RU2008136407A - Олигомерные уретанакрилаты, способ их получения и их применение - Google Patents

Олигомерные уретанакрилаты, способ их получения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2008136407A
RU2008136407A RU2008136407/04A RU2008136407A RU2008136407A RU 2008136407 A RU2008136407 A RU 2008136407A RU 2008136407/04 A RU2008136407/04 A RU 2008136407/04A RU 2008136407 A RU2008136407 A RU 2008136407A RU 2008136407 A RU2008136407 A RU 2008136407A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
urethane acrylates
general formula
materials
acrylates according
Prior art date
Application number
RU2008136407/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2440375C2 (ru
Inventor
Максим АЛЛАР (FR)
Максим АЛЛАР
Хайнц-Петер РИНК (DE)
Хайнц-Петер РИНК
Вернер-Альфонс ЮНГ (DE)
Вернер-Альфонс ЮНГ
Йеннифер МЁБИУС (NL)
Йеннифер МЁБИУС
Original Assignee
Басф Коатингс Аг (De)
Басф Коатингс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Коатингс Аг (De), Басф Коатингс Аг filed Critical Басф Коатингс Аг (De)
Publication of RU2008136407A publication Critical patent/RU2008136407A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2440375C2 publication Critical patent/RU2440375C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/81Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/8141Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
    • C08G18/815Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/8158Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8175Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • C09D175/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Олигомерные уретанакрилаты, молекула которых содержит, статистически средне, как минимум, две структурные единицы общей формулы I: ! , ! где индекс и переменные имеют следующие значения: ! n - число от 1 до 6; ! R - органический, низкомолекулярный или олигомерный радикал, от моновалентного до шестивалентного; ! Х - атом кислорода или -C(O)-O-группа, радикал которой связан с радикалом R через атом углерода; и ! R1 - атом водорода, атом галогена, нитрильная группа, замещенная или незамещенная алкильная группа, содержащая от 1 до 6 атомов углерода, замещенная или незамещенная циклоалкильная группа, содержащая от 1 до 6 атомов углерода, или замещенная или незамещенная арильная группа, содержащая от 1 до 6 атомов углерода. ! 2. Уретанакрилаты по п.1, отличающиеся тем, что их молекула дополнительно содержит структурную единицу общей формулы (II): ! , ! где переменные Х и R1 имеют вышеуказанные значения, с которой связана органическая группа R. ! 3. Уретанакрилаты по п.1, отличающиеся тем, что их получают реакцией, как минимум, одного соединения общей формулы III: ! , ! где индекс n и переменные R, Х и R1 имеют вышеуказанные значения, с, как минимум, одним полиизоцианатом, содержащим, как минимум, две изоцианатные группы, в соотношении с соединением III: полиизоцианат, что соответствует эквивалентному соотношению OH:NCO>1-5. ! 4. Уретанакрилаты по п.1, отличающиеся тем, что n является целым числом от 1 до 6. ! 5. Уретанакрилаты по п.4, отличающиеся тем, что n=1, 2 или 3. ! 6. Уретанакрилаты по п.1, отличающиеся тем, что органическую группу R выбирают из группы, состоящей из ! замещенных или незамещенных ! как минимум, одного гетероатома Y, и не содержащей других гетероатомов, ! как мин

Claims (27)

1. Олигомерные уретанакрилаты, молекула которых содержит, статистически средне, как минимум, две структурные единицы общей формулы I:
Figure 00000001
,
где индекс и переменные имеют следующие значения:
n - число от 1 до 6;
R - органический, низкомолекулярный или олигомерный радикал, от моновалентного до шестивалентного;
Х - атом кислорода или -C(O)-O-группа, радикал которой связан с радикалом R через атом углерода; и
R1 - атом водорода, атом галогена, нитрильная группа, замещенная или незамещенная алкильная группа, содержащая от 1 до 6 атомов углерода, замещенная или незамещенная циклоалкильная группа, содержащая от 1 до 6 атомов углерода, или замещенная или незамещенная арильная группа, содержащая от 1 до 6 атомов углерода.
2. Уретанакрилаты по п.1, отличающиеся тем, что их молекула дополнительно содержит структурную единицу общей формулы (II):
Figure 00000002
,
где переменные Х и R1 имеют вышеуказанные значения, с которой связана органическая группа R.
3. Уретанакрилаты по п.1, отличающиеся тем, что их получают реакцией, как минимум, одного соединения общей формулы III:
Figure 00000003
,
где индекс n и переменные R, Х и R1 имеют вышеуказанные значения, с, как минимум, одним полиизоцианатом, содержащим, как минимум, две изоцианатные группы, в соотношении с соединением III: полиизоцианат, что соответствует эквивалентному соотношению OH:NCO>1-5.
4. Уретанакрилаты по п.1, отличающиеся тем, что n является целым числом от 1 до 6.
5. Уретанакрилаты по п.4, отличающиеся тем, что n=1, 2 или 3.
6. Уретанакрилаты по п.1, отличающиеся тем, что органическую группу R выбирают из группы, состоящей из
замещенных или незамещенных
как минимум, одного гетероатома Y, и не содержащей других гетероатомов,
как минимум, одной двухвалентной связанной группы R2,
как минимум, одной группы R3, которую выбирают из группы, состоящей из алкильных, циклоалкильных и арильных остатков.
7. Уретанакрилаты по п.6, отличающиеся тем, что гетероатом Y выбирают из группы, состоящей из бора, кремния, азота, фосфора, кислорода и серы.
8. Уретанакрилаты по п.6, отличающиеся тем, что двухвалентную связанную группу R2 выбирают из группы, состоящей из эфира карбоновой кислоты, тиоэфира карбоновой кислоты, карбоната, тиокарбоната, эфира фосфорной кислоты, тиоэфира фосфорной кислоты, эфира фосфоновой кислоты, тиоэфира фосфоновой кислоты, фосфита, тиофосфита, эфира сульфоновой кислоты, амида, амина, тиоамида, амида фосфорной кислоты, тиоамида фосфорной кислоты, амида фосфоновой кислоты, тиоамида фосфоновой кислоты, амида сульфоновой кислоты, имида, уретана, гидразида, карбамида, тиокарбамида, карбонила, тиокарбонила, сульфона, сульфоксида и силоксана.
9. Уретанакрилаты по п.1, отличающиеся тем, что переменная R1 представляет собой атом водорода или метильную группу.
10. Уретанакрилаты по п.3, отличающиеся тем, что соединения общей формулы III получают реакцией соединения общей формулы IV:
Figure 00000004
где индекс n и переменные R и Х имеют вышеуказанные значения; с соединениями общей формулы V:
Figure 00000005
,
где переменная R1 имеет вышеуказанные значения.
11. Уретанакрилаты по п.3, отличающиеся тем, что полиизоцианат дополнительно содержит остатки, выбранные из группы, состоящей из блокированных изоцианатных групп, и соединения, активируемые актиничным излучением, и содержащие группы R4.
12. Уретанакрилаты по п.11, отличающиеся тем, что группа R4 имеет общую формулу VI:
Figure 00000006
,
где переменная R1 имеет вышеуказанные значения.
13. Уретанакрилаты по п.1, отличающиеся тем, что они радикально полимеризуются.
14. Уретанакрилаты по п.1, отличающиеся тем, что актиничное излучение представляет собой УФ-излучение или электронное излучение.
15. Способ получения олигомерных уретанакрилатов, определенных в любом из пп.1-14, отличающийся тем, что, как минимум, одно соединение общей формулы III:
Figure 00000007
,
где индекс n и переменные R, Х и R1 имеют вышеуказанные значения; реагирует с, как минимум, одним полиизоцианатом, содержащим, как минимум, две изоцианатные группы, при следующем соотношении соединение III: полиизоцианат, которое соответствует эквивалентному соотношению OH:NCO>1-5.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что эквивалентное соотношение OH:NCO=1,5-4.
17. Способ по п.15, отличающийся тем, что соединения общей формулы III получают реакцией соединений общей формулы IV:
Figure 00000004
где индекс n и переменные R и Х имеют вышеуказанные значения; с соединениями общей формулы V:
Figure 00000008
,
где переменная R1 имеет вышеуказанные значения.
18. Применение олигомерных уретанакрилатов, определенных в любом из пп.1-14, и олигомерных уретанакрилатов, полученных способом по п.15, в качестве отвердевающих путем активации актиничным излучением и/или термической активации радикальных материалов или для их получения.
19. Применение по п.18, отличающееся тем, что радикальные материалы, отвердевающие путем активации актиничным излучением и/или термической активации являются полностью или в значительной степени свободными от активируемых актиничным излучением разбавителей реактивов и органических растворителей.
20. Применение по п.19, отличающееся тем, что отвердевающие материалы отвердевают в кислородсодержащей атмосфере.
21. Применение по п.19, отличающееся тем, что отвердевающими материалами являются материалы покрытия, адгезионные материалы, уплотняющие материалы и исходные продукты для получения фольги и профильных материалов.
22. Применение по п.21, отличающееся тем, что материал покрытия выбирают из пигментных и непигментных, матовых и не матовых первичных покрытий и покрытий, а также пигментных, матовых и не матовых базовых покрытий.
23. Применение по п.21, отличающееся тем, что применяют материал покрытия в соответствии с технологией нанесения покрытий на листовую сталь.
24. Применение по п.19, отличающееся тем, что отвердевающие материалы используют для получения термореактивных материалов.
25. Применение по п.24, отличающееся тем, что термореактивными материалами являются покрытия, адгезионные покрытия, уплотняющие материалы, профильные материалы и фольга.
26. Применение по п.25, отличающееся тем, что покрытия выбирают из группы, состоящей из глянцевых прозрачных и матовых прозрачных первичных покрытий, глянцевых полупрозрачных и матовых полупрозрачных базовых покрытий, глянцевых прозрачных и матовых прозрачных покрытий, а также глянцевых полупрозрачных и матовых полупрозрачных покрытий.
27. Применение по п.25, отличающееся тем, что его применяют для нанесения покрытий из листовой стали.
RU2008136407/04A 2006-02-11 2007-02-09 Олигомерные уретанакрилаты, способ их получения и их применение RU2440375C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006006334.1 2006-02-11
DE102006006334A DE102006006334A1 (de) 2006-02-11 2006-02-11 Oligomere Urethanacrylate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008136407A true RU2008136407A (ru) 2010-03-20
RU2440375C2 RU2440375C2 (ru) 2012-01-20

Family

ID=38036393

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008136407/04A RU2440375C2 (ru) 2006-02-11 2007-02-09 Олигомерные уретанакрилаты, способ их получения и их применение

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20090306422A1 (ru)
EP (1) EP1987079A1 (ru)
BR (1) BRPI0707649A2 (ru)
CA (1) CA2638044A1 (ru)
DE (1) DE102006006334A1 (ru)
RU (1) RU2440375C2 (ru)
WO (1) WO2007090680A1 (ru)
ZA (1) ZA200807011B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008034473A1 (de) * 2008-07-24 2010-01-28 Bayer Technology Services Gmbh Verfahren zur Herstellung von strahlungshärtbaren, Urethangruppen enthaltenden Präpolymeren
KR101309812B1 (ko) * 2010-12-01 2013-09-23 제일모직주식회사 옵셋 인쇄용 전극 조성물
PL3004200T3 (pl) * 2013-05-27 2017-09-29 Basf Se Sposób wytwarzania uretano(met)akrylanów
RU2540307C1 (ru) * 2013-07-18 2015-02-10 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом" (ФГУП "НИИ полимеров") Анаэробная уплотняющая композиция
KR101856395B1 (ko) * 2013-09-04 2018-05-09 피피지 코팅스 (텐진) 컴퍼니 리미티드 Uv-경화성 코팅 조성물 및 이를 사용하는 방법
PL3058008T3 (pl) * 2013-10-16 2017-12-29 Basf Se Zastosowanie emulgowalnych w wodzie poliuretanoakrylanów
CN106750129B (zh) * 2016-12-28 2019-12-27 中昊北方涂料工业研究设计院有限公司 一种低介电损耗聚氨酯树脂及其制备方法
DE202017100766U1 (de) * 2017-02-13 2018-05-15 Kds Holding Gmbh Fugenwerkzeug und Fugenmaterial
US20200056078A1 (en) 2017-02-13 2020-02-20 Kds Holding Gmbh Joint sealing compound and tool for the treatment thereof and set and illuminating means
DE202017100765U1 (de) * 2017-02-13 2018-05-15 Kds Holding Gmbh Verwendung eines Materials als Fugenmaterial und Fugenmaterial
WO2019037805A1 (de) 2017-08-22 2019-02-28 Kds Holding Gmbh Fugenmasse, verwendung der fugenmasse und verfahren zum verfugen
DE202018100785U1 (de) 2018-02-12 2019-05-16 Kds Holding Gmbh Fugenmasse und Werkzeug zu deren Verarbeitung sowie Set und Leuchtmittel

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5315871B2 (ru) * 1974-07-31 1978-05-27
DE59409479D1 (de) * 1993-08-09 2000-09-21 Ciba Sc Holding Ag Neue urethangruppenhaltige (Meth)Acrylate
DE19956659A1 (de) * 1999-11-25 2001-06-13 Herberts Gmbh & Co Kg Verfahren zur Herstellung von Basislack/Klarlack-Zweischichtlackierungen
US6743466B2 (en) * 2001-08-03 2004-06-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for repairing coated substrate surfaces
US6844029B2 (en) * 2001-10-26 2005-01-18 Kansai Paint Co., Ltd. Photocurable primer composition and coating method by use of the same
DE10259673A1 (de) * 2002-12-18 2004-07-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von strahlungshärtbaren Urethan(meth)acrylaten
JP3856763B2 (ja) * 2003-03-11 2006-12-13 財団法人川村理化学研究所 マイクロ流体素子の製造方法
US20050239991A1 (en) * 2004-04-27 2005-10-27 Basf Corporation. Method of producing a urethane acrylate
US7423105B2 (en) * 2005-09-30 2008-09-09 Corning Incorporated Fast curing primary optical fiber coatings

Also Published As

Publication number Publication date
RU2440375C2 (ru) 2012-01-20
ZA200807011B (en) 2009-07-29
BRPI0707649A2 (pt) 2011-05-10
EP1987079A1 (de) 2008-11-05
DE102006006334A1 (de) 2007-08-16
US20090306422A1 (en) 2009-12-10
WO2007090680A1 (de) 2007-08-16
CA2638044A1 (en) 2007-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008136407A (ru) Олигомерные уретанакрилаты, способ их получения и их применение
KR102343473B1 (ko) 보레이트계 염기 발생제 및 당해 염기 발생제를 함유하는 염기 반응성 조성물
JP2007055993A5 (ru)
ATE357486T1 (de) Bei niedriger temperatur aushärtende pulverlacke und anwendungsverfahren dafür
JP2008299293A5 (ru)
JP5689628B2 (ja) 架橋性化合物
ATE512186T1 (de) Fluorhaltiges acrylat
ATE440880T1 (de) Phosphororganische verbindungen enthaltende prepolymere und verwendungen dafür
DE602007010820D1 (de) Mit aktiver strahlung härtbare wasserbasierte harzzusammensetzung, mit aktiver strahlung härtbare beschichtungsmasse, verfahren zur bildung eines gehärteten beschichtungsfilms und gegenstand
US20130178553A1 (en) Curable-on-demand composition comprising dual reactive silane functionality
JP2011529119A5 (ru)
EP2147937A4 (en) LIGHT AND / OR HEAT-CURABLE COPOLYMER, HARDENABLE RESIN COMPOSITIONS AND HARDENED OBJECTS
RU2013120899A (ru) Специальные уф-абсорберы для отверждаемых уф-защитных покрытий
CA2696593A1 (en) Method of coating a substrate with a radiation and chemically curable coating composition
ATE547743T1 (de) Lichtempfindliche zusammensetzung und herstellungsverfahren für ein gehärtetes reliefmuster
ATE481429T1 (de) Verfahren und vorrichtung zur lösungsmittelfreien herstellung von acrylathaftklebemassen
RU2012155804A (ru) Метод обработки поверхности частиц неорганического оксида, твердеющие стоматологические композиты, частицы с обработанной поверхностью и соединения для обработки поверхности
JP4957497B2 (ja) ポリヘミアセタールエステル、硬化樹脂用組成物及び硬化樹脂の分解方法
JPWO2017018361A1 (ja) 耐酸性を有する塩基または/およびラジカル発生剤、ならびに該塩基または/およびラジカル発生剤を含有する硬化性樹脂組成物
JP2015514858A5 (ru)
KR970070097A (ko) 에폭시 수지, 인 함유 화합물 및 경화제를 포함하는 인 개질된 에폭시 수지 혼합물
JP2009242318A (ja) 多官能含フッ素化合物及び該化合物の製造方法
JP2006503155A5 (ru)
EP1708026A4 (en) PHOTOSENSITIVE POLYMER COMPOSITION, METHOD FOR GENERATING A PATTERN, AND ELECTRONIC COMPONENT
EP1022269A3 (en) Sulfonium salts and method of synthesis

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120210