JP2019515115A - ベンズオキサジン樹脂のための潜在性触媒としてのベンゾチアゾール - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、ベンズオキサジン及びベンゾチアゾールスルフェンアミド触媒を含む硬化系(curable system)に関する。該硬化系は多様な用途において、例えば接着剤、シーラント、コーティング、構造用複合材料又は電子及び電気部品用の封入系において有用である。
本出願は、2016年5月10日に出願された米国特許仮出願第62/333,937号明細書の優先権を主張し、その出願の開示全体は引用により本明細書に取り込まれる。
該当しない。
。ほとんどの系の場合、それらの通常の条件は最高で120℃の処理温度である。硬化性ベンズオキサジン系の可使時間は通常、ゲル化又は硬化が起こってそれにより系を適用困難又は不可能にするまでの時間である。
により示される場合がある。置換基にはヒドロキシ、C1−C20アルキル基、C2−C10アルコキシ基、メルカプト、C3−C8シクロアルキル基、C6−C14複素環式基、C6−C14アリール基、C6−C14ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ニトロン、アミノ、アミド、アシル、オキシアシル、カルボキシル、カルバメート、スルホニル、スルフェンアミド及びスルフリルが含まれるが、これらに限られない。
により示される場合がある。
により包含される場合がある。フェニルのための適した置換基は上記で示した通りである。
−C20アルキル基又はC2−C20アルケニル基かC6−C20アリール基かである]により示される場合がある。
に含まれる場合がある。
置換又は置換フェニル、非置換又は置換C1−C8アルキルあるいは非置換又は置換C3−C8シクロアルキルである。Ra基上の適した置換基にはアミノ、C1−C4アルキル及びアリルが含まれるが、これらに限られない。いくつかの態様において、Ra基上に1〜4個の置換基が存在する場合がある。1つの特定の態様において、Raはフェニルである。
により示される化合物である。いくつかの態様において、ベンゼン環又は複素環式環はハロゲン、C1−C10アルキル基又はニトロ基のような1個以上の置換基を有する場合がある。
登録商標) CY 184エポキシの場合がある。さらに別の態様において、環状脂肪族エポキシ化合物はリモネンモノエポキシド又はリモネンジエポキシド、例えばCELLOXIDE(登録商標) 3000エポキシの場合がある。さらなる態様において、環状脂肪族エポキシ化合物はシクロヘキサンオキシド、ビニルシクロヘキセンオキシド又はビニルシクロヘキセンジオキシドの場合がある。別の態様に従うと、環状脂肪族化合物はビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、(3,4−エポキシシクロヘキセン)メチルアルコール、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタジオキサン、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’エポキシシクロヘキサンカルボキシレート改質e−カプロラクトン、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルアクリレート及び(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルメタクリレートの場合がある。上記の環状脂肪族エポキシ化合物は単独で又は混合物として用いられる場合がある。
タクリレート/スチレングラフトコポリマー(“MBS”)、ポリ(プロピレン)オキシド、アミン−末端ブタジエン/アクリロニトリルコポリマー(“ATBN”)及びSumitomo Chemical Companyから商業的に入手可能なPES 5003P強靭化剤又はSolvay Advanced Polymers,LLCからのRADEL(登録商標)商標強靭化剤のようなヒドロキシル−末端ポリエーテルスルホン、コアシェルゴム及びPS 1700強靭化剤のようなポリマー、Kaneka CorporationからのMX−120樹脂のようなエポキシ樹脂マトリックス中のコア−シェル構造を有するゴム粒子、Wacker Chemie GmbHからのGENIOPEARL(登録商標) M23A樹脂、ゴム改質エポキシ樹脂、例えばエポキシ樹脂とジエンゴム又は共役ジエン/ニトリルゴムのエポキシ末端付加物が含まれる。
に開示されているようなジ−及びトリシアネートの混合物、米国特許第4,528,366号明細書に開示されているような多環式脂肪族基を含有する多環芳香族シアネート、米国特許第3,733,349号明細書に開示されているようなフルオロカーボンシアネートならびに米国特許第4,195,132及び4,116,946号明細書に開示されているシアネートも有用であり、前記特許のすべては引用によりそれらの説明事項が本明細書に取り込まれる。フェノール−ホルムアルデヒド予備縮合物をハロゲン化シアニドと反応させることにより得られるポリシアネート化合物も有用である。
イクロバルーンのような軽重量マイクロバルーン、難燃剤、チキソトロープ剤、一部は離型剤としても使用され得るシリコーン、ワックス及びステアレートのような流れ調整剤、接着促進剤、酸化防止剤及び光安定剤が含まれ、それらの多くの粒度及び分布を制御して本発明の組成物の物理的性質及び性能を変える場合がある。
(i)ベンズオキサジン;
(ii)ベンズオキサジンの100重量部当たり0.5−15重量部のベンゾチアゾールスルフェンアミド;
(iii)任意的にベンズオキサジンの100重量部当たり0.5−45重量部の環状脂肪族エポキシ化合物;
(iv)任意的にベンズオキサジンの100重量部当たり0.5−30重量部のポリフェノールノボラック;
(v)任意的にベンズオキサジンの100重量部当たり0.5−35重量部の強靭化剤;及び
(vi)任意的にベンズオキサジンの100重量部当たり0.1−40重量部のシアネートエステル又はビスマレイミド
を含む硬化系が提供される。
時間内に硬化させることができ、硬化すると高いガラス転移温度(Tg)、低い熱膨張率、低い重合温度、低い粘度、高い強靭性、高い機械的強度、低い吸水率及び難燃性のような熱的、機械的及び物理的性質の優れたバランスを示す硬化製品を与える硬化系を形成することが見出された。かくして別の態様において、硬化系の硬化により与えられる硬化製品を提供する。
ム、チタン、マグネシウム、黄銅、ステンレススチール、亜鉛メッキ鋼のような金属;ガラス及び石英のようなシリケート;酸化金属;コンクリート;木材;半導体チップ材料のような電子チップ材料;又はポリイミドフィルム及びポリカーボネートのようなポリマーが含まれる。硬化系を含む接着剤、シーラント又はコーティングは、工業的又は電子的用途のような多様な用途において用いられる場合がある。
きである。本明細書で議論される具体的な態様は、単に本発明の製造及び使用のための具体的なやり方の例示であり、本発明の範囲を制限しない。
Claims (16)
- ベンズオキサジン及びベンゾチアゾールスルフェンアミド触媒を含む、硬化系。
- ベンズオキサジンが一般式
により示される化合物である、請求項1に記載の硬化系。 - ベンズオキサジンが式:
14アリール基であり;そしてR1は請求項2における通りに定義される]
により示される化合物である、請求項2に記載の硬化系。 - ベンゾチアゾールスルフェンアミド触媒が式
により示される化合物である、請求項1に記載の硬化系。 - ベンゾチアゾールスルフェンアミド触媒が、N−イソプロピル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド;N,N−ジイソプロピル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド;N−t−ブチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド;N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド;N,N−ジシクロヘキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド;N−オキシジエチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド;4−モルホリニル−2−ベンゾチアゾールジスルフィド;N−t−オクチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド;N,N−ジシクロペンチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド;N,N−ジエチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド;N−メチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド;又はそれらの混合物である、請求項4に記載の硬化系。
- さらに希釈剤を含む請求項1に記載の硬化系。
- 希釈剤が環状脂肪族エポキシ化合物である請求項6に記載の硬化系。
- さらに担体を含む、請求項1に記載の硬化系。
- 担体がポリフェノールノボラックである、請求項8に記載の硬化系。
- さらに強靭化剤を含む、請求項1に記載の硬化系。
- (i)ベンズオキサジン;
(ii)ベンズオキサジンの100重量部当たり0.5−15重量部のベンゾチアゾールスルフェンアミド;
(iii)任意的にベンズオキサジンの100重量部当たり0.5−45重量部の環状脂肪族エポキシ化合物;
(iv)任意的にベンズオキサジンの100重量部当たり0.5−30重量部のポリフェノールノボラック;
(v)任意的にベンズオキサジンの100重量部当たり0.5−35重量部の強靭化剤;及び
(vi)任意的にベンズオキサジンの100重量部当たり0.1−40重量部のシアネートエステル又はビスマレイミド
を含む、硬化系。 - 第1の容器に入れられたパート A及び第2の容器に入れられたパート Bを含み、ここでパート Aはベンズオキサジンを含み、パート Bはベンゾチアゾールスルフェンアミドを含む、2−成分硬化系。
- 請求項11の硬化系を含む、硬化製品。
- 接着剤、シーラント、コーティング又は電子若しくは電気部品用の封入系としての請求項1の硬化系の使用。
- 請求項1の硬化系が注入された繊維の束又は層を含む、硬化製品。
- (a)繊維の束又は層を準備し;(b)請求項1の硬化系を準備し;(c)繊維の束又は層と硬化系を一緒にしてプレプレグ又はトウプレグアセンブリを形成し;(d)任意的に過剰の硬化系をプレプレグ又はトウプレグアセンブリから除去し、そして(e)プレプレグ又はトウプレグアセンブリを、繊維の束又は層に硬化系を注入するのに十分な高温及び/又は高圧条件に暴露してプレプレグ又はトウプレグを形成する段階を含む、プレプレグ又はトウプレグの製造方法。
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