RU2016113896A - Фармацевтическая композиция, содержащая производные гидантоина - Google Patents

Фармацевтическая композиция, содержащая производные гидантоина Download PDF

Info

Publication number
RU2016113896A
RU2016113896A RU2016113896A RU2016113896A RU2016113896A RU 2016113896 A RU2016113896 A RU 2016113896A RU 2016113896 A RU2016113896 A RU 2016113896A RU 2016113896 A RU2016113896 A RU 2016113896A RU 2016113896 A RU2016113896 A RU 2016113896A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
dione
triazaspiro
preventing
deca
Prior art date
Application number
RU2016113896A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2701168C2 (ru
RU2016113896A3 (ru
Inventor
Хироси НОДА
Хидетомо КИТАМУРА
Тацуя Тамура
Original Assignee
Чугаи Сейяку Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чугаи Сейяку Кабусики Кайся filed Critical Чугаи Сейяку Кабусики Кайся
Publication of RU2016113896A publication Critical patent/RU2016113896A/ru
Publication of RU2016113896A3 publication Critical patent/RU2016113896A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2701168C2 publication Critical patent/RU2701168C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/41641,3-Diazoles
    • A61K31/41661,3-Diazoles having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. phenytoin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/41641,3-Diazoles
    • A61K31/41881,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5355Non-condensed oxazines and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (61)

1. Фармацевтическая композиция, предназначенная для индукции анаболизма костной и/или хрящевой ткани, которая содержит в качестве активного ингредиента соединение общей формулы (1) или его фармацевтически приемлемую соль:
Figure 00000001
где,
если R1 и R2 оба не являются атомами водорода, R1 и R2 представляют собой независимо:
1) атом водорода;
2) атом галогена;
3) алкильную группу, содержащую один или два атома углерода, которые могут быть замещены от одного до пяти атомами фтора; или
4) алкоксигруппу, содержащую один или два атома углерода, которые могут быть замещены от одного до пяти атомами фтора; или
R1 и R2 связаны друг с другом для образования группы, представленной приведенной ниже формулой:
Figure 00000002
(где каждая * указывает положение связывания с фенольной частью); и
R3 и R4 представляют собой независимо метильную группу, которая может быть замещена от одного до трех атомами фтора; или
R3 и R4, вместе со связанным атомом углерода, образуют трех-шестичленное карбоциклическое кольцо (в котором один из атомов углерода, образующих кольцо, может быть заменен атомом кислорода, атомом серы, или метил-замещенным или незамещенным атомом азота).

2. Фармацевтическая композиция по п. 1, где R1 и R2 соединения общей формулы (1), или его фармацевтически приемлемой соли выбирают из приведенных ниже комбинаций:
1) R1 представляет собой атом водорода или атом галогена, и R2 представляет собой атом водорода, трифторметильную группу, или трифторметокси группу (при условии, что R1 и R2 оба не являются атомами водорода);
2) R1 представляет собой трифторметильную группу или трифторметокси группу, и R2 представляет собой атом водорода или атом галогена;
3) R1 и R2 связаны друг с другом для создания группы, представленной формулой, приведенной ниже :
Figure 00000003
(где каждая * указывает место связывания с фенольной частью); и
R3 и R4 представляют собой метильные группы; или
R3 и R4, вместе со связанным атомом углерода, образуют кольцо, выбранное из представленных ниже колец:
Figure 00000004
(где * указывает положение связывания с частью имидазолидин-2,4-диона).

3. Фармацевтическая композиция по п. 1, где R1 и R2 соединения общей формулы (1) или его фармацевтически приемлемой соли выбирают из комбинаций, приведенных ниже:
1) R1 представляет собой трифторметокси группу и R2 представляет собой атом фтора;
2) R1 представляет собой атом брома и R2 представляет собой атом водорода;
3) R1 представляет собой трифторметокси группу и R2 представляет собой атом фтора;
4) R1 представляет собой атом фтора и R2 представляет собой трифторметокси группу;
5) R1 представляет собой трифторметильную группу и R2 представляет собой атом водорода;
6) R1 представляет собой атом водорода и R2 представляет собой трифторметокси группу;
7) R1 и R2 связаны друг с другом с образованием группы, представленной формулой, приведенной ниже :
Figure 00000005
(где каждая * обозначает место связывания с фенильной частью); и
R3 и R4 представляют собой метильные группы; или
R3 и R4, вместе со связанным атомом углерода, образуют кольцо, выбранное из представленных ниже колец:
Figure 00000006
(где * указывает место связывания с частью имидазолидин-2,4-диона).

4. Фармацевтическая композиция по п. 1, где R3 и R4 соединения общей формулы (1), или его фармацевтически приемлемой соли представляют собой метильные группы.

5. Фармацевтическая композиция по п. 1, где R3 и R4 соединения общей формулы (1), или его фармацевтически приемлемой соли, вместе со связанным атомом углерода, образуют кольцо, выбранное из представленных ниже колец:
Figure 00000007
(где * указывает место связывания с частью имидазолидин-2,4-диона).

6. Фармацевтическая композиция по п. 1, которая содержит в качестве активного ингредиента соединение или его фармацевтически приемлемую соль, где соединение выбрано из группы, состоящей из:
1-(4-(2-((2-(4-фтор-3-(трифторметокси)фенил)-4-оксо-1,3,8-триазаспиро[4.5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)-3,5-диметилфенил)-5,5-диметилимидазолидин-2,4-диона;
1-(4-(2-((2-(3-бромфенил)-4-оксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)-3,5-диметилфенил)-5,5-диметилимидазолидин-2,4-диона;
1-(4-(2-((2-(4-фтор-3-(трифторметил)фенил)-4-оксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)-3,5-диметилфенил)-5,5-диметилимидазолидин-2,4-диона;
1-(4-(2-((2-(3-фтор-4-(трифторметокси)фенил)-4-оксо-1,3,8-триазаспиро[4.5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)-3,5-диметилфенил)-5,5-диметилимидазолидин-2,4-диона;
1-(4-(2-((2-(2,2-дифторбензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-4-оксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)-3,5- диметилфенил)-5,5-диметилимидазолидин-2,4-диона;
1-(3,5-диметил-4-(2-((4-оксо-2-(3-(трифторметил)фенил)-1,3,8-триазаспиро[4.5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)фенил)-5,5-диметилимидазолидин-2,4-диона;
1-(3,5-диметил-4-(2-((4-оксо-2-(4-(трифторметокси)фенил)-1,3,8-триазаспиро[4,5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)фенил)-5,5-диметилимидазолидин-2,4-диона);
1-(3,5-диметил-4-(2-((4-оксо-2-(4-(трифторметокси)фенил)-1,3,8-триазаспиро[4.5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)фенил)-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2,4-диона;
1-(3,5-диметил-4-(2-((4-оксо-2-(4-(трифторметокси)фенил)-1,3,8-триазаспиро[4,5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)фенил)-8-метил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-диона;
5-(3,5-диметил-4-(2-((4-оксо-2-(4-(трифторметокси)фенил)-1,3,8-триазаспиро[4.5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)фенил)-2-окса-5,7-диазаспиро[3,4]октан-6,8-диона; и
4-(3,5-диметил-4-(2-((4-оксо-2-(4-(трифторметокси)фенил)-1,3,8-триазаспиро[4.5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)фенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона.

7. Фармацевтическая композиция по п.1, в которой соединение представляет собой 1-(3,5-диметил-4-(2-((4-оксо-2-(3-(трифторметил)фенил)-1,3,8-триазаспиро[4.5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)фенил)-5,5-диметилимидазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.

8. Фармацевтическая композиция по п. 1, в которой соединение представляет собой 1-(3,5-диметил-4-(2-((4-оксо-2-(4-(трифторметокси)фенил)-1,3,8-триазаспиро[4.5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)фенил)-5,5-диметилимидазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.

9. Фармацевтическая композиция по п.1, в которой соединение представляет собой 1-(3,5-диметил-4-(2-((4-оксо-2-(4-(трифторметокси)фенил)-1,3,8-триазаспиро[4.5]дека-1-ен-8-ил)сульфонил)этил)фенил)-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.

10. Фармацевтическая композиция по п. 1, для применения для предупреждения или лечения остеопороза, предупреждения снижения костной массы при периодонтальном заболевании, обеспечения восстановления дефекта альвеолярной кости после удаления зуба, предупреждения или лечения остеоартрита, обеспечения восстановления дефицита суставного хряща, предупреждения или лечения адинамической болезни кости, предупреждения или лечения ахондроплазии, предупреждения или лечения гипохондроплазии, предупреждения или лечения остеомаляции, или облегчения восстановления после перелома кости.

11. Способ индукции анаболизма костной и/или хрящевой ткани, который включает введение соединения по любому из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемой соли в фармацевтически эффективном количестве пациенту, нуждающемуся в предупреждении или лечении остеопороза, предупреждении снижения костной массы при периодонтальном заболевании, облегчения восстановления дефекта альвеолярной кости после удаления зуба, в предупреждении или лечении остеоартрита, облегчении восстановления дефицита суставного хряща, в предупреждении или лечении адинамической болезни кости, в предупреждении или лечении ахондроплазии, в предупреждении или лечении гипохондроплазии, в предупреждении или лечении остеомаляции, или облегчении восстановления после перелома кости.

12. Способ по п. 11, где способ индукции анаболизма костной и/или хрящевой ткани представляет собой способ предупреждения или лечения остеопороза, способ предупреждения снижения костной массы при периодонтальном заболевании, способ облегчения восстановления дефекта альвеолярной кости после удаления зуба, способ предупреждения или лечения остеоартрита, способ стимулирования восстановления дефицита суставного хряща, способ предупреждения или лечения адинамической болезни кости, способ предупреждения или лечения ахондроплазии, способ предупреждения или лечения гипохондроплазии, способ предупреждения или лечения остеомаляции, или способ обеспечения восстановления после перелома кости.

13. Применение соединения по любому из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления фармацевтической композиции, предназначенной для предупреждения или лечения остеопороза, предупреждения снижения костной массы при периодонтальном заболевании, облегчения восстановления дефекта альвеолярной кости после удаления зуба, предупреждения или лечения остеоартрита, облегчения восстановления дефицита суставного хряща, предупреждения или лечения адинамической болезни кости, предупреждении или лечения ахондроплазии, предупреждении или лечения гипохондроплазии, предупреждениия или лечения остеомаляции, или облегчения восстановления после перелома кости.

14. Применение соединения по любому из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления фармацевтической композиции, предназначенной для индукции анаболизма костной и/или хрящевой ткани.
RU2016113896A 2014-06-09 2014-06-09 Фармацевтическая композиция, содержащая производные гидантоина RU2701168C2 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/JP2014/065262 WO2015189901A1 (ja) 2014-06-09 2014-06-09 ヒダントイン誘導体含有医薬組成物

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016113896A true RU2016113896A (ru) 2018-07-18
RU2016113896A3 RU2016113896A3 (ru) 2018-07-18
RU2701168C2 RU2701168C2 (ru) 2019-09-25

Family

ID=54833033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016113896A RU2701168C2 (ru) 2014-06-09 2014-06-09 Фармацевтическая композиция, содержащая производные гидантоина

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9993462B2 (ru)
EP (1) EP3153166B1 (ru)
KR (2) KR102266021B1 (ru)
CN (2) CN106572994B (ru)
AU (1) AU2014397042B2 (ru)
BR (1) BR112016003511B8 (ru)
CA (1) CA2949023C (ru)
MX (1) MX371090B (ru)
RU (1) RU2701168C2 (ru)
WO (2) WO2015189901A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104854106B (zh) * 2012-12-10 2017-07-04 中外制药株式会社 乙内酰脲衍生物
CA3107665A1 (en) * 2018-07-30 2020-02-06 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Solid dispersion of hydantoin derivative

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1135470A (ja) 1997-07-23 1999-02-09 Teijin Ltd ビタミンd3誘導体を含有する副甲状腺ホルモン産生促進剤
BR9916005A (pt) 1998-12-11 2001-09-04 Hoffmann La Roche Derivados de hidrazina cìclicos como inibidores do tnf-alfa
WO2002017911A1 (fr) 2000-08-30 2002-03-07 Teijin Limited Inhibiteurs de la production de parathormone contenant des derives de vitamine d3
CA2425283A1 (en) 2000-10-26 2002-05-02 Pfizer Products Inc. Spiro-pyrimidine-2,4,6-trione metalloproteinase inhibitors
SE0100902D0 (sv) 2001-03-15 2001-03-15 Astrazeneca Ab Compounds
AR038658A1 (es) 2001-06-15 2005-01-26 Novartis Ag Derivados de 4-aril-2(1h) quinazolinona y 4-aril-quinazolina 2-sustituidas, un proceso para su preparacion, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la preparacion de un medicamento
WO2005077959A1 (en) 2004-02-11 2005-08-25 Smithkline Beecham Corporation Pth agonists
WO2005077918A1 (en) 2004-02-11 2005-08-25 Smithkline Beecham Corporation Pth agonists
JP2008515895A (ja) 2004-10-07 2008-05-15 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド Cgrp受容体拮抗薬
WO2007135417A1 (en) 2006-05-19 2007-11-29 James Black Foundation Benzotriazepinone derivatives
EP2035420A2 (en) 2006-06-20 2009-03-18 Wyeth a Corporation of the State of Delaware Kv1.5 potassium channel inhibitors
TW200831080A (en) * 2006-12-15 2008-08-01 Irm Llc Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity
MX2009013115A (es) 2007-06-07 2010-01-15 Hoffmann La Roche Derivados de prolinamida como antagonistas de nk3.
KR101578235B1 (ko) 2007-12-10 2015-12-16 노파르티스 아게 유기 화합물
US7981904B2 (en) 2008-03-20 2011-07-19 Takeda Pharmaceutical Company Limited Acetyl CoA carboxylase inhibitors
WO2010045229A2 (en) 2008-10-13 2010-04-22 University Of Rochester Protecting and repairing cartilage and musculoskeletal soft tissues
PL2433940T3 (pl) 2009-04-28 2015-03-31 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Pochodna spiroimidazolonu
CN104854106B (zh) * 2012-12-10 2017-07-04 中外制药株式会社 乙内酰脲衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
CN106572994A (zh) 2017-04-19
BR112016003511A2 (ru) 2017-08-01
EP3153166B1 (en) 2022-08-03
EP3153166A4 (en) 2018-01-17
RU2701168C2 (ru) 2019-09-25
RU2016113896A3 (ru) 2018-07-18
AU2014397042A1 (en) 2016-02-11
AU2014397042B2 (en) 2020-04-09
KR102382331B1 (ko) 2022-04-01
KR20170010354A (ko) 2017-01-31
US20170112812A1 (en) 2017-04-27
CA2949023C (en) 2021-10-12
MX371090B (es) 2020-01-16
BR112016003511A8 (pt) 2018-01-30
CA2949023A1 (en) 2015-12-17
KR20170010439A (ko) 2017-01-31
CN106535892B (zh) 2020-09-18
BR112016003511B1 (pt) 2022-11-08
BR112016003511B8 (pt) 2023-10-03
MX2016013684A (es) 2017-01-20
CN106572994B (zh) 2020-09-18
WO2015189901A1 (ja) 2015-12-17
US9993462B2 (en) 2018-06-12
EP3153166A1 (en) 2017-04-12
WO2015190451A1 (ja) 2015-12-17
CN106535892A (zh) 2017-03-22
KR102266021B1 (ko) 2021-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007130144A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b
RU2012110246A (ru) Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора
MD3250208T2 (ro) 7-Benzil-4-(4-(trifluorometil)benzil)-1,2,6,7,8,9-hexahidroimidazo[1,2-a]pirido[3,4-e]pirimidin-5(1h)-onă și sărurile acesteia și utilizarea lor în terapie
AR049138A1 (es) Derivados de pirrolotriazina utiles para tratar trastornos hiper-proliferativos y enfermedades asociadas con angiogenesis
RU2009123525A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2
RU2018114289A (ru) Бициклические соединения в качестве ингибиторов аутотаксина (atx)
JP2016516699A5 (ru)
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
AR049139A1 (es) Compuestos derivados de benzamidas n - heterociclil - sustituidas como activadores de la glucoquinasa (glk), metodos para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso como medicamento en el tratamiento de la diabetes tipo ii.
PE20142364A1 (es) Compuestos para tratar atrofia muscular espinal
JP2014505660A5 (ru)
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
NZ622072A (en) Synthetic methods for spiro-oxindole compounds
RU2005110061A (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
AR079205A1 (es) Morfolinotiazoles como moduladores alostericos positivos alfa 7
EA201690033A2 (ru) Морфинановые соединения
RU2013108696A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИС-ТЕТРАГИДРО-СПИРО(ЦИКЛОГЕСАН -1,1'-ПИРИДО[3,4-b]ИНДОЛ)-4-АМИНА
RU2010126056A (ru) Органические соединения
RU2018114518A (ru) Новые бициклические соединения в качестве двойных ингибиторов аутотаксина (atx)/карбоангидразы (ca)
RU2007106933A (ru) Ингибиторы hsp90
RU2018126815A (ru) Бициклические гидроксамовые кислоты, полезные в качестве ингибиторов активности деацетилазы гистонов млекопитающих
PE20081850A1 (es) Derivados ciclizados como inhibidores de la eg-5
JP2014518543A5 (ru)
RU2012117796A (ru) Производные пиразолиндиона как ингибиторы надфн-оксидазы
RU2013147736A (ru) Хроменоновые соединения в качестве ингибиторов рi3-киназы для лечения рака