CN112079765B - 一种1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1‑[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法,属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为:以过渡金属铁盐为催化剂,在氧化‑还原的中性状态下富勒烯C60与γ,δ‑不饱和肟酯类化合物反应,最终合成结构稀有的氮原子与碳笼直接相连的1‑富勒烯吡咯烷类衍生物。本发明生产工艺简单,环境友好,底物适用范围广,具有较高的产率,适用于规模的合成与制备。
Description
技术领域
本发明属于富勒烯衍生物的合成技术领域,具体涉及一种1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法。
背景技术
富勒烯C60具有三维的大π电子体系,因此具有良好的接受电子性能及较高的电子迁移率,是一种良好的n-型半导体材料。富勒烯的功能化在富勒烯化学中占有重要位置,通过功能化可以在富勒烯碳笼上引入不同的官能团,对于解决和改善富勒烯的溶解度,制备具有不同功用的富勒烯碳材料具有重要意义。因此,发展不同的化学方法对富勒烯进行修饰,从而实现结构与功能多样化富勒烯衍生物的合成,是富勒烯化学和合成化学的一项重要研究课题。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种工艺简单、环境友好且底物适用范围广的1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法,该方法以廉价易得的过渡金属铁盐为催化剂,在氧化-还原的中性状态下富勒烯C60与γ,δ-不饱和肟酯类化合物反应,最终合成结构稀有的氮原子与碳笼直接相连的1-富勒烯吡咯烷类衍生物。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案,一种1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法,其特征在于具体过程为:以过渡金属铁盐为催化剂,在氧化-还原的中性状态下富勒烯C60与γ,δ-不饱和肟酯类化合物反应,最终合成结构稀有的氮原子与碳笼直接相连的1-富勒烯吡咯烷类衍生物,该合成过程中的反应方程式为:
其中R为氢、烷基或芳基。
进一步优选,所述1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法,其特征在于具体步骤为:取一个干燥的史莱克管,依次向其中加入富勒烯C60、γ,δ-不饱和肟酯类化合物和过渡金属铁盐FeCl2·4H2O,再向其中加入邻二氯苯和乙腈,将史莱克管密封并超声使反应物完全溶解,然后将其置于70℃~120℃的油浴中加热至反应结束;将反应管提起冷却至室温,以CS2/CH2Cl2为洗脱剂用硅胶柱滤去金属盐及不溶物,减压旋出溶剂;接着用CS2将样品溶解采用薄层层析硅胶柱分离,进行湿法上样,先用CS2为洗脱剂回收未反应的富勒烯C60,再用体积比为CS2/CH2Cl2为洗脱剂得到目标产物1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物;
进一步优选,所述富勒烯C60、γ,δ-不饱和肟酯类化合物与过渡金属铁盐FeCl2·4H2O的投料摩尔比为1:2:0.2。
本发明设计了一种以廉价易得的过渡金属铁盐为催化剂,在氧化-还原的中性状态下富勒烯C60与γ,δ-不饱和肟酯类化合物反应,合成结构稀有的氮原子与碳笼直接相连的1-富勒烯吡咯烷类衍生物的新方法。本合成工艺具有反应条件简单、环境友好、底物普适性广及适于规模化制备等优点,而且合成的1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物还可以发生进一步的衍生化反应,制备其它类型的富勒烯衍生物。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明,但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例,凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物2a的制备
反应步骤:
取一个干燥的15mL的史莱克管,依次向其中加入富勒烯C60(36.0mg,0.05mmol)、化合物(21.7mg,0.10mmol)和过渡金属铁盐FeCl2·4H2O(2.0mg,0.001mmol),再向其中加入5mL邻二氯苯和1mL乙腈,将史莱克管密封并超声使反应物完全溶解,然后将其置于90℃的油浴中,加热4h至反应结束。将反应管提起冷却至室温,装一根短硅胶柱用CS2/CH2Cl2为洗脱剂滤去金属盐及不溶物,减压旋出溶剂。接着用较少的CS2将样品溶解采用薄层层析硅胶柱分离,进行湿法上样,先用CS2为洗脱剂回收未反应的富勒烯C60,再用CS2/CH2Cl2=6:1(v/v)为洗脱剂得到目标化合物2a,产物2a的分离产率是44%。
产物2a:19.5mg,amorphous brown solid;1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2,v/v=10:1)δ8.10–8.08(m,2H),7.61–7.57(m,1H),7.52–7.48(m,2H),4.62–4.55(m,1H),3.85–3.81(m,2H),3.51(td,J=7.2,2.0Hz,2H),3.45(t,J=11.4Hz,1H),2.68–2.52(m,2H);13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3/CS2,v/v=10:1)δ198.89,156.66,156.39,153.30,152.22,147.70,147.31,146.26,146.18,146.16,146.13,146.01,145.89,145.81,145.63,145.61,145.54,145.37,145.17,145.14,145.13,145.09,145.08,144.86,144.81,144.61,144.59,144.54,144.33,142.92,142.88,142.62,142.57,142.53,142.48,142.41,142.28,142.21,142.12,142.11,142.07,142.01,141.98,141.90,141.78,141.75,141.72,140.05,139.97,139.87,139.62,136.77,136.74,136.30,136.21,135.59,133.18,128.68,128.16,83.90,69.85,56.54,49.64,36.07,28.25;FT-IRν/cm-1(KBr)2918,1681,1577,1512,1446,1428,1205,1180,1117,771,741,687,574,526;UV-vis(CHCl3)λmax/nm 254,318,430,562,697;MALDI-TOF MSm/z calcd for C71H13NO[M]-895.0997,found 895.1012。
实施例2
1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物2b的制备
反应步骤:
取一个干燥的15mL的史莱克管,依次向其中加入富勒烯C60(36.0mg,0.05mmol)、化合物(24.7mg,0.10mmol)和过渡金属铁盐FeCl2·4H2O(2.0mg,0.01mmol),再向其中加入5mL邻二氯苯和1mL乙腈,将史莱克管密封并超声使反应物完全溶解,然后将其置于70℃的油浴中,加热2h至反应结束。将反应管提起冷却至室温,装一根短硅胶柱用CS2/CH2Cl2为洗脱剂滤去金属盐及不溶物,减压旋出溶剂。接着用较少的CS2将样品溶解采用薄层层析硅胶柱分离,进行湿法上样,先用CS2为洗脱剂回收未反应的富勒烯C60,再用CS2/CH2Cl2=5:1(v/v)为洗脱剂得到目标化合物2b,产物2b的分离产率是44%。
产物2b:1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ7.15(d,J=8.8Hz,2H),6.97(d,J=8.0Hz,2H),6.15(s,1H),5.62(d,J=9.2Hz,1H),5.32(d,J=9.2Hz,1H),4.35–4.22(m,J=7.2Hz,2H),3.83(s,3H),1.22(t,J=7.2Hz,3H).13C NMR(150MHz,CS2/CDCl3 with Cr(acac)3asrelaxation reagent,all 1C unless indicated)δ170.75(CO),154.44,153.79,153.53,150.28,147.36,147.24,146.27(2C),146.20,146.18,146.17,146.03(2C),145.94,145.93,145.58,145.56(2C),145.39,145.33,145.26,145.21,145.16(2C),144.59,144.48,144.42,144.26,143.04(2C),142.96(2C),142.61,142.60(2C),142.57(2C),142.54(2C),142.15,142.08,142.01,141.92(2C),141.90(2C),141.89,141.70(2C),141.63,141.60,140.27(2C),140.08,139.87,139.63,137.32,136.13,136.06,135.28,117.08(2C),115.02(2C),73.01(sp3-C of C60),72.01(sp3-C of C60),68.71,61.80,61.38,55.37,14.33.λmax/nm 246,311,429,697。
实施例3
1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物2c的制备
反应步骤:
取一个干燥的15mL的史莱克管,依次向其中加入富勒烯C60(36.0mg,0.05mmol)、化合物(29.6mg,0.10mmol)和过渡金属铁盐FeCl2·4H2O(2.0mg,0.01mmol),再向其中加入5mL邻二氯苯和1mL乙腈,将史莱克管密封并超声使反应物完全溶解,然后将其置于120℃的油浴中,加热2h至反应结束。将反应管提起冷却至室温,装一根短硅胶柱用CS2/CH2Cl2为洗脱剂滤去金属盐及不溶物,减压旋出溶剂。接着用较少的CS2将样品溶解采用薄层层析硅胶柱分离,进行湿法上样,先用CS2为洗脱剂回收未反应的富勒烯C60,再用CS2/CH2Cl2=6:1(v/v)为洗脱剂得到目标化合物2c,产物2c的分离产率是35%。
产物2c:17.2mg,amorphous brown solid;1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2,v/v=10:1)δ7.97(d,J=8.4Hz,2H),7.65(d,J=8.4Hz,2H),4.61–4.54(m,1H),3.85–3.81(m,2H),3.51–3.48(m,2H),3.47–3.42(m,1H),2.69–2.51(m,2H);FT-IRν/cm-1(KBr)1680,1583,1511,1427,1395,1178,1117,1069,1009,810,772,574,526;UV-vis(CHCl3)λmax/nm 250,304,423;MALDI-TOF MS m/z calcd for C71H12BrNO[M]-973.0102,found 973.0115。
实施例4
1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物2d的制备
反应步骤:
取一个干燥的15mL的史莱克管,依次向其中加入富勒烯C60(36.0mg,0.05mmol),化合物(34.3mg,0.10mmol)和过渡金属铁盐FeCl2·4H2O(2.0mg,0.01mmol),再向其中加入5mL邻二氯苯和1mL乙腈,将史莱克管密封并超声使反应物完全溶解,然后将其置于100℃的油浴中,加热4h至反应结束。将反应管提起冷却至室温,装一根短硅胶柱用CS2/CH2Cl2为洗脱剂滤去金属盐及不溶物,减压旋出溶剂。接着用较少的CS2将样品溶解采用薄层层析硅胶柱分离,进行湿法上样,先用CS2为洗脱剂回收未反应的富勒烯C60,再用CS2/CH2Cl2=6:1(v/v)为洗脱剂得到目标化合物2d,产物2d的分离产率是30%。
产物2d:15.4mg,amorphous brown solid;1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2,v/v=10:1)δ7.92–7.89(m,2H),7.86–7.83(m,2H),4.63–4.56(m,1H),3.87–3.83(m,2H),3.52–3.48(m,2H),3.47–3.44(m,1H),2.70–2.54(m,2H);FT-IRν/cm-1(KBr)3312,2920,1676,1579,1520,1424,1392,1180,1119,1057,1006,980,809,775,598,574,526;UV-vis(CHCl3)λmax/nm249,305,423,534,625,688;MALDI-TOF MS m/z calcd for C71H12INO[M]-1020.9964,found1020.9958。
实施例5
1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物2e的制备
反应步骤:
取一个干燥的15mL的史莱克管,依次向其中加入富勒烯C60(36.0mg,0.05mmol)、化合物(24.2mg,0.10mmol)和过渡金属铁盐FeCl2·4H2O(2.0mg,0.01mmol),再向其中加入5mL邻二氯苯和1mL乙腈,将史莱克管密封并超声使反应物完全溶解,然后将其置于100℃的油浴中,加热4h至反应结束。将反应管提起冷却至室温,装一根短硅胶柱用CS2/CH2Cl2为洗脱剂滤去金属盐及不溶物,减压旋出溶剂。接着用较少的CS2将样品溶解采用薄层层析硅胶柱分离,进行湿法上样,先用CS2为洗脱剂回收未反应的富勒烯C60,再用CS2/CH2Cl2=5:1(v/v)为洗脱剂得到目标化合物2e,产物2e的分离产率是25%。
产物2e:11.4mg,amorphous brown solid;1H NMR(600MHz,CDCl3/CS2,v/v=10:1)δ8.21(d,J=9.0Hz,2H),7.82(d,J=8.4Hz,2H),4.62–4.57(m,1H),3.84(dd,J=12.0,4.2Hz,1H),3.57–3.54(m,2H),3.47(t,J=11.4Hz,1H),2.71–2.65(m,1H),2.64–2.56(m,1H);13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3/CS2,v/v=10:1)δ197.71,156.58,156.33,153.23,152.15,147.85,147.46,146.41,146.32,146.28,146.16,146.05,145.96,145.70,145.69,145.67,145.65,145.46,145.34,145.32,145.28,145.24,144.91,144.86,144.72,144.67,144.45,143.08,143.04,142.78,142.73,142.70,142.65,142.51,142.32,142.25,142.23,142.20,142.14,142.11,142.04,141.92,141.86,141.81,140.21,140.12,140.03,139.78,139.74,136.84,136.40,136.23,135.65,132.62,128.66,117.70,116.77,84.11,69.90,56.54,49.76,36.40,27.95;FT-IRν/cm-1(KBr)2923,1688,1573,1520,1426,1382,1277,1192,1024,933,772,680,594,526;UV-vis(CHCl3)λmax/nm 254,329,429;MALDI-TOF MS m/zcalcd for C72H12N2O[M]-920.0950,found920.0948。
实施例6
1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物2f的制备
反应步骤:
取一个干燥的15mL的史莱克管,依次向其中加入富勒烯C60(36.0mg,0.05mmol)、化合物(26.7mg,0.10mmol)和过渡金属铁盐FeCl2·4H2O(2.0mg,0.01mmol),再向其中加入5mL邻二氯苯和1mL乙腈,将史莱克管密封并超声使反应物完全溶解,然后将其置于90℃的油浴中,加热3h至反应结束。将反应管提起冷却至室温,装一根短硅胶柱用CS2/CH2Cl2为洗脱剂滤去金属盐及不溶物,减压旋出溶剂。接着用较少的CS2将样品溶解采用薄层层析硅胶柱分离,进行湿法上样,先用CS2为洗脱剂回收未反应的富勒烯C60,再用CS2/CH2Cl2=8:1(v/v)为洗脱剂得到目标化合物2f,产物2f的分离产率是38%。
产物2f:17.8mg,amorphous brown solid;1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2,v/v=10:1)δ8.61(s,1H),8.13(d,J=8.4Hz,1H),7.98(d,J=8.0Hz,1H),7.91(d,J=8.8Hz,1H),7.86(d,J=8.4Hz,1H),7.60–7.52(m,2H),4.66–4.59(m,1H),3.85(dd,J=12.2,4.2Hz,1H),3.65(t,J=7.0Hz,2H),3.48(t,J=11.4Hz,1H),2.75–2.57(m,1H);13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3/CS2,v/v=10:1)δ198.60,156.54,156.29,153.22,152.12,147.58,147.20,146.15,146.06,146.05,146.02,145.90,145.78,145.70,145.52,145.50,145.43,145.25,145.08,145.06,145.03,145.02,144.97,144.75,144.70,144.51,144.49,144.44,144.22,142.81,142.77,142.51,142.46,142.43,142.37,142.31,142.17,142.11,142.01,142.00,141.97,141.91,141.87,141.79,141.68,141.65,141.62,139.95,139.88,139.77,139.52,136.19,136.11,135.51,135.49,134.07,132.44,129.78,129.49,128.50,128.44,127.75,126.77,123.87,83.85,69.76,56.53,49.62,36.02,28.35;FT-IRν/cm-1(KBr)2920,1677,1573,1514,1428,1381,1277,1182,1119,1024,773,574,527;UV-vis(CHCl3)λmax/nm 244,306,423,681;MALDI-TOF MS m/z calcd for C75H15NO[M]-945.1154,found 945.1147。
实施例7
1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物2g的制备
反应步骤:
取一个干燥的15mL的史莱克管,依次向其中加入富勒烯C60(36.0mg,0.05mmol)、化合物(22.3mg,0.10mmol)和过渡金属铁盐FeCl2·4H2O(2.0mg,0.01mmol),再向其中加入5mL邻二氯苯和1mL乙腈,将史莱克管密封并超声使反应物完全溶解,然后将其置于100℃的油浴中,加热3h至反应结束。将反应管提起冷却至室温,装一根短硅胶柱用CS2/CH2Cl2为洗脱剂滤去金属盐及不溶物,减压旋出溶剂。接着用较少的CS2将样品溶解采用薄层层析硅胶柱分离,进行湿法上样,先用CS2为洗脱剂回收未反应的富勒烯C60,再用CS2/CH2Cl2=8:1(v/v)为洗脱剂得到目标化合物2g,产物2g的分离产率是38%。
产物2g:14.4mg,amorphous brown solid;1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2,v/v=10:1)δ7.84(dd,J=3.6,0.8Hz,1H),7.64(dd,J=5.0,1.0Hz,1H),7.17–7.15(m,1H),4.60–4.53(m,1H),3.80(dd,J=12.0,4.4Hz,1H),3.46–3.41(m,3H),2.67–2.50(m,2H);13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3/CS2,v/v=10:1)δ190.89,156.34,156.07,153.03,152.00,147.38,147.00,145.95,145.87,145.85,145.83,145.70,145.58,145.50,145.32,145.30,145.25,145.06,144.91,144.85,144.84,144.80,144.79,144.57,144.51,144.33,144.30,144.25,144.04,144.01,142.63,142.59,142.32,142.28,142.24,142.18,142.11,142.02,141.93,141.83,141.81,141.78,141.72,141.69,141.61,141.49,141.43,139.77,139.69,139.59,139.34,136.39,135.96,135.34,133.36,131.42,127.89,83.58,69.53,56.24,49.33,36.54,28.21;FT-IRν/cm-1(KBr)2921,1656,1573,1518,1413,1381,1278,1025,933,718,596,526;UV-vis(CHCl3)λmax/nm 256,317,430,697;MALDI-TOF MS m/z calcd for C69H11NOS[M]-901.0561,found 901.0563。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点,本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明原理的范围下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。
Claims (2)
1.一种1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法,其特征在于具体过程为:以过渡金属铁盐FeCl2·4H2O为催化剂,在氧化-还原的中性状态下富勒烯C60与γ,δ-不饱和肟酯类化合物反应,最终合成结构稀有的氮原子与碳笼直接相连的1-富勒烯吡咯烷类衍生物,具体步骤为:取一个干燥的史莱克管,依次向其中加入富勒烯C60、γ,δ-不饱和肟酯类化合物和过渡金属铁盐FeCl2·4H2O,再向其中加入邻二氯苯和乙腈,将史莱克管密封并超声使反应物完全溶解,然后将其置于70℃~120℃的油浴中加热至反应结束;将反应管提起冷却至室温,以CS2/CH2Cl2为洗脱剂用硅胶柱滤去金属盐及不溶物,减压旋出溶剂;接着用CS2将样品溶解采用薄层层析硅胶柱分离,进行湿法上样,先用CS2为洗脱剂回收未反应的富勒烯C60,再用CS2/CH2Cl2为洗脱剂得到目标产物1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物;
2.根据权利要求1所述的1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法,其特征在于:所述富勒烯C60、γ,δ-不饱和肟酯类化合物与过渡金属铁盐FeCl2·4H2O的投料摩尔比为1:2:0.2。
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