RU2016121444A - 1',2',5'-тризамещенные фуллеропирролидины, способ их получения и применение в фотовольтаической ячейке - Google Patents

1',2',5'-тризамещенные фуллеропирролидины, способ их получения и применение в фотовольтаической ячейке Download PDF

Info

Publication number
RU2016121444A
RU2016121444A RU2016121444A RU2016121444A RU2016121444A RU 2016121444 A RU2016121444 A RU 2016121444A RU 2016121444 A RU2016121444 A RU 2016121444A RU 2016121444 A RU2016121444 A RU 2016121444A RU 2016121444 A RU2016121444 A RU 2016121444A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
represent
independent
substituent
groups
Prior art date
Application number
RU2016121444A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2669782C2 (ru
RU2016121444A3 (ru
Inventor
Павел Анатольевич Трошин
Дмитрий Викторович Новиков
Ольга Андреевна Мухачева
Александр Валерьевич Мумятов
Федор Анатольевич Пруднов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН)
Publication of RU2016121444A publication Critical patent/RU2016121444A/ru
Publication of RU2016121444A3 publication Critical patent/RU2016121444A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2669782C2 publication Critical patent/RU2669782C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/70[b]- or [c]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58[b]- or [c]-condensed
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/20Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
    • H10K85/211Fullerenes, e.g. C60
    • H10K85/215Fullerenes, e.g. C60 comprising substituents, e.g. PCBM
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50Photovoltaic [PV] devices
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (40)

1. Фуллеропирролидины с общей формулой (1)
Figure 00000001
где C2n - углеродный каркас фуллерена С60 или С70, в которых
R и R' - одинаковые или взаимно различающиеся и представляют собой заместитель в виде произвольным образом замещенной алкильной группы С120, галоидалкильной группы С120, предпочтительно фторалкильной группы С120, алкилэфирной группы C120, арил-С120 алкильной группы или гетероарил-С120 алкильной группы,
R1 и R2 - одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой заместитель в виде атома водорода, произвольным образом замещенной алкильной группы С120, галоидалкильной группы С120, предпочтительно фторалкильной группы С120, алкилэфирной группы С120, фторированной алкилэтильной группы С120, алкокси группы С120, фторалкокси группы С120, алкилтио группы С120, фторалкилтио группы С120, арил-С120 алкильной группы или гетероарил-С120 алкильной группы,
тогда как n и m - число заместителей R1 и R2 в соответствующих фенильных кольцах, присоединенных к пирролидиновому фрагменту, не зависят друг от друга и равны целому числу от 1 до 3.
2. Фуллеропирролидины по п. 1, характеризующиеся тем, что R и R' - одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой заместитель в виде произвольным образом замещенной алкильной группы С120, галоидалкильной группы С120, алкилэфирной группы С120, арил-С120 алкильной группы или гетероарил-C120 алкильной группы, a R1 и R2 - одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой алкокси группу С120, фторалкокси группу С120, алкилтио группу С120 или фторалкилтио группу С120, тогда как n=1 или 2, a m=1, 2 или 3.
3. Фуллеропирролидины по п. 1, характеризующиеся тем, что R и R' - одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой заместитель в виде произвольным образом замещенной алкильной группы С120, галоидалкильной группы С120, алкилэфирной группы С120, арил-С120 алкильной группы или гетероарил-C120 алкильной группы, a R1 и R2 - одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой алкокси группу С120 или алкилтио группу С120, тогда как n=1 или 2, a m=1, 2 или 3.
4. Фуллеропирролидины по п. 1, характеризующиеся тем, что R и R' - одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой заместитель в виде произвольным образом замещенной алкильной группы С120, галоидалкильной группы С120, алкилэфирной группы С120, арил-С120 алкильной группы или гетероарил-C120 алкильной группы, a R1 и R2 - одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой алкокси группу С120 или алкилтио группу С120, тогда как n=2, а m=3.
5. Фуллеропирролидины по п. 1, характеризующиеся тем, что R представляет собой заместитель в виде произвольным образом замещенной алкильной группы С120 или алкилэфирной группы С120.
6. Фуллеропирролидины по п. 1, характеризующиеся тем, что R' представляет собой заместитель в виде произвольным образом замещенной алкильной группы С120 или алкилэфирной группы С120.
7. Фуллеропирролидины по п. 1, характеризующиеся тем, что R1 и R2 одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой заместитель в виде атома водорода, алкокси группы С120 или алкилтио группы C120.
8. Фуллеропирролидины по п. 1, характеризующиеся тем, что R1 и R2 одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой атом водорода или алкокси группу C120.
9. Фуллеропирролидины по п. 1, характеризующиеся тем, что R1 и R2 одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой атом водорода или алкилтио группу C120.
10. Фуллеропирролидины по п. 1, имеющие одну из формул a1-а6, b1-b6, c1-с6, d1-d6, e1-e6, f1-f6, g1-g6.
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
в которых C2n - фуллереновый каркас фуллерена С60 или фуллерена С70, предпочтительно фуллерена С60;
X представляет собой О или S;
R, R' и R3 одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой заместитель в виде произвольным образом замещенной алкильной группы С120, фторалкильной группы С120 или алкилэфирной группы С120.
11. Способ получения фуллеропирролидинов формулы (1),
в которой
C2n - фуллереновый каркас фуллерена С60 или фуллерена С70, в которых
R и R' - одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой заместитель в виде произвольным образом замещенной алкильной группы С120, галоидалкильной группы С120, предпочтительно фторалкильной группы С120, алкилэфирной группы С120, арил-С120 алкильной группы или гетероарил-С120 алкильной группы,
R1 и R2 - одинаковые или не зависят друг от друга и представляют собой заместитель в виде атома водорода, произвольным образом замещенной алкильной группы С120, галоидалкильной группы С120, предпочтительно фторалкильной группы С120, алкилэфирной группы С120, фторированной алкилэфирной группы С120, алкокси
группы С120, фторалкокси группы С120, алкилтио группы С120, арил-С120 алкильной группы или гетероарил-С120 алкильной группы,
а n и m представляют собой число заместителей R1 и R2 в соответствующих фенильных кольцах, присоединенных к пирролидиновому фрагменту, не зависят друг от друга и являются целы числом от 1 до 3,
характеризующийся тем, что такой процесс проводят в соответствии со схемой
Figure 00000010
в которой NBS представляет собой 1-бром-2,5-пирролидиндион, a R, R', R1, R2, m и n имеют те же значения, что и в формуле (1).
12. Применение фуллеропирролидинов в соответствии с любым из пп. 1-10 в тонкой пленке фотовольтаической ячейки, предпочтительно в тонкой пленке органической фотовольтаической ячейки или органической солнечной ячейки.
13. Применение по п. 12, характеризующееся тем, что, по крайней мере, один фуллеропирролидин используется в сочетании, по крайней мере, с одним электронодонорным компонентом, выбранным из (i) полностью сопряженного или частично сопряженного полимера (ii), низкомолекулярного донорного материала или (iii) неорганических наночастиц.
14. Применение по п. 12, характеризующееся тем, что полностью сопряженный или частично сопряженный полимер (i) выбирается из группы поли(3-гексилтиофена) Р3НТ, поли(2,7-(9,9-ди(алкил)-флуорен)-альт-5,5-(4',7-ди-2-тиенил-2',1',3'-бензотиадиазола)) (PFDTBT), поли(2,6-(4,4-бис-(2'-этилгексил)-4Н-циклопента(2,1-b;3,4-6')дитиофен)-альт-4',7'-(2',1',3'-бензотиадиазола) (PCPDTBT), поли(2,6-(4,4-ди(н-додецил)-4Н-циклопента(2,1-b;3,4,-6')дитиофен)-альт-5,5-(4',7'-ди-2-тиенил-2',1',3'-бензотиадиазола)) и поли[N-9'-гептадеканил-2,7-карбазол-альт-5,5-(4',7'-ди-2-тиенил-2',1',3'-бензотиадиазола) (PCDTBT), предпочтительно поли(3-гексилтиофена).
15. Применение по п. 12 для улучшения напряжения холостого хода (VOC) и общего коэффициента преобразования энергии (РСЕ) органических фотовольтаических устройств и увеличения коэффициента преобразования энергии солнечных ячеек, предпочтительно органических солнечных ячеек.
RU2016121444A 2014-02-07 2015-02-06 1',2',5'-тризамещенные фуллеропирролидины, способ их получения и применение в фотовольтаической ячейке RU2669782C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14154323.1A EP2905277A1 (en) 2014-02-07 2014-02-07 1',2',5'-trisubstituted Fulleropyrrolidines
EP14154323.1 2014-02-07
RUEP14154323.1 2014-02-07
PCT/RU2015/000076 WO2016003316A1 (en) 2014-02-07 2015-02-06 1',2',5'-trisubstituted fulleropyrrolidines

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016121444A true RU2016121444A (ru) 2018-03-13
RU2016121444A3 RU2016121444A3 (ru) 2018-03-13
RU2669782C2 RU2669782C2 (ru) 2018-10-16

Family

ID=50070395

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016121444A RU2669782C2 (ru) 2014-02-07 2015-02-06 1',2',5'-тризамещенные фуллеропирролидины, способ их получения и применение в фотовольтаической ячейке

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP2905277A1 (ru)
RU (1) RU2669782C2 (ru)
WO (1) WO2016003316A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3372581B1 (en) * 2015-10-06 2021-06-23 Daikin Industries, Ltd. FULLERENE DERIVATIVE AND n-TYPE SEMICONDUCTOR MATERIAL
JP2019043895A (ja) * 2017-09-01 2019-03-22 ダイキン工業株式会社 フラーレン誘導体組成物
JP7125702B2 (ja) * 2017-11-02 2022-08-25 ダイキン工業株式会社 フラーレン誘導体
CN112079765B (zh) * 2020-08-24 2022-03-01 河南师范大学 一种1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19515305A1 (de) 1995-04-21 1996-11-21 Adalbert Prof Dr Ing Ding Strahlungsenergiewandler auf Fullerenbasis
RU2291153C1 (ru) * 2005-04-11 2007-01-10 Институт нефтехимии и катализа РАН Способ получения 1-(1-метил-2-(3,4-фуллеропирролидинил))-1н-1,2,3-бензотриазола
US20070202413A1 (en) 2006-02-23 2007-08-30 The Regents Of The University Of California Pegylated fullerenes as lithium solid electrolyte
JP5323393B2 (ja) * 2007-09-12 2013-10-23 住友化学株式会社 フラーレン誘導体
JP5213392B2 (ja) 2007-09-12 2013-06-19 国立大学法人鳥取大学 フラーレン誘導体
WO2009035024A1 (ja) 2007-09-12 2009-03-19 Sumitomo Chemical Company, Limited フラーレン誘導体
WO2009063785A1 (ja) * 2007-11-15 2009-05-22 Sumitomo Chemical Company, Limited フラーレン誘導体及びそれを用いた有機光電変換素子
US8715606B2 (en) 2007-12-21 2014-05-06 Plextronics, Inc. Organic photovoltaic devices comprising fullerenes and derivatives thereof and improved methods of making fullerene derivatives
JP5425438B2 (ja) 2008-10-06 2014-02-26 住友化学株式会社 フラーレン誘導体
JP5534714B2 (ja) 2008-10-06 2014-07-02 住友化学株式会社 フラーレン誘導体
WO2010102116A2 (en) 2009-03-05 2010-09-10 Konarka Technologies, Inc. Photovoltaic cell having multiple electron donors
JP5682108B2 (ja) 2009-07-22 2015-03-11 住友化学株式会社 フラーレン誘導体
EP2460725A4 (en) 2009-07-28 2017-05-24 Kyushu Institute of Technology Flapping flight capable robot
JP5639753B2 (ja) 2009-10-30 2014-12-10 住友化学株式会社 フラーレン誘導体
WO2011160021A2 (en) 2010-06-17 2011-12-22 Konarka Technologies, Inc. Fullerene derivatives
JP5717369B2 (ja) 2010-07-13 2015-05-13 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 メタノフラーレン誘導体およびそれを用いた光電変換素子

Also Published As

Publication number Publication date
RU2669782C2 (ru) 2018-10-16
EP2905277A1 (en) 2015-08-12
RU2016121444A3 (ru) 2018-03-13
WO2016003316A1 (en) 2016-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Gao et al. Recent development on narrow bandgap conjugated polymers for polymer solar cells
Chang et al. New thieno [3, 2-b] thiophene-based acceptor: Tuning acceptor strength of ladder-type n-type materials to simultaneously achieve enhanced V oc and J sc of nonfullerene solar cells
Kim et al. Development of polymer acceptors for organic photovoltaic cells
Chen et al. Solution-processed new porphyrin-based small molecules as electron donors for highly efficient organic photovoltaics
Ye et al. Molecular design toward highly efficient photovoltaic polymers based on two-dimensional conjugated benzodithiophene
Jiang et al. Synthesis and characterization of isoindigo [7, 6-g] isoindigo-based donor–acceptor conjugated polymers
Lee et al. Two-dimensionally extended π-conjugation of donor–acceptor copolymers via oligothienyl side chains for efficient polymer solar cells
JP5935229B2 (ja) 重合体およびこれを含む有機太陽電池
US9214635B2 (en) Anthradithiophene-based semiconducting polymers and methods thereof
JP5511250B2 (ja) メタノフラーレン誘導体及びそれを用いた光電変換素子
RU2016121444A (ru) 1',2',5'-тризамещенные фуллеропирролидины, способ их получения и применение в фотовольтаической ячейке
JP7012307B2 (ja) 有機半導体配合物およびその応用
Yue et al. Synthesis and photovoltaic properties from inverted geometry cells and roll-to-roll coated large area cells from dithienopyrrole-based donor–acceptor polymers
Yun et al. Synthesis and photovoltaic characterization of D/A structure compound based on N-substituted phenothiazine and benzothiadiazole
Tamilavan et al. Benzodithiophene-based polymers containing novel electron accepting selenophene-incorporated pyrrolo [3, 4-c] pyrrole-1, 3-dione units for highly efficient thin film transistors and polymer solar cells
Lecover et al. Next-generation polymer solar cell materials: designed control of interfacial variables
Luponosov et al. A new dithienosilole-based oligothiophene with methyldicyanovinyl groups for high performance solution-processed organic solar cells
Lin et al. Improving mobility–stretchability properties of polythiophene derivatives through ester-substituted, biaxially extended conjugated side chains
Tong et al. Enhanced photovoltaic performance in D-π-A copolymers containing triisopropylsilylethynyl-substituted dithienobenzodithiophene by modulating the electron-deficient units
WO2013181165A3 (en) Conductive polymer for solid electrolytic capacitor
Hu et al. n-Octyl substituted quinoxaline-based polymer donor enabling all-polymer solar cell with efficiency over 17%
Gao et al. Effect of additives on the photovoltaic properties of organic solar cells based on triphenylamine-containing amorphous molecules
JP2015153976A (ja) 熱電変換素子用材料および熱電変換素子
KR101678580B1 (ko) 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 및 유기 태양전지 소자
Zhang et al. Effect of flank rotation on the photovoltaic properties of dithieno [2, 3-d: 2′, 3′-d′] benzo [1, 2-b: 4, 5-b′] dithiophene-based narrow band gap copolymers