製造方法、硬化物の製造方法、光学フィルターの製造方法、センサーの製造方法
JP2019014707A5 (ru)
FI3784714T3 (fi) Kardanolipohjainen kovete epoksihartsikoostumuksille
RU2012155804A (ru) Метод обработки поверхности частиц неорганического оксида, твердеющие стоматологические композиты, частицы с обработанной поверхностью и соединения для обработки поверхности
RU2012108226A (ru) Способ получения полимеров этилена с узким молекулярно-массовым распределением
JP5834474B2 (ja) 硬化性組成物および光学接着剤
ATE476254T1 (de) Katalysatorzusammensetzung und verfahren zur herstellung linearer alphaolefine
WO2008105138A1 (ja) ポリチオウレタン系光学材料用重合触媒、それを含む重合性組成物、それより得られる光学材料、およびその製造方法
ATE489356T1 (de) Asymmetrischer kupferkomplex und dessen verwendung in cyclopropanierungsreaktion
ATE231499T1 (de) Verfahren zu herstellung von taxanen aus 10- desacetylbaccatin iii
EP2327735A4 (en) METHOD FOR PRODUCING POLYMYLIC ACID AND PRODUCTS THEREOF BY USING A DOUBLE SCREW EXTRUDER