CN107118150A - 一种[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法 - Google Patents

一种[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法 Download PDF

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CN107118150A CN201710355103.3A CN201710355103A CN107118150A CN 107118150 A CN107118150 A CN 107118150A CN 201710355103 A CN201710355103 A CN 201710355103A CN 107118150 A CN107118150 A CN 107118150A
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张朋玲
刘统信
时蕾
麻娜娜
刘青锋
张志国
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Abstract

本发明公开了一种[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法，具体过程为：以[60]富勒烯、磺酰腙类化合物和腈类化合物为反应原料，在Ag（I）促进作用下于110‑120℃进行环化反应制得目标产物[60]富勒烯二氢吡咯衍生物。本发明的合成工艺具有广泛的底物适用性及较好的官能团兼容性，可以用于合成富勒烯大分子化合物，并且该反应可以由简单易得的原料合成带有各种各样取代基团的富勒烯衍生物。

Description

一种[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法
技术领域
本发明属于富勒烯衍生物的合成技术领域，具体涉及一种[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法。
背景技术
具有多样性取代基的分子框架在材料和医药领域通常是需要的，而过渡金属催化与促进的多组分反应已经发展成为构建该类分子的强有力工具。然而在报道的过渡金属催化与促进的富勒烯功能化反应中，包括自由基反应、不对称反应、偶联反应以及碳氢键活化反应，几乎所有的反应都是单一组分对富勒烯的加成反应，这在一定程度上限制了可融入官能团的多样性。这样，发展过渡金属作用的多组分反应策略，实现具有多样性与复杂分子骨架结构的富勒烯衍生物的合成将是一个理想的和具有挑战性的方向。
2009年，日本的Itami课题组报道了钯催化的三组分反应合成非对称的四烯丙基化的富勒烯衍生物，反应方程式如式1。在温和的反应条件下，C60与等当量的烯丙基氯和三丁基烯丙基锡在钯的催化作用下，以74％的产率且高区域选择性地提供了独特的富勒烯四加成衍生物，并获得了相应的单晶结构。这样一种独特加成方式的衍生物，通过现有的其它方法将是难以实现的。同时，他们还对反应过程与反应机理作了详细的研究。
式1钯催化的三组分反应合成非对称四烯丙基化的富勒烯衍生物
2013年，杨课题报道了氯化铜促进的[60]富勒烯与炔二酸二甲酯以及和胺类化合物合成富勒烯二氢吡咯啉的三组分反应，反应方程式如式2。但是在该反应中，由于其中的组分炔二酸二甲酯是单一、固定的。因此从真正意义上讲，该多组分反应在合成富勒烯二氢吡咯啉衍生物的多样性上也受到了较大的限制。因此，在上述有限的功能化富勒烯的多组分反应中，继续发展新的多组分反应，实现结构更加多样化的富勒烯衍生物的合成是高度需求的。
式2铜促进的三组分反应合成富勒烯二氢吡咯啉衍生物
本发明的合成工艺具有广泛的底物适用性，较好的官能团兼容性，也可以用来合成富勒烯大分子化合物，更重要的是，本发明可以由简单易得的原料合成带有各种各样取代基团的富勒烯衍生物。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种合成工艺简单高效且底物适用范围较广的[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法，其特征在于具体过程为：以[60]富勒烯、磺酰腙类化合物和腈类化合物为反应原料，在Ag(I)促进作用下于110-120℃进行环化反应制得目标产物[60]富勒烯二氢吡咯衍生物，其中磺酰腙类化合物为 腈类化合物为CH3CN或
进一步优选，所述的[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法，其特征在于具体步骤为：首先将[60]富勒烯、Ag2CO3、Cs2CO3与磺酰腙类化合物加入到干燥的反应试管中，再加入邻二氯苯和腈类化合物，超声溶解后旋上旋塞，然后置于115℃油浴中加热搅拌反应，TLC检测反应完全后将反应产物湿法上样过硅胶柱，以甲苯为洗脱剂除去体系中不溶性物质，减压蒸馏旋干，将剩余固体用CS2溶解、上样、过柱，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，然后以CS2/CH2Cl2的混合溶液作为洗脱剂进行洗脱得到目标产物[60]富勒烯二氢吡咯衍生物。
进一步优选，所述的[60]富勒烯、Ag2CO3、Cs2CO3与磺酰腙类化合物的投料摩尔比为0.05:0.015:0.1:0.1，所述的[60]富勒烯与腈类化合物的投料比例为0.05mmol:1mL。
本发明的合成工艺具有广泛的底物适用性及较好的官能团兼容性，可以用于合成富勒烯大分子化合物，并且该反应可以由简单易得的原料合成带有各种各样取代基团的富勒烯衍生物。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
制备富勒烯二氢吡咯烷衍生物A：
反应步骤：
将C60(0.05mmol)、(0.10mmol)、Ag2CO3(0.015mmol)和Cs2CO3(0.10mmol)加入到干燥的25mL干燥反应试管中，再加入邻二氯苯(7mL)和乙腈(1mL)，超声使之溶解后旋上旋塞，然后置于115℃的油浴中加热搅拌反应，TLC检测反应。两小时后反应结束。将体系湿法上样过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，减压蒸馏旋干。将剩余固体用CS2溶解、上样、过柱，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，然后以CS2/CH2Cl2作为洗脱剂进行洗脱得到产物A，产物A的相对产率是36％。
A:1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ7.57(d,J＝8.0Hz,2H),7.27(d,J＝8.0Hz,2H),7.00(d,J＝2.0Hz,1H),3.02(d,J＝2.0Hz,3H),2.38(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3as relaxation reagent,all 1Cunless indicated)δ169.95,154.95,152.53,148.89,147.79,146.76,146.72,146.56,146.08,146.03,145.93,145.67(4C),145.62,145.58,145.56,145.35,145.28,145.24,145.14,145.10,145.07,144.98,144.96,144.85,144.76,144.70,144.15,144.06,143.83(2C),142.92(2C),142.46,142.39(2C),142.33(2C),142.00(2C),141.97,141.83(2C),141.68,141.61,141.59,141.52,141.49(2C),140.41,140.11,140.08,139.49,137.64,136.57,136.02,135.91,134.58,133.62,129.42(2C),127.70(2C),88.16,84.97(sp3-C ofC60),76.40(sp3-C of C60),21.20,18.81。
FT-IRν/cm-1(KBr)2917,1735,1667,1512,1426,1370,1259,1211,1193,1044,995,931,817,805,773,731,706,643,596,566,554,526。
UV-vis(CHCl3)λmax/nm 258,309,429,693.MALDI-FT MS m/z calcd for C70H12N[M+H]+866.0964,found 866.0957。
实施例2
制备富勒烯二氢吡咯烷衍生物B：
反应步骤：
将C60(0.05mmol)、(0.10mmol)、Ag2CO3(0.015mmol)和Cs2CO3(0.10mmol)加入到干燥的25mL干燥反应试管中，再加入邻二氯苯(7mL)和乙腈(1mL)，超声使之溶解后旋上旋塞，然后置于115℃的油浴中加热搅拌反应，TLC检测反应。两小时后反应结束。将体系湿法上样过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，减压蒸馏旋干。将剩余固体用CS2溶解、上样、过柱，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，然后以CS2/CH2Cl2作为洗脱剂进行洗脱得到产物B，产物B的相对产率是35％。
B:1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ6.92(d,J＝1.6Hz,1H),6.80(s,2H),6.41(s,1H),3.84(d,J＝4.8Hz,4H),3.03(d,J＝1.6Hz,3H),1.76(s,2H),1.24(s,80H),0.87(t,J＝1.6Hz,12H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3as relaxation reagent,all 1Cunless indicated)δ170.19,160.66(2C),154.98,152.36,148.94,147.86,146.83,146.81,146.63,146.17,146.12,145.98,145.87,145.75(4C),145.69,145.63,145.42,145.37(2C),145.20(2C),145.14,145.03(2C),144.93,144.84(2C),144.22,144.16,143.90(2C),143.01,142.96,142.55,142.48,142.45,142.42,142.39,142.09,142.07,142.05,141.91(2C),141.78,141.67(2C),141.56(2C),141.52,141.35,140.49,140.16(2C),139.39,136.11,135.97,134.68,133.72,106.47(2C),100.96,88.44,85.04(sp3-Cof C60),76.34(sp3-C of C60),70.71(2C),37.86(2C),31.96(4C),31.33(4C),30.14(4C),29.76(8C),29.72(8C),29.42(4C),26.90(4C),22.81(4C),18.92,14.19(4C)。
FT-IRν/cm-1(KBr)2922,2851,1670,1595,1463,1374,1350,1209,1164,1056,831,766,722,575,554,527。
UV-vis(CHCl3)λmax/nm 258,309,429,695.ESI FT-ICR MS m/z calcd forC117H106NO2[M+H]+1556.8218,found 1556.8225。
实施例3
制备富勒烯二氢吡咯烷衍生物C：
反应步骤：
将C60(0.05mmol)、(0.10mmol)、Ag2CO3(0.015mmol)和Cs2CO3(0.10mmol)加入到干燥的25mL干燥反应试管中，再加入邻二氯苯(7mL)和(1mL)，超声使之溶解后旋上旋塞，然后置于115℃的油浴中加热搅拌反应，TLC检测反应。两小时后反应结束。将体系湿法上样过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，减压蒸馏旋干。将剩余固体用CS2溶解、上样、过柱，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，然后以CS2/CH2Cl2作为洗脱剂进行洗脱得到产物C，产物C的相对产率是32％。
C:1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ8.39(d,J＝8.8Hz,2H),8.13(d,J＝8.0Hz,2H),7.75(t,J＝1.6Hz,1H),7.67(d,J＝7.6Hz,1H),7.45(t,J＝7.6Hz,1H),7.44(d,J＝8.8Hz,2H),7.38(d,J＝8.4Hz,1H),7.33(d,J＝8.0Hz,2H),7.18(s,1H),2.70(t,J＝7.6Hz,2H),1.69-1.62(m,2H),1.33-1.27(m,8H),0.88(t,J＝6.8Hz,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3as relaxation reagent,all 1Cunless indicated)δ170.48,163.92,154.46,152.76,151.65,149.12,147.97,147.04,146.71(3C),146.09(2C),146.05,145.73(3C),145.65,145.63,145.52,145.30(2C),145.15,145.10,145.09,145.01,144.96,144.83,144.76,144.73,144.40,144.12,144.01,143.78,143.73,142.89(2C),142.48,142.45,142.43,142.37,142.11,142.00,141.96,141.93(2C),141.85,141.79,141.66,141.64,141.61,141.48(2C),141.39,140.30,139.94,139.69,139.63,136.05,134.96,134.71,133.65,131.34,130.46,130.10(4C),129.96,128.44(4C),128.37,127.93,126.34,126.19,121.91,87.10,84.14(sp3-C ofC60),77.48(sp3-C of C60),36.08,31.77,31.08,29.24,29.15,22.75,14.11。
FT-IRν/cm-1(KBr)2922,2852,1738,1603,1506,1463,1430,1261,1207,1168,1064,1017,987,879,784,723,693,660,645,598,581,552,5262。
UV-vis(CHCl3)λmax/nm 256,312,429,688.ESI FT-ICR MS m/z calcd forC88H29ClNO2[M+H]+1166.1881,found 1166.1872。
实施例4
制备富勒烯二氢吡咯烷衍生物D：
反应步骤：
将C60(0.05mmol)、(0.10mmol)、Ag2CO3(0.015mmol)和Cs2CO3(0.10mmol)加入到干燥的25mL干燥反应试管中，再加入邻二氯苯(7mL)和乙腈(1mL)，超声使之溶解后旋上旋塞，然后置于115℃的油浴中加热搅拌，TLC检测反应。两小时后反应结束。将体系湿法上样过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，减压蒸馏旋干。将剩余固体用CS2溶解、上样、过柱，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，然后以CS2/CH2Cl2作为洗脱剂进行洗脱得到产物D，产物D的相对产率是26％。
D:1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ8.81(d,J＝7.6Hz,1H),8.74(d,J＝6.8Hz,1H),8.66(d,J＝8.4Hz,1H),8.24(d,J＝8.0Hz,1H),7.81-7.79(m,7H),7.66-7.60(m,5H),7.08(d,J＝2.0Hz,1H),4.65(t,J＝7.6Hz,2H),3.06(d,J＝2.0Hz,3H),1.96(t,J＝6.8Hz,2H),1.25-1.20(m,6H),0.81(t,J＝6.8Hz,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3as relaxation reagent,all 1Cunless indicated)δ170.85,154.86,152.33,152.21,148.89,147.77,146.90,146.85,146.64,146.20,146.15,146.02,145.82,145.80(4C),145.74,145.69,145.60,145.47,145.39,145.34,145.27,145.21,145.20,145.09,145.01,144.98,144.90(2C),144.25,144.12,143.96,143.94,143.03(3C),142.56,142.51(2C),142.45,142.38,142.12,142.10,142.07,141.95(2C),141.80,141.71,141.68,141.66,141.60(2C),141.33,140.53,140.23(2C),139.89,139.69,139.32,138.00,136.08,136.02,134.83,133.83,130.35(2C),129.96,129.02,128.59,127.98,127.54,127.25(3C),127.14,126.65,126.09,125.39,124.64,124.37,123.35,122.93,122.50,120.58,88.05,85.16(sp3-C ofC60),76.36(sp3-C of C60),46.92,30.99,30.23,25.91,22.33,19.09,13.81。
FT-IRν/cm-1(KBr)2923,2852,1727,1668,1609,1574,1518,1450,1427,1384,1261,1187,1086,1038,1005,943,822,806,753,723,677,615,553,527。
UV-vis(CHCl3)λmax/nm 256,313,428,690.MALDI-FT MS m/z calcd for C96H34N3[M+H]+1228.2747,found 1228.2761。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (3)

1.一种[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法，其特征在于具体过程为：以[60]富勒烯、磺酰腙类化合物和腈类化合物为反应原料，在Ag(I)促进作用下于110-120℃进行环化反应制得目标产物[60]富勒烯二氢吡咯衍生物，其中磺酰腙类化合物为 腈类化合物为
2.根据权利要求1所述的[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法，其特征在于具体步骤为：首先将[60]富勒烯、Ag2CO3、Cs2CO3与磺酰腙类化合物加入到干燥的反应试管中，再加入邻二氯苯和腈类化合物，超声溶解后旋上旋塞，然后置于115℃油浴中加热搅拌反应，TLC检测反应完全后将反应产物湿法上样过硅胶柱，以甲苯为洗脱剂除去体系中不溶性物质，减压蒸馏旋干，将剩余固体用CS2溶解、上样、过柱，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，然后以CS2/CH2Cl2的混合溶液作为洗脱剂进行洗脱得到目标产物[60]富勒烯二氢吡咯衍生物。
3.根据权利要求2所述的[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法，其特征在于：所述的[60]富勒烯、Ag2CO3、Cs2CO3与磺酰腙类化合物的投料摩尔比为0.05:0.015:0.1:0.1，所述的[60]富勒烯与腈类化合物的投料比例为0.05mmol:1mL。
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