RU2016124221A - Форзициазида сульфат и его производные, способ его получения и его применение - Google Patents
Форзициазида сульфат и его производные, способ его получения и его применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016124221A RU2016124221A RU2016124221A RU2016124221A RU2016124221A RU 2016124221 A RU2016124221 A RU 2016124221A RU 2016124221 A RU2016124221 A RU 2016124221A RU 2016124221 A RU2016124221 A RU 2016124221A RU 2016124221 A RU2016124221 A RU 2016124221A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- forziciazide
- sulfate
- production method
- derivatives
- solution
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 3
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- 230000003602 anti-herpes Effects 0.000 claims 2
- -1 methylamino, dimethylamino Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000009889 Herpes Simplex Diseases 0.000 claims 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N N,N-Diethylethanamine Substances CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000002606 Paramyxoviridae Infections Diseases 0.000 claims 1
- 241000700584 Simplexvirus Species 0.000 claims 1
- 230000003097 anti-respiratory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 claims 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 206010022000 influenza Diseases 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Claims (17)
1. Форзициазида сульфат и его производные, представленные следующей химической структурной формулой:
где R является Н, Na+, K+, NH4 +, тетраметиламмонием, тетраэтиламмонием, метиламино, диметиламино, триметиламино, триэтиламино, диэтиламино, этиламино, этаноламино, диэтаноламино, пиперидилом, пиперазинилом или пиразинилом.
2. Способ получения форзициазида сульфата и его производных по п. 1, включающий следующие последовательно выполняемые этапы:
(1) растворение форзициазида в органическом растворителе для получения раствора форзициазида;
(2) вначале добавление сульфатирующего агента в раствор форзициазида и тщательное перемешивание; затем проведение реакции этерификации для получения жидкой смеси продукта;
(3) добавление основания для доведения значения рН жидкой смеси до 8-10;
(4) разделение и очистка жидкой смеси для получения готового продукта.
3. Способ получения по п. 2, где сульфатирующий агент на этапе (2) выбран из хлорсульфоновой кислоты, комплекса серы триоксида-триэтиламина, комплекса серы триоксида-пиридина или комплекса серы триоксида-триметиламина.
4. Способ получения по п. 2 или 3, где основание на этапе (3) выбрано из органического основания или неорганического основания.
5. Способ получения по п. 2 или 3, где органический растворитель на этапе (1) выбран из одного из пиридина, N,N-диметилформамида, N,N-диметилацетамида или дихлорметана.
6. Способ получения по п. 2 или 3, где сульфатирующий агент добавляют в раствор форзициазида при температуре 0-5°С на этапе (2).
7. Способ получения по п. 2 или 3, где молярное отношение форзициазида в растворе форзициазида к сульфатирующему агенту на этапе (2) составляет 1:1-10.
8. Применение форзициазида сульфата и его производных по п. 1 для изготовления противовирусного лекарственного средства.
9. Применение по п. 8, где противовирусное лекарственное средство выбрано из
средств против вируса гриппа, средств против вируса парагриппа, средств против респираторного синцитиального вируса, средств против вируса простого герпеса I типа и средств против вируса Коксаки А16.
10. Противовирусное лекарственное средство, характеризующееся содержанием форзициазида сульфата или производных форзициазида сульфата.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310580801.5A CN104650108B (zh) | 2013-11-18 | 2013-11-18 | 连翘脂素硫酸酯及其衍生物、制备方法及其应用 |
| CN201310580801.5 | 2013-11-18 | ||
| PCT/CN2014/090465 WO2015070724A1 (zh) | 2013-11-18 | 2014-11-06 | 连翘脂素硫酸酯及其衍生物、制备方法及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016124221A true RU2016124221A (ru) | 2017-12-25 |
| RU2642784C2 RU2642784C2 (ru) | 2018-01-26 |
Family
ID=53056758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016124221A RU2642784C2 (ru) | 2013-11-18 | 2014-11-06 | Форзициазида сульфат и его производные, способ его получения и его применение |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9670224B2 (ru) |
| EP (1) | EP3072895B1 (ru) |
| JP (1) | JP6466444B2 (ru) |
| KR (1) | KR101850902B1 (ru) |
| CN (1) | CN104650108B (ru) |
| AU (1) | AU2014350785B2 (ru) |
| CA (1) | CA2930338C (ru) |
| ES (1) | ES2749611T3 (ru) |
| RU (1) | RU2642784C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015070724A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6500051B2 (ja) * | 2017-03-17 | 2019-04-10 | 哲丸 村田 | 組織処理方法 |
| CN108752362B (zh) * | 2018-08-06 | 2020-07-28 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种连翘苷元甲醇合物、晶型a及其制备方法 |
| CN113368121A (zh) * | 2020-03-09 | 2021-09-10 | 吉林亚泰制药股份有限公司 | 抗冠状病毒的连翘苷和连翘脂素组合物 |
| CN116196321A (zh) * | 2021-12-01 | 2023-06-02 | 盖鑫 | 双环氧木脂素化合物及组合物抗病毒的应用和制备 |
| CN114990054B (zh) * | 2022-07-22 | 2023-07-21 | 成都艾伟孚生物科技有限公司 | 一种辅助生殖用洗精受精液 |
| CN115974730A (zh) * | 2023-01-06 | 2023-04-18 | 湖南大学 | 以过硫酸盐合成有机硫酸盐的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2142773B1 (es) * | 1998-10-07 | 2001-01-01 | Lacer Sa | Derivados de mononitrato de isosorbida y su empleo como agentes vasodilatadores con tolerancia desminuida. |
| CN101537046A (zh) * | 2008-03-21 | 2009-09-23 | 河南大学 | 一种连翘降血脂有效部位及其制备方法和应用 |
| CN101974047A (zh) * | 2010-07-26 | 2011-02-16 | 南京泽朗农业发展有限公司 | 一种从连翘叶中提取连翘苷的方法 |
| EP2517574B1 (de) | 2011-04-29 | 2015-11-11 | Symrise AG | Bestimmte Vanillyllignane und deren Verwendung als Geschmacksverbesserer |
-
2013
- 2013-11-18 CN CN201310580801.5A patent/CN104650108B/zh active Active
-
2014
- 2014-11-06 CA CA2930338A patent/CA2930338C/en active Active
- 2014-11-06 WO PCT/CN2014/090465 patent/WO2015070724A1/zh active Application Filing
- 2014-11-06 JP JP2016530837A patent/JP6466444B2/ja active Active
- 2014-11-06 EP EP14861789.7A patent/EP3072895B1/en active Active
- 2014-11-06 AU AU2014350785A patent/AU2014350785B2/en active Active
- 2014-11-06 RU RU2016124221A patent/RU2642784C2/ru active
- 2014-11-06 US US15/036,613 patent/US9670224B2/en active Active
- 2014-11-06 KR KR1020167015984A patent/KR101850902B1/ko active IP Right Grant
- 2014-11-06 ES ES14861789T patent/ES2749611T3/es active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101850902B1 (ko) | 2018-04-20 |
| KR20160085886A (ko) | 2016-07-18 |
| CN104650108B (zh) | 2017-05-24 |
| JP2016537359A (ja) | 2016-12-01 |
| AU2014350785B2 (en) | 2017-09-14 |
| CA2930338C (en) | 2018-08-21 |
| US20160355524A1 (en) | 2016-12-08 |
| WO2015070724A1 (zh) | 2015-05-21 |
| RU2642784C2 (ru) | 2018-01-26 |
| CN104650108A (zh) | 2015-05-27 |
| EP3072895B1 (en) | 2019-08-07 |
| EP3072895A1 (en) | 2016-09-28 |
| US9670224B2 (en) | 2017-06-06 |
| EP3072895A4 (en) | 2017-05-31 |
| CA2930338A1 (en) | 2015-05-21 |
| ES2749611T3 (es) | 2020-03-23 |
| AU2014350785A1 (en) | 2016-06-09 |
| JP6466444B2 (ja) | 2019-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016124221A (ru) | Форзициазида сульфат и его производные, способ его получения и его применение | |
| Meng et al. | Transition-metal-Free reductive cross-coupling employing metabisulfite as a connector: general construction of alkyl–alkyl sulfones | |
| ATE347557T1 (de) | Fluorisochinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung | |
| JP2017535555A5 (ru) | ||
| BR112015007231A2 (pt) | derivados de pirroltriazinona como inibidores de pi3k | |
| RU2016119886A (ru) | Способ синтеза молекулярных сит кремнийалюмофосфат-34 | |
| Li et al. | Straightforward sulfonamidation via metabisulfite‐mediated cross coupling of nitroarenes and boronic acids under transition‐metal‐free conditions | |
| CN103772243A (zh) | 一种甲基磺草酮的制备方法 | |
| Khazaei et al. | Novel one-pot synthesis of thiophenols from related triazenes under mild conditions | |
| Khader et al. | Regioselective synthesis of C-2 substituted imidazo [4, 5-b] pyridines utilizing palladium catalysed C–N bond forming reactions with enolizable heterocycles | |
| CN107935940A (zh) | 含能化合物2,4,6‑三氨基‑5‑硝基嘧啶‑1,3‑二氧化物的制备方法 | |
| CN106634933A (zh) | 一种耐高温清洁压裂液稠化剂及其制备方法 | |
| Mirak-Mahaleh et al. | A novel amphipathic low-melting complex salt: an efficient homogeneous catalyst for synthesis of pyran-annulated heterocyclic scaffolds and pyrido [2, 3-d] pyrimidines | |
| Brzozowski et al. | Synthesis, structural characterization and in vitro antitumor activity of novel 6-chloro-1, 1-dioxo-1, 4, 2-benzodithiazie derivatives | |
| CN110437295A (zh) | 一种高效低污染的黄体酮制备方法 | |
| CN107398233B (zh) | 一种酰胺基苯磺酸盐表面活性剂及其制备方法和应用 | |
| EA201000820A1 (ru) | Способ получения фармацевтических промежуточных соединений | |
| JP2015517453A5 (ru) | ||
| CN102659675A (zh) | 6-溴-2-甲基磺酰基-1,2,3,4,-四氢异喹啉的一种合成方法 | |
| UY28994A1 (es) | Acidos 4-trifluorometoxifenoxibenceno-`sulfnnicos, procedimiento para su preparacinn y su uso en medicamentos.- | |
| PL414762A1 (pl) | Nowe cyklobutano-1,1-dikarboksylowe kompleksy platyny(II) z 5,7-dipodstawionymi-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidynami i sposób ich wytwarzania | |
| CN106187899B (zh) | 一种氟代氮杂芳烃的合成方法 | |
| RU2013128680A (ru) | Способ получения органофильного бентонита | |
| JP2006219390A (ja) | ジチオスルフェート化合物の製造方法 | |
| RU2003122994A (ru) | Комплексное соединение 6-метилурацила с янтарной кислотой, проявляющее антигипоксическую активность и способ его получения |