RU2012155804A - Метод обработки поверхности частиц неорганического оксида, твердеющие стоматологические композиты, частицы с обработанной поверхностью и соединения для обработки поверхности - Google Patents
Метод обработки поверхности частиц неорганического оксида, твердеющие стоматологические композиты, частицы с обработанной поверхностью и соединения для обработки поверхности Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012155804A RU2012155804A RU2012155804/15A RU2012155804A RU2012155804A RU 2012155804 A RU2012155804 A RU 2012155804A RU 2012155804/15 A RU2012155804/15 A RU 2012155804/15A RU 2012155804 A RU2012155804 A RU 2012155804A RU 2012155804 A RU2012155804 A RU 2012155804A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- meth
- acrylate monomer
- inorganic oxide
- surface treatment
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 33
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 17
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 title claims abstract 17
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 title claims abstract 15
- 239000011350 dental composite resin Substances 0.000 title claims 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 28
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract 22
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K6/893—Polyurethanes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
1. Способ обработки поверхности частиц неорганического оксида, включающий образование соединения на поверхности путем взаимодействия первой функциональной группы (мет)акрилатного мономера, имеющего молекулярную массу не менее 350 г/моль, со второй функциональной группой силанового соединения, при этом первое и второе соединения реагируют с образование ковалентной связи; и комбинирования соединения для обработки поверхности частиц неорганического оксида.2. Способ по п.1, в котором способ последовательно включает в себя приготовление соединения для обработки поверхности с последующим комбинированием соединения для обработки поверхности с частицами неорганического оксида.3. Способ по п.1, в котором первая и вторая функциональные группы не являются свободнорадикальными полимеризуемыми группами.4. Способ по п.1, в котором ковалентная связь образует уретановую, мочевинную или амидную связи.5. Способ по п.1, в котором соединения для обработки поверхности имеет молекулярную массу, по меньшей мере, 600 г/моль.6. Способ по п.1, в котором (мет)акрилатный мономер имеет показатель преломления, по меньшей мере, 1,50.7. Способ по п.1, в котором (мет)акрилатный мономер разветвлен или содержит циклическую функциональную группу.8. Способ по п.1, в котором (мет)акрилатный мономер является мульти(мет)акрилатным мономером.9. Способ по п.8, в котором (мет)акрилатный мономер является мульти(мет)акрилатом, содержащим, по меньшей мере, три (мет)акрилатные группы.10. Способ по п.1, в котором (мет)акрилатный мономер имеет формулугде каждый X независимо обозначает атом кислорода (O) или атом азота (N); каждый из Y и A независимо обозначают органическую груп
Claims (25)
1. Способ обработки поверхности частиц неорганического оксида, включающий образование соединения на поверхности путем взаимодействия первой функциональной группы (мет)акрилатного мономера, имеющего молекулярную массу не менее 350 г/моль, со второй функциональной группой силанового соединения, при этом первое и второе соединения реагируют с образование ковалентной связи; и комбинирования соединения для обработки поверхности частиц неорганического оксида.
2. Способ по п.1, в котором способ последовательно включает в себя приготовление соединения для обработки поверхности с последующим комбинированием соединения для обработки поверхности с частицами неорганического оксида.
3. Способ по п.1, в котором первая и вторая функциональные группы не являются свободнорадикальными полимеризуемыми группами.
4. Способ по п.1, в котором ковалентная связь образует уретановую, мочевинную или амидную связи.
5. Способ по п.1, в котором соединения для обработки поверхности имеет молекулярную массу, по меньшей мере, 600 г/моль.
6. Способ по п.1, в котором (мет)акрилатный мономер имеет показатель преломления, по меньшей мере, 1,50.
7. Способ по п.1, в котором (мет)акрилатный мономер разветвлен или содержит циклическую функциональную группу.
8. Способ по п.1, в котором (мет)акрилатный мономер является мульти(мет)акрилатным мономером.
9. Способ по п.8, в котором (мет)акрилатный мономер является мульти(мет)акрилатом, содержащим, по меньшей мере, три (мет)акрилатные группы.
10. Способ по п.1, в котором (мет)акрилатный мономер имеет формулу
где каждый X независимо обозначает атом кислорода (O) или атом азота (N); каждый из Y и A независимо обозначают органическую группу, и R1 обозначает -C(O)C(CH3)=CH2, и/или (ii) q=0 и R2 обозначает -C(O)C(CH3)=CH2; m=1-5; n=0-5; p и q независимо обозначают 0 или 1; и каждый из R1 и R2 независимо обозначают H, -C(O)CH=CH2 или -C(O)C(CH3)=CH2;
где, по меньшей мере, один Y, A или X, при условии, что X является азотом, содержит первую функциональную группу, которая ковалентно связывается со второй функциональной группой силанового соединения.
11. Способ по п.1, в котором (мет)акрилатный мономер является изоциануратным мономером.
12. Способ по п.11, в котором (мет)акрилатный мономер имеет общую структуру
где R1, R5 и R6 независимо обозначают алкилен, арилен или алкарилен,
необязательно включающий гетероатом (например кислород, азот или серу);
R2 обозначает водород или метил; X, Y, и Z независимо обозначают алкилен, арилен или алкарилен-сшивающие группы, включающие гетероатом;
R3 независимо обозначает водород, алкил, арил или алкарил, необязательно включающий гетероатом; и
R2 обозначает водород или метил;
где, по меньшей мере, один из R1, R3, R5, R6, X, Y и Z содержит первую функциональную группу, которая ковалентно связывается со второй функциональной группой силанового соединения.
13. Способ по п.12, где X, Y и Z независимо обозначают алкилен, арилен или алкарилен-сшивающие группы, включающие, по меньшей мере, одну функциональную группу, выбранную из сложного эфира, сложного тиоэфира, простого эфира, тиоэфира или комбинаций таких функциональных групп.
14. Способ по п.1, в котором обработка поверхности дополнительно включает в себя неполимеризуемое силановое соединение для обработки поверхности.
15. Способ по п.1, в котором частицы неорганического оксида содержат диоксид кремния, диоксид циркония или их смеси.
16. Способ по п.1, в котором частицы неорганического оксида содержат наночастицы.
17. Способ по п.1, в котором частицы неорганического оксида содержат нанокластеры.
18. Способ по п.1, в котором соединение для обработки поверхности комбинируется с частицами неорганического оксида в растворителе.
19. Способ по п.1, дополнительно включающий в себя высушивание частиц неорганического оксида с обработанной поверхностью до свободнотекучего порошка.
20. Частицы неорганического оксида с обработанной поверхностью, полученные при помощи способа по любому из предыдущих пунктов.
21. Твердеющий стоматологический композит, содержащий полимеризуемую смоляную композицию и частицы неорганического оксида с обработанной поверхностью по п.20.
22. Твердеющий стоматологический композит, содержащий полимеризуемую смоляную композицию, содержащую, по меньшей мере, 25% по массе (мет)акрилатного мономера, имеющего молекулярную массу, по меньшей мере, 600 г/моль, и частицы неорганического оксида, содержащего силановое соединение для обработки поверхности, полученное из (мет)акрилатного мономера, имеющего молекулярную массу, по меньшей мере, 350 г/моль.
23. Частицы неорганического оксида с обработанной поверхностью, где соединение для обработки поверхности является силановым соединением, полученным из (мет)акрилатного мономера, имеющего молекулярную массу, по меньшей мере, 600 г/моль и, по меньшей мере, три (мет)акрилатные группы.
24. Частицы неорганического оксида с обработанной поверхностью, где частицы содержат нанокластеры, и соединение для обработки поверхности является силановым соединением, полученным из (мет)акрилатного мономера, имеющего молекулярную массу, по меньшей мере, 350 г/моль и, по меньшей мере, одну (мет)акрилатную группу.
25. Соединение, включающее силановое соединение, ковалентно связанное с (мет)акрилатным мономером, имеющим молекулярную массу, по меньшей мере, 350 г/моль и, по меньшей мере, одну (мет)акрилатную группу.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34796710P | 2010-05-25 | 2010-05-25 | |
| US61/347,967 | 2010-05-25 | ||
| PCT/US2011/035461 WO2011149631A2 (en) | 2010-05-25 | 2011-05-06 | Method of surface treating inorganic oxide particles, hardenable dental compositions, surface treated particles, and surface treatment compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012155804A true RU2012155804A (ru) | 2014-06-27 |
| RU2565414C2 RU2565414C2 (ru) | 2015-10-20 |
Family
ID=44626392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012155804/15A RU2565414C2 (ru) | 2010-05-25 | 2011-05-06 | Метод обработки поверхности частиц неорганического оксида, твердеющие стоматологические композиты, частицы с обработанной поверхностью и соединения для обработки поверхности |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9050252B2 (ru) |
| EP (1) | EP2575739A2 (ru) |
| RU (1) | RU2565414C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011149631A2 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8889759B2 (en) * | 2010-01-14 | 2014-11-18 | Kansai Paint Co., Ltd. | Active energy ray-curable composition, and coated article |
| FR3048354B1 (fr) * | 2016-03-04 | 2021-12-10 | Michael Sadoun | Preforme destinee a la fabrication d'une prothese dentaire |
| US10501587B2 (en) * | 2016-07-19 | 2019-12-10 | Cupron, Inc. | Processes for producing an antimicrobial masterbatch and products thereof |
| CN109481317A (zh) * | 2017-09-11 | 2019-03-19 | 北京化工大学 | 一种齿科修复用纳米复合树脂及其制备方法 |
| EP4501303A3 (en) | 2017-12-21 | 2025-04-30 | Solventum Intellectual Properties Company | Inorganic dental fillers including a silane treated surface |
| EP3771461A4 (en) | 2018-03-29 | 2021-12-01 | GC Corporation | DENTAL FILLING MATERIAL AND POLYMERISABLE DENTAL COMPOSITION |
| BE1026813B1 (fr) * | 2018-11-29 | 2020-06-30 | Univ Catholique Louvain | Formulation destinée à la fabrication d’un composite dentaire |
| US10898415B2 (en) | 2019-01-02 | 2021-01-26 | Kerr Corporation | Fillers for dental restorative materials |
| CN120456887A (zh) | 2022-12-06 | 2025-08-08 | 舒万诺知识产权公司 | 经表面处理的填料、含有这种填料的牙科组合物、其生产方法和用途 |
Family Cites Families (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60123478A (ja) | 1983-12-07 | 1985-07-02 | Hitachi Chem Co Ltd | イソシアヌル環を有するエステル化合物の製造法 |
| US4503169A (en) | 1984-04-19 | 1985-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiopaque, low visual opacity dental composites containing non-vitreous microparticles |
| US4650889A (en) * | 1985-11-29 | 1987-03-17 | Dow Corning Corporation | Silane coupling agents |
| CA1323949C (en) | 1987-04-02 | 1993-11-02 | Michael C. Palazzotto | Ternary photoinitiator system for addition polymerization |
| JPH0643467B2 (ja) | 1987-12-08 | 1994-06-08 | 呉羽化学工業株式会社 | 光学材料の製造方法 |
| AU618772B2 (en) | 1987-12-30 | 1992-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photocurable ionomer cement systems |
| US5154762A (en) | 1991-05-31 | 1992-10-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Universal water-based medical and dental cement |
| US5501727A (en) | 1994-02-28 | 1996-03-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Color stability of dental compositions containing metal complexed ascorbic acid |
| US6126922A (en) | 1995-11-17 | 2000-10-03 | 3M Innovative Properties Company | Fluorid-releasing compositions and compositions with improved rheology |
| JP4083257B2 (ja) | 1997-03-19 | 2008-04-30 | 株式会社ジーシー | 歯科充填用レジン組成物 |
| US6096903A (en) | 1997-03-25 | 2000-08-01 | Ivoclar Ag | Hydrolysable and polymerizable oxetane silanes |
| WO1999020692A1 (en) * | 1997-10-23 | 1999-04-29 | University Of Florida | Bioactive composites comprising silane functionalized polyaryl polymers |
| JP3715840B2 (ja) | 1999-07-26 | 2005-11-16 | 四国化成工業株式会社 | イソシアヌル酸環を有する新規なエステル化合物及びその製造方法 |
| DE19943712C1 (de) | 1999-09-08 | 2001-05-17 | Ivoclar Ag Schaan | Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane auf der Basis von Methylendithiepan |
| DE60042038D1 (de) | 1999-10-28 | 2009-05-28 | 3M Innovative Properties Co | Siliziumdioxid-Nanoteilchen in Form eines trockenen Pulvers |
| US6572693B1 (en) | 1999-10-28 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic dental materials |
| US6730156B1 (en) * | 1999-10-28 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Clustered particle dental fillers |
| US6387981B1 (en) | 1999-10-28 | 2002-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque dental materials with nano-sized particles |
| EP1238956A1 (de) * | 2001-03-10 | 2002-09-11 | Vita Zahnfabrik H. Rauter GmbH & Co. KG | Verbundwerkstoff und Verfahren zu seiner Herstellung |
| EP2272485A3 (en) | 2001-08-15 | 2014-07-16 | 3M Innovative Properties Co. | Hardenable self-supporting structures and methods |
| CA2467091C (en) * | 2001-11-13 | 2009-10-20 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. | Electromagnetic field curable adhesive compositions and assemblies which are able to be dissociated |
| CN1319507C (zh) | 2002-01-31 | 2007-06-06 | 3M创新有限公司 | 牙科糊剂、牙科制品和方法 |
| US7091259B2 (en) * | 2002-07-03 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Dental fillers, pastes, and compositions prepared therefrom |
| US20080237907A1 (en) | 2003-07-11 | 2008-10-02 | Klee Joachim E | Process for the preparation of a polymerizable dental composition |
| US20060004121A1 (en) | 2004-03-10 | 2006-01-05 | Xingzhe Ding | Polymer-brush modified fillers for composites |
| US20050261390A1 (en) | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Jean-Marc Frances | Stable cationically crosslinkable/polymerizable dental composition with a high filler content |
| US7156911B2 (en) | 2004-05-17 | 2007-01-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanofillers and related methods |
| US7090721B2 (en) | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Use of nanoparticles to adjust refractive index of dental compositions |
| US7090722B2 (en) | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Acid-reactive dental fillers, compositions, and methods |
| US7649029B2 (en) | 2004-05-17 | 2010-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanozirconia fillers |
| US7241437B2 (en) | 2004-12-30 | 2007-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Zirconia particles |
| CN102512329A (zh) | 2005-05-09 | 2012-06-27 | 3M创新有限公司 | 含有杂化单体的牙科组合物 |
| EP1815838B1 (en) | 2006-02-02 | 2010-09-08 | 3M Innovative Properties Company | Solid materials obtainable by the ring-opening methathesis polymerization |
| KR101356943B1 (ko) | 2006-04-25 | 2014-01-28 | 미츠비시 레이온 가부시키가이샤 | 활성 에너지선 경화형 도료 조성물 및 그 조성물의 경화 피막을 갖는 성형품 |
| EP1849449A1 (en) | 2006-04-26 | 2007-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Filler containing composition and process for production and use thereof |
| WO2008008288A2 (en) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Charged oligo(poly(ethylene glycol) fumarate) hydrogels for nerve growth |
| EP2114350A1 (en) | 2006-12-28 | 2009-11-11 | 3M Innovative Properties Company | (meth)acryloyl-containing materials, compositions, and methods |
| EP2008636A1 (en) | 2007-06-29 | 2008-12-31 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition containing a polyfunctional (meth)acrylate comprising urethane, urea or amide groups, method of production and use thereof |
| FR2927143B1 (fr) | 2008-02-06 | 2010-03-19 | Staubli Sa Ets | Element femelle de raccord et raccord rapide incorporant un tel element |
| RU2472708C2 (ru) * | 2008-10-15 | 2013-01-20 | Зм Инновейтив Пропертиз Компани | Наполнители и композитные материалы с наночастицами диоксида циркония и кремнезема |
| US8282863B2 (en) | 2008-12-15 | 2012-10-09 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index inorganic oxide nanoparticles comprising surface treatment, polymerizable resin, and articles |
| EP2552380B1 (en) | 2010-03-31 | 2019-04-24 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable isocyanurate monomers and dental compositions |
-
2011
- 2011-05-06 RU RU2012155804/15A patent/RU2565414C2/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-05-06 EP EP11719966.1A patent/EP2575739A2/en not_active Withdrawn
- 2011-05-06 US US13/695,443 patent/US9050252B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-06 WO PCT/US2011/035461 patent/WO2011149631A2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130059941A1 (en) | 2013-03-07 |
| WO2011149631A3 (en) | 2012-11-22 |
| WO2011149631A2 (en) | 2011-12-01 |
| EP2575739A2 (en) | 2013-04-10 |
| US9050252B2 (en) | 2015-06-09 |
| RU2565414C2 (ru) | 2015-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012155804A (ru) | Метод обработки поверхности частиц неорганического оксида, твердеющие стоматологические композиты, частицы с обработанной поверхностью и соединения для обработки поверхности | |
| US6852822B1 (en) | Hydrolyzable silanes and polymerizable silanes with low viscosity and use thereof | |
| JP2012530052A5 (ru) | ||
| US6794527B1 (en) | Hydrolyzable and polymerizable silanes | |
| JP2013506008A5 (ru) | ||
| JP2016513071A5 (ru) | ||
| JP2011527356A5 (ru) | ||
| JP2010520296A5 (ru) | ||
| JP2010505009A5 (ru) | ||
| JP2017511390A5 (ru) | ||
| ATE489406T1 (de) | Mit aktiver strahlung härtbare wasserbasierte harzzusammensetzung, mit aktiver strahlung härtbare beschichtungsmasse, verfahren zur bildung eines gehärteten beschichtungsfilms und gegenstand | |
| JP2010522758A5 (ru) | ||
| ATE519477T1 (de) | Körperpflegezusammensetzung mit einem reaktionsprodukt einer epoxy-verbindung und aminosilan | |
| JP2012532208A5 (ru) | ||
| US12577432B2 (en) | Organosilicon compound, production method therefor, and curable composition | |
| JP2013512988A5 (ru) | ||
| JP2012520388A5 (ru) | ||
| EP2147937A4 (en) | LIGHT AND / OR HEAT-CURABLE COPOLYMER, HARDENABLE RESIN COMPOSITIONS AND HARDENED OBJECTS | |
| CA2869440C (en) | Silicon-containing (meth)acrylate compounds | |
| JP2015526545A (ja) | 鉱物ナノ粒子を含む液状重合性組成物、及び光学物品を製造するためのその使用 | |
| RU2008136407A (ru) | Олигомерные уретанакрилаты, способ их получения и их применение | |
| JP2016530302A5 (ru) | ||
| RU2007123599A (ru) | Покрытие на основе полисилазана и его применение для покрытия полимерных пленок | |
| JP2018512483A5 (ru) | ||
| JP2016540087A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20150305 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20150406 |