RU2017101325A - Производные пиразолопиридина в качестве ингибиторов киназы - Google Patents

Производные пиразолопиридина в качестве ингибиторов киназы Download PDF

Info

Publication number
RU2017101325A
RU2017101325A RU2017101325A RU2017101325A RU2017101325A RU 2017101325 A RU2017101325 A RU 2017101325A RU 2017101325 A RU2017101325 A RU 2017101325A RU 2017101325 A RU2017101325 A RU 2017101325A RU 2017101325 A RU2017101325 A RU 2017101325A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
methyl
formula
group
Prior art date
Application number
RU2017101325A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017101325A3 (ru
RU2733400C2 (ru
Inventor
Даниел Джеймс Форд
Джеймс Томас Рюберсон
Original Assignee
Юсб Байофарма Спрл
Католике Университейт Лёвен, К.У.Лёвен Р-Энд-Д
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юсб Байофарма Спрл, Католике Университейт Лёвен, К.У.Лёвен Р-Энд-Д filed Critical Юсб Байофарма Спрл
Publication of RU2017101325A publication Critical patent/RU2017101325A/ru
Publication of RU2017101325A3 publication Critical patent/RU2017101325A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2733400C2 publication Critical patent/RU2733400C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06Antimalarials
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (55)

1. Соединение формулы (I) или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват:
Figure 00000001
в которой
Q обозначает группу формулы (Qa), (Qb), (Qc), (Qd) или (Qe):
Figure 00000002
Figure 00000003
в которой знак звездочки (*) означает положение присоединения к остальной части молекулы;
V обозначает -СН2-, -С(СН3)2-, -СН2СН2- или -СН2СН2СН2-;
W обозначает остаток С37-циклоалкильной группы;
Y обозначает ковалентную связь или мостик, выбранный из группы, включающей -С(О)-, -S(O)-, -S(O)2-, -С(O)O-, -C(O)N(R4)-, -С(O)С(O)- и -S(O)2N(R4)-, или мостиковую группу формулы (Ya):
Figure 00000004
в которой знак звездочки (*) означает положение присоединения к остальной части молекулы;
Z обозначает водород; или Z обозначает C16-алкил, С26-алкенил, С37-циклоалкил, С37-циклоалкил(С16)алкил, С37-гетероциклоалкил, С37-гетероциклоалкил(С16)алкил, арил, арил(С16)алкил, гетероарил или гетероарил(С16)алкил, любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
А1 обозначает водород, цианогруппу или трифторметил; или А1 обозначает С16-алкил, необязательно содержащий один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей фтор, -ORa, трифторметоксигруппу, -NRbRc, -CO2Rd и -CONRbRc; или А1 обозначает С37-циклоалкил;
А2 обозначает водород или C16-алкил;
R1 и R2 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, трифторметил, трифторметоксигруппу, -ORa, -SRa, -SORa, -SO2Ra, -NRbRc, -CH2NRbRc, -NRcCORd, -CH2NRcCORd, -NRcCO2Rd, -NHCONRbRc, -NRcSO2Re, -N(SO2Re)2, -NHSO2NRbRc, -CORd, -CO2Rd, -CONRbRc, -CON(ORa)Rb или -SO2NRbRc; или С16-алкил, С37-циклоалкил, С37-циклоалкил(С16)алкил, арил, арил(С16)алкил, С37-гетероциклоалкил, С37-гетероциклоалкил(С16)алкил, С37-гетероциклоалкенил, гетероарил или гетероарил(С16)алкил, любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
R3 обозначает водород; или R3 обозначает С16-алкил, необязательно замещенный одним или большим количеством атомов галогенов;
R4 обозначает водород; или R4 обозначает C16-алкил, необязательно содержащий один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей -ORa и -NRbRc;
Ra обозначает водород; или Ra обозначает C16-алкил, арил, арил(С16)алкил, гетероарил или гетероарил(С16)алкил, любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
Rb и Rc независимо обозначают водород или трифторметил; или C16-алкил, С37-циклоалкил, С37-циклоалкил(С16)алкил, арил, арил(С16)алкил, С37-гетероциклоалкил, С37-гетероциклоалкил(С16)алкил, гетероарил или гетероарил(С16)алкил, любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей; или
Rb и Rc вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, обозначают азетидин-1-ил, пирролидин-1-ил, оксазолидин-3-ил, изоксазолидин-2-ил, тиазолидин-3-ил, изотиазолидин-2-ил, пиперидин-1-ил, морфолин-4-ил, тиоморфолин-4-ил, пиперазин-1-ил, гомопиперидин-1-ил, гомоморфолин-4-ил или гомопиперазин-1-ил, любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
Rd обозначает водород; или C16-алкил, С37-циклоалкил, арил, С37-гетероциклоалкил или гетероарил, любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей; и
Re обозначает С16-алкил, арил или гетероарил, любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей.
2. Соединение по п. 1, в котором R1 обозначает -NRbRc, где Rb и Rc являются такими, как определено в п. 1.
3. Соединение по п. 1, представленное формулой (IA), или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват:
Figure 00000005
в которой Q является таким, как определено в п. 1;
R11 обозначает водород или аминогруппу;
R12 обозначает водород, трифторметил или С16-алкил; и
R13 обозначает водород или C16-алкил.
4. Соединение по пп. 1-3, в котором Q обозначает группу формулы (Qa-1), (Qa-2) или (Qa-3):
Figure 00000006
в которой знак звездочки (*) означает положение присоединения к остальной части молекулы; и
Y, Z, А1 и А2 являются такими, как определено в п. 1.
5. Соединение по п. 1, представленное формулой (IIA), или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват:
Figure 00000007
в которой
А11 обозначает водород, цианогруппу, C16-алкил, -CH2ORa, -CH2CH2ORa, -CH2CO2Rd, -CH2CONRbRc или С37-циклоалкил;
Z, Ra, Rb, Rc и Rd являются такими, как определено в п. 1; и
R11, R12 и R13 являются такими, как определено в п. 3.
6. Соединение по п. 1, представленное формулой (IIВ), или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват:
Figure 00000008
в которой Z является таким, как определено в п. 1;
R11, R12 и R13 являются такими, как определено в п. 3; и
А11 является таким, как определено в п. 5.
7. Соединение по п. 5 или 6, в котором А11 обозначает метил, этил или 2-гидроксиэтил.
8. Соединение по пп. 1-3, 5, 6, в котором Z обозначает арил или гетероарил, любая из этих групп необязательно может содержать 1, 2 или 3 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, C16-алкил, трифторметил, дигалоген(С37)гетероциклоалкил, C16-алкоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу и ди(С16)алкиламиногруппу.
9. Соединение по п. 8, в котором Z обозначает (метокси)(метил)фенил, (изопропокси)(метил)фенил, (дифторметокси)(метил)фенил, (метил)(трифторметокси)фенил, имидазо[1,2-а]пиридинил, (дифторазетидинил)(метил)пиридинил, (хлор)(метокси)пиридинил, (бром)(метокси)пиридинил, (циано)(метокси)пиридинил, (метокси)(метил)пиридинил, (метокси)(трифторметил)пиридинил, диметоксипиридинил, (этокси)(метил)пиридинил, (изопропокси)(метил)пиридинил, (дифторметокси)(метил)пиридинил, (диметиламино)(метил)пиридинил или (диметиламино)(метил)пиразинил.
10. Соединение по пп. 3, 5, 6, в котором R12 обозначает водород или метил.
11. Соединение по пп. 3, 5, 6, в котором R13 обозначает водород или метил.
12. Соединение формулы (I) по п. 1, специально раскрытое в настоящем изобретении в любом из примеров.
13. Применение соединения формулы (I) по п. 1 или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли, или сольвата для лечения и/или предупреждения воспалительного, аутоиммунного или онкологического нарушения; вирусного заболевания или малярии; или отторжения трансплантата органа или клеток.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по п. 1 или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемую соль, или сольват совместно с фармацевтически приемлемым носителем.
15. Применение соединения формулы (I) по п. 1 или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли, или сольвата для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или предупреждения воспалительного, аутоиммунного или онкологического нарушения; вирусного заболевания или малярии; или отторжения трансплантата органа или клеток.
16. Способ лечения и/или предупреждения воспалительного, аутоиммунного или онкологического нарушения; вирусного заболевания или малярии; или отторжения трансплантата органа или клеток, который включает введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, соединения формулы (I) по п. 1 или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли, или сольвата в эффективном количестве.
RU2017101325A 2014-06-17 2015-06-11 Производные пиразолопиридина в качестве ингибиторов киназы RU2733400C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1410815.3 2014-06-17
GBGB1410815.3A GB201410815D0 (en) 2014-06-17 2014-06-17 Therapeutic agents
PCT/EP2015/063048 WO2015193167A1 (en) 2014-06-17 2015-06-11 Pyrazolo-pyridine derivatives as kinase inhibitors

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017101325A true RU2017101325A (ru) 2018-07-20
RU2017101325A3 RU2017101325A3 (ru) 2019-01-17
RU2733400C2 RU2733400C2 (ru) 2020-10-01

Family

ID=51266751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017101325A RU2733400C2 (ru) 2014-06-17 2015-06-11 Производные пиразолопиридина в качестве ингибиторов киназы

Country Status (11)

Country Link
US (1) US10087180B2 (ru)
EP (1) EP3157922B1 (ru)
JP (1) JP6602856B2 (ru)
CN (1) CN106459046B (ru)
BR (1) BR112016029635A2 (ru)
CA (1) CA2951419A1 (ru)
ES (1) ES2713403T3 (ru)
GB (1) GB201410815D0 (ru)
RU (1) RU2733400C2 (ru)
TR (1) TR201901338T4 (ru)
WO (1) WO2015193167A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201517263D0 (en) 2015-09-30 2015-11-11 Ucb Biopharma Sprl And Katholieke Universiteit Leuven Therapeutic agents
GB201521767D0 (en) 2015-12-10 2016-01-27 Ucb Biopharma Sprl And Katholieke Universiteit Leuven K U Leuven R&D Therapeutic agents
EP3740489A1 (en) 2018-01-17 2020-11-25 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited Pi4kiiibeta inhibitors
TWI811428B (zh) 2018-08-21 2023-08-11 日商杏林製藥股份有限公司 雙環雜芳香環衍生物
US11578071B2 (en) 2019-10-04 2023-02-14 University Of Kentucky Research Foundation Preparation of pyrazolo[3,4-B]pyridines as antimalarials
US11767321B2 (en) 2020-10-05 2023-09-26 Enliven Inc. 5- and 6-azaindole compounds for inhibition of BCR-ABL tyrosine kinases
CN113603639B (zh) * 2021-09-07 2023-06-27 黑龙江立科新材料有限公司 2-氰基-5-溴吡啶的制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040106635A1 (en) * 2001-03-29 2004-06-03 Iwao Takamuro Spiroisoquinoline compound, a method for preparing the same and an intermediate thereof
JP2003252871A (ja) * 2001-03-29 2003-09-10 Tanabe Seiyaku Co Ltd スピロイソキノリン誘導体、その製法およびその合成中間体
RU2357967C2 (ru) * 2002-09-16 2009-06-10 Глаксо Груп Лимитед ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[3, 4-b]ПИРИДИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ВАРИАНТЫ), ПРИМЕНЕНИЕ (ВАРИАНТЫ), КОМПОЗИЦИЯ (ВАРИАНТЫ)
EP1772454A4 (en) 2004-07-23 2009-02-25 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp NITROGENIC CONDENSED BICYCLIC COMPOUND
JP2006056883A (ja) * 2004-07-23 2006-03-02 Tanabe Seiyaku Co Ltd 含窒素縮合二環式化合物およびその製法
DE602006005242D1 (de) * 2005-06-27 2009-04-02 Sanofi Aventis Pyrazolopyridinderivate als inhibitoren der kinase 1 des beta-adrenergen rezeptors
US8372842B2 (en) * 2008-01-09 2013-02-12 Array Biopharma Inc. Pyrazolopyridines as kinase inhibitors
EP2621923B1 (en) * 2010-09-29 2017-03-29 Intervet International B.V. N-heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for the treatment of parasitic diseases
GB201115665D0 (en) * 2011-09-09 2011-10-26 Univ Leuven Kath Autoimmune and inflammatory disorder therapy
SG10201703094UA (en) 2012-12-20 2017-06-29 Ucb Biopharma Sprl Therapeutically active pyrazolo-pyrimidine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
WO2015193167A1 (en) 2015-12-23
CA2951419A1 (en) 2015-12-23
CN106459046B (zh) 2019-01-08
GB201410815D0 (en) 2014-07-30
TR201901338T4 (tr) 2019-02-21
US20170121324A1 (en) 2017-05-04
EP3157922B1 (en) 2018-11-28
ES2713403T3 (es) 2019-05-21
RU2017101325A3 (ru) 2019-01-17
JP6602856B2 (ja) 2019-11-06
US10087180B2 (en) 2018-10-02
JP2017518383A (ja) 2017-07-06
EP3157922A1 (en) 2017-04-26
CN106459046A (zh) 2017-02-22
RU2733400C2 (ru) 2020-10-01
BR112016029635A2 (pt) 2017-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017101325A (ru) Производные пиразолопиридина в качестве ингибиторов киназы
RU2017101324A (ru) Конденсированные бициклические гетероароматические производные в качестве ингибиторов киназы
RU2017101323A (ru) Конденсированные бициклические гетероароматические производные в качестве ингибиторов киназы
HRP20191268T1 (hr) Derivati tieno[2,3-c]pirol-4-ona kao inhibitori erk
HRP20200538T1 (hr) Derivati pirimidina za liječenje virusnih infekcija
RU2017140639A (ru) Ингибиторы активности киназы lrrk2
JP2019527718A5 (ru)
JP2016523270A5 (ru)
RU2009105826A (ru) 2,4-ди(ариламино)питимидин-5-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов jak-киназ
AR039648A1 (es) Compuestos de aril cetona pirrolo triazina utiles como inhibidores de cinasa y las composiciones farmaceuticas que las contienen
JP2016512834A5 (ru)
JP2007523151A5 (ru)
AR076866A1 (es) Tetrahidroisoquinolinas sustituidas con arilo, heteroarilo y heterociclo y el uso de las mismas
JP2017531648A5 (ru)
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
HRP20181008T1 (hr) Terapeutski aktivni pirazolo-pirimidin derivati
RU2016110096A (ru) Новое хинолин-замещенное соединение
RU2012125971A (ru) Новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных
RU2013126041A (ru) Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2
AR068057A1 (es) Esteres de 1-fenil-2-(3,5-dicloro)-piridina, metodo de preparacion de los mismos, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos de los mismos para el tratamiento de enfermedades del tracto respiratorio.
JP2015531747A5 (ru)
RU2014126750A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
RU2015148189A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1
RU2015116643A (ru) Терапевтически активные производные оксазолина
RU2011151835A (ru) Пиразолопиримидины и родственные гетероциклы как ингибиторы киназ