CN107602444A - 合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯‑1‑二氢吡咯衍生物的方法 - Google Patents

合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯‑1‑二氢吡咯衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯‑1‑二氢吡咯衍生物的方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：

Description

合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物 的方法
技术领域
本发明属于富勒烯衍生物的合成技术领域，具体涉及一种合成多样化单取代或双取代 [60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物的方法。
背景技术
自从富勒烯被发现和分离以来，不同类型的加成反应已在[60]富勒烯碳笼上实现。近年来，过渡金属催化的内氧化反应引起了广泛关注。由于在该类反应中，底物既可作为反应物又可作为氧化剂，从而避免了额外氧化剂的加入，在改善反应效率和操作水平方面具有明显的优势。肟酯衍生物作为一类重要的有机合成中间体在内氧化反应中被广泛使用去构建含氮杂环衍生物。
作为三维的大π电子体系，富勒烯及其衍生物具有良好的接受电子性质及较高的电子迁移率，是一种良好的n-型半导体材料。因此，不断发展新的方法合成结构新颖的富勒烯衍生物具有重要的科学价值和意义。本发明设计了一种简便、新型、高效且具有广泛底物适用范围的新方法，为构建结构有限的[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物及相应的应用研究提供了物质基础和方法支持。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种底物适用范围广、化学选择性高且原料相对简单易得的合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物的方法。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物的方法，其特征在于：以富勒烯C60和S-取代肟酯衍生物或α-O-取代肟酯衍生物为反应原料，在CuS的催化作用下于120℃反应制得多样化单取代或双取代[60] 富勒烯-1-二氢吡咯衍生物，合成过程中的反应方程式为：
其中R为下列结构中的一种：
R’为下列结构中的一种：
进一步优选，所述合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物的方法，其特征在于具体步骤为：将富勒烯C60加入到干燥的反应试管中，加入邻二氯苯并超声使富勒烯C60完全溶解，再将CuS和S-取代肟酯衍生物或α-O-取代肟酯衍生物加入到反应试管中，加入乙腈并超声溶解，然后将混合物密封并于120℃的油浴中搅拌加热反应直至TLC监测原料反应完全，将反应产物湿法上样、过硅胶柱，以甲苯为洗脱剂除去产物中的不溶性物质，真空蒸发溶剂，将剩余的固体用CS2溶解，上样、过柱，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的富勒烯C60，再用体积比CS2/CH2Cl2＝5:1的CS2与CH2Cl2的混合溶液作为洗脱剂洗脱得到目标产物多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物。
进一步优选，所述富勒烯C60、CuS与S-取代肟酯衍生物或α-O-取代肟酯衍生物的投料摩尔比为1:0.2:2。
进一步优选，所述α-O-取代肟酯衍生物为
进一步优选，所述S-取代肟酯衍生物为
进一步优选，所述多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物具体为：
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：本发明原料廉价易得、操作简单、底物适用范围广且具有良好的官能团耐受性，适用于克级规模制备与富勒烯大分子的合成。因此，本发明提供了一种合成系列结构独特的富勒烯二氢吡咯衍生物的方法。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
富勒烯吡咯烷衍生物A的制备
反应步骤：
首先将C60(36.0mg,0.05mmol)加入干燥的15mL tube中，加入邻二氯苯(5mL)，超声使C60完全溶解，之后将CuS(1.0mg,0.01mmol)和(0.10mmol)加入到上述体系中，并加入乙腈(1mL)，超声溶解，之后塞上旋塞，放置于120℃的油浴锅中搅拌加热2小时，TLC检测反应至反应终点时停止反应，将体系湿法上样、过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，真空蒸发溶剂，将剩余固体用CS2溶解，上样、过柱、先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，之后用CS2/CH2Cl2＝5/1(v/v)的CS2与CH2Cl2混合溶液作为洗脱剂洗脱得到产物A，产物A的相对产率是36％。
产物A：1H NMR(400MHz,CD3COCD3/CS2)δ8.32–8.29(m,3H),8.09–8.07(m,2H),7.62–7.57(m,4H),7.56–7.40(m,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3asrelaxation reagent,all 1C unless indicated)δ171.07,164.78(CO),153.94,150.51,150.30, 150.15,147.61,147.42,146.43(2C),146.28,146.20(3C),146.07,145.98(3C),145.84(2C), 145.77,145.51,145.47,145.39(2C),145.26(2C),145.20,144.47,144.42(2C),144.34,142.83 (2C),142.59(4C),142.51,142.43,142.20(4C),141.96,141.89,141.80(2C),141.70(2C), 141.44,140.26,140.20,139.63,139.40,136.90,136.05,135.40,133.83,131.54,130.19(2C), 129.07(2C),128.81(2C),128.62(2C),128.38,98.13,84.38(sp3-C of C60),70.41(sp3-C of C60). λmax/nm 255,312,428,690。
实施例2
富勒烯吡咯烷衍生物B的制备
反应步骤：
首先将C60(36.0mg,0.05mmol)加入干燥的15mL tube中，加入邻二氯苯(5mL)，超声使C60完全溶解，之后将CuS(1.0mg,0.01mmol)和(0.10mmol) 加入到上述体系中，并加入乙腈(1mL)，超声溶解，之后塞上旋塞，放置于120℃的油浴锅中搅拌加热2小时，TLC检测反应至反应终点时停止反应，将体系湿法上样、过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，真空蒸发溶剂，将剩余固体用CS2溶解，上样、过柱、先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，之后用CS2/CH2Cl2＝5/1(v/v)的CS2与CH2Cl2混合溶液作为洗脱剂洗脱得到产物B，产物B的相对产率是37％。
产物B：1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ8.34–8.32(m,3H),8.06(d,J＝8.8Hz,2H),7.62–7.60(m,3H),6.90(d,J＝8.8Hz,2H),3.84(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3as relaxation reagent,all 1C unless indicated)δ171.79,164.99(CO),164.24,154.20, 150.67,150.28,147.80,147.61,146.61(2C),146.48,146.40,146.37(2C),146.25,146.23, 146.17,146.15,146.13,146.02,145.95(2C),145.67(2C),145.55(2C),145.43(2C),145.40, 145.36,144.63,144.64,144.60,144.55,144.50,143.03,142.99,142.75(4C),142.66,142.60, 142.36(4C),142.16,142.05 141.96,141.93,141.84(2C),141.60,140.40,140.35,139.86, 139.56,137.18,137.01,136.36,135.58,132.52(2C),132.23,131.65,129.22(2C),129.01(2C), 120.75,114.09(2C),84.44(sp3-Cof C60),70.68(sp3-C of C60),55.48.λmax/nm 260,312,430, 693。
实施例3
富勒烯吡咯烷衍生物C的制备
反应步骤：
首先将C60(36.0mg,0.05mmol)加入干燥的15mL tube中，加入邻二氯苯(5mL)，超声使C60完全溶解，之后将CuS(1.0mg,0.01mmol)和(0.10mmol) 加入到上述体系中，并加入乙腈(1mL)，超声溶解，之后塞上旋塞，放置于120℃的油浴锅中搅拌加热2小时，TLC检测反应至反应终点时停止反应，将体系湿法上样、过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，真空蒸发溶剂，将剩余固体用CS2溶解，上样、过柱、先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，之后用CS2/CH2Cl2＝5/1(v/v)的CS2与CH2Cl2混合溶液作为洗脱剂洗脱得到产物C，产物C的相对产率是30％。
产物C：1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ8.30(s,1H),8.28(d,J＝1.6Hz,2H),8.14(d,J＝8.4Hz,2H),8.06(d,J＝8.4Hz,2H),7.62–7.56(m,3H),3.90(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3as relaxation reagent,all 1C unless indicated)δ171.18,165.64(CO), 164.59,153.79,150.42,150.11,150.03,147.72,147.55,146.53(2C),146.35,146.31(2C), 146.22,146.18,146.10,146.06,145.96,145.94,145.88,145.69,145.61,145.55,145.50,145.42, 145.38,145.35(2C),145.31,144.57,144.48(3C),144.37,142.96,142.93,142.68(3C),142.61, 142.47,142.30,142.27(2C),142.00,141.98,141.89,141.86,141.74(2C),141.50,140.36, 140.32,139.76,139.48,137.02,136.99,136.18,135.58,134.84,132.30,132.07,131.41,130.17 (2C),129.84(2C),129.23(2C),128.83(2C),98.26,84.85(sp3-C of C60),70.39(sp3-C of C60), 52.40.λmax/nm 255,314,428,690。
实施例4
富勒烯吡咯烷衍生物D的制备
反应步骤：
首先将C60(36.0mg,0.05mmol)加入干燥的15mL tube中，加入邻二氯苯(5mL)，超声使C60完全溶解，之后将CuS(1.0mg,0.01mmol)和(0.10mmol)加入到上述体系中，并加入乙腈(1mL)，超声溶解，之后塞上旋塞，放置于120℃的油浴锅中搅拌加热2小时，TLC检测反应至反应终点时停止反应，将体系湿法上样、过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，真空蒸发溶剂，将剩余固体用CS2溶解，上样、过柱、先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，之后用CS2/CH2Cl2＝5/1(v/v)的CS2与CH2Cl2混合溶液作为洗脱剂洗脱得到产物D，产物D的相对产率是26％。
产物D：1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ8.29(dd,J＝1.2,1.6Hz,2H),8.26(s,1H),7.63–7.57(m,4H),7.28(d,J＝3.6Hz 1H),6.26(dd,J＝1.6,1.6Hz,1H).13C NMR(150MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3as relaxation reagent,all 1C unless indicated)δ170.84,156.69, 153.69,150.27,150.00,147.57,147.49(2C),147.37,146.37(2C),146.18(2C),146.15,146.10, 146.02,145.95,145.92(2C),145.91(2C),145.79,145.70,145.67,145.48,145.40,145.36, 145.30,145.22,145.19(2C),145.14,144.40,144.35,144.33,144.28,142.87,142.79,142.77, 142.53(3C),142.45,142.32,142.14(3C),141.89,141.83,141.73(2C),141.61,141.60,141.39, 140.19,140.13,139.60,139.40,136.99,136.94,135.97,135.35,132.04,131.36,129.04(2C), 128.74(2C),120.04,112.24,98.04,84.07(sp3-C of C60),70.21(sp3-C of C60).λmax/nm 260,313, 428,689。
实施例5
富勒烯吡咯烷衍生物E的制备
反应步骤：
首先将C60(36.0mg,0.05mmol)加入干燥的15mL tube中，加入邻二氯苯(5mL)，超声使C60完全溶解，之后将CuS(1.0mg,0.01mmol)和(0.10mmol)加入到上述体系中，并加入乙腈(1mL)，超声溶解，之后塞上旋塞，放置于120℃的油浴锅中搅拌加热2小时，TLC检测反应至反应终点时停止反应，将体系湿法上样、过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，真空蒸发溶剂，将剩余固体用CS2溶解，上样、过柱、先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，之后用CS2/CH2Cl2＝5/1(v/v)的CS2与CH2Cl2混合溶液作为洗脱剂洗脱得到产物E，产物E的相对产率是50％。
产物E：1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ8.27(dd,J＝1.2,1.6Hz,2H),8.19(s,1H),7.79 (d,J＝16.0Hz,1H),7.63–7.60(m,3H),7.48(dd,J＝1.6,2.4Hz,2H),7.36–7.32(m,3H),6.51 (d,J＝16.0Hz,1H).λmax/nm 257,428,454,690。
实施例6
富勒烯吡咯烷衍生物F的制备
反应步骤：
首先将C60(36.0mg,0.05mmol)加入干燥的15mL tube中，加入邻二氯苯(5mL)，超声使C60完全溶解，之后将CuS(1.0mg,0.01mmol)和(0.10mmol)加入到上述体系中，并加入乙腈(1mL)，超声溶解，之后塞上旋塞，放置于120℃的油浴锅中搅拌加热2小时，TLC检测反应至反应终点时停止反应，将体系湿法上样、过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，真空蒸发溶剂，将剩余固体用CS2溶解，上样、过柱、先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，之后用CS2/CH2Cl2＝5/1(v/v)的CS2与CH2Cl2混合溶液作为洗脱剂洗脱得到产物F，产物F的相对产率是27％。
产物F：1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ8.26–8.24(m,2H),8.10(s,1H),7.67–7.61(m,3H),2.21(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3as relaxation reagent,all1C unless indicated)δ171.46,169.56(CO),153.92,150.46,150.16,150.06,147.70,147.53,146.50 (2C),146.36,146.29,146.27,146.21,146.16,146.10,146.06,146.03,145.96,145.92,145.83, 145.67,145.54,145.45(2C),145.37,145.34,145.32,145.28,144.54,144.48(2C),144.42, 143.03(3C),142.95,142.92,142.66(2C),142.59,142.47,142.26(3C),142.03,141.96,141.86 (2C),141.71(2C),141.49,140.30,140.27,139.74,139.41,137.16,137.05,136.11,135.46, 132.17,131.52,129.15(2C),128.75(2C),98.13,83.97(sp3-C of C60),70.18(sp3-C of C60), 20.69.λmax/nm 266,312,428,692。
实施例7
富勒烯吡咯烷衍生物G的制备
反应步骤：
首先将C60(36.0mg,0.05mmol)加入干燥的15mL tube中，加入邻二氯苯(5mL)，超声使C60完全溶解，之后将CuS(1.0mg,0.01mmol)和(0.10mmol)加入到上述体系中，并加入乙腈(1mL)，超声溶解，之后塞上旋塞，放置于120℃的油浴锅中搅拌加热2小时，TLC检测反应至反应终点时停止反应，将体系湿法上样、过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，真空蒸发溶剂，将剩余固体用CS2溶解，上样、过柱、先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，之后用CS2/CH2Cl2＝5/1(v/v)的CS2与CH2Cl2混合溶液作为洗脱剂洗脱得到产物G，产物G的相对产率是38％。
产物G：1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ8.24(dd,J＝1.2,1.6Hz,2H),8.06(s,1H),7.65–7.60(m,3H),1.79–1.73(m,1H),1.19–1.12(m,1H),0.98–0.92(m,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3as relaxation reagent,all 1C unless indicated)δ172.95,171.12, 153.84,150.45,150.11,150.10,147.53,147.36,146.34(2C),146.22,146.18,146.13,146.12, 146.06,146.01,145.95,145.91,145.88,145.78,145.67(2C),145.38(3C),145.32(2C),145.21, 145.19,145.16,145.12,144.40,144.33,142.81,142.78,142.55,142.52(2C),142.45,142.35, 142.14(4C),141.90,141.82,141.72(2C),141.60(2C),141.36,140.16,140.12,139.55,139.12, 136.94,136.84,135.95,135.30,131.95,131.48,128.96(2C),128.74(2C),97.94,83.63(sp3-C of C60),70.20(sp3-C ofC60),13.10,9.37,9.08.λmax/nm 256,312,428,692。
实施例8
富勒烯吡咯烷衍生物H的制备
反应步骤：
首先将C60(36.0mg,0.05mmol)加入干燥的15mL tube中，加入邻二氯苯(5mL)，超声使C60完全溶解，之后将CuS(1.0mg,0.01mmol)和(0.10mmol)加入到上述体系中，并加入乙腈(1mL)，超声溶解，之后塞上旋塞，放置于120℃的油浴锅中搅拌加热2小时，TLC检测反应至反应终点时停止反应，将体系湿法上样、过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，真空蒸发溶剂，将剩余固体用CS2溶解，上样、过柱、先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，之后用CS2/CH2Cl2＝5/1(v/v)的CS2与CH2Cl2混合溶液作为洗脱剂洗脱得到产物H，产物H的相对产率是23％。
产物H：1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ8.24(d,J＝6.4Hz,2H),8.22(s,1H), 7.66–7.60(m,3H),3.42–3.27(m,2H),2.72–2.62(m,2H),2.20–2.09(m,2H).13C NMR(150 MHz,CDCl3/CS2with Cr(acac)3as relaxation reagent,all 1C unless indicated)δ171.30,153.76, 150.38,150.02,150.00,147.71(2C),147.55,146.50(3C),146.38,146.28,146.24,146.21, 146.17,146.10,146.08,146.04,145.93(2C),145.83,145.60,145.57,145.56,145.52,145.45, 145.37,145.36,145.33,145.31,144.56,144.48,144.44,142.96,142.94,142.69(2C),142.61, 145.45,142.28,142.25(3C),142.04,141.98,141.86(2C),141.72(2C),141.70,141.50,140.31, 139.74,139.39,137.26,137.04,136.08,135.56,132.26,131.43,129.19(2C),128.75(2C),98.19, 84.08(sp3-C of C60),70.16(sp3-C of C60),32.14,32.14,27.49.λmax/nm 257,312,428,690。
实施例9
富勒烯吡咯烷衍生物I的制备
反应步骤：
首先将C60(36.0mg,0.05mmol)加入干燥的15mL tube中，加入邻二氯苯(5mL)，超声使C60完全溶解，之后将CuS(1.0mg,0.01mmol)和(0.10mmol)加入到上述体系中，并加入乙腈(1mL)，超声溶解，之后塞上旋塞，放置于120℃的油浴锅中搅拌加热2小时，TLC检测反应至反应终点时停止反应，将体系湿法上样、过短硅胶柱，甲苯为洗脱剂除去体系不溶性物质，真空蒸发溶剂，将剩余固体用CS2溶解，上样、过柱、先用CS2作为洗脱剂收集未反应的C60，之后用CS2/CH2Cl2＝5/1(v/v)的CS2与CH2Cl2混合溶液作为洗脱剂洗脱得到产物I，产物I的相对产率是45％。
产物I：1H NMR(400MHz,CDCl3/CS2)δ8.32–8.30(m,2H),7.64–7.62(m,3H),5.17(s,2H)。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (6)

1.合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物的方法，其特征在于：以富勒烯C60和S-取代肟酯衍生物或α-O-取代肟酯衍生物为反应原料，在CuS的催化作用下于120℃反应制得多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物，合成过程中的反应方程式为：
其中R为下列结构中的一种：
R’为下列结构中的一种：
2.根据权利要求1所述的合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物的方法，其特征在于：所述合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物的方法，其特征在于具体步骤为：将富勒烯C60加入到干燥的反应试管中，加入邻二氯苯并超声使富勒烯C60完全溶解，再将CuS和S-取代肟酯衍生物或α-O-取代肟酯衍生物加入到反应试管中，加入乙腈并超声溶解，然后将混合物密封并于120℃的油浴中搅拌加热反应直至TLC监测原料反应完全，将反应产物湿法上样、过硅胶柱，以甲苯为洗脱剂除去产物中的不溶性物质，真空蒸发溶剂，将剩余的固体用CS2溶解，上样、过柱，先用CS2作为洗脱剂收集未反应的富勒烯C60，再用体积比CS2/CH2Cl2＝5:1的CS2与CH2Cl2的混合溶液作为洗脱剂洗脱得到目标产物多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物。
3.根据权利要求1或2所述的合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物的方法，其特征在于：所述富勒烯C60、CuS与S-取代肟酯衍生物或α-O-取代肟酯衍生物的投料摩尔比为1:0.2:2。
4.根据权利要求1或2所述的合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物的方法，其特征在于：所述α-O-取代肟酯衍生物为
5.根据权利要求1或2所述的合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物的方法，其特征在于：所述S-取代肟酯衍生物为
6.根据权利要求1或2所述的合成多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物的方法，其特征在于合成的多样化单取代或双取代[60]富勒烯-1-二氢吡咯衍生物具体为：
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112079765A (zh) * 2020-08-24 2020-12-15 河南师范大学 一种1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法
CN112939845A (zh) * 2021-02-17 2021-06-11 河南师范大学 一种多样化[60]富勒烯并1,2-四氢咔唑衍生物的合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104557670A (zh) * 2015-01-16 2015-04-29 上海大学 富勒烯并3,4-二氢吡咯衍生物及其制备方法
CN107118150A (zh) * 2017-05-19 2017-09-01 河南师范大学 一种[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104557670A (zh) * 2015-01-16 2015-04-29 上海大学 富勒烯并3,4-二氢吡咯衍生物及其制备方法
CN107118150A (zh) * 2017-05-19 2017-09-01 河南师范大学 一种[60]富勒烯二氢吡咯衍生物的合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JIE PENG，ET AL.: "DMAP-Mediated Synthesis of Fulleropyrrolines: Reaction of [60]Fullerene with Aromatic Aldehydes and Arylmethanamines in the Absence or Presence of Manganese(III) Acetate", 《J.ORG.CHEM.》 *
SHENG-PENG JIANG，ET AL.: "Copper(I)-catalyzed heteroannulation of [60]fullerene with ketoxime acetates:preparation of novel 1-fulleropyrrolines", 《CHEMCOMM》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112079765A (zh) * 2020-08-24 2020-12-15 河南师范大学 一种1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法
CN112939845A (zh) * 2021-02-17 2021-06-11 河南师范大学 一种多样化[60]富勒烯并1,2-四氢咔唑衍生物的合成方法

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